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ES2134937T5 - Alquil-glucosido y su uso. - Google Patents

Alquil-glucosido y su uso.

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ES2134937T5
ES2134937T5 ES94911332T ES94911332T ES2134937T5 ES 2134937 T5 ES2134937 T5 ES 2134937T5 ES 94911332 T ES94911332 T ES 94911332T ES 94911332 T ES94911332 T ES 94911332T ES 2134937 T5 ES2134937 T5 ES 2134937T5
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Spain
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alkyl
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Ingegard Johansson
Lennart Dahlgren
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Nouryon Surface Chemistry AB
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Akzo Nobel Surface Chemistry AB
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Abstract

UN GLUCOSIDO DE ALQUILO DE FORMULA (I) R SUP.1 ES UN GRUPO ALQUILO QUE TIENE 2-5 ATOMOS DE CARBONO, PREFERIBLEMENTE 2-4 ATOMOS DE CARBONO; R{SUP.2} ES UN GRUPO ALQUILO QUE TIENE 4-7 ATOMOS DE CARBONO, PREFERIBLEMENTE DE 5-6 ATOMOS DE CARBONO, SIENDO LA SUMA DE ATOMOS DE CARBONO EN R{SUP.1} Y R{SUP.2} DE 711, PREFERIBLEMENTE DE 7-9; G ES UN RESIDUO DE MONOSACARIDO; Y X ES 1-4, PREFERIBLEMENTE 1 O 2. TAMBIEN SE EXPONE EL USO DEL GLUCOSIDO DE ALQUILO COMO SURFACTANTE EN UNA COMPOSICION DE LIMPIEZA.

Description

Alquil-glucósido y su uso.
La presente invención se refiere a un nuevo alquil-glicósido que presenta una combinación ventajosa de buen poder de limpieza y baja formación de espuma, lo cual lo hace particularmente adecuado para limpiar superficies duras.
En los últimos años, se ha dirigido la atención a los alquil-glicósidos, puesto que estos han demostrado ser más fácilmente biodegradables que otros tensioactivos no iónicos, tales como los aductos con óxido de etileno de alcoholes grasos. Así, la memoria descriptiva de la patente de EE.UU. 3.839.318 describe la producción de alquil-glucósidos y alquil-oligosacáridos, tales como n-octil-glucósido, n-hexil-glucósido, n-decil-glucósido, n-dodecil-glucósido, isodecil-glucósido, isoundecil-glucósido, isotridecilglucósido y los correspondientes oligosacáridos. El United States Stationary Invention Registration H171 establece que los alquil-glicósidos de fórmula R(OG) y R(OG)_{x} son excelentes tensioactivos. En estas fórmulas, R es un grupo alquilo o alquenilo que está ramificado en el segundo átomo de carbono o en un átomo de carbono superior, seleccionándose la ramificación del grupo de metilo, etilo, isopropilo, n-propilo, butilo, pentilo, hexilo y sus mezclas, siempre que R contenga de aproximadamente 7 a aproximadamente 30 átomos de carbono; G es un grupo sacárido seleccionado del grupo de glucosa, fructosa, manosa, galactosa, talosa, alosa, altrosa, idosa, arabinosa, xilosa, lixosa, ribosa y sus mezclas; y x es 2 o más. El Ejemplo 1 contiene una descripción de la producción de dos mezclas de productos substancialmente compuestas de 2-etilhexil-glicósido e isooctil-glicósido, respectivamente.
Los documentos DE 2036472, EP 306650, EP 306651 y EP 366652, entre otros, también describen alquil-glicósidos. El documento EP 387912 describe un método para preparar alquil-glicósidos con reducido deterioro del color. Como posible alcohol reaccionante en la fabricación de alquil-glicósido se menciona el 2-butiloctanol.
Aunque generalmente los alquil-glicósidos son fácilmente biodegradables, sólo se usan en una extensión limitada en muchas variedades de aplicaciones, tales como la limpieza de superficies duras, puesto que forman demasiada espuma y/o tienen un bajo poder de limpieza. Además, los productos de alquil-glicósido que contienen grupos alquilo ramificados a menudo tienen un olor desagradable. Por lo tanto es un desiderátum proporcionar tensioactivos no iónicos que sean igual de fácilmente biodegradables, pero que tengan un mejor poder de limpieza y/o una menor formación de espuma que los alquil-glicósidos conocidos.
De acuerdo con la invención, sorprendentemente ahora se ha encontrado que el uso de un alquil-glicósido de fórmula general
1
en la que R^{1} es un grupo alquilo que tiene 2-5 átomos de carbono, preferiblemente 2-4 átomos de carbono; R^{2} es un grupo alquilo que tiene 4-7 átomos de carbono, preferiblemente 5 ó 6 átomos de carbono, siendo 7-11 la suma de los átomos de carbono en R^{1} y R^{2}, preferiblemente 7-9, G es un resto monosacárido, y x es 1-4, preferiblemente 1 ó 2, en una composición de limpieza para limpiar superficies duras, da como resultado buenas propiedades de limpieza y humectación y baja formación de espuma comparado con otros alquil-glicósidos de aproximadamente la misma longitud de cadena. Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula (I) en los que R^{1} es un grupo alquilo que tiene 3 átomos de carbono, R^{2} es un grupo alquilo que tiene 5 átomos de carbono, y G es un resto de glucosa. Los glucósidos usados de acuerdo con la invención no tienen ningún olor desagradable. Además, se ha encontrado que son fácilmente degradables y tienen una baja biotoxicidad. Los ensayos no han mostrado irritaciones de la piel producidas por los alquil-glicósidos.
La presente invención también abarca un alquil-glicósido de fórmula I, en la que R^{1} es un grupo alquilo que tiene 2-4 átomos de carbono, R^{2} es un grupo alquilo que tiene 4-6 átomos de carbono, siendo 7-9 la suma de los átomos de carbono en R^{1} y R^{2}, G es un residuo monosacárido, y x es 1-4.
Los compuestos de la invención se puede preparar de forma convencional haciendo reaccionar un alcohol de fórmula
2
en la que R^{1} y R^{2} son como se ha indicado antes, con un monosacárido, siendo la relación molar entre el alcohol y el monosacárido 2:1-80:1, en presencia de un catalizador ácido. El catalizador puede ser un ácido inorgánico u orgánico. La reacción se lleva a cabo a vacío a 90-120ºC durante aproximadamente 1-4 h. Convenientemente, la mezcla de reacción resultante primero se filtra y después se neutraliza con una base orgánica y/o inorgánica. Finalmente, el exceso de alcohol se elimina cuidadosamente, por ejemplo por destilación, si así conviene.
Los alcoholes de fórmula (II) se pueden obtener por reacción de Guerbet empezando con n-pentanol, n-hexanol o mezclas de n-pentanol y n-hexanol, n-pentanol y n-butanol, n-hexanol y n-butanol, y n-hexanol y n-pentanol, o por una condensación aldólica de los aldehídos correspondientes. Preferiblemente, el alcanol de fórmula (II) es 2-propil-heptanol. El monosacárido usado como reaccionante convenientemente es pentosa y hexosa. Ejemplos específicos de monosacáridos usados en la producción de los glucósidos de la invención son glucosa, manosa, galactosa, talosa, alosa, altrosa, idosa, arabinosa, xilosa, ribosa y lixosa. Normalmente se prefiere la glucosa por razones comerciales.
Los alquil-glicósidos de la invención se usan convenientemente como tensioactivos en composiciones de limpieza, por ejemplo, para desengrasar superficies duras o lavarlas. Se obtienen excelentes resultados en el desengrasado de superficies metálicas lacadas o sin lacar. Aparte del alquil-glicósido de la invención, estas composiciones preferiblemente contienen un solubilizador soluble en agua y convenientemente contienen un agente complejante.
Ejemplos de solubilizadores son alquil-éter de polialquilenglicol, tal como monobutil-dietilenglicol; glicoles, tales como dietilenglicol, dipropilenglicol y propilenglicol; alcoholes, tales como etanol, propanol e isopropanol; alquil-glicósidos en los que el grupo alquilo tiene 4-18 átomos de carbono; y/o aminas terciarias o cuaternarias alcoxiladas, en las que el grupo alquilo, que puede ser lineal o ramificado, saturado o insaturado, tiene 8-20 átomos de carbono, y se añaden 6-30 moles de óxido de alquileno por mol de amina. Preferiblemente, 50-100% en moles del óxido de alquileno añadido consta de óxido de etileno, mientras que la cantidad restante preferiblemente consta de óxido de propileno o una mezcla de óxido de propileno y óxido de butileno. Los diferentes óxidos de alquileno se pueden añadir aleatoriamente o en bloques. Si la composición de limpieza debe ser de baja formación de espuma, la cadena de óxido de alquileno convenientemente termina con una adición de 1-5 moles de óxido de propileno y/o óxido de butileno. Normalmente, la relación entre solubilizador y alquil-glicósido de la invención es 1:10-5:1, preferiblemente 1:3-3:1.
El agente complejante puede ser un agente complejante convencional inorgánico u orgánico, tal como un fosfato inorgánico o NTA, EDTA, ácido cítrico o un policarboxilato. La cantidad añadida puede variar de nada en absoluto a 300% en peso del alquil-glicósido de la invención. Preferiblemente, la relación de la cantidad del agente complejante y el alquil-glicósido es 1:10-2:1.
Las composiciones de limpieza además pueden contener otros aditivos, tales como agentes ajustadores del pH, agentes antiespumantes, enzimas, otros tensioactivos y perfumes. Normalmente las composiciones son acuosas y en forma de emulsiones, microemulsiones o soluciones.
La invención se ilustrará con más detalle con los siguientes Ejemplos.
Ejemplo 1
Se preparó un alquil-glicósido haciendo reaccionar 3 moles de 2-propilheptanol con 0,45 moles de glucosa en presencia de 0,015 moles de ácido sulfúrico como catalizador a 110ºC y 70 mbares. La reacción se interrumpió después de 65 min. La mezcla de producto resultante se trató destilando el exceso de alcohol a vacío. El rendimiento fue 50 g, que constaban de 74% de 2-propilheptil-monoglucósido, 15% de 2-propilheptil-diglucósido y un resto de oligómeros superiores. Los glucósidos tienen un grado medio de polimerización (GP) de aproximadamente 1,3. La estructura se determinó por cromatografía de gases, espectrometría de masas y RMN.
Ejemplo 2
Como en el Ejemplo 1, se hizo reaccionar 2-butiloctanol con glucosa. La temperatura de reacción era 112ºC, y el tiempo de reacción fue 90 min. El GP medio fue 1,5.
Ejemplo 3
Aquí, 20 ml de cada una de las composiciones de limpieza siguientes, diluidas con 10 partes en peso de agua por parte en peso de composición, se aplicaron a una chapa de hierro colocada verticalmente manchada con aceites minerales, hollín, sales y arcilla. Después de aplicación, la superficie revestida se aclaró con agua sin ningún tratamiento mecánico.
\newpage
Componentes Composición, % en peso
1 2 3 4 A B C D E
Glucósido (Ejemplo 1) 5 5 5
Glucósido (Ejemplo 2) 5
Glucósido A 8,5 5
Glucósido B 5
Glucósido C 5
Glucósido D 5
Amina grasa etoxilada cuaternaria 11 11 11 11 11 11 11
de butil-dietilenglicol
(Berol 555) 4
NTA 5 5 3 3 3 3 3 3 5
Agua 86 79 83,5 81 81 81 81 81 84
Glucósido A = 2-etilhexil-O(G)_{x}H
Glucósido B = isooctil-O(G)_{x}H
Glucósido C = n-dodecil/n-tetradecil-glicósido (Plantaren, APG-600, Henkel)
Glucósido D = n-decil-glucósido (Lutensol GD-70, BASF)
G = resto glucósido y x = 1,5 (valor medio). 
\vskip1.000000\baselineskip
El efecto de limpieza resultante se calculó con respecto al área de la superficie limpiada, así como la real de esta superficie. Esta limpieza se evaluó de acuerdo con una escala 1-10, en la que 1 indica que no hay mejora y 10 indica una superficie perfectamente limpia. Se obtuvieron los siguientes resultados.
Composición Superficie limpiada, cm^{2} Limpieza
1 88 8
2 120 8
3 128 8
4 112 8
A 0 1
B 80 4
C 48 6
D 72 6
E 0 1 
\vskip1.000000\baselineskip
La formación de espuma de las diferentes soluciones listas para usar se midió de acuerdo con el procedimiento de Ross-Miles ASTM D 1173-53. Se obtuvieron los siguientes resultados.
Composición Altura de la espuma, mm
Instantáneamente Después de 5 min
1 19 3
2 23 5
3 8 5
4 30 7
A 7 0
B 20 3
C 67 63
D 46 45 
\newpage
Estos resultados muestran que los alquil-glicósidos de acuerdo con la invención tienen un excelente poder de limpieza y son claramente superiores a los alquil-glicósidos que tienen una cadena de carbonos lineal con 10-14 átomos de carbono, mientras que al mismo tiempo muestran un grado aceptable de formación de espuma. La composición que contiene alquil-glicósidos que tienen un grupo alquilo con 8 átomos de carbono muestra un poder de limpieza insatisfactorio.

Claims (13)

1. Uso de un alquil-glicósido de fórmula general
1
en la que R^{1} es un grupo alquilo que tiene 2-5 átomos de carbono, R^{2} es un grupo alquilo que tiene 4-7 átomos de carbono, siendo 7-11 la suma de los átomos de carbono en R^{1} y R^{2}, G es un resto monosacárido, y x es 1-4, en una composición de limpieza para limpiar superficies duras.
2. Uso según la reivindicación 1, en el que R^{1} es un grupo alquilo que tiene 2-4 átomos de carbono, y R^{2} es un grupo alquilo que tiene 4-6 átomos de carbono, siendo 7-9 la suma de los átomos de carbono en R^{1} y R^{2}.
3. Uso según la reivindicación 1 ó 2, en el que R^{1} es un grupo alquilo que tiene 3 átomos de carbono, y R^{2} es un grupo alquilo que tiene 5 átomos de carbono.
4. Uso según la reivindicación 1, 2 ó 3, en el que G es un resto de glucosa.
5. Uso según una cualquiera de las reivindicaciones 1-4, en el que x es 1 ó 2.
6. Uso según una cualquiera de las reivindicaciones 1-5, en el que la composición de limpieza, además del alquil-glicósido, contiene un solubilizador soluble en agua y opcionalmente un agente complejante orgánico o inorgánico.
7. Uso según la reivindicación 6, en el que el solubilizador consta de alquil-éter-poliglicoles, glicoles, alcoholes, y/o alquilaminas terciarias y/o cuaternarias alcoxiladas.
8. Uso según la reivindicación 1 ó 2, en el que la composición de limpieza contiene el solubilizador en una cantidad de 1:3-3:1, basado en el peso de alquil-glicósido, y el agente complejante en una cantidad 1:10-2:1, basado en el peso de alquil-glicósido.
9. Uso según una cualquiera de las reivindicaciones 1-8, donde la composición de limpieza es para desengrasar superficies metálicas lacadas o no lacadas.
10. Un alquil-glucósido de fórmula general
1
en la que R^{1} es un grupo alquilo que tiene 2-4 átomos de carbono, y R^{2} es un grupo alquilo que tiene 4-6 átomos de carbono, siendo 7-9 la suma de los átomos de carbono en R^{1} y R^{2}, G es un resto monosacárido, y x es 1-4.
11. Un alquil-glucósido según la reivindicación 10, caracterizado porque R^{1} es un grupo alquilo que tiene 3 átomos de carbono y R^{2} es un grupo alquilo que tiene 5 átomos de carbono.
12. Un alquil-glucósido según las reivindicaciones 10 u 11, caracterizado porque G es un resto de glucosa.
13. Un alquil-glucósido según una cualquiera de las reivindicaciones 10-12, caracterizado porque x es 1 ó 2.
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