[go: up one dir, main page]

EP3873619A1 - Wirkstoffzusammensetzung zur pflege und oberflächenmodifikation von humanhaaren - Google Patents

Wirkstoffzusammensetzung zur pflege und oberflächenmodifikation von humanhaaren

Info

Publication number
EP3873619A1
EP3873619A1 EP19798044.4A EP19798044A EP3873619A1 EP 3873619 A1 EP3873619 A1 EP 3873619A1 EP 19798044 A EP19798044 A EP 19798044A EP 3873619 A1 EP3873619 A1 EP 3873619A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
group
organic silicon
keratinous material
amino acid
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
EP19798044.4A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Rene Krohn
Erik Schulze Zur Wiesche
Torsten LECHNER
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Publication of EP3873619A1 publication Critical patent/EP3873619A1/de
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/58—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
    • A61K8/585—Organosilicon compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • A61K8/645—Proteins of vegetable origin; Derivatives or degradation products thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • A61K8/65—Collagen; Gelatin; Keratin; Derivatives or degradation products thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
    • A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners

Definitions

  • Active ingredient composition for the care and surface modification of human hair
  • the present invention relates to cosmetic compositions for treating a keratinous material, the composition comprising an organic silicon compound and a further component which is selected from the group consisting of an amino acid, a polymer derived from an amino acid, a silanized amino acid and one from an amino acid derived, silanized polymer, and the use of the cosmetic.
  • Air pollutants include polycyclic aromatic hydrocarbons, volatile organic ones
  • Air pollutants can be amplified in the presence of other air pollutants and under the influence of UV radiation.
  • Free radicals are metabolic products that also occur naturally in the body. In large quantities, free radicals can promote irritation and inflammation and accelerate the aging process. In this case one speaks of "oxidative damage”. Free radicals can also cause hair damage, for example as
  • Particles are a complex mixture that contain metals, minerals, organic toxins and / or biological materials. They too can promote the formation of free radicals.
  • organosilicon compounds from the group of the silanes which comprise at least one hydroxyl group and / or hydrolyzable group. Due to the
  • the silanes are reactive substances which hydrolyze or oligomerize or polymerize in the presence of water.
  • the oligomerization or polymerization of the silanes initiated by the presence of the water ultimately leads to the formation of a film when used on a keratinic material, which can develop a protective effect.
  • the object underlying the present invention is to provide a product with an improved care and / or protective effect.
  • the present invention was based on the object of providing a cosmetic agent which, after a hair treatment, enables a neat after-treatment which gives the damaged hair special care.
  • a cosmetic agent for the treatment of a keratinous material comprising
  • Amino acid a polymer derived from an amino acid, a silanized amino acid and a silanized polymer derived from an amino acid.
  • a keratinous material means hair, skin, nails (such as fingernails and / or toenails). Wool, furs and feathers also fall under the definition of keratinous material.
  • a keratin material is preferably understood to mean human hair, human skin and human nails, in particular fingernails and toenails.
  • Keratinous material is very particularly preferably understood to mean human hair, in particular scalp and / or whiskers.
  • the cosmetic agent for treating a keratinous material contains at least one organic silicon compound as the first constituent essential to the invention.
  • Preferred organic silicon compound as the first constituent essential to the invention.
  • Silicon compounds are selected from silanes with one, two or three silicon atoms, the organic silicon compound comprising one or more hydroxyl groups and / or hydrolyzable groups per molecule.
  • Organic silicon compounds which are also referred to alternatively as organosilicon compounds, are compounds which either have a direct silicon-carbon bond (Si-C) or in which the carbon is attached to the silicon via an oxygen, nitrogen or sulfur atom. Atom is attached.
  • the organic silicon compounds are compounds that contain one to three silicon atoms.
  • the organic silicon compounds particularly preferably contain one or two
  • silane stands for a group of substances that are based on a silicon framework and hydrogen.
  • the hydrogen atoms are completely or partially replaced by organic groups, such as (substituted) alkyl groups and / or alkoxy groups. Some of the hydrogen atoms in the organic silanes can also be replaced by hydroxyl groups.
  • the agent for treating a keratinous material contains at least one organic compound
  • Silicon compound which is preferably selected from silanes with one, two or three silicon atoms, wherein the organic silicon compound comprises one or more hydroxyl groups or hydrolyzable groups per molecule.
  • the agent for treating a keratinous material has at least one organic silicon compound selected from silanes with one, two or three silicon atoms, the organic silicon compound also having one or more basic groups and one or more hydroxyl groups or hydrolyzable groups per molecule.
  • This basic group can be, for example, an amino group, an alkylamino group or a dialkylamino group, which is preferably connected to a silicon atom via a linker.
  • the basic group is preferably an amino group, a C1-C6-alkylamino group or a di (Ci-C6) alkylamino group.
  • the hydrolyzable group or groups is preferably a C 1 -C 6 -alkoxy group, in particular an ethoxy group or a methoxy group. It is preferred if the hydrolyzable group is attached directly to the silicon atom. If, for example, the hydrolyzable group is an ethoxy group, the organic silicon compound preferably contains a structural unit R'R "R"'Si-0-CH 2 -CH3. The radicals R ', R "and R"' represent the three remaining free valences of the silicon atom.
  • the agent for treating a keratinous material contains at least one organic silicon compound of the formula (I) and / or (II).
  • the compounds of formulas (I) and (II) are organic silicon compounds selected from silanes with one, two or three silicon atoms, the organic silicon compound comprising one or more hydroxyl groups and / or hydrolyzable groups per molecule.
  • the agent for treating a keratinous material contains at least one organic silicon compound of the formula (I) and / or (II),
  • Ri, R2 both represent a hydrogen atom
  • L represents a linear, double-bonded Ci-C6-alkylene group, preferably a propylene group (-CH2-CH2-CH2-) or an ethylene group (-CH2-CH2-),
  • R3, R4 independently of one another represent a methyl group or an ethyl group, a represents the number 3 and
  • b represents the number 0, (R50) c (R6) dSi- (A) e- [NR7- (A ')] f- [0- (A ”)] g- [NR8- (A”')] h -Si (R6 ') d '(0R5') c '(II), where
  • R5, R5 ', R5 "independently of one another represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • R6, R6 'and R6 "independently of one another represent a Ci-C6-alkyl group
  • A, A ‘, A”, A “’ and A ““ independently of one another represent a linear or branched, double-bonded Ci-C2o-alkylene group
  • R7 and Re independently of one another represent a hydrogen atom, a Ci-C6-alkyl group, a hydroxy-Ci-C6-alkyl group, a C2-C6-alkenyl group, an amino-Ci-C6-alkyl group or a grouping of the formula (III) stand
  • Examples of a C 1 -C 6 -alkyl group are the groups methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl and t-butyl, n-pentyl and n-hexyl. Propyl, ethyl and methyl are preferred alkyl radicals.
  • Examples of a C2-C6 alkenyl group are vinyl, allyl, but-2-enyl, but-3-enyl and isobutenyl, preferred C2-C6 alkenyl radicals are vinyl and allyl.
  • a hydroxy-Ci-C6-alkyl group are a hydroxymethyl, a 2-hydroxyethyl, a 2-hydroxypropyl, a 3-hydroxypropyl, a 4-hydroxybutyl group, a 5-hydroxypentyl and a 6-hydroxyhexyl group; a 2-hydroxyethyl group is particularly preferred.
  • Examples of an amino-Ci-C6-alkyl group are the aminomethyl group, the 2-aminoethyl group, the 3-aminopropyl group. The 2-aminoethyl group is particularly preferred.
  • Examples of a linear double-bonded Ci-C2o-alkylene group are, for example, the methylene group (-CH2-), the ethylene group (-CH2-CH2-), the propylene group (-CH2-CH2-) and the butylene group (-CH2- CH2-CH2-CH2-).
  • the propylene group (-CH2-CH2-CH2-) is particularly preferred.
  • divalent alkylene groups can also be branched.
  • Examples of branched, double-bonded C3-C 2 o-alkylene groups are (-CH 2 -CH (CH 3 ) -) and (-CH 2 -CH (CH 3 ) -CH 2 -).
  • RiR 2 NL-Si (OR 3 ) a (R4) b (I) the radicals Ri and R 2 independently of one another represent a hydrogen atom or a C1-C6-alkyl group.
  • the organic silicon compound In the middle part of the organic silicon compound is the structural unit or the linker -L- which stands for a linear or branched, double-bonded Ci-C 2 o-alkylene group.
  • -L- preferably represents a linear, double-bonded Ci-C 2 o-alkylene group. More preferably, -L- stands for a linear double-bonded Ci-C6-alkylene group. Particularly preferably, -L- stands for a methylene group (-CH 2 -), an ethylene group (-CH 2 -CH 2 -), a propylene group (-CH 2 -CH 2 -CH 2 -) or a butylene group (-CH 2 - CH 2 -CH 2 -CH 2 -). L very particularly preferably represents a propylene group (-CH 2 -CH 2 -CH 2 -).
  • the radical R 3 stands for a hydrogen atom or a Ci-C6-alkyl group
  • the radical R4 stands for a Ci-C6-alkyl group.
  • R 3 and R 4 are particularly preferably independently of one another a methyl group or an ethyl group.
  • a stands for an integer from 1 to 3, and b stands for the integer 3 - a. If a stands for the number 3, then b is 0. If a stands for the number 2, then b is 1. If a stands for the number 1, then b is 2.
  • the agent for treating a keratinous material had at least one organic silicon compound of the formula (I ) in which the radicals R 3 , R4 independently of one another represent a methyl group or an ethyl group.
  • Organic silicon compounds of the formula (I) are particularly suitable
  • (3-aminopropyl) trimethoxysilane can be purchased from Sigma-Aldrich.
  • (3-Aminopropyl) triethoxysilane is also commercially available from Sigma-Aldrich.
  • the agent for treating a keratinous material contains at least one organic silicon compound of the formula (II)
  • the organosilicon compounds of the formula (II) have the silicon-containing groups (RsO) c (R6) dSi- and -Si (R6 ’) d '(OR5’) c ⁇ at their two ends.
  • an organic silicon compound of the formula (II) contains at least one group from the group consisting of - (A) - and - [NR7- (A ') j- and - [0- (A ”) j- and - [NR8 - (A '”)] -
  • c stands for an integer from 1 to 3, and d stands for the integer 3 - c. If c stands for the number 3, then d is 0. If c stands for the number 2, then d is 1. If c stands for the number 1, then d is 2.
  • c 'stands for an integer from 1 to 3 and d' stands for the integer 3 - c '. If c 'stands for the number 3, then d' is equal to 0. If c 'stands for the number 2, then d' is equal to 1. If c 'stands for the number 1, then d' is equal to 2.
  • the agent for treating a keratinous material contains at least one organic silicon compound of the formula (II)
  • R5 and R5 'independently of one another represent a methyl group or an ethyl group
  • the radicals e, f, g and h can independently of one another stand for the number 0 or 1, at least one radical from e, f, g and h being different from zero.
  • the abbreviations e, f, g and h therefore define which of the groupings - (A) e - and - [NR7- (A ')] f - and - [0- (A ”)] g - and - [ NR8- (A '”)] h - are located in the middle part of the organic silicon compound of the formula (II).
  • radicals A, A ', A “, A”' and A “” independently of one another stand for a linear or branched, double-bonded Ci-C2o-alkylene group.
  • the radicals A, A ', A “, A”' and A “” independently of one another stand for a linear, double-bonded Ci-C2o-alkylene group.
  • the radicals A, A ', A ", A"' and A “” independently of one another stand for a linear double-bonded Ci-C6-alkylene group.
  • the radicals A, A ', A “, A”' and A “” are particularly preferably independently of one another a methylene group (- CH2-), an ethylene group (-CH2-CH2-), a propylene group (-CH2-CH2-CH2 -) or a butylene group (-CH2-CH2-CH2-).
  • the radicals A, A ', A ", A”' and A “” very particularly preferably represent a propylene group (-CH2-CH2-). If the radical f stands for the number 1, then the organic silicon compound of the formula (II) contains a structural grouping - [NR7- (A ')] -.
  • the organic silicon compound of the formula (II) contains a structural grouping - [NR8- (A ”’)] -.
  • radicals R and Rs independently of one another represent a hydrogen atom, a C1-C6-alkyl group, a hydroxy-Ci-C6-alkyl group, a C2-C6-alkenyl group, an amino-Ci-C6-alkyl group or a grouping of the formula ( III)
  • the radicals R and Rs very particularly preferably independently of one another represent a hydrogen atom, a methyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 2-alkenyl group, a 2-aminoethyl group or a group of the formula (III).
  • the agent for treating a keratinous material contains at least one organic silicon compound of the formula (II)
  • Ci-C6-alkylene group - A and A 'independently of one another represent a linear, double-bonded Ci-C6-alkylene group
  • R7 represents a hydrogen atom, a methyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 2-alkenyl group, a 2-aminoethyl group or a group of the formula (III).
  • the agent for treating a keratinous material contains at least one organic silicon compound of the formula (II), wherein
  • a and A 'independently of one another represent a methylene group (-CH2-), an ethylene group (-CH2-CH2-) or a propylene group (-CH2-CH2-CH2),
  • R7 represents a hydrogen atom, a methyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 2-alkenyl group, a 2-aminoethyl group or a group of the formula (III).
  • Organic silicon compounds of the formula (II) which are very suitable for solving the problem are - 3- (trimethoxysilyl) -N- [3- (trimethoxysilyl) propyl] -1-propanamine
  • Bis (trimethoxysilylpropyl) amine with CAS number 82985-35-1 can be purchased, for example, from Sigma-Aldrich.
  • Bis [3- (triethoxysilyl) propyl] amine also referred to as 3- (triethoxysilyl) -N- [3- (triethoxysilyl) propyl] -1-propanamine, with the CAS number 13497-18-2 can be obtained, for example, from Sigma -Aldrich can be purchased or is commercially available from Evonik under the Dynasylan 1122 product name.
  • N-methyl-3- (trimethoxysilyl) -N- [3- (trimethoxysilyl) propyl] -1-propanamine is alternatively also referred to as bis (3-trimethoxysilylpropyl) -N-methylamine and can be purchased commercially from Sigma-Aldrich or Fluorochem .
  • the hair treatment agent used to treat a keratinous material contains at least one organic silicon compound of the formula (IV)
  • the compounds of formula (IV) are organic silicon compounds selected from silanes with one, two or three silicon atoms, the organic silicon compound comprising one or more hydroxyl groups and / or hydrolyzable groups per molecule.
  • organic silicon compound (s) of the formula (IV) can also be referred to as silanes of the alkylalkoxysilane or alkylhydroxysilane type,
  • R9 represents a CiC- 12 alkyl group
  • R 10 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 -alkyl group
  • R 11 represents a C 1 -C 6 -alkyl group
  • the agent for treating a keratinous material contains, in addition to the organic silicon compound (s) of the formula (I), at least one further organic silicon compound of the formula (IV)
  • R9 represents a CiC- 12 alkyl group
  • R 10 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 -alkyl group
  • R 11 represents a C 1 -C 6 -alkyl group
  • the agent for treating a keratinous material contains, in addition to the organic silicon compound (s) of formula (II), at least one further organic silicon compound of formula (IV)
  • Rg represents a CiC- 12 alkyl group
  • R 10 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 -alkyl group
  • R 11 represents a C 1 -C 6 -alkyl group
  • the agent for treating a keratinous material contains, in addition to the organic silicon compounds of the formula (I) and (II), at least one further organic silicon compound of the formula (IV)
  • R9 represents a C 1 -C 12 -alkyl group
  • R10 represents a hydrogen atom or a Ci-C6-alkyl group
  • - R11 represents a Ci-C6-alkyl group
  • the radical R9 represents a C-i-C-12-alkyl group. This C1 -C12 alkyl group is saturated and can be linear or branched. R9 preferably represents a linear C-i-Cs alkyl group.
  • Rg preferably represents a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-pentyl group, an n-hexyl group, an n-octyl group or an n-dodecyl group.
  • Rg particularly preferably represents a methyl group, an ethyl group or an n-octyl group.
  • the radical R10 in the organic silicon compounds of the formula (IV) represents a hydrogen atom or a Ci-C6-alkyl group.
  • R10 particularly preferably represents a methyl group or an ethyl group.
  • the radical Rn stands for a Ci-C6-alkyl group.
  • R11 particularly preferably represents a methyl group or an ethyl group.
  • k stands for an integer from 1 to 3, and m stands for the integer 3 - k. If k stands for the number 3, then m is 0. If k stands for the number 2, then m is 1. If k stands for the number 1, then m is 2.
  • the agent for the treatment of a keratinous material contains at least one organic silicon compound of the formula (IV) in which the rest k stands for the number 3. In this case, the remainder m stands for the number 0.
  • the agent is an organic silicon compound (3-aminopropyl) triethoxysilane, i.e. an aminopropyltriethoxysilane (AMEO), and / or 3- (triethoxysilyl) -N- [3- (triethoxysilyl) propyl] -1-propanamine, i.e. a bis (triethoxysilylpropyl) amine.
  • 3-aminopropyl triethoxysilane i.e. an aminopropyltriethoxysilane (AMEO)
  • 3- (triethoxysilyl) -N- [3- (triethoxysilyl) propyl] -1-propanamine i.e. a bis (triethoxysilylpropyl) amine.
  • an agent is characterized in that it contains at least one organic silicon compound of the formula (I) and at least one organic silicon compound of the formula (IV).
  • an agent in an explicitly very particularly preferred embodiment, contains at least one organic silicon compound of the formula (I) which is selected from the group consisting of (3-aminopropyl) triethoxysilane and (3-aminopropyl) trimethoxysilane, and additionally at least contains an organic silicon compound of the formula (IV) which is selected from the group consisting of methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, ethyltrimethoxysilane, ethyltriethoxysilane, propyltrimethoxysilane, propyltriethoxysilane, hexyltrimethoxysilane and hexyltriethoxysilane.
  • organic silicon compound of the formula (I) which is selected from the group consisting of (3-aminopropyl) triethoxysilane and (3-aminopropyl) trimethoxysilane
  • an organic silicon compound of the formula (IV) which is selected from the
  • an agent is characterized in that the agent contains - based on the total weight of the agent:
  • At least one first organic silicon compound which is selected from the group consisting of (3-aminopropyl) trimethoxysilane, (3-aminopropyl) triethoxysilane, (2-aminoethyl) trimethoxysilane, (2-aminoethyl) triethoxysilane , (3-dimethylaminopropyl) trimethoxysilane, (3-dimethylaminopropyl) triethoxysilane (2-dimethylaminoethyl) trimethoxysilane and (2-dimethylaminoethyl) triethoxysilane, and 3.2 to 10% by weight of at least one second organic silicon compound which is selected from the group consisting of methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, ethyltrimethoxysilane,
  • the organic one is organic one
  • Silicon compounds with at least one hydroxyl group can react with one another in a condensation reaction. For this reason, both the organosilicon compounds with at least one hydrolyzable group and their hydrolysis and / or condensation products can be present in the agent. When using organosilicon compounds with at least one hydroxyl group, both the organic silicon compounds with at least one hydroxyl group and their condensation products may be present in the agent.
  • a condensation product is understood to mean a product that by reaction of at least two organic silicon compounds, each with at least one hydroxyl group or
  • condensation products can be, for example, dimers, but also trimers or oligomers, the condensation products being in equilibrium with the monomers. Depending on the amount of water used or consumed in the hydrolysis, the balance shifts from monomeric organic silicon compounds to the condensation product.
  • the cosmetic agent for treating a keratinous material contains a further component b) selected from the group consisting of an amino acid, a polymer derived from an amino acid, a silanized amino acid and a silanized polymer derived from an amino acid.
  • organic silicon compounds for example (3-aminopropyl) triethoxysilane, ie an aminopropyltriethoxysilane (AMEO), or for example 3- (triethoxysilyl) -N- [3- (triethoxysilyl) propyl] -1-propanamine, ie a Bis (triethoxysilylpropyl) amine is combined with an amino acid, a polymer derived from an amino acid, a silanized amino acid or a silanized polymer derived from an amino acid.
  • 3-aminopropyl) triethoxysilane ie an aminopropyltriethoxysilane (AMEO)
  • 3- (triethoxysilyl) -N- [3- (triethoxysilyl) propyl] -1-propanamine ie a Bis (triethoxysilylpropyl) amine is combined with an amino acid, a polymer derived from an amino acid,
  • Bis (triethoxysilylpropyl) amine is particularly powerful in terms of care.
  • the hair surface is hydrophobized and frizz is reduced.
  • the hair becomes softer and even with high chemical stress, the hair can still be shaped better.
  • the one or more components b), selected from the group consisting of an amino acid, a polymer derived from an amino acid, a silanized amino acid and a silanized polymer derived from an amino acid are in a total amount in of the cosmetic composition, which is from 0.01 to 10% by weight, preferably from 0.25 to 8% by weight, more preferably from 0.5 to 6% by weight.
  • amino acid is initially to be understood as a carboxylic acid which has a primary amino group on the alpha-carbonyl carbon.
  • Carboxylic acids with a total number of carbon atoms of C2-20, more preferably C2-15, particularly preferably C2-10 are preferred.
  • the amino acid is selected from the group consisting of arginine, histidine, proline, cysteine and lanthionine.
  • the further component b) can be a silanized amino acid.
  • a silanized amino acid is to be understood as a reaction product of an amino acid and a silane.
  • the amino acids which are subjected to silanization and are silanized are preferred.
  • Amino acids are used, selected from the group consisting of arginine, histidine, proline, cystine and lanthionine.
  • the pH of the cosmetic agent is most in the range from 1.5 to 8, preferably from 2 to 7, more preferably from 2.5 to 6 is preferably from 3 to 5.
  • the polymer derived from the amino acid is a protein hydrolyzate.
  • component b) is elastin, collagen, keratin, silk, milk protein, soybean, almond, pea, rice, tomato, potato, wheat protein hydrolyzates, or their salts, especially keratin protein hydrolyzates,
  • Protein hydrolyzates are product mixtures that are acidic, basic or enzymatically catalyzed breakdown of proteins (proteins) can be obtained. Protein hydrolyzates of both vegetable and animal origin can be used.
  • the silanized polymer derived from an amino acid is a silanized protein hydrolyzate of the formula (PH-I)
  • n is an integer from 1 to 100, preferably 1 to 50, more preferably 1 to 20, particularly preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5 and most preferably 1 to 3, and R1 for one
  • Polypeptide chain of the protein hydrolyzate used stands.
  • Form polypeptide chain can be derived from different amino acids in this preferred embodiment.
  • Polypeptide chains are particularly preferably based on cysteine.
  • the silanized protein hydrolyzate or the silanized amino acid preferably has at least one hydroxyl function on the silicon atom, but can have a maximum of three hydroxyl functions.
  • Component b) is selected from the group consisting of cystine bis-PG-propyl silanetriol (INCI) and hydrolyzed wheat protein PG-propyl silanetriol (INCI). Products of this type can be obtained, for example, from Croda under the trade names Crodasone® W, Crodasone® W PF, Keravis® PE or Crodasone® Cystine.
  • the agent for treating a keratinous material can in particular comprise an agent for cleaning a keratinous material, an agent for maintaining a keratinous material, an agent for maintaining and cleaning a keratinous material and / or an agent for temporarily reshaping a keratinous material.
  • the agent for treating a keratinous material further comprises 0.001 to 20% by weight of at least one quaternary compound. This applies in particular to agents for the care of a keratinous material and to agents for the care and cleaning of a keratinous material.
  • the at least one quaternary compound is selected from at least one of the groups consisting of
  • radicals R independently of one another each represent a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon radical with a chain length of 8 to 30
  • Carbon atoms and A stands for a physiologically acceptable anion, and / or
  • quaternized cellulose derivatives in particular Polyquaternium 10, Polyquaternium-24, Polyquaternium-27, Polyquaternium-67, Polyquaternium-72, and / or
  • the hair treatment composition contains a cationic homopolymer, which falls under the INCI name Polyquaternium-37, as quaternary compounds. It may be preferred that the agent for treating a keratinous material further comprises a setting compound, preferably selected from the group consisting of waxes,
  • a large number of synthetic polymers have already been developed as strengthening compounds which are used in the agent for treating a keratinous material Material can be used.
  • waxes are used as strengthening compounds.
  • the polymers and / or waxes when used on the keratinous material result in a polymer film or film which on the one hand gives the hairstyle a strong hold, but on the other hand is sufficiently flexible so that it does not break under stress.
  • the synthetic polymers can be divided into cationic, anionic, nonionic and amphoteric setting polymers.
  • Suitable synthetic polymers include, for example, polymers with the following INCI names: Acrylamide / Ammonium Acrylate Copolymer, Acrylamides / DMAPA Acrylates / Methoxy PEG Methacrylate Copolymer, Acrylamidopropyltrimonium Chloride / Acrylamide Copolymer,
  • Polyacrylate-6 Polybeta-Alanine / Glutaric Acid Crosspolymer, Polybutylene Terephthalate, Polyester-1, Polyethylacrylate, Polyethylene Terephthalate, Polymethacryloyl Ethyl Betaine, Polypentaerythrityl Terephthalate, Polyperfluoroperhydrophenanthrene, Polyquaternium-1, Polyquaternium-1
  • Polyvinylcaprolactam polyvinylformamide, polyvinyl imidazolinium acetate, polyvinyl methyl ether, potassium butyl ester of PVM / MA copolymer, potassium ethyl ester of PVM / MA copolymer, PPG-70 polyglyceryl-10 ether, PPG-12 / SMDI copolymer, PPG-51 / SMDI Copolymer, PPG-10 Sorbitol, PVM / MA Copolymer, PVP, PVP / VA / ltaconic Acid Copolymer, PVP / VA / Vinyl Propionate Copolymer, Rhizobian Gum, Rosin Acrylate, Shellac, Sodium Butyl Ester of PVM / MA Copolymer, Sodium Ethyl Ester of PVM / MA Copolymer, Sodium Polyacrylate, Sterculia Urens Gum, Terephthalic Acid / Isophthalic
  • Caprolactam / VP / Dimethylaminoethyl Methacrylate Copolymer VP / Acrylates / Lauryl Methacrylate Copolymer, VP / Dimethylaminoethyl methacrylate Copolymer, VP / DMAPA Acrylates Copolymer, VP / Hexadecene Copolymer, VP / VA Copolymer, VP / Vinyl Caprolactam / DMAPA Acrylates Copolymer, Yeast Palmitate and Styrene / VP copolymer.
  • Cellulose ethers such as
  • Hydroxypropyl cellulose hydroxyethyl cellulose and methyl hydroxypropyl cellulose.
  • the setting compound preferably comprises a vinylpyrrolidone-containing polymer.
  • the setting compound particularly preferably comprises a polymer selected from the group consisting of
  • Polyvinyl pyrrolidone PVP
  • vinyl pyrrolidone-vinyl acetate copolymer VP / VA copolymer
  • vinyl Caprolactam / VP / Dimethylaminoethyl Methacrylate Copolymer INCI
  • VP / DMAPA Acrylates Copolymer INCI and mixtures thereof.
  • Another preferred strengthening compound is octylacrylamide / acrylates / butylaminoethyl methacrylate copolymer (INCI), which is sold under the name “Amphomer®” by Akzo Nobel.
  • the setting compound is a synthetic polymer selected from the group consisting of polyvinylpyrrolidone (PVP), vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymer (VP / VA copolymer), vinyl caprolactam / VP / dimethylaminoethyl methacrylate copolymer (INCI), VP / DMAPA Acrylates Copolymer (INCI), Octylacrylamide / Acrylates / Butylaminoethyl Methacrylate Copolymer (INCI) and mixtures thereof.
  • PVP polyvinylpyrrolidone
  • VP / VA copolymer vinyl caprolactam / VP / dimethylaminoethyl methacrylate copolymer
  • VP / DMAPA Acrylates Copolymer INCCI
  • Octylacrylamide / Acrylates / Butylaminoethyl Methacrylate Copolymer INCI
  • the cosmetic agent contains at least one cationic surfactant of the formula (V),
  • Rl2, Rl3, Rl4 independently of one another represent a C1-C6-alkyl group, a C2-C6-alkenyl group or a C2-C6-hydroxyalkyl group,
  • X- stands for a physiologically compatible anion, and / or the cosmetic agent contains at least one cationic surfactant of the formula (VI),
  • Rl6 represents a C1-C6 alkyl group Rl7, Rl8 independently of one another for a C7-C27-alkyl group, preferably a C10-C22-
  • X- stands for a physiologically compatible anion, and / or the cosmetic agent contains at least one cationic surfactant of the formula (VII),
  • Rl9, R20 independently of one another represent a C1-C6-alkyl group or a C2-C6-hydroxyalkyl group
  • R21, R22 independently of one another for a C7-C27-alkyl group, preferably a C10-C22-
  • X- stands for a physiologically compatible anion, and / or the cosmetic agent contains at least one cationic surfactant of the formula (VIII),
  • R23, R24 independently of one another represent a C1-C6-alkyl group, a C2-C6-alkenyl group or a C2-C6-hydroxyalkyl group, and
  • R25 stands for a C8-C28-alkyl group, preferably a C10-C22-alkyl group.
  • the cationic surfactants of the formula (VIII) are amine derivatives, so-called
  • the organic radicals R23, R24 and R25 are bound directly to the nitrogen atom. In the acidic pH range, these are cationized, i.e. the nitrogen atom is then protonated.
  • the physiologically compatible counterions are suitable as counterions. Steamidopropyl dimethylamine is particularly preferred for the cationic surfactants of the formula (VIII).
  • the amount of cationic surfactant is 0.1 to 30% by weight, preferably 0.5 to 20% by weight, more preferably 1 to 10% by weight, based on the total weight of the cosmetic composition .
  • the cationic surfactant comprises a hydrophobic head group with a cationic charge and one or two hydrophobic end parts, wherein the hydrophobic end part or the hydrophobic end parts represent straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl groups, which preferably have a chain length of C6 to C30, more preferably C8 to C26, particularly preferably C10 to C22.
  • the cationic surfactant has an ester function, an ether function, a ketone function, an alcohol function or an amide function.
  • the cosmetic agent further contains a nonionic surfactant.
  • a nonionic surfactant selected from the group consisting of
  • Alkyl glucamide comprising a saturated or unsaturated, branched or unbranched C6 to C22, preferably C10 to C18, more preferably C12 to C16 alkyl group,
  • Alkyl fructoside comprising a saturated or unsaturated, branched or unbranched Ce to C22, preferably C10 to C18, more preferably C12 to C16 alkyl group,
  • Alkyl glucoside comprising a saturated or unsaturated, branched or unbranched Ce to C22, preferably C10 to C18, more preferably C12 to C16 alkyl group, and
  • Alkyl alcohol alkoxylate of the formula Rio (ORn) mOH in which R10 is a linear or branched Ce to C22, preferably C10 to Cie, more preferably C12 to C16 alkyl group, Rn is a C2 to C 4 , preferably a C2 alkyl group, and m 1 to 10, preferably 2 to 6, more preferably 2 to 6.
  • one or more anionic surfactants are contained in the cosmetic agent, which is preferably selected from the group consisting of
  • linear alpha-olefin sulfonates having 8 to 24, preferably 12 to 22, more preferably 16 to 18 carbon atoms,
  • R9-0- (CH 2 -CH 2 0) n -S03X Alkyl sulfates and alkyl polyglycol ether sulfates of the formula R9-0- (CH 2 -CH 2 0) n -S03X, in which R9 is preferably a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24, preferably 12 to 22, more preferably 16 to 18 carbon atoms, n for 0 or 1 to 12, more preferably 2 to 4 and X for an alkali or alkaline earth metal ion or for protonated
  • Triethanolamine or the ammonium ion Triethanolamine or the ammonium ion
  • Alkyl isethionate the alkyl group of which is selected from a branched or unbranched C6 to C22, preferably C10 to Cie, more preferably C12 to C16 alkyl group, in particular sodium cocoyl isethionate,
  • Alkylglycosidecarboxylic acids whose alkyl group is selected from a branched or
  • Alkyl sulfosuccinates the two alkyl groups of which are selected from the same or different, branched or unbranched C2 to C12, preferably C to C10, more preferably C6 to Cs alkyl groups, Alkyl taurates, the alkyl group of which is selected from a branched or unbranched C6 to C 22 , preferably C10 to C18, more preferably C12 to C16 alkyl group,
  • Alkyl sarcosinates the alkyl group of which is selected from a branched or unbranched Ce to C22, preferably C10 to C18, more preferably C12 to C16 alkyl group,
  • the counter ion of the anionic surfactant is an alkali or alkaline earth metal ion or a protonated triethanolamine or the ammonium ion.
  • anionic surfactants are straight-chain or branched alkyl ether sulfates which contain an alkyl radical with 8 to 18 and in particular with 10 to 16 C atoms and 1 to 6 and in particular 2 to 4 ethylene oxide units.
  • the surfactant mixture of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants very particularly preferably contains sodium lauryl ether sulfate (INCI: Sodium Laureth Sulfate) and very particularly preferably sodium lauryl ether sulfate with 2 ethylene oxide units.
  • Amphoteric surfactants which are also referred to as zwitterionic surfactants, are those surface-active compounds which carry at least one quaternary ammonium group and at least one -COO - or -SO3 group in the molecule.
  • Amphoteric / zwitterionic surfactants are also understood to mean those surface-active compounds which, in addition to a Cs-C 24 -alkyl or -acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SOsH group and are capable of forming internal salts.
  • amphoteric surfactants in the cosmetic composition are selected from the group consisting of
  • Alkyl betaine comprising at least one saturated or unsaturated, branched or unbranched C6 to C22, preferably C10 to Cis, more preferably C12 to C16 alkyl group,
  • Alkyl amphodiacetate or alkyl amphodiacetate comprising a saturated or unsaturated, branched or unbranched C6 to C22, preferably C10 to Cie, more preferably C12 to C16 alkyl group, with an alkali or alkaline earth metal counterion, and
  • Alkylamidopropylbetaine comprising at least one saturated or unsaturated, branched or unbranched C6 to C22, preferably C10 to Cie, more preferably C12 to C16 alkyl group.
  • amphoteric / zwitterionic surfactants include the surfactants known under the INCI name cocamidopropyl betaine and disodium cocoamphodiacetate.
  • the nonionic surfactant is selected from the group consisting of
  • Alkyl glucamide comprising a saturated or unsaturated, branched or unbranched C6 to C22, preferably C10 to Cie, more preferably C12 to C16 alkyl group,
  • Alkylfructoside comprising a saturated or unsaturated, branched or unbranched C6 to C22, preferably C10 to Cie, more preferably C12 to C16 alkyl group
  • Alkyl glucoside comprising a saturated or unsaturated, branched or unbranched C6 to C22, preferably C10 to C18, more preferably C12 to C16 alkyl group
  • Alkyl alcohol alkoxylate of the formula Rio (ORn) mOH in which R10 is a linear or branched Ce to C22, preferably C10 to C18, more preferably C12 to C16 alkyl group, Rn is a C2 to C4, preferably a C2 alkyl group, and m 1 to 10, preferably 2 to 6, more preferably 2 to 6, and alkyl esters of the formula R12COOR13, in which R12 represents a linear or branched Ce to C22, preferably C10 to C18, more preferably C12 to C16 alkyl group, R13 a Ci to C4, preferably a C2 alkyl group .
  • the cosmetic agent contains two structurally different surfactants. It is particularly preferred that the
  • cosmetic agent contains two structurally different surfactants, preferably the cosmetic agent contains two structurally different cationic surfactants, or the cosmetic agent contains a cationic surfactant and a nonionic surfactant.
  • the cosmetic composition can contain at least one natural or synthetic wax, which has a melting point of over 37 ° C., as a setting compound.
  • Solid paraffins or isoparaffins plant waxes such as candelilla wax, carnauba wax, esparto grass wax, Japanese wax, cork wax, sugar cane wax, ouricury wax, montan wax, sunflower wax, fruit waxes and animal waxes, such as bees waxes and other insect waxes, wool wax and shellac wax, can be used as natural or synthetic waxes Bürzelfett, further mineral waxes, such as ceresin and ozokerite or the petrochemical waxes, such as petrolatum, paraffin waxes, microwaxes made of polyethylene or polypropylene and
  • Polyethylene glycol waxes are used. It can be advantageous to use hydrogenated or hardened waxes. Furthermore, chemically modified waxes, in particular hard waxes, for example montan ester waxes, Sasol waxes and hydrogenated jojoba waxes, can also be used.
  • the triglycerides of saturated and optionally hydroxylated C16-30 fatty acids such as, for example, hydrogenated triglyceride fats (hydrogenated palm oil, hydrogenated coconut oil, hydrogenated castor oil), glyceryl tribehenate or glyceryl tri-12-hydroxystearate, are also suitable in cosmetic products.
  • hydrogenated triglyceride fats hydrogenated palm oil, hydrogenated coconut oil, hydrogenated castor oil
  • glyceryl tribehenate or glyceryl tri-12-hydroxystearate are also suitable in cosmetic products.
  • the wax components can also be selected from the group of esters from saturated, unbranched
  • Alkane carboxylic acids with a chain length of 22 to 44 C atoms and saturated, unbranched alcohols with a chain length of 22 to 44 C atoms are selected, provided that the wax component or all of the wax components are solid at room temperature.
  • Silicone waxes for example stearyltrimethylsilane / stearyl alcohol, may also be advantageous. Natural, chemically modified and synthetic waxes can be used alone or in combination. This means that several waxes can also be used. Furthermore, a number of wax mixtures, possibly mixed with other additives, are commercially available.
  • the under the designation "special wax 7686 OE" (a mixture of cetyl palmitate, beeswax, microcrystalline wax and polyethylene with a melting range of 73-75 ° C; manufacturer: Kahl &
  • Polywax® GP 200 (a mixture of stearyl alcohol and polyethylene glycol stearate with a melting point of 47-51 ° C; manufacturer: Croda) and "Weichceresin® FL 400" (a
  • the wax is preferably selected from carnauba wax (INCI: Copernicia Cerifera Cera) beeswax (INCI: Beeswax), petrolatum (INCI), microcrystalline wax and in particular mixtures thereof.
  • Preferred mixtures include the combination of carnauba wax (INCI: Copernicia Cerifera Cera), petrolatum and microcrystalline wax or the combination of beeswax (INCI: Beeswax) and petrolatum.
  • the wax or wax components should be solid at 25 ° C and should melt in the range of> 37 ° C
  • the agent for treating a keratinous material preferably contains the setting compound in a total amount of 0.5 to 50% by weight, preferably 1 to 40% by weight, more preferably 1.5 to 30% by weight, even more preferably 2 to 25 wt .-%, based on the total weight of the cosmetic composition.
  • suitable ingredients include nonionic polymers, anionic polymers, (further) cationic polymers, waxes, oligopetides, vitamins, provitamins, vitamin precursors, betaines,
  • Bioquinones purine (derivatives), care substances, plant extracts, silicones, ester oils, UV light protection filters, structuring agents, thickening agents, electrolytes, pH adjusting agents, slurries, dyes,
  • Antidandruff agents complexing agents, opacifiers, pearlescent agents, pigments, stabilizers, blowing agents, antioxidants, perfume oils and / or preservatives.
  • Silicon compounds with preferred components b) combined with one another in a cosmetic composition according to the invention are provided.
  • the active ingredient combination of at least one organic silicon compound and a further component selected from the group consisting of an amino acid, one of an amino acid derived polymer, a silanized amino acid and a silanized polymer derived from an amino acid can already be contained in the agent for the treatment of a keratinous material.
  • the agent for treating a keratinous material is already sold in a form ready for use.
  • the agent itself is preferably packaged with little or no water.
  • the at least one organic silicon compound is used for a maximum of 12 hours, preferably a maximum of 6 hours, more preferably a maximum of 3 hours, even more preferably a maximum of 1 hour before use of the agent for treating a keratinous material based on all the ingredients of the agent for treating a keratinous material Exception of the at least one organic silicon compound added.
  • the organic silicon compound and a further component b) are only added to a cosmetic product shortly before use, i.e. 1 minute to 12 hours, preferably 2 minutes to 6 hours, particularly preferably 1 minute to 3 hours, particularly preferably 1 minute to 1 hour.
  • the AMEO or the bis (triethoxysilylpropyl) amine is added to an aqueous solution which is applied to the hair and in the second step an aqueous solution or a cosmetic agent which contains the further component b) is applied to the hair .
  • the user can stir or spill an agent (a) which contains the organic silicon compound (s) with an agent ( ⁇ ) which comprises the remaining ingredients of the agent for treating a keratinous material.
  • agent (a) which contains the organic silicon compound (s)
  • agent ( ⁇ ) which comprises the remaining ingredients of the agent for treating a keratinous material.
  • the user can now apply this mixture of (a) and (ß) to the keratinous materials - either directly after their production or after a short reaction time of 1 minute to 20 minutes.
  • the agent (ß) can contain water, in particular water in an amount> 30 wt .-%, based on the total weight of the agent for the treatment of keratinous materials.
  • Another object of the present application is the use of a cosmetic agent according to the invention for the treatment of a keratinous material

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Wirkstoffzusammensetzung zur Pflege und Oberflächenmodifikation von Humanhaaren. Insbesondere betrifft die Erfindung ein kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials, umfassend a) mindestens eine organische Siliciumverbindung und b) mindestens eine weitere Komponente ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Aminosäure, einem aus einer Aminosäure abgeleiteten Polymer, einer silanisierten Aminosäure und einem aus einer Aminosäure abgeleiteten, silanisierten Polymer, wobei das kosmetische Mittel besonders geeignet ist, strapaziertes Haar zu pflegen.

Description

Wirkstoffzusammensetzung zur Pflege und Oberflächenmodifikation von Humanhaaren
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials, wobei das Mittel eine organische Siliciumverbindung und eine weitere Komponente umfasst, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Aminosäure, einem aus einer Aminosäure abgeleiteten Polymer, einer silanisierten Aminosäure und einem aus einer Aminosäure abgeleiteten, silanisierten Polymer, sowie die Verwendung des kosmetischen Mittels.
Die äußere Beanspruchung der Haare durch chemische Stoffe aus einer Vielzahl unterschiedlicher Quellen stellt die Entwicklung kosmetischer Pflegeprodukte vor Herausforderungen. Luft- und
Wasserverunreinigungen wirken sich nachteilig auf Haut und Haare aus. Zu den wichtigsten
Luftschadstoffen gehören polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe, flüchtige organische
Verbindungen, Stickoxide (NOx), Partikel und Zigarettenrauch. Die Wirkung verschiedener
Luftschadstoffe kann in Gegenwart anderer Luftschadstoffe und unter Einwirkung von UV-Strahlung verstärkt werden.
Es ist bekannt, dass die Toxizität von gasförmigen Schadstoffen der Luft, wie Schwefeldioxid, Ozon und Stickoxiden, insbesondere mit ihrer Initiatoraktivität für freie Radikale zusammenhängt, die bei
Lebewesen Schäden verursachen. Freie Radikale sind Stoffwechselprodukte, die auch natürlicherweise im Körper Vorkommen. In grosser Menge können freie Radikale Irritationen und Entzündungen begünstigen und den Prozess der Alterung beschleunigen. In dem Fall spricht man von„oxidativem Schaden“. Freie Radikale können auch eine Haarschädigung bewirken, die beispielsweise als
Verringerung des Glanzes sowie des Griffs und/oder des Verblassens der Haarfarbe sichtbar wird.
Partikel sind eine komplexe Mischung, die Metalle, Mineralien, organische Toxine und/oder biologische Materialien enthalten. Auch sie können die Bildung von freien Radikalen begünstigen.
Ferner sind oft wechselnde Konsumentenwünsche hinsichtlich einer bestimmten Beschaffenheit der Haare mit einer wiederkehrenden chemischen Beanspruchung der Haare verbunden. Beispielsweise beanspruchen Haarfärbungen die Haare, aufgrund dessen eine besondere, intensive Pflege nötig sein kann.
Im Stand der Technik werden siliciumorganische Verbindungen aus der Gruppe der Silane beschrieben, die mindestens eine Hydroxygruppe und/oder hydrolysierbare Gruppe umfassen. Aufgrund der
Anwesenheit der Hydroxygruppen und/oder hydrolysierbaren Gruppen handelt es sich bei den Silanen um reaktive Substanzen, die in Gegenwart von Wasser hydrolysieren bzw. oligomerisieren oder polymerisieren. Die durch Anwesenheit des Wassers initiierte Oligomerisierung oder Polymerisierung der Silane führt bei Anwendung auf einem keratinischen Material letztendlich zur Ausbildung eines Films, der eine Schutzwirkung entfalten kann. Die der vorliegenden Erfindung zugrunde liegende Aufgabe besteht in der Bereitstellung eines Produkts mit einer verbesserten Pflege- und/oder Schutzwirkung. Insbesondere lag der vorliegenden Erfindung die Aufgabe zugrunde, ein kosmetisches Mittel bereitzustellen, das nach einer Haarbehandlung eine pflegende Nachbehandlung ermöglicht, die strapaziertem Haar eine besondere Pflege zukommen lässt.
Diese Aufgabe wird gelöst durch ein kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials, umfassend
a) mindestens eine organische Siliciumverbindung und
b) mindestens eine weitere Komponente ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer
Aminosäure, einem aus einer Aminosäure abgeleiteten Polymer, einer silanisierten Aminosäure und einem aus einer Aminosäure abgeleiteten, silanisierten Polymer.
Unter einem keratinischen Material sind Haare, die Haut, die Nägel (wie beispielsweise Fingernägel und/oder Fußnägel) zu verstehen. Weiterhin fallen auch Wolle, Pelze und Federn unter die Definition des keratinischen Materials.
Bevorzugt werden unter einem keratinischen Material das menschliche Haar, die menschliche Haut und menschliche Nägel, insbesondere Finger- und Fußnägel, verstanden. Ganz besonders bevorzugt wird unter keratinischem Material das menschliche Haar, insbesondere Kopf- und/oder Barthaare, verstanden.
Als ersten erfindungswesentlichen Bestandteil enthält das kosmetische Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung. Bevorzugte organische
Siliciumverbindungen werden ausgewählt aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen, wobei die organische Siliciumverbindung eine oder mehrere Hydroxylgruppen und/oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst.
Organische Siliciumverbindungen, die alternativ auch als siliciumorganische Verbindungen bezeichnet werden, sind Verbindungen, die entweder eine direkte Silicium-Kohlenstoff-Bindung (Si-C) aufweisen oder in denen der Kohlenstoff über ein Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefel-Atom an das Silicium-Atom geknüpft ist. Die organische Siliciumverbindungen sind Verbindungen, die ein bis drei Siliciumatome enthalten. Besonders bevorzugt enthalten die organische Siliciumverbindungen ein oder zwei
Siliciumatome.
Die Bezeichnung Silan steht nach den lUPAC-Regeln für eine Stoffgruppe chemischer Verbindungen, die auf einem Silicium-Grundgerüst und Wasserstoff basieren. Bei organischen Silanen sind die Wasserstoff- Atome ganz oder teilweise durch organische Gruppen wie beispielsweise (substituierte) Alkylgruppen und/oder Alkoxygruppen ersetzt. In den organischen Silanen kann auch ein Teil der Wasserstoffatome durch Hydroxygruppen ersetzt sein.
Das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials enthält mindestens eine organischen
Siliciumverbindung, die bevorzugt aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt ist, wobei die organische Siliciumverbindung eine oder mehrere Hydroxylgruppen oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst.
Im Rahmen einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform weist das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung auf, die aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt ist, wobei die organische Siliciumverbindung außerdem eine oder mehrere basische Gruppe und eine oder mehrere Hydroxylgruppen oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst.
Bei dieser basischen Gruppe kann es sich beispielsweise um eine Aminogruppe, eine Alkylaminogruppe oder um eine Dialkylaminogruppe handeln, die bevorzugt über einen Linker mit einem Siliciumatom verbunden ist. Bevorzugt handelt es sich bei der basischen Gruppe um eine Aminogruppe, eine C1-C6- Alkylaminogruppe oder um eine Di(Ci-C6)alkylaminogruppe.
Bei der oder den hydrolysierbaren Gruppen handelt es sich bevorzugt um eine Ci-C6-Alkoxygruppe, insbesondere um eine Ethoxygruppe oder um eine Methoxygruppe. Es ist bevorzugt, wenn die hydrolysierbare Gruppe direkt an das Siliciumatom gebunden vorliegt. Handelt es sich beispielsweise bei der hydrolysierbaren Gruppe um eine Ethoxygruppe, so enthält die organische Siliciumverbindung bevorzugt eine Struktureinheit R’R“R“‘Si-0-CH2-CH3. Die Reste R‘, R“ und R“‘ stellen hierbei die drei übrigen freien Valenzen des Siliciumatoms dar.
Ganz besonders gute Ergebnisse konnten erhalten werden, wenn das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (I) und/oder (II) enthält.
Die Verbindungen der Formeln (I) und (II) sind organische Siliciumverbindungen, die aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt sind, wobei die organische Siliciumverbindung eine oder mehrere Hydroxylgruppen und/oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst.
In einer weiteren ganz besonders bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (I) und/oder (II),
RiR2N-L-Si(OR3)a(R4)b (I),
wobei
Ri, R2 beide für ein Wasserstoffatom stehen,
L für eine lineare, zweibindige Ci-C6-Alkylengruppe, bevorzugt für eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) oder für eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-), steht,
R3, R4 unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe stehen, a für die Zahl 3 steht und
b für die Zahl 0 steht, (R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)]f-[0-(A”)]g-[NR8-(A”’)]h-Si(R6’)d'(0R5’)c' (I I), wobei
R5, R5‘, R5“ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder für eine C1-C6- Alkylgruppe stehen,
R6, R6‘ und R6“ unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe stehen,
A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine lineare oder verzweigte, zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe stehen,
R7 und Re unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Ci-C6-Alkylgruppe, eine Hydroxy-Ci-C6-alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Amino-Ci-C6-alkyl-gruppe oder eine Gruppierung der Formel (III) stehen
- (A““)-Si(R6“)d“(OR5“)c“ (III),
- c, für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
- d für die ganze Zahl 3 - c steht,
- c‘ für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
- d‘ für die ganze Zahl 3 - c‘ steht,
- c“ für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
- d“ für die ganze Zahl 3 - c“ steht,
- e für 0 oder 1 steht,
- f für 0 oder 1 steht,
- g für 0 oder 1 steht,
- h für 0 oder 1 steht,
- mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste aus e, f, g und h von 0 verschieden ist.
Die Substituenten Ri , R2, R3, R4, Rs, Rs‘, Rs“, R6, R6 , Re“, R7, Rs, L, A, A‘, A“, A“‘ und A““ in den Verbindungen der Formel (I) und (II) sind nachstehend beispielhaft erläutert:
Beispiele für eine Ci-C6-Alkylgruppe sind die Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, s-Butyl und t-Butyl, n-Pentyl und n-Hexyl. Propyl, Ethyl und Methyl sind bevorzugte Alkylreste. Beispiele für eine C2-C6-Alkenylgruppe sind Vinyl, Allyl, But-2-enyl, But-3-enyl sowie Isobutenyl, bevorzugte C2-C6- Alkenylreste sind Vinyl und Allyl. Bevorzugte Beispiele für eine Hydroxy-Ci-C6-alkylgruppe sind eine Hydroxymethyl-, eine 2-Hydroxyethyl-, eine 2-Hydroxy propyl, eine 3-Hydroxypropyl-, eine 4- Hydroxybutylgruppe, eine 5-Hydroxypentyl- und eine 6-Hydroxyhexylgruppe; eine 2-Hydroxyethylgruppe ist besonders bevorzugt. Beispiele für eine Amino-Ci-C6-alkyl-gruppe sind die Aminomethylgruppe, die 2- Aminoethylgruppe, die 3-Aminopropylgruppe. Die 2-Aminoethylgruppe ist besonders bevorzugt. Beispiele für eine lineare zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe sind beispielsweise die Methylen-gruppe (-CH2-), die Ethylengruppe (-CH2-CH2-), die Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) und die Butylengruppe (-CH2-CH2-CH2- CH2-). Die Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) ist besonders bevorzugt. Ab einer Kettenlänge von 3 C- Atomen können zweibindige Alkylengruppen auch verzweigt sein. Beispiele für verzweigte, zweibindige C3-C2o-Alkylengruppen sind (-CH2-CH(CH3)-) und (-CH2-CH(CH3)-CH2-). In den organischen Siliciumverbindungen der Formel (I)
RiR2N-L-Si(OR3)a(R4)b (I), stehen die Reste Ri und R2 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6- Alkylgruppe. Ganz besonders bevorzugt stehen die Reste Ri und R2 beide für ein Wasserstoffatom.
Im Mittelteil der organischen Siliciumverbindung befindet sich die Struktureinheit oder der Linker -L- der für eine lineare oder verzweigte, zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe steht.
Bevorzugt steht -L- für eine lineare, zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe. Weiter bevorzugt steht -L- für eine lineare zweibindige Ci-C6-Alkylengruppe. Besonders bevorzugt steht -L- für eine Methylengruppe (-CH2-), eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-), eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) oder eine Butylengruppe (-CH2- CH2-CH2-CH2-). Ganz besonders bevorzugt steht L für eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-).
Die organischen Siliciumverbindungen der Formel (I)
RiR2N-L-Si(OR3)a(R4)b (I), tragen jeweils ein einem Ende die Silicium-haltige Gruppierung -Si(OR3)a(R4)b.
In der endständigen Struktureinheit -Si(OR3)a(R4)b steht der Rest R3 für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe, und der Rest R4 steht für eine Ci-C6-Alkylgruppe. Besonders bevorzugt stehen R3 und R4 unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe.
Hierbei steht a für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und b steht für die ganze Zahl 3 - a. Wenn a für die Zahl 3 steht, dann ist b gleich 0. Wenn a für die Zahl 2 steht, dann ist b gleich 1. Wenn a für die Zahl 1 steht, dann ist b gleich 2.
Der beste Schutz vor den negativen Auswirkungen von Wasser- und/oder Luftverschmutzungen („Anti- Pollution“-Wirkung) und die beste Pflege von beanspruchtem Haar konnte erhalten werden, wenn das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (I) enthält, in welcher die Reste R3, R4 unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe stehen.
Besonders gut geeignete organische Siliciumverbindungen der Formel (I) sind
- (3-Aminopropyl)triethoxysilan
- (3-Aminopropyl)trimethoxysilan
- (2-Aminoethyl)triethoxysilan
- (2-Aminoethyl)trimethoxysilan - (3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan
- (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan
-1-(3-Dimethylaminopropyl)silantriol
- (2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan.
- (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan und/oder
-1-(2-Dimethylaminoethyl)silantriol
Die vorgenannten organische Siliciumverbindung der Formel (I) sind kommerziell erhältlich.
(3-Aminopropyl)trimethoxysilan kann beispielsweise von Sigma-Aldrich käuflich erworben werden. Auch (3-Aminopropyl)triethoxysilan ist kommerziell bei der Firma Sigma-Aldrich erhältlich.
Im Rahmen einer weiteren Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (II)
(R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)]f-[0-(A”)]g-[NR8-(A”)]h-Si(R6’)d'(0R5’)c' (I I).
Die siliciumorganischen Verbindungen der Formel (II) tragen jeweils an ihren beiden Enden die Siliciumhaltigen Gruppierungen (RsO)c(R6)dSi- und -Si(R6’)d'(OR5’)c\
Im Mittelteil des Moleküls der Formel (II) befinden sich die Gruppierungen -(A)e- und -[NR7-(A’)]f- und -[0-(A”)]g- und -[NR8-(A’”)]h- Hierbei kann jeder der Reste e, f, g und h unabhängig voneinander für die Zahl 0 oder 1 stehen, wobei die Maßgabe besteht, dass mindestens einer der Reste e, f, g und h von 0 verschieden ist. Mit anderen Worten enthält eine organischen Siliciumverbindung der Formel (II) mindestens eine Gruppierung aus der Gruppe aus -(A)- und -[NR7-(A’)j- und -[0-(A”)j- und -[NR8-(A’”)]-
In den beiden endständigen Struktureinheiten (RsO)c(R6)dSi- und - Si(R6’)d (OR5’)c' stehen die Reste R5, R5‘, R5“ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder für eine Ci-C6-Alkylgruppe. Die Reste R6, R6‘ und R6“ stehen unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe.
Hierbei steht c für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und d steht für die ganze Zahl 3 - c. Wenn c für die Zahl 3 steht, dann ist d gleich 0. Wenn c für die Zahl 2 steht, dann ist d gleich 1. Wenn c für die Zahl 1 steht, dann ist d gleich 2.
Analog steht c‘ für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und d‘ steht für die ganze Zahl 3 - c‘. Wenn c‘ für die Zahl 3 steht, dann ist d‘ gleich 0. Wenn c‘ für die Zahl 2 steht, dann ist d‘ gleich 1. Wenn c‘ für die Zahl 1 steht, dann ist d‘ gleich 2.
Eine sehr hohe Anti-Pollution-Wirkung des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials konnte erhalten werden, wenn die Reste c und c‘ beide für die Zahl 3 stehen. In diesem Fall stehen d und d‘ beide für die Zahl 0. In einer weiteren bevorzugten enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (II)
(R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)]f-[0-(A”)]g-[NR8-(A”)]h-Si(R6’)d'(0R5’)c' (II), wobei
- R5 und R5‘ unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe stehen,
- c und c‘ beide für die Zahl 3 stehen und
- d und d‘ beide für die Zahl 0 stehen.
Wenn c und c‘ beide für die Zahl 3 stehen und d und d‘ beide für die Zahl 0 stehen, entsprechen die organischen Siliciumverbindung der Formel (lla)
(R50)3Si-(A)e-[NR7-(A’)]f-[0-(A”)]g-[NR8-(A’”)]h-Si(0R5’)3 (lla).
Die Reste e, f, g und h können unabhängig voneinander für die Zahl 0 oder 1 stehen, wobei mindestens ein Rest aus e, f, g und h von null verschieden ist. Durch die Kürzel e, f, g und h wird demnach definiert, welche der Gruppierungen -(A)e- und -[NR7-(A’)]f- und -[0-(A”)]g- und -[NR8-(A’”)]h-sich im Mittelteil der organischen Siliciumverbindung der Formel (II) befinden.
In diesem Zusammenhang hat sich die Anwesenheit bestimmter Gruppierungen als besonders vorteilhaft im Hinblick auf die Erhöhung der„Anti-Pollution“-Wirkung erwiesen. Besonders gute Ergebnisse konnten erhalten werden, wenn mindestens zwei der Reste e, f, g und h für die Zahl 1 stehen. Ganz besonders bevorzugt stehen e und f beide für die Zahl 1. Weiterhin ganz besonders bevorzugt stehen g und h beide für die Zahl 0.
Wenn e und f beide für die Zahl 1 stehen und g und h beide für die Zahl 0 stehen, entsprechen die organischen Siliciumverbindung der Formel (Mb)
(R50)c(R6)dSi-(A)-[NR7-(A)]-Si(R6’)d (0R5’)c' (Mb).
Die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ stehen unabhängig voneinander für eine lineare oder verzweigte, zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe. Bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine lineare, zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe. Weiter bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine lineare zweibindige Ci-C6-Alkylengruppe. Besonders bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine Methylengruppe (- CH2-), eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-), eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) oder eine Butylengruppe (-CH2-CH2-CH2-CH2-). Ganz besonders bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ für eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-). Wenn der Rest f für die Zahl 1 steht, dann enthält die organische Siliciumverbindung der Formel (II) eine strukturelle Gruppierung -[NR7-(A’)]-.
Wenn der Rest h für die Zahl 1 steht, dann enthält die organische Siliciumverbindung der Formel (II) eine strukturelle Gruppierung -[NR8-(A”’)]-.
Hierbei stehen die Reste R und Rs unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C1-C6- Alkylgruppe, eine Hydroxy-Ci-C6-alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Amino-Ci-C6-Alkylgruppe oder eine Gruppierung der Formel (III)
- (A““)-Si(R6“)d“(OR5“)c“ (III).
Ganz besonders bevorzugt stehen die Reste R und Rs unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 2-Alkenylgruppe, eine 2- Aminoethylgruppe oder für eine Gruppierung der Formel (III).
Wenn der Rest f für die Zahl 1 steht und der Rest h für die Zahl 0 steht, enthält die organische
Siliciumverbindung die Gruppierung [NR7-(A’)], aber nicht die Gruppierung -[NRs-(A’”)]. Steht nun der Rest R7 für eine Gruppierung der Formel (III), so enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials eine organische Siliciumverbindung mit 3 reaktiven Silan-Gruppen.
In einer weiteren bevorzugten enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (II)
(R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)]f-[0-(A”)]g-[NR8-(A”)]h-Si(R6’)d'(0R5’)c' (II),
wobei
- e und f beide für die Zahl 1 stehen,
- g und h beide für die Zahl 0 stehen,
- A und A‘ unabhängig voneinander für eine lineare, zweibindige Ci-C6-Alkylengruppe stehen
und
- R7 für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 2-Alkenylgruppe, eine 2-Aminoethylgruppe oder für eine Gruppierung der Formel (III) steht.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (II), wobei
- e und f beide für die Zahl 1 stehen,
- g und h beide für die Zahl 0 stehen,
- A und A‘ unabhängig voneinander für eine Methylengruppe (-CH2-), eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-) oder eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2) stehen,
und - R7 für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 2-Alkenylgruppe, eine 2-Aminoethylgruppe oder für eine Gruppierung der Formel (III) steht.
Zur Lösung der Aufgabenstellung gut geeignete organische Siliciumverbindungen der Formel (II) sind - 3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
- 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
-N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
-N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
- 2-[Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol
- 2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol
- 3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
- 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
- N1 ,N1-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 ,2-ethanediamin,
- N1 ,N 1 -Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 ,2-ethanediamin,
- N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin
- N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin
Die vorgenannten organische Siliciumverbindung der Formel (II) sind kommerziell erhältlich.
Bis(trimethoxysilylpropyl)amin mit der CAS-Nummer 82985-35-1 kann beispielsweise von Sigma-Aldrich käuflich erworben werden.
Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amin, auch bezeichnet als 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1- propanamin, mit der CAS-Nummer 13497-18-2 kann zum Beispiel von Sigma-Aldrich käuflich erworben werden oder ist im Handel unter der Produktbezeichnung Dynasylan 1122 von Evonik erhältlich.
N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]- 1 -propanamin wird alternativ auch als Bis(3- trimethoxysilylpropyl)-N-methylamin bezeichnet und kann bei Sigma-Aldrich oder Fluorochem kommerziell erworben werden.
3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin mit der CAS-Nummer 18784-74-2 kann beispielsweise von Fluorochem oder Sigma-Aldrich käuflich erworben werden.
Es sich ebenfalls als vorteilhaft herausgestellt, wenn das auf dem Haar angewendete Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (IV) enthält
R9Si(ORlo)k(Rl 1 )m (IV). Die Verbindungen der Formel (IV) sind organische Siliciumverbindungen, die aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt sind, wobei die organische Siliciumverbindung eine oder mehrere Hydroxylgruppen und/oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst.
Das bzw. die organischen Siliciumverbindungen der Formel (IV) können auch als Silane vom Typ der Alkylalkoxysilane oder der Alkylhydroxysilane bezeichnet werden,
R9Si(ORio)k(Rn)m (IV),
wobei
- R9 für eine C-i-C-12-Alkylgruppe steht,
- R10 für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe steht,
- R11 für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht
- k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und
- m für die ganze Zahl 3 - k steht.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials zusätzlich zu der oder den organischen Siliciumverbindungen der Formel (I) mindestens eine weitere organische Siliciumverbindung der Formel (IV)
R9Si(ORio)k(Rn)m (IV),
wobei
- R9 für eine C-i-C-12-Alkylgruppe steht,
- R10 für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe steht,
- R11 für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht
- k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und
- m für die ganze Zahl 3 - k steht.
In einer ebenfalls bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials zusätzlich zu der oder den organischen Siliciumverbindungen der Formel (II) mindestens eine weitere organische Siliciumverbindung der Formel (IV) enthält
R9Si(ORio)k(Rn)m (IV),
wobei
- Rg für eine C-i-C-12-Alkylgruppe steht,
- R10 für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe steht,
- R11 für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht
- k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und
- m für die ganze Zahl 3 - k steht. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials zusätzlich zu den organischen Siliciumverbindungen der Formel (I) und (II) mindestens eine weitere organische Siliciumverbindung der Formel (IV)
R9Si(ORio)k(Rn)m (IV),
wobei
- R9 für eine C-i-C-12-Alkylgruppe steht,
- R10 für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe steht,
- R11 für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht
- k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und
- m für die ganze Zahl 3 - k steht.
In den organischen Siliciumverbindungen der Formel (IV) steht der Rest R9 für eine C-i-C-12-Alkylgruppe. Diese C-i-C-12-Alkylgruppe ist gesättigt und kann linear oder verzweigt sein. Bevorzugt steht R9 für eine lineare C-i-Cs-Alkylgruppe. Bevorzugt steht Rg für eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n- Propylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine n-Hexylgruppe, eine n-Octylgruppe oder eine n-Dodecylgruppe. Besonders bevorzugt steht Rg für eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe oder eine n-Octylgruppe.
In den organischen Siliciumverbindungen der Formel (IV) steht der Rest R10 für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe. Besonders bevorzugt steht R10 für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe.
In den organischen Siliciumverbindungen der Formel (IV) steht der Rest Rn für eine Ci-C6-Alkylgruppe. Besonders bevorzugt steht R11 für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe.
Weiterhin steht k für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und m steht für die ganze Zahl 3 - k. Wenn k für die Zahl 3 steht, dann ist m gleich 0. Wenn k für die Zahl 2 steht, dann ist m gleich 1. Wenn k für die Zahl 1 steht, dann ist m gleich 2.
Eine sehr hohe„Anti-Pollution“-Wirkung konnte erhalten werden, wenn das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (IV) enthält, in welcher der Rest k für die Zahl 3 steht. In diesem Fall steht der Rest m für die Zahl 0.
Zur Lösung der Aufgabenstellung besonders gut geeignete organische Siliciumverbindungen der Formel (IV) sind
- Methyltrimethoxysilan -
- Ethyltrimethoxysilan
- n-Hexyltrimethoxysilan - n-Hexyltriethoxysilan
- n-Octyltriethoxysilan
- n-Dodecyltrimethoxysilan und/oder
- n-Dodecyltriethoxysilan.
sowie Propyltrimethoxysilan, Propyltriethoxysilan, Octadecyltrimethoxysilan und/oder
Octadecyltriethoxysilan.
Bei den zuvor beschriebenen organischen Siliciumverbindungen handelt es sich um reaktive
Verbindungen.
In diesem Zusammenhang hat es sich als ganz besonders bevorzugt herausgestellt, wenn das Mittel als organische Siliciumverbindung (3-Aminopropyl)triethoxysilan, d.h. ein Aminopropyltriethoxysilan (AMEO), und/oder 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin, d.h. ein Bis(triethoxysilylpropyl)amin, beinhaltet.
Es hat sich herausgestellt, dass auf dem keratinischen Material auch dann besonders stabile und gleichmäßige Filme erhalten werden konnten, wenn das Mittel zwei strukturell voneinander verschiedene organische Siliciumverbindungen enthält.
In einer bevorzugten Ausführungsform ist ein Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine organische Silicumverbindungen der Formel (I) und mindestens eine organische Silicumverbindung der Formel (IV) enthält.
In einer explizit ganz besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine organische Silicumverbindungen der Formel (I) enthält, welche aus der Gruppe aus (3-Aminopropyl)triethoxysilan und (3-Aminopropyl)trimethoxysilan ausgewählt ist, und zusätzlich mindestens eine organische Silicumverbindungen der Formel (IV) enthält, welche aus der Gruppe bestehend aus Methyltrimethoxysilan, Methyltriethoxysilan, Ethyltrimethoxysilan, Ethyltriethoxysilan, Propyltrimethoxysilan, Propyltriethoxysilan, Hexyltrimethoxysilan und Hexyltriethoxysilan ausgewählt ist.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein Mittel dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels - enthält:
- 0,5 bis 5 Gew.-% mindestens einer ersten organischen Siliciumverbindung, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus (3-Aminopropyl)trimethoxysilan, (3-Aminopropyl)triethoxysilan, (2- Aminoethyl)trimethoxysilan, (2-Aminoethyl)triethoxysilan, (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan, (3- Dimethylaminopropyl)triethoxysilan (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan und (2- Dimethylaminoethyl)triethoxysilan, und 3,2 bis 10 Gew.-% mindestens einer zweiten organischen Siliciumverbindung, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus Methyltrimethoxysilan, Methyltriethoxysilan, Ethyltrimethoxysilan,
Ethyltriethoxysilan, Propyltrimethoxysilan, Propyltriethoxysilan, Hexyltrimethoxysilan,
Hexyltriethoxysilan, Octyltrimethoxysilan, Octyltriethoxysilan, Dodecyltrimethoxysilan,
Dodecyltriethoxysilan, Octyldecyltrimethoxysilan und Octyldecyltriethoxysilan.
Gemäß bevorzugter Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung ist die organische
Siliciumverbindung der Formel (I), insbesondere das (3-Aminopropyl)triethoxysilan, in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt von 0,02 bis 8 Gew.-%, bevorzugter von 0,05 bis 6 Gew.-%, am meisten bevorzugt von 0,1 bis 4 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels, in dem kosmetischen Mittel enthalten, und/oder die organische Siliciumverbindung der Formel (II), insbesondere das 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin, ist in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.- %, bevorzugt von 0,02 bis 9 Gew.-%, bevorzugter von 0,05 bis 8 Gew.-%, am meisten bevorzugt von 0,1 bis 7 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels, in dem kosmetischen Mittel enthalten.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind Angaben in Gew.-% - falls nicht anders angegeben - immer bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels.
Bereits der Zusatz geringer Wassermengen führt bei organischen Siliciumverbindungen mit mindestens einer hydrolysierbaren Gruppe zur Hydrolyse. Die Hydrolyseprodukte und/oder organischen
Siliciumverbindungen mit mindestens einer Hydroxygruppe können in einer Kondensationsreaktion miteinander reagieren. Aus diesem Grund können sowohl die siliciumorganischen Verbindungen mit mindestens einer hydrolysierbaren Gruppe als auch deren Hydrolyse- und/oder Kondensationsprodukte in dem Mittel enthalten sein. Bei Verwendung von siliciumorganischen Verbindungen mit mindestens einer Hydroxylgruppe können sowohl die organischen Siliciumverbindungen mit mindestens einer Hydroxylgruppe als auch deren Kondensationsprodukte in dem Mittel enthalten sein.
Unter einem Kondensationsprodukt wird ein Produkt verstanden, dass durch Reaktion von mindestens zwei organischen Siliciumverbindungen mit jeweils mindestens einer Hydroxylgruppen oder
hydrolysierbaren Gruppen pro Molekül unter Abspaltung von Wasser und/oder unter Abspaltung von einem Alkanol entsteht. Die Kondensationsprodukte können beispielsweise Dimere, aber auch Trimere oder Oligomere sein, wobei die Kondensationsprodukte mit den Monomeren im Gleichgewicht stehen. Abhängig von der eingesetzten oder in der Hydrolyse verbrauchten Wassermenge verschiebt sich das Gleichgewicht von monomerer organischen Siliciumverbindungen zu Kondensationsprodukt.
Als zweiten erfindungswesentlichen Bestandteil enthält das kosmetische Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials eine weitere Komponente b) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Aminosäure, einem aus einer Aminosäure abgeleiteten Polymer, einer silanisierten Aminosäure und einem aus einer Aminosäure abgeleiteten, silanisierten Polymer. Im Zuge der zu dieser Erfindung führenden Arbeiten hat sich herausgestellt, dass zur Erzielung einer besonders guten Pflegewirkung es insbesondere von Vorteil ist, wenn die organische Siliciumverbindungen, beispielsweise (3- Aminopropyl)triethoxysilan, d.h. ein Aminopropyltriethoxysilan (AMEO), oder beispielsweise 3- (Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin, d.h. ein Bis(triethoxysilylpropyl)amin, mit einer Aminosäure, einem aus einer Aminosäure abgeleiteten Polymer, einer silanisierten Aminosäure oder einem aus einer Aminosäure abgeleiteten, silanisierten Polymer, kombiniert wird.
Es wurde herausgefunden, dass die Kombination aus einer Aminosäure, einem aus einer Aminosäure abgeleiteten Polymer, einer silanisierten Aminosäure oder einem aus einer Aminosäure abgeleiteten, silanisierten Polymer einerseits und dem Aminopropyltriethoxysilan (AMEO) und/oder dem
Bis(triethoxysilylpropyl)amin andererseits besonders leistungsstark in Bezug auf die Pflege ist. Die Haaroberfläche wird hydrophobisiert und damit Frizz reduziert. Das Haar wird weicher und selbst bei einer hohen chemischen Beanspruchung lässt sich das Haar trotzdem besser formen.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die eine oder die mehreren Komponenten b), ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Aminosäure, einem aus einer Aminosäure abgeleiteten Polymer, einer silanisierten Aminosäure und einem aus einer Aminosäure abgeleiteten, silanisierten Polymer, in einer Gesamtmenge in der kosmetischen Zusammensetzung enthalten, die von 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt von 0,25 bis 8 Gew.-%, bevorzugter von 0,5 bis 6 Gew.-% beträgt.
Unter einer Aminosäure ist zunächst eine Carbonsäure zu verstehen, die am alpha-Carbonylkohlenstoff eine primäre Aminogruppe trägt. Bevorzugt werden Carbonsäuren mit einer Gesamtzahl an C-Atomen von C2-20, bevorzugter von C2-15, besonders bevorzugt von C2-10 enthält. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Aminosäure ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Arginin, Histidin, Prolin, Cystein und Lanthionin.
Alternativ kann die weitere Komponente b) eine silanisierte Aminosäure darstellen. Unter einer silanisierten Aminosäure ist ein Umsetzungsprodukt aus einer Aminosäure und einem Silan zu verstehen. Bevorzugt sind die Aminosäuren, die einer Silanisierung unterzogen werden und als silanisierte
Aminosäuren eingesetzt werden, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Arginin, Histidin, Prolin, Cystin und Lanthionin.
Insbesondere bei Verwendung von (silanisierten) Aminosäuren als weitere Komponente b) ist es bevorzugt, wenn der pH-Wert des kosmetischen Mittels im Bereich von 1 ,5 bis 8, bevorzugt von 2 bis 7, bevorzugter von 2,5 bis 6, am meisten bevorzugt von 3 bis 5 liegt.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das aus der Aminosäure abgeleitete Polymer ein Proteinhydrolysat. Noch bevorzugter handelt es sich bei der Komponente b) um Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Seiden-, Milcheiweiß-, Soja-, Mandel-, Erbsen-, Reis-, Tomate-, Kartoffel-, Weizenproteinhydrolysate, oder deren Salze, insbesondere Keratinproteinhydrolysate,
Weizenproteinhydrolysate oder deren Salze. Proteinhydrolysate sind Produktgemische, die durch sauer, basisch oder enzymatisch katalysierten Abbau von Proteinen (Eiweißen) erhalten werden. Es können Proteinhydrolysate sowohl pflanzlichen als auch tierischen Ursprungs eingesetzt werden.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das aus einer Aminosäure abgeleitete, silanisierte Polymer ein silanisiertes Proteinhydrolysat der Formel (PH-I)
oder der Formel (PH-I I)
, in der n eine ganze Zahl von 1 bis 100, bevorzugt 1 bis 50, bevorzugter 1 bis 20, besonders bevorzugt 1 bis 10, noch bevorzugter 1 bis 5 und am meisten bevorzugt von 1 bis 3 ist, und R1 für eine
Polypeptidkette des eingesetzten Proteinhydrolysates steht. Die Proteinhydrolysate, die die
Polypeptidkette bilden, können bei dieser bevorzugten Ausführungsform von verschiedenen Aminosäuren abgeleitet sein. Besonders bevorzugt basierten Polypeptidketten auf Cystein.
Das silanisierte Proteinhydrolysat oder die silanisierte Aminosäure hat bevorzugt am Siliciumatom mindestens eine Hydroxyfunktion, kann aber maximal drei Hydroxyfunktionen aufweisen.
In ganz besonders bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung ist die weitere
Komponente b) ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Cystine Bis-PG-Propyl Silanetriol (INCI) und Hydrolyzed Wheat Protein PG-Propyl Silanetriol (INCI). Derartige Produkte sind beispielsweise von der Fa. Croda unter den Handelsbezeichnungen Crodasone® W, Crodasone® W PF, Keravis® PE oder Crodasone® Cystine käuflich zu beziehen.
Das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials kann insbesondere ein Mittel zur Reinigung eines keratinischen Materials, ein Mittel zur Pflege eines keratinischen Materials, ein Mittel zur Pflege und Reinigung eines keratinischen Materials und/oder ein Mittel zum temporären Umformen eines keratinischen Materials umfassen.
Im Folgenden werden weitere Bestandteile der Haarbehandlungsmittel beschrieben, die neben den zuvor beschriebenen zwingenden Inhaltstoffen in den Mitteln enthalten sein können. Es kann bevorzugt sein, dass das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials ferner 0,001 bis 20 Gew.-% mindestens einer quaternären Verbindung umfasst. Dies gilt insbesondere für Mittel zur Pflege eines keratinischen Materials und für Mittel zur Pflege und Reinigung eines keratinischen Materials.
Es ist bevorzugt, dass die mindestens eine quaternäre Verbindung ausgewählt aus mindestens einer der Gruppen bestehend aus
i) der Monoalkylquats und/oder
ii) der Esterquats und/oder
iii) der quaternären Imidazoline der Formel (Tkat2),
(Tkat2)
in welcher die Reste R unabhängig voneinander jeweils für einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit einer Kettenlänge von 8 bis 30
Kohlenstoffatomen und A für ein physiologisch verträgliches Anion steht, und/oder
iv) der Amidoamine und/oder kationisierten Amidoamine und/oder
v) Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumverbindungen) und/oder;
vi) quaternisierten Cellulose-Derivaten, insbesondere Polyquaternium 10, Polyquaternium-24, Polyquaternium-27, Polyquaternium-67, Polyquaternium-72, und/oder
vii) kationischen Alkylpolyglycosiden und/oder
viii) kationisiertem Honig und/oder
ix) kationischen Guar-Derivaten und/oder
x) Chitosan und/oder
xi) polymeren Dimethyldiallylammoniumsalzen und deren Copolymeren mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure, insbesondere Polyquaternium-7 und/oder
xii) Copolymeren des Vinylpyrrolidons mit quaternierten Derivaten des Dialkylaminoalkylacrylats und -methacrylats, insbesondere Polyquaternium-11 und/oder
xiii) Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymeren, insbesondere Polyquaternium-16 und/oder
xiv) quaterniertem Polyvinylalkohol und/oder
xv) Polyquaternium-74,
sowie Mischungen hiervon.
Es ist insbesondere bevorzugt, dass das Haarbehandlungsmittel ein kationisches Hompolymer, welches unter die INCI-Bezeichnung Polyquaternium-37 fällt, als quaternäre Verbindungen enthält. Es kann bevorzugt sein, dass das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials ferner eine festigende Verbindung, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wachsen,
synthetischen Polymeren und Mischungen daraus, umfasst.
Um den unterschiedlichen Anforderungen an Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials in Form eines Mittels zum temporären Umformen eines keratinischen Materials (= Stylingmittel) gerecht zu werden, sind als festigende Verbindungen bereits eine Vielzahl von synthetischen Polymeren entwickelt worden, die in dem Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials zur Anwendung kommen können. Alternativ oder ergänzend werden Wachse als festigende Verbindungen eingesetzt. Idealerweise ergeben die Polymere und/oder Wachse bei der Anwendung auf dem keratinischen Material einen Polymerfilm oder Film, der einerseits der Frisur einen starken Halt verleiht, andererseits aber hinreichend flexibel ist, um bei Beanspruchung nicht zu brechen.
Die synthetischen Polymere lassen sich in kationische, anionische, nichtionische und amphotere festigende Polymere unterteilen.
Geeignete synthetische Polymere umfassen beispielsweise Polymere mit den folgenden INCI- Bezeichnungen: Acrylamide/Ammonium Acrylate Copolymer, Acrylamides/DMAPA Acrylates/Methoxy PEG Methacrylate Copolymer, Acrylamidopropyltrimonium Chloride/Acrylamide Copolymer,
Acrylamidopropyltrimonium Chloride/Acrylates Copolymer, Acrylates/Acetoacetoxyethyl Methacrylate Copolymer, Acrylates/Acrylamide Copolymer, Acrylates/Ammonium Methacrylate Copolymer, Acrylates/t- Butylacrylamide Copolymer, Acrylates Copolymer, Acrylates/C1-2 Succinates/Hydroxyacrylates
Copolymer, Acrylates/Lauryl Acrylate/Stearyl Acrylate/Ethylamine Oxide Methacrylate Copolymer, Acrylates/Octylacrylamide Copolymer, Acrylates/Octylacrylamide/Diphenyl Amodimethicone Copolymer, Acrylates/Stearyl Acrylate/Ethylamine Oxide Methacrylate Copolymer, Acrylates/VA Copolymer,
Acrylates/Hydroxyesters Acrylates Copolymer, Acrylates/VP Copolymer, Adipic Acid/Diethylenetriamine Copolymer, Adipic Acid/Dimethylaminohydroxypropyl Diethylenetriamine Copolymer, Adipic
Acid/Epoxypropyl Diethylenetriamine Copolymer, Adipic Acid/Isophthalic Acid/Neopentyl
Glycol/Trimethylolpropane Copolymer, Allyl Stearate/VA Copolymer, Aminoethylacrylate
Phosphate/Acrylates Copolymer, Aminoethylpropanediol-Acrylates/Acrylamide Copolymer,
Aminoethylpropanediol-AMPD-Acrylates/Diacetoneacrylamide Copolymer, Ammonium VA/Acrylates Copolymer, AMPD-Acrylates/Diacetoneacrylamide Copolymer, AM P-Acry lates/ Allyl Methacrylate
Copolymer, AMP-Acrylates/C1-18 Alkyl Acrylates/C1-8 Alkyl Acrylamide Copolymer, AMP- Acrylates/Diacetoneacrylamide Copolymer, AMP-Acrylates/Dimethylaminoethylmethacrylate Copolymer, Bacillus/Rice Bran Extract/Soybean Extract Ferment Filtrate, Bis- Butyloxyamodimethicone/PEG-60 Copolymer, Butyl Acrylate/Ethylhexyl Methacrylate Copolymer, Butyl Acrylate/Hydroxypropyl Dimethicone Acrylate Copolymer, Butylated PVP, Butyl Ester of Ethylene/MA Copolymer, Butyl Ester of PVM/MA Copolymer, Calcium/Sodium PVM/MA Copolymer, Corn Starch/Acrylamide/ Sodium Acrylate Copolymer, Diethylene Glycolamine/Epichlorohydrin/Piperazine Copolymer, Dimethicone Crosspolymer, Diphenyl Amodimethicone, Ethyl Ester of PVM/MA Copolymer, Hydrolyzed Wheat Protein/PVP Crosspolymer, Isobutylene/Ethylmaleimide/Hydroxyethylmaleimide Copolymer, Isobutylene/MA Copolymer, Isobutylmethacrylate/Bis-Hydroxypropyl Dimethicone Acrylate Copolymer, Isopropyl Ester of PVM/MA Copolymer, Lauryl Acrylate Crosspolymer, Lauryl Methacrylate/Glycol Dimethacrylate Crosspolymer, MEA-Sulfite, Methacrylic Acid/Sodium Acrylamidomethyl Propane Sulfonate Copolymer, Methacryloyl Ethyl Betaine/Acrylates Copolymer, Octylacrylamide/Acrylates/Butylaminoethyl Methacrylate Copolymer, PEG/PPG-25/25 Dimethicone/Acrylates Copolymer, PEG-8/SMDI Copolymer, Polyacrylamide,
Polyacrylate-6, Polybeta-Alanine/Glutaric Acid Crosspolymer, Polybutylene Terephthalate, Polyester-1 , Polyethylacrylate, Polyethylene Terephthalate, Polymethacryloyl Ethyl Betaine, Polypentaerythrityl Terephthalate, Polyperfluoroperhydrophenanthrene, Polyquaternium-1 , Polyquaternium-2,
Polyquaternium-4, Polyquaternium-5, Polyquaternium-6, Polyquaternium-7, Polyquaternium-8,
Polyquaternium-9, Polyquaternium-10, Polyquaternium-1 1 , Polyquaternium-12, Polyquaternium-13, Polyquaternium-14, Polyquaternium-15, Polyquaternium-16, Polyquaternium-17, Polyquaternium-18, Polyquaternium-19, Polyquaternium-20, Polyquaternium-22, Polyquaternium-24, Polyquaternium-27, Polyquaternium-28, Polyquaternium-29, Polyquaternium-30, Polyquaternium-31 , Polyquaternium-32, Polyquaternium-33, Polyquaternium-34, Polyquaternium-35, Polyquaternium-36, Polyquaternium-37, Polyquaternium-39, Polyquaternium-45, Polyquaternium-46, Polyquaternium-47, Polyquaternium-48, Polyquaternium-49, Polyquaternium-50, Polyquaternium-55, Polyquaternium-56, Polysilicone-9, Polyurethane-1 , Polyurethane-6, Polyurethane-10, Polyvinyl Acetate, Polyvinyl Butyral,
Polyvinylcaprolactam, Polyvinylformamide, Polyvinyl Imidazolinium Acetate, Polyvinyl Methyl Ether, Potassium Butyl Ester of PVM/MA Copolymer, Potassium Ethyl Ester of PVM/MA Copolymer, PPG-70 Polyglyceryl-10 Ether, PPG-12/SMDI Copolymer, PPG-51/SMDI Copolymer, PPG-10 Sorbitol, PVM/MA Copolymer, PVP, PVP/VA/ltaconic Acid Copolymer, PVP/VA/Vinyl Propionate Copolymer, Rhizobian Gum, Rosin Acrylate, Shellac, Sodium Butyl Ester of PVM/MA Copolymer, Sodium Ethyl Ester of PVM/MA Copolymer, Sodium Polyacrylate, Sterculia Urens Gum, Terephthalic Acid/Isophthalic
Acid/Sodium Isophthalic Acid Sulfonate/Glycol Copolymer, Trimethylolpropane Triacrylate,
Trimethylsiloxysilylcarbamoyl Pullulan, VA/Crotonates Copolymer,
VA/Crotonates/Methacryloxybenzophenone-1 Copolymer, VA/Crotonates/Vinyl Neodecanoate
Copolymer, VA/Crotonates/Vinyl Propionate Copolymer, VA/DBM Copolymer, VA/Vinyl Butyl
Benzoate/Crotonates Copolymer, Vinylamine/Vinyl Alcohol Copolymer, Vinyl
Caprolactam/VP/Dimethylaminoethyl Methacrylate Copolymer, VP/Acrylates/Lauryl Methacrylate Copolymer, VP/Dimethylaminoethylmethacrylate Copolymer, VP/DMAPA Acrylates Copolymer, VP/Hexadecene Copolymer, VP/VA Copolymer, VP/Vinyl Caprolactam/DMAPA Acrylates Copolymer, Yeast Palmitate und Styrene/VP Copolymer. Ebenso geeinet sind Celluloseether, wie
Hydroxypropylcellulose, Hydroxyethylcellulose und Methylhydroxypropylcellulose.
Auch Homopolyacrylsäure (INCI: Carbomer), die im Handel unter dem Namen Carbopol® in
unterschiedlichen Ausführungen erhältlich ist, ist als festigende Verbindung geeignet.
Bevorzugt umfasst die festigende Verbindung ein Vinylpyrrolidon-haltiges Polymer. Besonders bevorzugt umfasst die festigende Verbindung ein Polymer ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Polyvinylpyrrolidon (PVP), Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymer (VP/VA Coplymer), Vinyl Caprolactam/VP/Dimethylaminoethyl Methacrylate Copolymer (INCI), VP/DMAPA Acrylates Copolymer (INCI) und Mischungen daraus.
Eine ebenfalls bevorzugte festigende Verbindung ist Octylacrylamide/Acrylates/Butylaminoethyl Methacrylate Copolymer (INCI), welches unter der Bezeichnung„Amphomer®“ von Akzo Nobel vertrieben wird.
Entsprechend ist es besonders bevorzugt, dass die festigende Verbindung ein synthetisches Polymer ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Polyvinylpyrrolidon (PVP), Vinylpyrrolidon-Vinylacetat- Copolymer (VP/VA Coplymer), Vinyl Caprolactam/VP/Dimethylaminoethyl Methacrylate Copolymer (INCI), VP/DMAPA Acrylates Copolymer (INCI), Octylacrylamide/Acrylates/Butylaminoethyl Methacrylate Copolymer (INCI) und Mischungen daraus umfasst.
Gemäß weiterer bevorzugter Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung enthält das kosmetische Mittel mindestens ein kationisches Tensid der Formel (V),
(V), worin
Rl2, Rl3, Rl4 unabhängig voneinander für eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe oder eine C2-C6-Hydroxyalkylgruppe stehen,
für eine C8-C28-Alkylgruppe, bevorzugt eine C10-C22-Alkylgruppe steht und
X- für ein physiologisch verträgliches Anion steht, und/oder das kosmetische Mittel enthält mindestens ein kationisches Tensid der Formel (VI),
worin
Rl6 für eine C1-C6-Alkylgruppe steht Rl7, Rl8 unabhängig voneinander für eine C7-C27-Alkylgruppe, bevorzugt eine C10-C22-
Alkylgruppe stehen und
X- für ein physiologisch verträgliches Anion steht, und/oder das kosmetische Mittel enthält mindestens ein kationisches Tensid der Formel (VII),
worin
Rl9, R20 unabhängig voneinander für eine C1-C6-Alkylgruppe oder eine C2-C6- Hydroxyalkylgruppe stehen,
R21 , R22 unabhängig voneinander für eine C7-C27-Alkylgruppe, bevorzugt eine C10-C22-
Alkylgruppe stehen und
X- für ein physiologisch verträgliches Anion steht, und/oder das kosmetische Mittel enthält mindestens ein kationisches Tensid der Formel (VIII),
NR23R24R25 (VIN) worin
R23, R24 unabhängig voneinander für eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe oder eine C2-C6-Hydroxyalkylgruppe stehen, und
R25 für eine C8-C28-Alkylgruppe, bevorzugt eine C10-C22-Alkylgruppe steht.
Bei den kationischen Tensiden der Formel (VIII) handelt es sich um Aminderivate, sogenannte
Pseudoquats. Die organischen Reste R23, R24 und R25 sind dabei unmittelbar an das Stickstoffatom gebunden. Im sauren pH-Bereich werden diese kationisiert, d.h. das Stickstoffatom wird dann protoniert. Als Gegenionen bieten sich die physiologisch verträglichen Gegenionen an. Als besonders bevorzugt bietet sich bei den kationischen Tensiden der Formel (VIII) Steamidopropyl Dimethylamine an.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beträgt die Menge an kationischem Tensid 0, 1 bis 30 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 20 Gew.-%, bevorzugter 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfasst das kationische Tensid eine hydrophobe Kopfgruppe mit einer kationischen Ladung und einen oder zwei hydrophobe Endteile, wobei das hydrophobe Endteil oder die hydrophoben Endteile geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ein- oder mehrfach ungesättigte Alkylgruppen darstellen, die bevorzugt eine Kettenlänge von C6 bis C30, bevorzugter C8 bis C26, besonders bevorzugt C10 bis C22, aufweisen. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform weist das kationische Tensid eine Esterfunktion, eine Etherfunktion, eine Ketonfunktion, eine Alkoholfunktion oder eine Amidfunktion auf.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält das kosmetische Mittel ferner ein nichtionisches Tensid. Dieses umfasst bevorzugt ein nichtionisches Tensid ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Alkylglucamid, umfassend eine gesättigte oder ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte C6 bis C22, bevorzugt C10 bis C18, bevorzugter C12 bis C16 Alkylgruppe,
Alkylfructosid, umfassend eine gesättigte oder ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte Ce bis C22, bevorzugt C10 bis C18, bevorzugter C12 bis C16 Alkylgruppe,
Alkylglucosid, umfassend eine gesättigte oder ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte Ce bis C22, bevorzugt C10 bis C18, bevorzugter C12 bis C16 Alkylgruppe, und
Alkylalkoholalkoxylat der Formel Rio(ORn )mOH , in der R10 eine lineare oder verzweigte Ce bis C22, bevorzugt C10 bis Cie, bevorzugter C12 bis C16 Alkylgruppe, Rn eine C2 bis C4, bevorzugt eine C2 Alkylgruppe, und m 1 bis 10, bevorzugt 2 bis 6, bevorzugter 2 bis 6, darstellen.
Gemäß bevorzugter Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind ein oder mehrere anionische Tenside in dem kosmetischen Mittel enthalten, die bevorzugt ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
- geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten Alkylsulfonaten mit 8 bis 24, bevorzugt 12 bis 22, bevorzugter 16 bis 18 C-Atomen,
- linearen Alpha-Olefinsulfonaten mit 8 bis 24, bevorzugt 12 bis 22, bevorzugter 16 bis 18 C-Atomen,
- Alkylsulfaten und Alkylpolyglykolethersulfaten der Formel R9-0-(CH2-CH20)n-S03X, in der R9 bevorzugt für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenlyrest mit 8 bis 24, bevorzugt 12 bis 22, bevorzugter 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, n für 0 oder 1 bis 12, bevorzugter 2 bis 4 und X für ein Alkali- oder Erdalkalimetallion oder für protoniertes
Triethanolamin oder das Ammonium-Ion steht,
- geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten Alkylcarbonsäuren mit 8 bis 24, bevorzugt 12 bis 22, bevorzugter 16 bis 18 C-Atomen,
- geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten Alkylphosphaten mit 8 bis 24, bevorzugt 12 bis 22, bevorzugter 16 bis 18 C-Atomen,
- Alkylisethionat, dessen Alkylgruppe ausgewählt ist aus einer verzweigten oder unverzweigten C6 bis C22, bevorzugt C10 bis Cie, bevorzugter C12 bis C16 Alkylgruppe, insbesondere Natriumcocoylisethionat,
- Alkylglycosidcarbonsäuren, dessen Alkylgruppe ausgewählt ist aus einer verzweigten oder
unverzweigten C6 bis C22, bevorzugt C10 bis Cie, bevorzugter C12 bis C16 Alkylgruppe,
- Alkylsulfosuccinaten, dessen zwei Alkylgruppen ausgewählt sind aus gleichen oder verschiedenen, verzweigte oder unverzweigten C2 bis C12, bevorzugt C bis C10, bevorzugter C6 bis Cs Alkylgruppen, - Alkyltauraten, dessen Alkylgruppe ausgewählt ist aus einer verzweigten oder unverzweigten C6 bis C22, bevorzugt C10 bis C18, bevorzugter C12 bis C16 Alkylgruppe,
- Alkylsarcosinaten, dessen Alkylgruppe ausgewählt ist aus einer verzweigten oder unverzweigten Ce bis C22, bevorzugt C10 bis C18, bevorzugter C12 bis C16 Alkylgruppe,
- Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 8 bis 24, bevorzugt 12 bis 22, bevorzugter 16 bis 18 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindungen,
wobei das Gegenion des anionischen Tensids ein Alkali- oder Erdalkalimetallion oder ein protoniertes Triethanolamin oder das Ammonium-Ion ist.
Besonders bevorzugte anionische Tenside sind geradkettige oder verzweigte Alkylethersulfate, die einen Alkylrest mit 8 bis 18 und insbesondere mit 10 bis 16 C-Atomen sowie 1 bis 6 und insbesondere 2 bis 4 Ethylenoxideinheiten enthalten. Ganz besonders bevorzugt enthält die Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden Natriumlaurylethersulfat (INCI: Sodium Laureth Sulfate) und ganz besonders bevorzugt Natriumlaurylethersulfat mit 2 Ethylenoxideinheiten.
Amphotere Tenside, welche auch als zwitterionische Tenside bezeichnet werden, werden solche oberflächenaktiven Verbindungen genannt, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine -COO - oder -SO3 -Gruppe tragen. Unter amphoteren/zwitterionischen Tensiden werden auch solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer Cs - C24 -Alkyl- oder - Acylgruppe mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SOsH-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die amphoteren Tenside in dem kosmetischen Mittel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Alkylbetain, umfassend mindestens eine gesättigte oder ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte C6 bis C22, bevorzugt C10 bis Cis, bevorzugter C12 bis C16 Alkylgruppe,
Alkylamphodiacetat oder Alkylamphodiacetat, umfassend eine gesättigte oder ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte C6 bis C22, bevorzugt C10 bis Cie, bevorzugter C12 bis C16 Alkylgruppe, mit einem Alkali- oder Erdalkalimetallgegenion, und
Alkylamidopropylbetain, umfassend mindestens eine gesättigte oder ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte C6 bis C22, bevorzugt C10 bis Cie, bevorzugter C12 bis C16 Alkylgruppe.
Zu den insbesondere geeigneten amphoteren/zwitterionischen Tensiden zählen die unter der INCI- Bezeichnung bekannten Tenside Cocamidopropylbetain und Disodium Cocoamphodiacetate.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das nichtionische Tensid ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Alkylglucamid, umfassend eine gesättigte oder ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte C6 bis C22, bevorzugt C10 bis Cie, bevorzugter C12 bis C16 Alkylgruppe,
Alkylfructosid, umfassend eine gesättigte oder ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte C6 bis C22, bevorzugt C10 bis Cie, bevorzugter C12 bis C16 Alkylgruppe, Alkylglucosid, umfassend eine gesättigte oder ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte C6 bis C22, bevorzugt C10 bis C18, bevorzugter C12 bis C16 Alkylgruppe,
Alkylalkoholalkoxylat der Formel Rio(ORn )mOH , in der R10 eine lineare oder verzweigte Ce bis C22, bevorzugt C10 bis C18, bevorzugter C12 bis C16 Alkylgruppe, Rn eine C2 bis C4, bevorzugt eine C2 Alkylgruppe, und m 1 bis 10, bevorzugt 2 bis 6, bevorzugter 2 bis 6, darstellen, und Alkylester der Formel R12COOR13, in der R12 eine lineare oder verzweigte Ce bis C22, bevorzugt C10 bis C18, bevorzugter C12 bis C16 Alkylgruppe, R13 eine Ci bis C4, bevorzugt eine C2 Alkylgruppe, darstellen.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält das kosmetische Mittel zwei strukturell voneinander verschiedene Tenside. Es ist insbesondere bevorzugt, dass das
kosmetische Mittel zwei strukturell voneinander verschiedene Tenside enthält, wobei bevorzugt das kosmetische Mittel zwei strukturell voneinander verschiedene kationische Tenside enthält, oder das kosmetische Mittel ein kationisches Tensid und ein nichtionisches Tensid enthält.
Die kosmetische Zusammensetzung kann zusätzlich oder alternativ zu einem synthetischen Polymer mindestens ein natürliches oder synthetisches Wachs, welches einen Schmelzpunkt von über 37 °C aufweist, als festigende Verbindung enthalten.
Als natürliche oder synthetische Wachse können feste Paraffine oder Isoparaffine, Pflanzenwachse wie Candelillawachs, Carnaubawachs, Espartograswachs, Japanwachs, Korkwachs, Zuckerrohrwachs, Ouricurywachs, Montanwachs, Sonnenblumenwachs, Fruchtwachse und tierische Wachse, wie zum Beispiel Bienenwachse und andere Insektenwachse, Walrat, Schellackwachs, Wollwachs und Bürzelfett, weiterhin Mineralwachse, wie zum Beispiel Ceresin und Ozokerit oder die petrochemischen Wachse, wie zum Beispiel Petrolatum, Paraffinwachse, Microwachse aus Polyethylen oder Polypropylen und
Polyethylenglycolwachse eingesetzt werden. Es kann vorteilhaft sein, hydrierte oder gehärtete Wachse einzusetzen. Weiterhin sind auch chemisch modifizierte Wachse, insbesondere die Hartwachse, zum Beispiel Montanesterwachse, Sasolwachse und hydrierte Jojobawachse, einsetzbar.
Weiterhin sind zusätzlich zu den zwingend enthaltenen Komponenten die Triglyceride gesättigter und gegebenenfalls hydroxylierter C16-30-Fettsäuren, wie zum Beispiel gehärtete Triglyceridfette (hydriertes Palmöl, hydriertes Kokosöl, hydriertes Rizinusöl), Glyceryltribehenat oder Glyceryltri-12-hydroxystearat in den kosmetischen Mitteln geeignet.
Die Wachskomponenten können auch aus der Gruppe der Ester aus gesättigten, unverzweigten
Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 22 bis 44 C-Atomen und gesättigten, unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 22 bis 44 C-Atomen ausgewählt werden, sofern die Wachskomponente oder die Gesamtheit der Wachskomponenten bei Raumtemperatur fest sind. Auch Silikonwachse, zum Beispiel Stearyltrimethylsilan/Stearylalkohol sind gegebenenfalls vorteilhaft. Natürliche, chemisch modifizierte und synthetische Wachse können alleine oder in Kombination eingesetzt werden. Es können somit auch mehrere Wachse eingesetzt werden. Weiterhin ist auch eine Reihe von Wachsmischungen, ggf. in Abmischung mit weiteren Zusätzen, im Handel erhältlich. Die unter den Bezeichnungen "Spezialwachs 7686 OE" (eine Mischung aus Cetylpalmitat, Bienenwachs, mikrokristallinem Wachs und Polyethylen mit einem Schmelzbereich von 73-75 °C; Hersteller: Kahl &
Co), Polywax® GP 200 (eine Mischung von Stearylalkohol und Polyethylenglykolstearat mit einem Schmelzpunkt von 47-51 °C; Hersteller: Croda) und "Weichceresin® FL 400" (ein
Vaseline/Vaselinöl/Wachs-Gemisch mit einem Schmelzpunkt von 50-54 °C; Hersteller: Parafluid
Mineralölgesellschaft) sind Beispiele für einsetzbare Mischungen.
Bevorzugt ist das Wachs ausgewählt aus Carnaubawachs (INCI: Copernicia Cerifera Cera) Bienenwachs (INCI: Beeswax), Petrolatum (INCI), mikrokristallinem Wachs und insbesondere Gemischen daraus.
Bevorzugte Mischungen umfassen die Kombination von Carnaubawachs (INCI: Copernicia Cerifera Cera), Petrolatum und mikrokristallinem Wachs oder die Kombination von Bienenwachs (INCI: Beeswax) und Petrolatum.
Das Wachs oder die Wachskomponenten sollten bei 25 °C fest sein und sollen im Bereich von > 37 °C schmelzen
Das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials enthält die festigende Verbindung vorzugsweise in einer Gesamtmenge von 0,5 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 40 Gew.-%, weiter bevorzugt 1 ,5 bis 30 Gew.-%, noch mehr bevorzugt 2 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der kosmetischen Zusammensetzung.
Weitere geeignete Inhaltsstoffe umfassen nichtionische Polymere, anionische Polymere, (weitere) kationische Polymere, Wachse, Oligopetide, Vitamine, Provitamine, Vitaminvorstufen, Betaine,
Biochinone, Purin(derivate), Pflegestoffe, Pflanzenextrakte, Silikone, Esteröle, UV-Lichtschutzfilter, Strukturierungsmittel, Verdickungsmittel, Elektrolyte, pH-Stellmittel, Guellmittel, Farbstoffe,
Antischuppenwirkstoffe, Komplexbildner, Trübungsmittel, Perlglanzmittel, Pigmente, Stabilisierungsmittel, Treibmittel, Antioxidantien, Parfümöle und/oder Konservierungsmittel.
In den bevorzugten Ausführungsformen 1 bis 104 werden die bevorzugten organischen
Siliciumverbindungen mit bevorzugten Komponenten b) in einem erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel miteinander kombiniert.
Die Kombinationen der obigen Tabelle stellen Wirkstoffkombinationen dar, die in kosmetischen Mitteln mit weiteren, oben beschriebenen Komponenten kombiniert werden.
Die Wirkstoffkombination aus mindestens einer organischen Siliciumverbindung und einer weiteren Komponente ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Aminosäure, einem aus einer Aminosäure abgeleiteten Polymer, einer silanisierten Aminosäure und einem aus einer Aminosäure abgeleiteten, silanisierten Polymer kann bereits im Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials enthalten sein. In dieser Ausführungsform wird das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials bereits in anwendungsbereiter Form vertrieben. Um eine möglichst lagerstabile Formulierung bereitstellen zu können, wird das Mittel selbst bevorzugt wasserarm oder wasserfrei konfektioniert.
Alternativ wird die mindestens eine organische Siliciumverbindung maximal 12 Stunden, bevorzugt maximal 6 Stunden, mehr bevorzugt maximal 3 Stunde, noch mehr bevorzugt maximal 1 Stunde vor Anwendung des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials einer Basis umfassend alle Inhaltsstoffe des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials mit Ausnahme der mindestens einen organischen Siliciumverbindung zugefügt.
Ferner werden alternativ die organische Siliciumverbindung und eine weitere Komponente b) einem kosmetischen Produkt erst kurz vor der Anwendung, d.h. 1 Minute bis 12 Stunden, bevorzugt 2 Minuten bis 6 Stunden, besonders bevorzugt 1 Minute bis 3 Stunden, insbesondere bevorzugt 1 Minute bis 1 Stunde, zugegeben.
In einer weiteren Alternative wird das AMEO oder das Bis(triethoxysilylpropyl)amin einer wässrigen Lösung zugegeben, welche auf das Haar appliziert wird und im zweiten Schritt wird eine wässrige Lösung oder ein kosmetisches Mittel, welches die weitere Komponente b) enthält, auf das Haar aufgetragen.
Beispielsweise kann der Anwender ein Mittel (a), welches die organische Siliciumverbindung(en) enthält, zunächst mit einem Mittel (ß), welches die restlichen Inhaltsstoffe des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials umfasst, verrühren oder verschüttein. Diese Mischung aus (a) und (ß) kann der Anwender nun - entweder direkt nach ihrer Herstellung oder nach einer kurzen Reaktionszeit von 1 Minute bis 20 Minuten - auf die keratinischen Materialien applizieren. Das Mittel (ß) kann Wasser enthalten, insbesondere Wasser in einer Menge > 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels zur Behandlung keratinischer Materialien.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist die Verwendung eines erfindungsgemäßen kosmetischen Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials
zur Pflege von keratinischem Material und/oder
zur Hydrophobisierung von keratinischem Material,..
Bezüglich weiterer bevorzugter Ausführungsformen der Verwendung gilt mutatis mutandis das zu den kosmetischen Mitteln Gesagte.

Claims

Patentansprüche
1. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials, umfassend
a) mindestens eine organische Siliciumverbindung und
b) mindestens eine weitere Komponente ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer
Aminosäure, einem aus einer Aminosäure abgeleiteten Polymer, einer silanisierten Aminosäure und einem aus einer Aminosäure abgeleiteten, silanisierten Polymer.
2. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß Anspruch 1 ,
dadurch gekennzeichnet,
dass die mindestens eine organische Siliciumverbindung eine Verbindung der Formel (I) und/oder (II) enthält,
wobei in der organischen Siliciumverbindung der Formel (I)
RiR2N-L-Si(OR3)a(R4)b (I),
Ri, R2 beide für ein Wasserstoffatom stehen,
L für eine lineare, zweibindige Ci-C6-Alkylengruppe, bevorzugt für eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) oder für eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-), steht,
R3, R4 unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe stehen, a für die Zahl 3 steht und
b für die Zahl 0 steht, und wobei in der organischen Siliciumverbindung der Formel (II)
(R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)]f-[0-(A”)]g-[NR8-(A”’)]h-Si(R6’)d'(0R5’)c' (II),
R5, Rs·, R5", R6, R6' und RÖ“ unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe stehen,
A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine lineare oder verzweigte, zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe stehen,
R7 und Re unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Ci-C6-Alkylgruppe, eine Hydroxy-Ci-C6-alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Amino-Ci-C6-Alkylgruppe oder eine Gruppierung der Formel (III) stehen
- (A““)-Si(R6“)d“(OR5“)c” (III), c für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
d für die ganze Zahl 3 - c steht,
c‘ für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
d‘ für die ganze Zahl 3 - c‘ steht,
c“ für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, d“ für die ganze Zahl 3 - c“ steht,
e für 0 oder 1 steht,
f für 0 oder 1 steht,
g für 0 oder 1 steht,
h für 0 oder 1 steht,
mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste aus e, f, g und h von 0 verschieden ist.
3. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 oder 2,
dadurch gekennzeichnet,
dass das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (I) enthält, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
- (3-Aminopropyl)trimethoxysilan
- (3-Aminopropyl)triethoxysilan
- (2-Aminoethyl)trimethoxysilan
- (2-Aminoethyl)triethoxysilan
- (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan
- (3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan
- (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan und
- (2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan, oder dadurch gekennzeichnet,
dass das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (II) enthält, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus
- 3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
- 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
- N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
- N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
- 2-[Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol
- 2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol
- 3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -Propanamin
- 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -Propanamin
- N1 ,N1 -Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 ,2-Ethanediamin,
- N1 ,N1 -Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 ,2-Ethanediamin,
- N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-2-Propen-1-amin und
- N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-Propen-1-amin.
4. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die organische Siliciumverbindung der Formel (I) in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt von 0,02 bis 8 Gew.-%, bevorzugter von 0,05 bis 6 Gew.-%, am meisten bevorzugt von 0,1 bis 4 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels, in dem kosmetischen Mittel enthalten ist, und/oder dadurch gekennzeichnet, dass die organische Siliciumverbindung der Formel (II) in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt von 0,02 bis 9 Gew.-%, bevorzugter von 0,05 bis 8 Gew.-%, noch bevorzugter von 0, 1 bis 7 Gew.-%, am meisten bevorzugt von 0, 1 bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels, in dem kosmetischen Mittel enthalten ist,
und oder dadurch gekennzeichnet, dass die organische Siliciumverbindung der Formel (I) 3- (Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin und/oder die organische
Siliciumverbindung der Formel (II) (3-Aminopropyl)triethoxysilan ist.
5. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (IV) enthält,
R9Si(ORio)k(Rn)m (IV),
die vorzugsweise ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
- Methyltrimethoxysilan
- Methyltriethoxysilan
- Ethyltrimethoxysilan
- Ethyltriethoxysilan
- Propyltrimethoxysilan
- Propyltriethoxysilan
- Hexyltrimethoxysilan
- Hexyltriethoxysilan
- Octyltrimethoxysilan
- Octyltriethoxysilan
- Dodecyltrimethoxysilan
- Dodecyltriethoxysilan
- Octadecyltrimethoxysilan und
- Octadecyltriethoxysilan.
6. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Aminosäure ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Arginin, Histidin, Prolin, Cyste in und Lanthionin, und/oder dadurch gekennzeichnet, dass die silanisierte Aminosäure ein Umsetzungsprodukt aus einer Aminosäure, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Arginin, Histidin, Prolin, Cystin und Lanthionin, mit einem Silan ist, und/oder dadurch gekennzeichnet, dass der pH-Wert des kosmetischen Mittels im Bereich von 1 ,5 bis 8, bevorzugt von 2 bis 7, bevorzugter von 2,5 bis 6, am meisten bevorzugt von 3 bis 5 liegt.
7. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das aus der Aminosäure abgeleitete Polymer ein
Proteinhydrolysat darstellt, bevorzugt Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Seiden-, Milcheiweiß-, Soja-, Mandel-, Erbsen-, Reis-, Tomate-, Kartoffel-, Weizenproteinhydrolysate, oder deren Salze, insbesondere Keratinproteinhydrolysate, Weizenproteinhydrolysate oder deren Salze umfasst; und/oder dadurch gekennzeichnet, dass das aus einer Aminosäure abgeleitete, silanisierte Polymer ein silanisiertes Proteinhydrolysat der Formel (PH-I)
ist, in der n eine ganze Zahl von 1 bis 100, bevorzugt 1 bis 50, bevorzugter 1 bis 20, besonders bevorzugt 1 bis 10, noch bevorzugter 1 bis 5 und am meisten bevorzugt von 1 bis 3 ist, und R1 für eine Polypeptidkette des eingesetzten Proteinhydrolysates steht, die sich bevorzugt von einer Cystein basierten Polypeptidkette ableitet; und/oder dadurch gekennzeichnet, dass die weitere Komponente b) besonders bevorzugt ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Cystine Bis-PG-Propyl Silanetriol (INCI) und Hydrolyzed Wheat Protein PG-Propyl Silanetriol (INCI).
8. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die eine oder die mehreren Komponenten b), ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Aminosäure, einem aus einer Aminosäure abgeleiteten Polymer, einer silanisierten Aminosäure und einem aus einer Aminosäure abgeleiteten, silanisierten Polymer, in einer Gesamtmenge in der kosmetischen Zusammensetzung enthalten sind, die von 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt von 0,25 bis 8 Gew.-%, bevorzugter von 0,5 bis 6 Gew.-% beträgt.
9. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials - enthält:
- 0,5 bis 3 Gew.-% mindestens einer ersten organischen Siliciumverbindung, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus (3-Aminopropyl)trimethoxysilan, (3-Aminopropyl)triethoxysilan, (2-Aminoethyl)tri- methoxysilan, (2-Aminoethyl)triethoxysilan, (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan, (3- Dimethylaminopropyl)triethoxysilan (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan und (2- Dimethylaminoethyl)triethoxysilan, und
- 3,2 bis 7 Gew.-% mindestens einer zweiten organischen Siliciumverbindung, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus Methyltrimethoxysilan, Methyltriethoxysilan, Ethyltrimethoxysilan,
Ethyltriethoxysilan, Propyltrimethoxysilan, Propyltriethoxysilan, Octyltrimethoxysilan,
Octyltriethoxysilan, Dodecyltrimethoxysilan und Dodecyltriethoxysilan.
10. Verwendung eines kosmetischen Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9
zur temporären Umformung von keratinischem Material,
zur Pflege von keratinischem Material und/oder
zur Hydrophobisierung der Oberfläche von keratinischem Material.
EP19798044.4A 2018-10-31 2019-10-31 Wirkstoffzusammensetzung zur pflege und oberflächenmodifikation von humanhaaren Ceased EP3873619A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102018127181.6A DE102018127181A1 (de) 2018-10-31 2018-10-31 Wirkstoffzusammensetzung zur Pflege und Oberflächenmodifikation von Humanhaaren
PCT/EP2019/079766 WO2020089352A1 (de) 2018-10-31 2019-10-31 Wirkstoffzusammensetzung zur pflege und oberflächenmodifikation von humanhaaren

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP3873619A1 true EP3873619A1 (de) 2021-09-08

Family

ID=68461779

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP19798044.4A Ceased EP3873619A1 (de) 2018-10-31 2019-10-31 Wirkstoffzusammensetzung zur pflege und oberflächenmodifikation von humanhaaren

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20220047486A1 (de)
EP (1) EP3873619A1 (de)
JP (1) JP2022509426A (de)
CN (1) CN112955228A (de)
DE (1) DE102018127181A1 (de)
WO (1) WO2020089352A1 (de)

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8691247B2 (en) * 2006-12-26 2014-04-08 Ad Lunam Labs Inc. Skin rejuvenation cream
DE102009055333A1 (de) * 2009-12-28 2011-06-30 Henkel AG & Co. KGaA, 40589 Haarbehandlungsmittel umfassend spezielles Trialkoxysilan und zusätzlichen Hilfsstoff
US9358200B2 (en) * 2010-09-23 2016-06-07 Gelest Technologies, Inc. Alkoxysilane derivatives of N-acyl amino acids, N-acyl dipeptides, and N-acyl tripeptides, and particles and stable oil-in-water formulations using the same
FR2966352B1 (fr) * 2010-10-26 2016-03-25 Oreal Composition cosmetique comprenant un alcoxysilane a chaine grasse et un polymere cationique
FR2975594B1 (fr) * 2011-05-27 2013-05-10 Oreal Composition comprenant un alcoxysilane, un ester gras et une silicone et son utilisation en cosmetique
FR2975593B1 (fr) * 2011-05-27 2013-05-10 Oreal Composition comprenant un alcoxysilane et un amidon modifie et son utilisation en cosmetique
WO2013098332A2 (en) * 2011-12-30 2013-07-04 L'oreal Composition and process for reducing the curl and frizziness of hair
US20140261518A1 (en) * 2013-03-13 2014-09-18 Zotos International, Inc. Formulations and methods for straightening and revitalizing hair
CN104800102A (zh) * 2014-01-29 2015-07-29 道康宁公司 包含弹性体的化妆品组合物
DE102014205806A1 (de) * 2014-03-28 2015-10-01 Evonik Degussa Gmbh Silan enthaltend jeweils mindestens zwei Alkoxygruppen sowie eine Guanidino- oder Harnstoffgruppe
US10143644B2 (en) * 2015-08-31 2018-12-04 L'oreal Composition comprising an anionic-ampholytic polymer association
US10524999B2 (en) * 2015-12-14 2020-01-07 L'oreal Composition comprising a combination of particular alkoxysilanes and a fatty substance
US9974720B2 (en) * 2015-12-30 2018-05-22 International Flavors & Fragrances Inc. Compositions containing microcapsules coated with deposition proteins
JP6023947B1 (ja) * 2016-01-27 2016-11-09 株式会社成和化成 化粧品基材および該化粧品基材を含有する化粧料
JP2018104298A (ja) * 2016-12-22 2018-07-05 ロレアル ケラチン繊維を染色するための前処置組成物
KR20180080868A (ko) * 2017-01-05 2018-07-13 주식회사 엘지생활건강 강도 강화용 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
JP2022509426A (ja) 2022-01-20
DE102018127181A1 (de) 2020-04-30
WO2020089352A1 (de) 2020-05-07
CN112955228A (zh) 2021-06-11
US20220047486A1 (en) 2022-02-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3873405A1 (de) Bis(triethoxysilylpropyl)amine in kombination mit einer säure
EP3873423A1 (de) Bis(triethoxysilylpropyl)amin in kombination mit mehrwertigen metallkationen
WO2020089362A1 (de) Organische siliziumverbindungen in einer wasserfreien phase zur erhöhung von deren lagerstabilität
EP3873418B1 (de) Wirkstoffzusammensetzung zur pflege von humanhaaren
EP3873620A1 (de) Bis(triethoxysilylpropyl)amin in kombination mit einem alkan
WO2020089360A1 (de) Wirkstoffzusammensetzung zur pflege und modifikation von humanhaaren
WO2020089356A1 (de) Wirkstoffzusammensetzung zur depositionssteigerung von antioxidantien
EP3873403A1 (de) Bis(triethoxysilylpropyl)amine in kombination mit einem aldehyd
WO2020089351A1 (de) Kosmetisches mittel zur behandlung eines keratinischen materials mit anti-pollution-wirkung
EP3873406A1 (de) Zweikomponentensystem zur glättung und pflegen von haaren
EP3873619A1 (de) Wirkstoffzusammensetzung zur pflege und oberflächenmodifikation von humanhaaren
EP3873414A1 (de) Wirkstoffzusammensetzung zur pflege von humanhaaren
EP3873618A1 (de) Wirkstoffzusammensetzung zur pflege und oberflächenmodifikation von humanhaaren
WO2020089359A1 (de) Tensid haltiges kosmetisches mittel in kombination mit bis(triethoxysilylpropyl)amin zur reinigung und pflege von humanhaaren
EP3873429A1 (de) Wirkstoffzusammensetzung zur pflege und oberflächenmodifikation von humanhaaren
WO2020089375A1 (de) Wirkstoffzusammensetzung zur pflege von humanhaaren
EP3873410A1 (de) Wirkstoffzusammensetzung als booster für uv-filter
WO2020089367A1 (de) Wirkstoffzusammensetzung zur formveränderung des haarkollektives

Legal Events

Date Code Title Description
STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: UNKNOWN

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE INTERNATIONAL PUBLICATION HAS BEEN MADE

PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: REQUEST FOR EXAMINATION WAS MADE

17P Request for examination filed

Effective date: 20210323

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LI LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO RS SE SI SK SM TR

DAV Request for validation of the european patent (deleted)
DAX Request for extension of the european patent (deleted)
P01 Opt-out of the competence of the unified patent court (upc) registered

Effective date: 20230530

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: EXAMINATION IS IN PROGRESS

17Q First examination report despatched

Effective date: 20240304

REG Reference to a national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: R003

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION HAS BEEN REFUSED

18R Application refused

Effective date: 20240618