[go: up one dir, main page]

EP0564980A1 - Fat liquoring agent for leather - Google Patents

Fat liquoring agent for leather Download PDF

Info

Publication number
EP0564980A1
EP0564980A1 EP93105420A EP93105420A EP0564980A1 EP 0564980 A1 EP0564980 A1 EP 0564980A1 EP 93105420 A EP93105420 A EP 93105420A EP 93105420 A EP93105420 A EP 93105420A EP 0564980 A1 EP0564980 A1 EP 0564980A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
weight
compounds
fatty substances
compositions
component
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
EP93105420A
Other languages
German (de)
French (fr)
Other versions
EP0564980B1 (en
Inventor
Alberto Dr. Guerci
Donato Dipinto
Hanspeter Dr. Gethöffer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant Produkte Deutschland GmbH
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Publication of EP0564980A1 publication Critical patent/EP0564980A1/en
Application granted granted Critical
Publication of EP0564980B1 publication Critical patent/EP0564980B1/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
    • C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
    • C14C9/00—Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes
    • C14C9/02—Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes using fatty or oily materials, e.g. fat liquoring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
    • C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
    • C14C3/00—Tanning; Compositions for tanning
    • C14C3/02—Chemical tanning
    • C14C3/08—Chemical tanning by organic agents

Definitions

  • the oiling gives leather some of its most important properties for use.
  • the following are particularly strongly influenced: elasticity, hardness, toughness, ductility, absorbency or repellency to water and air permeability.
  • the oxidation of the oils used should be as complete as possible, the duration of the oxidation being intended to take as little time as possible.
  • metal catalysts such as cobalt naphthenate, zinc sulfate, aluminum sulfate or sodium oxalate. Despite the use of catalysts, the oxidation often took several days.
  • the leather greasing agents obtained by the oxysulfitation process often showed disadvantageous properties, such as too high viscosity, especially at low temperatures, unpleasant fish-like odor and insufficient chromium stability.
  • inorganic peroxides and also hydrogen peroxide were usually used.
  • the object of the present invention was to provide a process for the preparation of greasing compositions based on oxysulfited oils of animal and / or vegetable origin, which requires shorter oxidation times compared to known oxysulfitization processes and the use of metal catalysts and odor-reducing substances, such as Peroxides are not mandatory.
  • a further object of the invention was to provide compositions based on oxysulfited oils of animal and / or vegetable origin which have improved properties in use compared to the known fatty compositions, such as low viscosity, in particular at lower temperatures, low intrinsic odor, better penetration and improved stability towards oxidizing compounds.
  • the invention also relates to greasing compositions obtainable by a process which comprises the above-mentioned measures.
  • compositions serve compositions based on fatty substances of animal origin and / or vegetable origin (component a).
  • fatty substances of animal origin are fish oil, oil and its conversion products, claw-claw oil, sperm oil, egg oils and tallow fat. Fish oil and cattle claw oil are preferred.
  • fatty substances of vegetable origin can also be used as starting materials.
  • fatty substances of vegetable origin are castor oil, rapeseed oil, olive oil, soybean oil, sunflower oil, palm oil, peanut oil, cotton oil and linseed oil. Rapeseed oil and sunflower oil are preferred.
  • the fatty substances of animal and vegetable origin mentioned can be used as individual substances or mixtures in the process according to the invention.
  • fatty substances of animal or vegetable origin are used as starting materials for the production of the fatty compositions according to the invention, their proportion is 70-99% by weight, based on the total weight of the mixture. If fatty substances of animal and vegetable origin are used, the starting materials have a composition in a ratio between 30 to 99.9% by weight fatty substances of animal origin and 70 to 0.1% by weight fatty substances of vegetable origin, based on the total weight of fatty substances used .
  • a preferred composition consists of approximately equal parts of fish oil, claw oil and rapeseed oil.
  • compounds of the formula I used as component b), which differs from the compounds of component a) distinguish and in which R1, R2, R3 independently of one another are straight-chain or branched, optionally substituted C1-C24-alkyl radicals, preferably straight-chain, optionally substituted C16-C20-alkyl radicals, R4 is hydrogen or a straight-chain or branched, optionally substituted C1-C6-alkyl radical , m is an integer greater than zero, preferably 1 to 5, particularly preferably 1 and n is an integer greater than zero, preferably 1 to 20.
  • Suitable substituents are, for example, OH, OR, NH2, NHR1, NHR12, halogen.
  • Compounds of the formula II are preferred used as component b), which differ from the compounds of component a) and in which R1, R2, R3, R4, m and n have the meaning given above.
  • R5 - COO - R4 represents which differ from the compounds of components a) and b) and in which R5 is a straight-chain or branched, optionally OH-substituted C9-C24-alkyl, C9-C24-alkenyl or C9-C24-alkdienyl radical and R4 is the above Has meaning.
  • R5 is a straight-chain or branched, optionally OH-substituted C9-C24-alkyl, C9-C24-alkenyl or C9-C24-alkdienyl radical and R4 is the above Has meaning.
  • These compounds of the formula III are optionally present in an amount of up to 30% by weight, based on the total weight of the mixture.
  • components b) and c) find lauric acid, palmitic acid, stearic acid, margaric acid, 10-methylstearic acid, oleic acid, linoleic acid, conjugated linoleic acid, linolenic acid and their esters.
  • the compounds of the formulas I, II and optionally III can be used as individual substances or in the form of mixtures of two or more individual substances.
  • Additives for controlling the final setting can be added to the compositions according to the invention, e.g. Alkanolamines, such as diethanolamine for an optimum pH, hydrocarbons, such as paraffin oil, for the desired viscosity, low-molecular mineral oil or synthetic oils, based on chlorinated or otherwise modified paraffin derivatives, and plasticizers, such as glycerin.
  • Alkanolamines such as diethanolamine for an optimum pH
  • hydrocarbons such as paraffin oil
  • plasticizers such as glycerin.
  • additives are preferably added after the fat compositions have been completed.
  • the starting materials located in a suitable reactor are subjected to an oxidation at a temperature above 40 ° C., preferably in the range from 40 to 90 ° C., particularly preferably 50 to 80 ° C.
  • the oxidation is preferably carried out by introducing a moderate air flow into the composition at a rate of 200 to 400 l / h.
  • the end point of the oxidation is indicated by the sufficient sulfitability of the oxidized fat.
  • a sample is taken from the reaction mixture during the oxidation and sulfited as described below.
  • Sufficient sulfitability is understood to mean that when this oxisulfited sample, preferably 10% by weight in water, is introduced, a fine emulsion is formed which is stable over a period of at least one day at room temperature and has a chromium stability of at least 5 hours . It has been shown that the end point of the oxidation and thus these properties are generally reached 10 to 30 hours earlier than in the known processes.
  • the oxidized fatty substances can be reacted with a 10 to 40% by weight, preferably 20 to 30% by weight, aqueous solution of a strong base, such as alkali metal hydroxide.
  • a strong base such as alkali metal hydroxide.
  • the solution of a sulfitizing agent is added to the oxidized starting materials.
  • a sulfitizing agent find aqueous solutions of sodium pyrosulfite, sodium bisulfite or sulfur trioxide.
  • concentration of the aqueous solutions is in the range from 5 to 50% by weight, preferably 20 to 40% by weight.
  • the reaction mixture is heated.
  • the reaction mixture is usually heated to the boiling point.
  • the reaction mixture is heated until a sample taken meets the desired requirements with regard to appearance, emulsifiability in water and resistance to electrolytes, in particular chromium.
  • the sample should be clear when it is removed, i.e. be transparent and without discoloration. With regard to its emulsifiability in water, the sample should form a stable, finely divided emulsion. These requirements are assessed by just looking at them.
  • the chromium stability of the sample should be given over a period of more than 5 hours, preferably at least 10 hours.
  • the chromium stability of the oxysulfited fatty substances is tested as follows. 5 ml of the oxysulfited sample are dispersed in 90 ml of distilled water in a calibrated 100 ml measuring cylinder. 5 ml of an aqueous chromium sulfate solution are added to this dispersion with vigorous shaking.
  • the chromium sulfate solution consists of a solution of 56 g of basic chromium sulfate of the formula Cr (OH) SO4 x nH2O with 25 wt .-% Cr2O3. The time until phase separation occurs is the measure of the chromium stability.
  • the greasing compositions according to the invention are suitable as well emulsifiable electrolyte-resistant greasing agents for the greasing of demanding fur wild garments, clothing, velor, furniture, gloves and fine leather uppers and are preferably used for pre-greasing and greasing after washing.
  • the greased leathers have good grip and fullness with tight scars.
  • the greasing compositions according to the invention are preferably suitable as leather greasing agents. It has been shown that the products penetrate the leather well and give it a soft, light but full feel.
  • Composition ®Prifac acid 8968 23% C18 carboxylic acid (monounsaturated), 9% C18 carboxylic acid (double unsaturated), 50% C18 carboxylic acid (conjugated unsaturated), 1% C18 carboxylic acid (triple unsaturated), 1% C20 carboxylic acid
  • Example 1 The reaction of 323 g of fish oil, 337 g of claw oil and 300 g of rapeseed oil and 40 g of ®Prifac acid 8961 is carried out analogously to Example 1. After 60 hours, the mixture has a viscosity of 6 minutes 10 seconds, measured using a "Ford cup" No. 2 at 27 ° C. The sulfitation takes place analogously to Example 1. The viscosity of the end product is 18 minutes 25 seconds, measured with a "Ford cup" No. 2 at 27 ° C. Chromium is stable over a period of more than 5 hours.
  • Composition ®Prifac acid 8961 3% C16 carboxylic acid, 1% C18 carboxylic acid, 25% C18 carboxylic acid (monounsaturated), 67% C18 carboxylic acid (double unsaturated), 1% C18 carboxylic acid (triple unsaturated)

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)
  • Electrical Discharge Machining, Electrochemical Machining, And Combined Machining (AREA)
  • Glass Compositions (AREA)
  • Polishing Bodies And Polishing Tools (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

The present invention relates to fatliquoring compositions based on oxysulphitised oils of animal and/or vegetable origin, wherein the fatty substances used are a) 70 - 99 % by weight fatty substances of animal and/or vegetable origin and b) 30 - 1 % by weight compounds of the formula I <IMAGE> which differ from the compounds of component a) and in which R<1>, R<2> and R<3> are independently of each other branched or straight-chain, optionally substituted C1-C24-alkyl radicals, R<4> is hydrogen or a straight-chain or branched, optionally substituted C1-C6-alkyl radical, m is an integer greater than zero, and n is an integer greater than zero. The invention also provides a process for preparing fatliquoring compositions, comprising the measures of - oxidising compositions based on fatty substances containing the components a) and b) at a temperature above 40 DEG C, and - subsequently sulphitising by adding a 5 to 50 % strength by weight solution of a sulphitising agent with simultaneous or subsequent heating.

Description

Durch die Fettung erhält Leder einige seiner für den Gebrauch wichtigsten Eigenschaften. Besonders stark werden beeinflußt: Elastizität, Härte, Zähigkeit, Dehnbarkeit, Saugfähigkeit bzw. Abweisung gegenüber Wasser und Luftdurchlässigkeit.The oiling gives leather some of its most important properties for use. The following are particularly strongly influenced: elasticity, hardness, toughness, ductility, absorbency or repellency to water and air permeability.

Gebräuchliche Fettungsmittel und Hilfsmittel für die Lederfettung bauen auf der Grundlage von tierischen Ölen, wie Fischöl, und/oder pflanzlichen Ölen, wie Sonnenblumenöl auf. Da Fette allein jedoch nur schwer applizierbar sind und keine Eindringtiefe in die Lederhaut besitzen, müssen sie durch chemische Modifizierung in wasseremulgierbare Fettstoffe überführt werden. Diese eigentlichen Fettungsmittel, auch Licker genannt, bestehen aus einem emulgierten Fettstoff und dem entsprechenden Emulgator. Eine gebräuchliche Möglichkeit Licker zu erhalten, besteht in der Oxidierung und nachfolgenden Sulfitierung der Fette.Common greasing agents and auxiliaries for leather greasing are based on animal oils, such as fish oil, and / or vegetable oils, such as sunflower oil. However, since fats are difficult to apply on their own and have no depth of penetration into the dermis, they have to be converted into water-emulsifiable fatty substances by chemical modification. These actual fatliquors, also called lickers, consist of an emulsified fat and the corresponding emulsifier. A common way to get licker is to oxidize and then sulfite the fats.

Sowohl an das Verfahren als auch an die damit erhaltenen Lederfettungsmittel werden, insbesondere seitens der Anwender, bestimmte Forderungen gestellt.Certain demands are made of both the method and the leather greasing agents obtained with it, in particular on the part of the user.

Bezüglich des Verfahrens soll die Oxidation der eingesetzten Öle möglichst vollständig sein, wobei die Dauer der Oxidation einen möglichst geringen Zeitraum in Anspruch nehmen soll. Um die Oxidationszeiten abzukürzen, war es bisher üblich, Metallkatalysatoren, wie Kobaltnaphthenat, Zinksulfat, Aluminiumsulfat oder Natriumoxalat, einzusetzen.
Trotz der Verwendung von Katalysatoren dauerte die Oxidation oftmals mehrere Tage.With regard to the process, the oxidation of the oils used should be as complete as possible, the duration of the oxidation being intended to take as little time as possible. In order to shorten the oxidation times, it was previously customary to use metal catalysts such as cobalt naphthenate, zinc sulfate, aluminum sulfate or sodium oxalate.
Despite the use of catalysts, the oxidation often took several days.

Die nach dem Verfahren der Oxysulfitierung erhaltenen Lederfettungsmittel zeigten oftmals nachteilige Eigenschaften, wie zu hohe Viskosität, insbesondere bei niedrigen Temperaturen, unangenehmer fischartiger Geruch und zu geringe Chromstabilität.
Zur Verminderung der Geruchsbelästigung wurden üblicherweise anorganische Peroxide und auch Wasserstoffperoxid (DD-A-21 46 28) eingesetzt.The leather greasing agents obtained by the oxysulfitation process often showed disadvantageous properties, such as too high viscosity, especially at low temperatures, unpleasant fish-like odor and insufficient chromium stability.
In order to reduce the odor nuisance, inorganic peroxides and also hydrogen peroxide (DD-A-21 46 28) were usually used.

Trotz der vorstehend genannten Verbesserungsmaßnahmen bestand nach wie vor der Wunsch nach fettenden Zusammensetzungen, die sich durch verbesserte Eigenschaften in der Anwendung, insbesondere im Bereich der Lederbsarbeitung, auszeichnen.Despite the improvement measures mentioned above, there was still a desire for greasing compositions which have improved properties in use, in particular in the field of leather processing.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein Verfahren zur Herstellung von fettenden Zusammensetzungen auf der Basis von oxysulfitierten Ölen tierischer und/oder pflanzlicher Herkunft zur Verfügung zu stellen, das im Vergleich zu bekannten Oxysulfitierungsverfahren kürzere Oxidationszeiten erfordert und den Einsatz von Metallkatalysatoren und geruchsmindernden Stoffen, wie Peroxiden nicht zwingend vorschreibt.The object of the present invention was to provide a process for the preparation of greasing compositions based on oxysulfited oils of animal and / or vegetable origin, which requires shorter oxidation times compared to known oxysulfitization processes and the use of metal catalysts and odor-reducing substances, such as Peroxides are not mandatory.

Eine weitere Aufgabe der Erfindung war es, Zusammensetzungen auf der Basis oxysulfitierter Öle tierischer und/oder pflanzlicher Herkunft zur Verfügung zu stellen, die gegenüber den bekannten fettenden Zusammensetzungen verbesserte Eigenschaften in der Anwendung aufweisen, wie geringe Viskosität, insbesondere bei tieferen Temperaturen, geringer Eigengeruch, bessere Penetration und verbesserte Stabilität gegenüber oxidierenden Verbindungen.A further object of the invention was to provide compositions based on oxysulfited oils of animal and / or vegetable origin which have improved properties in use compared to the known fatty compositions, such as low viscosity, in particular at lower temperatures, low intrinsic odor, better penetration and improved stability towards oxidizing compounds.

Überraschenderweise hat sich gezeigt, daß durch den Einsatz von konjugiertungesättigten Carbonsäuren und/oder Estern die gewünschten Verbesserungen erreicht werden.Surprisingly, it has been shown that the desired improvements are achieved by using conjugated unsaturated carboxylic acids and / or esters.

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von fettenden Zusammensetzungen umfassend die Maßnahmen:

  • Oxidation von Zusammensetzungen auf der Basis von Fettstoffen enthaltend:
    • a) 70 - 99 Gew.-% Fettstoffe tierischer und/oder pflanzlicher Herkunft und
    • b) 30 - 1 Gew.-% Verbindungen der Formel I
      Figure imgb0001
       die sich von den Verbindungen der Komponente a) unterscheiden und worin
      R¹, R², R³ unabhängig voneinander verzweigte oder geradkettige, gegebenenfalls substituierte C₁-C₂₄-Alkylreste sind,
      R⁴ Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter, gegebenenfalls substituierter C₁-C₆-Alkylrest ist,
      m eine ganze Zahl größer Null ist und
      n eine ganze Zahl größer Null ist,
    bei einer Temperatur oberhalb 40°C, bevorzugt im Bereich von 40 bis 90°C, besonders bevorzugt 50 bis 80°C,
  • gegebenenfalls Umsetzung der oxidierten Fettstoffe mit einer 10 bis 40 gew.-%igen wäßrigen Alkalihydroxidlösung und
  • anschließende Sulfitierung durch Zugabe einer 5 bis 50 gew.-%igen, bevorzugt 20 bis 40 gew.-%igen Lösung eines Sulfitierungsmittels unter gleichzeitigem oder anschließendem Erhitzen.
The invention relates to a process for the preparation of fatty compositions comprising the measures:
  • Oxidation of compositions based on fatty substances containing:
    • a) 70-99% by weight of fatty substances of animal and / or vegetable origin and
    • b) 30-1% by weight of compounds of the formula I.
      Figure imgb0001
       which differ from the compounds of component a) and in which
      R¹, R², R³ are independently branched or straight-chain, optionally substituted C₁-C₂₄ alkyl radicals,
      R⁴ is hydrogen or a straight-chain or branched, optionally substituted C₁-C₆-alkyl radical,
      m is an integer greater than zero and
      n is an integer greater than zero,
    at a temperature above 40 ° C, preferably in the range from 40 to 90 ° C, particularly preferably 50 to 80 ° C,
  • optionally reacting the oxidized fatty substances with a 10 to 40% by weight aqueous alkali metal hydroxide solution and
  • subsequent sulfitation by adding a 5 to 50% by weight, preferably 20 to 40% by weight solution of a sulfitizing agent with simultaneous or subsequent heating.

Ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind fettenden Zusammensetzungen erhältlich durch ein Verfahren, das die obengenannten Maßnahmen umfaßt.The invention also relates to greasing compositions obtainable by a process which comprises the above-mentioned measures.

Zunächst wird das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen fettenden Zusammensetzungen erläutert und im Anschluß daran werden die erfindungsgemäßen fettenden Zusammensetzungen beschrieben.First, the process for the preparation of the greasing compositions according to the invention is explained and then the greasing compositions according to the invention are described.

Als Ausgangsstoffe zur Herstellung der erfindungsgemäßen fettenden Zusammensetzungen dienen Zusammensetzungen auf Basis von Fettstoffen tierischer Herkunft und/oder pflanzlicher Herkunft (Komponente a). Beispiele für Fettstoffe tierischer Herkunft sind Fischöl, Tran und seine Umwandlungsprodukte, Rinderklauenöl, Spermöl, Eieröle und Talgfett. Bevorzugte Verwendung finden Fischöl und Rinderklauenöl.
Neben den Fettstoffen tierischer Herkunft können als Ausgangsstoffe auch Fettstoffe pflanzlicher Herkunft eingesetzt werden.
Beispiele für Fettstoffe pflanzlicher Herkunft sind Rizinusöl, Rapsöl, Olivenöl, Sojabohnenöl, Sonnenblumenöl, Palmöl, Erdnussöl, Baumwollöl und Leinöl. Bevorzugte Verwendung finden Rapsöl und Sonnenblumenöl.As starting materials for the production of the fatty ones according to the invention Compositions serve compositions based on fatty substances of animal origin and / or vegetable origin (component a). Examples of fatty substances of animal origin are fish oil, oil and its conversion products, claw-claw oil, sperm oil, egg oils and tallow fat. Fish oil and cattle claw oil are preferred.
In addition to fatty substances of animal origin, fatty substances of vegetable origin can also be used as starting materials.
Examples of fatty substances of vegetable origin are castor oil, rapeseed oil, olive oil, soybean oil, sunflower oil, palm oil, peanut oil, cotton oil and linseed oil. Rapeseed oil and sunflower oil are preferred.

Die genannten Fettstoffe tierischer und pflanzlicher Herkunft können als Einzelstoffe oder Mischungen in dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden.The fatty substances of animal and vegetable origin mentioned can be used as individual substances or mixtures in the process according to the invention.

Werden als Ausgangsstoffe zur Herstellung der erfindungsgemäßen fettenden Zusammensetzungen nur Fettstoffe tierischer oder pflanzlicher Herkunft eingesetzt, so beträgt deren Anteil 70 - 99 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung.
Werden Fettstoffe tierischer und pflanzlicher Herkunft eingesetzt, so besitzen die Ausgangsstoffe eine Zusammensetzung im Verhältnis zwischen 30 bis 99,9 Gew.-% Fettstoffe tierischer Herkunft und 70 bis 0,1 Gew.-% Fettstoffe pflanzlicher Herkunft, bezogen auf das Gesamtgewicht an eingesetzten Fettstoffen. Eine bevorzugte Zusammensetzung besteht aus ungefähr gleichen Teilen Fischöl, Klauenöl und Rapsöl.If only fatty substances of animal or vegetable origin are used as starting materials for the production of the fatty compositions according to the invention, their proportion is 70-99% by weight, based on the total weight of the mixture.
If fatty substances of animal and vegetable origin are used, the starting materials have a composition in a ratio between 30 to 99.9% by weight fatty substances of animal origin and 70 to 0.1% by weight fatty substances of vegetable origin, based on the total weight of fatty substances used . A preferred composition consists of approximately equal parts of fish oil, claw oil and rapeseed oil.

Neben den genannten Fettstoffen (Komponente a) werden als weitere Ausgangsstoffe Verbindungen der Formel I

Figure imgb0002

als Komponente b) eingesetzt, die sich von den Verbindungen der Komponente a) unterscheiden und worin R¹, R², R³ unabhängig voneinander geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls substituierte C₁-C₂₄-Alkylreste, bevorzugt geradkettige, gegebenenfalls substituierte C₁₆-C₂₀-Alkylreste sind, R⁴ Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter, gegebenenfalls substituierter C₁-C₆-Alkylrest ist, m eine ganze Zahl größer Null, bevorzugt 1 bis 5, besonders bevorzugt 1 ist und n eine ganze Zahl größer Null, bevorzugt 1 bis 20 ist.
Geeignete Substituenten sind z.B. OH, OR, NH₂, NHR¹, NHR¹₂, Halogen.In addition to the fatty substances mentioned (component a), compounds of the formula I
Figure imgb0002
used as component b), which differs from the compounds of component a) distinguish and in which R¹, R², R³ independently of one another are straight-chain or branched, optionally substituted C₁-C₂₄-alkyl radicals, preferably straight-chain, optionally substituted C₁₆-C₂₀-alkyl radicals, R⁴ is hydrogen or a straight-chain or branched, optionally substituted C₁-C₆-alkyl radical , m is an integer greater than zero, preferably 1 to 5, particularly preferably 1 and n is an integer greater than zero, preferably 1 to 20.
Suitable substituents are, for example, OH, OR, NH₂, NHR¹, NHR¹₂, halogen.

Bevorzugt werden Verbindungen der Formel II

Figure imgb0003

als Komponente b) eingesetzt, die sich von den Verbindungen der Komponente a) unterscheiden und worin R¹, R², R³, R⁴, m und n die vorstehend genannte Bedeutung besitzen.Compounds of the formula II are preferred
Figure imgb0003
used as component b), which differ from the compounds of component a) and in which R¹, R², R³, R⁴, m and n have the meaning given above.

Weitere geeignete Ausgangsstoffe (Komponente c) stellen Verbindungen der Formel III



        R⁵ - COO - R⁴ dar,



die sich von den Verbindungen der Komponenten a) und b) unterscheiden und worin R⁵ ein geradkettiger oder verzweigter, gegebenenfalls OH-substituierter C₉-C₂₄-Alkyl-, C₉-C₂₄-Alkenyl- oder C₉-C₂₄-Alkdienylrest ist und R⁴ die vorstehend angegebene Bedeutung hat. Diese Verbindungen der Formel III sind gegebenenfalls in einer Menge bis zu 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung enthalten.Other suitable starting materials (component c) are compounds of the formula III



R⁵ - COO - R⁴ represents



which differ from the compounds of components a) and b) and in which R⁵ is a straight-chain or branched, optionally OH-substituted C₉-C₂₄-alkyl, C₉-C₂₄-alkenyl or C₉-C₂₄-alkdienyl radical and R⁴ is the above Has meaning. These compounds of the formula III are optionally present in an amount of up to 30% by weight, based on the total weight of the mixture.

Besonders bevorzugte Verwendung als Komponenten b) und c) finden Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Margarinsäure, 10-Methylstearinsäure, Ölsäure, Linolsäure, konjugierte Linolsäure, Linolensäure und deren Ester.
Die Verbindungen der Formeln I, II und gegebenenfalls III können als Einzelstoffe oder in Form von Mischungen von zwei oder mehr Einzelstoffen eingesetzt werden.Particularly preferred use as components b) and c) find lauric acid, palmitic acid, stearic acid, margaric acid, 10-methylstearic acid, oleic acid, linoleic acid, conjugated linoleic acid, linolenic acid and their esters.
The compounds of the formulas I, II and optionally III can be used as individual substances or in the form of mixtures of two or more individual substances.

Den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können Zusatzstoffe zur Regelung der Endeinstellung zugesetzt werden, z.B. Alkanolamine, wie Diethanolamin für einen optimalen pH-Wert, Kohlenwasserstoffe, wie Paraffinöl, für die gewünschte Viskosität, niedermolekulares Mineralöl oder synthetische Öle, auf Basis chlorierter oder anderweitig modifizierter Paraffinderivate sowie Weichmacher, wie Glycerin.Additives for controlling the final setting can be added to the compositions according to the invention, e.g. Alkanolamines, such as diethanolamine for an optimum pH, hydrocarbons, such as paraffin oil, for the desired viscosity, low-molecular mineral oil or synthetic oils, based on chlorinated or otherwise modified paraffin derivatives, and plasticizers, such as glycerin.

Diese Zusatzstoffe werden vorzugsweise nach Fertigstellung der fettenden Zusammensetzungen zugegeben.These additives are preferably added after the fat compositions have been completed.

Die in einem geeigneten Reaktor befindlichen Ausgangsstoffe werden bei einer Temperatur oberhalb 40°C, bevorzugt im Bereich von 40 bis 90°C, besonders bevorzugt 50 bis 80°C, einer Oxidation unterzogen. Die Oxidation erfolgt vorzugsweise durch Einleiten eines gemäßigten Luftstromes mit einer Geschwindigkeit von 200 bis 400 l/h in die Zusammensetzung.The starting materials located in a suitable reactor are subjected to an oxidation at a temperature above 40 ° C., preferably in the range from 40 to 90 ° C., particularly preferably 50 to 80 ° C. The oxidation is preferably carried out by introducing a moderate air flow into the composition at a rate of 200 to 400 l / h.

Der Endpunkt der Oxidation wird durch die ausreichende Sulfitierbarkeit des oxidierten Fettstoffes angezeigt. Zu diesem Zweck wird während der Oxidation dem Reaktionsansatz eine Probe entnommen und wie nachstehend beschrieben sulfitiert. Unter einer ausreichenden Sulfitierbarkeit ist zu verstehen, daß beim Einbringen dieser oxisulfitierten Probe, bevorzugt 10 Gew.-% in Wasser, eine feine Emulsion gebildet wird, die über einen Zeitraum von mindestens einem Tag bei Raumtemperatur stabil ist und eine Chromstabilität von mindestens 5 Stunden besitzt. Es hat sich gezeigt, daß der Endpunkt der Oxidation und damit diese Eigenschaften im allgemeinen 10 bis 30 Stunden früher als bei den bekannten Verfahren erreicht werden.The end point of the oxidation is indicated by the sufficient sulfitability of the oxidized fat. For this purpose, a sample is taken from the reaction mixture during the oxidation and sulfited as described below. Sufficient sulfitability is understood to mean that when this oxisulfited sample, preferably 10% by weight in water, is introduced, a fine emulsion is formed which is stable over a period of at least one day at room temperature and has a chromium stability of at least 5 hours . It has been shown that the end point of the oxidation and thus these properties are generally reached 10 to 30 hours earlier than in the known processes.

Im Anschluß an die Oxidation und vor der Sulfitierung kann die Umsetzung der oxidierten Fettstoffe mit einer 10 bis 40 gew.-%igen, bevorzugt 20 bis 30 gew.-%igen, wäßrigen Lösung einer starken Base, wie Alkalihydroxid erfolgen.After the oxidation and before the sulfitation, the oxidized fatty substances can be reacted with a 10 to 40% by weight, preferably 20 to 30% by weight, aqueous solution of a strong base, such as alkali metal hydroxide.

Zum Zwecke der Sulfitierung werden die oxidierten Ausgangsstoffe mit der Lösung eines Sulfitierungsmittels versetzt. Bevorzugte Verwendung als Sulfitierungsmittel finden wäßrige Lösungen von Natriumpyrosulfit, Natriumhydrogensulfit oder Schwefeltrioxid. Die Konzentration der wäßrigen Lösungen liegt im Bereich von 5 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 20 bis 40 Gew.-%.For the purpose of sulfitizing, the solution of a sulfitizing agent is added to the oxidized starting materials. Preferred use as a sulfitizing agent find aqueous solutions of sodium pyrosulfite, sodium bisulfite or sulfur trioxide. The concentration of the aqueous solutions is in the range from 5 to 50% by weight, preferably 20 to 40% by weight.

Während, bevorzugt nach der Zugabe des Sulfitierungsmittels wird das Reaktionsgemisch erhitzt. Üblicherweise wird das Reaktionsgemisch bis zum Siedepunkt erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird solange erhitzt, bis eine entnommene Probe den gewünschten Anforderungen hinsichtlich Aussehen, Emulgierbarkeit in Wasser und Elektrolytbeständigkeit, insbesondere Chromstabilität genügt. Die Probe soll bei der Entnahme klar, d.h. durchsichtig und ohne Verfärbung sein. Hinsichtlich der Emulgierbarkeit in Wasser soll die Probe eine stabile, feinverteilte Emulsion bilden. Diese Anforderungen werden durch bloßes Betrachten beurteilt. Die Chromstabilität der Probe soll über einen Zeitraum von mehr als 5 Stunden, bevorzugt mindestens 10 Stunden gegeben sein.During, preferably after the addition of the sulfitizing agent, the reaction mixture is heated. The reaction mixture is usually heated to the boiling point. The reaction mixture is heated until a sample taken meets the desired requirements with regard to appearance, emulsifiability in water and resistance to electrolytes, in particular chromium. The sample should be clear when it is removed, i.e. be transparent and without discoloration. With regard to its emulsifiability in water, the sample should form a stable, finely divided emulsion. These requirements are assessed by just looking at them. The chromium stability of the sample should be given over a period of more than 5 hours, preferably at least 10 hours.

Die Chromstabilität der oxysulfitierten Fettstoffe wird folgendermaßen geprüft. In einem geeichten 100 ml Meßzylinder werden 5 ml der oxysulfitierten Probe in 90 ml destilliertem Wasser dispergiert. Zu dieser Dispersion werden 5 ml einer wäßrigen Chromsulfatlösung unter kräftigem Schütteln hinzugefügt. Die Chromsulfatlösung besteht aus einer Lösung von 56 g basischem Chromsulfat der Formel Cr(OH)SO₄ x nH₂O mit 25 Gew.-% Cr₂O₃. Die Zeit bis zum Auftreten der Phasentrennung ist das Maß für die Chromstabilität.The chromium stability of the oxysulfited fatty substances is tested as follows. 5 ml of the oxysulfited sample are dispersed in 90 ml of distilled water in a calibrated 100 ml measuring cylinder. 5 ml of an aqueous chromium sulfate solution are added to this dispersion with vigorous shaking. The chromium sulfate solution consists of a solution of 56 g of basic chromium sulfate of the formula Cr (OH) SO₄ x nH₂O with 25 wt .-% Cr₂O₃. The time until phase separation occurs is the measure of the chromium stability.

Eine zusätzliche Behandlung der oxidierten Ausgangsstoffe durch Waschen und/oder Neutralisation ist bei dem erfindungsgemäßen Verfahren nicht erforderlich, so daß die gesamte Reaktionsfolge in demselben Reaktor ablaufen kann.An additional treatment of the oxidized starting materials by washing and / or neutralization is not necessary in the process according to the invention, so that the entire reaction sequence can take place in the same reactor.

Als Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens sind zu nennen:

  • kürzere Oxidationszeiten im Vergleich zum herkömmlichen Verfahren
  • kein notwendiger Einsatz von Metallkatalysatoren
  • kein notwendiger Einsatz von Peroxiden.
The following are advantages of the method according to the invention:
  • shorter oxidation times compared to the conventional process
  • no need to use metal catalysts
  • no need to use peroxides.

Als Vorteile der erfindungsgemäßen fettenden Zusammensetzungen sind zu nennen:

  • nahezu geruchslose Produkte
  • niedrige Viskositäten, teilweise bei 0°C noch gießbar
  • hohe Chromstabilität
  • anwendungstechnische Eigenschaften ähnlich den Produkten auf reiner Fischölbasis.
Advantages of the greasing compositions according to the invention are:
  • almost odorless products
  • low viscosities, partly still pourable at 0 ° C
  • high chrome stability
  • application properties similar to products based on pure fish oil.

Die erfindungsgemäßen fettenden Zusammensetzungen eignen sich als gut emulgierbare elektrolytbeständige Fettungsmittel hervorragend für die Fettung von anspruchsvoller Pelzwildware, Bekleidungs-, Velour-, Möbel-, Handschuh- sowie feinem Oberleder und werden bevorzugt zur Vorfettung und Fettung nach dem Waschen eingestzt. Die gefetteten Leder besitzen eine gute Griffigkeit und Fülle bei anliegenden festen Narben.The greasing compositions according to the invention are suitable as well emulsifiable electrolyte-resistant greasing agents for the greasing of demanding fur wild garments, clothing, velor, furniture, gloves and fine leather uppers and are preferably used for pre-greasing and greasing after washing. The greased leathers have good grip and fullness with tight scars.

Die erfindungsgemäßen fettenden Zusammensetzungen eignen sich bevorzugt als Lederfettungsmittel. Es hat sich gezeigt, daß die Produkte das Leder gut penetrieren und einen weichen, leichten, aber vollen Griff verleihen.The greasing compositions according to the invention are preferably suitable as leather greasing agents. It has been shown that the products penetrate the leather well and give it a soft, light but full feel.

BeispieleExamples Beispiel 1example 1

In einem 2 l-Reaktor werden 323 g Fischöl, 337 g Klauenöl, 300 g Rapsöl und 40 g ®Prifac-Säure 8968 (Hersteller: Unichema, Chemie GmbH, DE) bei 70°C mit Luftsauerstoff (Geschwindigkeit: 340 l/h) oxidiert. Nach 40 Stunden besitzt die Mischung eine Viskosität von 3 Minuten 30 Sekunden, gemessen mit einem "Ford-Becher" Nr. 2 bei 27°C. Nach Beendigung der Oxidation werden 25,6 g einer 30 gew.-%igen wäßrigen NaOH-Lösung bei einer Temperatur von 40°C unter Rühren zugegeben. Die Lösung wird bei der Temperatur, die sich durch die auftretende Wärmetönung einstellt 30 Minuten gerührt. Anschließend werden 280 g einer 35 gew.-%igen Na₂S₂O₅-Lösung nacheinander zu gleichen Teilen zugefügt. Nach der Zugabe der ersten Hälfte der Na₂S₂O₅-Lösung wird bei der Temperatur, die sich durch die auftretende Wärmetönung einstellt 15 Minuten gerührt. Nach Beendigung der Zugabe der zweiten Hälfte wird die Temperatur bis zum Siedepunkt erhöht. Die Viskosität des Endproduktes beträgt 10 Minuten und 30 Sekunden, gemessen mit einem "Ford-Becher" Nr. 2 bei 27°C. Die Chromstabilität ist über einen Zeitraum von mehr als 5 Stunden gegeben.
Zusammensetzung ®Prifac-Säure 8968
23 % C₁₈-Carbonsäure (einfach ungesättigt),
9 % C₁₈-Carbonsäure (zweifach ungesättigt),
50 % C₁₈-Carbonsäure (konjugiert ungesättigt),
1 % C₁₈-Carbonsäure (dreifach ungesättigt),
1 % C₂₀-CarbonsäureIn a 2 l reactor, 323 g of fish oil, 337 g of claw oil, 300 g of rapeseed oil and 40 g of ®Prifac acid 8968 (manufacturer: Unichema, Chemie GmbH, DE) at 70 ° C with atmospheric oxygen (speed: 340 l / h) oxidized. After 40 hours the mixture has a viscosity of 3 minutes 30 seconds, measured with a "Ford cup" No. 2 at 27 ° C. After the oxidation had ended, 25.6 g of a 30% strength by weight aqueous NaOH solution were added at a temperature of 40 ° C. with stirring. The solution is stirred for 30 minutes at the temperature which arises due to the occurrence of heat. Then 280 g a 35 wt .-% Na₂S₂O₅ solution successively added in equal parts. After the addition of the first half of the Na₂S₂O₅ solution, the mixture is stirred for 15 minutes at the temperature which arises as a result of the exotherm. After the addition of the second half has ended, the temperature is raised to the boiling point. The viscosity of the end product is 10 minutes and 30 seconds, measured with a "Ford cup" No. 2 at 27 ° C. Chromium is stable over a period of more than 5 hours.
Composition ®Prifac acid 8968
23% C₁₈ carboxylic acid (monounsaturated),
9% C₁₈ carboxylic acid (double unsaturated),
50% C₁₈ carboxylic acid (conjugated unsaturated),
1% C₁₈ carboxylic acid (triple unsaturated),
1% C₂₀ carboxylic acid

Beispiel 2Example 2

Die Umsetzung von 323 g Fischöl, 337 g Klauenöl und 300 g Rapsöl und 40 g ®Prifac-Säure 8961 erfolgt analog Beispiel 1. Nach 60 Stunden besitzt die Mischung eine Viskosität von 6 Minuten 10 Sekunden, gemessen mit einem "Ford-Becher" Nr. 2 bei 27°C. Die Sulfitierung erfolgt analog Beispiel 1. Die Viskosität des Endproduktes beträgt 18 Minuten 25 Sekunden, gemessen mit einem "Ford-Becher" Nr. 2 bei 27°C. Die Chromstabilität ist über einen Zeitraum von mehr als 5 Stunden gegeben.The reaction of 323 g of fish oil, 337 g of claw oil and 300 g of rapeseed oil and 40 g of ®Prifac acid 8961 is carried out analogously to Example 1. After 60 hours, the mixture has a viscosity of 6 minutes 10 seconds, measured using a "Ford cup" No. 2 at 27 ° C. The sulfitation takes place analogously to Example 1. The viscosity of the end product is 18 minutes 25 seconds, measured with a "Ford cup" No. 2 at 27 ° C. Chromium is stable over a period of more than 5 hours.

Zusammensetzung ®Prifac-Säure 8961
3 % C₁₆-Carbonsäure,
1 % C₁₈-Carbonsäure,
25 % C₁₈-Carbonsäure (einfach ungesättigt),
67 % C₁₈-Carbonsäure (zweifach ungesättigt),
1 % C₁₈-Carbonsäure (dreifach ungesättigt)Composition ®Prifac acid 8961
3% C₁₆ carboxylic acid,
1% C₁₈ carboxylic acid,
25% C₁₈ carboxylic acid (monounsaturated),
67% C₁₈ carboxylic acid (double unsaturated),
1% C₁₈ carboxylic acid (triple unsaturated)

Claims (13)

Verfahren zur Herstellung von fettenden Zusammensetzungen umfassend die Maßnahmen: - Oxidation von Zusammensetzungen auf der Basis von Fettstoffen enthaltend: a) 70 - 99 Gew.-% Fettstoffe tierischer und/oder pflanzlicher Herkunft und b) 30 - 1 Gew.-% Verbindungen der Formel I
Figure imgb0004
 die sich von den Verbindungen der Komponente a) unterscheiden und worin
R¹, R², R³ unabhängig voneinander verzweigte oder geradkettige, gegebenenfalls substituierte C₁-C₂₄-Alkylreste sind,
R⁴ Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter, gegebenenfalls substituierter C₁-C₆-Alkylrest ist,
m eine ganze Zahl größer Null ist und
n eine ganze Zahl größer Null ist, bei einer Temperatur oberhalb 40°C, - gegebenenfalls Umsetzung der oxidierten Fettstoffe mit einer 10 bis 40 gew.-%igen wäßrigen Alkalihydroxidlösung und - anschließende Sulfitierung durch Zugabe einer 5 bis 50 gew.-%igen Lösung eines Sulfitierungsmittels unter gleichzeitigem oder anschließendem Erhitzen. Process for the preparation of fatty compositions comprising the measures: - Oxidation of compositions based on fatty substances containing: a) 70-99% by weight of fatty substances of animal and / or vegetable origin and b) 30-1% by weight of compounds of the formula I.
Figure imgb0004
 which differ from the compounds of component a) and in which
R¹, R², R³ are independently branched or straight-chain, optionally substituted C₁-C₂₄ alkyl radicals,
R⁴ is hydrogen or a straight-chain or branched, optionally substituted C₁-C₆-alkyl radical,
m is an integer greater than zero and
n is an integer greater than zero, at a temperature above 40 ° C, - optionally reacting the oxidized fatty substances with a 10 to 40 wt .-% aqueous alkali hydroxide solution and - Subsequent sulfitation by adding a 5 to 50 wt .-% solution of a sulfiting agent with simultaneous or subsequent heating. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Zusammensetzungen oxidiert werden, die zusätzlich - c) bis zu 30 Gew.-% Verbindungen der Formel III



        R⁵ - COO - R⁴



die sich von den Verbindungen der Komponenten a) und b) unterscheiden und worin R⁵ ein geradkettiger oder verzweigter, gegebenenfalls OH-substituierter C₉-C₂₄-Alkyl-, C₉-C₂₄-Alkenyl- oder C₉-C₂₄-Alkdienylrest ist und R⁴, die in Anspruch 1 aufgeführte Bedeutung hat, enthalten. A method according to claim 1, characterized in that compositions are oxidized, the additional - c) up to 30% by weight of compounds of the formula III



R⁵ - COO - R⁴



which differ from the compounds of components a) and b) and in which R⁵ is a straight-chain or branched, optionally OH-substituted C₉-C₂₄-alkyl, C₉-C₂₄-alkenyl or C₉-C₂₄-alkdienyl radical and R⁴, which in Claim 1 has included meaning. Verfahren nach Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Zusammensetzungen enthaltend
30 - 99,9 Gew.-% Fettstoffe tierischer Herkunft und
70 - 0,01 Gew.-% Fettstoffe pflanzlicher Herkunft,
bezogen auf das Gesamtgewicht der eingesetzten Fettstoffe, als Komponente a) verwendet werden.Method according to claims 1 or 2, characterized in that compositions containing
30 - 99.9% by weight of fatty substances of animal origin and
70 - 0.01% by weight of fatty substances of vegetable origin,
based on the total weight of the fatty substances used, can be used as component a). Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzungen gleiche Gewichtsteile Fischöl, Klauenöl und Rapsöl als Komponente a) enthalten.Method according to one of claims 1 to 3, characterized in that the compositions contain equal parts by weight of fish oil, claw oil and rapeseed oil as component a). Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der Formel II
Figure imgb0005
 als Komponente b) eingesetzt werden, worin R¹, R², R³, R⁴, m und n die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen und die sich von den Verbindungen der Komponente a) unterscheiden.Method according to one of claims 1 to 4, characterized in that compounds of formula II
Figure imgb0005
 are used as component b), in which R¹, R², R³, R⁴, m and n have the meaning given in claim 1 and which differ from the compounds of component a). Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen als Komponente b) eingesetzt werden, worin m eine ganze Zahl von 1 bis 5, bevorzugt 1 und n eine ganze Zahl von 1 bis 20 ist.Method according to one of claims 1 to 5, characterized in that compounds are used as component b), wherein m is an integer from 1 to 5, preferably 1 and n is an integer from 1 to 20. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen als Komponente b) eingesetzt werden, worin R¹, R² und R³ unabhängig voneinander ein geradkettiger, gegebenenfalls substituierter C₁₆-C₂₀-Alkylrest ist.Process according to one of claims 1 to 6, characterized in that compounds are used as component b), in which R¹, R² and R³ are, independently of one another, a straight-chain, optionally substituted C₁₆-C₂₀ alkyl radical. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Oxidation durch Einleiten eines Luftstromes bei einer Temperatur im Bereich von 40 bis 90°C, bevorzugt 50 bis 80°C erfolgt.Process according to one of Claims 1 to 7, characterized in that the oxidation is carried out by introducing an air stream at a temperature in the range from 40 to 90 ° C, preferably 50 to 80 ° C. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß als Sulfitierungsmittel eine wäßrige Lösung von Na₂S₂O₅, Natriumhydrogensulfit oder Schwefeltrioxid verwendet wird.Method according to one of claims 1 to 8, characterized in that an aqueous solution of Na₂S₂O₅, sodium bisulfite or sulfur trioxide is used as the sulfitizing agent. Fettende Zusammensetzungen erhältlich durch ein Verfahren, das die Maßnahme nach einem der Ansprüche 1 bis 9 umfaßt.Fatting compositions obtainable by a method comprising the measure according to any one of claims 1 to 9. Verwendung der fettenden Zusammensetzungen nach Anspruch 10 als Lederfettungsmittel.Use of the greasing compositions according to claim 10 as leather greasing agents. Zusammensetzungen enthaltend a) 70 - 99 Gew.-% Fettstoffe tierischer und/oder pflanzlicher Herkunft und b) 30 - 1 Gew.-% der in Anspruch 1 genannten Verbindungen der Formel I. Containing compositions a) 70-99% by weight of fatty substances of animal and / or vegetable origin and b) 30-1% by weight of the compounds of the formula I mentioned in claim 1 Zusammensetzungen enthaltend a) 70 - 99 Gew.-% Fettstoffe tierischer und/oder pflanzlicher Herkunft und b) 30 - 1 Gew.-% der in Anspruch 5 genannten Verbindungen der Formel II. Containing compositions a) 70-99% by weight of fatty substances of animal and / or vegetable origin and b) 30-1% by weight of the compounds of the formula II mentioned in claim 5.
EP93105420A 1992-04-10 1993-04-01 Fat liquoring agent for leather Expired - Lifetime EP0564980B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4212054 1992-04-10
DE4212054 1992-04-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EP0564980A1 true EP0564980A1 (en) 1993-10-13
EP0564980B1 EP0564980B1 (en) 1997-09-24

Family

ID=6456530

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP93105420A Expired - Lifetime EP0564980B1 (en) 1992-04-10 1993-04-01 Fat liquoring agent for leather

Country Status (10)

Country Link
EP (1) EP0564980B1 (en)
JP (1) JPH06128600A (en)
KR (1) KR930021798A (en)
BR (1) BR9301466A (en)
DE (1) DE59307407D1 (en)
ES (1) ES2110017T3 (en)
HR (1) HRP930646A2 (en)
SI (1) SI9300189A (en)
TR (1) TR26705A (en)
TW (1) TW227018B (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995022632A1 (en) * 1994-02-21 1995-08-24 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Use of sulphited substances for stuffing leather
WO1995033076A1 (en) * 1994-05-31 1995-12-07 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Use of sulphated compounds for stuffing leather
CN103421912A (en) * 2013-09-04 2013-12-04 北京泛博化学股份有限公司 Fatting agent and preparing method thereof

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101918598B (en) * 2007-12-28 2014-06-04 绿北洋株式会社 Low voc leather
CN101910417B (en) * 2007-12-28 2013-08-07 绿北洋株式会社 Low voc leather
KR101315944B1 (en) * 2011-12-28 2013-10-18 김종현 Composition for self tanning using leather

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0178557A1 (en) * 1984-10-12 1986-04-23 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Process for the production of greasing agents for leather and furs
EP0247490A1 (en) * 1986-05-26 1987-12-02 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Sulphited fatty materials

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0178557A1 (en) * 1984-10-12 1986-04-23 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Process for the production of greasing agents for leather and furs
EP0247490A1 (en) * 1986-05-26 1987-12-02 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Sulphited fatty materials

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995022632A1 (en) * 1994-02-21 1995-08-24 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Use of sulphited substances for stuffing leather
TR28870A (en) * 1994-02-21 1997-07-17 Henkel Kgaa The use of lubricants to characterize the skin character.
WO1995033076A1 (en) * 1994-05-31 1995-12-07 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Use of sulphated compounds for stuffing leather
CN103421912A (en) * 2013-09-04 2013-12-04 北京泛博化学股份有限公司 Fatting agent and preparing method thereof
CN103421912B (en) * 2013-09-04 2015-03-25 北京泛博化学股份有限公司 Fatting agent and preparing method thereof

Also Published As

Publication number Publication date
BR9301466A (en) 1993-10-13
TR26705A (en) 1995-05-15
HRP930646A2 (en) 1994-10-31
TW227018B (en) 1994-07-21
KR930021798A (en) 1993-11-23
DE59307407D1 (en) 1997-10-30
ES2110017T3 (en) 1998-02-01
JPH06128600A (en) 1994-05-10
SI9300189A (en) 1993-12-31
EP0564980B1 (en) 1997-09-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0178557B1 (en) Process for the production of greasing agents for leather and furs
EP0247509B1 (en) Process for the manufacture of natural fat or oil derivatives, being liquid or having cold-flowing properties at room temperature, and their use
EP0800589B1 (en) Agents and process for waterproofing leather and hides
EP0247490B1 (en) Sulphited fatty materials
EP0564980B1 (en) Fat liquoring agent for leather
DE10143948A1 (en) Polyisobutene as a substitute for wool at in stuffing agent for leather production useful for hide stuffing, and as a replacement material for crude and cleaned and/or chemically modified wool fat, especially lanolin
EP0184741B1 (en) Method of greasing leather and skins
DE3909614C2 (en)
EP0026423B1 (en) Method of greasing and impregnating leather and furs
DE2250866A1 (en) SPERMOEL REPLACEMENT
EP0265818A2 (en) Process for the preparation of N,N-disubstituted beta-aminoacids and their use in water-proofing leather and skins
DE1198815C2 (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF SURFACE-ACTIVE SULFUR ACID ESTERS AND THEIR SALT
DE3620780A1 (en) LUBRICANTS BASED ON SULPHONIC ACID MONOAMIDES
DE973930C (en) Fatliquor for the production of white and light-colored leather and fur skins
DE3317422A1 (en) Fat-liquoring agent for leather
CH328759A (en) Process for greasing leather
DE2819937C3 (en) Preparation for greasing leather and its uses
DE561715C (en) Process for the production of sulfuric acid compounds from oils and fats
EP0763139B1 (en) Stuffing agents for leathers and fur-skins
DE1768548A1 (en) Process for the preparation of sulfonation products
DE956265C (en) Fatliquor for light colored and white leather
EP0975717B1 (en) Method for producing sulfated fatty acid esters
AT226356B (en) Fur and leather fatliquors
DE2551915C3 (en) Process for greasing leather, fur skins and fibrous materials
AT241002B (en) Process for the production of leather fatliquoring agents by sulfonating deperoxidized unsaturated fatty acid esters

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): CH DE ES FR GB IT LI PT

17P Request for examination filed

Effective date: 19940315

17Q First examination report despatched

Effective date: 19951012

GRAG Despatch of communication of intention to grant

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS AGRA

GRAH Despatch of communication of intention to grant a patent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS IGRA

GRAH Despatch of communication of intention to grant a patent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS IGRA

GRAA (expected) grant

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: B1

Designated state(s): CH DE ES FR GB IT LI PT

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: EP

REF Corresponds to:

Ref document number: 59307407

Country of ref document: DE

Date of ref document: 19971030

RAP2 Party data changed (patent owner data changed or rights of a patent transferred)

Owner name: CLARIANT GMBH

ITF It: translation for a ep patent filed
GBT Gb: translation of ep patent filed (gb section 77(6)(a)/1977)

Effective date: 19971127

REG Reference to a national code

Ref country code: ES

Ref legal event code: FG2A

Ref document number: 2110017

Country of ref document: ES

Kind code of ref document: T3

ET Fr: translation filed
PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Payment date: 19980312

Year of fee payment: 6

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Payment date: 19980318

Year of fee payment: 6

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: CH

Payment date: 19980325

Year of fee payment: 6

REG Reference to a national code

Ref country code: PT

Ref legal event code: SC4A

Free format text: AVAILABILITY OF NATIONAL TRANSLATION

Effective date: 19971215

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: ES

Payment date: 19980422

Year of fee payment: 6

PLBE No opposition filed within time limit

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009261

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: NO OPPOSITION FILED WITHIN TIME LIMIT

26N No opposition filed
PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DE

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 19990202

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: PT

Payment date: 19990318

Year of fee payment: 7

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 19990401

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: ES

Free format text: THE PATENT HAS BEEN ANNULLED BY A DECISION OF A NATIONAL AUTHORITY

Effective date: 19990405

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: LI

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 19990430

Ref country code: CH

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 19990430

GBPC Gb: european patent ceased through non-payment of renewal fee

Effective date: 19990401

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: PL

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 19991231

REG Reference to a national code

Ref country code: FR

Ref legal event code: ST

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: PT

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20001031

REG Reference to a national code

Ref country code: PT

Ref legal event code: MM4A

Free format text: LAPSE DUE TO NON-PAYMENT OF FEES

Effective date: 20001031

REG Reference to a national code

Ref country code: ES

Ref legal event code: FD2A

Effective date: 20020204

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: IT

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20050401