ES2266133T3 - Utilizacion de 4',5,7-trihidroxi-flavilio para la coloracion de la piel. - Google Patents
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Abstract
Utilización del cloruro de 4¿, 5, 7-trihidroxiflavilio obtenido por vía de síntesis o a partir de un extracto vegetal que lo contiene o bien también a partir de un extracto vegetal enriquecido para conferir a la piel una coloración artificial próxima al bronceado natural en una composición cosmética.
Description
Utilización de 4',5,7-
trihidroxi-flavilio para la coloración de la
piel.
La presente invención se refiere a la
utilización del cloruro de
4',5,7-trihidroxi-flavilio, para
conferir a la piel una coloración artificial parecida al bronceado
natural y a sus utilizaciones en el ámbito cosmético anteriormente
mencionado.
Hoy en día, es importante tener buen aspecto y
una piel bronceada es siempre signo de buena salud. Sin embargo, el
bronceado natural no siempre es deseable en la medida en que
necesite exposiciones prolongadas a las radiaciones UV, en
particular a las radiaciones UV-A que provocan el
oscurecimiento de la piel pero en contrapartida son susceptibles de
inducir una alteración de ésta, particularmente en el caso de una
piel sensible o de una piel continuamente expuesta a la radiación
solar. Es por consiguiente deseable encontrar una alternativa al
bronceado natural que sea compatible con las exigencias de tales
pieles.
La mayoría de los productos cosméticos
destinados al bronceado artificial de la piel son a base de
derivados carbonilados que permiten, por interacción con los ácidos
aminados de la piel, la formación de productos coloreados.
A este respecto, se sabe que la
dihidroxiacetona, o DHA, es un producto particularmente interesante
que se utiliza corrientemente en cosmética como agente de bronceado
artificial de la piel; aplicado sobre esta última, particularmente
sobre la cara, permite obtener un efecto de bronceado o de
oscurecimiento de aspecto similar al que puede resultar de una
exposición prolongada al sol (bronceado natural) o bajo una lámpara
UV.
Un inconveniente de la DHA es la lentitud con la
cual se desarrolla la coloración: en efecto, es preciso que pasen
varias horas (3 a 5 horas en general) para que se aprecie la
coloración. Existe pues una demanda creciente de productos
autobronceadores que actúen rápidamente y confieran una coloración
más parecida al bronceado natural.
Así, se está siempre investigando nuevos
compuestos y nuevas composiciones que permitan conferir
artificialmente a la piel una coloración parecida al bronceado
natural de una forma sencilla, eficaz, rápida y sin riesgo.
Los colorantes antociánicos son conocidos desde
hace tiempo como colorantes alimentarios y farmacéuticos. Estos
antocianos están presentes en la naturaleza en forma de heterosidos
llamados antocianósidos y geninas, llamadas antocianidinas. Estos
antocianos son derivados del 2-fenil benzopirilio o
flavilio y están particularmente presentes en la planta en forma de
sales. Los antocianos son compuestos de color rojo, violeta o azul
que colorean generalmente las flores, los frutos y a veces las
hojas. El color observado depende a la vez de la estructura de la
genina mayoritaria, y de las condiciones del medio donde se
encuentran los colorantes antociánicos.
Ahora bien, como consecuencia de importantes
investigaciones realizadas en el ámbito de la coloración artificial
de la piel, la Firma solicitante ha descubierto ahora que la
utilización a título de agente de coloración de la piel del cloruro
de 4',5,7-trihidroxiflavilio, permitía conferir
inmediatamente después de la aplicación sobre la piel del producto
una coloración artificial parecida al bronceado natural.
La presente invención tiene por consiguiente por
objeto la utilización del cloruro de apigeninidina (o cloruro de
4',5,7-trihidroxiflavilio), obtenido por vía de
síntesis o a partir de un extracto vegetal que lo contiene o bien
también a partir de un extracto vegetal enriquecido, con el fin de
conferir a la piel una coloración artificial parecida al bronceado
natural.
La utilización conforme a la invención permite
obtener una coloración artificial parecida al bronceado natural en
un lapso de tiempo corto. Así, se obtiene una coloración inmediata
que permite una visualización de la aplicación y por consiguiente
una mejor homogeneidad en el extendido de la composición sobre la
piel y por consiguiente de la coloración resultante. Además, la
coloración artificial obtenida sobre la piel según la invención es
extremadamente parecida al bronceado natural.
En el sentido de la presente invención, se
entenderá, por "destinada a la coloración artificial de la
piel", una formulación con una afinidad particular para la piel
que le permite conferir a esta última una coloración duradera, no
cubriente (a saber que no tiene tendencia a opacificar la piel) y
que no se elimina ni con agua ni con la ayuda de un disolvente, y
que resiste a la vez al roce y al lavado mediante una solución que
contiene agentes tensioactivos. Una coloración de este tipo
duradera se distingue por consiguiente de la coloración superficial
y momentánea aportada por ejemplo por un producto de maquillaje.
Otras características, aspectos y ventajas de la
presente invención aparecerán con la lectura de la descripción
detallada que sigue.
Las composiciones conformes a la presente
invención permiten obtener al cabo de 30 minutos después de la
aplicación sobre una piel clara a razón de 2 mg/cm^{2} un
oscurecimiento caracterizado en el sistema de medición colorimétrico
(L*, a*, b*) por un \DeltaL* que va de -0,5 a -20. De forma
preferencial, \DeltaL* variará de 0,5 a -15.
\newpage
Las composiciones conformes a la presente
invención aportan al cabo de 30 minutos después de la aplicación
sobre la piel a razón de 2 mg/cm^{2} una coloración sobre una piel
clara definida en el sistema de medición colorimétrico (L*, a*,
b*), por una relación \Deltaa*/\Deltab* que va de 0,5 a 3 y aún
más particularmente de 0,8 a 2.
Según la presente invención, se entiende "por
piel clara", pieles no bronceadas de las cuales se pueden definir
las características colorimétricas por su ángulo ITA tal como se ha
definido en la publicación de A. Chardon et al.
"Skin Colour Typology and Suntanning
Pathways" y presentada en el 16º IFSCC Congress Oct
8-10 1990 de New York, y en Int. J. Cosm. Sci.
13 191-208 (1991). Las pieles claras tales
como las definidas en esta clasificación tienen un ángulo ITAº
comprendido entre 35 y 55.
En el sistema de medición colorimétrico (L*, a*,
b*):
L* representa la luminancia o claridad, a*
representa el eje rojo-verde (-a*= verde, +a*=rojo)
y b* representa el eje amarillo-azul (-b*=azul,
+b*=amarillo). Así, a* y b* expresan la tonalidad de la piel
\DeltaL* traduce el oscurecimiento del color:
cuanto más negativo es \DeltaL*, más se oscurece el color
con:
\DeltaL* = L* piel no coloreada –
L* piel
coloreada
La relación \Deltaa*/\Deltab* traduce el
equilibrio rojo/amarillo y por consiguiente la tonalidad con:
\Deltaa* = a* piel no coloreada –
a* piel
coloreada
\Deltab* = b* piel no coloreada –
b* piel
coloreada
Una forma particular de la invención consiste en
utilizar el cloruro de apigeninidina en forma de un extracto
vegetal, fácilmente preparado por extracción, y separado, a partir
de hojas de Sorghum caudatum según los procedimientos
descritos en las patentes CN 1064284A y CN1035512C o cualquier otra
variante de estos procedimientos.
Puede también ser extraído de los tallos, de las
semillas, o de las hojas de Sorghum Bicolor, de los pétalos
de Gesneria Fulgens, así como de las especies Blechum
Procerum y Sorgho en asociación con Colletotrichum
Graminicola.
Una forma particularmente preferida de la
invención es un extracto procedente de las hojas de Sorghum
Bicolor obtenido por una extracción
hidro-alcohólica en medio ácido a una temperatura de
extracción que va de 30 a 40ºC con una relación volumen de
disolvente/masa de hojas de Sorghum Bicolor que va de 10 a
30. El indicado extracto vegetal de Sorghum titula
aproximadamente de 0,05 a 50% en peso de cloruro de
apigeninidina.
El cloruro de apigeninidina puede ser obtenido
por vía de síntesis, y a bajo coste, particularmente por el método
bien conocido de R. Robinson y D. D. Pratt J. Chem. Soc. 745 (1923).
El indicado método implica condensar un ortohidroxibenzaldehído o
sus derivados de sustitución sobre una acetofenona o sus derivados
de sustitución, para obtener, seleccionando los sustituyentes, los
compuestos deseados.
El esquema de síntesis (i) puede ser el
siguiente:
Diversas vías de síntesis, bien conocidas en la
técnica anterior, conducen a la apigeninidina.
\newpage
Un método consiste, por ejemplo, en preparar, en
una primera etapa, la trimetilapigeninidina, por condensación del
4,6-dimetoxi-2-hidroxibenzaldehído
comercial sobre la 4-metoxiacetofenona comercial a
0ºC en medio éter anhidro, y saturación mediante HCl anhidro, para
obtener después de la filtración un precipitado
rojo-anaranjado de trimetilapigeninidina. En una
segunda etapa, en hidrolizar la trimetilapigeninidina obtenida en la
etapa precedente en cloruro de apigeninidina, realizándose la
reacción en medio HI y fenol y AgCl en solución en metanol. Un
método de síntesis de este tipo es descrito por R. Robinson y A.
Robertson en J. Chem. Soc. 1951 (1926) y 2196 (1927).
Otro método consiste en condensar el
2,4,6-trihidroxibenzaldehído sobre la
4-hidroxiacetofenona a 0ºC en medio disolvente
anhidro (acetato de etilo por ejemplo), y saturación mediante HCl
anhidro, para obtener el cloruro de apigeninidina. Un método de
este tipo es descrito por R. Robinson y A. Robertson en J. Chem.
Soc. 1528 (1928).
Otro método de preparación del cloruro de
apigeninidina consiste en reducir una flavona, la naringenina, o su
derivado triacetilado, mediante NaBH_{4}, luego en oxidar el
producto obtenido por el cloranil (1,4-tetracloro
benzoquinona). El indicado método es descrito por J. G. Sweeny y
G.A. Lacobucci en la revista Tetrahedron 33
2923-2927 (1977).
El método más particularmente preferido, según
la presente invención, consiste en condensar el
2,4-dihidroxi-6-benzoiloxibenzaldehído
sobre la 4-hidroxiacetofenona a 0ºC en medio
acetato de etilo anhidro, en saturar mediante HCl anhidro, luego en
desbenzoilar el producto obtenido mediante sosa, con el fin de
obtener el cloruro de apigeninidina con un rendimiento elevado,
según el esquema (i) descrito anteriormente. El indicado método es
descrito por R. Robinson y J.C. Bell en J. Chem. Soc. 813
(1934).
La concentración en compuesto del tipo sal de
flavilio, tal como se ha descrito según la presente invención, se
encuentra de preferencia comprendida entre aproximadamente 0,0001 y
10%, y aún más preferentemente entre 0,001 y 5% en peso, con
relación al peso total de la composición.
Las composiciones conformes a la presente
invención pueden comprender además adyuvantes cosméticos clásicos
particularmente seleccionados entre los cuerpos grasos, los
disolventes orgánicos, los espesantes iónicos o no iónicos, los
suavizantes, los antioxidantes, los agentes anti radicales libres,
los opacificantes, los estabilizantes, los emolientes, las
siliconas, los \alpha-hidroxiácidos, los agentes
repelentes contra los insectos, los agentes
anti-espuma, los agentes hidratantes, las vitaminas,
los perfumes, los conservantes, los agentes tensioactivos, las
cargas, los polímeros, los propulsores, los agentes alcalinizantes o
acidulantes, los colorantes, o cualquier otro ingrediente
habitualmente utilizado en el ámbito cosmético y/o dermatológico,
en particular para la fabricación de composiciones antisolares en
forma de emulsiones.
Los cuerpos grasos pueden estar constituidos por
un aceite o una cera o sus mezclas. Por aceite, se entiende un
compuesto líquido a temperatura ambiente. Por cera, se entiende un
compuesto sólido o sustancialmente sólido a temperatura ambiente, y
cuyo punto de fusión es generalmente superior a 35ºC.
Como aceites, se pueden citar los aceites
minerales (parafina); vegetales (aceite de almendra dulce, de
macadamia, de pepitas de grosella, de jojoba); sintéticos como el
perhidroescualeno, los alcoholes, los ácidos o los ésteres grasos
(como el benzoato de alcoholes de C_{12}-C_{15}
vendido bajo la denominación comercial "Finsolv TN" por la
Sociedad Finetex, el palmitato de octilo, el lanolato de isopropilo,
los triglicéridos de los cuales los de los ácidos
caprico/caprílico), los ésteres y éteres grasos oxietilenados u
oxipropilenados; siliconados (ciclometicona, polidimetilsiloxanos o
PDMS) o fluorados, los polialquilenos.
Como compuestos cerosos, se pueden citar la
parafina, la cera de carnauba, la cera de abeja, el aceite de
ricino hidrogenado.
Entre los disolventes orgánicos, se pueden citar
los alcoholes y polioles inferiores.
Según una forma particularmente preferida, las
composiciones según la invención contienen al menos un 5% en peso
con relación al peso de la composición de uno o varios disolventes
polihidroxilados. Estos últimos pueden ser elegidos entre los
glicoles y los éteres de glicol como el etilen glicol, el propilen
glicol, el butilen glicol, el dipropilen glicol o el dietilen
glicol. Y más particularmente, las composiciones según la invención
contienen una mezcla de al menos tres disolventes polihidroxilados
diferentes y también más particularmente una mezcla constituida por
propilen glicol, butilen glicol, y dipropilen glicol.
Los espesantes pueden ser elegidos
particularmente entre los ácidos poliacrílicos reticulados, las
gomas de guar y celulosas modificadas o no tales como la goma de
guar hidroxipropilada, la metilhidroxietilcelulosa y la
hidroxipropilmetil celulosa.
Bien entendido, el experto en la materia tratará
de cuidar la elección del o los eventuales compuestos
complementarios citados anteriormente y/o sus cantidades de forma
tal que las propiedades ventajosas relacionadas intrínsecamente con
la utilización de los compuestos del tipo sal de flavilio conformes
a la invención no sean, o sustancialmente, alteradas por la o las
adiciones consideradas.
Las composiciones según la invención pueden ser
preparadas según las técnicas bien conocidas del experto en la
materia, en particular las destinadas para la preparación de
emulsiones de tipo aceite-en-agua o
agua-en-aceite.
Esta composición puede presentarse en particular
en forma de emulsión, simple o compleja (H/E, E/H, H/E/H o E/H/E)
tal como una crema, una leche, o en forma de un gel o de un gel
crema, en forma de una loción, de polvo, de barra sólida y
eventualmente ser acondicionada en aerosol y presentarse en forma de
espuma o de spray.
De preferencia, las composiciones según la
invención se presentan en forma de una emulsión de
aceite-en-agua o
agua-en aceite.
Cuando se trata de una emulsión, la fase acuosa
de esta puede comprender una dispersión vesicular no iónica
preparada según procedimientos conocidos (Bangham, Standish and
Watkins, J. Mol. Biol. 13 238 (1965), FR 2 315 991 y FR 2
416 008).
Ejemplos concretos, pero en modo alguno
limitativos, que ilustran la invención serán ahora facilitados.
Ejemplo
1
Se preparó un extracto de Sorghum Bicolor
titulando de un 20-30% de cloruro de apigeninidina
según el procedimiento de preparación siguiente:
Un extracto procedente de hojas de Sorghum
Bicolor se obtuvo por extracción hidroalcohólica (etanol 95º) en
medio ácido (0,2 HCl) a una temperatura de extracción de 35ºC con
una relación volumen de disolvente/masa de hojas de Sorghum
Bicolor de 15. El extracto vegetal de Sorghum se secó en
estufa 24 h a 40ºC y se tamizó a 200 \mum.
El rendimiento de esta extracción fue del 22,42%
en materia colorante.
El título del extracto así obtenido fue del 21%
en peso de cloruro de apigeninidina.
Este ejemplo trata de mostrar, en un primer
tiempo, la intensidad de la coloración obtenida con un extracto de
Sorghum Bicolor conforme a la presente invención así como la
rapidez con la cual esta coloración se desarrolla con relación a
una composición que contiene la DHA a título de agente de coloración
de la piel.
Este ejemplo trata de demostrar, en una segunda
fase, que la coloración obtenida con un extracto de Sorghum
Bicolor conforme a la presente invención es parecido al del
bronceado natural de la piel.
La Firma solicitante ha realizado las
composiciones siguientes (las cantidades se expresan en porcentaje
de peso con relación al peso total de la composición):
Composición A (fuera de la
invención)
| - Polidimetil/metil siloxano POE/POP(396/4) (OE/OP 18/18) A 10% D5 | 10 g |
| - Ciclopentadimetilsiloxano | 12,5 g |
| - Mezcla de tocoferoles naturales/aceite de soja | 0,1 g |
| - Dihidroxiacetona (DHA) | 4 g |
| - Cloruro sódico | 2 g |
| - Propilen glicol | 23 g |
| - Butilen glicol | 5 g |
| - Dipropilenglicol | 10 g |
| - Agua desmineralizada | 32.649 g |
| - Citrato trisódico | 0,542 g |
| - Ácido cítrico | 0,209 g |
Composición B (invención)
| - Polidimetil/metil siloxano POE/POP(396/4) (OE/OP 18/18) A 10% D5 | 10 g |
| - Ciclopentadimetilsiloxano | 12,5 g |
| - Mezcla tocoferoles naturales/aceite de soja | 0,1 g |
| - Agua desmineralizada | 36.159 g |
| - Cloruro de sodio | 2 g |
| - Propilen glicol | 23 g |
| - Butilen glicol | 5 g |
| - Dipropilen glicol | 10 g |
| - Extracto de Sorghum Bicolor tal como el preparado anteriormente | 0,5 g |
| - Citrato trisódico | 0,535 g |
| - Ácido cítrico | 0,206 g |
Las composiciones A y B se aplicaron a razón de
2 mg/cm^{2} sobre una zona de 7 x 4,5 cm^{2} delimitada sobre
la espalda de 6 voluntarios cuyo color de piel caracterizado por el
ángulo ITA está comprendido entre 35 y 55).
Las cinco series de mediciones colorimétricas
siguientes se realizaron con la ayuda de un colorímetro Minolta
CR-300:
- 1º) antes de la aplicación de la
composición,
- 2º) 30 minutos después de la aplicación
- 3º) 2 horas después de la aplicación.
- 4º) 4 horas después de la aplicación
- 5º) 5 horas después de la aplicación
Los resultados se expresan en el sistema (L*,
a*, b*) en el cual L* representa la luminancia, a* representa el
eje rojo-verde (-a* = verde, +a* = rojo) y b*
representa el eje amarillo-azul (-b* = azul, +b* =
amarillo). Así, a* y b* expresan la tonalidad de la piel.
Para la evaluación de la intensidad de la
coloración, se interesa por \DeltaL* que traduce el oscurecimiento
del color: cuanto más negativo es \DeltaL*, más se oscurece el
color con:
\DeltaL* = L* piel no coloreada –
L* piel
coloreada
Para la tonalidad de la coloración obtenida, se
interesa por la relación \Deltaa*/\Deltab* que traduce el
equilibrio rojo/amarillo y por consiguiente la tonalidad con:
\Deltaa* = a* piel no coloreada –
a* piel
coloreada
\Deltab* = b* piel no coloreada –
b* piel
coloreada
Los resultados obtenidos se indican en la tabla
(I) siguiente:
| Composición A (comparativa) | Composición B (invención) | Composición B (invención) | |
| \DeltaL* | \DeltaL* | \Deltaa*/\Deltab*) | |
| 30 minutos | - 0,4 | - 8,2 | 1,6 |
| 2 horas | - 1,1 | - 7 | 1,4 |
| 4 horas | - 2,5 | - 6,7 | 1,6 |
| 5 horas | - 2,6 | - 6,9 | 1,7 |
Se observa así que 30 minutos después de la
aplicación, la composición A, que contiene a título de agente de
coloración de la piel, la DHA, solo confiere una coloración muy baja
a la piel, ya que la DHA no ha tenido aún tiempo de actuar
(\DeltaL* = -0,4). Por el contrario, la composición B según la
invención ha conferido ya a la piel una coloración significativa
(\DeltaL* = - 8.2).
La composición A que contiene la DHA no permite
obtener al cabo de 30 minutos un oscurecimiento comparable al de la
composición B que presenta además una tonalidad de coloración
constante durante 5 horas.
La composición B conduce a una coloración en la
piel parecida al bronceado natural y constante con el tiempo.
Claims (13)
1. Utilización del cloruro de
4',5,7-trihidroxiflavilio obtenido por vía de
síntesis o a partir de un extracto vegetal que lo contiene o bien
también a partir de un extracto vegetal enriquecido para conferir a
la piel una coloración artificial próxima al bronceado natural en
una composición cosmética.
2. Utilización según la reivindicación 1,
caracterizada por el hecho de que se trata del cloruro de
4',5,7-trihidroxiflavilio, en forma pura.
3. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 2, caracterizada por el hecho de que se
trata del cloruro de 4',5,7-trihidroxiflavilio, en
forma de extracto vegetal.
4. Utilización según la reivindicación 3,
caracterizada por el hecho de que el extracto vegetal es un
extracto vegetal obtenido a partir de hojas de Sorghum
caudatum, tallos, semillas u hojas de Sorghum Bicolor;
pétalos de Gesneria Fulgens, así como especies de Blechum
Procerum y Sorgho en asociación con Colletotrichum
Graminicola.
5. Utilización según la reivindicación 4,
caracterizada por el hecho de que el extracto vegetal es un
extracto de Sorghum Bicolor susceptible de ser obtenido por
una extracción hidro-alcohólica ácida a una
temperatura de extracción que oscila de 30 a 40ºC con una relación
volumen de disolvente/masa de hojas de Sorghum Bicolor que
va de 10 a 30.
6. Utilización según la reivindicación 5,
caracterizada por el hecho de que el extracto de Sorghum
Bicolor titula de 0,05 a 50% en peso de cloruro de
4',5,7-trihidroxiflavilio.
7. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 8, donde la concentración en cloruro de
4',5,7-trihidroxiflavilio varía de contenido entre
aproximadamente un 0,0001 al 10% en peso con relación al peso total
de la composición.
8. Utilización según la reivindicación 7, donde
la concentración en cloruro de
4',5,7-trihidroxiflavilio varía de 0,001 y 5% en
peso, con relación al peso total de la composición.
9. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 8, donde la composición contiene al menos un
5% en peso con relación al peso de la composición de uno o varios
disolventes polihidroxilados.
10. Utilización según la reivindicación 9, donde
los disolventes polihidroxilados son elegidos entre los glicoles y
los éteres de glicol.
11. Utilización según la reivindicación 9 ó 10,
donde los disolventes polihidroxilados son elegidos entre el
etilenglicol, el propilenglicol, el butilenglicol, el
dipropilenglicol o el dietilenglicol y sus mezclas.
12. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones 9 a 11, donde la composición contiene una mezcla
de tres disolventes polihidroxilados diferentes.
13. Utilización según la reivindicación 12,
donde la composición contiene una mezcla constituida por
propilenglicol, butilenglicol, y dipropilenglicol.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0009108A FR2811558B1 (fr) | 2000-07-12 | 2000-07-12 | Compositions comprenant des composes du type sel de flavylium non substitues en position 3 pour la coloration de la peau et utilisations |
| FR0009108 | 2000-07-12 |
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| ES2266133T3 true ES2266133T3 (es) | 2007-03-01 |
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