ES2275600T3

ES2275600T3 - Tintes policiclicos.

Info

Publication number: ES2275600T3
Application number: ES01123513T
Authority: ES
Inventors: Nigel Hall; Ronald W. Kenyon
Original assignee: Dystar Textilfarben GmbH and Co Deutschland KG
Current assignee: Dystar Textilfarben GmbH and Co Deutschland KG
Priority date: 2000-10-05
Filing date: 2001-09-29
Publication date: 2007-06-16
Anticipated expiration: 2021-09-29
Also published as: KR100752892B1; HK1046293A1; EP1195412B1; JP2002179939A; DE60125003T2; EP1195412A1; CN1346851A; CN1326947C; ATE347577T1; HK1046293B; US20020077490A1; TWI297029B; GB0024440D0; DE60125003D1; PT1195412E; US6462204B2; KR20020027242A

Abstract

Un tinte policíclico de la fórmula (I) donde R1, R2, R4 y R5, independientemente, es hidrógeno, alquilo o alcoxi; R3 es hidrógeno, alquilo, alcoxi o amino opcionalmente sustituidos; e Y es un grupo alquileno de C4-9 de cadena lineal o ramificada; o donde cada uno entre R1, R2, R4 y R5, independientemente, es hidrógeno, alquilo o alcoxi; R3 es un grupo alcoxi sustituido (a) de la fórmula OR6CO2R7OR8, donde cada uno de R6, R7 y R8, independientemente, es un grupo alquileno de C1-6 lineal o ramificado; o (b) de la fórmula -OR9OH, donde R9 es un grupo alquileno de C1-8 lineal o ramificado; o (c) donde el substituyente es un grupo tetrahidrofurfurilo o tetrahidropirano-2- ilmetilo; e Y es un grupo alquileno de C1-8 de cadena lineal o ramificada

Description

Tintes policíclicos.

Esta invención se refiere a tintes policíclicos, especialmente tintes de 3,7-difenil-benzodifuranona.

La Patente europea EP-A-0363034 describe la preparación de tintes de 3,7-difenil-benzodifuranona y la Patente EP-A-0469723 describe la utilización de estos tintes en el estampado por transferencia térmica. Los tintes descritos en EP-A-0363034 tienen la fórmula general.

1

donde

W es -NR^{1}R^{2} u -OR^{3}

R^{3} es H o grupo opcionalmente substituido alquilo, alquenilo, cicloalquilo o aralquilo;

cada R^{1} y R^{2}, independientemente, es H, o un grupo opcionalmente substituido alquilo, alquenilo, cicloalquilo, aralquilo o arilo; ó

R^{1} y R^{2}, junto con el átomo de nitrógeno al que se unen forman un anillo heterocíclico; o

R^{1} ó R^{2}, junto con el átomo de nitrógeno y el átomo de carbono adyacente del anillo B forma un anillo heterocíclico;

el anillo A es insaturado o está sustituido con uno a tres grupos;

el anillo B está sin sustituir, aparte del grupo W, o está sustituido con uno o dos otros grupos; y

cada Z^{1} y Z^{2}, independientemente, es -O-, -S- o -NY- donde Y es H, un grupo hidrocarburo opcionalmente sustituido o un grupo acilo; y

cada X^{1} y X^{2}, independientemente, es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo, arilo, carbamoilo, sulfamoilo, COOH y ésteres de ácido carboxílico.

Uno de los muchos grupos adicionales al grupo W que puede ser sustituyente en el anillo B es un grupo hidroxialquiloxi.

La Patente EP-A-0492893 describe una mezcla de tintes cada uno de la fórmula

2

donde

cada uno de R^{1} y R^{2}, independientemente, es hidrógeno, nitro, halógeno, alquilo de C_{1-6}, alcoxi de C_{1-6}, fenilo, fenoxi, alcoxi(C_{1-6})fenilo, ciano, -COOR y -SR, hidroxi, OCO.alquiloC_{1-6}, -SO_{2}OH, SO_{2}Cl, -SO_{2}alquiloC_{1-6}, -NR_{2} y -CONR_{2}, -Oalquil-C_{1-6}-COOR^{5}, -Oalquil(C_{1-6})OR^{5}, -Oalquil(C_{1-6})OR^{5}OR^{5} y -Oalquil(C_{1-6})OCOR^{5}, -OalquenilC_{2-6}, -OalquilC_{1-6}-Z, -OalquilC_{1-6}OalquilC_{1-6}-Z y -OalquilC_{1-6}SalquilC_{1-6}-Z en que Z es un radical heterocíclico saturado o insaturado de 5, 6 o 7 miembros; y

\global\parskip0.990000\baselineskip

cada uno de R^{3}, R^{4}, R^{5} y R^{6}, independientemente, es hidrógeno, alquilo de C_{1-6}, halógeno y alcoxi C_{1-6},

en que cada R es, independientemente, -H, alquiloC_{1-6} o fenilo y

en que cada R^{5} es, independientemente, H, alquilo de C_{1-6}, -alquilC_{1-6-}alcoxi(C_{1-6}) ó fenilo, excepto donde la mezcla contiene un compuesto de Fórmula (XI) en que R^{2} es O C_{2}H_{5} y R^{1}, R^{3}, R^{4}, R^{5} y R^{6} están todos ausentes, un compuesto de Fórmula (XI) en que R^{2} es n-propoxi y R^{1}, R^{3}, R^{4}, R^{5} y R^{6} están todos ausentes y 4-[1-ciano-metil-4,5-diciano-imidazo-2-ilazo]N-etil-N-(etoxicarbonil-propil)-amino-benceno.

La Patente EP-A-0371223 describe una gama de colorantes de 3,7-difenil benzodifuranona de la fórmula

3

donde cada A y B, independientemente, es hidrógeno, un grupo alquilo de C_{1} a C_{4} o un grupo alcoxilo de C_{1}-C_{4};

Y es hidrógeno, un grupo alquilo de C_{1}-C_{4}, un grupo alcoxi de C_{1}-C_{4} o un grupo de la fórmula -O-R^{2}-X-R^{1},

o Y y B, tomadas juntas una con otra, forman un grupo metilenodioxi;

R^{1} es un grupo alquilo de C_{1}-C_{4}, un grupo fenilo o un grupo alquenilo de C_{3} o C_{4}; R^{2} es un grupo etileno sin sustituir o sustituido por un grupo metilo, metoximetilo o etoximetilo, un grupo propileno sin sustituir o sustituido por un grupo hidroxi, alquil(C_{1}-C_{4})carboniloxi o metilo. o un grupo alquileno de C_{4}-C_{8} sin sustituir o sustituido por un grupo hidroxi, alquil(C_{1}-C_{4})carboniloxi o grupo alcoxi de C_{1}-C_{4}; y

X es un grupo divalente de -O-, -S-, -SO-, -SO_{2}- ó -N(R^{3})- en que R^{3} es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C_{1}-C_{4};

con la condición de que cuando X sea un grupo divalente de -O- ó -S- e Y y B no se toman juntos uno con otro para formar un grupo metilendioxi, y cuando R^{2} es un grupo etileno sin sustituir o grupo propileno sin sustituir, R^{1} es un grupo alquilo o alquenilo de C_{3} ó C_{4}, o un grupo alquilo de C_{1}-C_{4}, respectivamente. En tales tintes, el grupo -O-R^{2}-X-R^{1} puede ser un grupo alcoxialquilo.

En la Patente europea EP-A-0333337 y Patente estadounidense US-A-4650882 se describen tintes de dibenzodifuranona similares con un grupo hidroxi etoxi unido al anillo de fenilo, que se utiliza para teñir poliéster.

Sorprendentemente, los autores de la presente invención han encontrado que tintes de 3,7-difenil benzodifuranona que tienen un grupo hidroxialcoxi en la posición 4 de al menos uno de los grupos 3- y 7-fenilo muestran mejores propiedades de uniformidad al compararlos con los correspondientes tintes que contienen un grupo 4-alcoxi y formación mejorada al compararla con los correspondientes tintes que contienen un grupo 4-hidroxi.

Según esto, la presente invención proporciona un tinte policíclico de la fórmula (I)

4

donde:

R^{1}, R^{2}, R^{4} y R^{5}, independientemente cada uno, son hidrógeno, alquilo o alcoxi;

R^{3} es hidrógeno, alquilo, alcoxi opcionalmente sustituido o amino; e Y es un grupo alquileno de C_{4-9} de cadena lineal o ramificada;

o donde

cada uno entre R^{1}, R^{2}, R^{4} y R^{5}, independientemente, es hidrógeno, alquilo o alcoxi;

R^{3} es un grupo alcoxi sustituido

(a): de la fórmula OR^{6}CO_{2}R^{7}OR^{8}, donde cada uno de R^{6}, R^{7} y R^{8}, independientemente, es un grupo alquileno de C_{1-6} lineal o ramificado; o

(b): de la fórmula -OR^{9}OH, donde R^{9} es un grupo alquileno de C_{1-8} lineal o ramificado; o

(c): donde el substituyente es un grupo tetrahidrofurfurilo o tetrahidropiran-2-ilmetilo; e

Y es un grupo alquileno de C_{1-8} de cadena lineal o ramificada.

El grupo alquilo o la fracción alquilo del grupo alcoxi de cada R^{1}-R^{5} es, preferiblemente un grupo alquilo de C_{1-6}, más preferiblemente grupo o fracción alquilo de C_{1-4}. El grupo o fracción alquilo de C_{1-4} puede ser de cadena lineal o ramificada y ser, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, sec-butilo o terc-butilo.

Preferiblemente, en la fórmula (I),

cada R^{2}, R^{4} y R^{5} es hidrógeno;

R^{1} es hidrógeno, metilo o etilo;

R^{3} es hidrógeno, alquilo o alcoxi; e

Y es un grupo alquileno de C_{4-5} lineal o ramificado.

Son especialmente preferidos los tintes de 3,7-difenil benzodifuranona que tienen las respectivas fórmulas (Ia) y (Ib)

5

6

Se puede preparar un tinte 3,7-difenil benzodifuranona de la fórmula (I) antes definido, según un aspecto del procedimiento de la invención, por un proceso que comprende la reacción de un compuesto de la fórmula

7

donde cada uno de R^{3}, R^{4} y R^{5} es tal como se ha definido antes, con un derivado de ácido mandélico de la fórmula

8

donde

A es hidroxilo, (alquil de C_{1-4})carboniloxi o halógeno;

B es hidrógeno, alquilo de C_{1-4} o arilo;

R^{10} es un grupo alquilo de C_{1-4} o grupo fenilo; y

cada uno entre R^{1}, R^{2} e Y es tal como se ha definido antes

para formar un derivado de 2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahidro benzodifuranona (IV) por oxidación del derivado (IV) para obtener el correspondiente derivado 2,6-dioxo-2,3-dihidrobenzodifuranona (V) y desacilación del derivado (V) para proporcionar el tinte policíclico de la fórmula (I).

El halógeno es, preferiblemente flúor, cloro o bromo. El arilo es, preferiblemente fenilo o fenilo sustituido.

Preferiblemente en especial, en la fórmula (III), A es hidroxilo, B es hidrógeno y R^{10} es metilo.

La reacción del compuesto de la fórmula (II) con derivado de ácido mandélico de la fórmula (III) se lleva a cabo preferiblemente en la presencia de un catalizador ácido, por ejemplo, ácido sulfúrico, ácido p-toluen sulfónico o ácido dodecilbenceno sulfónico, y preferiblemente a una temperatura de 50 a 70ºC y, preferiblemente, durante un período de 3 a 5 horas.

La reacción de oxidación se lleva a cabo preferiblemente a una temperatura de 40 a 60ºC y preferiblemente en un periodo de 15 a 45 minutos. Los agentes de oxidación especialmente preferidos son cloranilo, peróxido de hidrógeno y persulfato de amonio.

El tratamiento de desacilación se lleva a cabo preferiblemente a una temperatura de 80 a 100ºC y preferiblemente durante un período de 1 hora a 2 horas, y más preferiblemente en un disolvente polar tal como etoxietanol o dimetilformamida. Un agente desacilante especialmente preferido es ácido clorhídrico o ácido sulfúrico.

Un proceso alternativo para preparar un tinte policíclico de la fórmula (I), dado y definido antes, comprende la reacción de un compuesto de la fórmula

9

donde

cada uno entre R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4} y R^{5} es tal como se ha definido antes; con un agente alquilante de la fórmula

\vskip1.000000\baselineskip

10

donde

Y es tal como se ha definido antes

R^{10} es un grupo alquilo de C_{1-4} o grupo fenilo; y

X es un átomo de halógeno

para obtener un derivado acil-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahidrobenzodifurano de la fórmula

11

donde

cada R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{10} e Y son como se han definido antes; y

desacilación del derivado (VIII) para proporcionar el tinte policíclico de la fórmula (I).

Preferiblemente, en la fórmula (VII), X es bromo y R^{10} es metilo.

Típicamente, el agente alquilante puede ser acetato de 2-bromoetilo, acetato de 4-bromobutilo, acetato de 4-bromobutilo o acetato de 5-bromopentilo.

La reacción de alquilación se lleva a cabo preferiblemente en presencia de un disolvente, por ejemplo tolueno, sulfolano o dimetilformamida, y más preferiblemente bajo reflujo durante, por ejemplo, 2-5 horas.

La reacción de alquilación se lleva a cabo también preferiblemente en presencia de una base, por ejemplo, carbonato de calcio o potasio o diciclohexilamina.

La desacilación del compuesto (VIII) puede llevarse a cabo de manera análoga a la descrita antes para desacilación del compuesto (V) y se lleva a cabo de nuevo preferiblemente a una temperatura de 80 a 100ºC y preferiblemente durante un período de una hora a 2 horas, y más preferiblemente en un disolvente polar tal como 2-etoxietanol o dimetilformamida. Un agente desacilante especialmente preferido es ácido clorhídrico o sulfúrico.

En otra alternativa aún, aunque es un procedimiento menos preferido, se puede hacer reaccionar el compuesto hidroxifenilo de la fórmula (VI) directamente con un alcohol halogenado de la fórmula:

X - Y - OH

donde X e Y son, cada uno, como se han definido antes, por ejemplo 2-bromo-etanol, 4-bromo butanol, 5-bromo-pentanol, 3-cloropropanol o 6-clorohexanol, para obtener el compuesto de la fórmula (I).

El compuesto hidroxifenilo de la fórmula (VI) se puede preparar por un método conocido, tal como el descrito en la Patente europea EP-A-0033583 (véase Ejemplo 26).

Según otra característica de la presente invención, se proporciona un procedimiento para teñir un material de fibra o una mezcla del mismo, especialmente un material textil sintético o mezcla de fibra del mismo, que comprende aplicar al mismo el colorante policíclico antes definido.

El material textil sintético se puede seleccionar entre acetato de celulosa secundario, triacetato de celulosa, poliamida, poliacrilonitrilo y poliéster aromático. El material textil sintético es preferiblemente poliamida tal como polihexametilen adipamida o poliéster aromático, especialmente poli etilen tereftalato. Las mezclas de fibras pueden comprender mezclas de diferentes materiales textiles sintéticos o mezclas de materiales textiles sintéticos y naturales. Las mezclas de fibras preferidas incluyen las de poliéster-celulosa, tal como poliéster-algodón, y poliéster-elastano ("elastano" es un copolímero de bloque poliuretano/poliéter, que se encuentra en el comercio con el nombre de "Lycra"). Los materiales textiles o mezclas de los mismos pueden estar en forma de filamentos, fibras sueltas, hilos o tejidos de punto.

Los tintes según la invención, opcionalmente en unión de otro tinte disperso, se pueden aplicar a los materiales textiles sintéticos o mezclas de fibras del mismo por los procedimientos convencionalmente empleados al aplicar tintes dispersos a tales materiales y mezclas de fibras.

Las condiciones adecuadas para el proceso incluyen las siguientes:

i): teñido de agotamiento, a un pH de 4 a 6,5, y una temperatura de 125ºC a 140ºC, durante 10 a 120 minutos bajo una presión de 1 a 2 bar, añadiéndose opcionalmente un secuestrante;

ii): teñido continuo a un pH de 4 a 6,5, a una temperatura de 190ºC a 225ºC durante 15 segundos a 5 minutos, añadiéndose opcionalmente un inhibidor de migración;

iii): estampado directo a un pH de 4 a 6,5, a una temperatura de 160ºC a 185ºC durante 4 a 15 minutos para tratamiento con vapor a alta temperatura, o a una temperatura de 190ºC a 225ºC durante 15 segundos a 5 minutos para fijación por estufado con calor seco o a una temperatura de 120ºC a 140ºC y 1 a 2 bar durante 10 a 15 minutos para tratamiento con vapor a presión, agentes de humectación y espesantes (tales como alginatos) de 5 a 100% en peso del tinte que se añade opcionalmente;

iv): estampado de descarga (por empapado del tinte en el material textil, secado y sobre-estampado) a un pH de 4 a 6,5, siendo añadidos opcionalmente inhibidores de migración y espesantes

v): teñido con vehículo a un pH de 4 a 6,5, a una temperatura de 95ºC a 100ºC utilizando un vehículo tal como metilnaftaleno, difenilamina o 2-fenilfenol, añadiéndose opcionalmente secuestrantes.

En todos los procesos anteriores, los tintes según la invención se aplican como dispersión que comprende de 0,01% a 4% en peso de la mezcla de tintes en medio acuoso.

Las composiciones que comprenden dispersiones del tinte disperso de la invención en medio acuoso constituyen otra característica de la presente invención. Las composiciones pueden comprender de 1% a 35%, típicamente de 5% a 30%, en peso, de una mezcla de los tintes en un medio acuoso. Las composiciones se tamponan preferiblemente a pH 2 a 7, más preferiblemente a pH 4 a 6.

Las dispersiones de tinte pueden comprender además los ingredientes convencionalmente utilizados en aplicaciones de teñido tales como agentes dispersantes, por ejemplo lignosulfonatos, condensados ácido naftalen sulfónico/formaldehido o condensados fenol/cresol/ácido sulfanílico/formaldehido, agentes tensioactivos, agentes humectantes tales como etoxilatos alquil arílicos que pueden estar sulfatados o fosfatados, sales inorgánicas, agentes de desespumado, tales como aceite mineral o nonanol, líquidos orgánicos y tampones. Pueden estar presentes agentes dispersantes en un 10% a 200% sobre el peso del tinte. Los agentes humectantes pueden utilizarse en un 0% a un 20% sobre el peso del tinte. Las dispersiones pueden prepararse por molido del tinte con bolitas de vidrio o arena en un medio acuoso o por combinación de dispersiones de los tintes molidos.

Las dispersiones se pueden secar después de la adición de cualquier agente dispersante extra, para dar una forma física sólida con 5 a 60% en peso del tinte total.

Además de los procesos de aplicación antes mencionados, los tintes de la invención se pueden aplicar a materiales textiles sintéticos y mezclas de fibras por estampado con chorro de tinta, habiendo sido pre-tratados opcionalmente los substratos para favorecer el estampado. Para la aplicación de chorro de tinta, el medio de aplicación puede comprender agua y un disolvente orgánico soluble en agua, preferiblemente en una relación en peso de 1:99 a 99:1, más preferiblemente 1:95 a 50:50 y especialmente en el intervalo de 10:90 a 40:60. El disolvente orgánico hidro-soluble comprende preferiblemente un alcanol de C_{1-4}, especialmente metanol o etanol, una cetona, especialmente acetona, metil etil cetona, 2-pirrolidona o N-metilpirrolidona, un glicol, especialmente etilen glicol, propilen glicol, trimetilen glicol, butano-2,3-diol, tiodiglicol o dietilenglicol, un éter de glicol o éter monometílico de dietilenglicol, urea, una sulfona, especialmente bis-(2-hidroxietil) sulfona o sus mezclas.

El tinte se puede aplicar también a materiales textiles utilizando disolventes fluidos supercríticos por ejemplo dióxido de carbono supercrítico, en cuyo caso pueden omitirse opcionalmente los agentes de formulación del tinte.

Los modos de realización preferidos de la invención se describirán ahora con más detalle con referencia a los siguientes Ejemplos donde todos los porcentajes son en peso, a menos que se diga otra cosa.

Ejemplo 1

12

Se calentó, a 60ºC durante 4 horas, una mezcla de 5-hidroxi-2-oxo-3-fenil-2,3-dihidrobenzofurano (4,5 partes), ácido 4-(4-acetoxibutoxi)mandélico (6,0 partes) y una mezcla de ácido acético y ácido sulfúrico (40 partes; 95:5 vol/vol). Se añadió cloranilo y la mezcla se agitó a 40ºC durante 30 minutos. Se diluyó la mezcla de reacción con metanol (50 partes), se agitó al ambiente durante 30 minutos y el producto se aisló por filtración para dar 3-fenil-7-(4-(4-acetoxibutoxi)fenil)-2,6-dioxo-2,6-dihidrobenzol[1:2-b, 4:5-b']difurano (5,5 partes).

El producto (5,5 partes) se agitó con una mezcla de 2-etoxietanol (50 partes) y HCl (10 partes; solución al 34%) a 90ºC durante 1 hora; se añadió entonces metanol (100 partes) a 40ºC y el producto se aisló por filtración; para dar 3-fenil-7-(4-[4-hidroxibutoxi)fenil}-2,6-dioxo-2,6-dihidrobenzo[1:2-b, 4:5-b'] difurano (2,8 partes). máximo=501 nm (diclorometano)

Cuando se aplicó a poliéster desde una dispersión acuosa, el producto dio un tono rojo medio, brillante, con excelentes propiedades de formación y nivel de teñido.

Ejemplo 2

13

Se agitó, bajo reflujo, durante 3 horas una mezcla de 3-fenil-7-(4-(hidroxifenil}-2,6-dihidrobenzo[1:2-b, 4:5-b']difurano (10,7 partes), acetato de 5-bromopentilo (7,4 partes), carbonato de potasio (4,5 partes) y dimetilformamida (200 partes). Se añadió una porción adicional de acetato de 5-bromopentilo (1,7 partes) y la mezcla se agitó 2 horas más a reflujo. Se enfrió la mezcla, se aisló el producto por filtración y se lavó con agua fría (60 partes) para dar una pasta húmeda (9,8 partes).

La pasta se asentó por agitación con una mezcla de 2-etoxietanol (100 partes) y ácido clorhídrico al 35% (25 partes y la mezcla se calentó a 130ºC durante 3 horas. Se filtró el producto caliente, se lavó con agua fría (90 partes) y se secó para dar 3-fenil-7-(4-[5-hidroxipentoxi)fenil}-2,6-dioxo-2,6-dihidro-benzo[1:2-b, 4:5-b']difurano (3,5 partes). máximo =503 nm (diclorometano).

Cuando se aplicó a poliéster desde una dispersión acuosa, el producto dio un tono rojo medio, brillante, con excelentes propiedades de formación y de uniformidad de teñido.

Ejemplos 3-7

Se prepararon los siguientes tintes de la fórmula

14

por el procedimiento descrito en el Ejemplo 2

15

Claims

1. Un tinte policíclico de la fórmula (I)

16

donde

R^{1}, R^{2}, R^{4} y R^{5}, independientemente, es hidrógeno, alquilo o alcoxi;

R^{3} es hidrógeno, alquilo, alcoxi o amino opcionalmente sustituidos; e Y es un grupo alquileno de C_{4-9} de cadena lineal o ramificada;

o donde

R^{3} es un grupo alcoxi sustituido

(c): donde el substituyente es un grupo tetrahidrofurfurilo o tetrahidropirano-2- ilmetilo; e

Y es un grupo alquileno de C_{1-8} de cadena lineal o ramificada

2. Un tinte policíclico según la reivindicación 1, donde, en la fórmula (I). cada R^{2}, R^{4} y R^{5} es hidrógeno;

R^{1} es hidrógeno, metilo o etilo;

R^{3} es hidrógeno, alquilo o alcoxi; e

Y es un grupo alquileno de C_{4-5} lineal o ramificado.

3. Un tinte policíclico según la reivindicación 1 y/o la 2 de la fórmula [1a]

17

4. Un tinte policíclico según la reivindicación 1 y/o la 2 de la fórmula (1b)

18

5. Un procedimiento para preparar un tinte policíclico de la fórmula (I) según una o más de las reivindicaciones 1 a 4, procedimiento que comprende la reacción de un compuesto de la fórmula (II)

19

donde cada uno de R^{3}, R^{4} y R^{5} es tal como se ha definido en las anteriores reivindicaciones, con un derivado del ácido mandélico de la fórmula

20

donde

A es hidroxilo, (alquil C_{1-4})carboxiloxi o halógeno;

B es hidrógeno, alquilo de C_{1-4} o arilo;

R^{10} es un grupo alquilo de C_{1-4} o fenilo; y

cada uno entre R^{1}, R^{2} e Y es tal como se ha definido en las anteriores reivindicaciones,

para formar un derivado de 2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahidrobenzodifurano (IV), oxidando el derivado (IV) para obtener el correspondiente derivado 2,6-dioxo-2,3-dihidrobenzodifurano (IV) y desacilando el derivado (V) para proporcionar el tinte policíclico de la fórmula (I).

6. Un procedimiento para preparar un tinte policíclico de la fórmula (I) según una o más reivindicaciones 1 a 4, procedimiento que comprende la reacción de un compuesto de la fórmula

21

donde cada R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4} y R^{5} es tal como se ha definido antes en las anteriores reivindicaciones con un agente acilante de la fórmula (VII)

22

donde

Y es tal como se ha definido en las anteriores reivindicaciones;

R^{10} es un grupo alquilo de C _{1-4} o grupo fenilo; y

X es un átomo de halógeno;

para obtener un derivado acil-2,6-diazo-2,3,6,7-tetrahidrobenzodifurano de la fórmula (VIII)

23

donde cada R^{1}, R^{2}, R^{4}, R^{5} y R^{10} es tal como se ha definido antes; y desacilación del derivado (VIII) para proporcionar el tinte policíclico de la fórmula (I).

7. Un procedimiento para teñir un material de fibra sintética o mezcla de fibra del mismo, procedimiento que comprende la aplicación al mismo de un tinte policíclico según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.

8. Una composición que comprende un tinte policíclico según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 disperso en un medio acuoso.