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EP3700499A1 - Composition cosmétique biphase comprenant une 4-(3-alcoxy-4-hydroxyphényl)alkylcétone - Google Patents

Composition cosmétique biphase comprenant une 4-(3-alcoxy-4-hydroxyphényl)alkylcétone

Info

Publication number
EP3700499A1
EP3700499A1 EP18785672.9A EP18785672A EP3700499A1 EP 3700499 A1 EP3700499 A1 EP 3700499A1 EP 18785672 A EP18785672 A EP 18785672A EP 3700499 A1 EP3700499 A1 EP 3700499A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
weight
composition according
composition
peg
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
EP18785672.9A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Sofiane OUATTARA
Véronique Chevalier
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of EP3700499A1 publication Critical patent/EP3700499A1/fr
Pending legal-status Critical Current

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    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59—Mixtures

Definitions

  • Two-phase cosmetic composition comprising a
  • the present invention relates to a two-phase composition containing a 4- (3-alkoxy-4-hydroxyphenyl) alkyl ketone compound and 1,3-propanediol.
  • compositions consisting of two distinct phases, in particular of a hydrophilic aqueous phase and of an oily phase, are generally referred to as "two-phase composition". They are distinguished from emulsions by the fact that at rest, the two phases are distinct instead of being emulsified one in the other. Thus, the two phases are separated at rest by a single interface, whereas in the emulsions, one of the phases is dispersed in the other in the form of a multitude of droplets, and the interfaces are therefore multiple, these interfaces being generally stabilized with emulsifying surfactants and / or emulsifying polymers.
  • the use of two-phase compositions requires prior agitation to form a homogeneous extemporaneous mixture. It must be of sufficient quality and stability to allow a homogeneous application of the two phases, but such that at rest, the two phases separate quickly and return to their original state, this phenomenon being better known as "phase shift". ".
  • 4- (3-Ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one (ketone compound) is a substance of interest as a preservative of cosmetic compositions for protecting the compositions from microbial contamination, as described in WO 201 1 / 039,445.
  • this ketone compound is very slightly soluble in water or in glycerine: therefore its introduction into a two-phase composition causes a problem at the interface and the oily phase has an undesirable milky white appearance.
  • the inventors have discovered, unexpectedly, that the combination of 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one with 1,3-propanediol makes it possible to obtain a satisfactory two-phase composition.
  • the aqueous and oily phases of the composition are clear, without haze or milky appearance.
  • the interface of the two-phase composition is clear, with no droplets, making the product attractive to consumers.
  • the two-phase composition thus obtained has a satisfactory and consistent antimicrobial protection.
  • the subject of the invention is a composition comprising a visually distinct and superimposed aqueous phase and a oily phase, a ketone compound of formula (I) as defined below, and 1,3-propanediol. .
  • the subject of the invention is also a process for the non-therapeutic cosmetic treatment of keratin materials, comprising the application to the keratin materials of a composition as described above.
  • the process may be a cosmetic process for the care or cleaning of keratin materials.
  • the composition according to the invention comprises at least one visually distinct aqueous phase and an oily phase. These two phases are distinct, that is to say they are visible one above the other at rest and separated by a single interface. Both phases may or may not be colored.
  • the duration of the phase shift can range from 3 to 30 minutes, preferably from 5 to 25 minutes and preferably from 10 to 20 minutes.
  • composition according to the invention being intended for topical application, it advantageously contains a physiologically acceptable medium, that is to say compatible with the skin, the mucous membranes, the hair and the scalp.
  • composition according to the invention comprises a ketone compound of formula (I) below:
  • R1 represents a C2-C4 alkyl radical
  • R2 represents a hydrogen atom, or a hydrocarbon radical, saturated or unsaturated, linear or branched, C 1 -C 4;
  • R3 represents a hydrocarbon radical, saturated or unsaturated, linear or branched, C 1 -C 4 optionally substituted with a hydroxyl group
  • R2 represents a hydrogen atom
  • R3 represents a hydrocarbon radical, saturated or unsaturated, linear or branched, C 1 -C 4 optionally substituted with a hydroxyl group
  • R2 represents a hydrogen atom
  • R3 represents a hydrocarbon radical, saturated, linear C-1 -C3;
  • the compound 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one is used:
  • the compound (I) may be present in the composition according to the invention, in a content ranging from 0.01% to 5% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably ranging from 0.01% to 3% by weight. % by weight, and preferably ranging from 0.01 to 2.5% by weight.
  • the composition according to the invention comprises 1,3-propanediol which may be present in a content ranging from 0.1 to 50% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably ranging from 1 to 20% by weight. and preferably ranging from 2 to 10% by weight.
  • composition according to the invention comprises an aqueous phase.
  • the aqueous phase is present in a content ranging from 25% to 95%, preferably from 30% to 90%, and preferably from 50% to 80% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the composition according to the invention comprises from 20% to 95%, preferably from 25% to 90%, and preferably from 45% to 80% by weight of water, relative to the total weight of the composition.
  • the composition may also comprise a water-miscible polyol at room temperature (25 ° C.), chosen in particular from polyols having in particular from 2 to 6 carbon atoms, such as glycerine, propylene glycol, butylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol.
  • the water-miscible polyol may be present in the composition according to the invention in a content ranging from 0.1 to 40% by weight, preferably from 1 to 30%, better still from 2 to 20% by weight and even better from 2 to 10% by weight relative to the total weight of the composition.
  • composition according to the invention may comprise an electrolyte.
  • electrolyte in the present invention means all salts and polyions, especially polyanions, which can be used in a topical composition.
  • electrolyte that may be used in the composition according to the invention, mention may be made in particular of the salts of mono-, di- or trivalent metals, and more particularly the alkaline earth metal salts, in particular the calcium salts, the salts of alkali metal, for example the sodium and potassium salts, as well as the magnesium, zinc, manganese and aluminum salts, and mixtures thereof.
  • the ions constituting these salts may be chosen for example from carbonates, bicarbonates, sulphates, phosphates, sulphonates, glycerophosphates, borates, bromides, chlorides, nitrates, acetates, hydroxides, persul- sulphates
  • the salts in the form of a solution or a water containing them, and especially in the form of a thermal or mineral water.
  • a mineral water is suitable for consumption, which is not always the case of a thermal water.
  • Each of these waters contains, among other things, solubilized minerals and trace elements.
  • the thermal water or mineral water used can be chosen, for example, from water from Vitel, water from the Vichy basin, water from Uriage, water from La Roche Posay, water from the river.
  • the Bourboule the water of Enghien-les-Bains, the water of Saint-Gervais-les Bains, the water of Néris-les-Bains, the water of Allevard-les-Bains, the water of Worthy, the water of the Maizines, the water of Neyrac-les-Bains, the water of Lons le Saunier, the Good Waters, the water of Rochefort, the water of Saint Chris- tau, the water of the Fumades , Avène water and Tercis-les-Bains water.
  • the electrolyte is chosen from sodium chloride, potassium chloride and magnesium chloride.
  • the electrolyte may be present in the composition in a content ranging from 0.05 to 5% by weight, preferably from 0.1 to 3% by weight, and preferably ranging from 0.15 to 2% by weight, relative to to the total weight of the composition.
  • the weight ratio between the aqueous phase and the oily phase ranges from 10/90 to 90/10, preferably from 25/75 to 90/10, even more preferably 30/70 to 80/20, better from 40/60 to 70/30.
  • the oily phase generally represents from 3 to 74% by weight, preferably from 8 to 68% by weight, more preferably from 13 to 48% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the oily phase of the composition according to the invention may comprise one or more oils, which may be chosen from mineral, vegetable or synthetic hydrocarbon oils, or silicone oils. It may further comprise liposoluble or lipodispersible additives.
  • hydrocarbon-based oil means an oil formed essentially or even consisting of carbon and hydrogen atoms, and possibly oxygen, nitrogen, and not containing a silicon or fluorine atom; it may contain ester, ether, amine, amide groups.
  • Hydrocarbon oils that can be used in the composition of the invention include, for example:
  • esters and synthetic ethers in particular of fatty acids, such as the oils of formulas R 1 COOR 2 and R 1 OR 2 in which R 1 represents the residue of a fatty acid comprising from 8 to 29 carbon atoms, and R 2 represents a hydrocarbon chain, branched or unbranched, containing from 3 to 30 carbon atoms; such as, for example, purcellin oil, isononyl isononanoate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, 2-ethylhexyl palmitate, octyl-2-dodecyl stearate, octyl-2-dodecyl erucate, isostearyl isostearate; hydroxylated esters such as isostearyl lactate, octyl hydroxystearate, octyldodecyl hydroxystearate, diisostearyl malate, triisocetyl citrate, heptano
  • hydrocarbon-based oils of vegetable origin such as perhydrosqualene, liquid triglycerides of fatty acids containing from 4 to 10 carbon atoms, for example triglycerides of heptanoic or octanoic acids or, for example, sunflower oil, corn oil, soya, squash, grape seed, sesame, hazelnut, apricot kernel, macadamia, arara, coriander, castor oil, avocado, caprylic / capric acid triglycerides, jojoba oil, shea butter oil, meadow oil, argan oil;
  • linear alkanes in particular of plant origin, preferably comprising from 7 to 14 carbon atoms,
  • fatty alcohols which are liquid at ambient temperature and have 8 to 26 carbon atoms, such as octyldodecanol, 2-butyloctanol, 2-hexyldecanol, 2-undecylpentadecanol or oleic alcohol.
  • silicone oil or silicone oil is meant an oil containing at least one silicon atom, and in particular containing Si-O groups.
  • the silicone oil (s) may be volatile or non-volatile.
  • volatile is meant a compound capable of evaporating on contact with the skin in less than one hour, at room temperature and atmospheric pressure.
  • the volatile oil is a volatile cosmetic oil which is liquid at ambient temperature, in particular having a non-zero vapor pressure, at ambient temperature and atmospheric pressure, in particular having a vapor pressure ranging from 0.13 Pa to 40,000 Pa. (10 "3 to 300 mm Hg), and preferably ranging from 1, 3 Pa to 13 000 Pa (0.01 to 100 mmHg), and preferentially ranging from 1, 3 Pa to 1300 Pa (0 0.1 to 10 mm Hg).
  • volatile silicone oils examples include cyclopolydimethylsiloxanes (INCI name: cyclomethicone), such as cyclopentasiloxane, cyclohexasiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane and dodecamethylcyclohexasiloxane; linear silicones such as heptamethylhexyltrisiloxane, heptamethyloctyltrisiloxane, hexamethyl-disiloxane, octamethyl-trisiloxane, decamethyltetrasiloxane, dodecamethylpentasiloxane.
  • cyclopolydimethylsiloxanes such as cyclopentasiloxane, cyclohexasiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasilox
  • the volatile silicone oil is chosen from cyclopentasiloxane and cyclohexasiloxane.
  • Non-volatile silicone oils that may be mentioned include silicone oils, for example polymethylsiloxanes, in particular PDMS, and phenyl polymethylsiloxanes, such as phenyltrimethicones, phenyldimethicones, phenyltrimethylsiloxydiphenylsiloxanes, diphenyl-dimethicones, diphenylmethyldiphenyltrisiloxanes and the like. phenylethyltrimethylsiloxysilicates, and polymethylphenylsiloxanes; polysiloxanes modified with fatty acids, fatty alcohols or polyoxyalkylenes, and mixtures thereof.
  • silicone oils for example polymethylsiloxanes, in particular PDMS
  • phenyl polymethylsiloxanes such as phenyltrimethicones, phenyldimethicones, phenyltrimethylsiloxydiphenylsiloxanes, diphenyl-dimeth
  • the oil or oils are chosen from hydrocarbon oils.
  • the one or more oils are chosen from fatty acid esters such as isopropyl palmitate and isononyl isononanoate, fatty alcohol ethers, vegetable oils, mineral oils such as Petrolatum oil, liquid fatty alcohols at room temperature, liquid triglycerides of fatty acids.
  • the oil or oils are chosen from fatty acid esters such as isononyl isononanoate, vegetable oils, liquid fatty acid triglycerides.
  • the oils may optionally consist solely of volatile oils.
  • the oily phos is above the aqueous phase when the composition according to the invention is at rest.
  • the two-phase composition according to the invention may optionally comprise one or more surfactants in one or the other of the phases, especially when it is used as a make-up removal or cleaning composition, since the presence of a surfactant makes it possible at the same time to get a good makeup removal makeup compositions.
  • the composition of the invention may also be free of surfactant, and if it contains, the amount of surfactant should be such that the composition remains at rest in the form of two distinct phases and not in the form of emulsion.
  • composition according to the invention may comprise a nonionic surfactant, preferably a non-silicone surfactant.
  • the nonionic surfactant may be chosen from:
  • polyethylene glycol ethers in particular having from 15 to 25 ethylene oxide units, and C 8 -C 30 fatty acid ester and glucose or methylglucose
  • esters of C8-C30 fatty acids and of sorbitan are the esters of C8-C30 fatty acids and of sorbitan
  • esters of polyoxyethylenated C 8 -C 30 fatty acids and of sorbitan in particular having from 2 to 20 moles of ethylene oxide
  • polyoxyethylenated esters of C 8 -C 30 fatty acid and of sorbitan in particular having from 2 to 20 moles of ethylene oxide;
  • polyglycerolated C 8 -C 30 fatty acid esters especially having from 2 to 16 moles of glycerol
  • the nonionic surfactant may be selected from (C 8 -C 30) alkyls (poly) glucosides.
  • the nonionic surfactants may also be chosen from C 8 -C 30 fatty alcohol ethers and sugar ethers, in particular (C 8 -C 30) alkyl (poly) glucosides.
  • the alkyl (poly) glucoside may be chosen from a group comprising the compounds of the following general formula: in which R 1 denotes a linear or branched alkyl radical containing from 8 to 30 carbon atoms, and preferably from 8 to 24 carbon atoms, carbon, the group G a sugar having 5 to 6 carbon atoms and a is a number ranging from 1 to 10 and mixtures thereof.
  • the alkyl (poly) glucoside may be chosen in particular from the group comprising ethers or mixtures of C 8 -C 22 fatty alcohol ethers and glucose or xylose, preferably glucose.
  • the unit (or chain) derived from the fatty alcohol of the ethers may especially be chosen from caprylyl, capryl, decyl, lauryl, myristyl, cetyl (or palmityl), stearyl, octyldodecyl arachidyl, behenyl, hexadecanoyl, and their mixtures such as cetearyl.
  • the alkyl (poly) glucoside is selected from caprylyl / capryl glucoside, decyl glucoside, lauryl glucoside, myristyl glucoside, cetearyl glucoside, arachidyl glucoside, cocoyl glucoside, octyldodecyl glucoside, caprylyl / capryl xyloside, octyldodecyl xyloside, and mixtures thereof, preferably cetearyl glucoside and arachidyl glucoside.
  • alkyl (poly) glucosides examples include caprylyl / capryl glucoside, for example that marketed under the name "ORAMIX CG 1 10" by the company Seppic, the decyl glucoside marketed for example under the names “ PLANTAREN 2000 “by Henkel,” PLAN TAC ARE 2000 UP “by Cognis,” MYDOL 10 “by Kao, or” ORAMIX NS 10 "by Seppic, lauryl glucoside sold for example by Henkel under the name “PLANTAREN 1200", the coco glucoside marketed for example under the name “PLANTACARE 818 UP” by Cognis, cetearyl glucoside optionally mixed with cetearyl alcohol, marketed for example under the name "MONTANOV 68" by the company Seppic or under the name “XYLIANCE” by the company So- liance, under the name "TEGO Care CG90” by the company Evonik Goldschmidt
  • the ethers of polyethylene glycol having in particular from 15 to 25 units of ethylene oxide, and of C 8 -C 30 fatty acid ester and of glucose or of methylglucose, may be chosen from:
  • the polyethylene glycol ether containing about 20 moles of ethylene oxide and the mixture of methyl glucose monoester and diester and of caprylic / capric acid (INCI name: PEG-20 methyl glucose sesquicaprylate / sesquicaprate)
  • the polyethylene glycol ether with about 20 moles of ethylene oxide and the mixture of monoester and diester of methyl glucose and lauric acid (INCI name: PEG-20 methyl glucose sesquilaurate)
  • polyethylene glycol ether with about 20 moles of ethylene oxide and the mixture of monoester and methyl glucose diester and stearic acid (INCI name: PEG-20 methyl glucose sesquistearate)
  • the polyethylene glycol ether to about 20 moles of ethylene oxide and methyl glucose diester and stearic acid (INCI name: PEG-20 methyl glucose distearate)
  • Esters especially mono, di, tri esters
  • C8-C30 fatty acid, preferably C12-C22, and sorbitan may be chosen from:
  • Sorbitan Caprylate Sorbitan Cocoate; Sorbitan Isostearate; Sorbitan Laurate; Sorbitan Oleate; Sorbitan Palmitate; Sorbitan Stearate
  • Sorbitan Diisostearate Sorbitan Dioleate
  • Sorbitan Distearate Sorbitan Distearate
  • Sorbitan Sesquicaprylate Sorbitan Sesquiisostearate; Sorbitan Sesquioleate; Sorbitan Sesquistearate
  • Sorbitan Triisostearate Sorbitan Trioleate
  • Sorbitan Tristearate Sorbitan Tristearate
  • esters in particular mono-, di-, tri- esters
  • C8-C30 preferably C12-C18
  • polyoxyethylenated sorbitan having in particular from 2 to 20 moles of ethylene oxide
  • esters of C12-C18 fatty acids in particular lauric, myristic, cetyl, stearic and polyoxyethylenated sorbitan acids having in particular from 2 to 30 moles of ethylene oxide, such as:
  • esters especially mono-, di-, tri, tetra- esters
  • polyoxyethylenated C 8 -C 30 preferably C 12 -C 18 fatty acids and of sorbitan, in particular having from 2 to 20 moles of ethylene oxide
  • Polyoxyethylenated esters (especially having from 2 to 20 EO) of sorbitan and isostearic acid (such as PEG-2 Sorbitan Isostearate, PEG-5 Sorbitan Isostearate, PEG-20 Sorbitan Isostearate, such as the product sold under the name Nikkol Tl 10 V by the company Nikkol)
  • sorbitan and isostearic acid such as PEG-2 Sorbitan Isostearate, PEG-5 Sorbitan Isostearate, PEG-20 Sorbitan Isostearate, such as the product sold under the name Nikkol Tl 10 V by the company Nikkol
  • Polyoxyethylenated esters especially having from 2 to 20 EO
  • sorbitan and lauric acid such as PEG-10 Sorbitan Laurate
  • Polyoxyethylenated esters (especially having from 2 to 20 EO) of sorbitan and oleic acid with 10 oxyethylenated groups (such as PEG-6 Sorbitan Oleate, PEG-20 Sorbitan Oleate)
  • polyoxyethylenated esters especially having from 3 to 20 EO
  • sorbitan and stearic acid such as PEG-3 Sorbitan Stearate, PEG-4 Sorbitan Stearate, PEG-6 Sorbitan Stearate
  • the monoesters of C8-C30 (preferably C12-C18) fatty acids and of glycerol may be chosen from glyceryl caprylate glyceryl caprate, glyceryl laurate, glyceryl myristate, glyceryl palmitate, glyceryl isostearate (Peceol Isostearique from Gattefosse) glyceryl stearate, glyceryl oleate, glyceryl cocoate, glyceryl behenate (Compritol 888 ATO from Gattefosse), glyceryl arachidate;
  • Glycerol diesters such as Glyceryl Dilaurate, Glyceryl Dimyristate, Glyceryl Di-palmitate, Glyceryl Diisostearate Glyceryl Distearate Glyceryl Dioleate Glyceryl Dibehenate, Glyceryl Diarachidate,
  • the polyglycerolated C 8 -C 30 fatty acid esters having in particular from 2 to 16 moles of glycerol may be chosen from C 12 -C 18 fatty acid esters, in particular lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid and polyglycerol having in particular from 2 to 16 moles of glycerol, such as:
  • polyglyceryl-2 laurate polyglyceryl-3 laurate, polyglyceryl-4 laurate, polyglyceryl-5 laurate, polyglyceryl-6 laurate, polyglyceryl-10 laurate;
  • polyglyceryl-2 myristate polyglyceryl-3 myristate, polyglyceryl-4 myristate, polyglyceryl myristate, polyglyceryl-6 myristate, polyglyceryl-10 myristate;
  • polyglyceryl-2 palmitate polyglyceryl-3 palmitate, polyglyceryl-6 palmitate, polyglyceryl palmitate;
  • the fatty acid esters C 8 -C 30 (preferably C 12 -C 18) and polyethylene glycol, having in particular 2 to 20 ethylene oxide units, may be chosen from:
  • the fatty acid esters of C8-C30 (preferably C12-C18) and glucose or alkyl (C1-C2) glucose or sucrose may be chosen from glucose palmitate, alkyl sesquistearates and the like.
  • C1-C2 glucose such as methylglucose sesquistearate
  • alkyl (C1-C2) glucose palmitates such as methylglucose or ethylglucose palmitate, methylglucoside fatty esters and especially methylglucose and oleic acid diester
  • ICI name Methyl glucose dioleate
  • methylglucose and isostearic acid ester INCI name: Methyl glucose isostearate
  • methylglucose and lauric acid ester INCI name: Methyl glucose laurate
  • monoester and methylglucose diester and isostearic acid the mixture of monoester and methylglucose diester and isostearic acid
  • sucrose esters there may be mentioned Sucrose Cocoate; Sucrose Dilaurate; Sucrose Distearate; Sucrose Laurate; Sucrose Myristate; Sucrose Oleate; Palmitate sucrose; Sucrose Stearate.
  • the nonionic surfactant may be present in the composition according to the invention in a content ranging from 0.1 to 5% by weight, preferably from 0.1 to 3% by weight, and more preferably from 0.1 to 1% by weight. by weight, and more preferably ranging from 0.1 to 0.5% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the nonionic surfactant is especially present in an amount such that the two aqueous and oily phases remain distinct at rest and do not mix to form an emulsion.
  • the composition according to the invention may comprise a niacinamide compound.
  • the niacinamide compound may be selected from niacinamide (also known as Vitamin B3), ⁇ , ⁇ -diethylniacinamide, N-picolylniacinamide, N-allyiniacinamide. According to a preferred embodiment, the niacinamide compound is niacinamide.
  • the niacinamide compound may be present in the composition according to the invention in a content ranging from 0.01 to 10% by weight, preferably from 0.05 to 5% by weight, and more preferably from 0.2 to 3% by weight. by weight, relative to the total weight of the composition.
  • composition according to the invention may comprise a xanthine compound of formula (II) below: 3
  • R1, R2 and R3 denote, independently of one another, a hydrogen atom or a methyl or ethyl radical, and preferably a hydrogen atom or a methyl radical, and more preferably a methyl radical.
  • the xanthine (II) compound is caffeine.
  • composition may comprise a mixture of the niacinamide compounds and the xanthine compounds described above.
  • the xanthine compound (II) may be present in the composition according to the invention in a content ranging from 0.01 to 10% by weight, preferably from 0.05 to 5% by weight, and more preferably from 0.2 to at 3% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the niacinamide compound and / or the xanthine compound makes it possible to obtain a two-phase composition having a perfectly clear interface at rest.
  • composition according to the invention may also contain conventional cosmetic adjuvants or additives which will be in one or the other phase according to their hydrophilic or lipophilic nature, such as, for example, perfumes, preserving agents, dyes, humectants UV filters (or sunscreens), pH adjusters, gelling agents, and mixtures thereof.
  • conventional cosmetic adjuvants or additives such as, for example, perfumes, preserving agents, dyes, humectants UV filters (or sunscreens), pH adjusters, gelling agents, and mixtures thereof.
  • composition according to the invention can be used for any topical application; in particular, it may constitute a cosmetic or dermatological composition. It can in particular be used for the care, cleaning and / or removal of make-up of the skin, the lips and / or the eyes, and also as a composition for the care of the hair.
  • the composition constitutes a composition for the care of the skin of the body and / or face.
  • the subject of the invention is also a method for preparing a composition, in particular a cosmetic or dermatological composition, comprising: a step of preparing the aqueous phase by mixing the ingredients constituting the aqueous phase, especially the ketone compound (I) and 1,3-propanediol;
  • steps being performed at a temperature of 20 to 40 ° C.
  • Examples 1 to 4 Four biphasic compositions according to the invention (Examples 1 to 4) and 5 compositions outside the invention (Examples 5 to 9) were prepared (percentages by weight) and the appearance of each composition obtained was observed.
  • Example 1 Example 2 Example 3 Example 4
  • the antimicrobial protection of each two-phase composition of Examples 1 to 4 according to the invention was also evaluated according to the following protocol:
  • the challenge-test method consists of an artificial contamination of the sample by microbial strains of collection (bacteria, yeasts and molds) and an assessment of the number of revivable microorganisms seven days after inoculation.
  • the antimicrobial activity of the tested composition was compared with the same solution alone (control) after inoculation. about 10 6 CFU (colony forming units) / gram of aqueous solution.
  • Gram bacteria Esscherichia coli and Pseudomonas aeruginosa
  • Gram + bacterium Enterococcus faecalis
  • yeast Candida albicans
  • mold Aspergillus niger
  • a suspension in Tryptone salt diluent is prepared for the bacteria and the yeast, respectively, so as to obtain on the spectrophotometer a suspension of optical density of between 35% and 45% of light transmitted at 544 nm;
  • the spores are removed by washing the agar with 6 to 7 ml of harvest solution and the suspension is recovered in a sterile flask or tube.
  • 0.2 ml of inoculum (the suspensions are used pure: between 1 ⁇ 10 8 and 3 ⁇ 10 8 CFU per ml) are introduced into each pill box and the mixture is perfectly homogenized using a spatula the microbial suspension in the 20 g of composition to be tested.
  • the level of microorganisms present in the product corresponds, after homogenization, to a concentration of 10 6 seeds per gram of product, ie the inoculation at 1% of an inoculum at 10 8 seeds per ml.
  • the two-phase compositions according to the invention (Examples 1 to 4) have a consistent antimicrobial protection.
  • Example 10 Two two-phase compositions according to the invention (Examples 10 and 11) and an off-the-counter composition (Example 12) were prepared (percentages by weight) and the appearance of each composition obtained was observed.
  • Example 10 Example 11
  • compositions according to the invention also have a consistent antimicrobial protection.
  • compositions according to the invention also have a consistent antimicrobial protection.
  • Example 16 Two two-phase compositions according to the invention (Examples 16 and 17) and an off-the-counter composition (Example 18) were prepared (percentages by weight) and the appearance of each composition obtained was observed.
  • the two-phase compositions according to the invention (Examples 16 and 17) also have a conformal antimicrobial protection.

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Abstract

L'invention concerne une composition comprenant une phase aqueuse et une phase huileuse visuellement distinctes et superposées, du 1,3-propanediol et un composé cétonique de formule (I) : dans laquelle R1 représente un radical alkyle en C2-C4; R2 représente H ou un radical hydrocarboné en C-1 -C4; R3 représente un radical hydrocarboné, en C-1 -C4; C-X représente C=0. Application au traitement cosmétique des matières kératiniques.

Description

Composition cosmétique biphasé comprenant une
4-(3-alcoxy-4-hydroxyphényl)alkylcétone
La présente invention a pour objet une composition biphasé contenant un composé de type 4-(3-alcoxy-4-hydroxyphényl)alkylcétone et du 1 ,3-propanediol.
Les compositions constituées de deux phases distinctes notamment d'une phase aqueuse hydrophile et d'une phase huileuse sont généralement désignées sous le terme de "composition biphasé". Elles se distinguent des émulsions par le fait qu'au repos, les deux phases sont distinctes au lieu d'être émulsionnées l'une dans l'autre. Ainsi, les deux phases sont séparées au repos par une seule interface, alors que, dans les émulsions, une des phases est dispersée dans l'autre sous forme d'une multitude de gouttelettes, et les interfaces sont donc multiples, ces interfaces étant généralement stabilisées par des tensioactifs émulsionnants et/ou des polymères émulsionnants. L'utilisation des compositions biphasés nécessite une agitation préalable afin de former un mélange extemporané homogène. Celui-ci doit être de qualité et de stabilité suffisantes pour permettre une application homogène des deux phases, mais tel qu'au repos, les deux phases se séparent rapidement et retrouvent leur état initial, ce phénomène étant plus connu sous le terme de "déphasage".
Le 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (composé cétonique) est une substance intéressante en tant que conservateur de compositions cosmétiques pour protéger les compositions de la contamination microbienne, comme décrit dans la demande WO 201 1/039445.
Or ce composé cétonique est très peu soluble dans l'eau ou dans la glycérine : de ce fait son introduction dans une composition biphasé engendre un problème à l'interface et la phase huileuse présente un aspect blanc laiteux indésirable.
Il apparaît donc nécessaire de pouvoir utiliser le composé cétonique plus facilement dans une composition biphasé. Il est notamment rechercher de pouvoir disposer d'une compo- sition biphasé présentant une interface nette , et ayant aussi une bonne protection antimicrobienne.
Les inventeurs ont découvert, de façon inattendue, que l'association du 4-(3-éthoxy-4- hydroxyphényl)butan-2-one avec le 1 ,3-propanediol permet d'obtenir une composition bi- phase satisfaisante. Les phases aqueuse et huileuse de la composition sont limpides, sans trouble ni aspect laiteux. L'interface de la composition biphasé est nette, sans présenter de goutelettes, rendant le produit attrayant pour les consommateurs. La composition biphasé ainsi obtenue possède une protection antimicrobienne satisfaisante et conforme. De façon plus précise, l'invention a pour objet une composition comprenant une phase aqueuse et une phase huileuse visuellement distinctes et superposées, un composé cé- tonique de formule (I) tel que défini ci-après, et du 1 ,3-propanediol. L'invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique des matières kératiniques comprenant l'application sur les matières kératiniques d'une composition telle que décrite précédemment. Le procédé peut être un procédé cosmétique de soin ou de nettoyage des matières kératiniques. La composition selon l'invention comprend au moins une phase aqueuse et une phase huileuse distinctes visuellement. Ces deux phases sont distinctes, c'est-à-dire qu'elles sont visibles l'une au-dessus de l'autre au repos et séparées par une seule interface. Les deux phases peuvent être ou non colorées.
La durée du déphasage peut aller de 3 à 30 mn, mieux de 5 à 25 mn et de préférence de 10 à 20 minutes.
La composition selon l'invention étant destinée à une application topique, elle contient avantageusement un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec la peau, les muqueuses, les cheveux et le cuir chevelu. La composition selon l'invention comprend un composé cétonique de formule (I) suivante :
dans laquelle :
- R1 représente un radical alkyle en C2-C4
- R2 représente un atome d'hydrogène, ou un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, en C-1 -C4 ;
- R3 représente un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, en C-1 -C4 éventuellement substitué par un groupe hydroxyle ;
- C-X représente C=0
De préférence, dans la formule (I) :
- R1 représente un radical éthyle
- R2 représente un atome d'hydrogène ;
- R3 représente un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, en C-1 -C4 éventuellement substitué par un groupe hydroxyle ;
- C-X représente C=0 Préférentiellement :
- R1 représente un radical éthyle
- R2 représente un atome d'hydrogène ;
- R3 représente un radical hydrocarboné, saturé, linéaire en C-1 -C3 ;
- C-X représente C=0 .
Comme exemple de composés (I) on peut citer :
De préférence, on utilise le composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one :
Le composé (I) peut être présent dans la composition selon l'invention, en une teneur allant de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,01 % à 3 % en poids, et préférentiellement allant de 0,01 à 2, 5 % en poids. La composition selon l'invention comprend du 1 ,-3 propanediol qui peut être présent en une teneur allant de 0, 1 à 50 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 1 à 20 % en poids, et préférentiellement allant de 2 à 10 % en poids.
La composition selon l'invention comprend une phase aqueuse. Avantageusement, la phase aqueuse est présente en une teneur allant de 25% à 95%, de préférence de 30% à 90%, et préférentiellement de 50% à 80 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend de 20% à 95%, de préférence de 25 % à 90%, et préférentiellement de 45% à 80 % en poids d'eau, par rapport au poids total de la composition. La composition peut comprendre en outre un polyol miscible à l'eau à la température ambiante (25 °C) notamment choisi parmi les polyols ayant notamment de 2 à 6 atomes de carbones tels que la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l'hexylène glycol.
Le polyol miscible à l'eau peut être présent dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,1 à 40 % en poids, de préférence de 1 à 30 %, mieux de 2 à 20 % en poids et encore mieux de 2 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l'invention peut comprendre un électrolyte. On entend par « électro- lyte » dans la présente invention tous les sels et polyions, notamment polyanions, pouvant être utilisés dans une composition topique.
Comme électrolyte utilisable dans la composition selon l'invention, on peut citer notamment les sels des métaux mono-, di- ou trivalents, et plus particulièrement les sels de mé- tal alcalino-terreux, en particulier les sels de calcium, les sels de métal alcalin, par exemple les sels de sodium et de potassium, ainsi que les sels de magnésium, de zinc, de manganèse, d'aluminium, et leurs mélanges.
Les ions constituant ces sels peuvent être choisis par exemple parmi les carbonates, les bicarbonates, les sulfates, les phosphates, les sulfonates, les glycérophosphates, les borates, les bromures, les chlorures, les nitrates, les acétates, les hydroxydes, les persul- fates
On peut aussi utiliser les sels se trouvant sous forme d'une solution ou d'une eau les contenant, et notamment sous forme d'une eau thermale ou minérale. En général, une eau minérale est propre à la consommation, ce qui n'est pas toujours le cas d'une eau thermale. Chacune de ces eaux contient, entre autre, des minéraux solubilisés et des oligoéléments.
L'eau thermale ou l'eau minérale utilisée peut être choisie par exemple parmi l'eau de Vit- tel, les eaux du bassin de Vichy, l'eau d'Uriage, l'eau de la Roche Posay, l'eau de la Bourboule, l'eau d'Enghien-les-bains, l'eau de Saint-Gervais-les bains, l'eau de Néris-les- bains, l'eau d'Allevard-les-bains, l'eau de Digne, l'eau des Maizières, l'eau de Neyrac-les- bains, l'eau de Lons le Saunier, les Eaux Bonnes, l'eau de Rochefort, l'eau de Saint Chris- tau, l'eau des Fumades, l'eau d'Avène et l'eau de Tercis-les-bains.
Avantageusement, l'électrolyte est choisi parmi le chlorure de sodium, le chlorure de potassium, le chlorure de magnésium.
L'électrolyte peut être présent dans la composition en une teneur allant de 0,05 à 5 % en poids, de préférence de 0,1 à 3 % en poids, et préférentiellement allant de 0,15 à 2 % en poids, par rapport aux poids total de la composition. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, le rapport pondéral entre la phase aqueuse et la phase huileuse va de 10/90 à 90/10, de préférence de 25/75 à 90/10, encore plus préférentiellement 30/70 à 80/20, mieux de 40/60 à 70/30. La phase huileuse représente généralement de 3 à 74 % en poids, de préférence de 8 à 68 % en poids, encore préférentiellement de 13 à 48 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
La phase huileuse de la composition selon l'invention peut comprendre une ou plusieurs huiles, celles-ci pouvant être choisies parmi les huiles hydrocarbonées minérales, végétales ou synthétiques, ou encore les huiles de silicone. Elle peut comprendre en outre des additifs liposolubles ou lipodispersibles.
Par huile hydrocarbonée, on entend une huile formée essentiellement, voire constituée, d'atomes de carbone et d'hydrogène, et éventuellement d'atomes d'oxygène, d'azote, et ne contenant pas d'atome de silicium ou de fluor; elle peut contenir des groupes ester, éther, aminé, amide.
Comme huiles hydrocarbonées utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple :
- les esters et les éthers de synthèse, notamment d'acides gras, comme les huiles de formules R1COOR2 et R1OR2 dans laquelle R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone ; comme par exemple l'huile de Purcellin, l'isononanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle ; les esters hydroxylés comme l'isostéaryl lactate, l'octylhydroxystéarate, l'hydroxystéarate d'octyldodécyle, le diisostéaryl-malate, le citrate de triisocétyle, les heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras ; les esters de polyol, comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol et le diisononanoate de diéthylèneglycol ; et les esters du pentaérythritol comme le tétraisostéarate de pentaérythrytyle ;
- les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que le perhydrosqualène, les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'amande d'abricot, de macadamia, d'arara, de coriandre, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique, l'huile de jojoba, l'huile de beurre de karité, l'huile de limnanthes, l'huile d'argan ;
- les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, volatils ou non volatils, et leurs dérivés, comme l'huile de vaseline et le polyisobutène hydrogéné tel que l'huile de Parléam® ; les alcanes ramifiés ou iso-alcanes (appelées aussi isoparaffines) en Cs-Ci6, l'isododécane, l'isodécane, l'isohexadécane, comme par exemple les isoparaffines vendues sous les noms commerciaux Isopar par la société Exxon Chemical ou les huiles vendues sous les noms commerciaux Permethyl par la société Presperse ; et leurs mélanges ;
- les alcanes linéaires, notamment d'origine végétale, comprenant de préférence de 7 à 14 atomes de carbone,
- les alcools gras liquides à température ambiante ayant de 8 à 26 atomes de carbone, comme l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol ou l'alcool oléique.
Par huile siliconée ou huile de silicone, on entend une huile contenant au moins un atome de silicium, et notamment contenant des groupes Si-O.
La ou les huiles de silicone peuvent être volatiles ou non volatiles.
Par « volatil », on entend un composé susceptible de s'évaporer au contact de la peau en moins d'une heure, à température ambiante et pression atmosphérique. L'huile volatile est une huile cosmétique volatile, liquide à température ambiante, ayant notamment une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et pression atmosphérique, en par- ticulier ayant une pression de vapeur allant de 0,13 Pa à 40 000 Pa (10"3 à 300 mm de Hg), et de préférence allant de 1 ,3 Pa à 13 000 Pa (0,01 à 100 mm de Hg), et préférentiel- lement allant de 1 ,3 Pa à 1300 Pa (0,01 à 10 mm de Hg) .
Comme huiles de silicone volatiles, on peut citer par exemple les cyclopolydiméthylsiloxanes (nom INCI : cyclomethicone), telles que le cyclopentasiloxane, le cyclohexasiloxane, l'octaméthylcyclotétrasiloxane, le décaméthylcyclopentasiloxane, le dodéca-méthylcyclohexasiloxane ; les silicones linéaires telles que l'heptaméthylhexyl- trisiloxane, l'heptaméthyloctyl-trisiloxane, l'hexaméthyl-disiloxane, l'octaméthyl-trisiloxane, le décaméthyltétrasiloxane, le dodécaméthyl pentasiloxane.
De préférence, l'huile de silicone volatile est choisie parmi le cyclopentasiloxane et le cyclohexasiloxane.
Comme huiles de silicone non volatiles, on peut citer les huiles de silicone comme les polyméthylsiloxanes notamment la PDMS, et les polyméthylsiloxanes phénylés tels que les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphényl- siloxanes, les diphényl-diméthicones, les diphénylméthyldiphényl trisiloxanes, les 2- phényléthyltriméthyl-siloxysilicates, et les polyméthylphénylsiloxanes ; les polysiloxanes modifiés par des acides gras, des alcools gras ou des polyoxyalkylènes, et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, la ou les huiles sont choisies parmi les huiles hydrocarbonées. Selon un mode préférentiel, la ou les huiles sont choisies parmi les esters d'acides gras tels que le palmitate d'isopropyle et l'isononanoate d'isononyle, les éthers d'alcools gras, les huiles végétales, les huiles minérales telles que l'huile de vaseline, les alcools gras liquides à température ambiante, les triglycérides liquides d'acides gras. De préférence, la ou les huiles sont choisies parmi les esters d'acides gras tels que le l'isononanoate d'isononyle, les huiles végétales, les triglycérides liquides d'acides gras.
Les huiles peuvent éventuellement être constituées uniquement d'huiles volatiles. Avantageusement, la phse huileuse est au dessus de la phase aqueuse lorsque la composition selon l'invention est au repos.
La composition biphasé selon l'invention peut comprendre éventuellement un ou plusieurs tensioactifs dans l'une ou l'autre des phases, notamment quand elle est utilisée comme composition de démaquillage ou de nettoyage, car la présence d'un tensioactif permet à la fois d'obtenir un bon démaquillage des compositions de maquillage. Toutefois, la composition de l'invention peut aussi être exempte de tensioactif, et si elle en contient, la quantité de tensioactif doit être telle que la composition reste au repos sous forme de deux phases distinctes et non pas sous forme d'émulsion.
Avantageusement, la compotion selon l'invention peut comprendre un tensioactif non ionique, de préférence non siliconé.
Le tensioactif non ionique peut être choisi parmi :
- les éthers d'alcool gras en C8-C30 et de sucre, en particulier les alkyl (C8-C30) (po- ly)glucosides.
- les éthers de polyéthylène glycol, ayant notamment de 15 à 25 motifs d'oxyde d éthylène, et d'ester d'acide gras en C8-C30 et de glucose ou de méthylglucose
- les esters d'acide gras en C8-C30 et de sorbitane
- les esters d'acides gras en C8-C30 et de sorbitane polyoxyéthylénés, ayant notamment de 2 à 20 moles d'oxyde d'éthylène
- les esters polyoxyéthylénés d'acide gras en C8-C30 et de sorbitane, ayant notamment de 2 à 20 moles d'oxyde d'éthylène
- les mono ou di esters d'acide gras en C8-C30 et de glycérol
- les esters d'acides gras en C8-C30 polyglycérolés, ayant notamment de 2 à 16 moles de glycérol
-les esters d'acide gras en C8-C30 et de polyéthylène glycol, ayant notamment de 2 à 20 motifs d'oxyde d'éthylène,
- les esters d'acide gras en C8-C30 et de glucose ou d'alkyl(C1 -C2)glucose ou de sucrose - et leurs mélanges ;
De préférence, le tensioactif non ionique peut être choisi parmi les alkyl (C8-C30) (po- ly)glucosides. Les tensioactifs non ioniques peuvent encore être choisis parmi les éthers d'alcool gras en C8-C30 et de sucre, en particulier les alkyl (C8-C30) (poly)glucosides.
L'alkyl (poly)glucoside, peut être choisi dans un groupe comprenant les composés de formule générale suivante : dans laquelle Ri désigne un radical alkyl linéaire ou ramifié comportant de 8 à 30 atomes de carbone, et de préférence de 8 à 24 atomes de carbone, le groupe G un sucre comportant de 5 à 6 atomes de carbone et a est un nombre allant de 1 à 10 et leurs mélanges. L'alkyl (poly)glucoside peut être choisi notamment dans le groupe comprenant les éthers ou mélanges d'éthers d'alcool gras en C8-C22 et de glucose ou de xylose, de préférence de glucose.
Le motif (ou chaîne) issu de l'alcool gras des éthers peut être notamment choisi parmi les motifs caprylyle, capryle, décyle, lauryle, myristyle, cétyle (ou palmityle), stéaryle, octyldo- décyle arachidyle, béhényle, , hexadécanoyle, et leurs mélanges tels que cétéaryle.
Dans un mode de réalisation particulier, l'alkyl (poly)glucoside est choisi parmi le capry- lyl/capryl glucoside, le décyl glucoside, le lauryl glucoside, le myristyl glucoside, le cé- téaryl glucoside, l'arachidyl glucoside, le cocoyl glucoside, l'octyldodécyl glucoside, le ca- prylyl/capryl xyloside, l'octyldodécyl xyloside, et leur mélange, de préférence le cétéaryl glucoside et l'arachidyl glucoside.
A titre d'exemples d'alkyl (poly)glucosides, on peut citer le caprylyl/capryl glucoside comme par exemple celui commercialisé sous le nom « ORAMIX CG 1 10 » par la société Seppic, le décyl glucoside commercialisé par exemple sous les noms « PLANTAREN 2000 » par la société Henkel, « PLAN TAC ARE 2000 UP » par la société Cognis, « MYDOL 10 » par la société Kao, ou « ORAMIX NS 10 » par la société Seppic, le lauryl glucoside commercialisé par exemple par la société Henkel sous la dénomination « PLANTAREN 1200 », le coco glucoside commercialisé par exemple sous le nom « PLANTACARE 818 UP » par la société Cognis, le cétéaryl glucoside éventuellement en mélange avec l'alcool cétéarylique, commercialisé par exemple sous la dénomination « MONTANOV 68 » par la société Seppic ou sous le nom « XYLIANCE » par la société So- liance, sous la dénomination « TEGO Care CG90 » par la société Evonik Goldschmidt et sous la dénomination « EMULGADE KE 3302 » par la société Henkel, ainsi que l'arachidyl glucoside, par exemple sous la forme du mélange d'alcools arachidique et béhé- nique et d'arachidyl glucoside commercialisé sous la dénomination « MONTANOV 202 » par la société Seppic, le mélange de cocoyl polyglucoside et d'alcools cétylique et stéary- lique (35/65) commercialisé par exemple sous la dénomination « MONTANOV 82 » par la société Seppic, l'octyldodécyl xyloside commercialisé sous les dénominations « FLUIDANOV 20X » ou « EASYNOV » par la société Seppic, le myristyle glucoside, et no- tamment sous forme de mélange avec l'alcool myristique, tel que par exemple celui commercialisé par la société Seppic sous le nom « MONTANOV 14 », les mélanges de (C12- C20) alkyl glucosides et notamment en mélange avec des alcools gras en C14 à C22 comme par exemple le mélange commercialisé sous le nom « MONTANOV L » par la société Seppic, et leurs mélanges.
Les éthers de polyéthylène glycol, ayant notamment de 15 à 25 motifs d'oxyde d'éthylène, et d'ester d'acide gras en C8-C30 et de glucose ou de méthylglucose, peuvent être choisis parmi :
l'éther de polyéthylène glycol à environ 20 moles d'oxyde d'éthylène et du mélange de monoester et de diester de méthyl glucose et d'acides capylique/caprique (nom INCI : PEG-20 methyl glucose sesquicaprylate/sesquicaprate) l'éther de polyéthylène glycol à environ 20 moles d'oxyde d'éthylène et du mélange de monoester et de diester de méthyl glucose et d'acide laurique (nom INCI : PEG-20 methyl glucose sesquilaurate)
l'éther de polyéthylène glycol à environ 20 moles d'oxyde d'éthylène et du mélange de monoester et de diester de méthyl glucose et d'acide stéarique (nom INCI : PEG-20 methyl glucose sesquistéarate)
l'éther de polyéthylène glycol à environ 20 moles d'oxyde d'éthylène et du diester de méthyl glucose et d'acide stéarique (nom INCI : PEG-20 methyl glucose distearate) Les esters (notamment mono, di, tri esters) d'acide gras en C8-C30 , de préférence de C12- C22 , et de sorbitane peuvent être choisis parmi :
Sorbitan Caprylate ; Sorbitan Cocoate ; Sorbitan Isostearate ; Sorbitan Laurate ; Sorbitan Oleate ; Sorbitan Palmitate ; Sorbitan Stéarate
Sorbitan Diisostearate ; Sorbitan Dioleate ; Sorbitan Distearate ;
Sorbitan Sesquicaprylate ; Sorbitan Sesquiisostearate ; Sorbitan Sesquioleate ; Sorbitan Sesquistéarate
Sorbitan Triisostearate ; Sorbitan Trioleate ; Sorbitan Tristearate
Les esters (notamment mono, di, tri esters) d'acides gras en C8-C30 (de préférence en C12-C18) et de sorbitane polyoxyéthylénés ayant notamment de 2 à 20 moles d'oxyde d'éthylène peuvent être choisis parmi les esters d'acides gras en C12-C18, en particulier acide laurique, myristique, cétylique, stéarique, de sorbitane polyoxyéthylénés ayant notamment de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène, tels que :
monolaurate de sorbitane polyoxyéthyléné (4 OE) (POLYSORBATE-21 )
monolaurate de sorbitane polyoxyéthyléné (20 OE) (POLYSORBATE-20)
monopalmitate de sorbitane polyoxyéthyléné (20 OE) (POLYSORBATE-40)
monostéarate de sorbitane polyoxyéthyléné (20 OE) (POLYSORBATE-60)
monostéarate de sorbitane polyoxyéthyléné (4 OE) (POLYSORBATE-61 )
monooléate de sorbitane polyoxyéthyléné (20 OE) (POLYSORBATE-80)
monooléate de sorbitane polyoxyéthyléné (5 OE) (POLYSORBATE-81 )
tristéarate de sorbitane polyoxyéthyléné (20 OE) (POLYSORBATE-65)
trioléate de sorbitane polyoxyéthyléné (20 OE) (POLYSORBATE-85)
Les esters (notamment mono, di, tri, tétra esters) polyoxyéthylénés d'acide gras en C8- C30 (de préférence en C12-C18) et de sorbitane, ayant notamment de 2 à 20 moles d'oxyde d'éthylène, peuvent être choisis parmi les esters polyoxyéthylénés ayant notamment de 2 à 20 moles d'oxyde d'éthylène, tels que :d'acides gras en C12-C18, en particulier acide laurique, myristique, cétylique, stéarique, de sorbitane, tels que :
l'ester polyoxyéthyléné à 20 OE de sorbitan et d'acide cocoique (PEG-20 Sorbitan Co- coate)
Les esters polyoxyéthylénés (notamment ayant de à 2 à 20 OE) de sorbitan et d'acide isostéarique (tels que PEG-2 Sorbitan Isostearate ; PEG-5 Sorbitan Isostearate ; PEG-20 Sorbitan Isostearate tel que le produit commercialisé sous la dénomination Nikkol Tl 10 V par la société Nikkol)
Les esters polyoxyéthylénés (notamment ayant de à 2 à 20 OE) de sorbitane et d'acide laurique (tels que PEG-10 Sorbitan Laurate )
Les esters polyoxyéthylénés (notamment ayant de à 2 à 20 OE) de sorbitane et d'acide oléique à 10 groupes oxyéthylénés (tels que PEG-6 Sorbitan Oleate ; PEG-20 Sorbitan Oleate)
les esters polyoxyéthylénés (notamment ayant de 3 à 20 OE) de sorbitan et d'acide stéa- rique (tels que PEG-3 Sorbitan Stéarate ; PEG-4 Sorbitan Stéarate ; PEG-6 Sorbitan Stéarate ) ;
Les monoesters d'acide gras en C8-C30 (de préférence en C12-C18) et de glycérol peuvent être choisis parmi glyceryl caprylate glyceryl caprate, glyceryl laurate, glyceryl myris- tate, glyceryl palmitate, glyceryl isostéarate (Peceol Isostearique de chez Gattefosse ), glyceryl stéarate, glyceryl oleate, glyceryl cocoate, glyceryl behenate (Compritol 888 ATO de chez Gattefosse), glyceryl arachidate ;
Les diesters de glycerol tels que Glyceryl Dilaurate , Glyceryl Dimyristate , Glyceryl Di- palmitate, Glyceryl Diisostearate Glyceryl Distearate Glyceryl Dioleate Glyceryl Dibe- henate, Glyceryl Diarachidate,
Les esters d'acides gras en C8-C30 polyglycérolés ayant notamment de 2 à 16 moles de glycérol peuvent être choisis parmi les esters d'acides gras en C12-C18, en particulier acide laurique, myristique, palmitique, stéarique, isostéarique, polyglycérolés ayant notamment de 2 à 16 moles de glycérol, tels que :
polyglycéryl-2 laurate, polyglycéryl-3 laurate, polyglycéryl-4 laurate, polyglycéryl-5 laurate, polyglycéryl-6 laurate, polyglycéryl-10 laurate ;
polyglycéryl-2 myristate, polyglycéryl-3 myristate, polyglycéryl-4 myristate, polyglycéryl- 5 myristate, polyglycéryl-6 myristate, polyglycéryl-10 myristate ;
polyglycéryl-2 palmitate, polyglycéryl-3 palmitate, polyglycéryl-6 palmitate, polyglycéryl- 10 palmitate ;
polyglycéryl-2 isostéarate, polyglycéryl-3 isostéarate, polyglycéryl-4 isostéarate, polyglycéryl-5 isostéarate, polyglycéryl-6 isostéarate, polyglycéryl-10 isostéarate ; polyglycéryl-2 stéarate, polyglycéryl-3 stéarate, polyglycéryl-4 stéarate, polyglycéryl-5 stéarate, polyglycéryl-6 stéarate, polyglycéryl-8 stéarate, polyglycéryl-10 stéarate.
Les esters d'acide gras en C8-C30 (de préférence en C12-C18) et de polyéthylène glycol, ayant notamment de 2 à 20 motifs d'oxyde d'éthylène, peuvent être choisis parmi :
PEG-8 Behenate ; PEG-8 Caprylate ; PEG-8 Caprate ; PEG-6 Caprylate/Caprate ; PEG-8 Caprylate/Caprate ; PEG-5 Cocoate ; PEG-8 Cocoate ; PEG-9 Cocoate ; PEG-10 Co- coate ; PEG-15 Cocoate ; PEG-4 Ethylhexanoate ; PEG-5 Ethylhexanoate ; PEG-13 Ethylhexanoate ; PEG-2 Isostearate ; PEG-4 Isostearate ; PEG-6 Isostearate ; PEG-8 Isostearate ; PEG-10 Isostearate ; PEG-12 Isostearate ; PEG-20 Isostearate ; PEG-2 Laurate ; PEG-4 Laurate ; PEG-6 Laurate ; PEG-8 Laurate ; PEG-9 Laurate ; PEG-10 Lau- rate ; PEG-12 Laurate ; PEG-14 Laurate ;PEG-20 Laurate ; PEG-2 Oleate ;; PEG-4 Oleate ; PEG-6 Oleate ; ; PEG-8 Oleate ; PEG-10 Oleate ; PEG-12 Oleate ; PEG-14 Oleate ; PEG-16 Oleate ; PEG-20 Oleate ; PEG-6 Palmitate ; PEG-18 Palmitate ; PEG-20 Palmitate ; PEG-2 Stéarate ; PEG-4 Stéarate ; PEG-6 Stéarate ; PEG-8 Stéarate ; PEG- 10 Stéarate ; PEG-14 Stéarate ; PEG-18 Stéarate ; PEG-20 Stéarate.
Les esters d'acide gras en C8-C30 (de préférence en C12-C18) et de glucose ou d'al- kyl(C1 -C2)glucose ou de sucrose peuvent être choisis parmi le palmitate de glucose, les sesquistéarates d'alkyl(C1 -C2)glucose comme le sesquistéarate de méthylglucose, les palmitates d'alkyl(C1 -C2)glucose comme le palmitate de méthylglucose ou d'éthylglucose, les esters gras de méthylglucoside et plus spécialement le diester de méthylglucose et d'acide oléique (nom INCI : Methyl glucose dioleate) ; l'ester de méthylglucose et d'acide isostéarique (nom INCI : Methyl glucose isostearate) ; l'ester de méthylglucose et d'acide laurique (nom INCI : Methyl glucose laurate) ; le mélange de monoester et de diester de méthylglucose et d'acide isostéarique (nom INCI : Methyl glucose sesqui-isostearate) ; le mélange de monoester et de diester de méthylglucose et d'acide stéarique (nom INCI : Methyl glucose sesquistéarate) et en particulier le produit commercialisé sous la dénomination Glucate SS par la société AMERCHOL, et leurs mélanges.
Comme esters de sucrose, on peut citer Sucrose Cocoate ; Sucrose Dilaurate ; Sucrose Distearate ; Sucrose Laurate ; Sucrose Myristate ; Sucrose Oleate ; Sucrose Palmitate ; Sucrose Stéarate.
Le tensioactif non ionique peut être présent dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,1 à 5 % en poids, de préférence de 0,1 à 3 % en poids, et mieux encore de 0,1 à 1 % en poids, et mieux allant de 0, 1 à 0,5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le tensioactif non ionique est notamment présent en une quantité telle que les deux phases aqueuse et huileuse restent distinctes au repos et ne se mélangent pas pour former une émulsion. Avantageusement, la composition selon l'invention peut comprendre un composé de niacinamide.
Le composé de niacinamide peut être choisi parmi la niacinamide (également connue sous le nom de Vitamine B3), la Ν,Ν-diethylniacinamide, la N-picolylniacinamide, la N- allyiniacinamide. Selon un mode préféré de réalisation, le composé de niacinamide est la niacinamide.
Le composé de niacinamide peut être présent dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,01 à 10 % en poids, de préférence de 0,05 à 5 % en poids, et mieux encore de 0,2 à 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Avantageusement, la composition selon l'invention peut comprendre un composé de xanthine de formule (II) suivante : 3
(II)
dans laquelle :
R1 , R2, et R3 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical méthyl ou éthyle, et de préférence un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, et plus préférentiellement un radical méthyle..
Le composé (I) peut être la xanthine (R1 = R2 = R3 = H), la caféine (R1 = R2 = R3 = méthyle), la théobromine (R1 = H ; R2 = R3 = méthyle), la théophylline (R1 = R2 = méthyle ; R3 = H), la paraxanthine (R1 = R3 = méthyle ; R2 = H).
Avantageusement, le composé de xanthine (II) est la caféine.
La composition peut comprendre un mélange des composés de niacinamide et des composés de xanthine décrits précédemment.
Le composé de xanthine (II) peut être présent dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,01 à 10 % en poids, de préférence de 0,05 à 5 % en poids, et mieux encore de 0,2 à 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Le composé de niacinamide et/ou le composé de xanthine permet(tent) notamment d'obtenir une composition biphasé présentant une interface au repos parfaitement nette.
La composition selon l'invention peut également contenir des adjuvants ou additifs cosmétiques conventionnels qui se trouveront dans l'une ou l'autre phase selon leur nature hydrophile ou lipophile, tels que par exemple des parfums, des agents conservateurs, des colorants, des humectants, des filtres U.V. (ou filtres solaires), des ajusteurs de pH, des gélifiants, et leurs mélanges.
La composition selon l'invention peut être utilisée pour toute application topique ; notamment, elle peut constituer une composition cosmétique ou dermatologique. Elle peut en particulier être utilisée pour le soin, le nettoyage et/ou le démaquillage de la peau, les lèvres et /ou des yeux, et également comme composition pour le soin des cheveux.
Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, la composition constitue une composition pour le soin de la peau du corps et / ou du visage.
L'invention a aussi pour objet un procédé de préparation d'une composition, notamment cosmétique ou dermatologique, comprenant : une étape de préparation de la phase aqueuse en mélangeant les ingrédients constituant la phase aqueuse, notammant le composé cétonique (I) et le 1 ,3-propanediol ;
une étape de préparation de la phase huileuse en mélangeant les ingrédients constituant la phase huileuse ;
puis une étape de mélange de la phase aqueuse et de la phase huileuse,
lesdites étapes pouvant être effectuées à une température allant de 20 à 40 °C.
L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants. Les teneurs des ingrédients sont exprimées en pourcentage pondéral.
Exemples 1 à 9 comparatifs :
On a préparé 4 compositions biphasé selon l'invention (exemples 1 à 4) et 5 compositions hors invention (exemples 5 à 9) suivantes (teneurs en pourcentage pondéral) et on a observé l'aspect de chaque composition obtenue.
Exemple 1 Exemple 2 Exemple 3 Exemple 4
Polydiméthylsi- 9 9 9 9 loxane 10 est
Isohexadécane 6 6 6 6
Décyl glucoside 0,17 0,17 0,17 0,17 en solution
aqueuse à 55 %
en poids
(ORAMIX NS 10
de chez Seppic)
Hexylene glycol 0,4 0,4 0,4 0,4
Chlorure de so0,4 0,4 0,4 0,4 dium
Phosphate potas1 1 1 1 sique
Séquestrant 0,2 0,2 0,2 0,2
4-(3-éthoxy-4- 0,5 0,5 0,5 0,5 hydroxyphé- nyl)butan-2-one
1 ,3-propanediol 5 5 5 5 niacinamide - 3 - 3 caféine - - 1 1
Eau qsp 100 qsp 100 qsp 100 qsp 100
Aspect T0 Biphasé avec 2 Biphasé avec Biphasé avec Biphasé avec phases limpides 2 phases lim- 2 phases 2 phases
On a également évalué la protection antimicrobienne de chaque composition biphasé des exemples 1 à 4 selon l'invention selon le protocole suivant : La méthode du challenge-test consiste en une contamination artificielle de l'échantillon par des souches microbiennes de collection (bactéries, levures et moisissures) et en une évaluation du nombre de micro-organismes revivifiables sept jours après l'inoculation. Afin de mettre en évidence l'effet de la composition testée, l'activité antimicrobienne de la composition testée a été comparée avec la même solution seule (témoin), après inocula- tion d'environ 106 UFC (Unités formant des colonies)/gramme de solution aqueuse.
Cultures de microorganismes
5 cultures pures de microorganismes sont utilisées.
ATCC = American Type Culture Collection
Les souches de bactéries gram - (Escherichia coli et Pseudomonas aeruginosa), bactérie gram + (Enterococcus faecalis), levure (Candida albicans), et moisissure (Aspergillus ni- ger) sont ensemencées dans du milieu de repiquage, respectivement la veille de l'inoculation pour les bactéries et la levure, et 5 jours avant l'inoculation pour la moisissure.
Le jour de l'inoculation :
- on prépare respectivement pour les bactéries et la levure, une suspension dans du diluant Tryptone sel, de manière à obtenir au spectrophotomètre une suspension de densité optique comprise entre 35% et 45% de lumière transmise à 544 nm;
- pour la moisissure, on prélève les spores en lavant l'agar avec 6 à 7 ml de solution de récolte et on récupère la suspension dans un flacon ou un tube stérile.
Après avoir homogénéisé la suspension microbienne, on introduit dans chaque pilulier 0,2 ml d'inoculum (les suspensions sont utilisées pures: entre 1 x 108 et 3x 108 UFC par ml) et on homogénéise parfaitement à l'aide d'une spatule la suspension microbienne dans les 20 g de composition à tester.
Le taux de micro-organismes présents dans le produit correspond après homogénéisation à une concentration de 106 germes par gramme de produit, soit l'inoculation à 1 % d'un inoculum à 108 germes par ml.
Après 7 jours de temps de contact entre les germes et le produit à 22°C ± 2°C et à l'obscurité, on réalise des dilutions décimales et on dénombre le nombre de microorganismes revivifiables restant dans le produit. Les résultats sont exprimés en log .
On a obtenu les résultats suivants : Ex 1 -4 -4 -4 -4 -4 conforme
Ex 2 -4 -4 -4 -4 -4 conforme
Ex 3 -4 -4 -4 -4 -4 conforme
Ex 4 -4 -4 -4 -4 -4 conforme
Les compositions biphasé selon l'invention (exemples 1 à 4) présentent une protection antimicrobienne conforme.
Exemples 10 à 12 comparatifs :
On a préparé 2 compositions biphasé selon l'invention (exemples 10 et 11) et une composition hors invention (exemple 12) suivantes (teneurs en pourcentage pondéral) et on a observé l'aspect de chaque composition obtenue.
Exemple 10 Exemple 11 Exemple 12* cyclopenta- 9 9 9
siloxane
Isohexadécane 6 6 6
Décyl glucoside 0,17 0,17 0,17
en solution
aqueuse à 55 %
en poids
(ORAMIX NS 10
de chez Seppic)
Hexylene glycol 0,4 0,4 0,4
Chlorure de so0,4 0,4 0,4
dium
Phosphate potas1 1 1
sique
Séquestrant 0,2 0,2 0,2
4-(3-éthoxy-4- 0,5 0,5
hydroxyphé- nyl)butan-2-one
1,3-propanediol 5 5
niacinamide - 3 -
Eau qsp 100 qsp 100 qsp 100
Aspect T0 Biphasé avec 2 Biphasé avec 2 Biphasé avec 2
phases limpides phases limpides phases limpides
et incolores et incolores et incolores
Les compositions biphasé selon l'invention (exemples 10 et 1 1 ) présentent également une protection antimicrobienne conforme.
Exemples 13 à 15 comparatifs :
On a préparé 2 compositions biphasé selon l'invention (exemples 13 et 14) et une composition hors invention (exemple 15) suivantes (teneurs en pourcentage pondéral) et on a observé l'aspect de chaque composition obtenue.
Exemple 13 Exemple 14 Exemple 15*
Palmitate 4,5 4,5 4,5
d'isopropyle
isododécane 4,5 4,5 4,5
Isohexadécane 6 6 6
Décyl glucoside 0,17 0,17 0,17
en solution
aqueuse à 55 %
en poids
(ORAMIX NS 10
de chez Seppic)
Hexylene glycol 0,4 0,4 0,4
Chlorure de so0,4 0,4 0,4
dium
Phosphate potas1 1 1
sique
Séquestrant 0,2 0,2 0,2
4-(3-éthoxy-4- 0,5 0,5
hydroxyphé- nyl)butan-2-one
1 ,3-propanediol 5 5
niacinamide - 3 -
Eau qsp 100 qsp 100 qsp 100
Aspect T0 Biphasé avec 2 Biphasé avec 2 Biphasé avec 2
phases limpides phases limpides phases limpides
et incolores et incolores et incolores Les compositions biphasé selon l'invention (exemples 13 et 14) présentent également une protection antimicrobienne conforme.
Exemples 16 à 18 comparatifs :
On a préparé 2 compositions biphasé selon l'invention (exemples 16 et 17) et une composition hors invention (exemple 18) suivantes (teneurs en pourcentage pondéral) et on a observé l'aspect de chaque composition obtenue.
Les compositions biphasé selon l'invention (exemples 16 et 17) présentent également une protection antimicrobienne conforme.

Claims

REVENDICATIONS
1 . Composition comprenant une phase aqueuse et une phase huileuse visuellement distinctes et superposées, du 1 ,3-propanediol et un composé cétonique de formule (I) :
dans laquelle :
- R1 représente un radical alkyle en C2-C4
- R2 représente un atome d'hydrogène, ou un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, en C-1 -C4 ;
- R3 représente un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, en C-1 -C4 éventuellement substitué par un groupe hydroxyle ;
- C-X représente C=0
2. Composition selon la revendication prcédéente, caractérisée en ce que pour le composé (I) :
- R1 représente un radical éthyle
- R2 représente un atome d'hydrogène ;
- R3 représente un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, en C-1 -C4 éventuellement substitué par un groupe hydroxyle ;
- C-X représente C=0 de préférence,
- R1 représente un radical éthyle
- R2 représente un atome d'hydrogène ;
- R3 représente un radical hydrocarboné, saturé, linéaire en C-1 -C3 ;
- C-X représente C=0 .
3. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé (I) est :
4. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé (I) est présent en une teneur allant de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,01 % à 3 % en poids, et préférentiellement allant de 0,01 à 2, 5 % en poids.
5. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le 1 ,-3 propanediol est présent en une teneur allant de 0,1 à 50 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 1 à 20 % en poids, et préférentiellement allant de 2 à 10 % en poids.
6. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que la phase aqueuse est présente en une teneur allant de 25% à 95%, de préférence de 30% à
90%, et préférentiellement de 50% à 80 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
7. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'elle comprend de 20% à 95%, de préférence de 25 % à 90%, et préférentiellement de 45% à
80 % en poids d'eau, par rapport au poids total de la composition.
8. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'elle comprend un polyol miscible à l'eau à la température ambiante (25 °C) ayant de 2 à 6 atomes de carbones, de préférence choisi parmi la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l'hexylène glycol.
9. Composition selon la revendication précédente, caractérisé en ce quele polyol miscible à l'eau est présent en une teneur allant de 0,1 à 40 % en poids, de préférence de 1 à 30 %, mieux de 2 à 20 % en poids et encore mieux de 2 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
10. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend un électrolyte, de préférence choisi parmi les sels , préférentiellement choisi parmi les sels de calcium, les sels de sodium, les sels de potassium, les sels de magnésium, les sels de zinc, les sels de manganèse, les sels d'aluminium, et leurs mélanges ; préférentiellement choisi parmi le chlorure de sodium, le chlorure de potassium, le chlorure de magnésium.
1 1 . Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le rapport pondéral entre la phase aqueuse et la phase huileuse va de 10/90 à 90/10, de préférence de 25/75 à 90/10, encore plus préférentiellement 30/70 à 80/20, mieux de 40/60 à 70/30.
12. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que la phase huileuse comprend une ou plusieurs huiles choisies parmi les huiles hydrocarbonées minérales, végétales ou synthétiques, ou encore les huiles de silicone.
13. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'elle comprend un tensioactif non ionique.
14. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'elle comprend un additif choisi parmi :
(i) un composé de niacinamide choisi parmi la niacinamide, la Ν,Ν-diethylniacinamide, la N-picolylniacinamide, la N-allylniacinamide ; et de préférence la niacinamide ;
(ii) un composé de xanthine de formule (II): 3
(II)
dans laquelle :
R1 , R2, et R3 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical méthyl ou éthyle, et de préférence un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, et plus préférentiellement un radical méthyle..
Le composé (I) peut être la xanthine (R1 = R2 = R3 = H), la caféine (R1 = R2 = R3 = méthyle), la théobromine (R1 = H ; R2 = R3 = méthyle), la théophylline (R1 = R2 = méthyle ; R3 = H), la paraxanthine (R1 = R3 = méthyle ; R2 = H) ;
de préférence la caféine ;
et leurs mélanges.
15. Procédé de traitement cosmétique non thérapeutique des matières kératiniques comprenant l'application sur lesdites matières kératiniques d'une composition selon l'une quelconque des revendications précédentes.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3090273A1 (fr) * 2018-12-21 2020-06-26 L'oreal Mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et du niacinamide, et composition le contenant
FR3104963B1 (fr) * 2019-12-20 2022-07-15 Oreal Composition biphase comprenant une phase aqueuse comprenant un ou des polyols a une teneur allant de 5% a 30% en poids et une phase huileuse comprenant des huiles non siliconees
FR3112076B1 (fr) * 2020-07-01 2022-12-16 Oreal Composition biphasée comprenant un tensioactif alkylpolyglycoside, un diol particulier et un composé alcane, ester ou éther comprenant de 15 à 30 atomes de carbone
JPWO2022196480A1 (fr) * 2021-03-19 2022-09-22

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060015058A1 (en) * 1998-01-08 2006-01-19 Kellogg Scott C Agents and methods for enhancement of transdermal transport
JP5072930B2 (ja) 1998-02-24 2012-11-14 株式会社マンダム 防腐殺菌剤及び化粧料組成物
DE10206759A1 (de) 2002-02-19 2003-08-28 Dragoco Gerberding Co Ag Synergistische Mischungen von 1,2-Alkandiolen
JP2005015401A (ja) 2003-06-26 2005-01-20 Kao Corp 防腐剤組成物、外用組成物及び防腐方法
JP2006343492A (ja) 2005-06-08 2006-12-21 Fujifilm Holdings Corp 液浸露光用保護膜形成組成物及びそれを用いたパターン形成方法
US20090318853A1 (en) * 2008-06-18 2009-12-24 Jenu Biosciences, Inc. Ultrasound based cosmetic therapy method and apparatus
FR2950884B1 (fr) 2009-10-01 2011-11-11 Oreal Utilisation de derives de vanilline comme conservateur, procede de conservation, composes et composition
FR2973227B1 (fr) * 2011-04-01 2014-08-08 Oreal Composition cosmetique comprenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one
FR2973228B1 (fr) * 2011-04-01 2014-08-01 Oreal Composition cosmetique comprenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one
US20140249490A1 (en) * 2013-03-04 2014-09-04 J&E Solutions, Llc Methods for Prevention and/or Treatment of Capsular Contracture
DE102014220449A1 (de) * 2014-10-09 2016-04-14 Beiersdorf Ag Kosmetisches Spray

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