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EP1303190A1 - Composition herbicide comprenant du glyphosate et au moins un alkyl polyxyloside - Google Patents

Composition herbicide comprenant du glyphosate et au moins un alkyl polyxyloside

Info

Publication number
EP1303190A1
EP1303190A1 EP01954075A EP01954075A EP1303190A1 EP 1303190 A1 EP1303190 A1 EP 1303190A1 EP 01954075 A EP01954075 A EP 01954075A EP 01954075 A EP01954075 A EP 01954075A EP 1303190 A1 EP1303190 A1 EP 1303190A1
Authority
EP
European Patent Office
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formula
composition
linear
branched
equal
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP01954075A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Alain Milius
Bernard Brancq
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Societe dExploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC SA
Original Assignee
Societe dExploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC SA
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Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=8852343&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EP1303190(A1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Societe dExploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC SA filed Critical Societe dExploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC SA
Publication of EP1303190A1 publication Critical patent/EP1303190A1/fr
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Definitions

  • the subject of the invention is new herbicidal compositions comprising N - (phosphonomethyl) glycine or one of its seis and one or more alkyl polyxylosides.
  • European patent application EP 0 220 902 discloses herb concentrates containing glyphosate and alkyl poiyglycosides.
  • X represents the rest of the xylose
  • the R-O- group is linked to X by the anomeric carbon of the xylose residue, so as to form an acetal function.
  • p which represents the average degree of polymerization of the saccharide, is more particularly between 1 and 2.5 and very particularly between 1 and 2.0.
  • the subject of the present invention is a compound of formula (I), as defined above, in which n is less than or equal to 8.
  • the subject of the present invention is a compound of formula (I), as defined above, in which m is less than or equal to 6.
  • the compounds of formula (I) as defined above are prepared res, or by action of the xylose of formula (III):
  • modified or unmodified vegetable oil there may be mentioned more particularly, sunflower, linseed, soybean, corn, peanut, coconut, olive, palm, hydrogenated palm or rapeseed oils, modified or not modified.

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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Abstract

Composition herbicide comprenant du N-(phosphonométhyl) glycine ou l'un de ses sels, au moins un composé un composé de formule (I): RO-(X)p (I) dans laquelle: p représente un nombre décimal compris entre 1 et 5, X représente le reste du xylose, et R représente un radical alkyl linéaire ou ramifié saturé ou insaturé comportant de 6 à 18 atomes de carbone, un milieu dispersant et du principe actif et du composé de formule (I), éventuellement, un ou plusieurs autres agents tensioactifs et éventuellement un ou plusieurs adjuvants inertes. Procédé de traitement phytosanitaire mettant en oeuvre ladite composition et utilisation d'un produit de formule (I), pour préparer une composition herbicide.

Description

COMPOSITION HERBICIDE COMPRENANT DU GLYPHOSATE ET AU MOINS UN ALKYL POLYXYLOSIDE
L'invention a pour objet de nouvelles compositions herbicides comprenant de la N - (phosphonométhyl) glycine ou l'un de ses seis et un ou plusieurs alkyl polyxylosides.
La pénétration d'un principe actif phytosanitaire dans une plante s'effectue, soit par les feuilles, il s'agit alors de l'absorption foliaire, soit par les racines et i! s'agit alors de l'absorption radiculaire. L'absorption foliaire d'un principe actif est difficile et très faible. Les solutions aqueuses d'actifs phytosanitaires sont souvent peu stables dans le temps ou peu compatibles avec les ingrédients habituellement présents dans les solutions finales de traitement des plantes. Les herbicides de la famille du N - (phosphonométhyl) glycine sont commercialisés depuis plusieurs années.
La demande de brevet européen EP 0 220 902 divulgue des concentrés herbici- des contenant du glyphosate et des alkyl poiyglycosides.
Au cours de ses recherches visant à proposer de nouvelles formulations de principes actifs phytosanitaires qui soient moins polluantes tout en étant aussi efficaces que les formulations de l'état de la technique, la demanderesse a mis au point le nouveau concentré, objet de la présente invention. L'invention a pour objet une composition comprenant
(a) - du N - (phosphonométhyl) glycine ou l'un de ses sels,
(b) au moins un composé de formule (I) :
RO-(X)p (I) dans laquelle : p représente un nombre décimal compris entre 1 et 5,
X représente le reste du xylose, et
R représente un radical alkyle linéaire ou ramifié saturé ou însaturé comportant de 6 à 18 atomes de carbone,
(c) - un milieu dispersant du principe actif et du composé de formule (l), (d) - éventuellement, un ou plusieurs autres agents tensioactifs et
(e) - éventuellement un ou plusieurs adjuvants inertes. Par radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 6 à 18 atomes de carbone, on désigne notamment pour R un radical alkyle ou un radical alcenyle. R représente plus particulièrement un radical alkyle ou un radical alcenyle comportant de 8 à 16 atomes de carbone. Comme exemples de radical alkyle ou alcenyle que représente R, il y a ceux choisis parmi les radicaux hexyle linéaire ou ramifié, heptyle linéaire ou ramifié, octyle linéaire ou ramifié, nonyle linéaire ou ramifié, décyle linéaire ou ramifié, décènyle linéaire ou ramifié, undécyle linéaire ou ramifié, undécènyle linéaire ou ramifié, dodécyle linéaire ou ramifié, tridécyle linéaire ou ramifié, tétradécyle linéaire ou ramifié, pentadécyle linéaire ou ramifié, hexadécyle linéaire ou ramifié.
Comme autres exemples de radicaux ramifiés, il y a ceux de formule (II) :
CH(CnH2n+ι)(CmH2m+ι)-CH2- dans laquelle m est un nombre entier compris entre 2 et 18, n est un nombre entier compris entre 2 et 18 et la somme n + m est supérieure ou égale à 6 et est de préférence inférieure ou égale à 14.
La structure oligomérique (X)p, peut se présenter sous toute forme d'isomé- rie, qu'il s'agisse d'isomérie optique, d'isomérie géométrique ou d'isomérie de position ; elle peut aussi représenter un mélange d'isomères.
Dans la formule (I), le groupe R-O- est lié à X par le carbone anomérique du reste xylose, de manière à former une fonction acétal. p, qui représente le degré moyen de polymérisation du saccharide, est plus particulièrement compris entre 1 et 2,5 et tout particulièrement entre 1 et 2,0.
Selon un premier aspect particulier de la présente invention, celle-ci a pour objet un composé de formule (I), telle que définie précédemment, dans laquelle n est inférieur ou égal à 8.
Selon un deuxième aspect particulier de la présente invention, celle-ci a pour objet un composé de formule (l), telle que définie précédemment, dans laquelle m est inférieur ou égal à 6. Dans ce cas, R représente plus particulièrement un des radicaux 2-butyl hexyle (m = 4, n = 4), 2-butyl décyle (m = 4, n = 8) ou 2-hexyl octyle (m = 6, n = 6). les composés de formule (I) telle que définie précédemment, sont prépa- res, soit par action du xylose de formule (III) :
HO-X (III) avec un excès d'alcool de formule (IV) : ROH (IV), et élimination de l'alcool gras de formule (IV) n'ayant pas réagi, soit par action du xylose de formule (III), avec un alcool de formule (V):
RrOH (V) dans laquelle R^ comporte de 1 à 4 atomes de carbone et plus particulièrement, avec le butanol, pour conduire à l'acétal de formule (VI) : ιO-(X)p (VI), acétal de formule (VI), qui subit ensuite une trans - acétalisation par un excès d'alcool de formule (IV) avec distillation de l'alcool de formule (V) formé puis élimination de l'alcool de formule (IV) n'ayant pas réagi. Dans le procédé tel que défini ci-dessus, la réaction de formation du composé de formule (I) est effectuée en présence de catalyseurs acides forts, tels que par exemple tes acides minéraux comme l'acide sulfurique, l'acide hypophospho- reux ou un mélange de ces acides.
L'élimination de l'alcool de formule (IV) n'ayant pas réagi, est effectuée se- Ion des méthodes connues de l'homme du métier comme, par exemple, la distillation, la distillation sur film mince, la distillation moléculaire ou l'extraction par solvants.
Par milieu dispersant de l'actif phytosanitaire et du ou des composés de formule (I), on entend, dans le cadre la présente invention, tout liquide dans le- quel l'actif phytosanitaire et le ou les composés de formule (I) sont solubies ou sont dispersés. Dans le cas du glyphosate, le milieu dispersant est de préférence de l'eau.
En plus des composés de formule (I) telle que définie précédemment, la composition peut contenir d'autres agents tensioactifs habituellement utilisés dans les compositions herbicides. Ces agents tensioactifs peuvent être anioni- ques, cationiques, non ioniques ou amphotères. Des exemples de tels tensioactifs sont décrits dans WO 99/03343, EP 0 508 022, EP 0 531 269, WO 96/22109 ou US 4,557,751.
Lorsque de tels tensioactifs sont présents dans la composition, objet de la présente invention, il s'agit de préférence des esters d'acides gras éthoxylés dé- crits dans WO 96/22109, des huiles végétales modifiées décrites dans WO 00/1233 et/ou des aminés grasses alkoxylées décrites dans US 4,557, 751. Les contenus des publications WO 96/22109, WO 00/1233 et US 4,557, 751, font partie intégrante de la présente description.
Lorsque des adjuvants inertes sont présents dans la composition objet de la présente invention, il s'agit par exemples d'absorbeurs de rayons ultra - violet.
Comme huile végétale modifiée ou non modifiée, on peut citer plus particulièrement, les huiles de tournesol, de lin, de soja, de maïs, d'arachide, de coprah, d'olive, de palme, de palme hydrogénée ou de colza, modifiée ou non modifiée.
Le glyphosate ou N-(phosphonométhyl) glycine, présent dans la composi- tion peut être sous forme libre ou salifiée et de préférence sous forme de sel hy- drosoluble, tel que par exemple les sels de monoisopropylamine ou de triméthyl- sulfonium.
L'invention a aussi pour objet un procédé de traitement phytosanitaire, caractérisé en ce qu'il met en œuvre une composition telle que définie précédem- ment.
La composition est soit prête à l'emploi soit sous forme de concentré qui est préalablement dissout ou dispersé dans l'eau avant pulvérisation sur la surface à traiter, pour préparer une composition destinée au traitement phytosanitaire des plantes notamment en agriculture ou pour traiter les jardins d'agrément Le taux de dilution dépend essentiellement de la quantité minimum efficace nécessaire en agent phytoactif, exprimée en poids par surface à traiter.
Comme le montre l'étude expérimentale exposée ci-après, le remplacement des composés alkyl polyglucosides par des alkyl polyxylosides à même chaîne latérale, améliore de façon significative l'activité herbicide de la formulation et per- met donc d'utiliser moins de glyphosate par hectare à traiter.
Selon un dernier aspect de la présente invention, celle-ci a pour objet l'uti- lisation d'un produit de formule (1) telle que définie précédemment, pour préparer une composition destinée au traitement phytosanitaire des plantes et notamment en agriculture ou pour traiter les jardins d'agrément.
Evaluation de la capacité qu'ont les composés de formules (I), à stimuler l'activité herbicide du glyphosate.
L'expérimentation au champ sur de l'orge a été réalisée trois semaines après semis, alors que la plante atteignait le stade 1-2 feuilles, sur 8 parcelles d'égale surface et les résultats ont été comparés à une neuvième parcelle non traitée de même surface.
On avait appliqué sur chaque parcelle, 200 litres par hectare, de solutions aqueuses comprenant les proportions en agent tensioactif et en glyphosate suivantes :
Les tensioactifs associés au glyphosate étaient les suivants :
Xi : un mélange d'alkyl polyxylosides dont 45% en poids comportent une chaîne en C8 et 55% en poids une chaîne en C10 ;
Gi : un mélange d'alkyl polyglucosides dont 45% en poids comportent une chaîne en C8 et 55% en poids une chaîne en C10 ;
X2 : un mélange d'alkyl polyxylosides comportant une chaîne en C11 rami- fiée ;
G2 : un mélange d'alkyl polyglucosides comportant une chaîne en C11 ramifiée ;
L'expérimentation a été réalisée selon un protocole randomisé à quatre ré- pétitions.
Une première notation visuelle a été effectuée deux mois après le traitement de la culture.
Une seconde notation visuelle a été effectuée quatre mois après le traitement de la culture. L'efficacité par rapport au témoin non-traité a été notée de 0 à 10.
Les résultats sont consignés dans le tableau suivant :
Les résultats de ce tableau, mettent en évidence l'effet positif induit par la pré- sence des composés de formule (l) dans les solutions Si, S2, S5 et S6, à la place de leurs homologues alkyl polyglucosides, respectivement dans les solutions S3, S4, S7 et S8, en termes d'activité herbicide du principe actif.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition comprenant
(a) - du N-(phosphonométhyl) glycine ou l'un de ses sels,
(b) au moins un composé de formule (l) :
RO-(X)p (I) dans laquelle : p représente un nombre décimal compris entre 1 et 5,
X représente le reste du xylose, et
R représente un radical alkyle linéaire ou ramifié saturé ou insaturé comportant de 6 à 18 atomes de carbone,
(c) - un milieu dispersant du principe actif et du composé de formule (I), (d) - éventuellement, un ou plusieurs autres agents tensioactifs et
(e) - éventuellement un ou plusieurs adjuvants inertes.
2. Composition telle que définie à la revendication 1 , pour laquelle dans la formule (l), R représente un radical alkyle ou un radicale alcenyle comportant de 8 à 16 atomes de carbone.
3. Composition telle que définie à la revendication 2, pour laquelle dans la formule (I), R représente un radical choisi parmi les radicaux hexyle linéaire ou ramifié, heptyle linéaire ou ramifié, octyle linéaire ou ramifié, nonyle linéaire ou ramifié, décyle linéaire ou ramifié, décènyle linéaire ou ramifié, undécyle linéaire ou ramifié, undécènyle linéaire ou ramifié, dodécyle linéaire ou ramifié, tridécyle linéaire ou ramifié, tétradécyle linéaire ou ramifié, pentadécyle linéaire ou ramifié, hexadécyle linéaire ou ramifié.
4. Composition telle que définie à l'une des revendications 1 à 3, pour laquelle dans la formule (I), R représente un radical de formule (II) :
CH(CnH2n+t)(CmH2m+ι)-CH2- dans laquelle m est un nombre entier compris entre 2 et 18, n est un nombre entier compris entre 2 et 18 et la somme n + m est supérieure ou égale à 6.
5. Composition telle que définie à la revendication 4, pour laquelle dans la formule (11), la somme n + m est inférieure ou égale à 14.
6. Composition telle que définie à l'une des revendications 4 ou 5, pour laquelle dans la formule (H), n est inférieur ou égal à 8.
7. Composition telle que définie à l'une des revendications 4 à 6, pour la- quelle dans la formule (H), m est inférieur ou égal à 6.
8. Composition telle que définie à la revendication 7, pour laquelle dans la formule (l), R représente un des radicaux 2-butyl hexyle (m = 4, n = 4), 2-butyl décyle (m = 4, n = 8) ou 2-hexyl octyle (m = 6, n = 6).
9. Composition telle que définie à l'une des revendications 1 à 8, dans la- quelle le milieu dispersant est de l'eau.
10. Composition telle que définie à l'une des revendications 1 à 9, comprenant en plus des composés de formule (I) telle que définie précédemment, un ou plusieurs agents tensioactifs choisis parmi les agents tensioactifs anioniques, ca- tioniques, non ioniques ou amphotères.
11. Composition telle que définie à la revendication 10 comprenant en plus des composés de formule (I) telle que définie précédemment, un ou plusieurs agents tensioactifs choisis parmi les esters d'acides gras éthoxylés, les huiles végétales modifiées et les aminés grasses alkoxylées.
12. Composition telle que définie à l'une des revendications 1 à 11, com- prenant en outre un ou plusieurs adjuvants inertes.
13. Composition telle que définie à l'une des revendications 1 à 12, dans laquelle le glyphosate ou N-(phosphonométhyl) glycine, est sous forme de sel hy- drosoluble, tel que par exemple les sels de monoisopropylamine ou de triméthyl- sulfonium.
14. Procédé de traitement phytosanitaire, caractérisé en ce qu'il met en œuvre une composition telle que définie à l'une des revendications 1 à 13.
15. Utilisation d'un produit de formule (I) telle que définie à l'une des revendications 1 à 7, pour préparer une composition destinée au traitement phytosanitaire des plantes et notamment en agriculture ou pour traiter les jardins d'agrément.
EP01954075A 2000-07-11 2001-07-11 Composition herbicide comprenant du glyphosate et au moins un alkyl polyxyloside Withdrawn EP1303190A1 (fr)

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