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ES2277948T3 - Agentes colorantes para fibras de queratina que contienen derivados (1,1'-bifenil)-2,4-diamina y nuevos derivados (1,1'-bifenil)-2,4-diamina. - Google Patents

Agentes colorantes para fibras de queratina que contienen derivados (1,1'-bifenil)-2,4-diamina y nuevos derivados (1,1'-bifenil)-2,4-diamina. Download PDF

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ES2277948T3
ES2277948T3 ES01978353T ES01978353T ES2277948T3 ES 2277948 T3 ES2277948 T3 ES 2277948T3 ES 01978353 T ES01978353 T ES 01978353T ES 01978353 T ES01978353 T ES 01978353T ES 2277948 T3 ES2277948 T3 ES 2277948T3
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ES
Spain
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diamine
amino
methyl
hydroxybiphenyl
group
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Expired - Lifetime
Application number
ES01978353T
Other languages
English (en)
Inventor
Laurent Chassot
Hans-Jurgen Braun
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Procter and Gamble Deutschland GmbH
Original Assignee
Wella GmbH
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Publication date
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Abstract

Producto para el teñido oxidante de fibras de queratina basado en una combinación sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento, caracterizado porque como sustancia de acoplamiento contiene como mínimo un derivado de [1, 1''-bifenil]-2, 4-diamina de fórmula (I), o su sal fisiológicamente compatible, donde R1, R2, R3, R4, R5, iguales o diferentes, representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno (flúor, cloro, bromo, yodo), un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi(C1-C4), un grupo hidroxialquilo(C1-C4), alquilo(C1-C6), un grupo alquil(C1-C4) tioéter, un grupo mercapto, nitro, amino (NH2), un grupo monoalquilamino(C1-C4), dialquil(C1-C4)amino, un grupo trifluorometano, un grupo -C(O)H, -C(O)CH3, -C(O)CF3, -Si(CH3)3, un grupo hidroxialquilo(C1-C4), dihidroxialquilo(C2-C4), un grupo -CH=CHR6, un grupo -(CH2)p-CO2R7 o un grupo -(CH2)p-R8, siendo p = 1, 2, 3 ó 4, un grupo -C(R9)=NR10 o un grupo C(R12)H-NR13R14, o dos grupos R1 a R5 adyacentes forman un puente-O-CH2-O; R6 es hidrógeno, un grupo nitro, un grupo CO2R7 o un grupo -C(O)CH3; R7, R9 y R12, iguales o diferentes, representan, independientemente entre sí, hidrógeno o un grupo alquilo(C1-C4); R8 es un grupo amino o un grupo nitrilo; R10, R13 y R14, iguales o diferentes, representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alquilo(C1-C4), hidroxialquilo(C1-C4), un grupo dihidroxialquilo(C2-C4) o un grupo de fórmula ; R11 es hidrógeno, un grupo amino o un grupo hidroxilo.

Description

Agentes colorantes para fibras de queratina que contienen derivados [1,1'-bifenil]-2,4-diamina y nuevos derivados [1,1'-bifenil]-2,4-diamina.
La presente invención se refiere a productos para el teñido oxidante de fibras de queratina, en particular de cabello humano, basados en una combinación sustancia reveladora/sustancia de acoplamiento que, como sustancia de acoplamiento, contienen derivados de [1,1'-bifenil]-2,4-diamina, y también a nuevos derivados de [1,1'-bifenil]-2,4-diamina.
Los colorantes de oxidación han adquirido una importancia esencial en el campo del teñido de fibras de queratina, en particular del teñido del cabello. El teñido se produce por la reacción de determinadas sustancias reveladoras con determinadas sustancias de acoplamiento en presencia de un agente oxidante adecuado. Para ello, como sustancias reveladoras se emplean principalmente 2,5-diaminotolueno, alcohol 2,5-diaminofeniletílico, p-aminofenol, 4,5-diamino-1-(2'-hidroxietil)pirazol y 1,4-diaminobenceno, mientras que como sustancias de acoplamiento se pueden mencionar, por ejemplo, resorcina, 2-metilresorcina, 1-naftol, 3-aminofenol, m-fenilendiamina, 2-amino-4-(2'-hidroxietil)aminoanisol, 1,3-diamino-4-(2'-hidroxietoxi)benceno y 2,4-diamino-5-fluorotolueno.
Los colorantes de oxidación utilizados para el teñido de cabello humano, además de tener que teñir con la intensidad deseada, están sometidos a muchas otras exigencias. Por ejemplo, los colorantes han de ser inocuos desde un punto de vista toxicológico y dermatológico y los teñidos del cabello obtenidos han de presentar una buena solidez frente a la luz, frente al permanentado, resistencia a los ácidos y al rozamiento. En cualquier caso, estos teñidos han de permanecer estables durante un período de tiempo de como mínimo 4 a 6 semanas sin la acción de luz, rozamientos y productos químicos. Además, es necesario que, mediante la combinación de sustancias reveladoras y de acoplamiento adecuada, se pueda lograr una amplia gama de tonos de color distintos.
Ya se ha intentado mejorar las propiedades de las m-fenildiaminas mediante la introducción de sustituyentes. A este respecto, véase el documento DE-OS 30 28 131, en el que, entre otras cosas, también se describen productos para el teñido que contienen m-fenilendiaminas especiales alquilo sustituidas en posición 4 como sustancias de
acoplamiento.
Sin embargo, con los productos para el teñido actualmente conocidos no se pueden satisfacer todos los aspectos de las exigencias impuestas a un producto para el teñido. Por ello, seguía existiendo la necesidad de nuevas sustancias de acoplamiento que satisficieran en especial medida los requisitos arriba mencionados.
Ahora se ha comprobado que utilizando los derivados de [1,1'-bifenil]-2,4-diamina de fórmula general (I), además de tonos naturales y tonos púrpuras o violetas, también se obtienen matices de color azul intensos y estables.
Por consiguiente, un objeto de la presente invención consiste en un producto para el teñido oxidante de fibras de queratina, por ejemplo lana, pieles, plumas o pelo, en particular cabello humano, basado en una combinación sustancia revaladora-sustancia de acoplamiento, caracterizado porque como sustancia de acoplamiento contiene como mínimo un derivado de [1,1'-bifenil]-2,4-diamina de fórmula (I), o su sal fisiológicamente compatible,
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donde
R1, R2, R3, R4, R5, iguales o diferentes, representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno
{}\hskip0,9cm (flúor, cloro, bromo, yodo), un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo hidroxialquilo
{}\hskip0,9cm (C_{1}-C_{4}), alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alquil(C_{1}-C_{4}) tioéter, un grupo mercapto, nitro, amino (NH_{2}), un grupo
{}\hskip0,9cm monoalquilamino(C_{1}-C_{4}), dialquil(C_{1}-C_{4})amino, un grupo trifluorometano, un grupo -C(O)H, -C(O)CH_{3}, -C
{}\hskip0,9cm (O)CF_{3}, -Si(CH_{3})_{3}, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), dihidroxialquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo -CH=CHR6, un grupo
{}\hskip0,9cm -(CH_{2})_{p}-CO_{2}R7 o un grupo -(CH_{2})_{p}-R8, siendo p = 1, 2, 3 ó 4, un grupo -C(R9)=NR10 o un grupo C(R12)
{}\hskip0,9cm H-NR13R14, o dos grupos R1 a R5 adyacentes forman un puente -O-CH_{2}-O;
R6
es hidrógeno, un grupo nitro, un grupo CO_{2}R7 o un grupo -C(O)CH_{3};
R7, R9 y R12, iguales o diferentes, representan, independientemente entre sí, hidrógeno o un grupo alquilo(C_{1}-C_{4});
R8
es un grupo amino o un grupo nitrilo;
R10, R13 y R14, iguales o diferentes, representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alquilo(C_{1}-C_{4}), hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo dihidroxialquilo(C_{2}-C_{4}) o un grupo de fórmula
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R11
es hidrógeno, un grupo amino o un grupo hidroxilo.
Como compuestos de fórmula (I) se pueden mencionar, por ejemplo, bifenil-2,4-diamina; 4-benzo[1,3]dioxol-5-ilbenceno-1,3-diamina; 2'-(2-hidroxietil)bifenil-2,4-diamina; 2'-acetilbifenil-2,4-diamina; 2'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-bromobifenil-2,4-diamina; 2'-clorobifenil-2,4-diamina; 2'-cianobifenil-2,4-diamina; 2'-etilbifenil-2,4-diamina; 2'-fluorobifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metilsulfanilbifenil-2,4-diamina; 2'-nitrobifenil-2,4-diamina; 2'-trifluorometilbifenil-2,4-diamina; 3'-(2-hidroxietil)bifenil-2,4-diamina; 3'-acetilbifenil-2,4-diamina; 3'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-bromobifenil-2,4-diamina; 3'-clorobifenil-2,4-diamina; 3'-cianobifenil-2,4-diamina, 3'-etilbifenil-2,4-diamina; 3'-fluorobifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metilsulfanilbifenil-2,4-diamina; 3'-nitrolbifenil-2,4-diamina; 3'-trifluorometilbifenil-2,4-diamina; 4'-(2-hidroxietil)bifenil-2,4-diamina; 4'-acetilbifenil-2,4-diamina; 4'-aminobifenil-2,4-diamina; 4'-bromobifenil-2,4-diamina; 4'-clorobifenil-2,4-diamina; 4'-cianobifenil-2,4-diamina; 4'-etilbifenil-2,4-diamina; 4'-fluorobifenil-2,4-diamina; 4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 4'-metilbifenil-2,4-diamina; 4'-metilsulfanilbifenil-2,4-diamina; 4'-nitrobifenil-2,4-diamina; 4'-trifluorometilbifenil-2,4-diamina; 2'-amino-3'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-amino-3'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-amino-3'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-amino-3'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-amino-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-amino-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-amino-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-amino-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-amino-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-amino-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-amino-5'-
metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-amino-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-amino-6'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-amino-6'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-amino-6'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-amino-6'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-3'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-3'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-3'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-3'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-6'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-6'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-6'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-6'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-3'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-3'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-3'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-3'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-5'-hidroxibifenil-
2,4-diamina; 2'-metoxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-6'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-6'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-6'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-6'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metil-3'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metil-3'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-3'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-3'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metil-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metil-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metil-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metil-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metil-6'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metil-6'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-6'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-6'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-amino-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-amino-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-amino-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-amino-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-amino-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-amino-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-amino-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-amino-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metil-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metil-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metil-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-
metil-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metil-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metil-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metil-5'-metoxibifenil-2,4-diamina y 3'-metil-5'-metilbifenil-2,4-diamina, y también sus sales fisiológicamente compatibles.
Son preferentes los compuestos de fórmula (I), o sus sales fisiológicamente compatibles, donde (i) como mínimo 3 de los grupos R1 a R5 son hidrógeno o (ii) 3 de los grupos R1 a R5 son hidrógeno y los otros dos representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo metoxi, un grupo hidroxilo, alquilo(C_{1}-C_{4}), hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}) o un grupo amino, o cuando los otros dos grupos están en posiciones adyacentes forman juntos un puente
-O-CH_{2}-O.
Son especialmente preferentes los siguientes derivados de [1,1'-bifenil]-2,4-diamina de fórmula (I): bifenil-2,4-diamina; 4-benzo[1,3]dioxol-5-ilbenceno-1,3-diamina; 4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 4'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 4'-metoxibifenil-2,4-diamina, y también sus sales fisiológicamente compatibles.
Los compuestos de fórmula (I) se pueden utilizar tanto en forma de bases libres como en forma de sales fisiológicamente compatibles con ácidos inorgánicos u orgánicos, por ejemplo con los ácidos clorhídrico, sulfúrico, fosfórico, acético, propiónico, láctico o cítrico.
El producto para el teñido según la invención contiene los derivados de [1,1'-bifenil]-2,4-diamina de fórmula (I) en una cantidad total de entre aproximadamente un 0,005 y un 20 por ciento en peso, siendo preferente una cantidad de entre aproximadamente un 0,01 y un 5 por ciento en peso y en particular de entre un 0,1 y un 2,5 por ciento en peso.
Como sustancias reveladoras se pueden utilizar todas las sustancias reveladoras conocidas y adecuadas para este tipo de productos para el teñido, por ejemplo: 1,4-diaminobenceno (p-fenilendiamina), 1,4-diamino-2-metilbenceno (p-toluilendiamina), 1,4-diamino-2,6-dimetilbenceno, 1,4-diamino-3,5-dietilbenceno, 1,4-diamino-2,5-dimetilbenceno, 1,4-diamino-2,3-dimetilbenceno, 2-cloro-1,4-diaminobenceno, 1,4-diamino-2-(tiofen-2-il)benceno, 1,4-diamino-2-(tiofen-3-il)benceno, 1,4-diamino-2-(piridin-3-il)benceno, 2,5-diaminobifenilo, 1,4-diamino-2-metoximetilbenceno, 1,4-diamino-2-aminometilbenceno, 1,4-diamino-2-hidroximetilbenceno, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietoxi)benceno, 1-(2,5-diaminofenil)etanol, 2-(2-(acetilamino)etoxi)-1,4-diaminobenceno, 4-fenilaminoanilina, 4-dimetilaminoanilina, 4-dietilaminoanilina, 4-dipropilaminoanilina, 4-[etil(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-metilanilina, 4-[(2-metoxietil)amino]anilina, 4-[(3-hidroxipropil)amino]anilina, 4-
[(2,3-dihidroxipropil)amino]anilina, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)benceno, 1,4-diamino-2-(1-metiletil)benceno, 1,3-bis[(4-aminofenil)(2-hidroxietil)amino]-2-propanol, 1,4-bis[(4-aminofenil)amino]butano, 1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano, 4-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-amino-3-(hidroximetil)fenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-2-(aminometil)fenol, 4-amino-2-(hidroximetil)fenol, 4-amino-2-fluorofenol, 4-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]metilfenol, 4-amino-2-metilfenol, 4-amino-2-(metoximetil)fenol, 4-amino-2-(2-hidroxietil)fenol, ácido 5-aminosalicílico, 2,5-diaminopiridina, 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, 2,5,6-triamino-4-(1H)-pirimidona, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1H-
pirazol, 1-[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol, 4,5-diamino-3-metil-1-metil-1H-pirazol, 4,5-diamino-3-metil-1-metil-1H-pirazol, 2-aminofenol, 2-amino-6-metilfenol y 2-amino-5-metilfe-
nol.
Además, en caso dado, el producto para el teñido según la invención puede contener además otras sustancias de acoplamiento conocidas, por ejemplo: 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)amino]anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano, di(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfe-
nol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4
(2H)-benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
Las sustancias de acoplamiento y reveladoras pueden estar contenidas en el producto para el teñido según la invención, en cada caso, individualmente o mezcladas entre sí, oscilando la cantidad total de sustancias de acoplamiento y reveladoras en el producto para el teñido según la invención (con respecto a la cantidad total de producto para el teñido), en cada caso, entre aproximadamente un 0,005 y un 20 por ciento en peso, preferentemente entre aproximadamente un 0,01 y un 5,0 por ciento en peso y en particular entre un 0,1 y un 2,5 por ciento en peso. La cantidad total de la combinación sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento contenida en el producto para el teñido aquí descrito oscila preferentemente entre aproximadamente un 0,01 y un 20 por ciento en peso, siendo especialmente preferente una cantidad entre aproximadamente un 0,02 y un 10 por ciento en peso y en particular entre un 0,2 y un 6 por ciento en peso. Por lo general, las sustancias reveladoras y de acoplamiento se emplean en cantidades aproximadamente equimolares; no obstante, a este respecto no resulta desventajoso un cierto exceso o defecto de sustancias reveladoras (por ejemplo, en una proporción (acoplamiento:reveladora) de 1:2 a 1:0,5).
El producto para el teñido según la invención también puede contener adicionalmente otros componentes colorantes, por ejemplo 6-amino-2-metilfenol y 2-amino-5-metilfenol, y también colorantes directos aniónicos, catiónicos, zwiteriónicos o no iónicos habituales, por ejemplo colorantes de trifenilmetano como monoclorhidrato de 4-[(4'-aminofenil)-(4'-imino-2'',5''-ciclohexadien-1''-iliden)metil]-2-metilaminobenceno (CI 42 510) y monoclorhidrato de 4-[(4'-amino-3'-metilfenil)-(4''-imino-3''-metil-2'',5''-ciclohexadien-1''-iliden)metil]-2-metilamino-benceno (CI 42 520); nitrocolorantes aromáticos como 4-(2'-hidroxietil)aminonitrotolueno, 2-amino-4,6-dinitrofenol, 2-amino-5-(2'-hidroxietil)aminonitrobenceno, 2-cloro-6-(etilamino)-4-nitrofenol, 4-cloro-N-(2-hidroxietil)-2-nitroanilina, 5-cloro-2-hidroxi-4-nitroanilina, 2-amino-4-cloro-6-nitrofenol y 1-[(2'-ureidoetil)amino-4-nitrobenceno; colorantes azoicos como sal sódica de ácido 6-[(4'-aminofenil)azo]-5-hidroxinaftaleno-1-sulfónico (CI 14 805); y colorantes de dispersión, por ejemplo 1,4-diaminoantraquinona y 1,4,5,8-tetraaminoantraquinona. Los productos para el teñido según la invención pueden contener estos componentes colorantes en una cantidad de entre aproximadamente un 0,1 y un 4 por ciento en peso.
Evidentemente, las sustancias de acoplamiento y las sustancias reveladoras y también el resto de componentes colorantes, siempre que sean bases, se pueden utilizar igualmente o bien en forma de sus sales fisiológicamente compatibles con ácidos orgánicos o inorgánicos, por ejemplo con ácido clorhídrico o sulfúrico, o bien, siempre que posean grupos OH aromáticos, en forma de sales con bases, por ejemplo como fenolatos alcalinos.
Además, cuando el producto para el teñido según la invención se utiliza para el teñido de cabello puede contener otros aditivos habituales para productos cosméticos, por ejemplo antioxidantes como ácido ascórbico, ácido tioglicólico o sulfito de sodio, y también aceites perfumados, formadores de complejos, humectantes, emulsionantes, espesantes y sustancias de tratamiento.
La forma de preparación del producto para el teñido según la invención puede consistir, por ejemplo, en una solución, principalmente en una solución acuosa o acuoso-alcohólica. Sin embargo, las formas de preparación especialmente preferentes consisten en cremas, geles o emulsiones. Su composición consiste en una mezcla de los componentes colorantes con los aditivos habituales para este tipo de preparados.
Los aditivos habituales para soluciones, cremas, emulsiones o geles son, por ejemplo, disolventes como agua, alcoholes alifáticos inferiores, por ejemplo etanol, propanol o isopropanol, glicerina o glicoles como 1,2-propilenglicol; también humectantes o emulsionantes del tipo tensioactivo aniónico, catiónico, anfótero o no ionógeno, por ejemplo sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de alcoholes grasos etoxilados, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, sales alquiltrimetilamónicas, alquilbetaínas, alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas de ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos etoxilados; además espesantes como alcoholes grasos superiores, almidón, derivados de celulosa, petrolato, aceite de parafina y ácidos grasos; y también sustancias de tratamiento como resinas catiónicas, derivados de lanolina, colesterina, ácido pantoténico y betaína. Los componentes mencionados se utilizan en las cantidades habituales para estos fines; por ejemplo los humectantes y emulsionantes en concentraciones entre aproximadamente un 0,5 y un 30 por ciento en peso, los espesantes en una cantidad entre aproximadamente un 0,1 y un 25 por ciento en peso y las sustancias de tratamiento en una concentración entre aproximadamente un 0,1 y un 5 por ciento en peso.
Dependiendo de su composición, el producto para el teñido según la invención puede reaccionar de forma ligeramente ácida, neutra o alcalina. En particular presenta un pH de 6,5 a 11,5. El ajuste básico se realiza preferentemente con amoníaco, pero también se pueden utilizar aminas orgánicas, por ejemplo monoetanolamina y trietanolamina, y también bases inorgánicas, por ejemplo hidróxido de sodio e hidróxido de potasio. Para el ajuste del pH en los valores ácidos entran en consideración ácidos inorgánicos u orgánicos, por ejemplo ácido fosfórico, ácido acético, ácido cítrico o ácido tartárico.
Si se utiliza para el teñido oxidante del cabello, el producto para el teñido anteriormente descrito se mezcla inmediatamente antes de su uso con un agente oxidante y sobre el cabello se aplica una cantidad suficiente de esta mezcla para el tratamiento de teñido, que, dependiendo de la abundancia del cabello, en general oscila entre aproximadamente 50 y 200 gramos. El producto para el teñido oxidante del cabello listo para el uso obtenido después de la mezcla con el agente oxidante tiene preferentemente un pH de 6,5 a 11,5.
Como agentes oxidantes para revelar el teñido del cabello entran en consideración principalmente peróxido de hidrógeno o compuestos de adición del mismo a urea, melamina, borato sódico o carbonato sódico en forma de solución acuosa al 3-12 por ciento, preferentemente al 6 por ciento, pero también oxígeno atmosférico. Si se utiliza una disolución de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento como agente oxidante, la relación en peso entre el producto para el teñido del cabello y el agente oxidante oscila entre 5:1 y 1:2, pero preferentemente es de 1:1. Se utilizan cantidades mayores de agente oxidante, sobre todo en caso de concentraciones mayores de colorante en el producto para el teñido del cabello, o cuando al mismo tiempo se pretende obtener una decoloración más fuerte del cabello. La mezcla se deja actuar sobre el cabello a una temperatura de 15 a 50 grados Celsius durante aproximadamente 10 a 45 minutos, preferentemente durante 30 minutos, y acto seguido se aclara con agua y se seca. En caso dado, después de dicho aclarado, el cabello se lava con champú y dado el caso se aclara de nuevo con un ácido orgánico débil, por ejemplo ácido cítrico o ácido tartárico. A continuación el cabello se seca.
El producto para el teñido que contiene derivados de [1,1'-bifenil]-2,4-diamina de fórmula (I) como sustancia de acoplamiento según la invención permite obtener teñidos con una extraordinaria solidez de color, en particular en lo que respecta a la solidez frente a la luz, la resistencia al lavado y la resistencia al rozamiento. En cuanto a las propiedades de coloración, dependiendo del tipo y la composición de los componentes colorantes, el producto para el teñido según la invención ofrece una amplia gama de tonos de color diferentes que, en función de la combinación sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento utilizada, se extiende desde los tonos rubios hasta los azules y negros, pasando por los castaños, púrpuras y violetas, siendo especialmente destacables los tonos de color azul intensos y estables que se pueden obtener ahora. Las excelentes propiedades de coloración del producto para el teñido según la presente solicitud se evidencian, además, por el hecho de que este producto también permite teñir cabello encanecido no dañado previamente de forma química, sin ningún tipo de problemas y con un buen poder
cubriente.
La preparación de los derivados de [1,1'-bifenil]-2,4-diamina de fórmula (I) según la invención se puede llevar a cabo empleando procedimientos de síntesis conocidos, por ejemplo de forma análoga a los procedimientos descritos en los Ejemplos de realización.
Los derivados de [1,1'-bifenil]-2,4-diamina de fórmula (I) se disuelven bien en agua y permiten obtener teñidos - en particular en la gama de colores azules y púrpuras - con una alta intensidad y extraordinaria solidez de color, en particular en lo que respecta a la solidez frente a la luz, la resistencia al lavado y la resistencia al rozamiento. También presentan una excelente estabilidad de almacenamiento, en particular como componente de los productos para el teñido oxidante aquí descritos.
Por consiguiente, otro objeto de la presente invención consiste en los derivados de [1,1'-bifenil]-2,4-diamina de fórmula general (I),
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3 
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seleccionados de entre el grupo consistente en
4-benzo[1,3]dioxol-5-ilbenceno-1,3-diamina; 2'-(2-hidroxietil)bifenil-2,4-diamina; 2'-acetilbifenil-2,4-diamina; 2'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-bromobifenil-2,4-diamina; 2'-clorobifenil-2,4-diamina; 2'-cianobifenil-2,4-diamina; 2'-etilbifenil-2,4-diamina; 2'-fluorobifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metilsulfanilbifenil-2,4-diamina; 2'-nitrobifenil-2,4-diamina; 2'-trifluorometilbifenil-2,4-diamina; 3'-(2-hidroxietil)bifenil-2,4-diamina; 3'-acetilbifenil-2,4-diamina; 3'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-bromobifenil-2,4-diamina; 3'-clorobifenil-2,4-diamina; 3'-cianobifenil-2,4-diamina, 3'-etilbifenil-2,4-diamina; 3'-fluorobifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metilsulfanilbifenil-2,4-diamina; 3'-nitrolbifenil-2,4-diamina; 3'-trifluorometilbifenil-2,4-diamina; 4'-(2-hidroxietil)bifenil-2,4-diamina; 4'-acetilbifenil-2,4-diamina; 4'-aminobifenil-2,4-diamina; 4'-bromobifenil-2,4-diamina; 4'-clorobifenil-2,4-diamina; 4'-cianobifenil-2,4-diamina; 4'-etilbifenil-2,4-diamina; 4'-fluorobifenil-2,4-diamina; 4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 4'-metilbifenil-2,4-diamina; 4'-metilsulfanilbifenil-2,4-diamina; 4'-nitrobifenil-2,4-diamina; 4'-trifluorometilbifenil-2,4-diamina; 2'-amino-3'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-amino-3'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-amino-3'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-amino-3'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-amino-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-amino-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-amino-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-amino-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-amino-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-amino-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-amino-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-amino-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-amino-6'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-amino-6'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-amino-6'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-amino-6'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-3'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-3'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-3'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-3'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-6'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-6'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-6'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-6'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-3'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-3'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-3'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-3'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-6'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-6'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-6'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-6'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metil-3'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metil-3'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-3'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-3'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metil-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metil-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metil-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metil-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metil-6'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metil-6'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-6'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-6'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-amino-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-amino-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-amino-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-amino-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-amino-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-amino-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-amino-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-amino-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-4'-hidroxibifenil-
2,4-diamina; 3'-hidroxi-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metil-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metil-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metil-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-metil-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metil-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metil-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metil-5'-metoxibifenil-2,4-diamina y 3'-metil-5'-metilbifenil-2,4-diamina, y también sus sales fisiológicamente compatibles.
Los siguientes ejemplos explican más detalladamente el objeto de la invención sin limitarlo a los mismos.
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Ejemplos Ejemplo 1 A. Síntesis de (4-bromo-3-terc-butoxicarbonilaminofenil)carbamato de terc-butilo
Una suspensión de 10 g (32,4 mmol) de (3-terc-butoxicarbonilaminofenil)carbamato de terc-butilo en 100 ml de 1,2-dimetoxietano se añade, gota a gota a 0ºC, a lo largo de 2 horas, una solución de 6 g (33,7 mmol) de N-bromosuccinimida en 50 ml de 1,2-dimetoxietano. La mezcla de reacción se agita durante otras 2 horas. Una vez finalizada la reacción, la mezcla de reacción se vierte en 300 ml de agua, con lo que se produce un precipitado. El precipitado se filtra y se lava con agua.
Se obtienen 11 g (94% del valor teórico) de (4-bromo-3-terc-butoxicarbonilaminofenil)carbamato de terc-butilo.
^{1}H-NMR (300 MHz, DMSO-D6): \delta = 9,51 (s, 1H), 8,43 (s, 1H), 7,89 (s, 1H), 7,47 (d; 1H), 7,18 (d, 1H), 1,47 (d, 18H)
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B. Síntesis de [3-terc-butoxicarbonilamino-4-(4,4,5,5-tetrametil-[1,3,2]dioxaborolan-2-il)fenil]carbamato de terc-butilo
Una mezcla de 7,8 g (20,2 mmol) de (4-bromo-3-terc-butoxicarbonilaminofenil)carbamato de terc-butilo del Paso A, 12,8 g (50,6 mmol) de 4,4,4',4',5,5,5,5'-octametil-[2,2']bi[[1,3,2]dioxaborinanilo], 2 g (2,9 mmol) de dicloro-(1,1'-bis(difenilfosfina)ferroceno)paladio (PdCl_{2}(dppf)) y 6,2 g (63,2 mmol) de acetato de potasio se combina, bajo argón, con 210 ml de dioxano desgasificado. La mezcla se agita durante 26 horas a 80ºC y a continuación se combina con una mezcla de 4,2 g (16,9 mmol) de diboropinacol éster y 700 mg (0,95 mmol) de PdCl_{2}(dppf). La mezcla de reacción se agita durante otras 14 horas a 80ºC, acto seguido se vierte en agua y se extrae con acetato de etilo. A continuación, la fase orgánica se lava con una disolución acuosa saturada de sal común, se seca sobre sulfato de sodio y, después de filtrarla, se concentra. El producto crudo obtenido se purifica en gel de sílice desactivado con hexano/acetato de etilo (1:1).
Se obtienen 6,20 g (71% del valor teórico) de [3-terc-butoxicarbonilamino-4-(4,4,5,5-tetrametil-[1,3,2]dioxaborolan-2-il)fenil]carbamato de terc-butilo.
C. Síntesis de [1,1'-bifenil]-2,4-diaminas
0,09 g (0,0002 mol) de [3-terc-butoxicarbonilamino-4-(4,4,5,5-tetrametil-[1,3,2]dioxaborolan-2-il)fenil]carbamato de terc-butilo del Paso B y 0,0004 mol del derivado de bromo correspondiente se disuelven, bajo argón, en 10 ml de 1,2-dimetoxietano. A continuación se añaden 0,01 g de tetraquis(trifenilfosfina)paladio (0,000005 mol) y 0,26 ml de una disolución de carbonato de potasio 2 N, y la mezcla de reacción se calienta a 80ºC. Una vez finalizada la reacción, la mezcla de reacción se vierte en 10 ml de acetato de etilo, la fase orgánica se extrae con hidróxido sódico diluido y acto seguido se seca sobre sulfato de magnesio. El disolvente se separa por destilación en un evaporador rotatorio y el residuo se purifica en gel de sílice con éter de petróleo/acetato de etilo (9:1). El producto así obtenido se calienta a 50ºC en 4 ml de etanol. A continuación se añaden gota a gota 1,5 ml de una disolución etanólica de ácido clorhídrico 2,9 M para producir el clorhidrato. El precipitado se filtra, se lava dos veces con 1 ml de etanol y acto seguido se
seca.
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a. Clorhidrato de bifenil-2,4,4'-triamina
Derivado de bromo utilizado: 4-bromoanilina
Espectro de masas: MH+ 200(100)
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b. Clorhidrato de 2',4'-diaminobifenil-4-ol
Derivado de bromo utilizado: 4-bromofenol
Espectro de masas: MH+ 201(15)
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c. Clorhidrato de 2',4'-diaminobifenil-3-ol
Derivado de bromo utilizado: 3-bromofenol
Espectro de masas: MH+ 201(40)
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d. Clorhidrato de bifenil-2,4-diamina
Derivado de bromo utilizado: 4-bromobenceno
Espectro de masas: MH+ 185(100)
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e. Clorhidrato de 3'-metoxibifenil-2,4-diamina
Derivado de bromo utilizado: 3-bromoanisol
Espectro de masas: MH+ 215(60)
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f. Clorhidrato de 4-benzo[1,3]dioxol-5-ilbenceno-1,3-diamina
Derivado de bromo utilizado: 5-bromobenzo[1,3]dioxol
Espectro de masas: MH+ 229(90)
\vskip1.000000\baselineskip
g. Clorhidrato de 4'-metilbifenil-2,4-diamina
Derivado de bromo utilizado: 4-bromotolueno
Espectro de masas: MH+ 199(100)
\vskip1.000000\baselineskip
h. Clorhidrato de 4'-fluorobifenil-2,4-diamina
Derivado de bromo utilizado: 4-fluor-1-bromobenceno
Espectro de masas: MH+ 23(100)
\vskip1.000000\baselineskip
i. Clorhidrato de 2',4'-diaminobifenil-4-carbonitrilo
Derivado de bromo utilizado: 4-bromobenzonitrilo
Espectro de masas: MH+ 210(15)
\vskip1.000000\baselineskip
j. Clorhidrato de 1-(2',4'-diaminobifenil-3-il)etanona
Derivado de bromo utilizado: 3-bromoacetofenona
Espectro de masas: MH+ 227(60)
\vskip1.000000\baselineskip
k. Clorhidrato de 4'-nitrobifenil-2,4-diamina
Derivado de bromo utilizado: 4-bromonitrobenceno
Espectro de masas: MH+ 230(100)
\vskip1.000000\baselineskip
l. Clorhidrato de 2'-nitrobifenil-2,4-diamina
Derivado de bromo utilizado: 2-bromonitrobenceno
Espectro de masas: MH+ 230(100)
\vskip1.000000\baselineskip
m. Clorhidrato de 4'-trifluorometilbifenil-2,4-diamina
Derivado de bromo utilizado: 4-bromo-trifluorometilbenceno
Espectro de masas: MH+ 253(20)
\vskip1.000000\baselineskip
n. Clorhidrato de 2',4'-dimetilbifenil-2,4-diamina
Derivado de bromo utilizado: 2-bromo-m-xileno
Espectro de masas: MH+ 213(60)
\vskip1.000000\baselineskip
o. Clorhidrato de 4'-clorobifenil-2,4-diamina
Derivado de bromo utilizado: 4-bromo-clorobenceno
Espectro de masas: MH+ 219(28)
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p. Clorhidrato de 4'-metilsulfanilbifenil-2,4-diamina
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-4-metilsulfanilbenceno
Espectro de masas: MH+ 231(18)
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Ejemplos 2 a 17
Productos para el teñido del cabello
Se preparan soluciones para el teñido del cabello con la siguiente composición:
1,25 mmol Sustancia de acoplamiento de fórmula (I) según la Tabla 1
1,25 mmol Sustancia reveladora según la Tabla 1
1,0 g Oleato de potasio (solución acuosa al 8 por ciento)
1,0 g Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento)
1,0 g Etanol
0,3 g Ácido ascórbico
hasta 100,0 g Agua
50 g de la solución de teñido arriba indicada se mezclan con 50 g de una disolución acuosa de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la Tabla 1.
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TABLA 1 
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4 
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Ejemplos 18 a 41
Productos para el teñido del cabello
Se preparan soluciones para el teñido del cabello con la siguiente composición:
X g [1,1'-bifenil]-2,4-diamina (sustancia de acoplamiento K1 a K4 de fórmula (I) según la Tabla 4)
U g Sustancia reveladora E8 a E15 según la Tabla 2
Y g Sustancia de acoplamiento K11 a K36 según la Tabla 4
Z g Colorante directo D1 a D3 según la Tabla 3
10,0 g Oleato de potasio (solución acuosa al 8 por ciento)
10,0 g Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento)
10,0 g Etanol
0,3 g Ácido ascórbico
hasta 100,0 g Agua
30 g de la solución de teñido arriba indicada se mezclan con 30 g de una disolución acuosa de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la Tabla 5.
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TABLA 2
5 
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TABLA 3
6
TABLA 4
7
TABLA 5 Productos para el teñido del cabello
8
TABLA 5 (continuación)
9
TABLA 5 (continuación)
10
TABLA 5 (continuación)
11
Ejemplos 42 a 65
Productos para el teñido del cabello
Se preparan las siguientes masas cromóforas en forma de crema:
X g [1,1'-bifenil]-2,4-diamina (sustancia de acoplamiento K1 a K4 de fórmula (I) según la Tabla 4)
U g Sustancia reveladora E8 a E15 según la Tabla 2
Y g Sustancia de acoplamiento K11 a K36 según la Tabla 4
Z g Colorante directo D2 según la Tabla 3
15,0 g Alcohol cetílico
0,3 g Ácido ascórbico
3,5 g Sulfato sódico de diglicol alcohol láurico éter, solución acuosa al 28 por ciento
3,0 g Amoníaco, solución acuosa al 22 por ciento
0,3 g Sulfito de sodio, anhidro
hasta 100,0 g Agua
30 g de la crema de teñido arriba indicada se mezclan con 30 g de una disolución de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre el cabello. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los resultados de teñido se resumen en la Tabla 6.
TABLA 6 Productos para el teñido del cabello
12 
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TABLA 6 (continuación)
13
TABLA 6 (continuación)
14
TABLA 6 (continuación)
15
Todos los datos porcentuales incluidos en la presente solicitud representan porcentajes en peso, siempre que no se indique de otra manera.

Claims (11)

1. Producto para el teñido oxidante de fibras de queratina basado en una combinación sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento, caracterizado porque como sustancia de acoplamiento contiene como mínimo un derivado de [1,1'-bifenil]-2,4-diamina de fórmula (I), o su sal fisiológicamente compatible,
16
donde
R1, R2, R3, R4, R5, iguales o diferentes, representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno (flúor, cloro, bromo, yodo), un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alquil(C_{1}-C_{4}) tioéter, un grupo mercapto, nitro, amino (NH_{2}), un grupo monoalquilamino(C_{1}-C_{4}), dialquil(C_{1}-C_{4})amino, un grupo trifluorometano, un grupo -C(O)H, -C(O)CH_{3}, -C(O)CF_{3}, -Si(CH_{3})_{3}, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), dihidroxialquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo -CH=CHR6, un grupo -(CH_{2})_{p}-CO_{2}R7 o un grupo -(CH_{2})_{p}-R8, siendo p = 1, 2, 3 ó 4, un grupo -C(R9)=NR10 o un grupo C(R12)H-NR13R14, o dos grupos R1 a R5 adyacentes forman un puente -O-CH_{2}-O;
R6 es hidrógeno, un grupo nitro, un grupo CO_{2}R7 o un grupo -C(O)CH_{3};
R7, R9 y R12, iguales o diferentes, representan, independientemente entre sí, hidrógeno o un grupo alquilo(C_{1}-C_{4});
R8 es un grupo amino o un grupo nitrilo;
R10, R13 y R14, iguales o diferentes, representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alquilo(C_{1}-C_{4}), hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo dihidroxialquilo(C_{2}-C_{4}) o un grupo de fórmula
17
R11 es hidrógeno, un grupo amino o un grupo hidroxilo.
2. Producto según la reivindicación 1, caracterizado porque como mínimo tres de los grupos R1 a R5 son hidrógeno.
3. Producto según una de las reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque 3 de los grupos R1 a R5 significan hidrógeno y los otros dos representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo metoxi, un grupo hidroxilo, un grupo alquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}) o un grupo amino, o, cuando los otros dos grupos están en posiciones adyacentes, forman conjuntamente un puente -O-CH_{2}-O.
4. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque el derivado de [1,1'-bifenil]-2,4-diamina de fórmula (I) se selecciona entre bifenil-2,4-diamina; 4-benzo[1,3]dioxol-5-ilbenceno-1,3-diamina; 4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 4'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxibifenil-2,4-diamina y 4'-metoxibifenil-2,4-diamina, y también sus sales fisiológicamente compatibles.
5. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque contiene la [1,1'-bifenil]-2,4-diamina de fórmula (I) en una cantidad del 0,005 al 20 por ciento en peso.
6. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque presenta un valor pH de 6,5 a 11,5.
7. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque la sustancia reveladora se selecciona de entre el grupo consistente en 1,4-diaminobenceno, 1,4-diamino-2-metilbenceno, 1,4-diamino-2,6-dimetilbenceno, 1,4-diamino-3,5-dietilbenceno, 1,4-diamino-2,5-dimetilbenceno, 1,4-diamino-2,3-dimetilbenceno, 2-cloro-1,4-diaminobenceno, 1,4-diamino-2-(tiofen-2-il)benceno, 1,4-diamino-2-(tiofen-3-il)benceno, 1,4-diamino-2-(piridin-3-il)benceno, 2,5-diaminobifenilo, 1,4-diamino-2-metoximetilbenceno, 1,4-diamino-2-aminometilbenceno, 1,4-diamino-2-hidroximetilbenceno, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietoxi)benceno, 1-(2,5-diaminofenil)etanol, 2-(2-(acetilamino)etoxi)-1,4-diaminobenceno, 4-fenilaminoanilina, 4-dimetilaminoanilina, 4-dietilaminoanilina, 4-dipropilaminoanilina, 4-[etil(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-metilanilina, 4-[(2-metoxietil)amino]anilina, 4-[(3-hidroxipropil)amino]anilina, 4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]anilina, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)benceno, 1,4-diamino-2-(1-metiletil)benceno, 1,3-bis[(4-aminofenil)(2-hidroxietil)amino]-2-propanol, 1,4-bis
[(4-aminofenil)amino]butano, 1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano, 4-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-amino-3-(hidroximetil)fenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-2-(aminometil)fenol, 4-amino-2-(hidroximetil)fenol, 4-amino-2-fluorofenol, 4-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]metilfenol, 4-amino-2-metilfenol, 4-amino-2-(metoximetil)fenol, 4-amino-2-(2-hidroxietil)fenol, ácido 5-aminosalicílico, 2,5-diaminopiridina, 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, 2,5,6-triamino-4-(1H)-pirimidona, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1H-pirazol, 1-[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol, 4,5-diamino-3-metil-1-metil-1H-pirazol, 4,5-diamino-3-metil-1-metil-1H-pirazol, 2-aminofenol, 2-amino-6-metilfenol y 2-amino-5-metilfenol.
8. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque contiene las sustancias reveladoras y las sustancias de acoplamiento en cada caso en una cantidad entre el 0,005 y el 20 por ciento en peso con respecto a la cantidad total de producto para el teñido.
9. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque adicionalmente contiene como mínimo un colorante directo.
10. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque consiste en un producto para el teñido del cabello.
11. Derivado de [1,1'-bifenil]-2,4-diamina seleccionado de entre el grupo consistente en 4-benzo[1,3]dioxol-5-ilbenceno-1,3-diamina; 2'-(2-hidroxietil)bifenil-2,4-diamina; 2'-acetilbifenil-2,4-diamina; 2'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-bromobifenil-2,4-diamina; 2'-clorobifenil-2,4-diamina; 2'-cianobifenil-2,4-diamina; 2'-etilbifenil-2,4-diamina; 2'-fluorobifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metilsulfanilbifenil-2,4-diamina; 2'-nitrobifenil-2,4-diamina; 2'-trifluorometilbifenil-2,4-diamina; 3'-(2-hidroxietil)bifenil-2,4-diamina; 3'-acetilbifenil-2,4-diamina; 3'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-bromobifenil-2,4-diamina; 3'-clorobifenil-2,4-diamina; 3'-cianobifenil-2,4-diamina, 3'-etilbifenil-2,4-diamina; 3'-fluorobifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metilsulfanilbifenil-2,4-diamina; 3'-nitrolbifenil-2,4-diamina; 3'-trifluorometilbifenil-2,4-diamina; 4'-(2-hidroxietil)bifenil-2,4-diamina; 4'-acetilbifenil-2,4-diamina; 4'-aminobifenil-2,4-diamina; 4'-bromobifenil-2,4-diamina; 4'-clorobifenil-2,4-diamina; 4'-cianobifenil-2,4-diamina; 4'-etilbifenil-2,4-diamina; 4'-fluorobifenil-2,4-diamina; 4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 4'-metilbifenil-2,4-diamina; 4'-metilsulfanilbifenil-2,4-diamina; 4'-nitrobifenil-2,4-diamina; 4'-trifluorometilbifenil-2,4-diamina; 2'-amino-3'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-amino-3'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-amino-3'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-amino-3'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-amino-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-amino-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-amino-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-amino-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-amino-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-amino-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-amino-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-amino-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-amino-6'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-amino-6'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-amino-6'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-amino-6'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-3'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-3'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-3'-metoxibifenil-2,4-diamina;
2'-hidroxi-3'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-5'-aminobifenil-
2,4-diamina; 2'-hidroxi-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-6'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-6'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-6'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-6'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-3'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-3'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-3'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-3'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-6'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-6'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-6'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-6'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metil-3'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metil-3'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-3'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-3'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metil-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metil-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metil-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metil-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metil-6'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metil-6'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-6'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-6'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-amino-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-amino-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-amino-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-amino-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-amino-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-amino-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-amino-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-
amino-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metil-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metil-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metil-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-
metil-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metil-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metil-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metil-5'-metoxibifenil-2,4-diamina y 3'-metil-5'-metilbifenil-2,4-diamina, y también sus sales fisiológicamente compatibles.
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