EP4076344A1

EP4076344A1 - Niedermolekulare gelbildner als duftstoffabgabesystem

Info

Publication number: EP4076344A1
Application number: EP20824935.9A
Authority: EP
Inventors: Filiz Yapici; Peter Schmiedel; Boray TORUN; Danuta Bedrunka; Daniel Harms; Mahdis HESAMI; Anja VON KATHEN
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 2019-12-20
Filing date: 2020-12-15
Publication date: 2022-10-26
Also published as: WO2021122608A1; US20230066457A1

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Parfümöl-Speicherzusammensetzung umfassend mindestens einen niedermolekularen Gelbildner, mindestens ein Parfümöl und Wasser, wobei der niedermolekulare Gelbildner zusammen mit dem Parfümöl eine dispergierte Phase bildet. Weiterhin richtet sich die vorliegende Erfindung auf ein Verfahren zur Herstellung einer solchen Parfümöl- Speicherzusammensetzung, auf Mittel umfassend eine solche Parfümöl- Speicherzusammensetzung, die Verwendung derartiger Mittel zur Behandlung von Oberflächen und/oder in der Textilwäsche und/oder in der Textilpflege, Verfahren zu ihrer Verwendung sowie die Verwendung eines niedermolekularen Gelbildners zur Stabilisierung eines Parfümöls in Wasser oder einer wässrigen Lösung.

Description

Niedermolekulare Gelbildner als Duftstoffabgabesystem

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Parfümöl-Speicherzusammensetzung umfassend mindestens einen niedermolekularen Gelbildner wie hierin beschrieben, mindestens ein Parfümöl und Wasser. Weiterhin richtet sich die vorliegende Erfindung auf ein Verfahren zur Herstellung einer solchen Parfümöl-Speicherzusammensetzung, auf Mittel umfassend eine solche Parfümöl- Speicherzusammensetzung, die Verwendung derartiger Mittel zur Behandlung von Oberflächen und/oder in der Textilwäsche und/oder in der Textilpflege, Verfahren zu ihrer Verwendung sowie die Verwendung eines niedermolekularen Gelbildners zur Stabilisierung eines Parfümöls in Wasser oder einer wässrigen Lösung.

Die marktgängigen Wasch-, Reinigungs- und Behandlungsmittel, einschließlich Kosmetikprodukte, werden in aller Regel parfümiert. Neben der eigentlichen Parfümierung durch die freien Duftstoffe, beispielsweise in Form von Parfümölen, werden vermehrt auch verkapselte Parfümierungen eingesetzt. Seitens der Verbraucher wird sowohl eine ausreichende Eigenbeduftung des Produktes als auch eine Überdeckung von „schlechten“ Nebengerüchen gewünscht. Weiter werden auch langanhaltende und frische Parfümierungen gewünscht. Derartige Eigenschaften lassen sich in vorteilhafter Weise durch den Einsatz von verkapselten Duftstoffen erreichen. Die in Mikrokapseln eingeschlossenen Duftstoffe können beispielsweise durch mechanische Beanspruchung, wie z.B. Reibung, und damit kontrolliert freigesetzt werden.

Für die Verkapselung werden weitgehend synthetische Polymere eingesetzt und die Verkapselung erfolgt in den meisten Fällen durch Grenzflächen-Polymerisation an der Oberfläche fein verteilter Duftstoff-Tröpfchen in einer wässrigen Phase.

Synthetische Polymere als Trägermaterial fallen jedoch unter die Definition von Mikroplastik. Definitionsgemäß fallen feste und unlösliche Kunststoffe, die kleiner als 5 mm sind, unter den Begriff „Mikroplastik“ (U.S. National Oceanic and Atmospheric Administration).

Die der vorliegenden Erfindung zugrundeliegende Aufgabe bestand daher darin, ein Mikroplastikfreies Speicher- und Trägersystem für Vorteilsmittel, insbesondere Parfümöle, bereitzustellen, welche eine kontrollierte Freisetzung des Vorteilsmittels, insbesondere des Parfümöls, über einen längeren Zeitraum ermöglicht.

Überraschenderweise wurde gefunden, dass diese Aufgabe durch eine stabile Dispersion, beispielweise in Form einer Öl-in-Wasser Emulsion, gelöst werden kann, deren dispergierte Phase ein Parfümöl, stabilisiert durch einen niedermolekularen Gelbildner, umfasst. ln einem ersten Aspekt richtet sich die vorliegende Erfindung daher auf eine Parfümöl- Speicherzusammensetzung umfassend a) mindestens einen niedermolekularen Gelbildner; b) mindestens ein Parfümöl; und c) Wasser, wobei es sich bei der Zusammensetzung um eine Dispersion, beispielsweise in Form einer Öl-in- Wasser Emulsion, handelt, deren dispergierte Phase den mindestens einen niedermolekularen Gelbildner und das mindestens eine Parfümöl umfasst. In verschiedenen Ausführungsformen hat die dispergierte Phase die Form von (stabil dispergierten) Partikeln, wobei der mindestens eine niedermolekulare Gelbildner eine Matrix oder Schale bildet, die das mindestens eine Parfümöl einschließt.

In einem weiteren Aspekt richtet sich die vorliegende Erfindung auf ein Verfahren zur Herstellung einer Parfümöl-Speicherzusammensetzung, wie hierin beschrieben, dadurch gekennzeichnet, dass es die folgenden Schritte umfasst: a) Bereitstellen einer Mischung umfassend mindestens einen niedermolekularen Gelbildner und mindestens ein Parfümöl; b) Dispergieren der Mischung aus Schritt a) in Wasser, um eine Dispersion, beispielsweise in Form einer Öl-in-Wasser Emulsion, zu erhalten, deren dispergierte Phase den mindestens einen niedermolekularen Gelbildner und das mindestens eine Parfümöl umfasst.

In einem weiteren Aspekt richtet sich die vorliegende Erfindung auf die Verwendung eines niedermolekularen Gelbildners zur Stabilisierung mindestens eines Parfümöls in Wasser oder in einer wässrigen Lösung.

In einem weiteren Aspekt richtet sich die vorliegende Erfindung auf ein Mittel umfassend mindestens eine Parfümöl-Speicherzusammensetzung, wie hierin beschrieben, wobei es sich bei dem Mittel um ein Wasch-, Reinigungs- oder Behandlungsmittel handelt.

In noch einem weiteren Aspekt richtet sich die vorliegende Erfindung auf die Verwendung eines hierin beschriebenen Mittels zur Behandlung von Oberflächen und/oder in der Textilwäsche und/oder in der Textilpflege.

In einem letzten Aspekt richtet sich die vorliegende Erfindung schließlich auch auf ein Verfahren zur Behandlung einer Oberfläche oder zum Waschen und/oder Pflegen von Textilien, dadurch gekennzeichnet, dass in mindestens einem Verfahrensschritt ein wie hierin beschriebenes Mittel angewendet wird. Diese und weitere Aspekte, Merkmale und Vorteile der Erfindung werden für den Fachmann aus dem Studium der folgenden detaillierten Beschreibung und Ansprüche ersichtlich. Dabei kann jedes Merkmal aus einem Aspekt der Erfindung in jedem anderen Aspekt der Erfindung eingesetzt werden. Ferner ist es selbstverständlich, dass die hierin enthaltenen Beispiele die Erfindung beschreiben und veranschaulichen sollen, diese aber nicht einschränken und insbesondere die Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt ist.

Alle Prozentangaben sind, sofern nicht anders angegeben, Gewichts-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden Zusammensetzung. Numerische Bereiche, die in dem Format „von x bis y“ angegeben sind, schließen die genannten Werte ein. Wenn mehrere bevorzugte numerische Bereiche in diesem Format angegeben sind, ist es selbstverständlich, dass alle Bereiche, die durch die Kombination der verschiedenen Endpunkte entstehen, ebenfalls erfasst werden.

„Mindestens ein“, wie hierin verwendet, bezieht sich auf 1 oder mehr, beispielsweise 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder mehr.

„Ungefähr“, wie hierin in Bezug auf Zahlenwerte verwendet, bedeutet den entsprechenden Wert ±10%, vorzugsweise ±5%.

Abbildung 1 zeigt die Integrale der aliphatischen CHx-Banden-Peaks eines FTIR- Gasphasenspektrums der Emulsion E1 (Beispiele) sowie des FTIR-Gasphasenspektrums der Referenz-Emulsion (Beispiele) gegen die Zeit (siehe Beispiel 3).

Wie überraschenderweise gefunden wurde, kann die geruchliche Stabilität einer jeweilig eingesetzten herkömmlichen Parfümierung im Endprodukt, d.h. beispielsweise in einem Flüssigwaschmittel, durch den Einsatz einer erfindungsgemäßen Parfümöl- Speicherzusammensetzung umfassend einen niedermolekularen Gelbildner, ein Parfümöl und Wasser im Vergleich zu herkömmlich dosierten Parfümierungen im gleichen Endprodukt deutlich erhöht werden, während gleichzeitig auf die Verwendung von Mikroplastik verzichtet werden kann.

Demgemäß ist ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung eine Parfümöl- Speicherzusammensetzung umfassend a) mindestens einen niedermolekularen Gelbildner, b) mindestens ein Parfümöl und c) Wasser, wobei es sich bei der Zusammensetzung um eine Dispersion, beispielweise eine Öl-in-Wasser Emulsion, handelt, deren dispergierte Phase den mindestens einen niedermolekularen Gelbildner und das mindestens eine Parfümöl umfasst.

In einigen Ausführungsformen kann die Parfümöl-Speicherzusammensetzung des Weiteren mindestens ein wassermischbares Lösemittel enthalten, beispielsweise, aber ohne Einschränkung, ausgewählt aus ein- und mehrwertigen Alkoholen, insbesondere mehrwertigen, bei Standardbedingungen (20°C, 1013 mbar) flüssigen Alkoholen. In diesem Kontext geeignete wassermischbare Lösemittel können beispielsweise ausgewählt werden aus Ethanol, n-Propanol, i- Propanol, Butanolen, Glykol, Propandiol, Butandiol, Methylpropandiol, Glycerin, Diglykol, Propyldiglycol, Butyldiglykol, Hexylenglycol, Ethylenglykolmethylether, Ethylenglykolethylether, Ethylenglykolpropylether, Ethylenglykolmono-n-butylether, Diethylenglykolmethylether, Diethylenglykolethylether, Propylenglykolmethylether, Propylenglykolethylether,

Propylenglykolpropylether, Dipropylenglykolmonomethylether, Dipropylenglykolmonoethylether, Methoxytriglykol, Ethoxytriglykol, Butoxytriglykol, 1-Butoxyethoxy-2-propanol, 3-Methyl-3- methoxybutanol, Propylen-glykol-t-butylether sowie Mischungen dieser Lösungsmittel.

Im Kontext der vorliegenden Erfindung bezeichnet der Begriff „niedermolekulare Gelbildner“ Verbindungen, deren Moleküle eine molare Masse von weniger als 1000 g/mol besitzen und durch nicht-kovalente Wechselwirkungen, wie beispielsweise, ohne Einschränkung, Wasserstoffbrückenbindungen, tt-tt-Stapelung und van-der-Waals-Kräfte, in einer flüssigen Matrix ein Netzwerk aus Fasern ausbilden können. Auf diese Weise gebildete Gele sind thermoreversibel und können darüber hinaus vollständig biologisch abgebaut werden. Insbesondere fallen die durch niedermolekulare Gelbildner gebildeten Gele nicht unter die Definition von Mikroplastik.

Entsprechend zeichnen sich einige Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung dadurch aus, dass der mindestens eine niedermolekulare Gelbildner, wie hierin definiert, eine molare Masse von weniger als 1000 g/mol besitzt.

In verschiedenen weiteren Ausführungsformen werden Verbindungen, welche unter die voranstehende Definition der niedermolekularen Gelbildner fallen, insbesondere ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus

A) Verbindungen aus der Gruppe der Benzylidenalditole;

B) hydrogeniertem Castoröl;

C) Verbindungen aus der Gruppe der Diarylamidocystine;

D) Verbindungen aus der Gruppe der N-Alkylgluconamide;

E) Verbindungen aus der Gruppe der 2,5-Diketopiperazine; und

F) Verbindungen aus der Gruppe der Glucosamine.

Verbindungen A) aus der Gruppe der Benzylidenalditole entsprechen, im Kontext der vorliegenden Erfindung, insbesondere solchen Verbindungen, welche durch die nachfolgende Formel (I) definiert sind: wobei, in den Verbindungen gemäß Formel (I),

*- für eine kovalente Einfachbindung zwischen einem Sauerstoffatom des Alditol-

Grundgerüsts und dem vorgesehenen Rest steht, n für 0 oder 1 , bevorzugt für 1 , steht, m für 0 oder 1 , bevorzugt für 1 , steht,

R¹, R² und R³, jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Ci- C₄-Alkylgruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine Carboxylgruppe, eine Hydroxygruppe, eine Gruppe -C(=0)-NH-NH₂, eine Gruppe - NH-C(=0)-(C₂-C₄-Alkyl), eine Ci-C₄-Alkoxygruppe, oder eine Ci-C₄-Alkoxy-C₂-C₄- alkylgruppe stehen, wobei zwei der Reste gemeinsam mit dem Restmolekül einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden können,

R⁴, R⁵ und R⁶, jeweils unabhängig voneinander, für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Ci-C₄-Alkylgruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine Carboxylgruppe, eine Hydroxygruppe, eine Gruppe -C(=0)-NH-NH₂, eine Gruppe - NH-C(=0)-(C₂-C₄-Alkyl), eine Ci-C₄-Alkoxygruppe, oder eine Ci-C₄-Alkoxy-C₂-C₄- alkylgruppe stehen, wobei zwei der Reste gemeinsam mit dem Restmolekül einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden können.

Aufgrund der Stereochemie der Alditole sei erwähnt, dass sich erfindungsgemäß sowohl besagte Benzylidenalditole in der L-Konfiguration oder in der D-Konfiguration oder ein Gemisch aus beiden eignen. Aufgrund der natürlichen Verfügbarkeit werden erfindungsgemäß bevorzugt die Benzylidenalditol-Verbindungen in der D-Konfiguration eingesetzt. Es hat sich als bevorzugt herausgestellt, wenn sich das Alditol-Grundgerüst der Benzylidenalditol-Verbindung gemäß Formel (I) von D-Glucitol, D-Mannitol, D-Arabinitol, D-Ribitol, D-Xylitol, L-Glucitol, L-Mannitol, L-Arabinitol, L-Ribitol oder L-Xylitol ableitet.

Besonders bevorzugte Benzylidenalditol-Verbindungen sind solche, die dadurch gekennzeichnet sind, dass R¹, R², R³, R⁴, R⁵ und R⁶ gemäß Formel (I) unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, Methyl, Ethyl, Chlor, Fluor oder Methoxy, bevorzugt ein Wasserstoffatom, stehen. n gemäß Benzylidenalditol-Verbindung der Formel (I) steht bevorzugt für 1. m gemäß Benzylidenalditol-Verbindung Formel (I) steht bevorzugt für 1.

Ganz besonders bevorzugt werden, im Kontext der vorliegenden Erfindung, jene Benzylidenalditol- Verbindungen der Formel (I), welche unter die Definition der nachfolgenden Formel (1-1) fallen: wobei, in den Verbindungen der Formel (1-1), R¹, R², R³, R⁴, R⁵ und R⁶ wie in Formel (I) definiert sind. Am bevorzugtesten stehen gemäß Formel (1-1) R¹, R², R³, R⁴, R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, Methyl, Ethyl, Chlor, Fluor oder Methoxy, bevorzugt für ein Wasserstoffatom.

Am meisten bevorzugt werden, im Kontext der vorliegenden Erfindung, jene Verbindungen A) verwendet, welche ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus 1 ,3:2,4-Di-0-benzyliden-D- sorbitol; 1 ,3:2,4-Di-0-(p-methylbenzyliden)-D-sorbitol; 1 ,3:2,4-Di-0-(p-chlorobenzyliden)-D-sorbitol; 1 ,3:2,4-Di-0-(2,4-dimethylbenzyliden)-D-sorbitol; 1 ,3:2,4-Di-0-(p-ethylbenzyliden)-D-sorbitol; 1 ,3:2,4-Di-0-(3,4-dimethylbenzyliden)-D-sorbitol oder Mischungen der vorgenannten.

In verschiedenen Ausführungsformen handelt es sich bei einer Verbindung (A) insbesondere um 1 ,3:2,4-Di-0-benzyliden-D-sorbitol (DBS).

Ein weiterer, im Kontext der vorliegenden Erfindung geeigneter niedermolekularer Gelbildner ist hydriertes Rizinusöl (HCO) B). Kommerziell erhältliche Verbindungen schließen THIXCIN® R von Rheox Inc. (nun Elementis) ein. Weitere Beispiele für geeignete HCOs finden sich in US Patent Nr. 5,340,390.

HCO, wie hierin verwendet, erfasst jedes hydrierte Rizinusöl oder Derivat davon. Rizinusöle schließen Glyceride, insbesondere Trigylceride, die C10-C22 Hydroxyalkyl- oder Hydroxyalkenylgruppen tragen, ein. Die Hydrierung konvertiert Doppelbindungen in dem Ausgangsöl, so dass sich gesättigte Hydroxyalkylgruppen, wie beispielsweise Hydroxystearylgruppen, ergeben. HCO kann daher beispielsweise aus Trihydroxystearin, Dihydroxystearin und Mischungen davon ausgewählt werden. Im Kontext der vorliegenden Erfindung bevorzugte niedermolekulare Gelbildner dieser Art werden beispielsweise auch in der U.S.6,080,708 und der WO 02/40627 beschrieben. Die hierin verwendete Rizinusöle sind vorzugsweise nicht alkoxyliert, insbesondere nicht ethoxyliert.

Weitere Verbindungen, welche unter die Definition der niedermolekularen Gelbildner fallen und im Kontext der vorliegenden Erfindung geeignet sind, sind Verbindungen C) aus der Gruppe der Diarylamidocystine. Derartige Verbindungen entsprechen, im Kontext der vorliegenden Erfindung, insbesondere Verbindungen gemäß nachfolgender Formel (II):

Verbindungen der Formel (II) enthalten zumindest zwei Stereozentren (Konfigurationsisomere) am alpha-Kohlenstoffatom des von der Aminosäure Cystein abgeleiteten Strukturfragmentes der Verbindung der Formel (II) (siehe Markierung a und a‘)

Jedes dieser Stereozentren kann unabhängig voneinander für das L- oder D-Stereoisomer stehen. Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, wenn sich eine Verbindung der Formel (II) vom L-Stereoisomer des Cysteins ableitet.

In den Verbindungen der Formel (II) steht X⁺ jeweils unabhängig für Wasserstoffatom oder ein äquivalent eines Kations; und stehen R¹, R², R³ und R⁴, jeweils unabhängig voneinander, für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Ci-C₄-Alkylgruppe, eine Ci-C₄-Alkoxygruppe, eine C2-C4- Hydroxyalkylgruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Aminogruppe, eine N-(Ci-C₄-Alkyl)aminogruppe, eine N,N-Di(Ci-C₄-Alkyl)aminogruppe, eine N-(C₂-C₄-hydroxyalkyl)aminogruppe, oder eine N,N- Di(C₂-C₄-hydroxyalkyl)aminogruppe, oder R¹ bildet mit R² oder R³ bildet mit R⁴ einen 5- oder 6- gliedrigen annelierten Ring, welcher optional mit mindestens einer Gruppe ausgewählt aus einer C1- C₄-Alkylgruppe, Ci-C₄-Alkoxygruppe, C₂-C₄-Hydroxyalkylgruppe, Hydroxylgruppe, Aminogruppe, N- (Ci-C₄-Alkyl)aminogruppe, N,N-Di(Ci-C₄-Alkyl)aminogruppe, N-(C₂-C₄-hydroxyalkyl)aminogruppe, N,N-Di(C₂-C₄-hydroxyalkyl)aminogruppe substituiert ist. In einigen Ausführungsformen sind insbesondere solche Verbindungen C) gemäß Formel (II) besonders bevorzugt, in denen R¹ = R² = R³ = R⁴ = Wasserstoffatom; und X⁺, jeweils unabhängig für ein Wasserstoffatom oder ein Äquivalent eines Kations steht (N,N‘-Dibenzoylcystin, abgekürzt auch als DBC bezeichnet). In einigen Ausführungsformen ist insbesondere N,N‘-Dibenzoyl-L-cystin besonders bevorzugt.

Weitere geeignet niedermolekulare Gelbildner sind, im Kontext der vorliegenden Erfindung, auch Verbindungen D) aus der Gruppe der N-Alkylgluconamide. Derartige Verbindungen werden, in verschiedenen Ausführungsformen, insbesondere ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen dargestellt durch folgende Formel (III) wobei, in den Verbindungen der Formel (III),

R¹ für eine lineare oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte C₄-Ci₂-Alkylgruppe steht, wobei die Substituenten jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus F, CI, Br und I; und

R² für ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte Benzoylgruppe steht, wobei die Substituenten jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus F, CI, Br, I, Ci-C3-Alkyl und Ci-C3-Alkoxy.

In einigen Ausführungsformen werden insbesondere solche Verbindungen D) bevorzugt, in denen, gemäß Formel (III), R¹ eine lineare, unsubstituierte C6-Ci2-Alkylgruppe, vorzugsweise Cs-Cio- Alkylgruppe, am meisten bevorzugt Cs-Alkylgruppe bezeichnet. In verschiedenen weiteren Ausführungsformen werden weiterhin solche Verbindungen D) bevorzugt, in denen, gemäß Formel (III), R² für ein Wasserstoffatom steht. In einigen Ausführungsformen werden besonders solche Verbindungen D) bevorzugt, in denen, gemäß Formel (III), R¹ eine lineare, unsubstituierte Cs- Alkylgruppe bezeichnet und R² für ein Wasserstoffatom steht.

Verbindungen E), welche sich, gemäß der vorliegenden Erfindung ebenfalls als niedermolekulare Gelbildner eignen, sind, in verschiedenen Ausführungsformen, jene Verbindungen, welche nachfolgender Formel (IV) entsprechen: wobei, in den Verbindungen der Formel (IV),

R¹, R², R³ und R⁴, jeweils unabhängig voneinander, für ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine (Ci-C6)-Alkylgruppe, eine (C2-C6)-Alkenylgruppe, eine (C2-C6)-Acylgruppe, eine (C2-C6)- Acyloxygruppe, eine (Ci-C6)-Alkoxygruppe, eine Aminogruppe, eine (C2-C6)-Acylaminogruppe, eine (Ci-C6)-Alkylaminocarbonylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aroylgruppe, eine Aroyloxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Aryl-(Ci-C₄)-alkyloxygruppe, eine Aryl-(Ci-C3)-alkylgruppe, eine Heteroarylgruppe, eine Heteroaryl-(Ci-C3)-alkylgruppe, eine (Ci-C₄)-Hydroxyalkylgruppe, eine (C1- C₄)-Aminoalkylgruppe, oder eine Carboxy-(Ci-C3)-alkylgruppe stehen, wobei mindestens zwei der Reste R¹ bis R⁴ gemeinsam mit dem Restmolekül einen 5 oder 6-gliedrigen Ring bilden können, und R⁵ für ein Wasserstoffatom, eine lineare (Ci-C6)-Alkylgruppe, eine verzweigte (C3-C10)- Alkylgruppe, eine (C3-C6)-Cycloalkylgruppe, eine (C2-C6)-Alkenylgruppe, eine (C2-C6)-Alkinylgruppe, eine (Ci-C₄)-Hydroxyalkylgruppe, eine (Ci-C₄)-Alkoxy-(Ci-C₄)-alkylgruppe, eine (Ci-C₄)-Acyloxy- (Ci-C4)-alkylgruppe, eine Aryloxy-(Ci-C4)-alkylgruppe, eine 0-(Aryl-(Ci-C4)-alkyl)oxy-(Ci-C4)- alkylgruppe, eine (Ci-C₄)-Alkylsulfanyl-(Ci-C₄)-alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aryl-(Ci-C3)- alkylgruppe, eine Heteroarylgruppe, eine Hetroaryl-(Ci-C3)-alkylgruppe, eine (C1-C4)- Hydroxyalkylgruppe, eine (Ci-C4)-Aminoalkylgruppe, eine N-(Ci-C4)-Alkylamino-(Ci-C4)- alkylgruppe, eine N,N-(Ci-C4)-Dialkylamino-(Ci-C4)-alkylgruppe, eine N-(C2-C8)-Acylamino-(Ci-C4)- alkylgruppe, eine N-(C₂-C8)-Acyl-N-(Ci-C₄)-alkylamino-(Ci-C₄)-alkylgruppe, eine N-(C2-C8)-Aroyl-N- (Ci-C₄)-alkylamino-(Ci-C₄)-alkylgruppe, eine N,N-(C₂-C8)-Diacylamino-(Ci-C₄)-alkylgruppe, eine N- (Aryl-(Ci-C4)-alkyl)amino-(Ci-C4)-alkylgruppe, eine N,N-Di(aryl-(Ci-C4)-alkyl)amino-(Ci-C4)- alkylgruppe, eine (Ci-C₄)-Carboxyalkylgruppe, eine (Ci-C₄)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C3)-alkylgruppe, eine (Ci-C₄)-Acyloxy-(Ci-C3)-alkylgruppe, eine Guanidino-(Ci-C3)-alkylgruppe, eine Aminocarbonyl- (Ci-C₄)-alkylgruppe, eine N-(Ci-C₄)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C₄)-alkylgruppe, eine N,N-Di((Ci-C₄)- Alkyl)aminocarbonyl-(Ci-C₄)-alkylgruppe, eine N-(C₂-C8)-Acylaminocarbonyl-(Ci-C₄)-alkylgruppe, eine N,N-(C2-C8)-Diacylaminocarbonyl-(Ci-C4)-alkylgruppe, eine N-(C2-C8)-Acyl-N-(Ci-C4)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C4)-alkylgruppe, eine N-(Aryl-(Ci-C4)-alkyl)aminocarbonyl-(Ci-C4)- alkylgruppe, eine N-(Aryl-(Ci-C₄)-alkyl)-N-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C₄)-alkylgruppe oder eine N,N-Di(aryl-(Ci-C₄)-alkyl)aminocarbonyl-(Ci-C₄)-alkylgruppe steht.

Alle gemäß Formel (IV) definierten Reste, die einen aromatischen Rest Aryl oder Heteroaryl enthalten, sind unsubstituiert oder substituiert. Unter einer derartigen Substitution versteht der Fachmann den Austausch mindestens eines direkt an das aromatische Ringsystem bindenden Wasserstoffatoms durch mindestens einen von einem Wasserstoffatom verschiedenen Rest. Als von einem Wasserstoffatom verschiedenen Rest werden bevorzugt alle unter den Definitionen von R⁵ und R¹ gemäß Formel (I) definierten Reste verstanden, die von einem Wasserstoffatom verschieden sind, insbesondere eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, eine (Ci-C6)-Alkylgruppe, eine (C₂-C6)- Alkenylgruppe, eine (C₂-C6)-Acylgruppe, eine (C₂-C6)-Acyloxygruppe, eine (Ci-C6)-Alkoxygruppe, eine Aminogruppe, eine (C₂-C6)-Acylaminogruppe, eine (Ci-C6)-Alkylaminocarbonylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aroylgruppe, eine Aroyloxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Aryl-(Ci-C₄)- alkyloxygruppe, eine Aryl-(Ci-C3)-alkylgruppe, eine Heteroarylgruppe, eine Hetroaryl-(Ci-C3)- alkylgruppe, eine (Ci-C₄)-Hydroxyalkylgruppe, eine (Ci-C₄)-Aminoalkylgruppe.

Im Zusammenhang mit Verbindungen gemäß Formel (IV) wird unter einer Alkylgruppe (bzw. einem Alkylstrukturfragment einer komplexeren Gruppe) erfindungsgemäß eine Gruppe ausgewählt aus einer linearen Alkylgruppe, einer verzweigten Alkylgruppe und einer zyklischen Alkylgruppe (auch: Cycloalkylgruppe) verstanden. In diesem Kontext bevorzugte lineare oder verzweigte (C₁-C6)- Alkylgruppen sind ausgewählt aus Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, sec-Butyl, iso-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, n-Hexyl. Bevorzugte verzweigte (C3-Cio)-Alkylgruppen sind in diesem Zusammenhang ausgewählt aus iso-Propyl, sec-Butyl, iso-Butyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, iso- Octyl, 2-Ethylhexyl, 2-Ethylheptyl. Bevorzugte zyklische Alkylgruppen ((C3-C6)-Cycloalkylgruppen) sind in diesem Zusammenhang ausgewählt aus Cyclopentyl und Cyclohexyl.

Bevorzugte (C₂-C6)-Alkenylgruppen sind in diesem Zusammenhang ausgewählt aus Vinyl, Allyl, 2- Butenyl.

Bevorzugte (C₂-C6)-Alkinylgruppen sind in diesem Zusammenhang ausgewählt aus Ethinyl, Propargyl, But-2-inyl, Hex-3-inyl.

Bevorzugte (C₂-C6)-Acylgruppen sind in diesem Zusammenhang ausgewählt aus Acetyl, Propanoyl, Butanoyl, Pentanoyl, Hexanoyl, insbesondere Acetyl.

Bevorzugte (C₂-C6)-Acyloxygruppen sind in diesem Zusammenhang ausgewählt aus Acetyloxy, Propanoyloxy, Butanoyloxy, Pentanoyloxy und Hexanoyloxy, insbesondere Acetyloxy.

Im Zusammenhang mit Verbindungen gemäß Formel (IV) wird, im Kontext der vorliegenden Erfindung, unter einer Alkoxygruppe eine über ein Sauerstoffatom anbindende Alkylgruppe, ausgewählt aus linearer Alkylgruppe verzweigter Alkylgruppe oder zyklischer Alkylgruppe (auch: Cycloalkylgruppe) verstanden. Bevorzugte (Ci-C6)-Alkoxygruppen sind in diesem Zusammenhang Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, sec-Butoxy, iso-Butoxy und tert-Butoxy. Bevorzugte (C2-C6)-Acylaminogruppen sind in diesem Zusammenhang Acetylamino, Propanoylamino, Butanoylamino, Pentanoylamino und Hexanoylamino, insbesondere Acetylamino.

Bevorzugte (C2-C6)-Alkylaminocarbonylgruppen sind in diesem Zusammenhang Ethylaminocarbonyl (i.e. CH3CH₂-NH-C(=0)-), Propylaminocarbonyl, Butanoylamino, Pentanoylamino und

Hexanoylamino, insbesondere Acetylamino.

Bevorzugte Arylgruppen sind in diesem Zusammenhang Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl, wobei diese substituiert oder unsubstituiert sind.

Im Kontext der Formel (IV) bezeichnen Aroylgruppen Arencarbonylgruppen, in denen eine Carbonylgruppe direkt an das aromatische Ringsystem bindet. Bevorzugte Aroylgruppen sind in diesem Zusammenhang Benzoyl, Naphthoyl und Anthracenoyl, wobei diese substituiert oder unsubstituiert sind.

Im Kontext der Formel (IV) bezeichnen Aroyloxygruppen Aroylgruppen, die über ein zusätzliches an den Carbonylrest bindendes Sauerstoffatom anbinden. Bevorzugte Aroyloxygruppen sind in diesem Zusammenhang ausgewählt aus Benzoyloxy, Naphthoyloxy und Anthracenoyloxy, wobei diese substituiert oder unsubstituiert sind.

Eine bevorzugte Aryloxygruppe ist die Phenoxygruppe oder die Naphthoxygruppe, wobei diese substituiert oder unsubstituiert sind.

Bevorzugte Aryl-(Ci-C3)-alkylgruppen sind ausgewählt aus Benzyl, 2-Phenylethyl, Naphthylmethyl, 2-Naphthylethyl, wobei diese substituiert oder unsubstituiert sind.

Bevorzugte Heteroarylgruppen sind Pyridyl, Pyrimidinyl, Imidazolyl, Indolyl, Furyl, Thiophenyl, 1 ,3,5- Triazolyl.

Bevorzugte Heteroaryl-(Ci-C3)-alkylgruppen sind ausgewählt aus Furfuryl, 2-lndol-3-ylethyl, lndol-3- ylmethyl, Pyridylmethyl, wobei diese substituiert oder unsubstituiert sind.

In einigen Ausführungsformen sind insbesondere solche 2,5-Diketopiperazin-Verbindungen E) gemäß Formel (IV) bevorzugt, in denen R⁵ für eine mit einem aromatischen Rest substitiuierte (Ci- C₄)-Kohlenwasserstoffgruppe steht, insbesondere für einen Rest der nachfolgenden Formeln (IV) oder (VI), wie nachfolgend definiert.

In einigen Ausführungsformen sind weiterhin solche 2,5-Diketopiperazin-Verbindungen E) gemäß Formel (IV) bevorzugt, in denen R³ und R⁴ gemäß Formel (IV) für ein Wasserstoffatom stehen. In einigen Ausführungsformen sind solche Verbindungen E) besonders bevorzugt, in denen R², R³ und R⁴ gemäß Formel (I) für ein Wasserstoffatom stehen. Daher entspricht eine Verbindung E) in einigen Ausführungsformen insbesondere einer 2,5-Diketopiperazin-Verbindung gemäß Formel (IV-a): wobei, in Formel (IV-a), R¹ und R⁵ wie unter Formel (IV) definiert sind.

Gemäß einiger Ausführungsformen bindet der Rest R¹ gemäß Formel (I) und gemäß Formel (l-a) in para-Position des Phenylringes. Daher sind im Sinne der vorliegenden Erfindung in einigen Ausführungsformen solche Verbindungen E) bevorzugt, die mindestens eine 2,5-Diketopiperazin- Verbindung gemäß Formel (l-b) enthalten: (IV-b) wobei, gemäß Formel (IV-b), R¹ und R⁵ wie voranstehend unter Formel (IV) definiert sind. Die an den Ringatomen in Formel (IV-b) positionierten Ziffern 3 und 6 markieren zur Veranschaulichung lediglich die Positionen 3 und 6 des Diketopiperazin-Ringes, wie sie generell im Rahmen der Erfindung für die Namensgebung aller 2,5-Diketopiperazine genutzt werden.

Besonders bevorzugte Verbindungen E) gemäß der Formel (IV-b) weisen folgende Reste auf:

Ebenso bevorzugt sind die folgenden Verbindungen E): 3-Benzyl-6-iso-propyl-2,5-diketo-[3S,6S]-piperazin,

3-Benzyl-6-(4-aminobutyl)-2,5-diketo-[3R,6R]-piperazin

3,6-Di(benzyl)-2,5-diketo-[3S,6S]-piperazin.

Die nachfolgenden Definitionen bevorzugter Reste R¹ bis R⁵ gelten für Verbindungen der Formel (IV), aber auch für Verbindungen der Formeln (IV-a) und (IV-b), mit der Maßgabe, dass für die Formeln (IV-a) und (IV-b) die Reste R², R³ und R⁴ zwingend für ein Wasserstoffatom stehen.

Gemäß einiger Ausführungsformen ist bevorzugt, dass bei Verbindungen E) gemäß Formel (IV) die Reste R¹, R², R³ und R⁴, jeweils unabhängig voneinander, für ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine /so-Propylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine /so-Butylgruppe, eine sec-Butylgruppe, eine fe/f-Butylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Benzylgruppe, eine Methoxygruppe, eine (C2-C6)-Acyloxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Tosyloxygruppe, eine Triflyloxygruppe, eine Benzyloxygruppe oder eine Benzoyloxygruppe stehen.

In weiteren Ausführungsformen sind weiterhin solche Verbindungen E) gemäß Formel (IV) besonders geeignet, in denen R⁵ ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine /so-Butylgruppe, eine fe/f-Butylgruppe, eine 2-(Methylsulfanyl)ethyl-Gruppe, eine Hydroxymethylgruppe, eine (Ci-C3)-Alkoxymethylgruppe, eine Benzyloxymethylgruppe, eine Acetyloxymethylgruppe, eine Benzoyloxymethylgruppe, eine Tosyloxymethylgruppe, eine 1- Hydroxyethylgruppe, eine 1-((Ci-C3)-Alkoxy)ethylgruppe, eine 1-(Acetyloxy)ethylgruppe, eine 1- (Benzoyloxy)ethylgruppe, eine 1-(Tosyloxy)ethylgruppe, eine Mercaptomethylgruppe, eine (C1-C3)- Alkylsulfanylmethylgruppe, eine Acetylsulfanylmethylgruppe, eine Benzoylsulfanylmethylgruppe, eine Tosylsulfanylmethylgruppe, eine Gruppe gemäß Formel (VI), in der R‘ für ein Wasserstoffatom, eine (Ci-C₄)-Alkylgruppe, eine (C₂-C₄)-Alkenylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aryl-(Ci-C₄)-alkylgruppe steht, eine Gruppe gemäß Formel (VII), in der R‘ für ein Wasserstoffatom, eine (Ci-C₄)-Alkylgruppe, eine (C₂-C₄)-Alkenylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aryl-(Ci-C₄)-alkylgruppe steht, eine Gruppe gemäß Formel (VIII), in der n für 0 oder 1 steht, X für ein Sauerstoffatom oder eine Gruppe -NH- steht und R“ ein Wasserstoffatom, eine (Ci-C₄)-Alkylgruppe, eine (C₂-C₄)-Alkenylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aryl-(Ci-C₄)-alkylgruppe bezeichnet, eine Gruppe gemäß Formel (IX), in der n für 1 oder 2 steht und R“ und R“‘ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine (Ci-C₄)-Alkylgruppe, eine (C2-C6)-Acylgruppe, eine Benzoylgruppe, eine Aryl-(Ci-C₄)-alkylgruppe, eine Aminoiminomethylgruppe oder eine Tosylgruppe stehen, eine Gruppe gemäß Formel (X), in der n für 0 oder 1 steht und R für ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine (C1-C4)- Alkylgruppe, eine (Ci-C₄)-Alkoxygruppe, eine N-(Ci-C₄)-Alkylaminogruppe, eine Aryl-(Ci-C₄)- alkylgruppe, eine Acetyloxygruppe, eine Benzoyloxygruppe, eine Triflyloxygruppe oder eine Tosyloxygruppe steht, bezeichnet.

Gemäß einigen Ausführungsformen ist es bevorzugt, dass R‘ gemäß Formel (VI) für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine iso-Propylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Allylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Phenylgruppe steht. Gemäß einigen Ausführungsformen ist es bevorzugt, wenn R‘ gemäß Formel (VII) für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine iso-Propylgruppe, eine Benzylgruppe, eine Benzoyloxygruppe oder eine Phenylgruppe steht.

Gemäß einigen Ausführungsformen ist es bevorzugt, wenn R‘ gemäß Formel (VIII) für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine iso-Propylgruppe, eine Benzylgruppe, eine Benzoyloxygruppe oder eine Phenylgruppe steht.

Gemäß einigen Ausführungsformen ist es bevorzugt, wenn R“ und R“‘ gemäß Formel (IX) unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine iso-Propylgruppe, eine Benzylgruppe, eine Benzoylgruppe, Acetylgruppe, eine Aminoiminomethylgruppe oder eine Tosylgruppe.

Gemäß einigen Ausführungsformen ist es bevorzugt, wenn R gemäß Formel (X) ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine iso-Propylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Methoxygruppe, eine Acetyloxygruppe, eine Tosyloxygruppe, eine Triflyloxygruppe, eine Benzyloxygruppe oder eine Benzoyloxygruppe bedeutet.

Dabei ist es bei Auswahl der vorgenannten bevorzugten Reste R¹ bis R⁵ wiederum bevorzugt, wenn gemäß Formel (IV) und gemäß Formeln (IV-a) und (IV-b) der Rest R¹ in para-Position des Phenylringes bindet.

Die 2,5-Diketopiperazinverbindungen der Formel (IV) weisen zumindest an den Kohlenstoffatomen der Positionen 3 und 6 des 2,5-Diketopiperazinringes Chiralitätszentren auf. Die Nummerierung der Ringpositionen 3 und 6 wurde exemplarisch in Formel (IV-b) illustriert. Die 2,5-Diketopiperazin- Verbindung E) der Formel (IV) ist bevorzugt, bezogen auf die Stereochemie der Kohlenstoffatome an 3- und 6-Position des 2,5-Diketopiperazinringes, das Konfigurationsisomer 3S,6S; 3R,6S; 3S,6R; 3R,6R oder Mischungen daraus, besonders bevorzugt 3S,6S.

In bestimmten Ausführungsformen ist eine Verbindung E) gemäß Formel (IV) insbesondere ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: 3-Benzyl-6-carboxyethyl-2,5-diketopiperazin (auch: 3- (5-Benzyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl)propansäure), 3-Benzyl-6-carboxymethyl-2,5-diketopiperazin, 3- Benzyl-6-(p-hydroxybenzyl)-2,5-diketopiperazin, 3-Benzyl-6-iso-propyl-2,5-diketopiperazin, 3- Benzyl-6-(4-aminobutyl)-2,5-diketopiperazin, 3,6-Di(benzyl)-2,5-diketopiperazin, 3,6-Di(4- hydroxybenzyl)-2,5-diketopiperazin, 3,6-Di(4-(Benzyloxy)benzyl)-2,5-diketopiperazin, 3-Benzyl-6-(4- imidazolyl)methyl-2,5-diketopiperazin, 3-Benzyl-6-methyl-2,5-diketopiperazin, 3-Benzyl-6-(2- (benzyloxycarbonyl)ethyl)-2,5-diketopiperazin (auch: 3-(5-Benzyl-3,6-dioxopiperazin-2- yl)propansäurebenzylester) und Mischungen daraus. Dabei sind wiederum Verbindungen mit den vorgenannten Konfigurationsisomeren bevorzugt zur Auswahl geeignet.

In einigen anderen Ausführungsformen ist eine Verbindung E) gemäß Formel (IV) insbesondere ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: 3,6-Bis(4-hydroxybenzyl)piperazin-2,5-dion, 3-Benzyl- 6-isopropylpiperazin-2,5-dion, 3,6-Bis(4-(benzyloxy)benzyl)piperazin-2,5-dion, 3-Benzyl-piperazin-

2,5-dion, 3-Benzyl-6-carboxymethylpiperazin-2,5-dion und Mischungen der vorgenannten Verbindungen. Dabei sind wiederum Verbindungen mit den vorgenannten Konfigurationsisomeren bevorzugt zur Auswahl geeignet, besonders bevorzugt ist jeweils die S,S-Konfiguration.

In einigen anderen Ausführungsformen ist eine Verbindung E) gemäß Formel (IV) besonders bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: (3S,6S)-3,6-Bis(4-hydroxybenzyl)piperazin-

2.5-dion, (3R,6R)-3,6-Bis(4-hydroxybenzyl)piperazin-2,5-dion, (3S,6R)-3,6-Bis(4- hydroxybenzyl)piperazin-2,5-dion, (3R,6S)-3,6-Bis(4-hydroxybenzyl)piperazin-2,5-dion oder Mischungen daraus in den erfindungsgemäßen Tensidzusammensetzungen als Komponente (ii) enthalten. (3S,6S)-3,6-Bis(4-hydroxybenzyl)piperazin-2,5-dion ist wiederum am bevorzugtesten.

2.5-Diketopiperazin-Verbindungen, die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten sein können, können mittels bekannter Synthesemethoden hergestellt werden (vgl. Suzuki et al., Chem. Pharm. Bull. 1981 , 29 (1), 233-237).

Als niedermolekulare Gelbildner gemäß der vorliegenden Erfindung eignen sich weiterhin Verbindungen F) aus der Gruppe der Glucosamine.

In einigen Ausführungsformen entsprechen im Kontext der vorliegenden Erfindung besonders geeignete Glucosamin-Verbindungen F) der folgenden Formel (V): wobei, gemäß Formel (V),

R¹ ein Rest ist, welcher eine Vinylgruppe enthält, bevorzugt ein Rest, welcher eine (Meth)acrylatgruppe enthält; R² Wasserstoff oderein substituierter oder unsubstituierter CMO Kohlenwasserstoffrest ist, bevorzugt Wasserstoff oder ein substituierter oder unsubstituierter CMO Alkylrest, stärker bevorzugt ein Wasserstoff, Ethyl oder Methyl ist.

Gemäß einigen Ausführungsformen bezeichnet R¹ in Formel (V) einen gegebenenfalls mit Halogenen substituierten C I Alkylrest, welcher bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, 4-Chlorobutyl und 5-Bromopentyl; einen gegebenenfalls substituierten Phenyl-, Napthyl-, oder Anthracenylrest; einen C2-6 Alkenylrest, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Vinyl, Allyl und 2-Butenyl; oder einen C2-11 Alkinylrest, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 4-Pentynyl, 5-Hexynyl, 6-Heptynyl und 10-Undecynyl; wobei alle Reste mit einer Vinylgruppe oder einer (Meth)acrylatgruppe substituiert sind.

In bevorzugten Ausführungsformen weisen Verbindung F) die Formel (Va) auf: wobei, in den Verbindungen gemäß Formel (Va),

R³ ein Rest ist, welcher eine Vinylgruppe enthält, bevorzugt ein Rest, welcher eine (Meth)acrylatgruppe enthält; und

R² Wasserstoff oderein substituierter oder unsubstituierter CMO Kohlenwasserstoffrest ist, bevorzugt Wasserstoff oder ein substituierter oder unsubstituierter CMO Alkylrest, stärker bevorzugt ein Wasserstoff, Ethyl oder Methyl ist.

In weiteren Ausführungsformen ist, in Verbindungen der Formel (Va), R³ ein gegebenenfalls mit Halogen substituierter C1-8 Alkylrest, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Pentyl, Hexyl, Heptyl, 2-Chloroethyl und 2-Bromoethyl; ein substituierter oder unsubstituierter Phenyl-, Naphthyl- oder Anthracenylrest; ein C2-7 Alkinylrest, bevorzugt ausgewählt aus 4-Pentynyl und 5- Hexynyl; ein Cyclopentylrest; ein Cyclohexylrest oder ein C Hydroxyalkylrest, wobei alle Reste mit einer Vinylgruppe oder einer (Meth)acrylatgruppe substituiert sind.

In wieder anderen Ausführungsformen weisen die Verbindungen F) die Formel (Vb) auf: wobei, in den Verbindungen gemäß Forme (Vb),

R⁴ Wasserstoff oderein substituierter oder unsubstituierter CMO Kohlenwasserstoffrest ist, bevorzugt Wasserstoff oder ein substituierter oder unsubstituierter CMO Alkylrest, stärker bevorzugt ein Wasserstoff, Ethyl oder Methyl ist; und

Sind die Resten der vorstehenden Formeln (V) bis (Vb) substituiert, so ist der Substituent bevorzugt ausgewählt aus -F, -CI, -Br; =0, -OH, -NH2, -Ci-s-Alkyl, und/oder -NO2. Die jeweiligen Reste können dabei einfach oder mehrfach substituiert sein.

Ein besonders bevorzugtes Glucosamin-Derivat F) ist: Geeignete Verbindungen aus der Gruppe der Glucosamine, wie voranstehend definiert, sind kommerziell erhältlich. Zudem können sie zum Beispiel wie von N. Goyal et al. in Tetrahedron 2010, 66, Ausgabe 32, Seiten 5962-5971 beschrieben synthetisiert werden.

In einigen Ausführungsformen ist der mindestens eine niedermolekulare Gelbildner, wie voranstehend definiert, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 12- Hydroxystearinsäure (12-HSA) und Dibenzylidensorbitol (DBS) sowie ein Diketopiperazin der Formel (IV-b) mit R¹ = H und R⁵ = 4-lmidazolylmethyl, welches dem cyclischen Dipeptid L-Phe-L-His entspricht.

In bestimmten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung ist der mindestens eine niedermolekulare Gelbildner, wie voranstehend definiert, vorzugsweise in einer Menge von ungefähr 0,1 bis ungefähr 20 Gew.-%, vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis 10 Gew.-%, beispielsweise in einer Menge von 0,5; 0,6; 0,7; 0,8; 0,9; 1 ,0; 1 ,1 ; 1 ,5; 2,0; 2,5; 3; 4; 5; 6; 7; 8; 9; oder 10 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung oder bezogen auf das Gesamtgewicht der dispergierten/Öl-Phase, in der erfindungsgemäßen Parfümöl- Speicherzusammensetzung enthalten. Der Gelbildner dient dazu stabile Tröpfchen oder Partikel zu bilden, die in Form einer Matrix oder einer Kapselschale das Parfümöl einschließen. Der Gelbildner kann zur Bildung der dispergierten Phase in flüssiger Form eingesetzt werden, so dass sich in einem ersten Schritt eine Öl-in-Wasser Emulsion bildet, wobei die Ölphase den Gelbildner und das Parfümöl einschließt. Bei Abkühlung auf Raumtemperatur bzw. typischerweise Temperaturen unter 50°C, beispielsweise im Bereich von 40°C oder weniger, 30°C oder weniger, kann sich der Gelbildner verfestigen und ein Feststoff oder Gel bilden, welches das Parfümöl dann in Form von Feststoff- bzw. Gelpartikeln einschließt. Generell liegt der mindestens eine niedermolekulare Gelbildner in den Zusammensetzungen der Erfindung als dispergierte Phase, d.h. vorzugsweise in Form von in der wässrigen Phase dispergierten Partikeln vor, die zusätzlich auch das mindestens eine Parfümöl umfassen. Die entsprechenden gebildeten Partikel werden im Folgenden genauer definiert.

Eine weitere Komponente der erfindungsgemäßen Parfümöl-Speicherzusammensetzung ist ein Parfümöl.

Als Duftstoffe bzw. Riechstoffe bzw. Parfümöle können alle dafür bekannten Stoffe und Gemische eingesetzt werden. Im Sinne dieser Erfindung werden die Begriffe „Riechstoff(e)“, „Duftstoffe“ und „Parfümöl(e)“ synonym gebraucht. Damit sind insbesondere all jene Stoffe oder deren Gemische gemeint, die von Mensch und Tier als Geruch empfunden werden, insbesondere vom Mensch als Wohlgeruch empfunden werden.

Als Duftkomponenten können Parfüme, Parfümöle oder Parfümölbestandteile eingesetzt werden. Parfümöle bzw. Duftstoffe können erfindungsgemäß einzelne Riechstoffverbindungen, z. B. die synthetischen Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe sein.

Duftstoffverbindungen vom Typ der Aldehyde sind beispielsweise Adoxal (2,6,10-Trimethyl-9- undecenal), Anisaldehyd (4-Methoxybenzaldehyd), Cymal (3-(4-lsopropyl-phenyl)-2- methylpropanal), Ethylvanillin, Florhydral (3-(3-isopropylphenyl)butanal), Helional (3-(3,4- Methylendioxyphenyl)-2-methylpropanal), Heliotropin, Hydroxycitronellal, Lauraldehyd, Lyral (3- und 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3- cyclohexen-1 -carboxaldehyd), Methylnonylacetaldehyd, Lilial (3-(4- tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal), Phenylacetaldehyd, Undecylenaldehyd, Vanillin, 2,6,10- Trimethyl-9-undecenal, 3-Dodecen-1-al, alpha-n-Amylzimtaldehyd, Melonal (2,6-Dimethyl-5- heptenal), 2, 4-Di-methyl-3-cyclohexen-1 -carboxaldehyd (Triplal), 4-Methoxybenzaldehyd, Benzaldehyd, 3-(4-tert- Butylphenyl)-propanal, 2-Methyl-3-(para-methoxyphenyl)propanal, 2-Methyl- 4-(2,6,6-timethyl-2(1)-cyclohexen-1-yl)butanal, 3-Phenyl-2-propenal, cis-/trans-3,7-Dimethyl-2,6- octadien-1-al, 3,7-Dimethyl-6-octen-1-al, [(3,7-Dimethyl-6-octenyl)oxy]acetaldehyd, 4- Isopropylbenzylaldehyd, 1 ,2,3,4,5,6,7,8-Octahydro-8,8-dimethyl-2-naphthaldehyd, 2,4-Dimethyl-3- cyclohexen-1 -carboxaldehyd, 2-Methyl-3-(isopropylphenyl)propanal, 1-Decanal, 2,6-Dimethyl-5- heptenal, 4-(Tricyclo[5.2.1 0(2,6)]-decyliden-8)-butanal, Octahydro-4,7-methan-1 H- indencarboxaldehyd, 3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd, para-Ethyl-alpha,alpha- dimethylhydrozimtaldehyd, alpha-Methyl-3,4-(methylendioxy)-hydrozimtaldehyd, 3,4-

Methylendioxybenzaldehyd, alpha-n-Hexylzimtaldehyd, m-Cymen-7-carboxaldehyd, alpha- Methylphenylacetaldehyd, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, Undecenal, 2,4,6-Trimethyl-3- cyclohexen-1 -carboxaldehyd, 4-(3)(4-Methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd, 1-

Dodecanal, 2,4-Dimethylcyclohexen-3-carboxaldehyd, 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cylohexen- 1 -carboxaldehyd, 7-Methoxy-3,7-dimethyloctan-1-al, 2-Methyl-undecanal, 2-Methyldecanal, 1- Nonanal, 1-Octanal, 2,6,10-Trimethyl-5,9-undecadienal, 2-Methyl-3-(4-tert-butyl)propanal, Dihydrozimtaldehyd, 1-Methyl-4-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexen-1 -carboxaldehyd, 5- oder 6- Methoxyhexahydro-4,7-methanindan-1- oder -2-carboxaldehyd, 3,7-Dimethyloctan-1-al, 1- Undecanal, 10-Undecen-1-al, 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, 1-Methyl-3-(4-methylpentyl)-3- cyclohexencarboxaldehyd, 7-Hydroxy-3J-dimethyl-octanal, trans-4-Decenal, 2,6-Nonadienal, para- Tolylacetaldehyd, 4-Methylphenylacetaldehyd, 2-Methyl-4-(2, 6, 6-trimethyl-1 -cyclohexen-1 -yl)-2- butenal, ortho-Methoxyzimtaldehyd, 3,5,6-Trimethyl-3-cyclohexen-carboxaldehyd, 3J-Dimethyl-2- methylen-6-octenal, Phenoxyacetaldehyd, 5,9-Dimethyl-4,8-decadienal, Päonienaldehyd (6,10- Dimethyl-3-oxa-5,9-undecadien-1-al), Hexahydro-4,7-methanindan-1 -carboxaldehyd, 2-

Methyloctanal, alpha-Methyl-4-(1-methylethyl)benzolacetaldehyd, 6,6-Dimethyl-2-norpinen-2- propionaldehyd, para-Methylphenoxyacetaldehyd, 2-Methyl-3-phenyl-2-propen-1-al, 3,5,5- Trimethylhexanal, Hexahydro-8,8-dimethyl-2-naphthaldehyd, 3-Propyl-bicyclo-[2.2.1]-hept-5-en-2- carbaldehyd, 9-Decenal, 3-Methyl-5-phenyl-1-pentanal, Methylnonylacetaldehyd, Hexanal und trans-2-Hexenal. Duftstoffverbindungen vom Typ der Ketone sind beispielsweise Methyl-beta-naphthylketon, Moschusindanon (1 ,2, 3,5,6, 7-Hexahydro-1 ,1 ,2,3,3- pentamethyl-4H-inden-4-on), Tonalid (6-Acetyl- 1 ,1 ,2,4,4, 7-hexamethyltetralin), alpha-Damascon, beta-Damascon, delta-Damascon, iso- Damascon, Damascenon, Methyldihydrojasmonat, Menthon, Carvon, Kampfer, Koavon (3, 4, 5,6,6- Pentamethylhept-3-en-2-on), Fenchon, alpha-lonon, beta- lonon, gamma-Methyl-lonon, Fleuramon (2-heptylcyclopen-tanon), Dihydrojasmon, cis-Jasmon, iso-E-Super (1-(1 ,2,3,4,5,6J,8-octahydro-

2.3.8.8-tetramethyl-2-naphthalenyl)-ethan-1-on (und Isomere)), Methylcedrenylketon, Acetophenon, Methylacetophenon, para-Methoxyacetophenon, Methyl-beta-naphtylketon, Benzylaceton, Benzophenon, para-Hydroxyphenylbutanon, Sellerie- Keton(3-methyl-5-propyl-2-cyclohexenon), 6- lsopropyldecahydro-2-naphton, Dimethyloctenon, Frescomenthe (2-butan-2-yl-cyclohexan-1-on), 4- (1-Ethoxyvinyl)-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanon, Methylheptenon, 2-(2-(4-Methyl-3-cyclohexen-1- yl)propyl)cyclopentanon, 1-(p-Menthen-6(2)yl)-1-propanon, 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2- butanon, 2-Acetyl-3,3-dimethylnorbornan, 6,7-Dihydro-1 ,1 ,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon, 4- Damascol, Dulcinyl(4-(1 ,3-benzodioxol-5-yl) butan-2-on), Hexalon (1-(2,6,6-trimethyl-2- cyclohexene-1-yl)-1 ,6-heptadien-3-on), lsocyclemonE(2-acetonaphthon-1 ,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-

2.3.8.8-tetramethyl), Methylnonylketon, Methylcyclocitron, Methyllavendelketon, Orivon (4-tert-Amyl- cyclohexanon), 4-tert-Butylcyclohexanon, Delphon (2-pentyl-cyclopentanon), Muscon (CAS 541-91- 3), Neobutenon (1-(5,5-dimethyl-1-cyclohexenyl)pent-4-en-1-on), Plicaton (CAS 41724-19-0), Velouton (2,2,5-Trimethyl-5-pentylcyclopentan-1-on),2,4,4,7-Tetramethyl-oct-6-en-3-on und Tetrameran (6,10- Dimethylundecen-2-on).

Duftstoffverbindungen vom Typ der Alkohole sind beispielsweise 10-Undecen-1-ol, 2,6- Dimethylheptan-2-ol, 2-Methyl-butanol, 2-Methylpentanol, 2- Phenoxyethanol, 2-Phenylpropanol, 2- tert.-Butycyclohexanol, 3,5,5-Trimethylcyclohexanol, 3-Hexanol, 3-Methyl-5-phenyl-pentanol, 3- Octanol, 3-Phenyl-propanol, 4-Heptenol, 4-lsopropyl- cyclohexanol, 4-tert.-Butycyclohexanol, 6,8- Dimethyl-2-nona-nol, 6-Nonen-1-ol, 9-Decen-1-ol, a-Methylbenzylalkohol, a-Terpineol, Amylsalicylat, Benzylalkohol, Benzylsalicylat, ß-Terpineol, Butylsalicylat, Citronellol, Cyclohexylsalicylat, Decanol, Di-hydromyrcenol, Dimethylbenzylcarbinol, Dimethylheptanol, Dimethyloctanol, Ethylsalicylat, Ethylvanilin, Eugenol, Farnesol, Geraniol, Heptanol, Hexylsalicylat, Isoborneol, Isoeugenol, Isopulegol, Linalool, Menthol, Myrtenol, n-Hexanol, Nerol, Nonanol, Octanol, p-Menthan-7-ol, Phenylethylalkohol, Phenol, Phenylsalicylat, Tetrahydrogeraniol, Tetrahydrolinalool, Thymol, trans-2-cis-6-Nonadicnol, trans-2-Nonen-1-ol, trans-2-Octenol, Undecanol, Vanillin, Champiniol, Hexenol und Zimtalkohol.

Duftstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z.B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-tert- Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat (DMBCA), Phenylethylacetat, Benzylacetat, Ethylmethylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat, Benzylsalicylat, Cyclohexylsalicylat, Floramat, Melusat und Jasmacyclat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether und Ambroxan. Zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich Terpene wie Limonen und Pinen.

Bevorzugt werden Mischungen verschiedener Duftstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen. Ein derartiges Gemisch an Duftstoffen kann auch als Parfüm oder Parfümöl bezeichnet werden. Solche Parfümöle können auch natürliche Duftstoffgemische enthalten, wie sie aus pflanzlichen Quellen zugänglich sind.

Zu den Duftstoffen pflanzlichen Ursprungs zählen ätherische Öle wie Angelikawurzelöl, Anisöl, Arnikablütenöl, Basilikumöl, Bayöl, Champacablütenöl, Citrusöl, Edeltannenöl, Edeltannenzapfenöl, Elemiöl, Eukalyptusöl, Fenchelöl, Fichtennadelöl, Galbanumöl, Geraniumöl, Gingergrasöl, Guajakholzöl, Gurjunbalsamöl, Helichrysumöl, Ho-Öl, Ingweröl, lrisöl, jasminöl, Kajeputöl, Kalmusöl, Kamillenöl, Kampferöl, Kanagaöl, Kardamomenöl, Kassiaöl, Kiefernnadelöl, Kopaivabalsamöl, Korianderöl, Krauseminzeöl, Kümmelöl, Kuminöl, Labdanumöl, Lavendelöl, Lemongrasöl, Lindenblütenöl, Limettenöl, Mandarinenöl, Melissenöl, Minzöl, Moschuskörneröl, Muskatelleröl, Myrrhenöl, Nelkenöl, Neroliöl, Niaouliöl, Olibanumöl, Orangenblütenöl, Orangenschalenöl, Origanumöl, Palmarosaöl, Patschuliöl, Perubalsamöl, Petitgrainöl, Pfefferöl, Pfefferminzöl, Pimentöl, Pine-Öl, Rosenöl, Rosmarinöl, Salbeiöl, Sandelholzöl, Sellerieöl, Spiköl, Sternanisöl, Terpentinöl, Thujaöl, Thymianöl, Verbenaöl, Vetiveröl, Wacholderbeeröl, Wermutöl, Wintergrünöl, Ylang-Ylang- Öl, Ysop-Öl, Zimtöl, Zimtblätteröl, Zitronellöl, Zitronenöl sowie Zypressenöl sowie Ambrettolid, Ambroxan, alpha-Amylzimtaldehyd, Anethol, Anisaldehyd, Anisalkohol, Anisol, Anthranilsäuremethylester, Acetophenon, Benzylaceton, Benzaldehyd, Benzoesäureethylester, Benzophenon, Benzylalkohol, Benzylacetat, Benzylbenzoat, Benzylformiat, Benzylvalerianat, Borneol, Bornylacetat, Boisambrene forte, alpha-Bromstyrol, n-Decylaldehyd, n-Dodecylaldehyd, Eugenol, Eugenolmethylether, Eukalyptol, Farnesol, Fenchon, Fenchylacetat, Geranylacetat, Geranylformiat, Heliotropin, Heptincarbonsäuremethylester, Heptaldehyd, Hydrochinon- Dimethylether, Hydroxyzimtaldehyd, Hydroxyzimtalkohol, Indol, Iran, Isoeugenol, Isoeugenolmethylether, Isosafrol, Jasmon, Kampfer, Karvakrol, Karvon, p-Kresolmethylether, Cumarin, p-Methoxyacetophenon, Methyl-n-amylketon, Methylanthranilsäuremethylester, p- Methylacetophenon, Methylchavikol, p-Methylchinolin, Methyl-beta-naphthylketon, Methyl-n- nonylacetaldehyd, Methyl-n-nonylketon, Muskon, beta-Naphtholethylether, beta-Naphthol- methylether, Nerol, n-Nonylaldehyd, Nonylalkohol, n-Octylaldehyd, p-Oxy-Acetophenon, Pentadekanolid, beta-Phenylethylalkohol, Phenylessigsäure, Pulegon, Safrol, Salicylsäureisoamylester, Salicylsäuremethylester, Salicylsäurehexylester,

Salicylsäurecyclohexylester, Santalol, Sandelice, Skatol, Terpineol, Thymen, Thymol, Troenan, gamma-Undelacton, Vanillin, Veratrumaldehyd, Zimtaldehyd, Zimtalkohol, Zimtsäure, Zimtsäureethylester, Zimtsäurebenzylester, Diphenyloxid, Limonen, Linalool, Linalylacetat und - Propionat, Melusat, Menthol, Menthon, Methyl-n-heptenon, Pinen, Phenylacetaldehyd, Terpinylacetat, Citral, Citronellal, sowie Mischungen daraus. Ebenfalls können Gemische der genannten Stoffe verwendet werden.

Um wahrnehmbar zu sein, muss ein Riechstoff flüchtig sein, wobei neben der Natur der funktionellen Gruppen und der Struktur der chemischen Verbindung auch die Molmasse eine wichtige Rolle spielt. So besitzen die meisten Riechstoffe Molmassen bis etwa 200 Dalton, während Molmassen von 300 Dalton und darüber eher eine Ausnahme darstellen. Aufgrund der unterschiedlichen Flüchtigkeit von Riechstoffen verändert sich der Geruch eines aus mehreren Riechstoffen zusammengesetzten Parfüms bzw. Duftstoffs während des Verdampfens, wobei man die Geruchseindrücke in „Kopfnote" (top note), „Herz- bzw. Mittelnote" (middle note bzw. body) sowie „Basisnote" (end note bzw. dry out) unterteilt. Analog zu der Beschreibung in der internationalen Patentveröffentlichung WO 2016/200761 A2 können Kopf-, Herz- und Basisnote anhand ihres Dampfdrucks (mittels der in der WO 2016/200761 beschriebenen Testverfahren bestimmbar) wie nachstehend klassifiziert werden: Kopfnote: Dampfdruck bei 25°C: >0,0133 kPa Herznote: Dampfdruck bei 25°C: 0,0133 bis 0,000133 kPa Basisnote: Dampfdruck bei 25°C: <0,000133 kPa

Zu den haftfesten Riechstoffe, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung einsetzbar sind, gehören beispielsweise die ätherischen Öle wie Angelikawurzelöl, Anisöl, Arnikablütenöl, Basilikumöl, Bayöl, Bergamottöl, Champacablütenöl, Edeltannenöl, Edeltannenzapfenöl, Elemiöl, Eukalyptusöl, Fenchelöl, Fichtennadelöl, Galbanumöl, Geraniumöl, Gingergrasöl, Guajakholzöl, Gurjunbalsamöl, Helichrysumöl, Ho-Öl, Ingweröl, Irisöl, Kajeputöl, Kalmusöl, Kamillenöl, Kampferöl, Kanagaöl, Kardamomenöl, Kassiaöl, Kiefernnadelöl, Kopalvabalsamöl, Korianderöl, Krauseminzeöl, Kümmelöl, Kuminöl, Lavendelöl, Lemongrasöl, Limetteöl, Mandarinenöl, Melissenöl, Moschuskörneröl, Myrrhenöl, Nelkenöl, Neroliöl, Niaouliöl, Olibanumöl, Orangenöl, Origanumöl, Palmarosaöl, Patschuliöl, Perubalsamöl, Petitgrainöl, Pfefferöl, Pfefferminzöl, Pimentöl, Pine-Öl, Rosenöl, Rosmarinöl, Sandelholzöl, Sellerieöl, Spiköl, Sternanisöl, Terpentinöl, Thujaöl, Thymianöl, Verbenaöl, Vetiveröl, Wacholderbeeröl, Wermutöl, Wintergrünöl, Ylang-Ylang-Öl, Ysop-Öl, Zimtöl, Zimtblätteröl, Zitronellöl, Zitronenöl sowie Zypressenöl.

Höhersiedende bzw. festen Riechstoffe natürlichen oder synthetischen Ursprungs umfassen beispielsweise: Ambrettolid, a-Amylzimtaldehyd, Anethol, Anisaldehyd, Anisalkohol, Anisol, Anthranilsäuremethylester, Acetophenon, Benzylaceton, Benzaldehyd, Benzoesäureethylester, Benzophenon, Benzylakohol, Benzylacetat, Benzylbenzoat, Benzylformiat, Benzylvalerianat, Borneol, Bornylacetat, a-Bromstyrol, n-Decylaldehyd, n-Dodecyl-aldehyd, Eugenol, Eugenolmethylether, Eukalyptol, Farnesol, Fenchon, Fenchylacetat, Geranyl-acetat, Geranylformiat, Heliotropin, Heptincarbonsäuremethylester, Heptaldehyd, Hydrochinon-Dimethylether, Hydroxyzimtaldehyd, Hydroxyzimtalkohol, Indol, Iran, Isoeugenol, Isoeugenol-methylether, Isosafrol, Jasmon, Kampfer, Karvakrol, Karvon, p-Kresolmethylether, Cumarin, p-Methoxyacetophenon, Methyl-n-amylketon, Methylanthranilsäuremethylester, p-Methylaceto-phenon, Methylchavikol, p- Methylchinolin, Methyl-ß-naphthylketon, Methyl-n-nonylacetaldehyd, Methyl-n-nonylketon, Muskon, ß-Naphtholethylether, ß-Naphtholmethylether, Nerol, Nitrobenzol, n-Nonylaldehyd, Nonylakohol, n- Octylaldehyd, p-Oxy-Acetophenon, Pentadekanolid, ß-Phenyl-ethylakohol, Phenylacetaldehyd- Dimethyacetal, Phenylessigsäure, Pulegon, Safrol, Salicylsäureisoamylester, Salicylsäuremethylester, Salicylsäurehexylester, Salicylsäurecyclohexylester, Santalol, Skatol, Terpineol, Thymen, Thymol, g-Undelacton, Vanilin, Veratrumaldehyd, Zimtaldehyd, Zimatalkohol, Zimtsäure, Zimtsäureethylester, Zimtsäurebenzylester

Zu den leichter flüchtigen Riechstoffen zählen insbesondere die niedriger siedenden Riechstoffe natürlichen oder synthetischen Ursprungs, die allein oder in Mischungen eingesetzt werden können. Beispiele für leichter flüchtige Riechstoffe sind Alkylisothiocyanate (Alkylsenföle), Butandion, Limonen, Linalool, Linaylacetat und -propionat, Menthol, Menthon, Methyl-n-heptenon, Phellandren, Phenylacetaldehyd, Terpinylacetat, Zitral, Zitronellal.

Bevorzugt einsetzbare Riechstoffverbindungen vom Typ der Aldehyde sind Hydroxycitronellal (CAS 107-75-5), Helional (CAS 1205-17-0), Citral (5392-40-5), Bourgeonal (18127-01-0), Triplal (CAS 27939-60-2), Ligustral (CAS 68039-48-5), Vertocitral (CAS 68039-49-6), Florhydral (CAS 125109- 85-5), Citronellal (CAS 106-23-0), Citronellyloxyacetaldehyd (CAS 7492-67-3).

Zusätzlich oder alternativ zu den vorstehend genannten Riechstoffen können auch die in der WO 2016/200761 A2 beschriebenen Riechstoffe, insbesondere die in den Tabellen 1 , 2 und 3 genannten Riechstoffe, sowie die in den Tabellen 4a und 4b aufgelisteten Modulatoren eingesetzt werden. Diese Veröffentlichung ist hierin durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit eingeschlossen.

Das mindestens eine Parfümöl, welches als Komponente b) Bestandteil der erfindungsgemäßen Zusammensetzung ist, kann auch in Form einer Parfümölzubereitung enthalten sein und beispielsweise mindestens einen weiteren Aktivstoff in Ölform umfassen. Geeignete Aktivstoffe in Ölform sind in diesem Zusammenhang solche, welche für Wasch-, Reinigungs-, Pflege- und/oder Veredelungszwecke geeignet sind, insbesondere

(a) Textilpflegestoffe, wie vorzugsweise Silikonöle, und/oder

(b) Hautpflegestoffe, wie vorzugsweise Vitamin E, natürliche Öle und/oder kosmetische Öle.

Hautpflegende Aktivstoffe sind all jene Aktivstoffe, die der Haut einen sensorischen und/oder kosmetischen Vorteil verleihen. Hautpflegende Aktivstoffe sind bevorzugt ausgewählt aus den nachfolgenden Substanzen: a) Wachse wie beispielsweise Carnauba, Spermaceti, Bienenwachs, Lanolin und/oder Derivate derselben und andere. b) Hydrophobe Pflanzenextrakte c) Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Squalene und/oder Squalane d) Höhere Fettsäuren, vorzugsweise solche mit wenigstens 12 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Laurinsäure, Stearinsäure, Behensäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Isostearinsäure und/oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren und andere. e) Höhere Fettalkohole, vorzugsweise solche mit wenigstens 12 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Laurylalkohol, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Oleylalkohol, Behenylalkohol, Cholesterol und/oder 2-Hexadecanaol und andere. f) Ester, vorzugsweise solche wie Cetyloctanoate, Lauryllactate, Myristyllactate, Cetyllactate, Iso- propylmyristate, Myristylmyristate, Isopropylpalmitate, Isopropyladipate, Butylstearate, Decyl- oleate, Cholesterolisostearate, Glycerolmonostearate, Glyceroldistearate, Glyceroltristearate, Alkyllactate, Alkylcitrate und/oder Alkyltartrate und andere. g) Lipide wie beispielsweise Cholesterol, Ceramide und/oder Saccharoseester und andere. h) Vitamine wie beispielsweise die Vitamine A, C und E, Vitaminalkylester, einschließlich Vitamin- C-Alkylester und andere. i) Sonnenschutzmittel j) Phospholipide k) Derivate von alpha-Hydroxysäuren

L) Germizide für den kosmetischen Gebrauch, sowohl synthetische wie beispielsweise Salicyl- säure und/oder andere als auch natürliche wie beispielsweise Neemöl und/oder andere. m) Silikone n) Natürliche Öle, z.B. Mandelöl sowie Mischungen jeglicher vorgenannter Komponenten.

In verschiedenen Ausführungsformen ist das mindestens eine Parfümöl in einer Menge von ungefähr 1 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise in einer Menge von 3 bis 35 Gew.-% in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung enthalten, beispielsweise in einer Menge von 3; 3,1 ; 3,2; 3,3; 3,4; 3,5; 3,6; 3,7; 3, 8; 3, 9; 4; 4, 5; 5; 6; 7; 8; 9; 10; 11 ; 12; 13; 14; 15; 16; 17; 18; 19; 20; 21 ; 22; 23; 24; 25; 30; oder 35 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Parfümöl-Speicherzusammensetzung.

Erfindungsgemäß handelt es sich bei der Parfümöl-Speicherzusammensetzung, wie hierin beschrieben, um eine Dispersion, beispielsweise eine Öl-in-Wasser Emulsion. Der Begriff „Öl-in- Wasser-Emulsion“ wird hierin verwendet um auch Dispersionen von Gelpartikeln, die aus dem Gelbildner gebildet werden und Parfümöl einschließen, in einer kontinuierlichen, wässrigen Phase, zu erfassen. Dispersionen von den hierin beschriebenen Gelpartikeln werden daher im Sinne der Erfindung unter den Begriff „Emulsion“ gefasst. Die dispergierte Phase umfasst dabei den mindestens einen niedermolekularen Gelbildner, wie voranstehend definiert, sowie das mindestens eine Parfümöl, wie voranstehend definiert. Die dispergierte Phase besteht in verschiedenen Ausführungsformen aus festen bzw. gelförmigen Partikeln, wobei der Gelbildner die Partikelmatrix bildet, die das Parfümöl einschließt. Das Parfümöl kann dabei in dem Matrixmaterial, welches von dem Gelbildner gebildet wird, dispergiert vorliegen oder von diesem in Form einer Schale umschlossen werden. In letzterem Fall, können die Partikel eine Kern-Schale-Morphologie aufweisen. Generell kann das Matrixmaterial, d.h. der Gelbildner, das Parfümöl, welches in Form eines oder mehrerer Tröpfchen vorliegen kann, umschließen, wobei der Gelbildner hier eine Schale bildet, die einen oder mehrere Kerne aus Parfümöl umschließt. Die Partikel sind typischerweise im Wesentlichen sphärisch. Unabhängig von der Art und Form der Partikel bildet der Gelbildner eine Matrix oder Schale, die das Parfümöl einschließt und gegenüber der kontinuierlichen Phase weitgehend abschirmt.

In verschiedenen Ausführungsformen weisen die einzelnen Tröpfchen/Partikel der dispergierten Phase einen mittleren Durchmesser im Mikrometerbereich auf, d.h. sind Mikropartikel. Solche Partikel können mittlere Durchmesser dso von ungefähr 1 pm bis ungefähr 400 gm, vorzugsweise von ungefähr 1 pm bis ungefähr 200 pm, beispielsweise von ungefähr 1 ; 1 ,5; 2; 2,5; 3; 3,5; 4; 4,5; 5; 5,5; 10; 10,5; 11 ; 15; 20; 25; 30; 35; 40; 45; 50; 70; 75; 80; 85; 90; 95; 100; 105; 110; 115; 120; 125; 150; 155; 160; 170; 180; 190; 195; 199; oder 200 pm aufweisen. Der dgo Wert kann beispielsweise bei 500 pm liegen, vorzugsweise im Bereich von 300-400 pm. In verschiedenen Ausführungsformen weisen 90% der Partikel einen Durchmesser im Bereich von 2 bis 100 pm auf, beispielsweise 3 bis 80 pm oder 3 bis 20 pm oder 10 bis 80 pm oder 20 bis 80 pm.

Der d5o-Wert gibt dabei den Durchmesser an, dersich ergibt, wenn 50 Gew.-% der T röpfchen/Partikel einen geringeren Durchmesser und 50 Gew.-% der Tröpfchen einen größeren Durchmesser als der festgestellte dso-Wert aufweisen. Der dgo-Wert der T röpfchen-/Partikelgrößenverteilung ist der Wert, bei dem 90% aller Tröpfchen/Partikel kleiner und 10% der Teilchen größer als dieser Wert sind.

Die Bestimmung der Durchmesser der T röpfchen/Partikel kann über übliche Methoden erfolgen. Sie kann beispielsweise mit Hilfe dynamischer Lichtstreuung (DLS) oder Lichtbeugung bestimmt werden, beispielsweise gemäße DIN ISO 22412. Sie kann auch durch die Auswertung lichtmikroskopischer oder elektronenmikroskopischer Aufnahmen der T röpfchen/Partikel der Emulsion erfolgen.

Ein weiterer Bestandteil der erfindungsgemäßen Parfümöl-Speicherzusammensetzung ist, in einigen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung, mindestens ein zusätzlicher Inhaltsstoff ausgewählt aus der Gruppe der Tenside, Verdickungsmittel, Farbstoffe und Rheologie-Modifizierungsmittel.

Geeignete Tenside, welche gemäß einiger Ausführungsformen Bestandteil der erfindungsgemäßen Parfümöl-Speicherzusammensetzung sein können, sind im Stand der Technik bekannt und schließen anionische Tenside, kationische Tenside, nichtionische Tenside, zwitterionische, amphotere Tenside und deren Gemische ein.

Geeignete Verbindung aus der Klasse der anionischen Tenside sind solche der Formel (I) R-SO - X⁺ (I)

In dieser Formel (I) steht R für einen linearen oder verzweigten unsubstituierten Alkylarylrest. X steht für ein einwertiges Kation oder den n-ten Teil eines n-wertigen Kations, bevorzugt sind dabei die Alkalimetallionen und darunter Na⁺ oder K⁺, wobei Na⁺ äußerst bevorzugt ist. Weitere Kationen X⁺ können ausgewählt sein aus NH₄ ⁺, Zn Mn²⁺, und deren Mischungen.

„Alkylaryl“, wie hierin im Kontext der Tenside verwendet, bezieht sich auf organische Reste, die aus einem Alkylrest und einem aromatischen Rest bestehen. Typische Beispiele für derartige Reste schließen ein, sind aber nicht beschränkt auf Alkylbenzolreste, wie Benzyl, Butylbenzolreste, Nonylbenzolreste, Decylbenzolreste, Undecylbenzolreste, Dodecylbenzolreste, Tridecylbenzolreste und ähnliche.

In verschiedenen Ausführungsformen sind derartige Tenside ausgewählt aus linearen oder verzweigten Alkylbenzolsulfonaten der Formel A-1 :

Na

(A-1), in der R^' und R^" zusammen 9 bis 19, vorzugsweise 11 bis 15 und insbesondere 11 bis 13 C-Atome enthalten, dargestellt. Ein ganz besonders bevorzugter Vertreter lässt sich durch die Formel A-1a beschreiben:

In verschiedenen Ausführungsformen handelt es sich bei der Verbindung der Formel (I) vorzugsweise um das Natriumsalz eines linearen Alkylbenzolsulfonats.

Bevorzugte anionische Tenside sind solche der Formel (II):

R¹-0-(A0)_n-S0₃- X⁺ (II). In dieser Formel (II) steht R¹ für einen linearen oder verzweigten, substituierten oder unsubstituierten Alkylrest, vorzugsweise für einen linearen, unsubstituierten Alkylrest, besonders bevorzugt für einen Fettalkoholrest. Bevorzugte Reste R¹ sind ausgewählt aus Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl, Pentadecyl-, Hexadecyl-, Heptadecyl-, Octadecyl-, Nonadecyl-, Eicosylresten und deren Mischungen, wobei die Vertreter mit gerader Anzahl an C-Atomen bevorzugt sind. Besonders bevorzugte Reste R¹ sind abgeleitet von Ci2-Ci8-Fettalkoholen, beispielsweise von Kokosfettalkohol, Talgfettalkohol, Lauryl-, Myristyl-, Cetyl- oder Stearylalkohol oder von Cio-C2o-Oxoalkoholen. X steht für ein einwertiges Kation oder den n-ten Teil eines n-wertigen Kations, bevorzugt sind dabei die Alkalimetallionen und darunter Na⁺ oder K⁺, wobei Na⁺ äußerst bevorzugt ist. Weitere Kationen X⁺ können ausgewählt sein aus NH4⁺, 14 Zn²⁺,14 Mg²⁺,14 Ca²⁺,14 Mn²⁺, und deren Mischungen.

AO steht für eine Ethylenoxid- (EO) oder Propylenoxid- (PO) Gruppierung, vorzugsweise für eine Ethylenoxidgruppierung. Der Index n steht für eine ganze Zahl von 1 bis 50, vorzugsweise von 1 bis 20 und insbesondere von 2 bis 10. Ganz besonders bevorzugt steht n für die Zahlen 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8. X steht für ein einwertiges Kation oder den n-ten Teil eines n-wertigen Kations, bevorzugt sind dabei die Alkalimetallionen und darunter Na⁺ oder K⁺, wobei Na⁺ äußerst bevorzugt ist. Weitere Kationen X+ können ausgewählt sein aus NH4⁺, 1 Zn²⁺,14 Mg²⁺,14 Ca²⁺,¹ Mn²⁺, und deren Mischungen.

Somit können die Zusammensetzungen in verschiedenen Ausführungsformen mindestens ein anionisches Tensid enthalten ausgewählt aus Fettalkoholethersulfaten der Formel (11-1)

+ Na

(11-1) mit k = 11 bis 19, n = 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8. Besonders bevorzugte Vertreter sind Na-Ci_2-14 Fettalkoholethersulfate mit 2 EO (k = 11-13, n = 2 in Formel 11-1).

Weitere bevorzugt einsetzbare anionische Tenside sind die Alkylsulfate der Formel (III):

R²-0-S0₃ X⁺ (III).

In dieser Formel (III) steht R² für einen linearen oder verzweigten, substituierten oder unsubstituierten Alkylrest, vorzugsweise für einen linearen, unsubstituierten Alkylrest, besonders bevorzugt für einen Fettalkoholrest. Bevorzugte Reste R² sind ausgewählt aus Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl, Pentadecyl-, Hexadecyl-, Heptadecyl-, Octadecyl-, Nonadecyl-, Eicosylresten und deren Mischungen, wobei die Vertreter mit gerader Anzahl an C-Atomen bevorzugt sind. Besonders bevorzugte Reste R² sind abgeleitet von Ci2-Ci8-Fettalkoholen, beispielsweise von Kokosfettalkohol, Talgfettalkohol, Lauryl-, Myristyl-, Cetyl- oder Stearylalkohol oder von Cio-C2o-Oxoalkoholen. X steht für ein einwertiges Kation oder den n-ten Teil eines n-wertigen Kations, bevorzugt sind dabei die Alkalimetallionen und darunter Na⁺ oder K⁺, wobei Na⁺ äußerst bevorzugt ist. Weitere Kationen X⁺ können ausgewählt sein aus NH4⁺, 14 Zn²⁺,14 Mg²⁺,14 Ca²⁺,14 Mn²⁺, und deren Mischungen.

Geeignete Tenside können beispielsweise ausgewählt sein aus Fettalkoholsulfaten der Formel (III- 1)

+

Na

(111-1) mit k = 11 bis 19. Ganz besonders bevorzugte Vertreter sind Na-Ci_2-14 Fettalkoholsulfate (k = 11-13 in Formel (111-1)).

Weitere einsetzbare anionische Tenside sind die Alkylestersulfonate, insbesondere solche der Formel (IV):

R¹-CH(S0₃X⁺)-C(0)-0-R² (IV).

In dieser Formel (IV) steht R¹ für einen linearen oder verzweigten, substituierten oder unsubstituierten Alkylrest, vorzugsweise für einen linearen, unsubstituierten Alkylrest. Bevorzugte Reste R¹ sind ausgewählt aus Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl, Pentadecyl-, Hexadecyl-, Heptadecyl-, Octadecyl-, Nonadecyl-, Eicosyl-, Heneicosylresten und deren Mischungen, wobei die Vertreter mit ungerader Anzahl an C-Atomen bevorzugt sind. Besonders bevorzugte Reste R¹-CH sind abgeleitet von Ci2-Ci8-Fettsäuren, beispielsweise von Lauryl-, Myristyl-, Cetyl- oder Stearylsäure. R² steht für einen linearen oder verzweigten, substituierten oder unsubstituierten Alkylrest, vorzugsweise für einen linearen, unsubstituierten Alkylrest. Bevorzugte Reste R² sind C1-6 Alkylreste, insbesondere Methyl (=Methylestersulfonate). X steht für ein einwertiges Kation oder den n-ten Teil eines n-wertigen Kations, bevorzugt sind dabei die Alkalimetallionen und darunter Na⁺ oder K⁺, wobei Na⁺ äußerst bevorzugt ist. Weitere Kationen X⁺ können ausgewählt sein aus NH4⁺, 1 Zn²⁺,14 Mg²⁺,14 Ca²⁺,¹/ Mn²⁺, und deren Mischungen.

Ebenfalls geeignet als anionische Tenside sind die sekundären Alkansulfonate. Diese weisen beispielsweise die Formel (V)

R¹CH(S0₃-X⁺) R² (V) auf, wobei, in dieser Formel (V), jeweils R¹ und R² unabhängig ein lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist und mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, ein lineares oder verzweigtes Alkyl bilden, vorzugsweise mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen, bevorzugt mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen und X⁺ ausgewählt ist aus der Gruppe Na⁺, K⁺, NH₄ ⁺, 14 Zn²⁺, 14 Mg²⁺, 14 Ca²⁺, 14 Mn²⁺ und deren Mischungen, bevorzugt Na⁺.

In verschiedenen bevorzugten Ausführungsform weist das mindestens eine sekundäre Alkansulfonat die nachstehende Formel (V-1)

H3C-(CH2)n-CH(S03-X⁺)-(CH₂)m-CH3 (V-1) auf, wobei, in dieser Formel (V-1), m und n unabhängig voneinander eine ganze Zahl zwischen 0 und 20 sind. Vorzugsweise ist m + n eine ganze Zahl zwischen 7 und 17, bevorzugt 10 bis 14 und X⁺ ist ausgewählt aus der Gruppe Na⁺, K⁺, NH4⁺, 1 Zn²⁺, 14 Mg²⁺, 14 Ca²⁺, 14 Mn²⁺ und deren Mischungen, bevorzugt Na⁺. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform ist das mindestens eine sekundäre Alkansulfonat sekundäres C14-17 Natriumalkansulfonat. Ein derartiges sekundäres C14-17 Natriumalkansulfonat wird beispielsweise von der Firma Clariant unter dem Handelsnamen „Hostapur SAS60“ vertrieben.

Als nichtionische Tenside kommen insbesondere Fettalkoholalkoxylate in Betracht. Geeignete nichtionische Tenside weisen insbesondere die folgende Formel auf:

R³-0-(A0)_m-H (VI), in der

R³ für einen linearen oder verzweigten, substituierten oder unsubstituierten Alkylrest,

AO für eine Ethylenoxid- (EO) oder Propylenoxid- (PO) Gruppierung, m für ganze Zahlen von 1 bis 50 stehen.

In der vorstehend genannten Formel (VI) steht R³ für einen linearen oder verzweigten, substituierten oder unsubstituierten Alkylrest, vorzugsweise für einen linearen, unsubstituierten Alkylrest, besonders bevorzugt für einen Fettalkoholrest. Bevorzugte Reste R² sind ausgewählt aus Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl, Pentadecyl-, Hexadecyl-, Heptadecyl-, Octadecyl-, Nonadecyl-, Eicosylresten und deren Mischungen, wobei die Vertreter mit gerader Anzahl an C- Atomen bevorzugt sind. Besonders bevorzugte Reste R³ sind abgeleitet von Ci2-Ci8-Fettalkoholen, beispielsweise von Kokosfettalkohol, Talgfettalkohol, Lauryl-, Myristyl-, Cetyl- oder Stearylalkohol oder von Cio-C2o-Oxoalkoholen. AO steht für eine Ethylenoxid- (EO) oder Propylenoxid- (PO) Gruppierung, vorzugsweise für eine Ethylenoxidgruppierung. Der Index m steht für eine ganze Zahl von 1 bis 50, vorzugsweise von 1 bis 20 und insbesondere von 2 bis 10. Ganz besonders bevorzugt steht m für die Zahlen 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8.

Zusammenfassend handelt es sich bei vorzugsweise einzusetzenden Fettalkoholalkoxylaten um Verbindungen der Formel

(VI-1), mit k = 11 bis 19, m = 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8. Ganz besonders bevorzugte Vertreter sind C12-18 Fettalkohole mit 7 EO (k = 11-17, m = 7 in Formel (VI-1)).

Als nichtionische Tenside sind beispielsweise auch Aminoxide geeignet. Prinzipiell sind diesbezüglich alle im Stand der Technik für diese Zwecke etablierten Aminoxide, also Verbindungen, die die Formel R¹R²R³NO aufweisen, worin jedes R¹, R² und R³ unabhängig von den anderen eine gegebenenfalls substituierte, beispielsweise Hydroxy-substituierte, C1-C30 Kohlenwasserstoffkette ist, einsetzbar. Besonders bevorzugt eingesetzte Aminoxide sind solche in denen R¹ C12-C18 Alkyl und R² und R³ jeweils unabhängig C1-C4 Alkyl sind, insbesondere C12-C18 Alkyldimethylaminoxide. Beispielhafte Vertreter geeigneter Aminoxide sind N-Kokosalkyl-N,N-dimethylaminoxid, N-Talgalkyl- N,N-dihydroxyethylaminoxid, Myristyl-/Cetyldimethylaminoxid oder Lauryldimethylaminoxid.

Weitere nichtionische Tenside, die im Sinne der vorliegenden Erfindung in den beschriebenen Zusammensetzungen enthalten sein können, schließen ein, sind aber nicht beschränkt auf Alkylglykoside, alkoxylierte Fettsäurealkylester, Fettsäurealkanolamide, Hydroxymischether, Sorbitanfettsäurester, Polyhydroxyfettsäureamide und alkoxylierte Alkohole. Derartige Tenside sind im Stand der Technik bekannt.

Geeignete Alkyl(poly)glykoside sind beispielsweise solche der Formel R²0-[G]_P, in der R² ein es oder verzweigtes Alkyl mit 12 bis 16 Kohlenstoffatomen, G ein Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere Glucose, und der Index p 1 bis 10 ist.

Geeignete Amphotenside sind beispielsweise Betaine der Formel (R^iN)(R^iv)(R^v)N⁺CH2COO-, in der R^iN einen gegebenenfalls durch Heteroatome oder Heteroatomgruppen unterbrochenen Alkylrest mit 8 bis 25, vorzugsweise 10 bis 21 Kohlenstoffatomen und R^iv sowie R^v gleichartige oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, insbesondere Cio-Cis-Alkyl- dimethylcarboxymethylbetain und Cn-Ci7-Alkylamidopropyl-dimethylcarboxymethylbetain. Geeignete Kationtenside sind u.a. die quartären Ammoniumverbindungen der Formel (R^vi)(R^vii)(R^viii)(R^ix)N⁺ X , in der R^vi bis R^ix für vier gleich- oder verschiedenartige, insbesondere zwei lang- und zwei kurzkettige, Alkylreste und X- für ein Anion, insbesondere ein Halogenidion, stehen, beispielsweise Didecyldimethylammoniumchlorid, Alkylbenzyldidecylammoniumchlorid und deren Mischungen. Weitere geeignete kationische Tenside sind die quaternären oberflächenaktiven Verbindungen, insbesondere mit einer Sulfonium-, Phosphonium-, Jodonium- oder Arsoniumgruppe, die auch als antimikrobielle Wirkstoffe bekannt sind. Durch den Einsatz von quaternären oberflächenaktiven Verbindungen mit antimikrobieller Wirkung kann die Zusammensetzung mit einer antimikrobiellen Wirkung ausgestaltet werden bzw. deren gegebenenfalls aufgrund anderer Inhaltsstoffe bereits vorhandene antimikrobielle Wirkung verbessert werden.

In einigen Ausführungsformen sind in diesem Kontext geeignete Tenside insbesondere ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Natriumdodecylsulfat (SDS), Cetyltrimethylammoniumbromid (CTAB), Cetyltrimethylammoniumchlorid (CTAC), 1-Acetoxy-2-stearoyloxyethan (AGS), Natriumtaurocholat, Polysorbat 80 (Tween 80) und Sorbitanmonolaurat (Span 20). Entsprechende Tenside sind im Stand der Technik bekannt und kommerziell erhältlich.

Wenn die erfindungsgemäße Parfümöl-Speicherzusammensetzung als weiteren Bestandteil mindestens ein Tensid umfasst, ist dieses, in einigen Ausführungsformen, vorzugsweise in einer Menge von 0 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-%, beispielsweise in einer Menge von 0,01 ; 0,02; 0,03; 0,04; 0,05; 0,1 ; 0,2; 0,3; 0,4; 0,5; 1 ,0; 1 ,1 ; 1 ,2; 1 ,3; 1 ,4; 1 ,5; 2,0; 2,5; 3,0; 3,5; 4,0; 4,5; oder 5,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der erfindungsgemäßen Parfümöl-Speicherzusammensetzung, in dieser enthalten.

Verdickungsmittel, welche ebenfalls als zusätzlicher Bestandteil der erfindungsgemäßen Parfümöl- Speicherzusammensetzung geeignet sind, schließen sämtliche im Stand der Technik bekannten Verdickungsmittel ein, insbesondere jene, welche für Wasch-, Reinigungs-, Pflege- und/oder Veredelungszwecke geeignet sind.

Im Kontext der vorliegenden Erfindung geeignete Verdickungsmittel schließen beispielsweise ein, sind aber nicht beschränkt auf, niedermolekulare Gelbildner, wie voranstehend definiert, die eine molare Masse von < 1000 g/mol aufweisen, sowie gelbildende Makromoleküle, welche eine molare Masse von > 1000 g/mol aufweisen. Beispielhafte Gruppen geeigneter Verdickungsmittel schließen ein, sind aber nicht beschränkt auf, Polysaccharide, wie Stärke, Glykosaminoglykane, beispielsweise Hyaluronsäure, Glucomannane oder Hydroxymethylcellulose; Phospholipide, wie beispielweise Lecithin; sowie Proteine und Protein-Gemische, wie beispielweise Casein oder Gelatine. Generell sind, im Kontext der vorliegenden Erfindung, solche Verdickungsmittel bevorzugt, welche nicht unter den Begriff „Mikroplastik“, wie voranstehend definiert, fallen. In einigen Ausführungsformen werden geeignete Verdickungsmittel insbesondere bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Xanthan, Natriumhyaluronat, Polyvinylalkohol (PVA 80), Lecithin, Guar, Alginat, Stärke und Polyquaternium-10 (wird auch als „Cellulose 2-hydroxyethyl 2-[2- hydroxy-3-(trimethylammonio)- propoxyjethyl 2-hydroxy-3-(trimethylammonio)propyl ether Chloride" bezeichnet und besitzt die CAS-Nummer 81859-24-7. Die Verbindung ist beispielsweise unter dem Handelsnamen Antistatic 10 von der Firma 3V Sigma erhältlich).

Wenn die erfindungsgemäße Parfümöl-Speicherzusammensetzung als weiteren Bestandteil mindestens ein Verdickungsmittel umfasst, ist dieses, in einigen Ausführungsformen, vorzugsweise in einer Menge von 0 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise in einer Menge von 0,2 bis 3 Gew.-%, beispielsweise in einer Menge von 0,2; 0,3; 0,4; 0,5; 1 ,0; 1 ,1 ; 1 ,2; 1 ,3; 1 ,4; 1 ,5; 2,0; 2,5; oder 3,0 jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Parfümöl-Speicherzusammensetzung, in dieser enthalten.

Die Verdickungsmittel können beispielweise zum Einstellen einer Viskosität oder Fließgrenze in den erfindungsgemäßen Mitteln dienen, wobei die Viskosität und/oder Fließgrenze gewährleistet, dass die dispergierte Phase auch über längere Zeiträume stabil dispergiert bleibt, d.h. weder sedimentiert noch aufrahmt.

Farbstoffe, welche zum Einsatz in der erfindungsgemäßen Parfümöl-Speicherzusammensetzung geeignet sind, schließen sämtliche im Stand der Technik bekannten, wasserlösliche und/oder hydrophile sowie wasserunlösliche und/oder lipophile Farbstoffe ein, insbesondere jene, welche für Wasch-, Reinigungs-, Pflege- und/oder Veredelungszwecke, wie hierin definiert, geeignet sind.

Rheologie-Modifizierungsmittel, welche ebenfalls weiterer Bestandteil der hierin beschriebenen Parfümöl-Speicherzusammensetzung sein können, schließen sämtliche im Stand der Technik bekannte Rheologie-Modifizierungsmittel ein, insbesondere jene, welche für Wasch-, Reinigungs-, Pflege- und/oder Veredelungszwecke geeignet sind. Beispielhafte Rheologie-Modifizierungsmittel schließen ein, sind aber nicht beschränkt auf Alginat, Carageenan, Cellulosederivate, Succinoglucane und Acrylate. Im Kontext der vorliegenden Erfindung sind jedoch insbesondere solche Rheologie-Modifizierungsmittel bevorzugt, welche nicht unter den Begriff „Mikroplastik“, wie voranstehend definiert, fallen, wie beispielsweise Polysaccharid-basierte Rheologie- Modifizierungsmittel. In verschiedenen Ausführungsformen können auch die oben genannten Verdickungsmittel, wie beispielsweise Xanthan, als Rheologie-Modifikatoren eingesetzt/aufgefasst werden.

Sofern die Parfümöl-Speicherzusammensetzung, wie hierin definiert, mindestens einen weiteren Bestandteil umfasst, welcher ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Tensiden, Verdickungsmitteln, Farbstoffen und Rheologie-Modifizierungsmitteln, wie voranstehend definiert, werden die genannten zusätzlichen Komponenten wie nachfolgend anhand des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens erläutert in eine erfindungsgemäße Zusammensetzung eingearbeitet.

Ein Verfahren zur Herstellung einer vorangehend definierten und beschriebenen Parfümöl- Speicherzusammensetzung stellt einen weiteren Gegenstand der vorliegenden Erfindung dar. Das erfindungsgemäße Verfahren umfasst die Schritte des a) Bereitstellens einer Mischung umfassend mindestens einen niedermolekularen Gelbildner, wie voranstehend definiert, und mindestens ein Parfümöl; b) Dispergierens der Mischung aus Schritt a) in Wasser oder eine wässrige Lösung, um eine Dispersion, optional eine Öl-in-Wasser Emulsion, zu erhalten, deren dispergierte Phase den mindestens einen niedermolekularen Gelbildner und das mindestens eine Parfümöl umfasst.

Es kann bevorzugt sein, eine oder mehrere der einzelnen Komponenten, welche für die Bereitstellung einer Mischung umfassend mindestens einen niedermolekularen Gelbildner, wie voranstehend definiert, und mindestens ein Parfümöl gemäß Schritt a) des erfindungsgemäßen Verfahrens benötigt und verwendet werden, zu erwärmen, wobei es sich bei den einzelnen Komponenten um den mindestens einen niedermolekularen Gelbildner und das mindestens eine Parfümöl wie hierin definiert handelt. Demgemäß umfasst Schritt a) eines erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens in einigen Ausführungsformen das Erwärmen einer oder mehrerer Komponenten auf eine Temperatur von ungefähr 30 °C bis ungefähr 130 °C, vorzugsweise auf eine Temperatur von ungefähr 60 °C bis ungefähr 100 °C, beispielsweise auf eine Temperatur von ungefähr 60, 61 , 62, 63, 64, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95 oder 100 °C. Das Erwärmen einzelner oder sämtlicher Komponenten der Mischung gemäß Schritt a) kann das Herstellen einer solchen homogenen Mischung vereinfachen und/oder beschleunigen.

In einigen Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens kann es darüber hinaus vorteilhaft sein, wenn die aus Schritt a) erhaltene Mischung und/oder das Wasser bzw. die wässrige Lösung gemäß Schritt b) erwärmt wird. Entsprechend umfasst, in einigen Ausführungsformen, das Dispergieren gemäß Schritt b) des Herstellungsverfahrens das Erwärmen der Mischung aus Schritt a) und/oder des Wassers bzw. der wässrigen Lösung auf eine Temperatur von ungefähr 30 °C bis ungefähr 130 °C, vorzugsweise auf eine Temperatur von ungefähr 60 °C bis ungefähr 100 °C, beispielsweise auf eine Temperatur von ungefähr 60, 61 , 62, 63, 64, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95 oder 100 °C. Das Erwärmen einzelner oder sämtlicher in Schritt b) verwendeten Komponenten kann das Herstellen einer erfindungsgemäßen stabilen Dispersion vereinfachen und/oder beschleunigen.

Soll eine erfindungsgemäße Parfümöl-Speicherzusammensetzung einen oder mehrere Farbstoffe enthalten, können sie Bestandteil der dispergierten Phase und/oder der kontinuierlichen Phase sein und werden dementsprechend in Schritt a) des erfindungsgemäßen Verfahrens oder Schritt b) des erfindungsgemäßen Verfahrens der entsprechenden Phase zugefügt. Dabei werden vorzugsweise lipophile und/oder wasserunlösliche Farbstoffe als Bestandteil der Öl-Phase und hydrophile und/oder wasserlösliche Farbstoffe als Bestandteil der wässrigen Phase gewählt.

Das Vermischen/Einrühren beziehungsweise das Dispergieren der jeweiligen Komponenten, wie beispielsweise gemäß Schritt a) beziehungsweise Schritt b) des erfindungsgemäßen Verfahrens, ist erfindungsgemäß nicht auf bestimmte Techniken beschränkt und kann beispielsweise den Einsatz von Vortex-Geräten oder Rührern, die Verwendung von Löffeln, Spateln oder Ähnlichem umfassen.

Gemäß einiger Ausführungsformen besteht, in einem erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der beschriebenen Parfümöl-Speicherzusammensetzung, Schritt b) des Verfahrens aus den folgenden Schritten: b1) Dispergieren der Mischung aus Schritt a) in eine wässrige Lösung mindestens eines Verdickungsmittels; und b2) Einrühren der Dispersion aus Schritt b1) in eine wässrige Lösung mindestens eines Tensids und/oder mindestens eines Rheologie-Modifizierungsmittels.

Gemäß einigen anderen Ausführungsformen besteht Schritt b) des Verfahrens aus den folgenden Schritten: b1 .1) Dispergieren der Mischung aus Schritt a) in eine wässrige Lösung mindestens eines Tensids und/oder mindestens eines Rheologie-Modifizierungsmittels; und b2.1) Einrühren der Dispersion aus Schritt b1 .1) in eine wässrige Lösung mindestens eines Verdickungsmittels.

Gemäß weiteren Ausführungsformen besteht Schritt b) des Verfahrens aus Schritt b1) oder aus Schritt b1 .1).

Verdickungsmittel, welche entsprechend einiger Ausführungsformen gemäß Schritt b1) in eine erfindungsgemäße Parfümöl-Speicherzusammensetzung eingearbeitet werden, wurden vorangehend definiert und beschrieben. In entsprechenden Ausführungsformen ist das mindestens eine Verdickungsmittel als zusätzlicher Bestandteil der erfindungsgemäßen Parfümöl- Speicherzusammensetzung Bestandteil der kontinuierlichen Phase und dient der Verdickung derselben. Durch Verwendung mindestens eines Verdickungsmittels, wie voranstehend definiert, kann die erfindungsgemäße Öl-in-Wasser Emulsion zusätzlich stabilisiert werden.

Tenside und/oder Rheologie-Modifizierungsmittel, welche in einigen Ausführungsformen gemäß Schritt b2) in eine erfindungsgemäße Parfümöl-Speicherzusammensetzung eingearbeitet werden, wurden vorangehend definiert und beschrieben. In entsprechenden Ausführungsformen ist das mindestens eine Tensid und/oder das mindestens eine Rheologie-Modifizierungsmittel als zusätzlicher Bestandteil der erfindungsgemäßen Parfümöl-Speicherzusammensetzung Bestandteil der kontinuierlichen Phase und dient der sterischen Stabilisierung der dispergierten Phase. Durch Verwendung mindestens eines Tensids und/oder mindestens eines Rheologie- Modifizierungsmittels, wie voranstehend definiert, kann die erfindungsgemäße Öl-in-Wasser Emulsion demgemäß zusätzlich stabilisiert werden.

In einigen Ausführungsformen kann es vorteilhaft sein, wenn das Dispergieren gemäß Schritt b1) oder Schritt b1.1) und/oder das Einrühren gemäß Schritt b2) oder Schritt b2.1) das Erwärmen der Mischung aus Schritt a) und/oder der jeweiligen wässrigen Lösung auf eine Temperatur von ungefähr 30 °C bis ungefähr 130 °C, vorzugsweise auf eine Temperatur von ungefähr 60 °C bis ungefähr 100 °C umfasst, beispielsweise auf eine Temperatur von ungefähr60, 61 , 62, 63, 64, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95 oder 100 °C. Auf diese Weise kann die Herstellung einer erfindungsgemäßen Dispersion bzw. Öl-in-Wasser Emulsion vereinfacht und/oder beschleunigt werden.

Mittels eines wie vorangehend beschriebenen Verfahrens kann eine erfindungsgemäße Parfümöl- Speicherzusammensetzung hergestellt werden. Die an jener Stelle als bevorzugt beschriebenen Ausführungsformen für niedermolekulare Gelbildner, Parfümöl, Verdickungsmittel, Tenside, Rheologie-Modifizierungsmittel und Farbstoffe gelten dabei auch für das erfindungsgemäße Verfahren.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung eines niedermolekularen Gelbildners zur Stabilisierung mindestens eines Parfümöls in Wasser oder in einer wässrigen Lösung. Die Verwendung eines niedermolekularen Gelbildners als Bestandteil der dispergierten Phase, wie vorangehend erläutert, ermöglicht das Herstellen stabiler Öl-in-Wasser Emulsionen, in denen der mindestens eine niedermolekulare Gelbildner, als Bestandteil der dispergierten Phase, und das mindestens eine Parfümöl in Form fein verteilter Partikel/Tröpfchen in der kontinuierlichen Phase vorliegen. In diesen Ausführungsformen sind sowohl der Gelbildner als auch das Parfümöl vorzugsweise wie oben definiert. Auch in derartigen Ausführungsformen bildet der Gelbildner vorzugsweise eine Matrix oder Schale, welche das Parfümöl einschließt, so dass sich entsprechend Partikel aus Gelbildner und Parfümöl ergeben.

Bei der Konfektionierung eines Endproduktes, beispielsweise eines Wasch-, Reinigungs- oder Behandlungsmittels, wie beispielsweise eines partikulären Wasch- oder Reinigungsmittels, eines Flüssigwasch- oder reinigungsmittels, eines Weichspülers oder eines Beduftungsproduktes, wie beispielsweise Duftpastillen zur Verwendung in der Textilwäsche, ist es sowohl möglich, die Parfümöl-Speicherzusammensetzung an verschiedenen Stellen/Zeitpunkten des Konfektionierverfahrens des jeweiligen Mittels einzusetzen, als auch, die endgültige Konfektionierung des fertigen Mittels dem Verbraucher selbst zu überlassen, indem man ihm mehrere Parfümöl-Speicherzusammensetzungen mit unterschiedlichen Vorteilsmitteln sowie ein Wasch-, Reinigungs- oder Behandlungs-Basismittel an die Hand gibt und der Verbraucher sich, entsprechend der Bedienung eines Baukastensystems, das jeweils benötigte Wasch-, Reinigungsoder Behandlungsmittel selber abmischt.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Mittel umfassend eine wie hierin beschriebene Parfümöl-Speicherzusammensetzung, wobei es sich bei dem Mittel um ein Wasch-, Reinigungs- oder Behandlungsmittel handelt, beispielsweise ein Kosmetikprodukt, Wasch-, Reinigungs- oder Textilbehandlungsmittel.

Erfindungsgemäße Mittel eignen sich zum Waschen, Reinigen, Konditionieren, Pflegen und/oder Färben von harten oder weichen Oberflächen. Im Sinne dieser Anmeldung kann es sich bei erfindungsgemäßen Mitteln folglich um Wasch-, Reinigungs-, Nachbehandlungs- und/oder kosmetische Mittel handeln.

Harte Oberflächen im Sinne dieser Anmeldung sind dabei Fenster, Spiegel und weitere Glasoberflächen, Oberflächen aus Keramik, Kunststoff, Metall oder auch Holz sowie lackiertes Holz, die sich in Haushalt und Gewerbe finden, etwa Badkeramik, Koch- und Speisegeschirr, Küchenoberflächen oder Fußböden. Weiche Oberflächen im Sinne dieser Anmeldung sind textile Flächengebilde, Haut sowie Haare.

Mittel zum Waschen von harten oder weichen Oberflächen im Sinne dieser Anmeldung sind Textilwaschmittel, z.B. in Form von Pulvern, Granulaten, Perlen, Tabletten, Pasten, Gelen, Tüchern, Stücken oder Flüssigkeiten vorliegenden Formulierungen.

Mittel zum Reinigen von harten oder weichen Oberflächen im Sinne dieser Anmeldung umfassen alle Reiniger für harte oder weiche Oberflächen, insbesondere Geschirrspülmittel, Allzweckreiniger, WC-Reiniger, Sanitärreiniger sowie Glasreiniger, Zahncremes, Hautwaschmittel, wie Duschgele, oder Haarwaschmittel.

Mittel zum Konditionieren von harten oder weichen Oberflächen im Sinne dieser Anmeldung sind Weichspüler, Duftspüler, Konditioniertücher für die Anwendung im Wäschetrockner, Hygienespüler, Deodorantien, Antitranspirantien, Haarkonditioniermittel, Stylingmittel und/oder Haarfestigungsmittel.

Mittel zur Pflege von harten oder weichen Oberflächen im Sinne dieser Anmeldung sind Textilpflegemittel, Haarpflegemittel oder Hautbehandlungsmittel, wie beispielsweise Cremes, Lotionen oder Gele. Mittel zum Färben von harten oder weichen Oberflächen im Sinne dieser Anmeldung sind Haarfärbe- und Haartönungsmittel und Mittel zum Aufhellen keratinischer Fasern.

In einer bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei der Oberfläche um eine textile Oberfläche. Wenn es sich bei der Oberfläche um eine textile Oberfläche handelt ist insbesondere bevorzugt, wenn das Mittel zum Waschen, Reinigen, Konditionieren, Pflegen und/oder Färben von harten oder weichen Oberflächen ein Wasch-, Reinigungs- oder Nachbehandlungsmittel ist.

In einer weiteren Ausführungsform handelt es sich bei der Oberfläche um eine Körperstelle, insbesondere um Haut und/oder Haare. Wenn es sich bei der Oberfläche um eine Körperstelle, insbesondere um Haut und/oder Haare, handelt ist bevorzugt, wenn das Mittel zum Waschen, Reinigen, Konditionieren, Pflegen und/oder Färben von harten oder weichen Oberflächen eine kosmetische Zusammensetzung ist.

Ein erfindungsgemäßes Mittel umfasst mindestens eine Art einer wie hierin definierten und beschriebenen Parfümöl-Speicherzusammensetzung. In bevorzugten Ausführungsformen enthält ein solches Mittel mindestens eine erfindungsgemäße Parfümöl-Speicherzusammensetzung in einer Menge von bis zu ungefähr 20 Gew.-%, vorzugsweise bis zu ungefähr 10 Gew.-%, bevorzugt bis zu ungefähr 7 Gew.-%, noch bevorzugter bis zu ungefähr 5 Gew.-%, insbesondere bis zu ungefähr 2 Gew.-%.

Neben der hierin beschriebenen Parfümöl-Speicherzusammensetzung kann ein erfindungsgemäßes Mittel darüber hinaus übliche und dem Fachmann als solche bekannte weitere Inhaltsstoffe, beispielsweise mindestens einen oder vorzugsweise mehrere Stoffe aus der Gruppe der Enzyme, Tenside, Bleichmittel, Komplexbildner, Gerüststoffe, Elektrolyte, nichtwässrigen Lösungsmittel, pH- Stellmittel, weiteren Duftstoffe, weiteren Duftstoffträger, Fluoreszenzmittel, Farbstoffe, Hydrotrope, Schauminhibitoren, Silikonöle, Antiredepositionsmittel, Vergrauungsinhibitoren, Einlaufverhinderer, Knitterschutzmittel, Farbübertragungsinhibitoren, antimikrobiellen Wirkstoffe, Germizide, Fungizide, Antioxidantien, Korrosionsinhibitoren, Antistatika, Bittermittel, Bügelhilfsmittel, Phobier- und Imprägniermittel, Quell- und Schiebefestmittel, weichmachenden Komponenten sowie UV-Absorber enthalten.

Weitere Gegenstände der vorliegenden Erfindung sind darüber hinaus die Verwendung einer erfindungsgemäßen Parfümöl-Speicherzusammensetzung zur Behandlung von Oberflächen und/oder in der Textilwäsche und/oder in der Textilpflege, wie voranstehend definiert, sowie ein Verfahren zur Behandlung einer Oberfläche oder zum Waschen und/oder Pflegen von Textilien, dadurch gekennzeichnet, dass in mindestens einem Verfahrensschritt ein erfindungsgemäßes Mittel angewendet wird, wie voranstehend beschrieben. Alle Sachverhalte, Gegenstände und Ausführungsformen, die für hierin beschriebene Parfümöl- Speicherzusammensetzungen beschrieben sind, sind auch auf die vorstehend genannten Verfahren, Verwendungen und diese Zusammensetzungen enthaltenden Mittel anwendbar. Daher wird an dieser Stelle ausdrücklich auf die Offenbarung an entsprechender Stelle verwiesen mit dem Hinweis, dass diese Offenbarung auch für die vorstehenden beschriebenen Verfahren und Verwendungen gilt.

Die Erfindung wird im Folgenden anhand von Beispielen illustriert, ist aber nicht auf diese beschränkt.

Beispiele

Im Folgenden aufgeführt sind beispielhafte Rezepturen gemäß der vorliegenden Erfindung sowie Vergleichsformulierungen. Entsprechende Formulierungen wurden in anwendungstechnischen Versuchsreihen auf ihre geruchliche Qualität (d.h. Intensität) sowie Stabilität hin überprüft. Die entsprechenden Ergebnisse sind tabellarisch zusammengefasst.

Beispiel 1 : Herstellung von Parfümölspeicherzusammensetzungen

Tabelle 1

Tabelle 2

Tabelle 3

Tabelle 4

* bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung (Emulsion) ** bezogen auf das Gesamtgewicht der Öl-Phase

Zur Herstellung der Parfümölspeicherzusammensetzung E1 wurde der niedermolekulare Gelbildner (hier: 12-HSA) in Parfümöl bei 75 °C gelöst. Die so erhaltene Mischung wurde unter starkem Rühren (800 rpm) in einer wässrigen Lösung des Verdickungsmittels (hier: Xanthan), welche zuvor auf 70 °C erhitzt worden war, dispergiert. Anschließend wurde die so erhaltene Dispersion bei 70 °C einer wässrigen Lösung des Stabilisierungsmittels (hier: SDS), welche zuvor auf 70 °C erhitzt worden war, unter langsamem Rühren zugefügt. Beim Abkühlen auf Raumtemperatur entstand innerhalb von ca. 2 Stunden eine stabile Dispersion.

Zur Herstellung von E3 wurde der niedermolekulare Gelbildner (12-HSA) in Parfümöl bei 75 °C gelöst. Die so erhaltene Mischung wurde mit Ultraschall (20 kHz, 100W) insgesamt für 6min in einer wässrigen Lösung des Tensides Cetyltrimethylammonium Bromid (CTAB) welche zuvor auf 70 °C erhitzt worden war, dispergiert. Beim Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die Probe langsam mit dem Magnetrührer gerührt bis ca. 25°C erreicht waren.

Zur Herstellung von E4 wurde der niedermolekulare Gelbildner (DBS) in Propylenglykol (PG) gelöst und eine 10% Lösung wurde vorbereitet. Diese Lösung wurde in Parfümöl bei 80 °C gelöst. Die so erhaltene Mischung wurde mit Ultraschall (20 kHz, 100W) insgesamt für 6min in einer wässrigen Lösung des Tensides (CTAB) welche zuvor auf 80 °C erhitzt worden war, dispergiert. Beim Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die Probe langsam mit dem Magnetrührer gerührt bis ca. 25°C erreicht waren.

Zur Herstellung von E5 wurde der niedermolekulare Gelbildner Gruppe E (Diketopiperazine) (L-Phe- L-His) in Propylenglykol (PG) gelöst und eine 10% Lösung wurde vorbereitet. Diese Lösung wurde in Parfümöl bei 80 °C gelöst. Die so erhaltene Mischung wurde mit Ultraschall (20 kHz, 100W) insgesamt für 6min in einer wässrigen Lösung des Tensides (CTAB) welche zuvor auf 80 °C erhitzt worden war, dispergiert. Beim Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die Probe langsam mit dem Magnetrührer für 12hr gerührt.

Beispiel 2: Bestimmung der Durchmesser der dispergierten Phase (Partikel)

Die Durchmesser der dispergierten Partikel wurden mit Hilfe der optischen Lichtmikroskopie oder dynamischer Lichtstreuung (DLS, Malvern Zetasizer) bestimmt. Hierfür wurde bei der Herstellung der Zusammensetzung E1 zu der Mischung aus 12-HSA und Parfümöl ein lipophiler Farbstoff (Fettrot) zugegeben, um die Partikel im Lichtmikroskop sichtbar zu machen. Die Messung erfolgte ca. 2 Stunden nach Herstellung der Emulsion. Der Durchmesser der Partikel betrug zwischen 30 pm und 80 pm und veränderte sich auch nach erneuter Messung nach mehreren Wochen nicht signifikant. Als Referenz wurde, analog zu Zusammensetzung E1 , eine Emulsion ohne 12-HSA aber mit gleicher Menge 1 ,2-Propylenglykol hergestellt. Ohne den Zusatz von 12-HSA beträgt der Durchmesser der Partikel zwischen 100 gm und 500 gm. Die gebildete Dispersion ist nur wenige Tage stabil.

Darüber hinaus wurde die Matrixverkapselung von Parfüm der Zusammensetzung E1 mit Hilfe der Rasterelektronenmikroskopie sichtbar gemacht. Der Durchmesserder Matrixverkapselung wurde so auf eine Größe von 3 pm bis 20 pm bestimmt.

Beispiel 3: Bestimmung der Parfümöl-Freisetzung

Zur Bestimmung der Freisetzung des Parfümöl-Gehalts aus der Zusammensetzung mit und ohne Verkapselung wurden TGA-IR Messungen (Thermogravimetrie kombiniert mit IR-messungen) durchgeführt.

Der Gewichtsabbau wurde während des isothermen Heizlaufes bei 40 °C in Stickstoffatmosphäre über 24 Stunden ermittelt. Der aus der TGA austretende Gasstrom wurde mittels FTIR- spektroskopisch (Fourier-Transform-lnfrarot-spektroskopisch) hinsichtlich freiwerdender Gaskomponenten untersucht.

Zur Ermittlung des reinen Parfümöls wurde zunächst eine erste Referenzmessung ohne Gelator und ohne Stabilisatoren (Verdickungsmittel und Stabilisierungsmittel) durchgeführt. Es wurden Banden einer Esterverbindung (z.B. Hexylacetat oder Pentylacetat) gefunden.

Bei den Untersuchungen der Proben mit und ohne Verkapselung (Zusammensetzung E1 bzw. Zusammensetzung analog E1 ohne 12-HSA aber mit gleicher Menge 1 ,2-Propylenglykol) wurden die aliphatischen CHx-Banden wurden jeweils dem Parfümöl zugeordnet. Die Integrale der entsprechenden Peaks wurden gegen die Zeit aufgetragen, um die Freisetzung des Parfümöls zu bestimmen (Abb. 1). Anhand Abb. 1 ist ersichtlich, dass bei der verkapselten Probe weniger und langsamer Parfümöl freigesetzt wird als bei der nicht verkapselten Probe.

Claims

Patentansprüche

1. Parfümöl-Speicherzusammensetzung umfassend a) mindestens einen niedermolekularen Gelbildner; b) mindestens ein Parfümöl; und c) Wasser, wobei es sich bei der Zusammensetzung um eine Dispersion handelt, deren dispergierte Phase den mindestens einen niedermolekularen Gelbildner und das mindestens eine Parfümöl umfasst und wobei der mindestens eine niedermolekulare Gelbildner ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus

A) Verbindungen aus der Gruppe der Benzylidenalditole;

B) hydrogeniertem Castoröl;

C) Verbindungen aus der Gruppe der Diarylamidocystine;

D) Verbindungen aus der Gruppe der N-Alkylgluconamide;

E) Verbindungen aus der Gruppe der 2,5-Diketopiperazine; und

F) Verbindungen aus der Gruppe der Glucosamine.

2. Die Parfümöl-Speicherzusammensetzung gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die dispergierte Phase in Form von Partikeln vorliegt, wobei der mindestens eine niedermolekulare Gelbildner eine Matrix oder Schale bildet, die das mindestens eine Parfümöl einschließt.

3. Die Parfümöl-Speicherzusammensetzung gemäß Anspruch 1 oder Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass i) die Verbindungen A) ausgewählt sind aus der Gruppe von Verbindungen dargestellt durch Formel (I) wobei, in den Verbindungen der Formel (I),

*- für eine kovalente Einfachbindung zwischen einem Sauerstoffatom des

Alditol-Grundgerüsts und dem vorgesehenen Rest steht, n für 0 oder 1 , bevorzugt für 1 , steht, m für 0 oder 1 , bevorzugt für 1 , steht,

R¹, R² und R³ jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Ci-C₄-Alkylgruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine Carboxylgruppe, eine Hydroxygruppe, eine Gruppe -C(=0)-NH- NH2, eine Gruppe -NH-C(=0)-(C₂-C₄-Alkyl), eine Ci-C₄-Alkoxygruppe, oder eine C1- C₄-Alkoxy-C₂-C₄-alkylgruppe stehen, wobei zwei der Reste gemeinsam mit dem Restmolekül einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden können,

R⁴, R⁵ und R⁶ jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Ci-C₄-Alkylgruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine Carboxylgruppe, eine Hydroxygruppe, eine Gruppe -C(=0)-NH- NH2, eine Gruppe -NH-C(=0)-(C₂-C₄-Alkyl), eine Ci-C₄-Alkoxygruppe, oder eine C1- C₄-Alkoxy-C₂-C₄-alkylgruppe stehen, wobei zwei der Reste gemeinsam mit dem Restmolekül einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden können; ii) die Verbindungen C) ausgewählt sind aus der Gruppe von Verbindungen dargestellt durch Formel (II) wobei, in den Verbindungen der Formel (II),

X⁺ unabhängig voneinander für Wasserstoffatom oder ein äquivalent eines Kations steht,

R¹, R², R³ und R⁴ jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Ci-C₄-Alkylgruppe, eine Ci-C₄-Alkoxygruppe, eine C2-C4- Hydroxyalkylgruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Aminogruppe, eine N-(CI-C₄- Alkyl)aminogruppe, eine N,N-Di(Ci-C₄-Alkyl)aminogruppe, eine N-(C₂-C₄- hydroxyalkyl)aminogruppe, oder eine N,N-Di(C₂-C₄-hydroxyalkyl)aminogruppe stehen, oder R¹ bildet mit R² oder R³ bildet mit R⁴ einen 5- oder 6-gliedrigen annelierten Ring, welcher optional mit mindestens einer Gruppe ausgewählt aus einer C1-C4- Alkylgruppe, Ci-C₄-Alkoxygruppe, C₂-C₄-Hydroxyalkylgruppe, Hydroxylgruppe, Aminogruppe, N-(Ci-C₄-Alkyl)aminogruppe, N,N-Di(Ci-C₄-Alkyl)aminogruppe, N-(C2- C4-hydroxyalkyl)aminogruppe, und N,N-Di(C2-C4-hydroxyalkyl)aminogruppe substituiert sein kann; iü) die Verbindungen D) ausgewählt sind aus der Gruppe von Verbindungen dargestellt durch Formel (III) wobei, in den Verbindungen der Formel (III),

R¹ für eine lineare oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte C4-C12- Alkylgruppe steht, wobei die Substituenten jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus F, CI, Br und I; und

R² für ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte Benzoylgruppe steht, wobei die Substituenten jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus F, CI, Br, I, Ci-C3-Alkyl und Ci-C3-Alkoxy; iv) die Verbindungen E) ausgewählt sind aus der Gruppe von Verbindungen dargestellt durch Formel IV) wobei, in den Verbindungen der Formel (IV),

R¹, R², R³ und R⁴ jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine (Ci-C6)-Alkylgruppe, eine (C₂-C6)-Alkenylgruppe, eine (C₂-C6)- Acylgruppe, eine (C₂-C6)-Acyloxygruppe, eine (Ci-C6)-Alkoxygruppe, eine Aminogruppe, eine (C₂-C6)-Acylaminogruppe, eine (C₁-C6)- Alkylaminocarbonylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aroylgruppe, eine Aroyloxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Aryl-(Ci-C4)-alkyloxygruppe, eine Aryl-(Ci-C3)-alkylgruppe, eine Heteroarylgruppe, eine Heteroaryl-(Ci-C3)-alkylgruppe, eine (C₁-C₄)- Hydroxyalkylgruppe, eine (Ci-C4)-Aminoalkylgruppe, oder eine Carboxy-(Ci-C3)- alkylgruppe stehen, wobei mindestens zwei der Reste R¹ bis R⁴ gemeinsam mit dem Restmolekül einen 5 oder 6-gliedrigen Ring bilden können, und R⁵ für ein Wasserstoffatom, eine lineare (Ci-C6)-Alkylgruppe, eine verzweigte (C3- Cio)-Alkylgruppe, eine (C3-C6)-Cycloalkylgruppe, eine (C₂-C6)-Alkenylgruppe, eine (C2-C6)-Alkinylgruppe, eine (Ci-C4)-Hydroxyalkylgruppe, eine (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)- alkylgruppe, eine (Ci-C4)-Acyloxy-(Ci-C4)-alkylgruppe, eine Aryloxy-(Ci-C4)- alkylgruppe, eine 0-(Aryl-(Ci-C₄)-alkyl)oxy-(Ci-C₄)-alkylgruppe, eine (C1-C4)- Alkylsulfanyl-(Ci-C₄)-alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aryl-(Ci-C3)-alkylgruppe, eine Heteroarylgruppe, eine Hetroaryl-(Ci-C3)-alkylgruppe, eine (C1-C4)- Hydroxyalkylgruppe, eine (Ci-C₄)-Aminoalkylgruppe, eine N-(Ci-C₄)-Alkylamino-(Ci- C₄)-alkylgruppe, eine N,N-(Ci-C₄)-Dialkylamino-(Ci-C₄)-alkylgruppe, eine N-(C2-Cs)- Acylamino-(Ci-C4)-alkylgruppe, eine N-(C2-C8)-Acyl-N-(Ci-C4)-alkylamino-(Ci-C4)- alkylgruppe, eine N-(C₂-C8)-Aroyl-N-(Ci-C₄)-alkylamino-(Ci-C₄)-alkylgruppe, eine N,N-(C₂-C8)-Diacylamino-(Ci-C₄)-alkylgruppe, eine N-(Aryl-(Ci-C₄)-alkyl)amino-(Ci- C₄)-alkylgruppe, eine N,N-Di(aryl-(Ci-C₄)-alkyl)amino-(Ci-C₄)-alkylgruppe, eine (C1- C₄)-Carboxyalkylgruppe, eine (Ci-C₄)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C3)-alkylgruppe, eine (C1- C₄)-Acyloxy-(Ci-C3)-alkylgruppe, eine Guanidino-(Ci-C3)-alkylgruppe, eine Aminocarbonyl-(Ci-C4)-alkylgruppe, eine N-(Ci-C4)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C4)- alkylgruppe, eine N,N-Di((Ci-C₄)-Alkyl)aminocarbonyl-(Ci-C₄)-alkylgruppe, eine N- (C₂-C8)-Acylaminocarbonyl-(Ci-C₄)-alkylgruppe, eine N,N-(C2-Cs)-

Diacylaminocarbonyl-(Ci-C4)-alkylgruppe, eine N-(C2-C8)-Acyl-N-(Ci-C4)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C₄)-alkylgruppe, eine N-(Aryl-(Ci-C₄)-alkyl)aminocarbonyl- (Ci-C₄)-alkylgruppe, eine N-(Aryl-(Ci-C₄)-alkyl)-N-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci- C4)-alkylgruppe oder eine N,N-Di(aryl-(Ci-C4)-alkyl)aminocarbonyl-(Ci-C4)- alkylgruppe steht; und v) die Verbindungen F) ausgewählt sind aus der Gruppe von Verbindungen dargestellt durch Formel (V) wobei, in den Verbindungen der Formel (V),

R¹ ein Rest ist, welcher eine Vinylgruppe enthält, bevorzugt ein Rest, welcher eine (Meth)acrylatgruppe enthält;

R² Wasserstoff oder ein substituierter oder unsubstituierter C1-C10 Kohlenwasserstoffrest ist, bevorzugt Wasserstoff oder ein substituierter oder unsubstituierter C1-C10 Alkylrest, stärker bevorzugt Wasserstoff, Ethyl oder Methyl ist.

4. Die Parfümöl-Speicherzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine niedermolekulare Gelbildner in einer Menge von ungefähr 0,1 bis ungefähr 20 Gew.-%, vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Öl-Phase, enthalten ist; und/oder das mindestens eine Parfümöl in einer Menge von ungefähr 1 bis 50 GEw.-%, vorzugsweise in einer Menge von 3 bis 35 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten ist.

5. Die Parfümöl-Speicherzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung des Weiteren mindestens einen zusätzlichen Inhaltsstoff ausgewählt aus der Gruppe der Tenside, Verdickungsmittel, Farbstoffe und Rheologie-Modifizierungsmitteln umfasst.

6. Die Parfümöl-Speicherzusammensetzung gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Tensid ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Natriumdodecylsulfat (SDS), Cetyltrimethylammoniumbromid (CTAB), Cetyltrimethylammoniumchlorid (CTAC), 1- Acetoxy-2-stearoyloxyethan (AGS), Natriumtaurocholat, Polysorbat 80 (Tween 80) und Sorbitanmonolaurat (Span 20); und/oder das Tensid in einer Menge von 0 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, in der Zusammensetzung enthalten ist; und/oder das Verdickungsmittel ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Xanthan, Natriumhyaluronat, Polyvinylalkohol (PVA 80), Lecithin, Guar, Alginat, Stärke und Antistatic 10; und/oder das Verdickungsmittel in einer Menge von 0 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise in einer Menge von 0,2 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, in der Zusammensetzung enthalten ist.

7. Die Parfümöl-Speicherzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine niedermolekulare Gelbildner ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 12-Hydroxystearinsäure (12-HSA), Dibenzylidensorbitol (DBS) und einer Verbindung der Formel (IV) mit R¹, R², R³ und R⁴ = H und R⁵ = 4-lmidazolylmethyl.

8. Die Parfümöl-Speicherzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Partikel der dispergierten Phase Mikropartikel sind und vorzugsweise einen mittleren Durchmesser dso von ungefähr 1 pm bis ungefähr 400 pm, weiter bevorzugt von ungefähr 1 pm bis ungefähr 200 pm aufweisen.

9. Verfahren zur Herstellung einer Parfümöl-Speicherzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es die folgenden Schritte umfasst: a) Bereitstellen einer Mischung umfassend mindestens einen niedermolekularen Gelbildner und mindestens ein Parfümöl; b) Dispergieren der Mischung aus Schritt a) in Wasser oder eine wässrige Lösung, um eine Öl-in-Wasser Emulsion zu erhalten, deren dispergierte Phase den mindestens einen niedermolekularen Gelbildner und das mindestens eine Parfümöl umfasst.

10. Das Verfahren gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass Schritt b) aus den folgenden Schritten besteht: b1) Dispergieren der Mischung aus Schritt a) in eine wässrige Lösung mindestens eines Verdickungsmittels; und b2) Einrühren der Dispersion aus Schritt b1) in eine wässrige Lösung mindestens eines Tensids und/oder mindestens eines Rheologie-Modifizierungsmittels.

11. Das Verfahren gemäß Anspruch 9 oder Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass das Bereitstellen der Mischung gemäß Schritt a) das Erwärmen einer oder mehrerer Komponenten der Mischung aus Schritt a) auf eine Temperatur von ungefähr 30 °C bis ungefähr 130 °C, vorzugsweise auf eine Temperatur von ungefähr 60 °C bis ungefähr 100 °C umfasst; das Dispergieren gemäß Schritt b) das Erwärmen der Mischung aus Schritt a) und/oder des Wassers oder der wässrigen Lösung auf eine Temperatur von ungefähr 30 °C bis ungefähr 130 °C, vorzugsweise auf eine Temperatur von ungefähr 60 °C bis ungefähr 100 °C umfasst; das Dispergieren gemäß Schritt b1) das Erwärmen der Mischung aus Schritt a) und/oder der wässrigen Lösung auf eine Temperatur von ungefähr 30 °C bis ungefähr 130 °C, vorzugsweise auf eine Temperatur von ungefähr 60 °C bis ungefähr 100 °C umfasst; und/oder das Einrühren gemäß Schritt b2) das Erwärmen der Mischung aus Schritt a) und/oder der wässrigen Lösung auf eine Temperatur von ungefähr 30 °C bis ungefähr 130 °C, vorzugsweise auf eine Temperatur von ungefähr 60 °C bis ungefähr 100 °C umfasst.

12. Verwendung eines niedermolekularen Gelbildners zur Stabilisierung mindestens eines Parfümöls in Wasser oder einer wässrigen Lösung.

13. Wasch-, Reinigungs- oder Behandlungsmittel umfassend mindestens eine Parfümöl- Speicherzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 und vorzugsweise mindestens eine Komponente ausgewählt aus Enzymen, Tensiden, Bleichmitteln, Komplexbildnern, Gerüststoffen, Elektrolyten, nichtwässrigen Lösungsmitteln, pH- Stellmitteln, weiteren Duftstoffen, Duftstoffträgern, Fluoreszenzmitteln, Farbstoffen, Hydrotropen, Schauminhibitoren, Silikonölen, Antiredepositionsmitteln, Vergrauungsinhibitoren, Einlaufverhinderern, Knitterschutzmitteln,

Farbübertragungsinhibitoren, antimikrobiellen Wirkstoffen, Germiziden, Fungiziden, Antioxidantien, Korrosionsinhibitoren, Antistatika, Bittermitteln, Bügelhilfsmitteln, Phobierund Imprägniermitteln, Quell- und Schiebefestmitteln, weichmachenden Komponenten sowie UV-Absorbern.

14. Verwendung eines Mittels gemäß Anspruch 13 zur Behandlung von Oberflächen und/oder in der Textilwäsche und/oder in der Textilpflege.

15. Verfahren zur Behandlung einer Oberfläche oder zum Waschen und/oder Pflegen von Textilien, dadurch gekennzeichnet, dass in mindestens einem Verfahrensschritt ein Mittel gemäß Anspruch 13 angewendet wird.