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ES2238306T3 - Disolucion o dispersion acuosa de una sal acida de polieteramina. - Google Patents

Disolucion o dispersion acuosa de una sal acida de polieteramina.

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ES2238306T3
ES2238306T3 ES00959788T ES00959788T ES2238306T3 ES 2238306 T3 ES2238306 T3 ES 2238306T3 ES 00959788 T ES00959788 T ES 00959788T ES 00959788 T ES00959788 T ES 00959788T ES 2238306 T3 ES2238306 T3 ES 2238306T3
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Spain
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phenylene
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Dale C. Schmidt
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Dow Global Technologies LLC
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Abstract

Una composición que comprende una disolución o dispersión estable acuosa de una sal ácida de una poliéteramina que tiene unidades estructurales representadas mediante la fórmula: **(Fórmula)** en la que R1 es independientemente en cada caso hidrógeno o alquilo C1-C12; Y es predominantemente un resto hidrocarbileno y X es **(Fórmula)** en la que R2 es independientemente en cada caso hidrocarbileno C2-C20; Z es independientemente en cada caso H, alquilamido, hidroxilo, alcoxi, alquilcarbonilo, ariloxi, arilcarbonilo, halo o ciano.

Description

Disolución o dispersión acuosa de una sal ácida de polieteramina.
En aplicaciones de papel para embalaje, es deseable proporcionar barreras contra el agua, oxígeno y dióxido de carbono. Puede reducirse la humectabilidad de una superficie de papel usando agentes de encolado, mientras que las barreras al gas pueden obtenerse mediante revestimiento del papel con una película continua de un material adecuado. Ejemplos de tales películas que producen barreras son cera de parafina, polietileno, copolímero de etileno-acetato de vinilo y cloruro de poli(vinilideno) (PVDC). De éstos, el PVDC tiene las mejores propiedades de barrera al agua-,
vapor de agua- y oxígeno. Además, a diferencia de otros materiales de alta barrera al oxígeno, el PVDC es casi insensible al agua. Sin embargo, debido a su alto contenido en cloro, el PVDC tiende a corroer el equipamiento de procesado, lo que aumenta los costes de fabricación.
Sería una ventaja en la técnica preparar una disolución o látex que no contenga cloruros, auto-dispersante, que pueda usarse para fabricar un revestimiento que sea eficaz como una barrera frente a pequeñas moléculas. Sería además ventajoso si las propiedades barrera no estuvieran afectadas adversamente por el contacto con agua. Sería deseable si el revestimiento se adhiriese a un sustrato sin la ayuda de un adhesivo auxiliar. Finalmente, sería deseable para algunas aplicaciones que este revestimiento fuera biodegradable, de forma que el producto sea convertido en compost posteriormente a su uso previsto.
La presente invención es una disolución o dispersión estable acuosa de una sal ácida de una poliéteramina que tiene unidades estructurales representadas mediante la fórmula:
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en la que R^{1} es independientemente en cada caso hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{12}; Y es predominantemente un resto hidrocarbileno; y X es
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en la que R^{2} es independientemente en cada caso hidrocarbileno C_{2}-C_{20}; Z es independientemente en cada caso H, alquilamido, hidroxilo, alcoxi, alquilcarbonilo, ariloxi, arilcarbonilo, halo o ciano.
En otro aspecto, la presente invención es un método de preparación de una disolución o dispersión estable acuosa de una sal ácida de una poliéteramina que comprende la etapa de poner en contacto la poliéteramina con agua y un ácido en condiciones tales para formar la disolución o dispersión estable acuosa, en la que la poliéteramina tiene unidades estructurales representadas mediante la fórmula siguiente:
5
en la que R^{1} es independientemente en cada caso hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{12}; en la que X es
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en la que R^{2} es independientemente en cada caso hidrocarbileno C_{2}-C_{20}; Z es independientemente en cada caso H, alquilamido, hidroxilo, alcoxi, alquilcarbonilo, ariloxi, arilcarbonilo, halo o ciano; e Y es predominantemente un resto hidrocarbileno.
La disolución o dispersión estable de la sal ácida de poliéteramina puede aplicarse fácilmente a una amplia variedad de superficies para impartir una barrera más fina y más uniforme que lo que está generalmente disponible a partir de una película extruída. Los revestimientos formados de la disolución o dispersión tienden a tener propiedades físicas mejoradas debido a la ausencia de un tensioactivo auxiliar que podría interferir con la integridad del revestimiento.
La sal ácida de la poliéteramina puede prepararse poniendo en contacto la poliéteramina representada por la fórmula 1 con un ácido en condiciones tales que se neutralice al menos parcialmente la poliéteramina. En relación ahora a la fórmula I, X es preferiblemente
9
R^{1} es preferiblemente H o metilo; R^{2} es preferiblemente alquilo lineal o ramificado C_{2}-C_{6}, más preferiblemente etileno; y Z es preferiblemente hidroxilo. Y es preferiblemente una unidad aromática divalente tal como:
10
11
La poliéteramina representada por la fórmula I puede preparase poniendo en contacto uno o más de los éteres diglicidílicos de un fenol dihídrico con una amina que tiene dos hidrógenos amino en condiciones suficientes para provocar que los restos amino reaccionen con restos epoxi para formar una estructura de polímero que tiene uniones amino, uniones éter y restos hidroxilo colgantes. Ejemplos de éteres diglicidílicos de fenoles dihídricos incluyen los éteres diglicidílicos de bishidroxifenilpropanos, de 4,4'-dihidroxibifenilo, de resorcinol, de catecol y de hidroquinona y sus combinaciones. Éteres diglicidílicos preferidos de fenoles dihídricos son los éteres diglicidílicos de resorcinol y de bisfenol A y sus combinaciones. La amina es preferiblemente una monoalcanolamina, más preferiblemente monoetanolamina. Muchas de estas poliéteraminas se describen en la patente de EE.UU. nº 5.275.853. Pueden también prepararse poniendo en contacto un éter diglicidílico o una epihalohidrina con una amina
difuncional.
Se prefiere la neutralización parcial. Preferiblemente, no menos de aproximadamente 20 por ciento, más preferiblemente no menos de aproximadamente 30 por ciento, y lo más preferiblemente no menos de aproximadamente 40 por ciento de los átomos de nitrógeno en la poliéteramina están protonados; preferiblemente, no más de aproximadamente 80 por ciento, más preferiblemente no más de aproximadamente 70 por ciento, y lo más preferiblemente no más de aproximadamente 60 por ciento de los átomos de nitrógeno en la poliéteramina están protonados; Preferiblemente, la poliéteramina se pone en contacto con agua y ácido a una temperatura no menor que aproximadamente 70ºC, más preferiblemente no menor que aproximadamente 90ºC, y lo más preferiblemente no menor que aproximadamente 110ºC, y preferiblemente no mayor que aproximadamente 200ºC, y más preferiblemente no mayor que aproximadamente 150ºC. Para llevar a cabo la reacción puede usarse convenientemente un reactor de alta presión tal como un reactor PARR, particularmente en las condiciones más preferidas.
El ácido puede ser prótico o aprótico, pero es prótico preferiblemente. Ejemplos de ácidos próticos adecuados incluyen ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido iodhídrico, ácido fluorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido nítrico, ácido láctico, ácido acético, ácido fórmico, ácido propanoico, ácido toluensulfónico, ácido carbónico, dióxido de carbono, ácido fumárico, ácido málico, ácido tartárico y ácido cítrico.
Se ha descubierto de forma sorprendente que puede prepararse en las condiciones descritas en la presente memoria una dispersión acuosa estable auto-dispersable, no simplemente una suspensión acuosa. Por consiguiente, una dispersión basada en agua que no contiene o no contiene sustancialmente cualquier disolvente orgánico o tensioactivo auxiliar, puede aplicarse a la superficie de un sustrato para formar un revestimiento.
La disolución o dispersión acuosa de la sal de poliéteramina es útil como un revestimiento para sustratos tales como madera, metal, materiales cerámicos, vidrio, otros polímeros, papel, tela de cartón, fibras tejidas, mallas de fibra no tejida, fibras sintéticas y fibras de carbono. La disolución o dispersión acuosa es también útil como una película, una espuma, un ligante, un adhesivo, un agente de encolado, un laminado, un artículo moldeado, un artículo extruído, un contenedor flexible o rígido o un material de embalaje.
Los siguientes ejemplos tienen sólo propósitos ilustrativos y no se dirigen a limitar el alcance de esta invención.
Ejemplos 1-5
Preparación de Disoluciones o Dispersiones de una Poliéteramina Usando un Éter Diglicidílico de bisfenol A
Se prepara un polímero de poliéteramina haciendo reaccionar un éter diglicidílico de bisfenol A (resina DER^{TM} 332, una marca registrada de The Dow Chemical Company) con monoetanolamina en un proporción molar de 1:1 según se describe en la patente de EE. UU. 5.275.853, columna 11, líneas 29-40.
Se añaden a un vaso PARR gránulos de polímero, agua y ácido. El vaso se sella y a continuación se calienta con mezcla continua a la temperatura fijada durante un periodo de aproximadamente 30 minutos. La temperatura se mantiene durante otros 30 minutos, y el reactor a continuación se deja que se enfríe a aproximadamente la temperatura ambiente (lo que le lleva aproximadamente 1 hora). La tabla 1 ilustra la temperatura fijada, el tipo de ácido, el índice en fusión (MI) de la resina, el porcentaje en peso de poliéteramina (PEA, basado en el peso del agua, ácido y poliéteramina), porcentaje en peso del ácido (basado en el peso de poliéteramina), pH, conductividad, porcentaje de sólidos (medido mediante un analizador de microondas de humedad/sólidos CEM LabWave 9000) y viscosidad.
Las concentraciones de los ácidos usados son como siguen: 100% de ácido acético, 85% en peso de ácido láctico y 85% en peso de ácido fosfórico. Así, si se combinan 3,5 g de disolución de ácido láctico con 10,0 g de poliéteramina, esto se considera una concentración de 30% (0,85 *35) de ácido láctico.
TABLA 1
12
En los ejemplos 1-4, se forma una disolución naranja claro. En el ejemplo 5, se forma una dispersión blanca opaca.
Ejemplos 6-7
Preparación de Disoluciones o Dispersiones de una Poliéteramina Usando una Mezcla 1:1 de un Éter Diglicidílico de bisfenol A y Éter Diglicidílico de Resorcinol
Se prepara una poliéteramina haciendo reaccionar el éter diglicidílico de bisfenol A (resina DER^{TM} 332, una marca registrada de The Dow Chemical Company) y éter diglicidílico de resorcinol con monoetanolamina en una proporción peso:peso:peso de 41:41:18 en las condiciones de reacción descritas en la patente de EE.UU. nº 5.275.853, columna 11, líneas 29-40. La proporción mol:mol de éter diglicidílico a monoetanol amina total es aproximadamente 1:1.
La dispersión de la sal ácida de poliéteramina se prepara siguiendo el procedimiento de los ejemplos 1-5. La tabla 2 ilustra la temperatura fijada, el tipo de ácido, el porcentaje en peso de poliéteramina (basado en el peso del agua, ácido y poliéteramina), porcentaje en peso del ácido (basado en el peso de poliéteramina), pH, conductividad, porcentaje de sólidos (medido mediante un analizador de microondas de humedad/sólidos CEM LabWave 9000) y viscosidad. Para ambos ejemplos 6 y 7, se forma una dispersión blanca opaca.
TABLA 2
13

Claims (9)

1. Una composición que comprende una disolución o dispersión estable acuosa de una sal ácida de una poliéteramina que tiene unidades estructurales representadas mediante la fórmula:
14
en la que R^{1} es independientemente en cada caso hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{12}; Y es predominantemente un resto hidrocarbileno y X es
15 
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17
en la que R^{2} es independientemente en cada caso hidrocarbileno C_{2}-C_{20}; Z es independientemente en cada caso H, alquilamido, hidroxilo, alcoxi, alquilcarbonilo, ariloxi, arilcarbonilo, halo o ciano.
2. La composición de la reivindicación 1, en la que X es
18
R^{1} es H o metilo; R^{2} es alquileno lineal o ramificado C_{2}-C_{6}, y Z es OH.
3. La composición de cualquiera de las reivindicaciones 1 o 2, en la que Y es 4,4'-bisfenileno, 4,4'-isopropilidendifenileno, 1,2-fenileno, 1,3-fenileno o 1,4-fenileno.
4. La composición de cualquiera de las reivindicaciones 1-3, en la que Y es '4,4'-isopropilidendifenileno o 1,3-fenileno, R' es H y R^{2} es etileno.
5. La composición de cualquiera de las reivindicaciones 1-4, que se prepara poniendo en contacto la poliéteramina con ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido iodhídrico, ácido fluorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido nítrico, ácido láctico, ácido acético, ácido fórmico, ácido propanoico, ácido toluensulfónico, ácido carbónico, dióxido de carbono, ácido fumárico, ácido málico, ácido tartárico o ácido cítrico o una de sus combinaciones.
6. La composición de cualquiera de las reivindicaciones 1-5, en la que el ácido es ácido láctico o ácido fosfórico o una de sus combinaciones.
7. Un método de preparación de una disolución o dispersión estable acuosa de una sal ácida de una poliéteramina que comprende la etapa de poner en contacto la poliéteramina con agua y un ácido en condiciones tales para formar la disolución o dispersión estable acuosa, en la que la poliéteramina tiene unidades estructurales representadas mediante la fórmula siguiente:
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en la que R^{1} es independientemente en cada caso hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{12}; Y es predominantemente un resto hidrocarbileno; y X es
20 
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21 
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22
R^{2} es independientemente en cada caso hidrocarbileno C_{2}-C_{20}; Z es independientemente en cada caso H, alquilamido, hidroxilo, alcoxi, alquilcarbonilo, ariloxi, arilcarbonilo, halo o ciano.
8. El método de la reivindicación 7, que se realiza a una temperatura no menor que aproximadamente 90ºC y no mayor que aproximadamente 200ºC, en el que X es
23
R^{1} es H o metilo, R^{2} es alquileno lineal o ramificado C_{2}-C_{6}; Z es OH; e Y es 4,4'-bisfenileno, 4,4'-isopropilidendifenileno, 1,2-fenileno, 1,3-fenileno o 1,4-fenileno.
9. El método de cualquiera de las reivindicaciones 7 u 8, que se realiza a una temperatura no menor que aproximadamente 110ºC y no mayor que aproximadamente 150ºC, en el que Y es 4,4'-isopropilidendifenileno o 1,3-fenileno, R^{1} es H y R^{2} es etileno.
ES00959788T 1999-09-03 2000-09-01 Disolucion o dispersion acuosa de una sal acida de polieteramina. Expired - Lifetime ES2238306T3 (es)

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