[go: up one dir, main page]

EA048712B1 - MICROBIOCIDAL DERIVATIVES - Google Patents

MICROBIOCIDAL DERIVATIVES Download PDF

Info

Publication number
EA048712B1
EA048712B1 EA202293525 EA048712B1 EA 048712 B1 EA048712 B1 EA 048712B1 EA 202293525 EA202293525 EA 202293525 EA 048712 B1 EA048712 B1 EA 048712B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
methyl
carboxamide
difluoro
pyridyl
formula
Prior art date
Application number
EA202293525
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Эндрю Эдмундс
Original Assignee
Сингента Кроп Протекшн Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сингента Кроп Протекшн Аг filed Critical Сингента Кроп Протекшн Аг
Publication of EA048712B1 publication Critical patent/EA048712B1/en

Links

Description

Настоящее изобретение относится к микробиоцидным тиазольным производным, например, таким как активные ингредиенты, которые обладают микробиоцидной активностью, в частности фунгицидной активностью. Настоящее изобретение также относится к получению таких тиазольных производных, к агрохимическим композициям, которые содержат по меньшей мере одно из тиазольных производных, и к вариантам применения тиазольных производных или композиций на их основе в сельском хозяйстве или садоводстве для контроля или предупреждения заражения растений, собранных продовольственных сельскохозяйственных культур, семян или неживых материалов фитопатогенными микроорганизмами, преимущественно грибами.The present invention relates to microbiocidal thiazole derivatives, such as active ingredients, which have microbiocidal activity, in particular fungicidal activity. The present invention also relates to the production of such thiazole derivatives, to agrochemical compositions that contain at least one of the thiazole derivatives, and to uses of thiazole derivatives or compositions based on them in agriculture or horticulture for controlling or preventing infection of plants, harvested food crops, seeds or non-living materials by phytopathogenic microorganisms, especially fungi.

В WO 2010/012793 и WO 2017/207362 описаны тиазольные производные в качестве пестицидных средств.WO 2010/012793 and WO 2017/207362 describe thiazole derivatives as pesticidal agents.

В соответствии с настоящим изобретением предусмотрено соединение формулы (I) гдеAccording to the present invention, there is provided a compound of formula (I) wherein

А представляет собой С-Н или N;A represents C-H or N;

R1 представляет собой изопропоксиметил, трет-бутоксиметил, 1-метоксиэтил, 1-изопропоксиэтил, 1-трет-бутоксиэтил, 1-метилсульфонилэтил, оксетан-3-ил, тетрагидрофуран-2-ил, тетрагидрофуран-3-ил или тетрагидропиран-4-ил;R 1 is isopropoxymethyl, tert-butoxymethyl, 1-methoxyethyl, 1-isopropoxyethyl, 1-tert-butoxyethyl, 1-methylsulfonylethyl, oxetan-3-yl, tetrahydrofuran-2-yl, tetrahydrofuran-3-yl or tetrahydropyran-4-yl;

R2 представляет собой водород или галоген;R 2 represents hydrogen or halogen;

R3 представляет собой C1-C8-алкил;R 3 is C 1 -C 8 -alkyl;

R4 представляет собой водород;R 4 is hydrogen;

R5 и R6 представляют собой метил;R 5 and R 6 represent methyl;

R7 представляет собой водород, C1-C4-алкил, C1-C6-алкоксикарбонилС1-C4-алкил, CrC6алкоксикарбонил или C1-C6-алкокси;R 7 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonylC 1 -C 4 alkyl, C r C 6 alkoxycarbonyl or C 1 -C 6 alkoxy;

R8 представляет собой водород, C1-C6-алкоксиС1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкилсульфанилС1-C6алкилкарбонил, C1-C6-алкилсульфинилС1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкилсульфонилС1-C6-алкилкарбонил или гетероциклилкарбонил, где гетероциклильный фрагмент представляет собой 4-, 5- или 6-членное неароматическое моноциклическое кольцо, содержащее 1, 2 или 3 гетероатома, по отдельности выбранные из азота, кислорода и серы;R 8 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkoxyC 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkylsulfanylC 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkylsulfinylC 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonylC 1 -C 6 -alkylcarbonyl or heterocyclylcarbonyl, wherein the heterocyclyl moiety is a 4-, 5- or 6-membered non-aromatic monocyclic ring containing 1, 2 or 3 heteroatoms individually selected from nitrogen, oxygen and sulfur;

или его соль.or its salt.

В соответствии со вторым аспектом настоящего изобретения предусмотрена агрохимическая композиция, содержащая фунгицидно эффективное количество соединения формулы (I) в соответствии с настоящим изобретением. Такая композиция, предназначенная для применения в сельском хозяйстве, может дополнительно содержать по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент и/или агрохимически приемлемый разбавитель или носитель.According to a second aspect of the present invention, there is provided an agrochemical composition comprising a fungicidally effective amount of a compound of formula (I) according to the present invention. Such a composition intended for use in agriculture may further comprise at least one additional active ingredient and/or an agrochemically acceptable diluent or carrier.

В соответствии с третьим аспектом настоящего изобретения предусмотрен способ контроля или предупреждения заражения полезных растений фитопатогенными микроорганизмами, где фунгицидно эффективное количество соединения формулы (I) или композиции, содержащей данное соединение в качестве активного ингредиента, применяют в отношении растений, их частей или их места произрастания.According to a third aspect of the present invention, there is provided a method for controlling or preventing infection of useful plants by phytopathogenic microorganisms, wherein a fungicidally effective amount of a compound of formula (I) or a composition containing this compound as an active ingredient is applied to plants, their parts or their growing place.

В соответствии с четвертым аспектом настоящего изобретения предусмотрено применение соединения формулы (I) в качестве фунгицида. В соответствии с данным конкретным аспектом настоящего изобретения применение может включать или может не включать способы лечения организма человека или животного посредством хирургического вмешательства или терапии.According to a fourth aspect of the present invention, there is provided the use of a compound of formula (I) as a fungicide. According to this particular aspect of the present invention, the use may or may not include methods of treating the human or animal body by means of surgery or therapy.

Применяемый в данном документе термин галоген относится к фтору (фторо), хлору (хлоро), брому (бромо) или йоду (йодо).As used in this document, the term halogen refers to fluorine (fluoro), chlorine (chloro), bromine (bromo), or iodine (iodo).

Применяемый в данном документе термин C1-C8-алкил относится к углеводородному радикалу с прямой или разветвленной цепью, состоящему исключительно из атомов углерода и водорода, не содержащему ненасыщенных связей, содержащему от одного до восьми атомов углерода и который присоединен к остальной части молекулы посредством одинарной связи. C1-C6-алкил, C1-C4-алкил и C1-C3алкил следует истолковывать соответствующим образом. Примеры C1-C8-алкила включают без ограничения метил, этил, н-пропил и их изомеры, например изопропил. C1-C6-алкиленовая группа относится к соответствующему определению C1-C6-алкила, за исключением того, что такой радикал присоединен к остальной части молекулы посредством двух одинарных связей.As used herein, the term C1 - C8 -alkyl refers to a straight or branched chain hydrocarbon radical consisting solely of carbon and hydrogen atoms, containing no unsaturation, containing from one to eight carbon atoms and which is attached to the rest of the molecule by a single bond. C1 - C6 -alkyl, C1 - C4 -alkyl and C1-C3-alkyl are to be construed accordingly. Examples of C1 - C8 -alkyl include, but are not limited to, methyl, ethyl, n-propyl and their isomers, such as isopropyl. A C1 - C6 -alkylene group is within the corresponding definition of C1 - C6 -alkyl, except that such radical is attached to the rest of the molecule by two single bonds.

- 1 048712- 1 048712

Применяемый в данном документе термин р-р-алкокси относится к радикалу формулы -ORa, где Ra представляет собой C1-C6-алкильный радикал, который в целом определен выше. Термины C1-C4алкокси и C1-C3-алкокси следует истолковывать соответствующим образом. Примеры C1-C6-алкокси включают без ограничения метокси, этокси, 1-метилэтокси (изопропокси) и пропокси.As used herein, the term p-p-alkoxy refers to a radical of the formula -OR a , wherein R a is a C 1 -C 6 alkyl radical as generally defined above. The terms C 1 -C 4 alkoxy and C 1 -C 3 alkoxy are to be construed accordingly. Examples of C 1 -C 6 alkoxy include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, 1-methylethoxy (isopropoxy) and propoxy.

Применяемый в данном документе термин C1-C6-алкоксиС1-C6-алкил относится к радикалу формулы RbORa-, где Rb представляет собой C1-Cб-алкильный радикал, который в целом определен выше, и Ra представляет собой C1-Cб-αлкиленовый радикал, который в целом определен выше. C1-C6-алкоксиС1-C6алкил, C1-C4-алкоксиС1-C4-алкил, C1-C4-алкоксиС1-C3-алкил, C1-C4-алкоксиС1-C2-алкил и C3-C4алкоксиС1-C2-алкил следует истолковывать соответствующим образом. Примеры C1-Cб-алкоксиС1-Cбалкила включают без ограничения изопропоксиметил, трет-бутоксиметил, 1-метоксиэтил, 1изопропоксиэтил, 1-трет-бутоксиэтил.As used herein, the term C1 - C6 -alkoxyC1- C6 - alkyl refers to a radical of the formula RbORa- , wherein Rb is a C1 - C6-alkyl radical as generally defined above and Ra is a C1 -C6 - alkylene radical as generally defined above. C1 - C6 -alkoxyC1 -C6 alkyl , C1 - C4 -alkoxyC1 - C4 -alkyl, C1 - C4 -alkoxyC1 - C3 -alkyl, C1 - C4 -alkoxyC1 - C2- alkyl and C3 - C4 -alkoxyC1- C2 - alkyl are to be construed accordingly. Examples of C1 -C6- alkoxyC1 - C6 - alkyl include, but are not limited to, isopropoxymethyl, tert-butoxymethyl, 1-methoxyethyl, 1-isopropoxyethyl, 1-tert-butoxyethyl.

Применяемый в данном документе термин C1-Cб-алкоксикарбонил относится к радикалу формулы RaOC(O)-, где Ra представляет собой C1-Cб-алкильный радикал, который в целом определен выше. C1-C4-алкоксикарбонил и C1-C3-алкоксикарбонил следует истолковывать соответствующим образом.As used herein, the term C1 - C6 -alkoxycarbonyl refers to a radical of the formula R a OC(O)-, where R a is a C1 -C6- alkyl radical as generally defined above. C1 - C4 -alkoxycarbonyl and C1 - C3 -alkoxycarbonyl are to be construed accordingly.

Применяемый в данном документе термин C1-Cб-алкоксикарбонилС1-C4-алкил относится к радикалу формулы RaOC(O)Rb-, где Ra представляет собой C1-Cб-алкильный радикал, который в целом определен выше, и Rb представляет собой C1-C4-алкиленовый радикал, который в целом определен выше.As used herein, the term C1 - C6 -alkoxycarbonylC1- C4 - alkyl refers to a radical of the formula R a OC(O)R b -, where R a is a C1 - C6- alkyl radical as generally defined above, and R b is a C1 - C4 -alkylene radical as generally defined above.

Применяемый в данном документе термин C1-Cб-алкоксиС1-Cб-алкилкарбонил относится к радикалу формулы RaORbC(O)-, где Ra представляет собой C1-Cб-алкильный радикал, который в целом определен выше, и Rb представляет собой C1-Cб-алкиленовый радикал, который в целом определен выше.As used herein, the term C1 - C6- alkoxyC1- C6 - alkylcarbonyl refers to a radical of the formula R a OR b C(O)-, where R a is a C1 - C6- alkyl radical as generally defined above, and R b is a C1 - C6- alkylene radical as generally defined above.

Применяемый в данном документе термин C1-Cб-алкилсульфанилС1-Cб-алкил относится к радикалу формулы RaSRb-, где Ra представляет собой C1-Cб-алкильный радикал, который в целом определен выше, и Rb представляет собой C1-Cб-алкиленовый радикал, который в целом определен выше.As used herein, the term C1 - C6 -alkylsulfanylC1- C6 - alkyl refers to a radical of the formula R a SR b -, where R a is a C1 - C6- alkyl radical as generally defined above, and R b is a C1 - C6 -alkylene radical as generally defined above.

Применяемый в данном документе термин C1-Cб-алкилсульфинилС1-Cб-алкил относится к радикалу формулы RaS(O)Rb-, где Ra представляет собой C1-Cб-алкильный радикал, который в целом определен выше, и Rb представляет собой C1-Cб-алкиленовый радикал, который в целом определен выше.As used herein, the term C1 - C6 -alkylsulfinylC1- C6 - alkyl refers to a radical of the formula R a S(O)R b -, where R a is a C1 - C6- alkyl radical as generally defined above, and R b is a C1 - C6- alkylene radical as generally defined above.

Применяемый в данном документе термин C1-Cб-алкилсульфанилС1-Cб-алкилкарбонил относится к радикалу формулы RaSRbC(O)-, где Ra представляет собой C1-Cб-алкильный радикал, который в целом определен выше, и Rb представляет собой C1-Cб-алкиленовый радикал, который в целом определен выше.As used herein, the term C1 - C6 -alkylsulfanylC1- C6 - alkylcarbonyl refers to a radical of the formula R a SR b C(O)-, where R a is a C1 - C6- alkyl radical as generally defined above, and R b is a C1 - C6- alkylene radical as generally defined above.

Применяемый в данном документе термин C1-Cб-алкилсульфинилС1-Cб-алкилкарбонил относится к радикалу формулы RaS(O)RbC(O)-, где Ra представляет собой C1-Cб-алкильный радикал, который в целом определен выше, и Rb представляет собой C1-Cб-алкиленовый радикал, который в целом определен выше.As used herein, the term C1 - C6 -alkylsulfinylC1- C6 - alkylcarbonyl refers to a radical of the formula R a S(O)R b C(O)-, where R a is a C1 - C6 -alkyl radical as generally defined above, and R b is a C1 - C6- alkylene radical as generally defined above.

Применяемый в данном документе термин C1-Cб-алкилсульфонилС1-Cб-алкилкарбонил относится к радикалу формулы RaS(O)2RbC(O)-, где Ra представляет собой C1-Cб-алкильный радикал, который в целом определен выше, и Rb представляет собой C1-Cб-алкиленовый радикал, который в целом определен выше.As used herein, the term C1 - C6- alkylsulfonylC1 - C6- alkylcarbonyl refers to a radical of the formula R a S(O)2R b C(O)-, where R a is a C1 - C6- alkyl radical as generally defined above, and R b is a C1 - C6- alkylene radical as generally defined above.

Применяемый в данном документе термин гетероциклил относится к стабильному 4-, 5- или 6членному неароматическому моноциклическому кольцу, которое содержит 1, 2 или 3 гетероатома, при этом гетероатомы по отдельности выбраны из азота, кислорода и серы. Гетероциклильный радикал может быть связан с остальной частью молекулы посредством атома углерода или гетероатома. Примеры гетероциклила включают без ограничения азиридинил, азетидинил, оксетанил, тиетанил, тетрагидрофурил, пирролидинил, пиразолидинил, имидазолидинил, пиперидинил, пиперазинил, морфолинил, диоксоланил, дитиоланил и тиазолидинил.As used herein, the term heterocyclyl refers to a stable 4-, 5-, or 6-membered non-aromatic monocyclic ring that contains 1, 2, or 3 heteroatoms, wherein the heteroatoms are individually selected from nitrogen, oxygen, and sulfur. The heterocyclyl radical may be bonded to the rest of the molecule via a carbon atom or a heteroatom. Examples of heterocyclyl include, but are not limited to, aziridinyl, azetidinyl, oxetanyl, thietanyl, tetrahydrofuryl, pyrrolidinyl, pyrazolidinyl, imidazolidinyl, piperidinyl, piperazinyl, morpholinyl, dioxolanyl, dithiolanyl, and thiazolidinyl.

Применяемый в данном документе термин гетероциклилкарбонил относится к радикалу формулы RaC(O)-, где Ra представляет собой гетероциклильный фрагмент, как определено выше.As used herein, the term heterocyclylcarbonyl refers to a radical of the formula RaC(O)-, where Ra is a heterocyclyl moiety as defined above.

Наличие одного или нескольких возможных асимметричных атомов углерода в соединении формулы (I) означает, что соединения могут встречаться в оптически изомерных формах, т. е. энантиомерных или диастереомерных формах. Также могут встречаться атропоизомеры в результате ограниченного вращения вокруг одинарной связи. Предполагается, что формула (I) включает все такие возможные изомерные формы и их смеси. Настоящее изобретение включает все такие возможные изомерные формы соединения формулы (I) и их смеси. Аналогично предполагается, что формула (I) включает все возможные таутомеры. Настоящее изобретение включает все возможные таутомерные формы соединения формулы (I).The presence of one or more possible asymmetric carbon atoms in a compound of formula (I) means that the compounds may occur in optically isomeric forms, i.e. enantiomeric or diastereomeric forms. Atropisomers may also occur as a result of limited rotation about a single bond. Formula (I) is intended to include all such possible isomeric forms and mixtures thereof. The present invention includes all such possible isomeric forms of the compound of formula (I) and mixtures thereof. Similarly, formula (I) is intended to include all possible tautomers. The present invention includes all possible tautomeric forms of the compound of formula (I).

В каждом случае соединения формулы (I) в соответствии с настоящим изобретением находятся в свободной форме, в окисленной форме в виде N-оксида или в форме соли, например, в форме агрономически применимой соли.In each case, the compounds of formula (I) according to the present invention are in free form, in oxidized form as an N-oxide or in salt form, for example in the form of an agronomically acceptable salt.

N-оксиды представляют собой окисленные формы третичных аминов или окисленные формы азотсодержащих гетероароматических соединений. Они описаны, например, в книге Heterocyclic N-oxides, A. Albini and S. Pietra, CRC Press, Boca Raton (1991).N-oxides are oxidized forms of tertiary amines or oxidized forms of nitrogen-containing heteroaromatic compounds. They are described, for example, in the book Heterocyclic N-oxides, A. Albini and S. Pietra, CRC Press, Boca Raton (1991).

В следующем перечне представлены определения, в том числе предпочтительные определения, для заместителей A, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 со ссылкой на соединения формулы (I). Применительно кThe following list provides definitions, including preferred definitions, for substituents A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 with reference to compounds of formula (I). With respect to

- 2 048712 любому из этих заместителей любое из определений, приведенных ниже, можно комбинировать с любым определением любого другого заместителя, приведенным ниже или в других частях данного документа.- 2 048712 any of these substituents any of the definitions given below may be combined with any definition of any other substituent given below or elsewhere in this document.

А представляет собой С-Н или N. В одной группе вариантов осуществления А представляет собой С-Н. В другой группе вариантов осуществления А представляет собой N.A is C-H or N. In one set of embodiments, A is C-H. In another set of embodiments, A is N.

R1 представляет собой C1-C4-алкоксиС1-C2-алкил, C1-C6-алкилсульфанилС1-C6-алкил, C1-C6алкилсульфинилС1-C6-алкил, C1-C6-алкилсульфонилС1-C6-алкил или гетероциклил, где гетероциклильный фрагмент представляет собой 4-, 5- или 6-членное неароматическое моноциклическое кольцо, содержащее 1, 2 или 3 гетероатома, по отдельности выбранные из азота, кислорода и серы.R 1 is C 1 -C 4 -alkoxyC 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylsulfanylC 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 alkylsulfinylC 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonylC 1 -C 6 -alkyl or heterocyclyl, wherein the heterocyclyl moiety is a 4-, 5- or 6-membered non-aromatic monocyclic ring containing 1, 2 or 3 heteroatoms individually selected from nitrogen, oxygen and sulfur.

Предпочтительно R1 представляет собой C1-C4-алкоксиС1-C2-алкил, C1-C3-алкилсульфанилС1-C3алкил, C1-C3-алкилсульфинилС1-C3-алкил, C1-C3-алкилсульфонилС1-C3-алкил или гетероциклил, где гетероциклильный фрагмент представляет собой 4-, 5- или 6-членное неароматическое моноциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, по отдельности выбранные из азота и кислорода.Preferably R 1 is C 1 -C 4 -alkoxyC 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 3 -alkylsulfanylC 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -alkylsulfinylC 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -alkylsulfonylC 1 -C 3 -alkyl or heterocyclyl, wherein the heterocyclyl moiety is a 4-, 5- or 6-membered non-aromatic monocyclic ring containing 1 or 2 heteroatoms individually selected from nitrogen and oxygen.

Более предпочтительно R1 представляет собой C1-C3-алкоксиС1-C2-алкил, C1-C3-алкилсульфанилС1C3-алкил, C1-C3-алкилсульфинилС1-C3-алкил, C1-C3-алкилсульфонилС1-C3-алкил или гетероциклил, где гетероциклильный фрагмент представляет собой 4-, 5- или 6-членное неароматическое моноциклическое кольцо, содержащее один атом кислорода.More preferably, R 1 is C 1 -C 3 -alkoxyC 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 3 -alkylsulfanylC 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -alkylsulfinylC 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -alkylsulfonylC 1 -C 3 -alkyl or heterocyclyl, wherein the heterocyclyl moiety is a 4-, 5- or 6-membered non-aromatic monocyclic ring containing one oxygen atom.

Еще более предпочтительно R1 представляет собой C3-C4-алкоксиС1-C2-алкил, C1-C3алкилсульфанилС1-C3-алкил, C1-C3-алкилсульфинилС1-C3-алкил, C1-C3-алкилсульфонилС1-C3-алкил или гетероциклил, где гетероциклильный фрагмент представляет собой 4-, 5- или 6-членное неароматическое моноциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, по отдельности выбранные из азота и кислорода.Even more preferably, R 1 is C 3 -C 4 -alkoxyC 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 3 -alkylsulfanylC 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -alkylsulfinylC 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -alkylsulfonylC 1 -C 3 -alkyl or heterocyclyl, wherein the heterocyclyl moiety is a 4-, 5- or 6-membered non-aromatic monocyclic ring containing 1 or 2 heteroatoms individually selected from nitrogen and oxygen.

Еще более предпочтительно R1 представляет собой изопропоксиметил, трет-бутоксиметил, 1метоксиэтил, 1-изопропоксиэтил, 1-трет-бутоксиэтил, C1-C3-алкилсульфанилС1-C3-алкил, C1-C3αлkилсульфuнuлС1-C3-алкuл, C1-C3-алкилсульфонилС1-C3-алкил или гетероциклил, где гетероциклильный фрагмент представляет собой 4-, 5- или 6-членное неароматическое моноциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, по отдельности выбранные из азота и кислорода.Even more preferably, R 1 is isopropoxymethyl, tert-butoxymethyl, 1-methoxyethyl, 1-isopropoxyethyl, 1-tert-butoxyethyl, C 1 -C 3 -alkylsulfanylC 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -alkylsulfinylC 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -alkylsulfonylC 1 -C 3 -alkyl or heterocyclyl, wherein the heterocyclyl moiety is a 4-, 5- or 6-membered non-aromatic monocyclic ring containing 1 or 2 heteroatoms individually selected from nitrogen and oxygen.

В дополнительном предпочтительном варианте осуществления R1 представляет собой изопропоксиметил, трет-бутоксиметил, 1-метоксиэтил, 1-изопропоксиэтил, 1-трет-бутоксиэтил, 1метилсульфонилэтил, оксетан-3-ил, тетрагидрофуран-2-ил, тетрагидрофуран-3-ил или тетрагидропиран4-ил.In a further preferred embodiment, R 1 is isopropoxymethyl, tert-butoxymethyl, 1-methoxyethyl, 1-isopropoxyethyl, 1-tert-butoxyethyl, 1-methylsulfonylethyl, oxetan-3-yl, tetrahydrofuran-2-yl, tetrahydrofuran-3-yl or tetrahydropyran-4-yl.

В одном варианте осуществления R1 представляет собой C1-C6-алкоксиС1-C6-алкил, C1-C6алкилсульфанилС1-C6-алкил, C1-C6-алкилсульфинилС1-C6-алкил, C1-C6-алкилсульфонилС1-C6-алкил или гетероциклил, где гетероциклильный фрагмент представляет собой 4-, 5- или 6-членное неароматическое моноциклическое кольцо, содержащее 1, 2 или 3 гетероатома, по отдельности выбранные из азота, кислорода и серы.In one embodiment, R 1 is C 1 -C 6 -alkoxyC 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylsulfanylC 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylsulfinylC 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonylC 1 -C 6 -alkyl, or heterocyclyl, wherein the heterocyclyl moiety is a 4-, 5-, or 6-membered non-aromatic monocyclic ring containing 1, 2, or 3 heteroatoms individually selected from nitrogen, oxygen, and sulfur.

Предпочтительно R1 представляет собой C1-C4-алкоксиС1-C4-алкил, C1-C4-алкилсульфанилС1-C4алкил, C1-C4-алкилсульфинилС1-C4-алкил, C1-C4-алкилсульфонилС1-C4-алкил или гетероциклил, где гетероциклильный фрагмент представляет собой 4-, 5- или 6-членное неароматическое моноциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, по отдельности выбранные из азота, кислорода и серы.Preferably R 1 is C 1 -C 4 -alkoxyC 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylsulfanylC 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylsulfinylC 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonylC 1 -C 4 -alkyl or heterocyclyl, wherein the heterocyclyl moiety is a 4-, 5- or 6-membered non-aromatic monocyclic ring containing 1 or 2 heteroatoms individually selected from nitrogen, oxygen and sulfur.

Более предпочтительно R1 представляет собой C1-C4-алкоксиС1-C3-алкил, C1-C3-алкилсульфанилС1C3-алкил, C1-C3-алкилсульфинилС1-C3-алкил, C1-C3-алкилсульфонилС1-C3-алкил или гетероциклил, где гетероциклильный фрагмент представляет собой 4- или 5-членное неароматическое моноциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, по отдельности выбранные из азота и кислорода.More preferably, R 1 is C 1 -C 4 -alkoxyC 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -alkylsulfanylC 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -alkylsulfinylC 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -alkylsulfonylC 1 -C 3 -alkyl or heterocyclyl, wherein the heterocyclyl moiety is a 4- or 5-membered non-aromatic monocyclic ring containing 1 or 2 heteroatoms individually selected from nitrogen and oxygen.

Еще более предпочтительно R1 представляет собой C1-C3-алкоксиС1-C3-алкил, C1-C3алкилсульфанилС1-C3-алкил, C1-C3-алкилсульфинилС1-C3-алкил, C1-C3-алкилсульфонилС1-C3-алкил или гетероциклил, где гетероциклильный фрагмент представляет собой 4- или 5-членное неароматическое моноциклическое кольцо, содержащее один атом кислорода.Even more preferably, R 1 is C 1 -C 3 -alkoxyC 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -alkylsulfanylC 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -alkylsulfinylC 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -alkylsulfonylC 1 -C 3 -alkyl or heterocyclyl, wherein the heterocyclyl moiety is a 4- or 5-membered non-aromatic monocyclic ring containing one oxygen atom.

Еще более предпочтительно R1 представляет собой изопропоксиметил, трет-бутоксиметил, 1метоксиэтил, 1-изопропоксиэтил, 1-трет-бутоксиэтил, 1-метилсульфанилэтил, 1-метилсульфинилэтил, 1метилсульфонилэтил, оксетан-3-ил, тетрагидрофуран-2-ил или тетрагидрофуран-3-ил.Even more preferably, R 1 is isopropoxymethyl, tert-butoxymethyl, 1-methoxyethyl, 1-isopropoxyethyl, 1-tert-butoxyethyl, 1-methylsulfanylethyl, 1-methylsulfinylethyl, 1-methylsulfonylethyl, oxetan-3-yl, tetrahydrofuran-2-yl or tetrahydrofuran-3-yl.

Наиболее предпочтительно R1 представляет собой изопропоксиметил, трет-бутоксиметил, 1метоксиэтил, 1-изопропоксиэтил, 1-метилсульфонилэтил, оксетан-3-ил, тетрагидрофуран-2-ил или тетрагидрофуран-3 -ил.Most preferably R 1 is isopropoxymethyl, tert-butoxymethyl, 1-methoxyethyl, 1-isopropoxyethyl, 1-methylsulfonylethyl, oxetan-3-yl, tetrahydrofuran-2-yl or tetrahydrofuran-3-yl.

В одной группе вариантов осуществления R1 представляет собой C1-C6-алкилсульфанилС1-C6алкил, C1-C6-алкилсульфинилС1-C6-алкил, C1-C6-алкилсульфонилС1-C6-алкил или гетероциклил, где гетероциклильный фрагмент представляет собой 4-, 5- или 6-членное неароматическое моноциклическое кольцо, содержащее 1, 2 или 3 гетероатома, по отдельности выбранные из азота, кислорода и серы.In one group of embodiments, R 1 is C 1 -C 6 -alkylsulfanylC 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 -alkylsulfinylC 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonylC 1 -C 6 alkyl, or heterocyclyl, wherein the heterocyclyl moiety is a 4-, 5-, or 6-membered non-aromatic monocyclic ring containing 1, 2, or 3 heteroatoms individually selected from nitrogen, oxygen, and sulfur.

В другой группе вариантов осуществления R1 представляет собой C1-C4-алкилсульфанилС1-C4алкил, C1-C4-алкилсульфинилС1-C4-алкил, C1-C4-алкилсульфонилС1-C4-алкил или гетероциклил, где гетероциклильный фрагмент представляет собой 4-, 5- или 6-членное неароматическое моноциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, по отдельности выбранные из азота, кислорода и серы.In another group of embodiments, R 1 is C 1 -C 4 -alkylsulfanylC 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 -alkylsulfinylC 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonylC 1 -C 4 alkyl, or heterocyclyl, wherein the heterocyclyl moiety is a 4-, 5-, or 6-membered non-aromatic monocyclic ring containing 1 or 2 heteroatoms individually selected from nitrogen, oxygen, and sulfur.

В дополнительной группе вариантов осуществления R1 представляет собой C1-C3 In a further group of embodiments, R 1 is C 1 -C 3

- 3 048712 алкилсульфαнилС1-C3-алкил, С1-С3-алкилсульфинилС1-С3-алкил, С1-С3-алкилсульфонилС1-С3-алкил или гетероциклил, где гетероциклильный фрагмент представляет собой 4-, 5- или 6-членное неароматическое моноциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, по отдельности выбранные из азота и кислорода.- 3 048712 alkylsulfαnylC 1 -C 3 -alkyl, C1-C 3 -alkylsulfinylC1-C 3 -alkyl, C1-C 3 -alkylsulfonylC1-C 3 -alkyl or heterocyclyl, where the heterocyclyl moiety is a 4-, 5- or 6-membered non-aromatic monocyclic ring containing 1 or 2 heteroatoms individually selected from nitrogen and oxygen.

В дополнительной группе вариантов осуществления R1 представляет собой C1-C3алкилсульфанилС1-C3-алкил, C1-C3-алкилсульфинилС1-C3-алкил, C1-C3-алкилсульфонилС1-C3-алкил или гетероциклил, где гетероциклильный фрагмент представляет собой 4- или 5-членное неароматическое моноциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, по отдельности выбранные из азота и кислорода.In a further group of embodiments, R 1 is C 1 -C 3 alkylsulfanylC 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 alkylsulfinylC 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 alkylsulfonylC 1 -C 3 -alkyl or heterocyclyl, wherein the heterocyclyl moiety is a 4- or 5-membered non-aromatic monocyclic ring containing 1 or 2 heteroatoms individually selected from nitrogen and oxygen.

В еще более дополнительной группе вариантов осуществления R1 представляет собой C1-C3алкилсульфанилС1-C3-алкил, C1-C3-алкилсульфинилС1-C3-алкил, C1-C3-алкилсульфонилС1-C3-алкил или гетероциклил, где гетероциклильный фрагмент представляет собой 4- или 5-членное неароматическое моноциклическое кольцо, содержащее один атом кислорода.In a still further group of embodiments, R 1 is C1-C3alkylsulfanylC 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -alkylsulfinylC 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -alkylsulfonylC 1 -C 3 -alkyl, or heterocyclyl, wherein the heterocyclyl moiety is a 4- or 5-membered non-aromatic monocyclic ring containing one oxygen atom.

В предпочтительной группе вариантов осуществления R1 представляет собой 1метилсульфонилэтил, оксетан-3-ил, тетрагидрофуран-2-ил, тетрагидрофуран-3-ил или тетрагидропиран4-ил.In a preferred group of embodiments, R 1 is 1-methylsulfonylethyl, oxetan-3-yl, tetrahydrofuran-2-yl, tetrahydrofuran-3-yl or tetrahydropyran-4-yl.

В более предпочтительной группе вариантов осуществления R1 представляет собой 1метилсульфанилэтил, 1-метилсульфинилэтил, 1-метилсульфонилэтил, оксетан-3-ил, тетрагидрофуран-2ил или тетрагидрофуран-3-ил.In a more preferred group of embodiments, R 1 is 1-methylsulfanylethyl, 1-methylsulfinylethyl, 1-methylsulfonylethyl, oxetan-3-yl, tetrahydrofuran-2yl or tetrahydrofuran-3-yl.

В наиболее предпочтительной группе вариантов осуществления R1 представляет собой 1метилсульфонилэтил, оксетан-3-ил, тетрагидрофуран-2-ил или тетрагидрофуран-3-ил.In a most preferred group of embodiments, R 1 is 1-methylsulfonylethyl, oxetan-3-yl, tetrahydrofuran-2-yl or tetrahydrofuran-3-yl.

В дополнительной группе предпочтительных вариантов осуществления R1 представляет собой C3-C4-алкоксиС1-C3 -алкил, C1-C3 -алкилсульфанилС 1 -C3-алкил, C1-C3-алкилсульфинилС 1 -C3-алкил, C1-C3алкилсульфонилС1-C3-алкил или гетероциклил, где гетероциклильный фрагмент представляет собой 4или 5-членное неароматическое моноциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, по отдельности выбранные из азота и кислорода.In a further group of preferred embodiments, R 1 is C 3 -C 4 alkoxyC 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -alkylsulfanylC 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -alkylsulfinylC 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 alkylsulfonylC 1 -C 3 -alkyl or heterocyclyl, wherein the heterocyclyl moiety is a 4 or 5-membered non-aromatic monocyclic ring containing 1 or 2 heteroatoms individually selected from nitrogen and oxygen.

Предпочтительно R1 представляет собой изопропоксиметил, трет-бутоксиметил, 1изопропоксиэтил, 1-трет-бутоксиэтил, 1-метилсульфанилэтил, 1-метилсульфинилэтил, 1метилсульфонилэтил, оксетан-3-ил, тетрагидрофуран-2-ил или тетрагидрофуран-3-ил. Более предпочтительно R1 представляет собой изопропоксиметил, трет-бутоксиметил, 1-изопропоксиэтил, 1метилсульфонилэтил, оксетан-3-ил, тетрагидрофуран-2-ил или тетрагидрофуран-3-ил.Preferably, R 1 is isopropoxymethyl, tert-butoxymethyl, 1-isopropoxyethyl, 1-tert-butoxyethyl, 1-methylsulfanylethyl, 1-methylsulfinylethyl, 1-methylsulfonylethyl, oxetan-3-yl, tetrahydrofuran-2-yl or tetrahydrofuran-3-yl. More preferably, R 1 is isopropoxymethyl, tert-butoxymethyl, 1-isopropoxyethyl, 1-methylsulfonylethyl, oxetan-3-yl, tetrahydrofuran-2-yl or tetrahydrofuran-3-yl.

R2 представляет собой водород или галоген. Предпочтительно R2 представляет собой водород, хлор, бром или фтор. Более предпочтительно R2 представляет собой водород или фтор. В одной группе вариантов осуществления R2 представляет собой водород. В дополнительной группе вариантов осуществления R2 представляет собой фтор.R 2 is hydrogen or halogen. Preferably, R 2 is hydrogen, chlorine, bromine or fluorine. More preferably, R 2 is hydrogen or fluorine. In one group of embodiments, R 2 is hydrogen. In a further group of embodiments, R 2 is fluorine.

R3 представляет собой CrCs-алкил. Предпочтительно R3 представляет собой C1-C6-алкил. Более предпочтительно R3 представляет собой C1-C3-алкил. Еще более предпочтительно R3 представляет собой метил, этил или изопропил. Наиболее предпочтительно R3 представляет собой метил.R 3 is CrCs-alkyl. Preferably, R 3 is C1-C6-alkyl. More preferably, R 3 is C1-C3- alkyl . Even more preferably, R 3 is methyl, ethyl or isopropyl. Most preferably, R 3 is methyl.

Каждый из R4, R5, R6 независимо представляет собой водород или C1-C4-алкил. Предпочтительно каждый из R4, R5, R6 независимо представляет собой водород или C1-C3-алкил. Более предпочтительно каждый из R4, R5, R6 независимо представляет собой водород или метил.Each of R 4 , R 5 , R 6 independently represents hydrogen or C1-C4 alkyl. Preferably, each of R 4 , R 5 , R 6 independently represents hydrogen or C1- C3 alkyl. More preferably, each of R 4 , R 5 , R 6 independently represents hydrogen or methyl.

В одной группе вариантов осуществления R4 представляет собой водород, и R5 и R6 одновременно представляют собой метил.In one group of embodiments, R 4 is hydrogen and R 5 and R 6 are both methyl.

R7 представляет собой водород, C1-C4-алкил, C1-C6-алкоксикарбонилС1-C4-алкил, C1-C6алкоксикарбонил или C1-C6-алкокси. Предпочтительно R7 представляет собой водород, C1-C3-алкил, C1-C4-алкоксикарбонилС1-C3-алкил, C1-C4-алкоксикарбонил или C1-C4-алкокси. Более предпочтительно R7 представляет собой водород, C1-C3-алкил, C1-C3-алкоксикарбонилС1-C2-алкил, C1-C3-алкоксикарбонил или C1-C3-алкокси. Еще более предпочтительно R7 представляет собой водород, метил, метоксикарбонилметил, метоксикарбонил или метокси. Еще более предпочтительно R7 представляет собой водород или метил, наиболее предпочтительно R7 представляет собой водород.R 7 is hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C6 alkoxycarbonylC1-C4 alkyl, C1-C6 alkoxycarbonyl or C1-C6 alkoxy. Preferably, R 7 is hydrogen, C1-C 3 alkyl, C1 -C 4 alkoxycarbonylC1 -C 3 alkyl, C1 -C 4 alkoxycarbonyl or C1 -C 4 alkoxy. More preferably, R 7 is hydrogen, C1 -C 3 alkyl, C1 -C 3 alkoxycarbonylC1 -C 2 alkyl, C1 -C 3 alkoxycarbonyl or C1 -C 3 alkoxy. Even more preferably, R 7 is hydrogen, methyl, methoxycarbonylmethyl, methoxycarbonyl or methoxy. Even more preferably R 7 is hydrogen or methyl, most preferably R 7 is hydrogen.

R8 представляет собой водород, C1-C6-алкоксиС1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкилсульфанилС1-C6алкилкарбонил, C1-C6-алкилсульфинилС1-C6-алкилкарбонил, С1-C6-алкилсульфонилС1-C6алкилкарбонил или гетероциклилкарбонил, где гетероциклильный фрагмент представляет собой 4-, 5или 6-членное неароматическое моноциклическое кольцо, содержащее 1, 2 или 3 гетероатома, по отдельности выбранные из азота, кислорода и серы.R 8 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkoxyC 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkylsulfanylC 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkylsulfinylC 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonylC 1 -C 6 alkylcarbonyl or heterocyclylcarbonyl, wherein the heterocyclyl moiety is a 4-, 5-, or 6-membered non-aromatic monocyclic ring containing 1, 2, or 3 heteroatoms individually selected from nitrogen, oxygen, and sulfur.

Предпочтительно R8 представляет собой водород, C1-C4-алкоксиС1-C4-алкилкарбонил, C1-C4алкилсульфанилС1-C4-алкилкарбонил, C1 -О4-алкилсульфинилС 1 -О4-алкилкар бонил, C1-C4алкилсульфонилС1-О4-алкилкарбонил или гетероциклилкарбонил, где гетероциклильный фрагмент представляет собой 4-, 5- или 6-членное неароматическое моноциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, по отдельности выбранные из азота, кислорода и серы.Preferably, R 8 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkoxyC 1 -C 4 -alkylcarbonyl, C 1 -C 4 -alkylsulfanylC 1 -C 4 -alkylcarbonyl, C 1 -O 4 -alkylsulfinylC 1 -O 4 -alkylcarbonyl, C 1 -C 4 alkylsulfonylC 1 -O 4 -alkylcarbonyl or heterocyclylcarbonyl, wherein the heterocyclyl moiety is a 4-, 5- or 6-membered non-aromatic monocyclic ring containing 1 or 2 heteroatoms individually selected from nitrogen, oxygen and sulfur.

Более предпочтительно R8 представляет собой водород, C1-C3-алкоксиС1-C3-алкилкарбонил, C1-C3алкилсульфанилС1-C3-алкилкарбонил, C1-C3-алкилсульфинилС1-C3-алкилкарбонил, C1-C3 More preferably, R 8 is hydrogen, C 1 -C 3 -alkoxyC 1 -C 3 -alkylcarbonyl, C 1 -C 3 -alkylsulfanylC 1 -C 3 -alkylcarbonyl, C 1 -C 3 -alkylsulfinylC 1 -C 3 -alkylcarbonyl, C 1 -C 3

- 4 048712 алкилсульфонилС1-С3-алкилкарбонил или гетероциклилкарбонил, где гетероциклильный фрагмент представляет собой 4- или 5-членное неароматическое моноциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, по отдельности выбранные из азота и кислорода.- 4 048712 alkylsulfonylC1- C3- alkylcarbonyl or heterocyclylcarbonyl, where the heterocyclyl moiety is a 4- or 5-membered non-aromatic monocyclic ring containing 1 or 2 heteroatoms individually selected from nitrogen and oxygen.

Еще более предпочтительно R8 представляет собой водород или гетероциклилкарбонил, где гетероциклильный фрагмент представляет собой 4- или 5-членное неароматическое моноциклическое кольцо, содержащее один атом кислорода.Even more preferably, R 8 is hydrogen or heterocyclylcarbonyl, wherein the heterocyclyl moiety is a 4- or 5-membered non-aromatic monocyclic ring containing one oxygen atom.

Еще более предпочтительно R8 представляет собой водород или тетрагидрофуран-3-карбонил. Наиболее предпочтительно R8 представляет собой водород.Even more preferably, R 8 is hydrogen or tetrahydrofuran-3-carbonyl. Most preferably, R 8 is hydrogen.

Варианты осуществления, не подпадающие под объем формулы изобретения, следует рассматривать просто как примеры, подходящие для понимания изобретения.Embodiments that do not fall within the scope of the claims should be considered merely as examples suitable for understanding the invention.

В соединении формулы (I) предпочтительно:In the compound of formula (I), preferably:

А представляет собой С-Н или N;A represents C-H or N;

R1 представляет собой С3-С4-алкоксиС1-С3-алкил, С1-Сз-алкилсульфанилС1-Сз-алкил, C1-C3алкилсульфинилС1-С3-алкил, С1-С3-алкилсульфонилС1-С3-алкил или гетероциклил, где гетероциклильный фрагмент представляет собой 4- или 5-членное неароматическое моноциклическое кольцо, содержащее один атом кислорода;R 1 is C 3 -C 4 -alkoxyC 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -alkylsulfanylC 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -alkylsulfinylC 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -alkylsulfonylC 1 -C 3 -alkyl or heterocyclyl, where the heterocyclyl moiety is a 4- or 5-membered non-aromatic monocyclic ring containing one oxygen atom;

R2 представляет собой водород или фтор;R 2 represents hydrogen or fluorine;

R3 представляет собой метил;R 3 is methyl;

каждый из R4, R5 и R6 независимо представляет собой водород или метил;each of R 4 , R 5 and R 6 independently represents hydrogen or methyl;

R7 представляет собой водород; иR 7 represents hydrogen; and

R8 представляет собой водород или гетероциклилкарбонил, где гетероциклильный фрагмент представляет собой 4- или 5-членное неароматическое моноциклическое кольцо, содержащее один атом кислорода.R 8 is hydrogen or heterocyclylcarbonyl, where the heterocyclyl moiety is a 4- or 5-membered non-aromatic monocyclic ring containing one oxygen atom.

Более предпочтительно А представляет собой N;More preferably, A is N;

R1 представляет собой С3-С4-алкоксиС1-С3-алкил, С1-С3-алкилсульфанилС1-С3-алкил, Ci-C3алкилсульфинилС1-С3-алкил, С1-С3-алкилсульфонилС1-С3-алкил или гетероциклил, где гетероциклильный фрагмент представляет собой 4- или 5-членное неароматическое моноциклическое кольцо, содержащее один атом кислорода;R 1 is C 3 -C 4 -alkoxyC 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -alkylsulfanylC 1 -C 3 -alkyl, C 3 -alkylsulfinylC 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -alkylsulfonylC 1 -C 3 -alkyl or heterocyclyl, where the heterocyclyl moiety is a 4- or 5-membered non-aromatic monocyclic ring containing one oxygen atom;

R2 представляет собой водород или фтор;R 2 represents hydrogen or fluorine;

R3 представляет собой метил;R 3 is methyl;

каждый из R4, R5 и R6 независимо представляет собой водород или метил;each of R 4 , R 5 and R 6 independently represents hydrogen or methyl;

R7 представляет собой водород; иR 7 represents hydrogen; and

R8 представляет собой водород или тетрагидрофуранил.R 8 is hydrogen or tetrahydrofuranyl.

Еще более предпочтительно А представляет собой N;Even more preferably, A is N;

R1 представляет собой С1-С3-алкилсульфанилС1-С3-алкил, С1-С3-алкилсульфинилС1-С3-алкил, С1-С3-алкилсульфонилС1-С3-алкил или гетероциклил, где гетероциклильный фрагмент представляет собой 4- или 5-членное неароматическое моноциклическое кольцо, содержащее один атом кислорода;R 1 is C 1 -C 3 -alkylsulfanylC 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -alkylsulfinylC 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -alkylsulfonylC 1 -C 3 -alkyl or heterocyclyl, where the heterocyclyl moiety is a 4- or 5-membered non-aromatic monocyclic ring containing one oxygen atom;

R2 представляет собой водород или фтор;R 2 represents hydrogen or fluorine;

R3 представляет собой метил;R 3 is methyl;

R4 представляет собой водород;R 4 is hydrogen;

R5 и R6 одновременно представляют собой метил;R 5 and R 6 both represent methyl;

R7 представляет собой водород; иR 7 represents hydrogen; and

R8 представляет собой водород.R 8 is hydrogen.

В дополнительной группе предпочтительных вариантов осуществления в соединении формулы (I) предпочтительно А представляет собой N;In a further group of preferred embodiments in the compound of formula (I), preferably A is N;

R1 представляет собой С1-С4-алкоксиС1-С2-алкил, С1-С6-алкилсульфанилС1-С6-алкил, С1-С6алкилсульфинилС1-С6-алкил, С1-С6-алкилсульфонилС1-С6-алкил или гетероциклил, где гетероциклильный фрагмент представляет собой 4-, 5- или 6-членное неароматическое моноциклическое кольцо, содержащее 1, 2 или 3 гетероатома, по отдельности выбранные из азота, кислорода и серы;R 1 is C1-C4-alkoxyC1-C2-alkyl, C1-C6-alkylsulfanylC1-C6-alkyl, C1-C6-alkylsulfinylC1-C6-alkyl, C1-C6-alkylsulfonylC1-C6-alkyl or heterocyclyl, wherein the heterocyclyl moiety is a 4-, 5- or 6-membered non-aromatic monocyclic ring containing 1, 2 or 3 heteroatoms individually selected from nitrogen, oxygen and sulfur;

R2 представляет собой водород или фтор;R 2 represents hydrogen or fluorine;

R3 представляет собой метил;R 3 is methyl;

R4 представляет собой водород;R 4 is hydrogen;

R5 и R6 одновременно представляют собой метил;R 5 and R 6 both represent methyl;

R7 представляет собой водород; иR 7 represents hydrogen; and

R8 представляет собой водород.R 8 is hydrogen.

В соединении формулы (I) согласно настоящему изобретению более предпочтительно А представляет собой N;In the compound of formula (I) according to the present invention, more preferably A is N;

R1 представляет собой изопропоксиметил, трет-бутоксиметил, 1-метоксиэтил, 1-изопропоксиэтил, 1-трет-бутоксиэтил, С1-С3-алкилсульфанилС1-С3-алкил, С1-С3-алкилсульфинилС1-С3-алкил, С1-С3алкилсульфонилС1-С3-алкил или гетероциклил, где гетероциклильный фрагмент представляет собой 4-, 5- или 6-членное неароматическое моноциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, по отдельности выбранные из азота и кислорода;R 1 is isopropoxymethyl, tert-butoxymethyl, 1-methoxyethyl, 1-isopropoxyethyl, 1-tert-butoxyethyl, C 1 -C 3 -alkylsulfanylC 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -alkylsulfinylC 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 alkylsulfonylC 1 -C 3 -alkyl or heterocyclyl, wherein the heterocyclyl moiety is a 4-, 5- or 6-membered non-aromatic monocyclic ring containing 1 or 2 heteroatoms individually selected from nitrogen and oxygen;

- 5 048712- 5 048712

R2 представляет собой водород или фтор;R 2 represents hydrogen or fluorine;

R3 представляет собой метил;R 3 is methyl;

R4 представляет собой водород;R 4 is hydrogen;

R5 и R6 одновременно представляют собой метил;R 5 and R 6 both represent methyl;

R7 представляет собой водород; иR 7 represents hydrogen; and

R8 представляет собой водород.R 8 is hydrogen.

Предпочтительно соединение формулы (I) согласно настоящему изобретению выбрано из следующего: 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)-(тетрαгидрофуран-3-кαрбонил)амино]-N-(2,2-диметилциклобутил)-5метил-N-(тетрагидрофуран-3-карбонил)тиазол-4-карбоксамид; 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)-(тетрагидрофуран-2-карбонuл)амино]-N-(2,2-дuметuлциклобутuл)-5-метuл-тuαзол-4-кαрбоксамид; 2-[(2,6-дифтор-4пирuдuл)-(теmрагидрофуран-3-карбонил)амuно]-N-(2,2-диметилцuклобутил)-5-метuл-тиαзол-4-карбоксамид; 2-[(2,6-дuфтор-4-пuрuдил)-(оксетαн-3-карбонuл)амино]-N-(2,2-диметuлциkлобутuл)-5-метuлтиазол-4-карбоксамид; 2-[2-трет-бутоксиnропаноил-(2,6-дифтор-4-пuридuл)амино]-N-(2,2-дuметuлциклобутил)-5-метил-тиазол-4-карбоксамид; 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)-(2-изопропоксипропаноил)амино]Х-(2,2-диметилциклобутил)-5-метил-тиазол-4-карбоксамид; 2-[(2-трет-бутоксиацетил)-(2,6-дифтор-4пиридил)амино]-N-(2,2-диметилциклобутил)-5-метил-тиазол-4-карбоксамид; 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)(2-изопропоксиацетил)амино]-N-(2,2-диметилциклобутил)-5-метил-тиазол-4-карбоксамид; 2-[(2,6дифтор-4-nиридил)-(2-метоксипропаноил)амино]-N-(2,2-диметилцuклобутuл)-5-метил-тиазол-4-карбоксамид; 2-[(2,6-дифтор-4-пиридuл)-(2-метuлсульфонилnропаноил)αмuно]-N-(2,2-диметuлцuклобутuл)-5метил-тиазол-4-карбоксамид или 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)-(тетрагидропиран-4-карбонил)αмино]-N(2,2-диметилциклобутил)-5-метил-тиазол-4-карбоксамид.Preferably, the compound of formula (I) according to the present invention is selected from the following: 2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(tetrahydrofuran-3-carbonyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methyl-N-(tetrahydrofuran-3-carbonyl)thiazole-4-carboxamide; 2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methyl-thiazole-4-carboxamide; 2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(tetrahydrofuran-3-carbonyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide; 2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(oxetane-3-carbonyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide; 2-[2-tert-butoxypropanoyl-(2,6-difluoro-4-pyridyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide; 2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(2-isopropoxypropanoyl)amino]X-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide; 2-[(2-tert-butoxyacetyl)-(2,6-difluoro-4pyridyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methyl-thiazole-4-carboxamide; 2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)(2-isopropoxyacetyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methyl-thiazole-4-carboxamide; 2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(2-methoxypropanoyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methyl-thiazole-4-carboxamide; 2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(2-methylsulfonylpropanoyl)αmino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methyl-thiazole-4-carboxamide or 2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(tetrahydropyran-4-carbonyl)αmino]-N(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methyl-thiazole-4-carboxamide.

Более предпочтительно соединение формулы (I) выбрано из следующего 2-[(2,6-дифтор-4nиридuл)-(тетрагидрофурαн-3-карбонuл)амино]-N-(2,2-дuметuлциклобутил)-5-метuл-N-(тетрагидрофуран-3-карбонил)тиазол-4-карбоксамид; 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)-(тетрагидрофуран-2-карбонил)амино]N-(2,2-диметилциклобутил)-5-метил-тиазол-4-карбоксамuд; 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)-(тетрагидрофуран-3-карбонил)амино]-N-(2,2-дuметилциклобутuл)-5-метuл-тuαзол-4-кαрбоксамид; 2-[(2,6-дифтор-4nиридuл)-(оксетан-3-карбонил)амuно]-N-(2,2-диметuлциклобутил)-5-метил-тиазол-4-карбоксамuд; 2-[2трет-бутоксипропаноил-(2,6-дифтор-4-пиридил)амино]-К-(2,2-диметилциклобутил)-5-метил-тиазол-4карбоксамид; 2-[(2,6-дифтор-4-πирuдил)-(2-изоπропоксипропаноил)амино]-N-(2,2-диметилциклобутил)5-метил-тиазол-4-карбоксамид; 2-[(2-трет-бутоксиацетил)-(2,6-дифтор-4-πиридил)aмино]-N-(2,2-диметилциклобутил)-5-метил-тиазол-4-карбоксамид; 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)-(2-изопропоксиацетил)амино]-И-(2,2-диметилциклобутил)-5-метил-тиазол-4-карбоксамид; 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)-(2метоксиπроπаноил)амино]-N-(2,2-диметилциклобутил)-5-метил-тиазол-4-карбоксамид или 2-[(2,6дифтор-4-nиридил)-(2-метuлсульфонилпропаноил)амино]-N-(2,2-диметилцuклобутил)-5-метил-тиазол-4карбоксамид, или его соль.More preferably, the compound of formula (I) is selected from the following: 2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(tetrahydrofuran-3-carbonyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methyl-N-(tetrahydrofuran-3-carbonyl)thiazole-4-carboxamide; 2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)amino]N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methyl-thiazole-4-carboxamide; 2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(tetrahydrofuran-3-carbonyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methyl-thiazole-4-carboxamide; 2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(oxetane-3-carbonyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methyl-thiazole-4-carboxamide; 2-[2-tert-butoxypropanoyl-(2,6-difluoro-4-pyridyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methyl-thiazole-4-carboxamide; 2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(2-isopropoxypropanoyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)5-methyl-thiazole-4-carboxamide; 2-[(2-tert-butoxyacetyl)-(2,6-difluoro-4-πyridyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methyl-thiazole-4-carboxamide; 2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(2-isopropoxyacetyl)amino]-I-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide; 2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(2-methoxypropanoyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methyl-thiazole-4-carboxamide or 2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(2-methylsulfonylpropanoyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methyl-thiazole-4-carboxamide, or a salt thereof.

Соединения по настоящему изобретению можно получать, как показано на следующих схемах, на которых, если не указано иное, определение каждой переменной является таким, как определено выше для соединения формулы (I).The compounds of the present invention can be prepared as shown in the following schemes, in which, unless otherwise indicated, the definition of each variable is as defined above for the compound of formula (I).

Соединения формулы (Ia) в соответствии с настоящим изобретением, где R1, R2, R3, R4, R5, R6 и R7 являются такими, как определено для формулы (I), и R8 представляет собой водород, можно получать путем преобразования соединения формулы (II), где А, R2, R3, R4, R5, R6 и R7 являются такими, как определено для формулы (I), с помощью соединения формулы (III), где R1 является таким, как определено для формулы (I), и Ха представляет собой галоген, предпочтительно бром или хлор, либо посредством термического нагревания, либо с помощью основания. Данное показано на схеме 1 (ниже).Compounds of formula (Ia) according to the present invention, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined for formula (I) and R 8 is hydrogen, can be prepared by converting a compound of formula (II), wherein A, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined for formula (I), with a compound of formula (III), wherein R 1 is as defined for formula (I) and Xa is halogen, preferably bromine or chlorine, either by thermal heating or by using a base. This is shown in scheme 1 (below).

Схема 1.Scheme 1.

Специалистам в данной области техники будет понятно, что условия, применяемые для получения соединений формулы (Ia), будут зависеть от стехиометрии реакции. Например, осуществление реакции 1-1,5 эквивалентов соединений формулы (III) с 1 эквивалентом соединений формулы (II) приведет к получению преимущественно соединений формулы (Ia), при этом осуществление реакции 2-2,1 эквивалентов соединений формулы (III) с 1 эквивалентом соединений формулы (II) приведет к получению соедиThose skilled in the art will appreciate that the conditions used to prepare compounds of formula (Ia) will depend on the stoichiometry of the reaction. For example, reacting 1-1.5 equivalents of compounds of formula (III) with 1 equivalent of compounds of formula (II) will produce predominantly compounds of formula (Ia), while reacting 2-2.1 equivalents of compounds of formula (III) with 1 equivalent of compounds of formula (II) will produce compounds

- 6 048712 нений формулы (Ib), где R8a представляет собой С1-С6-алкоксиС1-С6-алкилкарбонил, C1-C6алкилсульфанилС1-С6-алкилкарбонил, C1-C6-алкилсульфинилС1-C6-алкилкарбонил, C1-C6алкилсульфонилС1-C6-алкилкарбонил или гетероциклилкарбонил, где гетероциклил представляет собой 4-, 5- или 6-членное неароматическое моноциклическое кольцо, содержащее 1, 2 или 3 гетероатома, по отдельности выбранные из азота, кислорода и серы. Это проиллюстрировано на схеме 2 (ниже).- 6 048 712 compounds of formula (Ib), wherein R 8a is C 1 -C 6 -alkoxyC 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkylsulfanylC 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkylsulfinylC 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonylC 1 -C 6 -alkylcarbonyl or heterocyclylcarbonyl, wherein heterocyclyl is a 4-, 5- or 6-membered non-aromatic monocyclic ring containing 1, 2 or 3 heteroatoms individually selected from nitrogen, oxygen and sulfur. This is illustrated in Scheme 2 (below).

Схема 2.Scheme 2.

Соединения формулы (II), где A, R2, R3, R4, R5, R6 и R7 являются такими, как определено для формулы (I), можно получать путем преобразования соединения формулы (IV), где А или R2 являются такими, как определено для формулы (I), с помощью соединения формулы (V), где R3, R4, R5, R6 и R7 являются такими, как определено для формулы (I), и Xb представляет собой галоген, предпочтительно бром или хлор, либо посредством термического нагревания, либо с помощью основания, либо при условиях катализируемого переходным металлом аминирования по Бухвальду-Хартвигу. Данное показано на схеме 3 (ниже). Такие соединения формулы (II) были описаны в WO 2019/105933.Compounds of formula (II), wherein A, R2 , R3 , R4 , R5 , R6 and R7 are as defined for formula (I), can be prepared by converting a compound of formula (IV), wherein A or R2 are as defined for formula (I), with a compound of formula (V), wherein R3 , R4 , R5 , R6 and R7 are as defined for formula (I) and Xb is halogen, preferably bromine or chlorine, either by thermal heating, by means of a base or under transition metal catalyzed Buchwald-Hartwig amination conditions. This is shown in scheme 3 (below). Such compounds of formula (II) have been described in WO 2019/105933.

Схема 3.Scheme 3.

Соединения формулы (V), где R3, R4, R5, R6 и R7 являются такими, как определено для формулы (I), и Xb представляет собой галоген, предпочтительно бром или хлор, можно получать путем преобразования соединения формулы (VI), где R2 является таким, как определено для формулы (I) и Xb представляет собой галоген, предпочтительно бром, и соединения формулы (VII), где R4, R5, R6 и R7 являются такими, как определено для формулы (I), либо путем применения промежуточного хлорангидрида, либо непосредственно с помощью средства для образования пептидной связи. Данное показано на схеме 4 (ниже).Compounds of formula (V) wherein R3 , R4 , R5 , R6 and R7 are as defined for formula (I) and Xb is halogen, preferably bromine or chlorine, can be prepared by converting a compound of formula (VI) wherein R2 is as defined for formula (I) and Xb is halogen, preferably bromine, and a compound of formula (VII) wherein R4 , R5 , R6 and R7 are as defined for formula (I) either by using an intermediate acid chloride or directly with a peptide bond forming agent. This is shown in scheme 4 (below).

ляет собой галоген, предпочтительно бром или хлор, можно получать путем преобразования соединения формулы (VIII), где R3 является таким, как определено для формулы (I), Xb представляет собой галоген, предпочтительно бром или хлор, и R9 представляет собой C1-C6-αлкил, с помощью основания. Данное показано на схеме 5 (ниже).is a halogen, preferably bromine or chlorine, can be prepared by converting a compound of formula (VIII), wherein R 3 is as defined for formula (I), Xb is a halogen, preferably bromine or chlorine, and R 9 is C 1 -C 6 -alkyl, with a base. This is shown in Scheme 5 (below).

- 7 048712- 7 048712

Схема 5.Scheme 5.

(VIII) (ν|)(VIII) ( ν| )

В качестве альтернативы соединения формулы (II), где R2 и А являются такими, как определено для формулы (I), можно получать путем преобразования соединения формулы (IX), где R2, R3 и А являются такими, как определено для формулы (I), с помощью соединения формулы (VII), где R4, R5, R6 и R7 являются такими, как определено для формулы (I), либо посредством применения промежуточного соединения, представляющего собой хлорангидрид, либо непосредственно с помощью средства для образования пептидной связи. Данное показано на схеме 6 (ниже).Alternatively, compounds of formula (II) wherein R2 and A are as defined for formula (I) can be prepared by converting a compound of formula (IX) wherein R2 , R3 and A are as defined for formula (I) with a compound of formula (VII) wherein R4 , R5 , R6 and R7 are as defined for formula (I), either via the use of an acid chloride intermediate or directly with a peptide bond forming agent. This is shown in Scheme 6 (below).

Схема 6.Scheme 6.

(II)(II)

Соединения формулы (IX), где R2, А и R3 являются такими, как определено для формулы (I), можно получать путем преобразования соединения формулы (X), где R2, R3 и А являются такими, как определено для формулы (I), и R10 представляет собой C1-C6-алкил, с помощью основания. Данное показано на схеме 7 (ниже).Compounds of formula (IX), wherein R 2 , A and R 3 are as defined for formula (I), can be prepared by converting a compound of formula (X), wherein R 2 , R 3 and A are as defined for formula (I) and R 10 is C 1 -C 6 alkyl, with a base. This is shown in Scheme 7 (below).

Схема 7.Scheme 7.

Соединения формулы (X), где R2, А и R3 являются такими, как определено для формулы (I), и R10 представляет собой C1-C6-алкил, можно получать путем преобразования соединения формулы (IV), где А и R2 являются такими, как определено для формулы (I), с помощью соединения формулы (VII), где R3 является таким, как определено для формулы (I), Xb представляет собой галоген, предпочтительно бром или хлор, и R10 представляет собой C1-C6-алкил, либо посредством термического нагревания, либо с помощью основания, либо при условиях катализируемого переходным металлом аминирования по Бух вальду-Хартвигу. Данное показано на схеме 8 (ниже).Compounds of formula (X) wherein R 2 , A and R 3 are as defined for formula (I) and R 10 is C1-C6 alkyl can be prepared by converting a compound of formula (IV) wherein A and R 2 are as defined for formula (I) with a compound of formula (VII) wherein R 3 is as defined for formula (I), Xb is halogen, preferably bromine or chlorine, and R 10 is C1- C6 alkyl, either by thermal heating, by means of a base, or under transition metal catalyzed Buchwald-Hartwig amination conditions. This is shown in Scheme 8 (below).

Схема 8.Scheme 8.

В качестве альтернативы соединения формулы (X), где R2, А и R3 являются такими, как определено для формулы (I), и R10 представляет собой C1-C6-алкил, можно получать путем преобразования соединения формулы (XI), где R2 и А являются такими, как определено для формулы (I), и Хс представляет собой галоген, предпочтительно бром или йод, с помощью соединения формулы (XII), где R3 является таким, как определено для формулы (I), и R10 представляет собой C1-C6-алкил, при условиях катализируемого переходным металлом аминирования по Бухвальду-Хартвигу. Данное показано на схеме 9 (ниже).Alternatively, compounds of formula (X) wherein R 2 , A and R 3 are as defined for formula (I) and R 10 is C1-C6 alkyl can be prepared by converting a compound of formula (XI) wherein R 2 and A are as defined for formula (I) and Xc is halogen, preferably bromine or iodine, with a compound of formula (XII) wherein R 3 is as defined for formula (I) and R 10 is C1- C6 alkyl, under transition metal catalyzed Buchwald-Hartwig amination conditions. This is shown in Scheme 9 (below).

- 8 048712- 8 048712

Схема 9.Scheme 9.

В качестве альтернативы соединения формулы (II), где A, R2, R3, R4, R5, R6 и R7 являются такими, как определено для формулы (I), можно получать путем преобразования соединения формулы (XI), где А и R2 являются такими, как определено для формулы (I), и Хс представляет собой галоген, предпочтительно бром или йод, с помощью соединения формулы (XIII), где R3, R4, R5, R6 и R7 являются такими, как определено для формулы (I), либо посредством термического нагревания, либо с помощью основания, либо при условиях катализируемого переходным металлом аминирования по Бухвальду-Хартвигу. Данное показано на схеме 10 (ниже).Alternatively, compounds of formula (II), wherein A, R2 , R3 , R4 , R5 , R6 and R7 are as defined for formula (I), can be prepared by converting a compound of formula (XI), wherein A and R2 are as defined for formula (I) and Xc is halogen, preferably bromine or iodine, with a compound of formula (XIII), wherein R3 , R4 , R5 , R6 and R7 are as defined for formula (I), either by thermal heating, by means of a base, or under transition metal catalyzed Buchwald-Hartwig amination conditions. This is shown in Scheme 10 (below).

Схема 10.Scheme 10.

(Nil) (II)(Nil) (II)

Неожиданно в данной работе было обнаружено, что новые соединения формулы (I) обладают, для практических целей, весьма эффективным уровнем биологической активности для защиты растений от заболеваний, которые вызваны грибами.Unexpectedly, it was found in this work that the new compounds of formula (I) have, for practical purposes, a very effective level of biological activity for protecting plants from diseases caused by fungi.

Соединения формулы (I) можно применять в сельском хозяйстве и связанных с ним областях применения, например, в качестве активных ингредиентов для контроля вредителей растений или на нежи вых материалах для контроля микроорганизмов, вызывающих порчу, или организмов, потенциально вредных для человека. Новые соединения отличаются превосходной активностью при низких нормах применения, при этом они хорошо переносятся растениями и являются безопасными для окружающей среды. Они характеризуются очень полезными лечебными, профилактическими и системными свойствами, и их можно применять для защиты многочисленных культурных растений. Соединения формулы (I) можно применять для подавления или уничтожения вредителей, которые встречаются на растениях или частях растений (плодах, цветках, листьях, стеблях, клубнях, корнях) различных сельскохозяйственных культур, которые являются полезными растениями, при этом защищая заодно те части растений, которые развиваются позже, например, от фитопатогенных микроорганизмов.The compounds of formula (I) can be used in agriculture and related fields of application, for example as active ingredients for the control of plant pests or on non-living materials for the control of spoilage microorganisms or organisms potentially harmful to humans. The new compounds are characterized by excellent activity at low application rates, while they are well tolerated by plants and are safe for the environment. They are characterized by very useful curative, preventive and systemic properties and can be used to protect numerous crop plants. The compounds of formula (I) can be used to suppress or destroy pests that occur on plants or plant parts (fruits, flowers, leaves, stems, tubers, roots) of various agricultural crops that are useful plants, while protecting at the same time those parts of the plants that develop later, for example, from phytopathogenic microorganisms.

Настоящее изобретение дополнительно относится к способу контроля или предупреждения заражения растений, или материала для размножения растений, и/или собранных продовольственных сельскохозяйственных культур, чувствительных к поражению микроорганизмами, посредством обработки растений, или материала для размножения растений, и/или собранных продовольственных сельскохозяйственных культур, где в отношении растений, их частей или места их произрастания применяют эффективное количество соединения формулы (I).The present invention further relates to a method for controlling or preventing the infestation of plants or plant propagation material and/or harvested food crops susceptible to attack by microorganisms by treating the plants or plant propagation material and/or harvested food crops, wherein an effective amount of a compound of formula (I) is applied to the plants, their parts or their growing site.

Также соединения формулы (I) можно применять в качестве фунгицида. Термин фунгицид, используемый в данном документе, означает соединение, с помощью которого осуществляют контроль, модифицирование или предупреждение роста грибов. Термин фунгицидно эффективное количество означает количество такого соединения или комбинации таких соединений, которое способно обеспечивать эффект в отношении роста грибов. Контролирующие или модифицирующие эффекты включают все отклонения от естественного развития, такие как уничтожение, торможение развития и т.п., и предупреждение включает барьер или другое защитное образование в растении или на нем для предупреждения грибковой инфекции.Also, the compounds of formula (I) can be used as a fungicide. The term fungicide as used herein means a compound that controls, modifies or prevents the growth of fungi. The term fungicidally effective amount means the amount of such a compound or a combination of such compounds that is capable of providing an effect on the growth of fungi. Controlling or modifying effects include all deviations from natural development, such as killing, inhibition of development, etc., and prevention includes a barrier or other protective formation in or on a plant to prevent fungal infection.

Также соединения формулы (I) можно применять в качестве средств для протравливания с целью обработки материала для размножения растений, например, семени, к примеру плодов, клубней или зерен, или ростков растения (например, риса), для защиты от вызываемых грибами инфекций, а также от встречающихся в почве фитопатогенных грибов. Материал для размножения можно обрабатывать композицией, содержащей соединение формулы (I), перед посадкой: семя, например, можно протравливатьCompounds of formula (I) can also be used as dressing agents for treating plant propagation material, such as seeds, such as fruits, tubers or grains, or plant sprouts (e.g. rice), to protect against fungal infections and against phytopathogenic fungi found in the soil. The propagation material can be treated with a composition containing a compound of formula (I) before planting: the seed, for example, can be dressed

- 9 048712 перед посевом.- 9 048712 before sowing.

Активные ингредиенты в соответствии с настоящим изобретением также можно применять в отношении зерен (нанесение покрытия), либо пропитывая семена в жидком составе, либо покрывая их твердым составом. Композицию также можно применять в отношении места посадки во время посадки материала для размножения, например, в отношении борозды для семян в ходе посева. Настоящее изобретение также относится к таким способам обработки материала для размножения растений и к материалу для размножения растений, обрабатываемому таким образом.The active ingredients according to the present invention can also be applied to grains (coating), either by impregnating the seeds in a liquid composition or by coating them with a solid composition. The composition can also be applied to the planting site during planting of the propagation material, for example to the seed furrow during sowing. The present invention also relates to such methods for treating the plant propagation material and to the plant propagation material treated in this way.

Более того, соединения в соответствии с настоящим изобретением можно применять для контроля грибов в смежных областях, например, в области защиты технических материалов, в том числе деревянной и относящейся к дереву технической продукции, в области хранения продуктов питания, в области организации санитарной обработки.Moreover, the compounds according to the present invention can be used for the control of fungi in related fields, for example in the field of protection of technical materials, including wood and wood-related technical products, in the field of storage of food products, in the field of organizing sanitization.

Кроме того, настоящее изобретение можно применять для защиты неживых материалов от поражения грибами, например, пиломатериалов, облицовочных плит и краски.In addition, the present invention can be used to protect non-living materials from fungal attack, such as lumber, siding boards and paint.

Соединения формулы (I) могут быть, например, эффективными в отношении грибов и переносчиков заболеваний, относящихся к грибам, а также в отношении фитопатогенных бактерий и вирусов. Эти грибы и переносчики заболеваний, относящиеся к грибам, а также фитопатогенные бактерии и вирусы представляют собой, например:The compounds of formula (I) can be, for example, effective against fungi and fungal disease vectors, as well as against phytopathogenic bacteria and viruses. These fungi and fungal disease vectors, as well as phytopathogenic bacteria and viruses are, for example:

Absidia corymbifera, Altemaria spp, Aphanomyces spp, Ascochyta spp, Aspergillus spp. в том числе A. flavus, A. fumigatus, A. nidulans, A. niger, A. terrus, Aureobasidium spp. в том числе A. pullulans, Blastomyces dermatitidis, Blumeria graminis, Bremia lactucae, Botryosphaeria spp. в том числе В. dothidea, В. obtusa, Botrytis spp. в том числе В. cinerea, Candida spp. в том числе С. albicans, С. glabrata, С. krusei, С. lusitaniae, С. parapsilosis, С. tropicalis, Cephaloascus fragrans, Ceratocystis spp, Cercospora spp. в том числе C. arachidicola, Cercosporidium personatum, Cladosporium spp, Claviceps purpurea, Coccidioides immitis, Cochliobolus spp, Colletotrichum spp. в том числе C. musae, Cryptococcus neoformans, Diaporthe spp, Didymella spp, Drechslera spp, Elsinoe spp, Epidermophyton spp, Erwinia amylovora, Erysiphe spp. в том числе E. cichoracearum, Eutypa lata, Fusarium spp. в том числе F. culmorum, F. graminearum, F. langsethiae, F. moniliforme, F. oxysporum, F. proliferatum, F. subglutinans, F. solani, Gaeumannomyces graminis, Gibberella fujikuroi, Gloeodes pomigena, Gloeosporium musarum, Glomerella cingulate, Guignardia bidwellii, Gymnosporangium juniperi-virginianae, Helminthosporium spp, Hemileia spp, Histoplasma spp. в том числе H. capsulatum, Laetisaria fuciformis, Leptographium lindbergi, Leveillula taurica, Lophodermium seditiosum, Microdochium nivale, Microsporum spp, Monilinia spp, Mucor spp, Mycosphaerella spp. в том числе Μ. graminicola, Μ. pomi, Oncobasidium theobromaeon, Ophiostoma piceae, Paracoccidioides spp, Penicillium spp. в том числе P. digitatum, P. italicum, Petriellidium spp, Peronosclerospora spp. в том числе P. maydis, P. philippinensis и P. sorghi, Peronospora spp, Phaeosphaeria nodorum, Phakopsora pachyrhizi, Phellinus igniarus, Phialophora spp, Phoma spp, Phomopsis viticola, Phytophthora spp. в том числе P. infestans, Plasmopara spp. в том числе P. halstedii, P. viticola, Pleospora spp., Podosphaera spp. в том числе P. leucotricha, Polymyxa graminis, Polymyxa betae, Pseudocercosporella herpotrichoides,Absidia corymbifera, Altemaria spp, Aphanomyces spp, Ascochyta spp, Aspergillus spp. including A. flavus, A. fumigatus, A. nidulans, A. niger, A. terrus, Aureobasidium spp. including A. pullulans, Blastomyces dermatitidis, Blumeria graminis, Bremia lactucae, Botryosphaeria spp. including B. dothidea, B. obtusa, Botrytis spp. including B. cinerea, Candida spp. including C. albicans, C. glabrata, C. krusei, C. lusitaniae, C. parapsilosis, C. tropicalis, Cephaloascus fragrans, Ceratocystis spp, Cercospora spp. including C. arachidicola, Cercosporidium personatum, Cladosporium spp, Claviceps purpurea, Coccidioides immitis, Cochliobolus spp, Colletotrichum spp. including C. musae, Cryptococcus neoformans, Diaporthe spp, Didymella spp, Drechslera spp, Elsinoe spp, Epidermophyton spp, Erwinia amylovora, Erysiphe spp. including E. cichoracearum, Eutypa lata, Fusarium spp. including F. culmorum, F. graminearum, F. langsethiae, F. moniliforme, F. oxysporum, F. proliferatum, F. subglutinans, F. solani, Gaeumannomyces graminis, Gibberella fujikuroi, Gloeodes pomigena, Gloeosporium musarum, Glomerella cingulate, Guignardia bidwellii, Gymnosporangium juniperi-virginianae, Helminthosporium spp, Hemileia spp, Histoplasma spp. including H. capsulatum, Laetisaria fuciformis, Leptographium lindbergi, Leveillula taurica, Lophodermium seditiosum, Microdochium nivale, Microsporum spp, Monilinia spp, Mucor spp, Mycosphaerella spp. including M. graminicola, M. pomi, Oncobasidium theobromaeon, Ophiostoma piceae, Paracoccidioides spp, Penicillium spp. including P. digitatum, P. italicum, Petriellidium spp, Peronosclerospora spp. including P. maydis, P. philippinensis and P. sorghi, Peronospora spp, Phaeosphaeria nodorum, Phakopsora pachyrhizi, Phellinus igniarus, Phialophora spp, Phoma spp, Phomopsis viticola, Phytophthora spp. including P. infestans, Plasmopara spp. including P. halstedii, P. viticola, Pleospora spp., Podosphaera spp. including P. leucotricha, Polymyxa graminis, Polymyxa betae, Pseudocercosporella herpotrichoides,

- 10 048712- 10 048712

Pseudomonas spp, Pseudoperonospora spp. в том числе P. cubensis, P. humuli, Pseudopeziza tracheiphila, Puccinia Spp. в том числе P. hordei, P. recondita, P. striiformis, P. triticina, Pyrenopeziza spp, Pyrenophora spp, Pyricularia spp. в том числе P. oryzae, Pythium spp. в Iтом числе P. ultimum, Ramularia spp, Rhizoctonia spp, Rhizomucor pusillus, Rhizopus arrhizus, Rhynchosporium spp, Scedosporium spp. в том числе S. apiospermum и S. prolificans, Schizothyrium pomi,Pseudomonas spp, Pseudoperonospora spp. including P. cubensis, P. humuli, Pseudopeziza tracheiphila, Puccinia Spp. including P. hordei, P. recondita, P. striiformis, P. triticina, Pyrenopeziza spp, Pyrenophora spp, Pyricularia spp. including P. oryzae, Pythium spp. in I including P. ultimum, Ramularia spp, Rhizoctonia spp, Rhizomucor pusillus, Rhizopus arrhizus, Rhynchosporium spp, Scedosporium spp. including S. apiospermum and S. prolificans, Schizothyrium pomi,

Sclerotinia spp, Sclerotium spp, Septoria spp, в том числе S. nodorum, S. tritici, Sphaerotheca macularis, Sphaerotheca fusca (Sphaerotheca fuliginea), Sporothorix spp, Stagonospora nodorum, Stemphylium spp., Stereum hirsutum, Thanatephorus cucumeris, Thielaviopsis basicola, Tilletia spp, Trichoderma spp., в том числе T. harzianum, Т. pseudokoningii, Т. viride, Trichophyton spp, Typhula spp, Uncinula necator, Urocystis spp, Ustilago spp, Venturia spp. в том числе V. inaequalis, Verticillium spp, и Xanthomonas spp.Sclerotinia spp, Sclerotium spp, Septoria spp, including S. nodorum, S. tritici, Sphaerotheca macularis, Sphaerotheca fusca (Sphaerotheca fuliginea), Sporothorix spp, Stagonospora nodorum, Stemphylium spp., Stereum hirsutum, Thanatephorus cucumeris, Thielaviopsis basicola, Tilletia spp, Trichoderma spp., including T. harzianum, T. pseudokoningii, T. viride, Trichophyton spp, Typhula spp, Uncinula necator, Urocystis spp, Ustilago spp, Venturia spp. including V. inaequalis, Verticillium spp, and Xanthomonas spp.

В объеме настоящего изобретения целевые сельскохозяйственные культуры и/или полезные растения, подлежащие защите, как правило, включают многолетние и однолетние культуры, такие как ягодные растения, например, разновидности ежевики, черники, клюквы, малины и клубники; зерновые, например, ячмень, маис (кукуруза), просо, разновидности овса, рис, рожь, сорго, тритикале и пшеница; волокнистые растения, например, хлопчатник, лен, конопля, джут и сизаль; полевые сельскохозяйственные культуры, например, сахарная и кормовая свекла, кофейное дерево, хмель, горчица, масличный рапс (канола), мак, сахарный тростник, подсолнечник, чайный куст и табак; фруктовые деревья, например, яблоня, абрикос, авокадо, банан, вишня, цитрус, нектарин, персик, груша и слива; злаковые травы, например, бермудская трава, мятлик, полевица, эремохлоя змеехвостая, овсяница, плевел, августинова трава и цойсия японская; пряные травы, такие как базилик, бурачник, шнитт-лук, кориандр, лаванда, любисток, мята, орегано, петрушка, розмарин, шалфей и тимьян; бобовые, например, разновидности фасоли, чечевицы, гороха и сои; орехи, например, миндаль, кешью, земляной орех, лещина, арахис, пекан, фисташковое дерево и грецкий орех; пальмы, например, масличная пальма; декоративные растения, например, цветы, кустарники и деревья; другие деревья, например какао-дерево, кокосовая пальма, оливковое дерево и каучуковое дерево; овощи, например, спаржа, баклажан, брокколи, капуста, морковь, огурец, чеснок, салат-латук, кабачок, дыня, окра, лук репчатый, перец, картофель, тыква, ревень, шпинат и томат; а также виноградные, например, разновидности винограда.In the scope of the present invention, target agricultural crops and/or useful plants to be protected typically include perennial and annual crops such as berry plants, for example, varieties of blackberry, blueberry, cranberry, raspberry and strawberry; cereals, for example, barley, maize (corn), millet, varieties of oats, rice, rye, sorghum, triticale and wheat; fiber plants, for example, cotton, flax, hemp, jute and sisal; field crops, for example, sugar and fodder beet, coffee tree, hops, mustard, oilseed rape (canola), poppy, sugar cane, sunflower, tea bush and tobacco; fruit trees, for example, apple, apricot, avocado, banana, cherry, citrus, nectarine, peach, pear and plum; Grasses such as Bermuda grass, bluegrass, bent grass, Eremochloa serpentina, fescue, ryegrass, St. Augustine grass, and zoysia japonica; Herbs such as basil, borage, chives, coriander, lavender, lovage, mint, oregano, parsley, rosemary, sage, and thyme; Legumes such as beans, lentils, peas, and soybeans; Nuts such as almonds, cashews, peanuts, hazelnuts, peanuts, pecans, pistachios, and walnuts; Palms such as oil palm; Ornamentals such as flowers, shrubs, and trees; Other trees such as the cocoa tree, coconut palm, olive tree, and rubber tree; vegetables such as asparagus, eggplant, broccoli, cabbage, carrots, cucumber, garlic, lettuce, squash, melon, okra, onions, peppers, potatoes, pumpkin, rhubarb, spinach, and tomatoes; and vines such as grape varieties.

Термин полезные растения следует понимать как также включающий полезные растения, которым придали толерантность к гербицидам, подобным бромоксинилу, или классам гербицидов (таким как, например, ингибиторы HPPD, ингибиторы ALS, например, примисульфурон, просульфурон и трифлоксисульфурон, ингибиторы EPSPS (5-енол-пировил-шикимат-3-фосфатсинтазы), ингибиторы GS (глутаминсинтетазы) или ингибиторы РРО (протопорфириногеноксидазы)) в результате традиционных способов селекции или генной инженерии. Примером сельскохозяйственной культуры, которой была придана толерантность к имидазолинонам, например имазамоксу, посредством традиционных способов селекции (мутагенеза), является сурепица Clearfield® (канола). Примеры сельскохозяйственных культур, которым была придана толерантность к гербицидам или классам гербицидов посредством способов генной инженерии, включают устойчивые к глифосату и глюфосинату сорта маиса, коммерчески доступные под торговыми названиями RoundupReady®, Herculex I® и LibertyLink®.The term useful plants should be understood as also including useful plants that have been rendered tolerant to herbicides like bromoxynil or classes of herbicides (such as, for example, HPPD inhibitors, ALS inhibitors such as primisulfuron, prosulfuron and trifloxysulfuron, EPSPS (5-enol-pyruvyl-shikimate-3-phosphate synthase) inhibitors, GS (glutamine synthetase) inhibitors or PPO (protoporphyrinogen oxidase) inhibitors) as a result of conventional breeding methods or genetic engineering. An example of an agricultural crop that has been rendered tolerant to imidazolinones, such as imazamox, by conventional breeding methods (mutagenesis) is Clearfield® rape (canola). Examples of crops that have been made tolerant to herbicides or classes of herbicides through genetic engineering include glyphosate- and glufosinate-resistant maize varieties commercially available under the trade names RoundupReady®, Herculex I®, and LibertyLink®.

Термин полезные растения следует понимать как также включающий полезные растения, которые были трансформированы посредством применения методик с использованием рекомбинантных ДНК таким образом, что они стали способны синтезировать один или несколько токсинов избирательного действия, таких как известные, например, у токсинообразующих бактерий, в особенности бактерий рода Bacillus.The term useful plants should be understood as also including useful plants that have been transformed by means of recombinant DNA techniques in such a way that they have become capable of synthesizing one or more selective toxins, such as those known, for example, from toxin-producing bacteria, in particular bacteria of the genus Bacillus.

Примерами таких растений являются: YieldGard® (сорт маиса, экспрессирующий токсин Cry(IA)(b)); YieldGard Rootworm® (сорт маиса, экспрессирующий токсин CryIIIB(b1)); YieldGard Plus® (сорт маиса, экспрессирующий токсин Cry(IA)(b) и токсин CryIIIB(b1)); Starlink® (сорт маиса, экспрессирующий токсин Cry9(c)); Herculex I® (сорт маиса, экспрессирующий токсин CryIF(a2) и фермент фосфинотрицин-N-ацетилтрансферазу (PAT) для обеспечения толерантности к гербициду глюфосинату аммония); NuCOTN 33В® (сорт хлопчатника, экспрессирующий токсин Cry(IA)(c)); Bollgard I® (сорт хлопчатника, экспрессирующий токсин Cry(IA)(c)); Bollgard II® (сорт хлопчатника, экспрессирующий токсин Cry(IA)(c) и токсин CryI(IA)(b)); VIPCOT® (сорт хлопчатника, экспрессирующий токсин VIP); NewLeaf® (сорт картофеля, экспрессирующий токсин CryII(IA)); NatureGard® Agrisure® GT Advantage (GA21 с признаком толерантности к глифосату), Agrisure® CB Advantage (Bt11 с признаком устойчивости к кукурузному мотыльку (CB)), Agrisure® RW (с признаком устойчивости к западному кукурузному жуку) и Protecta®.Examples of such plants include: YieldGard® (a maize variety expressing the Cry(IA)(b) toxin); YieldGard Rootworm® (a maize variety expressing the CryIIIB(b1) toxin); YieldGard Plus® (a maize variety expressing the Cry(IA)(b) toxin and the CryIIIB(b1) toxin); Starlink® (a maize variety expressing the Cry9(c) toxin); Herculex I® (a maize variety expressing the CryIF(a2) toxin and the enzyme phosphinothricin N-acetyltransferase (PAT) to provide tolerance to the herbicide glufosinate ammonium); NuCOTN 33B® (a cotton variety expressing the Cry(IA)(c) toxin); Bollgard I® (a cotton variety expressing the Cry(IA)(c) toxin); Bollgard II® (cotton variety expressing Cry(IA)(c) toxin and CryI(IA)(b) toxin); VIPCOT® (cotton variety expressing VIP toxin); NewLeaf® (potato variety expressing CryII(IA) toxin); NatureGard® Agrisure® GT Advantage (GA21 with glyphosate tolerance trait), Agrisure® CB Advantage (Bt11 with European corn borer (CB) resistance trait), Agrisure® RW (with western corn rootworm resistance trait) and Protecta®.

- 11 048712- 11 048712

Термин сельскохозяйственные культуры следует понимать как включающий также культурные растения, которые были трансформированы с помощью методик с применением рекомбинантных ДНК таким образом, что они стали способны синтезировать один или несколько токсинов избирательного действия, таких как известные, например, у токсинообразующих бактерий, в особенности бактерий рода Bacillus.The term agricultural crops should be understood as also including crop plants which have been transformed by recombinant DNA techniques in such a way that they have become capable of synthesizing one or more selective toxins, such as those known, for example, from toxin-producing bacteria, especially bacteria of the genus Bacillus.

Токсины, которые могут экспрессироваться такими трансгенными растениями, включают, например, инсектицидные белки из Bacillus cereus или Bacillus popilliae; или инсектицидные белки из Bacillus thuringiensis, такие как 5-эндотоксины, например, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 или Cry9C, или вегетативные инсектицидные белки (Vip), например, Vip1, Vip2, Vip3 или Vip3A; или инсектицидные белки бактерий, колонизирующих нематод, например, Photorhabdus spp. или Xenorhabdus spp., таких как Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus; токсины, продуцируемые животными, такие как токсины скорпионов, токсины паукообразных, токсины ос и другие специфичные для насекомых нейротоксины; токсины, продуцируемые грибами, такие как токсины Streptomycetes, растительные лектины, такие как лектины гороха, лектины ячменя или лектины подснежника; агглютинины; ингибиторы протеиназ, такие как ингибиторы трипсина, ингибиторы сериновой протеазы, ингибиторы пататина, цистатина, папаина; белки, инактивирующие рибосому (RIP), такие как рицин, RIP маиса, абрин, люффин, сапорин или бриодин; ферменты метаболизма стероидов, такие как 3гидроксистероид-оксидаза, экдистероид-UDP-гликозилтрансфераза, холестерин-оксидазы, ингибиторы экдизона, HMG-COA-редуктаза, блокаторы ионных каналов, такие как блокаторы натриевых или кальциевых каналов, эстераза ювенильного гормона, рецепторы диуретических гормонов, стильбенсинтаза, дибензилсинтаза, хитиназы и глюканазы.Toxins that can be expressed by such transgenic plants include, for example, insecticidal proteins from Bacillus cereus or Bacillus popilliae; or insecticidal proteins from Bacillus thuringiensis, such as 5-endotoxins, for example Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C, or vegetative insecticidal proteins (Vip), for example Vip1, Vip2, Vip3 or Vip3A; or insecticidal proteins of bacteria colonizing nematodes, for example Photorhabdus spp. or Xenorhabdus spp., such as Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus; toxins produced by animals, such as scorpion toxins, arachnid toxins, wasp toxins and other insect-specific neurotoxins; toxins produced by fungi, such as Streptomycetes toxins, plant lectins, such as pea lectins, barley lectins or snowdrop lectins; agglutinins; proteinase inhibitors, such as trypsin inhibitors, serine protease inhibitors, patatin inhibitors, cystatin, papain; ribosome inactivating proteins (RIPs), such as ricin, maize RIP, abrin, luffin, saporin or bryodin; steroid metabolism enzymes such as 3-hydroxysteroid oxidase, ecdysteroid-UDP glycosyltransferase, cholesterol oxidases, ecdysone inhibitors, HMG-COA reductase, ion channel blockers such as sodium or calcium channel blockers, juvenile hormone esterase, diuretic hormone receptors, stilbene synthase, dibenzyl synthase, chitinases and glucanases.

В контексте настоящего изобретения под 5-эндотоксинами, например Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 или Cry9C, или вегетативными инсектицидными белками (Vip), например Vip1, Vip2, Vip3 или Vip3A, следует понимать явным образом также гибридные токсины, усеченные токсины и модифицированные токсины. Гибридные токсины получают рекомбинантным способом с помощью новой комбинации различных доменов этих белков (см., например, WO 02/15701). Известны усеченные токсины, например, усеченный Cry1Ab. В случае модифицированных токсинов одна или несколько аминокислот токсина, встречающегося в природе, являются замещенными. При таких аминокислотных заменах в токсин предпочтительно вводят не присутствующие в природном токсине последовательности, распознаваемые протеазами, так, например, в случае Cry3A055 в токсин Cry3A вводят последовательность, распознаваемую катепсином G (см. WO 03/018810).In the context of the present invention, 5-endotoxins, such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C, or vegetative insecticidal proteins (Vip), such as Vip1, Vip2, Vip3 or Vip3A, are also to be understood as expressly hybrid toxins, truncated toxins and modified toxins. Hybrid toxins are produced recombinantly by means of a new combination of different domains of these proteins (see, for example, WO 02/15701). Truncated toxins are known, such as truncated Cry1Ab. In the case of modified toxins, one or more amino acids of the toxin occurring in nature are substituted. In such amino acid substitutions, sequences recognized by proteases that are not present in the natural toxin are preferably introduced into the toxin, for example, in the case of Cry3A055, a sequence recognized by cathepsin G is introduced into the Cry3A toxin (see WO 03/018810).

Примеры таких токсинов или трансгенных растений, способных синтезировать такие токсины, раскрыты, например, в ЕР-А-0374753, WO 93/07278, WO 95/34656, ЕР-А-0427529, ЕР-А-451878 и WO 03/052073. Способы получения таких трансгенных растений в целом известны специалисту в данной области и описаны, например, в публикациях, упомянутых выше. Дезоксирибонуклеиновые кислоты CryIтипа и их получение известны, например, из WO 95/34656, ЕР-А-0367474, ЕР-А-0401979 и WO 90/13651.Examples of such toxins or transgenic plants capable of synthesizing such toxins are disclosed, for example, in EP-A-0374753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0427529, EP-A-451878 and WO 03/052073. Methods for producing such transgenic plants are generally known to those skilled in the art and are described, for example, in the publications mentioned above. Deoxyribonucleic acids of the CryI type and their production are known, for example, from WO 95/34656, EP-A-0367474, EP-A-0401979 and WO 90/13651.

Токсин, содержащийся в трансгенных растениях, придает растениям выносливость по отношению к вредным насекомым. Такие насекомые могут принадлежать к любой таксономической группе насекомых, но особенно часто встречаются среди жуков (Coleoptera), двукрылых насекомых (Diptera) и бабочек (Lepidoptera).The toxin contained in the transgenic plants makes the plants resistant to harmful insects. Such insects can belong to any taxonomic group of insects, but are especially common among beetles (Coleoptera), dipterans (Diptera) and butterflies (Lepidoptera).

Известны трансгенные растения, содержащие один или несколько генов, которые кодируют устойчивость к насекомым и экспрессируют один или несколько токсинов, и некоторые из них коммерчески доступны. Примерами таких растений являются: YieldGard® (сорт маиса, экспрессирующий токсин Cry1Ab); YieldGard Rootworm® (сорт маиса, экспрессирующий токсин Cry3Bb1); YieldGard Plus® (сорт маиса, экспрессирующий токсин Cry1Ab и токсин Cry3Bb1); Starlink® (сорт маиса, экспрессирующий токсин Cry9C); Herculex I® (сорт маиса, экспрессирующий токсин Cry1Fa2 и фермент фосфинотрицинN-ацетилтрансферазу (PAT) с достижением толерантности к гербициду глюфосинату аммония); NuCOTN 33B® (сорт хлопчатника, экспрессирующий токсин Cry1Ac); Bollgard I® (сорт хлопчатника, экспрессирующий токсин Cry1Ac); Bollgard II® (сорт хлопчатника, экспрессирующий токсин Сгу1Ас и токсин Cry2Ab); VipCot® (сорт хлопчатника, экспрессирующий токсин Vip3А и токсин Cry1Ab); NewLeaf® (сорт картофеля, экспрессирующий токсин Cry3A); NatureGard® Agrisure® GT Advantage (GA21 с признаком толерантности к глифосату), Agrisure® CB Advantage (Bt11 с признаком устойчивости к кукурузному мотыльку (СВ)) и Protecta®.Transgenic plants containing one or more genes that encode insect resistance and express one or more toxins are known, and some of them are commercially available. Examples of such plants are: YieldGard® (a maize variety expressing the Cry1Ab toxin); YieldGard Rootworm® (a maize variety expressing the Cry3Bb1 toxin); YieldGard Plus® (a maize variety expressing the Cry1Ab toxin and the Cry3Bb1 toxin); Starlink® (a maize variety expressing the Cry9C toxin); Herculex I® (a maize variety expressing the Cry1Fa2 toxin and the enzyme phosphinothricin N-acetyltransferase (PAT), achieving tolerance to the herbicide glufosinate ammonium); NuCOTN 33B® (a cotton variety expressing the Cry1Ac toxin); Bollgard I® (cotton variety expressing the Cry1Ac toxin); Bollgard II® (cotton variety expressing the Cry1Ac toxin and the Cry2Ab toxin); VipCot® (cotton variety expressing the Vip3A toxin and the Cry1Ab toxin); NewLeaf® (potato variety expressing the Cry3A toxin); NatureGard® Agrisure® GT Advantage (GA21 with the glyphosate tolerance trait), Agrisure® CB Advantage (Bt11 with the European corn borer (CB) resistance trait), and Protecta®.

Дополнительными примерами таких трансгенных сельскохозяйственных культур являются следующие.Additional examples of such transgenic crops include the following.

1. Маис Bt11 от Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 Сен-Совер, Франция, регистрационный номер C/FR/96/05/10. Генетически модифицированный Zea mays, которому придали устойчивость к поражению кукурузным мотыльком (Ostrinia nubilalis и Sesamia nonagrioides) в результате трансгенной экспрессии усеченного токсина Cry1Ab. Маис Bt11 также трансгенно экспрессирует фермент PAT с обеспечением толерантности к гербициду глюфосинату аммония.1. Bt11 maize from Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 Saint-Sauveur, France, registration number C/FR/96/05/10. Genetically modified Zea mays rendered resistant to European corn borer (Ostrinia nubilalis and Sesamia nonagrioides) by transgenic expression of a truncated Cry1Ab toxin. Bt11 maize also transgenically expresses the PAT enzyme, conferring tolerance to the herbicide glufosinate ammonium.

2. Маис Bt176 от Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 Сен-Совер, Франция, регистра2. Maize Bt176 from Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 Saint-Sauveur, France, register

- 12 048712 ционный номер C/FR/96/05/10. Генетически модифицированный Zea mays, которому придали устойчивость к поражению кукурузным мотыльком (Ostrinia nubilalis и Sesamia nonagrioides) в результате трансгенной экспрессии токсина Cry1Ab. Маис Bt176 также трансгенно экспрессирует фермент PAT с обеспечением толерантности к гербициду глюфосинату аммония.- 12 048712 reference number C/FR/96/05/10. Genetically modified Zea mays rendered resistant to European corn borer (Ostrinia nubilalis and Sesamia nonagrioides) by transgenic expression of the Cry1Ab toxin. Bt176 maize also transgenically expresses the PAT enzyme to render it tolerant to the herbicide glufosinate ammonium.

3. Маис MIR604 от Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 Сен-Совер, Франция, регистрационный номер C/FR/96/05/10. Маис, которому придали устойчивость к насекомым за счет трансгенной экспрессии модифицированного токсина Cry3A. Этот токсин представляет собой Cry3A055, модифицированный путем вставки последовательности, распознаваемой протеазой катепсином G. Получение таких трансгенных растений маиса описано в WO 03/018810.3. Maize MIR604 from Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 Saint-Sauveur, France, registration number C/FR/96/05/10. Maize rendered insect resistant by transgenic expression of a modified Cry3A toxin. This toxin is Cry3A055 modified by insertion of a sequence recognized by the protease cathepsin G. The production of such transgenic maize plants is described in WO 03/018810.

4. Маис MON 863 от Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Брюссель, Бельгия, регистрационный номер C/DE/02/9. MON 863 экспрессирует токсин Cry3Bb1 и обладает устойчивостью к некоторым насекомым из отряда Coleoptera.4. Maize MON 863 from Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium, registration number C/DE/02/9. MON 863 expresses the Cry3Bb1 toxin and has resistance to some insects from the order Coleoptera.

5. Хлопчатник IPC 531 от Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Брюссель, Бельгия, регистрационный номер C/ES/96/02.5. Cotton IPC 531 from Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium, registration number C/ES/96/02.

6. Маис 1507 от Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Брюссель, Бельгия, регистрационный номер C/NL/00/10. Генетически модифицированный маис для экспрессии белка Cry1F с обеспечением устойчивости к некоторым насекомым из отряда Lepidoptera и белка PAT с обеспечением толерантности к гербициду глюфосинату аммония.6. Maize 1507 from Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Brussels, Belgium, registration number C/NL/00/10. Maize genetically modified to express the Cry1F protein to confer resistance to certain insects of the order Lepidoptera and the PAT protein to confer tolerance to the herbicide glufosinate ammonium.

7. Маис NK603 х MON 810 от Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Брюссель, Бельгия, регистрационный номер C/GB/02/M3/03. Состоит из гибридных сортов маиса, выведенных традиционным способом скрещивания генетически модифицированных сортов NK603 и MON 810. Маис NK603 х MON 810 трансгенно экспрессирует белок СР4 EPSPS, полученный из Agrobacterium sp., штамма СР4, который придает толерантность к гербициду Roundup® (содержит глифосат), а также токсин Cry1Ab, полученный из Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki, который обеспечивает толерантность к некоторым представителям отряда Lepidoptera, включая кукурузного мотылька.7. Maize NK603 x MON 810 from Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium, registration number C/GB/02/M3/03. Consists of hybrid maize varieties obtained by conventional crossing of genetically modified varieties NK603 and MON 810. Maize NK603 x MON 810 transgenically expresses the CP4 EPSPS protein obtained from Agrobacterium sp., strain CP4, which confers tolerance to the herbicide Roundup® (containing glyphosate), as well as the Cry1Ab toxin obtained from Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki, which confers tolerance to certain representatives of the order Lepidoptera, including the European corn borer.

Кроме того, на сегодняшний день не наблюдалось перекрестной устойчивости между соединениями формулы (I) (включая любое из соединений, описанных в таблице 2 (ниже)) и любыми фунгицидными растворами, применяемыми для обеспечения контроля фитопатогенных грибов,In addition, to date, no cross-resistance has been observed between compounds of formula (I) (including any of the compounds described in Table 2 (below)) and any fungicidal solutions used to provide control of phytopathogenic fungi,

- 13 048712 в том числе Absidia corymbifera, Alternaria spp, Aphanomyces spp, Ascochyta spp, Aspergillus spp. в том числе A. flavus, A. fumigatus, A. nidulans, A. niger, A. terrus, Aureobasidium spp. в том числе A. pullulans, Blastomyces dermatitidis, Blumeria graminis, Bremia lactucae, Botryosphaeria spp. в том числе В. dothidea, В. obtusa, Botrytis spp. в том числе В. cinerea, Candida spp. в том числе С. albicans, С. glabrata, С. krusei, С. lusitaniae, С. parapsilosis, С. tropicalis, Cephaloascus fragrans, Ceratocystis spp, Cercospora spp. в том числе C. arachidicola, Cercosporidium personatum, Cladosporium spp, Claviceps purpurea, Coccidioides immitis, Cochliobolus spp, Colletotrichum spp. в том числе C. musae, Cryptococcus neoformans, Diaporthe spp, Didymella spp, Drechslera spp, Elsinoe spp, Epidermophyton spp, Erwinia amylovora, Erysiphe spp. в том числе E. cichoracearum, Eutypa lata, Fusarium spp. в том числе F. culmorum, F. graminearum, F. langsethiae, F. moniliforme, F. oxysporum, F. proliferatum, F. subglutinans, F. solani, Gaeumannomyces graminis, Gibberella fujikuroi, Gloeodes pomigena, Gloeosporium musarum, Glomerella cingulate, Guignardia bidwellii, Gymnosporangium juniperi-virginianae, Helminthosporium spp, Hemileia spp, Histoplasma spp. в том числе H. capsulatum, Laetisaria fuciformis, Leptographium lindbergi, Leveillula taurica, Lophodermium seditiosum, Microdochium nivale, Microsporum spp, Monilinia spp, Mucor spp, Mycosphaerella spp. в том числе M. graminicola, Μ. pomi, Oncobasidium theobromaeon, Ophiostoma piceae, Paracoccidioides spp, Penicillium spp. в том числе P. digitatum, P. italicum, Petriellidium spp, Peronosclerospora spp. в том числе P. maydis, P. philippinensis и P. sorghi, Peronospora spp, Phaeosphaeria nodorum, Phakopsora pachyrhizi, Phellinus igniarus, Phialophora spp, Phoma spp, Phomopsis viticola, Phytophthora spp. в том числе P. infestans, Plasmopara spp. в том числе P. halstedii, P. viticola, Pleospora spp., Podosphaera spp. в том числе P. leucotricha, Polymyxa graminis, Polymyxa betae, Pseudocercosporella herpotrichoides, Pseudomonas spp, Pseudoperonospora spp. в том числе P. cubensis, P. humuli, Pseudopeziza tracheiphila, Puccinia Spp. в том числе P. hordei, P. recondita, P. striiformis, P. triticina, Pyrenopeziza spp, Pyrenophora spp, Pyricularia spp. в том числе P. oryzae, Pythium spp. в том числе P. ultimum, Ramularia spp, Rhizoctonia spp, Rhizomucor pusillus, Rhizopus arrhizus, Rhynchosporium spp, Scedosporium spp. в том числе S. apiospermum и S. prolificans, Schizothyrium pomi, Sclerotinia spp, Sclerotium spp, Septaria spp, в том числе S. nodorum, S. tritici, Sphaerotheca macularis, Sphaerotheca fusca (Sphaerotheca fuliginea), Sporothorix spp, Stagonospora nodorum, Stemphylium spp., Stereum hirsutum, Thanatephorus cucumeris, Thielaviopsis basicola, Tilletia spp, Trichoderma spp., в том числе T. harzianum, Т. pseudokoningii, Т. viride, Trichophyton spp, Typhula spp, Uncinula necator, Urocystis spp, Ustilago spp, Venturia spp. в том числе V. inaequalis, Verticillium spp, и Xanthomonas spp., in particular, Zymoseptoria tritici, Puccinia recondita, Puccinia striiformis, Erysiphe graminis, Uncinula necator, Sphaerotheca fuliginea, Leveillula taurica, Phakopsora pachyrhizi, Pyricularia oryzae, Alternaria solani, Alternaria alternata, Mycosphaerella fijiensis, Colletotrichum lagenarium, Didymella bryoniae, Ascochyta pisii, Verticillium dahliae, Pyrenophora teres, Cercospora beticola, Ramularia collo-cygni, Botrytis cinerea, Sclerotinia sclerotiorum, Monilinia laxa, Monographaella nivalis и Venturia inaequalis.- 13 048712 including Absidia corymbifera, Alternaria spp, Aphanomyces spp, Ascochyta spp, Aspergillus spp. including A. flavus, A. fumigatus, A. nidulans, A. niger, A. terrus, Aureobasidium spp. including A. pullulans, Blastomyces dermatitidis, Blumeria graminis, Bremia lactucae, Botryosphaeria spp. including B. dothidea, B. obtusa, Botrytis spp. including B. cinerea, Candida spp. including C. albicans, C. glabrata, C. krusei, C. lusitaniae, C. parapsilosis, C. tropicalis, Cephaloascus fragrans, Ceratocystis spp, Cercospora spp. including C. arachidicola, Cercosporidium personatum, Cladosporium spp, Claviceps purpurea, Coccidioides immitis, Cochliobolus spp, Colletotrichum spp. including C. musae, Cryptococcus neoformans, Diaporthe spp, Didymella spp, Drechslera spp, Elsinoe spp, Epidermophyton spp, Erwinia amylovora, Erysiphe spp. including E. cichoracearum, Eutypa lata, Fusarium spp. including F. culmorum, F. graminearum, F. langsethiae, F. moniliforme, F. oxysporum, F. proliferatum, F. subglutinans, F. solani, Gaeumannomyces graminis, Gibberella fujikuroi, Gloeodes pomigena, Gloeosporium musarum, Glomerella cingulate, Guignardia bidwellii, Gymnosporangium juniperi-virginianae, Helminthosporium spp, Hemileia spp, Histoplasma spp. including H. capsulatum, Laetisaria fuciformis, Leptographium lindbergi, Leveillula taurica, Lophodermium seditiosum, Microdochium nivale, Microsporum spp, Monilinia spp, Mucor spp, Mycosphaerella spp. including M. graminicola, M. pomi, Oncobasidium theobromaeon, Ophiostoma piceae, Paracoccidioides spp, Penicillium spp. including P. digitatum, P. italicum, Petriellidium spp, Peronosclerospora spp. including P. maydis, P. philippinensis and P. sorghi, Peronospora spp, Phaeosphaeria nodorum, Phakopsora pachyrhizi, Phellinus igniarus, Phialophora spp, Phoma spp, Phomopsis viticola, Phytophthora spp. including P. infestans, Plasmopara spp. including P. halstedii, P. viticola, Pleospora spp., Podosphaera spp. including P. leucotricha, Polymyxa graminis, Polymyxa betae, Pseudocercosporella herpotrichoides, Pseudomonas spp, Pseudoperonospora spp. including P. cubensis, P. humuli, Pseudopeziza tracheiphila, Puccinia Spp. including P. hordei, P. recondita, P. striiformis, P. triticina, Pyrenopeziza spp, Pyrenophora spp, Pyricularia spp. including P. oryzae, Pythium spp. including P. ultimum, Ramularia spp, Rhizoctonia spp, Rhizomucor pusillus, Rhizopus arrhizus, Rhynchosporium spp, Scedosporium spp. including S. apiospermum and S. prolificans, Schizothyrium pomi, Sclerotinia spp, Sclerotium spp, Septaria spp, including S. nodorum, S. tritici, Sphaerotheca macularis, Sphaerotheca fusca (Sphaerotheca fuliginea), Sporothorix spp, Stagonospora nodorum, Stemphylium spp., Stereum hirsutum, Thanatephorus cucumeris, Thielaviopsis basicola, Tilletia spp, Trichoderma spp., including T. harzianum, T. pseudokoningii, T. viride, Trichophyton spp, Typhula spp, Uncinula necator, Urocystis spp, Ustilago spp, Venturia spp. including V. inaequalis, Verticillium spp., and Xanthomonas spp., in particular, Zymoseptoria tritici, Puccinia recondita, Puccinia striiformis, Erysiphe graminis, Uncinula necator, Sphaerotheca fuliginea, Leveillula taurica, Phakopsora pachyrhizi, Pyricularia oryzae, Alternaria solani, Alternaria alternata, Mycosphaerella fijiensis, Colletotrichum lagenarium, Didymella bryoniae, Ascochyta pisii, Verticillium dahliae, Pyrenophora teres, Cercospora beticola, Ramularia collo-cygni, Botrytis cinerea, Sclerotinia sclerotiorum, Monilinia laxa, Monographaella nivalis and Venturia inaequalis.

Действительно, в научной литературе сообщалось об устойчивых к фунгицидам штаммах у любого из видов, перечисленных выше, при этом штаммы устойчивы к одному или нескольким фунгицидам из по меньшей мере одного из следующих классов фунгицидов по механизму действия: ингибиторы внешнего хинон-связывающего сайта (QoI), ингибиторы внутреннего хинон-связывающего сайта (QiI), ингибиторы сукцинатдегидрогеназы (SDHI) и ингибиторы деметилирования стеринов (DMI). Такие устойчивые к фунгицидам штаммы могут содержать следующее.Indeed, fungicide-resistant strains have been reported in the scientific literature in any of the species listed above, wherein the strains are resistant to one or more fungicides from at least one of the following fungicide modes of action classes: external quinone-binding site inhibitors (QoI), internal quinone-binding site inhibitors (QiI), succinate dehydrogenase inhibitors (SDHI), and sterol demethylation inhibitors (DMI). Such fungicide-resistant strains may contain the following.

Мутация в митохондриальном гене цитохрома b, придающая устойчивость к ингибиторам Qo, где мутация представляет собой G143A, F129L или G137R. См. например: Gisi et al., Pest Manag Sci 56, 833841 (2000), Lucas, Pestic Outlook 14(6), 268-70 (2003), Fraaije et al., Phytopathol 95(8), 933-41 (2005), Sierotzki et al., Pest Manag Sci 63(3), 225-233 (2007), Semar et al., Journal of Plant Diseases and Protection (3),A mutation in the mitochondrial cytochrome b gene conferring resistance to Qo inhibitors, where the mutation is G143A, F129L, or G137R. See for example: Gisi et al., Pest Manag Sci 56, 833841 (2000), Lucas, Pestic Outlook 14(6), 268–70 (2003), Fraaije et al., Phytopathol 95(8), 933–41 (2005), Sierotzki et al., Pest Manag Sci 63(3), 225–233 (2007), Semar et al., Journal of Plant Diseases and Protection (3),

- 14 048712- 14 048712

117-119 (2007); и Pasche et al., Crop Protection 27(3-5), 427-435 (2008). Мутация в митохондриальном гене цитохрома b, придающая устойчивость к ингибиторам Qi, где мутация представляет собой G37A/C/D/S/V. См. например: Meunier et al., Pest Manag Sci 2019; ' 75: 2107-2114.117–119 (2007); and Pasche et al., Crop Protection 27(3–5), 427–435 (2008). A mutation in the mitochondrial cytochrome b gene conferring resistance to Qi inhibitors, where the mutation is G37A/C/D/S/V. See for example: Meunier et al., Pest Manag Sci 2019; ' 75: 2107–2114.

Мутация в генах, кодирующих субъединицы SdhB,C,D, придающая устойчивость к ингибиторам SDHI, при этом мутация имеется у следующих основных патогенов:Mutation in genes encoding subunits SdhB,C,D, conferring resistance to SDHI inhibitors, with the mutation present in the following major pathogens:

Botrytis cinerea. B-P225H/L/T/Y/F, B-N230I, B-H272L/Y/R, C-P80H/L, C-N87S;Botrytis cinerea. B-P225H/L/T/Y/F, B-N230I, B-H272L/Y/R, C-P80H/L, C-N87S;

Alternaria solani: B-H278R/Y. C-H134R/Q, D-D123E, D-H133R и C-H134R;Alternaria solani: B-H278R/Y. C-H134R/Q, D-D123E, D-H133R and C-H134R;

Zymoseptoria tritici: sdhB: N225T, N225I, R265P, T268I, T268A. В sdhC: T79N, T79I, W80S, W80A, A84F, N86S, N86A, P127A, R151M/S/T/G, R151S, R151T, H152R/Y, V166M, T168R. В sdhD: I50F, Ml 14V, D129G, T20P+K186R;Zymoseptoria tritici: sdhB: N225T, N225I, R265P, T268I, T268A. In sdhC: T79N, T79I, W80S, W80A, A84F, N86S, N86A, P127A, R151M/S/T/G, R151S, R151T, H152R/Y, V166M, T168R. In sdhD: I50F, Ml 14V, D129G, T20P+K186R;

Pyrenophora teres: В sdhB: S66P, N235I, H277Y. В sdhC: K49E, R64K, N75S,Pyrenophora teres: B sdhB: S66P, N235I, H277Y. In sdhC: K49E, R64K, N75S,

G79R, H134R, S135R. В sdhD: D124E, H134R, G138V, D145G;G79R, H134R, S135R. In sdhD: D124E, H134R, G138V, D145G;

Ramularia collo-cygni: В sdhB: N224T, T267I. В sdhC: N87S, G91R, H146R/L,Ramularia collo-cygni: In sdhB: N224T, T267I. In sdhC: N87S, G91R, H146R/L,

G171D, H153R;G171D, H153R;

Phakopsora pachyrhizi: C -18 6F;Phakopsora pachyrhizi: C -18 6F;

Sclerotinia sclerotiorum: В sdhB: H273Y. В sdhC: G91R, H146R. В sdhD:Sclerotinia sclerotiorum: B sdhB: H273Y. In sdhC: G91R, H146R. In sdhD:

T108K, H132R, G150R.T108K, H132R, G150R.

Основным источником информации является www.frac.info, Sierotzki and Scalliet Phytopathology (2013) 103(9): 880-887 и Simoes et al., J Plant Dis Prot (2018) 125: 21-2. Мутация или комбинация мутаций в гене CYP51, придающая устойчивость к ингибиторам DMI, где мутации представляют собой: L50S, D134G, V136A/C, Y137F, S188N, A379G, I381V, делецию 459-460, Y461H/S, N513K, S524T. Основным источником информации является www.firac.info, Cools et al., Plant Pathol (2013) 62: 36-42 и Schmitz HK et al., Pest Manag Sci (2014) 70: 378-388.The main source of information is www.frac.info, Sierotzki and Scalliet Phytopathology (2013) 103(9): 880-887 and Simoes et al., J Plant Dis Prot (2018) 125: 21-2. A mutation or combination of mutations in the CYP51 gene conferring resistance to DMI inhibitors, where the mutations are: L50S, D134G, V136A/C, Y137F, S188N, A379G, I381V, deletion 459-460, Y461H/S, N513K, S524T. The main source of information is www.firac.info, Cools et al., Plant Pathol (2013) 62: 36–42 and Schmitz HK et al., Pest Manag Sci (2014) 70: 378–388.

Таким образом, в предпочтительном варианте осуществления соединения формулы (I) (в том числе любое из соединений, описанных в табл. 2 (ниже)), или фунгицидные композиции согласно настоящему изобретению, содержащие соединение формулы (I), используют для контроля штаммов грибов, которые являются устойчивыми к одному или нескольким фунгицидам любого из следующих классов фунгицидов: ингибиторы внешнего хинон-связывающего сайта (QoI), ингибиторы внутреннего хинонсвязывающего сайта (QiI), ингибиторы сукцинатдегидрогеназы (SDHI) и ингибиторы деметилирования стеринов (DMI).Thus, in a preferred embodiment, the compounds of formula (I) (including any of the compounds described in Table 2 (below)), or fungicidal compositions according to the present invention containing a compound of formula (I), are used to control fungal strains that are resistant to one or more fungicides of any of the following classes of fungicides: external quinone-binding site inhibitors (QoI), internal quinone-binding site inhibitors (QiI), succinate dehydrogenase inhibitors (SDHI), and sterol demethylation inhibitors (DMI).

Термин место произрастания, используемый в данном документе, означает поля, в которых или на которых выращивают растения, или где высевают семена культивируемых растений, или где семена будут помещать в почву. Он включает почву, семена и проростки, а также имеющиеся зеленые растения.The term growing place as used in this document means the fields in or on which plants are grown or where the seeds of cultivated plants are sown or where the seeds will be placed in the soil. It includes the soil, the seeds and seedlings, and the existing green plants.

Термин растения относится ко всем физическим частям растения, включая семена, проростки, побеги, корни, клубни, стебли, черешки, листву и плоды.The term plant refers to all physical parts of a plant, including seeds, seedlings, shoots, roots, tubers, stems, petioles, foliage, and fruits.

Термин материал для размножения растений понимают как обозначающий генеративные органы растения, такие как семена, которые можно применять для размножения последнего, и вегетативный материал, такой как черенки или клубни, например, картофельные. В данном случае могут быть упомянуты, например, семена (в строгом смысле), корни, плоды, клубни, луковицы, корневища и части растений. Также можно упомянуть проросшие растения и молодые растения, которые следует пересадить после прорастания или после появления из почвы. Эти молодые растения можно защитить до пересадки посредством полной или частичной обработки путем погружения. Предпочтительно материал для размножения растений следует понимать как означающий семена.The term plant propagation material is understood to mean the generative organs of the plant, such as seeds, which can be used for propagating the latter, and vegetative material, such as cuttings or tubers, such as potatoes. In this case, for example, seeds (in the strict sense), roots, fruits, tubers, bulbs, rhizomes and parts of plants can be mentioned. Germinated plants and young plants can also be mentioned, which are to be transplanted after germination or after emerging from the soil. These young plants can be protected before transplantation by a complete or partial immersion treatment. Preferably, plant propagation material is to be understood as meaning seeds.

Пестицидные средства, указанные в данном документе с использованием их общепринятых названий, известны, например, из The Pesticide Manual, 15th Ed., British Crop Protection Council 2009.Pesticide products referred to in this document by their common names are known, for example, from The Pesticide Manual, 15th Ed., British Crop Protection Council 2009.

Соединения формулы (I) можно применять в немодифицированной форме или, предпочтительно, вместе со вспомогательными веществами, традиционно применяемыми в области составления. Поэтому в целях удобства их можно составлять с помощью известного способа в эмульгируемые концентраты, наносимые в виде покрытия пасты, непосредственно распыляемые или разбавляемые растворы или суспензии, разбавленные эмульсии, смачиваемые порошки, растворимые порошки, пылевидные препараты, грануляты, а также инкапсулированные формы, например, в полимерных веществах. Как и в случае с типом композиций, способы применения, такие как распыление, мелкодисперсное распыление, опыление, рассеивание, нанесение покрытия или полив, выбирают в соответствии с предполагаемыми целями и преобладающими условиями. Композиции также могут содержать дополнительные вспомогательные вещества, такие как стабилизаторы, противовспениватели, регуляторы вязкости, связующие вещества или вещества для повышения клейкости, а также удобрения, доноры микроэлементов или другие составы для получения особых эффектов.The compounds of formula (I) can be used in unmodified form or, preferably, together with auxiliaries conventionally used in the field of formulation. For the purpose of convenience, they can therefore be formulated in a known manner into emulsifiable concentrates, pastes applied as coatings, directly sprayable or dilutable solutions or suspensions, dilute emulsions, wettable powders, soluble powders, dusts, granulates, and also encapsulated forms, for example in polymeric substances. As with the type of formulation, the application methods, such as spraying, fine spraying, dusting, scattering, coating or pouring, are selected in accordance with the intended purposes and the prevailing conditions. The formulations can also contain further auxiliaries, such as stabilizers, antifoams, viscosity regulators, binders or tackifiers, as well as fertilizers, microelement donors or other compounds for achieving special effects.

- 15 048712- 15 048712

Подходящие носители и вспомогательные вещества, например, для сельскохозяйственного применения, могут быть твердыми или жидкими и представлять собой вещества, пригодные в технологии составления, например, природные или регенерированные минеральные вещества, растворители, диспергирующие вещества, смачивающие вещества, вещества для повышения клейкости, загустители, связующие вещества или удобрения. Такие носители, например, описаны в WO 97/33890.Suitable carriers and auxiliary substances, for example for agricultural use, can be solid or liquid and are substances suitable for formulation technology, such as natural or regenerated mineral substances, solvents, dispersants, wetting agents, tackifiers, thickeners, binders or fertilisers. Such carriers are described, for example, in WO 97/33890.

Соединения формулы (I) обычно применяют в форме композиций, и их можно применять по отношению к посевной площади или растению, подлежащему обработке, одновременно или последовательно с дополнительными соединениями. Такие дополнительные соединения могут представлять собой, например, удобрения, или доноры микроэлементов, или другие препараты, которые влияют на рост растений. Они также могут представлять собой селективные гербициды или неселективные гербициды, а также инсектициды, фунгициды, бактерициды, нематоциды, моллюскоциды или смеси из нескольких этих препаратов, при необходимости вместе с дополнительными носителями, поверхностно-активными веществами или облегчающими применение вспомогательными веществами, обычно используемыми в области составления.The compounds of formula (I) are generally used in the form of compositions and can be applied to the crop area or plant to be treated, simultaneously or sequentially with additional compounds. Such additional compounds can be, for example, fertilizers or microelement donors or other preparations that affect plant growth. They can also be selective herbicides or non-selective herbicides, as well as insecticides, fungicides, bactericides, nematicides, molluscicides or mixtures of several of these preparations, if necessary together with additional carriers, surfactants or application-facilitating auxiliaries commonly used in the field of formulation.

Соединения формулы (I) можно применять в форме (фунгицидных) композиций для контроля или защиты от фитопатогенных микроорганизмов, содержащих в качестве активного ингредиента по меньшей мере одно соединение формулы (I) или по меньшей мере одно предпочтительное отдельное соединение, определенное выше, в свободной форме или в форме агрохимически применимой соли и по меньшей мере одно из приведенных выше вспомогательных веществ.The compounds of formula (I) can be used in the form of (fungicidal) compositions for the control or protection against phytopathogenic microorganisms, containing as an active ingredient at least one compound of formula (I) or at least one preferred individual compound as defined above, in free form or in the form of an agrochemically applicable salt and at least one of the above-mentioned auxiliary substances.

В настоящем изобретении предусмотрена композиция, предпочтительно фунгицидная композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение формулы (I), приемлемый с точки зрения сельского хозяйства носитель и необязательно вспомогательное вещество. Приемлемый с точки зрения сельского хозяйства носитель представляет собой, например, носитель, который является подходящим для сельскохозяйственного применения. Сельскохозяйственные носители хорошо известны из уровня техники. Предпочтительно указанная композиция может содержать по меньшей мере одно или несколько пестицидно активных соединений, например, дополнительный фунгицидно активный ингредиент в дополнение к соединению формулы (I).The present invention provides a composition, preferably a fungicidal composition, comprising at least one compound of formula (I), an agriculturally acceptable carrier and optionally an adjuvant. The agriculturally acceptable carrier is, for example, a carrier that is suitable for agricultural use. Agricultural carriers are well known in the art. Preferably, said composition may comprise at least one or more pesticidally active compounds, for example an additional fungicidally active ingredient in addition to the compound of formula (I).

Соединение формулы (I) может быть единственным активным ингредиентом композиции или при необходимости оно может быть смешано с одним или несколькими дополнительными активными ингредиентами, такими как пестицид, фунгицид, синергист, гербицид или регулятор роста растений. Дополнительный активный ингредиент может, в некоторых случаях, приводить к появлению неожиданных синергических видов активности.The compound of formula (I) may be the sole active ingredient of the composition or, if desired, it may be mixed with one or more additional active ingredients such as a pesticide, fungicide, synergist, herbicide or plant growth regulator. The additional active ingredient may, in some cases, result in unexpected synergistic activities.

Примеры подходящих дополнительных активных ингредиентов включают следующее: фунгициды группы ациклоаминокислоты, фунгициды группы алифатических азотсодержащих соединений, фунгициды группы амидов, фунгициды группы анилидов, фунгициды группы антибиотиков, фунгициды группы ароматических соединений, мышьяксодержащие фунгициды, фунгициды группы арилфенилкетонов, фунгициды группы бензамидов, фунгициды группы бензанилидов, фунгициды группы бензимидазолов, фунгициды группы бензотиазолов, растительные фунгициды, фунгициды группы мостиковых дифенилов, фунгициды группы карбаматов, фунгициды группы карбанилатов, фунгициды группы коназолов, медьсодержащие фунгициды, фунгициды группы дикарбоксимидов, фунгициды группы динитрофенолов, фунгициды группы дитиокарбаматов, фунгициды группы дитиоланов, фунгициды группы фурамидов, фунгициды группы фуранилидов, фунгициды группы гидразидов, фунгициды группы имидазолов, ртутьсодержащие фунгициды, фунгициды группы морфолинов, фунгициды группы фосфорорганических соединений, фунгициды группы оловоорганических соединений, фунгициды группы оксатиинов, фунгициды группы оксазолов, фунгициды группы фенилсульфамидов, фунгициды группы полисульфидов, фунгициды группы пиразолов, фунгициды группы пиридинов, фунгициды группы пиримидинов, фунгициды группы пирролов, фунгициды группы четвертичных аммониевых соединений, фунгициды группы хинолинов, фунгициды группы хинонов, фунгициды группы хиноксалинов, фунгициды группы стробилуринов, фунгициды группы сульфонанилидов, фунгициды группы тиадиазолов, фунгициды группы тиазолов, фунгициды группы тиазолидинов, фунгициды группы тиокарбаматов, фунгициды группы тиофенов, фунгициды группы триазинов, фунгициды группы триазолов, фунгициды группы триазолопиримидинов, фунгициды группы мочевины, фунгициды группы валинамидов и цинксодержащие фунгициды.Examples of suitable additional active ingredients include the following: acycloamino acid group fungicides, aliphatic nitrogen-containing compound group fungicides, amide group fungicides, anilide group fungicides, antibiotic group fungicides, aromatic compound group fungicides, arsenic-containing fungicides, arylphenyl ketone group fungicides, benzamide group fungicides, benzanilide group fungicides, benzimidazole group fungicides, benzothiazole group fungicides, plant fungicides, bridged diphenyl group fungicides, carbamate group fungicides, carbanilate group fungicides, conazole group fungicides, copper-containing fungicides, dicarboximide group fungicides, dinitrophenol group fungicides, dithiocarbamate group fungicides, dithiolane group fungicides, fungicides of the furamide group, fungicides of the furanilide group, fungicides of the hydrazide group, fungicides of the imidazole group, mercury-containing fungicides, fungicides of the morpholine group, fungicides of the organophosphorus compound group, fungicides of the organotin compound group, fungicides of the oxathiine group, fungicides of the oxazole group, fungicides of the phenylsulfamide group, fungicides of the polysulfide group, fungicides of the pyrazole group, fungicides of the pyridine group, fungicides of the pyrimidine group, fungicides of the pyrrole group, fungicides of the quaternary ammonium compounds, fungicides of the quinoline group, fungicides of the quinone group, fungicides of the quinoxaline group, fungicides of the strobilurin group, fungicides of the sulfonanilide group, fungicides of the thiadiazole group, thiazole group fungicides, thiazolidine group fungicides, thiocarbamate group fungicides, thiophene group fungicides, triazine group fungicides, triazole group fungicides, triazolopyrimidine group fungicides, urea group fungicides, valineamide group fungicides and zinc-containing fungicides.

Примеры подходящих дополнительных активных ингредиентов также включают следующие: нефтяные масла, 1,1-бис(4-хлорфенил)-2-этоксиэтанол, 2,4-дихлорфенил бензолсульфонат, 2-фтор-N-метилN-1-нафтилацетамид, 4-хлорфенил-фенил-сульфон, ацетопрол, альдоксикарб, амидитион, амидотиоат, амитон, амитона гидрооксалат, амитраз, арамит, оксид мышьяка, азобензол, азотоат, беномил, беноксафос, бензилбензоат, биксафен, брофенвалерат, бромоциклен, бромофос, бромопропилат, бупрофезин, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, бутилпиридабен, полисульфид кальция, камфехлор, карбанолат, карбофенотион, цимиазол, хинометионат, хлорбензид, хлордимеформ, гидрохлорид хлордимеформа, хлорфенетол, хлорфенсон, хлорфенсульфид, хлоробензилат, хлоромебуформ, хлорометиурон, хлорпропилат, хлортиофос, цинерин I, цинерин II, цинерины, клозантел, кумафос, кротамитон, кротоксифос, куфранеб, циантоат, DCPM, DDT, демефион, демефион-О, демефион-S, деметон-метил, деметон-О, деметон-ОExamples of suitable additional active ingredients also include the following: petroleum oils, 1,1-bis(4-chlorophenyl)-2-ethoxyethanol, 2,4-dichlorophenyl benzenesulfonate, 2-fluoro-N-methylN-1-naphthylacetamide, 4-chlorophenyl phenyl sulfone, acetoprole, aldoxycarb, amidithione, amidothioate, amiton, amiton hydroxalate, amitraz, aramit, arsenic oxide, azobenzene, azotoate, benomyl, benoxafos, benzyl benzoate, bixafen, brophenvalerate, bromocyclen, bromophos, bromopropylate, buprofezin, butocarboxim, butoxycarboxim, butylpyridaben, calcium polysulfide, camphechlor, carbonolate, carbophenothion, cymiazole, chinomethionate, chlorbenzide, chlordimeform, chlordimeform hydrochloride, chlorphenethol, chlorfensone, chlorphensulfide, chlorobenzilate, chloromebuform, chlormethiuron, chlorpropylate, chlorthiophos, cinerin I, cinerin II, cinerins, closantel, coumaphos, crotamiton, crotoxyfos, cufraneb, cyantoate, DCPM, DDT, demefion, demefion-O, demefion-S, demeton-methyl, demeton-O, demeton-O

- 16 048712 метил, деметон-S, деметон-8-метил, деметон-8-метилсульфон, дихлорфлуанид, дихлофос, диклифос, диенохлор, димефокс, динекс, динекс-дихлексин, динокап-4, динокап-6, диноктон, динопентон, диносульфон, динотербон, диоксатион, дифенилсульфон, дисульфирам, DNOC, дофенапин, дорамектин, эндотион, эприномектин, этоат-метил, этримфос, феназафлор, оксид фенбутатина, фенотиокарб, фенпирад, фенпироксимат, фенпиразамин, фензон, фентрифанил, флубензимин, флуциклоксурон, флуенетил, флуорбензид, FMC 1137, форметанат, гидрохлорид форметаната, формпаранат, гамма-НСН, глиодин, галфенпрокс, гексадецилциклопропанкарбоксилат, изокарбофос, жасмолин I, жасмолин II, йодофенфос, линдан, малонобен, мекарбам, мефосфолан, месульфен, метакрифос, метилбромид, метолкарб, мексакарбат, милбемицин-оксим, мипафокс, монокротофос, морфотион, моксидектин, налед, 4-хлор-2-(2-хлор-2метилпропил)-5-[(6-йод-3-пиридил)метокси]пиридазин-3-он, нифлуридид, никкомицины, нитрилакарб, комплекс нитрилакарба и хлорида цинка 1:1, ометоат, оксидепрофос, оксидисульфотон, pp'-DDT, паратион, перметрин, фенкаптон, фозалон, фосфолан, фосфамидон, полихлортерпены, полинактины, проклонол, промацил, пропоксур, протидатион, протоат, пиретрин I, пиретрин II, пиретрины, пиридафентион, пиримитат, хиналфос, хинтиофос, R-1492, фосглицин, ротенон, шрадан, себуфос, селамектин, софамид, SSI-121, сульфирам, сульфлурамид, сульфотеп, серу, дифловидазин, тау-флювалинат, ТЕРР, тербам, тетрадифон, тетрасул, тиафенокс, тиокарбоксим, тиофанокс, тиометон, тиохинокс, турингиенсин, триамифос, триаратен, триазофос, триазурон, трифенофос, тринактин, вамидотион, ванилипрол, бетоксазин, диоктаноат меди, сульфат меди, цибутрин, дихлон, дихлорофен, эндотал, фентин, гашеную известь, набам, хинокламин, хинонамид, симазин, ацетат трифенилтина, гидроксид трифенилтина, круфомат, пиперазин, тиофанат, хлоралозу, фентион, пиридин-4-амин, стрихнин, 1-гидрокси-Ш-пиридин-2-тион, 4(хиноксалин-2-иламино)бензолсульфонамид, 8-гидроксихинолинсульфат, бронопол, гидроксид меди, крезол, дипиритион, додицин, фенаминосульф, формальдегид, гидраргафен, касугамицин, гидрат гидрохлорида касугамицина, бис(диметилдитиокарбамат) никеля, нитрапирин, октилинон, оксолиновую кислоту, окситетрациклин, гидроксихинолинсульфат калия, пробеназол, стрептомицин, сесквисульфат стрептомицина, теклофталам, тиомерсал, Adoxophyes orana GV, Agrobacterium radiobacter, Amblyseius spp., Anagrapha falcifera NPV, Anagrus atomus, Aphelinus abdominalis, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Autographa californica NPV, Bacillus sphaericus Neide, Beauveria brongniartii, Chrysoperla camea, Cryptolaemus montrouzieri, Cydia pomonella GV, Dacnusa sibirica, Diglyphus isaea, Encarsia formosa, Eretmocerus eremicus, Heterorhabditis bacteriophora и Н. megidis, Hippodamia convergens, Leptomastix dactylopii, Macrolophus caliginosus, Mamestra brassicae NPV, Metaphycus helvolus, Metarhizium anisopliae var. acridum, Metarhizium anisopliae var. anisopliae, Neodiprion sertifer NPV и N. lecontei NPV, Orius spp., Paecilomyces fumosoroseus, Phytoseiulus persimilis, Steinernema bibionis, Steinemema carpocapsae, Steinernema feltiae, Steinernema glaseri, Steinernema riobrave, Steinernema riobravis, Steinernema scapterisci, Steinernema spp., Trichogramma spp., Typhlodromus occidentalis, Verticillium lecanii, афолат, бисазир, бусульфан, диматиф, хемел, хемпу, метепу, метиотепу, метилафолат, морзид, пенфлурон, тепу, тиохемпу, тиотепу, третамин, уредепу, (Е)-дец-5-ен-1-илацетат с (Е)-дец-5-ен-1-олом, (Е)-тридец-4-ен-1-илацетат, (Е)-6метилгепт-2-ен-4-ол, (Е,Z)-тетрадека-4,10-диен-1-илацетат, (Z)-додец-7-ен-1-илацетат, (Z)-гексадец-11еналь, (Z)-гексадец-11 -ен-1 -илацетат, (Z)-гексадец-13-ен-11 -ин-1 -илацетат, (Z)-эйкоз-13-ен- 10-он, (Z)тетрадец-7-ен-1 -аль, (Z)-тетрадец-9-ен-1 -ол, (Z)-тетрадец-9-ен-1 -илацетат, (7Е,9Z)-додека-7,9-диен-1 илацетат, (9Z,11E)-тетрадека-9,11-диен-1-илацетат, (9Z,12Е)-тетрадека-9,12-диен-1-илацетат, 14метилоктадец-1-ен, 4-метилнонан-5-ол с 4-метилнонан-5-оном, альфа-мультистриатин, бревикомин, кодлелур, кодлемон, куелур, диспарлур, додец-8-ен-1-илацетат, додец-9-ен-1-илацетат, додека-8,10-диен-1илацетат, доминикалур, этил-4-метилоктаноат, эвгенол, фронталин, грандлур, грандлур I, грандлур II, грандлур III, грандлур IV, гексалур, ипсдиенол, ипсенол, японилур, линеатин, литлур, луплур, медлур, мегатомовую кислоту, метилэвгенол, мускалюр, октадека-2,13-диен-1-илацетат, октадека-3,13-диен-1илацетат, орфралур, орикталур, острамон, сиглур, сордидин, сулкатол, тетрадей-11-ен-1-илацетат, тримедлур, тримедлур А, тримедлур B1, тримедлур В2, тримедлур С, транк-колл, 2-(октилтио)этанол, бутопироноксил, бутокси(полипропиленгликоль), дибутиладипат, дибутилфталат, дибутилсукцинат, диэтилтолуамид, диметилкарбат, диметилфталат, этилгександиол, гексамид, метохин-бутил, метилнеодеканамид, оксамат, пикаридин, 1-дихлор-1-нитроэтан, 1,1-дихлор-2,2-бис(4-этилфенил)этан, 1,2-дихлорпропан с 1,3-дихлорпропеном, 1-бром-2-хлорэтан, 2,2,2-трихлор-1-(3,4-дихлорфенил)этилацетат, 2,2дихлорвинил-2-этилсульфинилэтилметилфосфат, 2-(1,3-дитиолан-2-ил)фенилдиметилкарбамат, 2-(2бутоксиэтокси)этилтиоцианат, 2-(4,5-диметил-1,3-диоксолан-2-ил)фенилметилкарбамат, 2-(4-хлор-3,5ксилилокси)этанол, 2-хлорвинилдиэтилфосфат, 2-имидазолидон, 2-изовалерилиндан-1,3-дион, 2метил(проп-2-инил)аминофенилметилкарбамат, 2-тиоцианатоэтиллаурат, 3-бром-1-хлорпроп-1-ен, 3метил-1-фенилпиразол-5-илдиметилкарбамат, 4-метил(проп-2-инил)амино-3,5-ксилилметилкарбамат, 5,5-диметил-3-оксоциклогекс-1-енилдиметилкарбамат, ацетион, акрилонитрил, альдрин, аллозамидин, алликсикарб, альфа-экдизон, фосфид алюминия, аминокарб, анабазин, атидатион, азаметифос, дельтаэндотоксины Bacillus thuringiensis, гексафторсиликат бария, полисульфид бария, бартрин, Bayer 22/190, Bayer 22408, бета-цифлутрин, бета-циперметрин, биоэтанометрин, биоперметрин, бис(2-хлорэтил)эфир, буру, бромфенвинфос, бром-DDT, буфенкарб, бутакарб, бутатиофос, бутонат, арсенат кальция, цианид кальция, сероуглерод, тетрахлорметан, гидрохлорид картапа, цевадин, хлорбициклен, хлордан, хлорде- 16 048712 methyl, demeton-S, demeton-8-methyl, demeton-8-methylsulfone, dichlorfluanid, dichlorvos, diclifos, dienochlor, dimefox, dinex, dinex-dihlexin, dinocap-4, dinocap-6, dinocton, dinopenton, dinosulfone, dinoterbone, dioxathion, diphenylsulfone, disulfiram, DNOC, dofenapine, doramectin, endothion, eprinomectin, ethoate-methyl, etrimfos, fenazaflor, fenbutatin oxide, phenothiocarb, fenpyrad, fenpyroximate, fenpyrazamine, fenzone, fentrifanil, flubenzimine, flucycloxuron, fluenetil, fluorbenzide, FMC 1137, formetanate, formetanate hydrochloride, formparanate, gamma-HCN, glyodine, galfenprox, hexadecylcyclopropanecarboxylate, isocarbophos, jasmoline I, jasmoline II, iodofenphos, lindane, malonoben, mecarbam, mephospholane, mesulfene, metacryphos, methyl bromide, metolcarb, mexacarbate, milbemycin-oxime, mipafox, monocrotophos, morphothione, moxidectin, naled, 4-chloro-2-(2-chloro-2methylpropyl)-5-[(6-iodo-3-pyridyl)methoxy]pyridazin-3-one, nifluridide, nikkomycins, nitrilecarb, complex of nitrilecarb and zinc chloride 1:1, omethoate, oxydeprophos, oxydisulfoton, pp'-DDT, parathion, permethrin, fenkapton, phosalone, phospholane, phosphamidon, polychloroterpenes, polynactins, proclonol, promacil, propoxur, protidathion, protoate, pyrethrin I, pyrethrin II, pyrethrins, pyridafention, pyrimitate, quinalphos, quinthiofos, R-1492, phosglycine, rotenone, shradan, sebufos, selamectin, sofamide, SSI-121, sulfiram, sulfluramide, sulfotep, sulfur, difluvidazine, tau-fluvalinate, TERP, terbam, tetradifon, tetrasul, thiafenox, thiocarboxim, thiophanox, thiomethon, thioquinox, thuringiensin, triamiphos, triaraten, triazophos, triazuron, trifenofos, trinactin, vamidothion, vaniliprole, betoxazine, copper dioctanoate, copper sulfate, cybutryn, dichlon, dichlorophen, endothal, fentin, slaked lime, nabam, quinoclamine, quinonamide, simazine, triphenyltin acetate, triphenyltin hydroxide, crufomate, piperazine, thiophanate, chloralose, fenthion, pyridin-4-amine, strychnine, 1-hydroxy-3-pyridine-2-thione, 4-(quinoxalin-2-ylamino)benzenesulfonamide, 8-hydroxyquinoline sulfate, bronopol, copper hydroxide, cresol, dipyrithione, dodicin, fenaminosulf, formaldehyde, hydrargafen, kasugamycin, hydrochloride hydrate kasugamycin, nickel bis(dimethyldithiocarbamate), nitrapyrin, octhilinone, oxolinic acid, oxytetracycline, potassium hydroxyquinoline sulfate, probenazole, streptomycin, streptomycin sesquisulfate, tecloftalam, thiomersal, Adoxophyes orana GV, Agrobacterium radiobacter, Amblyseius spp., Anagrapha falcifera NPV, Anagrus atomus, Aphelinus abdominalis, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Autographa californica NPV, Bacillus sphaericus Neide, Beauveria brongniartii, Chrysoperla camea, Cryptolaemus montrouzieri, Cydia pomonella GV, Dacnusa sibirica, Diglyphus isaea, Encarsia formosa, Eretmocerus eremicus, Heterorhabditis bacteriophora and N. megidis, Hippodamia convergens, Leptomastix dactylopii, Macrolophus caliginosus, Mamestra brassicae NPV, Metaphycus helvolus, Metarhizium anisopliae var. acridum, Metarhizium anisopliae var. anisopliae, Neodiprion sertifer NPV and N. lecontei NPV, Orius spp., Paecilomyces fumosoroseus, Phytoseiulus persimilis, Steinernema bibionis, Steinemema carpocapsae, Steinernema feltiae, Steinernema glaseri, Steinernema riobrave, Steinernema riobravis, Steinernema scapterisci, Steinernema spp., Trichogramma spp., Typhlodromus occidentalis, Verticillium lecanii, afolate, bisazire, busulfan, dimatif, hemel, hempu, metepu, methiotepu, methylafolat, morside, penfluron, tepu, thiochempu, thiotepu, tretamin, uredepu, (E)-dec-5-en-1-ylacetate with (E)-dec-5-en-1-ol, (E)-tridec-4-en-1-ylacetate, (E)-6methylhept-2-en-4-ol, (E,Z)-tetradeca-4,10-dien-1-ylacetate, (Z)-dodec-7-en-1-ylacetate, (Z)-hexadec-11enal, (Z)-hexadec-11-en-1-yl acetate, (Z)-hexadec-13-en-11-yne-1-yl acetate, (Z)-eicos-13-en-10-one, (Z)tetradec-7-en-1 -al, (Z)-tetradec-9-en-1 -ol, (Z)-tetradec-9-ene-1-yl acetate, (7E,9Z)-dodeca-7,9-dien-1-yl acetate, (9Z,11E)-tetradeca-9,11-dien-1-yl acetate, (9Z,12E)-tetradeca-9,12-dien-1-yl acetate, 14-methyloctadec-1-ene, 4-methylnonan-5-ol with 4-methylnonan-5-one, alpha-multistriatin, brevicomine, codlelur, codlemone, quelur, disparlur, dodec-8-en-1-yl acetate, dodec-9-en-1-yl acetate, dodeca-8,10-dien-1-yl acetate, dominicalur, ethyl 4-methyloctanoate, eugenol, frontalin, grandlur, grandlur I, grandlur II, grandlur III, Grandlur IV, Hexalur, Ipsdienol, Ipsenol, Japonilur, Lineatin, Litlur, Luplur, Medlur, Megatomic Acid, Methyl Eugenol, Muscalure, Octadeca-2,13-Dien-1-yl Acetate, Octadeca-3,13-Dien-1-yl Acetate, Orfralur, Orycthalur, Ostramone, Siglur, Sordidine, Sulcatol, Tetrade-11-en-1-yl Acetate, Trimedlur, Trimedlur A, Trimedlur B1, Trimedlur B2 , Trimedlur C, Trank-Coll, 2-(Octylthio)ethanol, Butopyroneoxyl, Butoxy(Polypropylene Glycol), Dibutyl Adipate, Dibutyl Phthalate, Dibutyl Succinate, Diethyl Toluamide, Dimethyl Carbate, dimethyl phthalate, ethylhexanediol, hexamide, metochine-butyl, methylneodecanamide, oxamate, picaridin, 1-dichloro-1-nitroethane, 1,1-dichloro-2,2-bis(4-ethylphenyl)ethane, 1,2-dichloropropane with 1,3-dichloropropene, 1-bromo-2-chloroethane, 2,2,2-trichloro-1-(3,4-dichlorophenyl)ethyl acetate, 2,2dichlorovinyl-2-ethylsulfinylethyl methylphosphate, 2-(1,3-dithiolan-2-yl)phenyldimethylcarbamate, 2-(2butoxyethoxy)ethyl thiocyanate, 2-(4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenylmethylcarbamate, 2-(4-chloro-3,5-xylyloxy)ethanol, 2-chlorovinyl diethyl phosphate, 2-imidazolidone, 2-isovalerylindane-1,3-dione, 2-methyl(prop-2-ynyl)aminophenyl methylcarbamate, 2-thiocyanatoethyl laurate, 3-bromo-1-chloroprop-1-ene, 3-methyl-1-phenylpyrazol-5-yldimethylcarbamate, 4-methyl(prop-2-ynyl)amino-3,5-xylylmethylcarbamate, 5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-enyldimethylcarbamate, acetone, acrylonitrile, aldrin, allosamidine, alloxycarb, alpha-ecdysone, aluminum phosphide, aminocarb, anabasine, atidathione, azamethiphos, deltaendotoxins Bacillus thuringiensis, barium hexafluorosilicate, barium polysulfide, bartrin, Bayer 22/190, Bayer 22408, beta-cyfluthrin, beta-cypermethrin, bioethanomethrin, biopermethrin, bis(2-chloroethyl)ether, borax, bromfenvinphos, brom-DDT, bufencarb, butacarb, butathiophos, butonate, calcium arsenate, calcium cyanide, carbon disulfide, carbon tetrachloride, cartap hydrochloride, cevadin, chlorbicyclen, chlordane, chlorde

- 17 048712 кон, хлороформ, хлорпикрин, хлорфоксим, хлорпразофос, цис-ресметрин, цисметрин, клоцитрин, ацетоарсенит меди, арсенат меди, олеат меди, кумитоат, криолит, CS 708, цианофенфос, цианофос, циклетрин, цитиоат, d-тетраметрин, DAEP, дазомет, декарбофуран, диамидафос, дикаптон, дихлофентион, дикрезил, дицикланил, диелдрин, диэтил-5-метилпиразол-3-илфосфат, дилор, димефлутрин, диметан, диметрин, диметилвинфос, диметилан, динопроп, диносам, диносеб, диофенолан, диоксабензофос, дитикрофос, DSP, экдистерон, EI 1642, ЕМРС, ЕРВР, этафос, этиофенкарб, этилформиат, этилендибромид, этилендихлорид, этиленоксид, EXD, фенхлофос, фенетакарб, фенитротион, феноксакрим, фенпиритрин, фенсульфотион, фентион-этил, флукофурон, фосметилан, фоспират, фостиэтан, фуратиокарб, фуретрин, гуазатин, ацетаты гуазатина, тетратиокарбонат натрия, галфенпрокс, НСН, HEOD, гептахлор, гетерофос, HHDN, синильную кислоту, хиквинкарб, IPSP, изазофос, изобензан, изодрин, изофенфос, изолан, изопротиолан, изоксатион, ювенильный гормон I, ювенильный гормон II, ювенильный гормон III, келеван, кинопрен, арсенат свинца, лептофос, лиримфос, литидатион, метилкарбамат м-куменила, фосфид магния, мазидокс, мекарфон, меназон, хлорид ртути, месульфенфос, метам, метам-калий, метам-натрий, метансульфонилфторид, метокротофос, метопрен, метотрин, метоксихлор, метил-изотиоцианат, метилхлороформ, метиленхлорид, метоксадиазон, мирекс, нафталофос, нафталин, NC-170, никотин, сульфат никотина, нитиазин, норникотин, О-5-дихлор-4-йодфенил-О-этилэтилфосфонотиоат, О,О-диэтил-О-4-метил2-оксо-2Н-хромен-7-илфосфоротиоат, О,О-диэтил-О-6-метил-2-пропилпиримидин-4-илфосфоротиоат, O,O,O',O'-тетрапропилдитиопирофосфат, олеиновую кислоту, пара-дихлорбензол, паратион-метил, пентахлорфенол, пентахлорфениллаурат, РН 60-38, фенкаптон, фоснихлор, фосфин, фоксим-метил, пириметафос, изомеры полихлордициклопентадиена, арсенит калия, тиоцианат калия, прекоцен I, прекоцен II, прекоцен III, примидофос, профлутрин, промекарб, протиофос, пиразофос, пиресметрин, кассию, хиналфос-метил, хинотион, рафоксанид, ресметрин, ротенон, кадетрин, рианию, рианодин, сабадиллу), шрадан, себуфос, SI-0009, тиапронил, арсенит натрия, цианид натрия, фторид натрия, гексафторсиликат натрия, пентахлорфеноксид натрия, селенат натрия, тиоцианат натрия, сулькофурон, сулькофурон-натрий, сульфурилфторид, сульпрофос, дегтярные масла, тазимкарб, TDE, тебупиримфос, темефос, тераллетрин, тетрахлорэтан, тикрофос, тиоциклам, гидрогеноксалат тиоциклама, тионазин, тиосултап, тиосултапнатрий, тралометрин, трансперметрин, триазамат, трихлорметафос-3, трихлоронат, триметакарб, толпрокарб, трихлопирикарб, трипрен, вератридин, вератрин, ХМС, зетаметрин, фосфид цинка, золапрофос и меперфлутрин, тетраметилфлутрин, бис(трибутилтин)оксид, бромацетамид, фосфат трехвалентного железа, никлосамид-оламин, оксид трибутилтина, пириморф, трифенморф, 1,2-дибром-3-хлорпропан, 1,3дихлорпропен, 3,4-дихлортетрагидротиофен 1,1-диоксид, 3-(4-хлорфенил)-5-метилроданин, 5-метил-6тиоксо-1,3,5-тиадиазинан-3-илуксусную кислоту, 6-изопентениламинопурин, бенклотиаз, цитокинины, DCIP, фурфурал, изамидофос, кинетин, композицию на основе Myrothecium verrucaria, тетрахлортиофен, ксиленолы, зеатин, этилксантат калия, ацибензолар, ацибензолар-S-метил, экстракт Reynoutria sachalinensis, альфа-хлоргидрин, анту, карбонат бария, бистиосеми, бродифакум, бромадиолон, брометалин, хлорофацинон, холекальциферол, кумахлор, кумафурил, куматетралил, кримидин, дифенакум, дифетиалон, дифацинон, эргокальциферол, флокумафен, флуороацетамид, флупропадин, гидрохлорид флупропадина, норбормид, фосацетим, фосфор, пиндон, пиринурон, скиллирозид, фторацетат натрия, сульфат таллия, варфарин, 2-(2-бутоксиэтокси)этилпиперонилат, 5-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-3-гексилциклогекс-2-енон, фарнесол с неролидолом, вербутин, MGK 264, пиперонилбутоксид, пипротал, изомер пропила, S421, сезамекс, сезасмолин, сульфоксид, антрахинон, нафтенат меди, оксихлорид меди, дициклопентадиен, тирам, нафтенат цинка, цирам, иманин, рибавирин, оксид ртути, тиофанат-метил, азаконазол, битертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, эпоксиконазол, фенбуконазол, флухинконазол, флузилазол, флутриафол, фураметпир, гексаконазол, имазалил, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, паклобутразол, пефуразоат, пенконазол, протиоконазол, пирифенокс, прохлораз, пропиконазол, пиризоксазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол, анцимидол, фенаримол, нуаримол, бупиримат, диметиримол, этиримол, додеморф, фенпропидин, фенпропиморф, спироксамин, тридеморф, ципродинил, мепанипирим, пириметанил, фенпиклонил, флудиоксонил, беналаксил, фуралаксил, металаксил, R-металаксил, офурас, оксадиксил, карбендазим, дебакарб, фуберидазол, тиабендазол, хлозолинат, дихлозолин, миклозолин, процимидон, винклозолин, боскалид, карбоксин, фенфурам, флутоланил, мепронил, оксикарбоксин, пентиопирад, тифлузамид, додин, иминоктадин, азоксистробин, димоксистробин, энестробурин, фенаминстробин, флуфеноксистробин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, трифлоксистробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин, пираметостробин, пираоксистробин, фербам, манкозеб, манеб, метирам, пропинеб, цинеб, каптафол, каптан, фтороимид, фолпет, толилфлуанид, бордосская смесь, оксид меди, манкоппер, оксиновая медь, нитротал-изопропил, эдифенфос, ипробенфос, фосдифен, толклофос-метил, анилазин, бентиаваликарб, бластицидин-S, хлоронеб, хлороталонил, цифлуфенамид, цимоксанил, циклобутрифлурам, диклоцимет, дикломезин, диклоран, диэтофенкарб, диметоморф, флуморф, дитианон, этабоксам, этридиазол, фамоксадон, фенамидон, феноксанил, феримзон, флуазинам, флуметилсульфорим, флуопиколид, флуокситиоконазол, флусульфамид, флуксапироксад, фенгексамид, фосетил-алюминий, химексазол, ипроваликарб, циазофамид, метасульфокарб, метрафенон, пенцикурон, фталид, полиоксины, пропамокарб, пирибенкарб, проквиназид, пироквилон, пириофенон, квиноксифен,- 17 048712 con, chloroform, chloropicrin, chlorphoxime, chlorprazophos, cis-resmethrin, cismethrin, clocitrin, copper acetoarsenite, copper arsenate, copper oleate, cumitoate, cryolite, CS 708, cyanofenphos, cyanophos, cicletrin, cythioate, d-tetramethrin, DAEP, dazomet, decarbofuran, diamidefos, dicapton, dichlorfenthion, dicresyl, dicyclanil, dieldrin, diethyl-5-methylpyrazol-3-yl phosphate, dilor, dimefluthrin, dimethane, dimethrine, dimethylvinphos, dimethylane, dinoprop, dinosam, dinoseb, diofenolan, dioxabenzophos, diticrophos, DSP, ecdysterone, EI 1642, EMPC, EPBP, etafos, ethiofencarb, ethyl formate, ethylene dibromide, ethylene dichloride, ethylene oxide, EXD, fenchlorvos, fenethacarb, fenitrothion, fenoxacrim, fenpyritrin, fensulfothion, fenthion-ethyl, flucofuron, fosmethylan, fospirate, fosthiethane, furathiocarb, furethrin, guazatine, guazatine acetates, sodium tetrathiocarbonate, halfenprox, HCH, HEOD, heptachlor, heterophos, HHDN, hydrocyanic acid, hiquincarb, IPSP, isazophos, isobenzan, isodrin, isofenphos, isolane, isoprothiolane, isoxathion, juvenile hormone I, juvenile hormone II, juvenile hormone III, kelevan, Kinoprene, Lead Arsenate, Leptophos, Lirimfos, Lithidathion, M-Cumenylum Methylcarbamate, Magnesium Phosphide, Mazidox, Mecarfone, Menazon, Mercuric Chloride, Mesulfenfos, Metam, Metam Potassium, Metam Sodium, Methanesulfonyl Fluoride, Methocrotophos, Methoprene, Methotrin, Methoxychlor, Methyl Isothiocyanate, Methyl Chloroform, Methylene Chloride, Methoxadiazone, Mirex, Naphthalophos, Naphthalene, NC-170, Nicotine, Nicotine Sulfate, Nithiazine, Nornicotine, O-5-Dichloro-4-iodophenyl-O-ethyl ethylphosphonothioate, O,O-Diethyl-O-4-methyl2-oxo-2H-chromen-7-ylphosphorothioate, O,O-diethyl-O-6-methyl-2-propylpyrimidin-4-yl phosphorothioate, O,O,O',O'-tetrapropyl dithiopyrophosphate, oleic acid, p-dichlorobenzene, parathion-methyl, pentachlorophenol, pentachlorophenyl laurate, PH 60-38, fenkaptone, phosnichlor, phosphine, phoxim-methyl, pyrimetaphos, polychlorodicyclopentadiene isomers, potassium arsenite, potassium thiocyanate, precocen I, precocen II, precocen III, primidophos, profluthrin, promecarb, prothiophos, pyrazophos, pyresmethrin, cassia, quinalphos-methyl, quinothione, rafoxanide, resmethrin, rotenone, cadetrin, ryania, ryanodine, sabadilla), shradan, sebufos, SI-0009, tiapronil, sodium arsenite, sodium cyanide, sodium fluoride, sodium hexafluorosilicate, sodium pentachlorophenoxide, sodium selenate, sodium thiocyanate, sulcofuron, sulcofuron sodium, sulfuryl fluoride, sulprofos, tar oils, tazimcarb, TDE, tebupirimphos, temephos, terallethrin, tetrachloroethane, thicrophos, thiocyclam, thiocyclam hydrogenoxalate, thionazine, thiosultap, thiosultap sodium, tralomethrin, transpermethrin, triazamate, trichlormetaphos-3, trichloronate, trimethacarb, tolprocarb, triclopyricarb, triprene, veratridine, veratrine, HMS, zetamethrin, phosphide zinc, zolaprofos and meperfluthrin, tetramethylfluthrin, bis(tributyltin) oxide, bromoacetamide, ferric phosphate, niclosamide-olamine, tributyltin oxide, pyrimorph, triphenmorph, 1,2-dibromo-3-chloropropane, 1,3-dichloropropene, 3,4-dichlorotetrahydrothiophene 1,1-dioxide, 3-(4-chlorophenyl)-5-methylrhodanine, 5-methyl-6-thioxo-1,3,5-thiadiazinan-3-ylacetic acid, 6-isopentenylaminopurine, benclothiase, cytokinins, DCIP, furfural, isamidophos, kinetin, Myrothecium verrucaria composition, tetrachlorothiophene, xylenols, zeatin, ethyl xanthate potassium, acibenzolar, acibenzolar-S-methyl, Reynoutria sachalinensis extract, alpha-chlorohydrin, anthu, barium carbonate, bisthiosemi, brodifacoum, bromadiolone, bromethalin, chlorophacinone, cholecalciferol, coumachlor, coumafuril, coumatetralyl, crimidine, difenacoum, difethialone, diphacinone, ergocalciferol, flocoumafen, fluoroacetamide, flupropadine, flupropadine hydrochloride, norbormide, fosacetim, phosphorus, pindone, pyrinuron, skilliroside, sodium fluoroacetate, thallium sulfate, warfarin, 2-(2-butoxyethoxy)ethyl piperonylate, 5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-hexylcyclohex-2-enone, Farnesol with Nerolidol, Verbutin, MGK 264, Piperonyl Butoxide, Piprotal, Propyl Isomer, S421, Sesamex, Sesasmolin, Sulfoxide, Anthraquinone, Copper Naphthenate, Copper Oxychloride, Dicyclopentadiene, Thiram, Zinc Naphthenate, Ziram, Imanin, Ribavirin, Mercuric Oxide, Thiophanate-methyl, Azaconazole, Bittertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Difenoconazole, Diniconazole, Epoxiconazole, Fenbuconazole, Fluquinconazole, Flusilazole, Flutriafol, Furametpyr, Hexaconazole, Imazalil, Imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, paclobutrazol, pefurazoate, penconazole, prothioconazole, pyrifenox, prochloraz, propiconazole, pirizoxazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadimenol, triflumizole, triticonazole, ancymidol, fenarimol, nuarimol, bupirimol, dimethyrimol, ethirimol, dodemorph, fenpropidine, fenpropimorph, spiroxamine, tridemorph, cyprodinil, mepanipyrim, pyrimethanil, fenpiclonil, fludioxonil, benalaxyl, furalaxyl, metalaxyl, R-metalaxyl, ofuras, oxadixil, carbendazim, debacarb, fuberidazole, thiabendazole, chlozolinate, dichlozolin, myclozolin, procymidone, vinclozolin, boscalid, carboxin, fenfuram, flutolanil, mepronil, oxycarboxin, penthiopyrad, thifluzamide, dodine, iminoctadine, azoxystrobin, dimoxystrobin, enestroburin, phenaminestrobin, flufenoxystrobin, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, metominostrobin, trifloxystrobin, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, pyrametostrobin, pyraoxystrobin, ferbam, mancozeb, maneb, metiram, propineb, zineb, captafol, captan, fluoroimide, folpet, tolylfluanid, Bordeaux mixture, copper oxide, mancopper, oxine copper, nitrothal-isopropyl, edifenfos, iprobenfos, fosdifen, tolclofos-methyl, anilazine, benthiavalicarb, blasticidin-S, chloroneb, chlorothalonil, cyflufenamide, cymoxanil, cyclobutrifluram, diclocymet, diclomezine, dicloran, diethofencarb, dimethomorph, flumorph, dithianon, ethaboxam, etridiazole, famoxadone, fenamidone, fenoxanil, ferimzone, fluazinam, flumethylsulforim, fluopicolide, fluoxythioconazole, flusulfamide, fluxapyroxad, fenhexamid, fosetyl-aluminum, himexazole, iprovalicarb, cyazofamid, metasulfocarb, metrafenone, pencycuron, phthalide, polyoxins, propamocarb, pyribencarb, proquinazide, pyroquilone, pyriophenone, quinoxifene,

- 18 048712 квинтозен, тиадинил, триазоксид, трициклазол, трифорин, валидамицин, валифеналат, зоксамид, мандипропамид, флубенетерам, изопиразам, седаксан, бензовиндифлупир, пидифлуметофен, 3-дифторметил-1метил-1Н-пиразол-4-карбоновую кислоту (3',4',5'-трифтор-бифенил-2-ил)-амид, изофлуципрам, изотианил, дипиметитрон, 6-этил-5,7-диоксо-пирроло[4,5][1,4]дитиино[1,2-с]изотиазол-3-карбонитрил, 2(дuфторметuл)-N-[3-этил-1,1-дuметuл-uндαн-4-uл]nирuдuн-3-кαрбоксαмuд, 4-(2,6-дифторфенил)-6метил-5-фенил-пиридазин-3-карбонитрил, (R)-3-(дифторметил)-1 -метил-N-[1,1,3-триметилиндан-4ил]пиразол-4-карбоксамид, 4-(2-бром-4-фтор-фенил)-М-(2-хлор-6-фтор-фенил)-2,5-диметил-пиразол-3амин, 4-(2-бром-4-фторфенил)-М-(2-хлор-6-фторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, флуиндапир, куметоксистробин (цзясянцзюньчжи), люйбэньмисяньань, дихлобентиазокс, мандестробин, 3-(4,4дифтор-3,4-дигидро-3,3-диметилизохинолин-1-ил)хинолон, 2-[2-фтор-6-[(8-фтор-2-метил-3хинолил)окси]фенил]пропан-2-ол, оксатиапипролин, трет-бутил-N-[6-[[[(1-метилтетразол-5-ил)-фенилметилен]амино]оксиметил]-2-пиридил]карбамат, пиразифлумид, инпирфлуксам, тролпрокарб, мефентрифлуконазол, ипфентрифлуконазол, 2-(дuфторметuл)-N-[(3R)-3-этил-1,1-дuметuл-uндaн-4ил]пиридин-3-карбоксамид, N'-(2,5-диметил-4-фенокси-фенил)-N-этил-N-метил-формамидин, N'-[4-(4,5дихлортиазол-2-ил)окси-2,5-диметил-фенил]-N-этил-N-метил-формамидин, [2-[3-[2-[1-[2-[3,5бис(дифторметил)пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидил]тиазол-4-ил]-4,5-дигидроизоксазол-5-ил]-3-хлорфенил]метансульфонат, бут-3-инил N-[6-[[(Z)-[(1-метилтетразол-5-ил)-фенилметилен]амино]оксиметил]-2-пиридил]карбамат, метил N-[[5-[4-(2,4-диметилфенил)триазол-2-ил]-2метил-фенил]метил]карбамат, 3-хлор-6-метил-5-фенил-4-(2,4,6-трифторфенил)пиридазин, пиридахлометил, 3-(дифторметил)-1-метил-N-[1,1,3-триметилиндан-4-ил]пиразол-4-карбоксамид, 1-[2-[[1-(4хлорфенил)пиразол-3-ил]оксиметил]-3-метил-фенил]-4-метил-тетразол-5-он, 1-метил-4-[3-метил-2-[[2метил-4-(3,4,5-триметилпиразол-1-ил)фенокси]метил]фенил]тетразол-5-он, аминопирифен, аметоктрадин, амисулбром, пенфлуфен, (Z,2Е)-5-[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-N,3диметил-пент-3-енамид, флорилпикоксамид, фенпикоксамид, метарилпикоксамид, тебуфлоквин, ипфлуфеноквин, квинофумелин, изофетамид, N-[2-[2,4-дихлор-фенокси]фенил]-3-(дифторметил)-1-метилпиразол-4-карбоксамид, N-[2-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси]фенил]-3-(дифторметил)-1-метилпиразол-4-карбоксамид, бензотиостробин, фенамакрил, цинковую соль 5-амино-1,3,4-тиадиазол-2-тиола (2:1), флуопирам, флуфеноксадиазам, флутианил, флуопимомид, пирапропон, пикарбутразокс, 2(дифторметил)-N-(3-этил-1,1 -диметил-индан-4-ил)пиридин-3 -карбоксамид, 2-(дифторметил)-N-((3R)1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиридин-3-карбоксамид, 4-[[6-[2-(2,4-дифторфенил)-1,1 -дифтор-2-гидрокси-3 (1,2,4-триазол-1 -ил)пропил]-3-пиридил]окси] бензонитрил, метилтетрапрол, 2-(дифторметил)-N-((3R)-1, 1,3-триметилиндан-4-ил)пиридин-3 -карбоксамид, α-(1,1 -диметилэтил)-а-[4'-(трифторметокси)[1,1 'бифенил] -4-ил] -5 -пиримидинметанол, флуоксапипролин, эноксастробин, 4-[[6-[2-(2,4-дифторфенил)-1,1дифтор-2-гидрокси-3-(1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-3-пиридил]окси]бензонитрил, 4-[[6-[2-(2,4-дифторфенил)-1,1 -дифтор-2-гидрокси-3-(5-сульфанил-1,2,4-триазол-1 -ил)пропил] -3 -пиридил]окси] бензонитрил, 4[[6-[2-(2,4-дифторфенил)-1,1 -дифтор-2-гидрокси-3-(5-тиоксо-4Н-1,2,4-триазол-1 -ил)пропил] -3 пиридил]окси]бензонитрил, тринексапак, кумоксистробин, чжуншенмицин, тиодиазол меди, тиазол цинка, амектотрактин, ипродион, себоктиламин, N'-[5-бром-2-метил-6-[(1S)-1-метил-2-пропокси-этокси]-3пиридил]-N-этил-N-метил-формамидин, N'-[5-бром-2-метил-6-[(1R)-1-метил-2-пропокси-этокси]-3пиридил]-N-этил-N-метил-формамидин, N'-[5-бром-2-метил-6-(1-метил-2-пропокси-этокси)-3-пиридил]N-этил-N-метил-формамидин, N'-[5-хлор-2-метил-6-(1-метил-2-пропокси-этокси)-3-пиридил]-N-этил-Nметил-формамидин, N'-[5-бром-2-метил-6-(1-метил-2-пропокси-этокси)-3-пиридил]-N-изопропил-Nметил-формамидин (эти соединения можно получать из способов, описанных в WO 2015/155075); N'-[5бром-2-метил-6-(2-пропоксипропокси)-3-пиридил]-N-этил-N-метил-формамидин (данное соединение можно получать из способов, описанных в IPCOM000249876D); N-изопропил-N'-[5-метокси-2-метил-4(2,2,2-трифтор-1 -гидрокси-1 -фенил-этил)фенил] -N-метил-формамидин, N'-[4-(1 -циклопропил-2,2,2трифтор-1-гидрокси-этил)-5-метокси-2-метил-фенил]-N-изопропил-N-метил-формамидин (эти соединения можно получать из способов, описанных в WO 2018/228896); N-этил-N'-[5-метокси-2-метил-4-[(2трифторметил)оксетан-2-ил]фенил]-М-метил-формамидин, N-этил-N'-[5-метокси-2-метил-4-[(2-трифторметил)тетрагидрофуран-2-ил]фенил]-N-метил-формамидин (такие соединения можно получать из способов, описанных в WO 2019/110427); N-[(1R)-1-бензил-3-хлор-1-метил-бут-3-енил]-8-фтор-хинолин-3карбоксамид, N-[(1S)-1 -бензил-3 -хлор-1 -метил-бут-3-енил]-8-фтор-хинолин-3 -карбоксамид, N-[(1R)-1 бензил-3,3,3-трифтор-1 -метил-пропил]-8-фтор-хинолин-3 -карбоксамид, N-[(1S)-1 -бензил-3,3,3-трифтор1-метил-пропил]-8-фтор-хинолин-3-карбоксамид, N-[(1R)-1-бензил-1,3-диметил-бутил]-7,8-дифторхинолин-3-карбоксамид, N-[(1S)-1-бензил-1,3-диметил-бутил]-7,8-дифтор-хинолин-3-карбоксамид, 8фтор-N-[(1R)-1-[(3-фторфенил)метил]-1,3-диметил-бутил]хинолин-3-карбоксамид, 8-фтор-N-[(1S)-1-[(3фторфенил)метил] -1,3-диметил-бутил]хинолин-3-карбоксамид, N-[(1R)-1 -бензил-1,3-диметил-бутил]-8фтор-хинолин-3-карбоксамид, N-[(1S)-1-бензил-1,3-диметил-бутил]-8-фтор-хинолин-3-карбоксамид, N((1R)-1 -бензил-3 -хлор-1 -метил-бут-3-енил)-8-фтор-хинолин-3 -карбоксамид, N-((1S)-1 -бензил-3-хлор-1 метил-бут-3-енил)-8-фтор-хинолин-3-карбоксамид (такие соединения можно получать из способов, описанных в WO 2017/153380); 1-(6,7-диметилпиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил)-4,4,5-трифтор-3,3-диметилизохинолин, 1-(6,7-диметилпиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил)-4,4,6-трифтор-3,3-диметил-изохинолин, 4,4- 18 048712 quintozene, tiadinil, triazoxide, tricyclazole, triforine, validamycin, valiphenalate, zoxamide, mandipropamide, flubeneteram, isopyrazam, sedaxan, benzovindiflupyr, pidiflumetofen, 3-difluoromethyl-1methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid (3',4',5'-trifluoro-biphenyl-2-yl)-amide, isoflucipram, isothianil, dipimethicone, 6-ethyl-5,7-dioxo-pyrrolo[4,5][1,4]dithiino[1,2-c]isothiazole-3-carbonitrile, 2(difluoromethyl)-N-[3-ethyl-1,1-dimethyl-indan-4-yl]iridin-3-carboxamide, 4-(2,6-difluorophenyl)-6methyl-5-phenyl-pyridazine-3-carbonitrile, (R)-3-(difluoromethyl)-1-methyl-N-[1,1,3-trimethylindan-4yl]pyrazole-4-carboxamide, 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2,5-dimethyl-pyrazol-3amine, 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, fluindapyr, cumethoxystrobin (jiaxiangjunzhi), lubenmixianan, dichlobenthiazox, mandestrobin, 3-(4,4-difluoro-3,4-dihydro-3,3-dimethylisoquinolin-1-yl)quinolone, 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3quinolyl)oxy]phenyl]propan-2-ol, oxathiapiproline, tert-butyl N-[6-[[[(1-methyltetrazol-5-yl)-phenylmethylene]amino]oxymethyl]-2-pyridyl]carbamate, pyraziflumide, inpirfluxam, trolprocarb, mefentrifluconazole, ipfentrifluconazole, 2-(difluoromethyl)-N-[(3R)-3-ethyl-1,1-dimethyl-undan-4yl]pyridine-3-carboxamide, N'-(2,5-dimethyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylformamidine, N'-[4-(4,5dichlorothiazol-2-yl)oxy-2,5-dimethyl-phenyl]-N-ethyl-N-methyl-formamidine, [2-[3-[2-[1-[2-[3,5bis(difluoromethyl)pyrazol-1-yl]acetyl]-4-piperidyl]thiazol-4-yl]-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]-3-chlorophenyl]methanesulfonate, but-3-ynyl N-[6-[[(Z)-[(1-methyltetrazol-5-yl)-phenylmethylene]amino]oxymethyl]-2-pyridyl]carbamate, methyl N-[[5-[4-(2,4-dimethylphenyl)triazol-2-yl]-2methyl-phenyl]methyl]carbamate, 3-chloro-6-methyl-5-phenyl-4-(2,4,6-trifluorophenyl)pyridazine, pyridachloromethyl, 3-(difluoromethyl)-1-methyl-N-[1,1,3-trimethylindan-4-yl]pyrazol-4-carboxamide, 1-[2-[[1-(4chlorophenyl)pyrazol-3-yl]oxymethyl]-3-methyl-phenyl]-4-methyl-tetrazol-5-one, 1-methyl-4-[3-methyl-2-[[2methyl-4-(3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl)phenoxy]methyl]phenyl]tetrazol-5-one, aminopyrifen, amethoctradine, amisulbrom, penflufen, (Z,2E)-5-[1-(4-chlorophenyl)pyrazol-3-yl]oxy-2-methoxyimino-N,3-dimethyl-pent-3-enamide, florylpicoxamide, fenpicoxamide, metrylpicoxamide, tebufloquine, ipflufenoquine, quinofumelin, isofetamide, N-[2-[2,4-dichlorophenoxy]phenyl]-3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide, N-[2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl]-3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide, benzothiostrobin, fenamacryl, zinc salt of 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol (2:1), fluopyram, flufenoxadiazam, flutianil, fluopimamide, pyrapropone, picarbutrazox, 2(difluoromethyl)-N-(3-ethyl-1,1-dimethyl-indan-4-yl)pyridine-3-carboxamide, 2-(difluoromethyl)-N-((3R)1,1,3-trimethylindan-4-yl)pyridine-3-carboxamide, 4-[[6-[2-(2,4-difluorophenyl)-1,1-difluoro-2-hydroxy-3 (1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-3-pyridyl]oxy]benzonitrile, methyltetrapropyl, 2-(difluoromethyl)-N-((3R)-1,1,3-trimethylindan-4-yl)pyridine-3-carboxamide, α-(1,1-dimethylethyl)-a-[4'-(trifluoromethoxy)[1,1'biphenyl]-4-yl]-5-pyrimidinemethanol, fluoxapiproline, enoxastrobin, 4-[[6-[2-(2,4-difluorophenyl)-1,1-difluoro-2-hydroxy-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-3-pyridyl]oxy]benzonitrile, 4-[[6-[2-(2,4-difluorophenyl)-1,1 -difluoro-2-hydroxy-3-(5-sulfanyl-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-3-pyridyl]oxy]benzonitrile, 4[[6-[2-(2,4-difluorophenyl)-1,1-difluoro-2-hydroxy-3-(5-thioxo-4H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-3 pyridyl]oxy]benzonitrile, trinexapac, kumoxystrobin, zhongshenmycin, copper thiodiazole, zinc thiazole, amectotractin, iprodione, seboctylamine, N'-[5-bromo-2-methyl-6-[(1S)-1-methyl-2-propoxy-ethoxy]-3pyridyl]-N-ethyl-N-methyl-formamidine, N'-[5-bromo-2-methyl-6-[(1R)-1-methyl-2-propoxy-ethoxy]-3-pyridyl]-N-ethyl-N-methyl-formamidine, N'-[5-bromo-2-methyl-6-(1-methyl-2-propoxy-ethoxy)-3-pyridyl]N-ethyl-N-methyl-formamidine, N'-[5-chloro-2-methyl-6-(1-methyl-2-propoxy-ethoxy)-3-pyridyl]-N-ethyl-Nmethyl-formamidine, N'-[5-bromo-2-methyl-6-(1-methyl-2-propoxy-ethoxy)-3-pyridyl]-N-isopropyl-Nmethyl-formamidine (these compounds can be prepared from the methods described in WO 2015/155075); N'-[5-bromo-2-methyl-6-(2-propoxypropoxy)-3-pyridyl]-N-ethyl-N-methyl-formamidine (this compound can be prepared from the methods described in IPCOM000249876D); N-isopropyl-N'-[5-methoxy-2-methyl-4(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-phenyl-ethyl)phenyl]-N-methyl-formamidine, N'-[4-(1-cyclopropyl-2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-ethyl)-5-methoxy-2-methyl-phenyl]-N-isopropyl-N-methyl-formamidine (these compounds can be prepared from the methods described in WO 2018/228896); N-ethyl-N'-[5-methoxy-2-methyl-4-[(2-trifluoromethyl)oxetan-2-yl]phenyl]-N-methyl-formamidine, N-ethyl-N'-[5-methoxy-2-methyl-4-[(2-trifluoromethyl)tetrahydrofuran-2-yl]phenyl]-N-methyl-formamidine (such compounds can be obtained from the methods described in WO 2019/110427); N-[(1R)-1-benzyl-3-chloro-1-methyl-but-3-enyl]-8-fluoro-quinoline-3-carboxamide, N-[(1S)-1-benzyl-3-chloro-1-methyl-but-3-enyl]-8-fluoro-quinoline-3-carboxamide, N-[(1R)-1 benzyl-3,3,3-trifluoro-1-methyl-propyl]-8-fluoro-quinoline-3-carboxamide, N-[(1S)-1-benzyl-3,3,3-trifluoro-1-methyl-propyl]-8-fluoro-quinoline-3-carboxamide, N-[(1R)-1-benzyl-1,3-dimethyl-butyl]-7,8-difluoroquinoline-3-carboxamide, N-[(1S)-1-benzyl-1,3-dimethyl-butyl]-7,8-difluoro-quinoline-3-carboxamide, 8-fluoro-N-[(1R)-1-[(3-fluorophenyl)methyl]-1,3-dimethyl-butyl]quinoline-3-carboxamide, 8-fluoro-N-[(1S)-1-[(3fluorophenyl)methyl]-1,3-dimethyl-butyl]quinoline-3-carboxamide, N-[(1R)-1-benzyl-1,3-dimethyl-butyl]-8-fluoro-quinoline-3-carboxamide, N-[(1S)-1-benzyl-1,3-dimethyl-butyl]-8-fluoro-quinoline-3-carboxamide, N((1R)-1-benzyl-3-chloro-1 -methyl-but-3-enyl)-8-fluoro-quinoline-3-carboxamide, N-((1S)-1-benzyl-3-chloro-1 methyl-but-3-enyl)-8-fluoro-quinoline-3-carboxamide (such compounds can be prepared from the methods described in WO 2017/153380); 1-(6,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-4,4,5-trifluoro-3,3-dimethylisoquinoline, 1-(6,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-4,4,6-trifluoro-3,3-dimethylisoquinoline, 4,4

- 19 048712 дифтор-3,3-диметил-1-(6-метилпиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил)изохинолин, 4,4-дифтор-3,3-диметил-1-(7метилпиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил)изохинолин, 1-(6-хлор-7-метил-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил)-4,4дифтор-3,3-диметил-изохинолин (такие соединения можно получать из способов, описанных в WO 2017/025510); 1 -(4,5-диметилбензимидазол-1 -ил)-4,4,5-трифтор-3,3-диметил-изохинолин, 1 -(4,5диметилбензимидазол-1 -ил)-4,4-дифтор-3,3-диметил-изохинолин, 6-хлор-4,4-дифтор-3,3-диметил-1 -(4метилбензимидазол-1 -ил)изохинолин, 4,4-дифтор-1 -(5-фтор-4-метил-бензимидазол-1 -ил)-3,3-диметилизохинолин, 3-(4,4-дифтор-3,3-диметил-1 -изохинолил)-7,8-дигидро-6Н-циклопента[е]бензимидазол (такие соединения можно получать из способов, описанных в WO 2016/156085); N-метокси-N-[[4-[5(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]циклопропанкарбоксамид, N,2-диметокси-N-[[4-[5(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамид, N-этил-2-метил-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамид, 1-метокси-3-метил-1-[[4-[5-(трифторметил)1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]мочевина, 1,3-диметокси-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол3-ил]фенил]метил]мочевина, 3-этил-1-метокси-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]мочевина, N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамид, 4,4диметил-2-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил] изоксазолидин-3-он, 5,5-диметил2-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]изоксазолидин-3-он, этил-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пиразол-4-карбоксилат, N,N-диметил-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]-1,2,4-триазол-3-амин (такие соединения можно получать из способов, описанных в WO 2017/055473, WO 2017/055469, WO 2017/093348 или WO 2017/118689); 2-[6(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3 -пиридил] -1-(1,2,4-триазол-1 -ил)пропан-2-ол (данное соединение можно получать из способов, описанных в WO 2017/029179); 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол (данное соединение можно получать из способов, описанных в WO 2017/029179); 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидрокси-пропил]имидазол-4карбонитрил (данное соединение можно получать из способов, описанных в WO 2016/156290); 3-[2-(1хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фтор-фенил)-2-гидрокси-пропил]имидазол-4-карбонитрил (данное соединение можно получать из способов, описанных в WO 2016/15 6290); (4-феноксифенил)метил-2-амино-6метил-пиридин-3-карбоксилат (данное соединение можно получать из способов, описанных в WO 2014/006945); 2,6-диметил-1H,5Н-[1,4]дитиино[2,3-с:5,6-с']дипиррол-1,3,5,7(2Н,6Н)-тетрон (данное соединение можно получать из способов, описанных в WO 2011/138281)-N-метил-4-[5-(трифторметил)1,2,4-оксадиазол-3-ил] бензолкарботиоамид; N-метил-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3 -ил] бензамид; (Z,2E)-5-[1-(2,4-дихлорфенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-N,3-диметил-пент-3-енамид (данное соединение можно получать из способов, описанных в WO 2018/153707); N-(2-хлор-5-метил-4фенокси-фенил)-N-этил-N-метил-формамидин; N'-[2-хлор-4-(2-фторфенокси)-5-метил-фенил]-N-этил-Nметил-формамидин (данное соединение можно получать из способов, описанных в WO 2016/202742); 2(дифторметил)-N-[(3 S)-3 -этил-1,1 -диметил-индан-4-ил]пиридин-3-карбоксамид (данное соединение можно получать из способов, описанных в WO 2014/095675); (5-метил-2-пиридил)-[4-[5-(трифторметил)1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метанон, (3-метилизоксазол-5-ил)-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3ил]фенил]метанон (такие соединения можно получать из способов, описанных в WO 2017/220485); 2оксо-N-пропил-2-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]ацетамид (данное соединение можно получать из способов, описанных в WO 2018/065414); этил-1-[[5-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол3-ил]-2-тиенил]метил]пиразол-4-карбоксилат (данное соединение можно получать из способов, описанных в WO 2018/158365); 2,2-дифтор-N-метил-2-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3ил]фенил]ацетамид, N-[(Е)-метоксииминометил]-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамид, N-[(Z)-метоксииминометил]-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамид, N-[N-метокси-Сметил-карбонимидоил] -4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3 -ил] бензамид (такие соединения можно получать из способов, описанных в WO 2018/202428).- 19 048712 difluoro-3,3-dimethyl-1-(6-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)isoquinoline, 4,4-difluoro-3,3-dimethyl-1-(7methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)isoquinoline, 1-(6-chloro-7-methyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-4,4-difluoro-3,3-dimethyl-isoquinoline (such compounds can be obtained from the methods described in WO 2017/025510); 1-(4,5-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4,4,5-trifluoro-3,3-dimethyl-isoquinoline, 1-(4,5-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4,4-difluoro-3,3-dimethyl-isoquinoline, 6-chloro-4,4-difluoro-3,3-dimethyl-1-(4methylbenzimidazol-1-yl)isoquinoline, 4,4-difluoro-1-(5-fluoro-4-methyl-benzimidazol-1-yl)-3,3-dimethylisoquinoline, 3-(4,4-difluoro-3,3-dimethyl-1-isoquinolyl)-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]benzimidazole (such compounds can be prepared from the methods described in WO 2016/156085); N-methoxy-N-[[4-[5(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]cyclopropanecarboxamide, N,2-dimethoxy-N-[[4-[5(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]propanamide, N-ethyl-2-methyl-N-[[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]propanamide, 1-methoxy-3-methyl-1-[[4-[5-(trifluoromethyl)1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]urea, 1,3-dimethoxy-1-[[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol3-yl]phenyl]methyl]urea, 3-ethyl-1-methoxy-1-[[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]urea, N-[[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]propanamide, 4,4-dimethyl-2-[[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]isoxazolidin-3-one, 5,5-dimethyl2-[[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]isoxazolidin-3-one, ethyl 1-[[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]pyrazole-4-carboxylate, N,N-dimethyl-1-[[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]-1,2,4-triazol-3-amine (such compounds can be obtained from the methods described in WO 2017/055473, WO 2017/055469, WO 2017/093348 or WO 2017/118689); 2-[6(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)-3-pyridyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (this compound can be obtained from the methods described in WO 2017/029179); 2-[6-(4-bromophenoxy)-2-(trifluoromethyl)-3-pyridyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (this compound can be prepared from the methods described in WO 2017/029179); 3-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-fluorophenyl)-2-hydroxy-propyl]imidazole-4-carbonitrile (this compound can be prepared from the methods described in WO 2016/156290); 3-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-2-hydroxy-propyl]imidazole-4-carbonitrile (this compound can be prepared from the methods described in WO 2016/15 6290); (4-phenoxyphenyl)methyl 2-amino-6methyl-pyridine-3-carboxylate (this compound can be prepared from the processes described in WO 2014/006945); 2,6-dimethyl-1H,5H-[1,4]dithiino[2,3-c:5,6-c']dipyrrole-1,3,5,7(2H,6H)-tetrone (this compound can be prepared from the processes described in WO 2011/138281)-N-methyl-4-[5-(trifluoromethyl)1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzenecarbothioamide; N-methyl-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzamide; (Z,2E)-5-[1-(2,4-dichlorophenyl)pyrazol-3-yl]oxy-2-methoxyimino-N,3-dimethyl-pent-3-enamide (this compound can be prepared from the methods described in WO 2018/153707); N-(2-chloro-5-methyl-4-phenoxy-phenyl)-N-ethyl-N-methyl-formamidine; N'-[2-chloro-4-(2-fluorophenoxy)-5-methyl-phenyl]-N-ethyl-Nmethyl-formamidine (this compound can be prepared from the methods described in WO 2016/202742); 2(difluoromethyl)-N-[(3 S)-3 -ethyl-1,1 -dimethyl-indan-4-yl]pyridine-3-carboxamide (this compound can be prepared from the methods described in WO 2014/095675); (5-methyl-2-pyridyl)-[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methanone, (3-methylisoxazol-5-yl)-[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3yl]phenyl]methanone (such compounds can be prepared from the methods described in WO 2017/220485); 2oxo-N-propyl-2-[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]acetamide (this compound can be prepared from the methods described in WO 2018/065414); ethyl 1-[[5-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol3-yl]-2-thienyl]methyl]pyrazole-4-carboxylate (this compound can be prepared from the methods described in WO 2018/158365); 2,2-difluoro-N-methyl-2-[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]acetamide, N-[(E)-methoxyiminomethyl]-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzamide, N-[(Z)-methoxyiminomethyl]-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzamide, N-[N-methoxy-C-methylcarbonimidoyl]-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzamide (such compounds can be obtained from the methods described in WO 2018/202428).

Соединения в соответствии с настоящим изобретением также можно применять в комбинации с антигельминтными средствами. Такие антигельминтные средства включают соединения, выбранные из класса соединений макроциклических лактонов, таких как производные ивермектина, авермектина, абамектина, эмамектина, эприномектина, дорамектина, селамектина, моксидектина, немадектина и милбемицина, описанные в ЕР-357460, ЕР-444964 и ЕР-594291. Дополнительные антигельминтные средства включают полусинтетические и биосинтетические производные авермектина/милбемицина, такие как описанные в US-5015630, WO-9415944 и WO-9522552. Дополнительные антигельминтные средства включают бензимидазолы, такие как албендазол, камбендазол, фенбендазол, флубендазол, мебендазол, оксфендазол, оксибендазол, парбендазол и другие члены этого класса. Дополнительные антигельминтные средства включают имидазотиазолы и тетрагидропиримидины, такие как тетрамизол, левамизол, пирантел памоат, оксантел или морантел. Дополнительные антигельминтные средства включают флукициды, такие как триклабендазол и клорсулон, а также цестодоциды, такие как празиквантел и эпсипрантел.The compounds of the present invention may also be used in combination with anthelmintics. Such anthelmintics include compounds selected from the class of macrocyclic lactone compounds such as the ivermectin, avermectin, abamectin, emamectin, eprinomectin, doramectin, selamectin, moxidectin, nemadectin and milbemycin derivatives described in EP-357460, EP-444964 and EP-594291. Further anthelmintics include semi-synthetic and biosynthetic avermectin/milbemycin derivatives such as those described in US-5,015,630, WO-9415944 and WO-9522552. Additional anthelmintics include benzimidazoles such as albendazole, cambendazole, fenbendazole, flubendazole, mebendazole, oxfendazole, oxibendazole, parbendazole, and other members of this class. Additional anthelmintics include imidazothiazoles and tetrahydropyrimidines such as tetramisole, levamisole, pyrantel pamoate, oxantel, or morantel. Additional anthelmintics include flukicides such as triclabendazole and clorsulon, and cestodocides such as praziquantel and epsiprantel.

Соединения по настоящему изобретению можно применять в комбинации с производными и аналогами класса антигельминтных средств на основе парагерквамида/маркфортина, а также с противопаразитарными оксазолинами, такими как раскрыты в US-5478855, US-4639771 и DE-19520936.The compounds of the present invention may be used in combination with derivatives and analogues of the paraherquamide/marcfortine class of anthelmintics, as well as with antiparasitic oxazolines such as those disclosed in US-5478855, US-4639771 and DE-19520936.

Соединения по настоящему изобретению можно применять в комбинации с производными и аналоThe compounds of the present invention can be used in combination with derivatives and analogs

- 20 048712 гами общего класса диоксоморфолиновых противопаразитарных средств, описанными в WO-9615121, а также с антигельминтными активными циклическими депсипептидами, такими как описаны в WO9611945, WO-9319053, WO-9325543, ЕР-626375, ЕР-382173, WO-9419334, ЕР-382173 и ЕР-503538.- 20 048 712 with the general class of dioxomorpholine antiparasitic agents described in WO-9615121, as well as with anthelmintic active cyclic depsipeptides such as those described in WO9611945, WO-9319053, WO-9325543, EP-626375, EP-382173, WO-9419334, EP-382173 and EP-503538.

Соединения по настоящему изобретению можно применять в комбинации с другими эктопаразитицидами; например, фипронилом; пиретроидами; фосфорорганическими соединениями; регуляторами роста насекомых, такими как люфенурон; агонистами экдизона, такими как тебуфенозид и т.п.; неоникотиноидами, такими как имидаклоприд и т.п.The compounds of the present invention can be used in combination with other ectoparasiticides; for example, fipronil; pyrethroids; organophosphorus compounds; insect growth regulators such as lufenuron; ecdysone agonists such as tebufenozide, etc.; neonicotinoids such as imidacloprid, etc.

Соединения по настоящему изобретению можно применять в комбинации с терпеновыми алкалоидами, описанными, например, в WO 95/19363 или WO 04/72086, в частности соединениями, раскрытыми в этих документах.The compounds of the present invention can be used in combination with terpene alkaloids described, for example, in WO 95/19363 or WO 04/72086, in particular the compounds disclosed in these documents.

Другие примеры таких биологически активных соединений, в комбинации с которыми можно применять соединения по настоящему изобретению, включают без ограничения следующие. Фосфорорганические соединения: ацефат, азаметифос, азинфос-этил, азинфос-метил, бромофос, бромофос-этил, кадусафос, хлорэтоксифос, хлорпирифос, хлорфенвинфос, хлормефос, деметон, деметон-S-метил, деметон-Sметилсульфон, диалифос, диазинон, дихлорвос, дикротофос, диметоат, дисульфотон, этион, этопрофос, этримфос, фамфур, фенамифос, фенитротион, фенсульфотион, фентион, флупиразофос, фонофос, формотион, фостиазат, гептенофос, исазофос, изотиоат, изоксатион, малатион, метакрифос, метамидофос, метидатион, метил-паратион, мевинфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, параоксон, паратион, паратион-метил, фентоат, фозалон, фосфолан, фосфокарб, фосмет, фосфамидон, форат, фоксим, пиримифос, пиримифос-метил, профенофос, пропафос, проэтамфос, протиофос, пираклофос, пиридапентион, квиналфос, сульпрофос, темефос, тербуфос, тебупиримфос, тетрахлорвинфос, тиметон, тиазофос, трихлорфон, вамидотион.Other examples of such biologically active compounds in combination with which the compounds of the present invention can be used include, but are not limited to, the following. Organophosphorus compounds: acephate, azamethiphos, azinphos-ethyl, azinphos-methyl, bromophos, bromophos-ethyl, cadusafos, chlorethoxyphos, chlorpyrifos, chlorfenvinphos, chlormephos, demeton, demeton-S-methyl, demeton-Smethylsulfone, dialifos, diazinon, dichlorvos, dicrotophos, dimethoate, disulfoton, ethion, ethoprofos, etrimfos, famfur, fenamiphos, fenitrothion, fensulfothion, fenthion, flupyrazophos, fonophos, formothion, fosthiazate, heptenophos, isazophos, isothioate, isoxathion, malathion, methacryphos, methamidophos, methidathion, methyl parathion, mevinphos, monocrotophos, naled, omethoate, oxydemeton-methyl, paraoxon, parathion, parathion-methyl, phentoate, fosalone, phospholane, phosphocarb, phosmet, phosphamidon, phorate, phoxim, pirimifos, pirimiphos-methyl, profenofos, propafos, proethamphos, prothiophos, pyraclofos, pyridapention, quinalphos, sulprofos, temefos, terbufos, tebupirimphos, tetrachlorvinphos, timeton, tiazofos, trichlorfon, vamidothion.

Карбаматы: аланикарб, альдикарб, 2-втор-бутилфенилметилкарбамат, бенфуракарб, карбарил, карбофуран, карбосульфан, клоетокарб, этиофенкарб, феноксикарб, фентиокарб, фуратиокарб, HCN-801, изопрокарб, индоксакарб, метиокарб, метомил, 5-метил-м-куменилбутирил(метил)карбамат, оксамил, пиримикарб, пропоксур, тиодикарб, тиофанокс, триазамат, UC-51717.Carbamates: alanycarb, aldicarb, 2-sec-butylphenyl methylcarbamate, benfuracarb, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, cloetocarb, ethiofencarb, fenoxycarb, fentiocarb, furathiocarb, HCN-801, isoprocarb, indoxacarb, methiocarb, methomyl, 5-methyl-m-cumenylbutyryl(methyl)carbamate, oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, thiophanox, triazamate, UC-51717.

Пиретроиды: акринатрин, аллетрин, альфаметрин, 5-бензил-3-фурилметил-(Е)-(1R)-цис-2,2диметил-3-(2-оксотиолан-3-илиденметил)циклопропанкарбоксилат, бифентрин, бета-цифлутрин, цифлутрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, биоаллетрин, биоаллетрин-((S)-циклопентилизомер), биоресметрин, бифентрин, NCI-85193, циклопротрин, цигалотрин, цититрин, цифенотрин, дельтаметрин, эмпентрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенфлутрин, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, флювалинат (D-изомер), имипротрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, перметрин, фенотрин, праллетрин, пиретрины (натуральные продукты), ресметрин, тетраметрин, трансфлутрин, тета-циперметрин, силафлуофен, тау-флювалинат, тефлутрин, тралометрин, зета-циперметрин.Pyrethroids: Acrinathrin, Allethrin, Alphamethrin, 5-Benzyl-3-furylmethyl-(E)-(1R)-cis-2,2-dimethyl-3-(2-oxothiolan-3-ylidenemethyl)cyclopropanecarboxylate, Bifenthrin, Beta-Cyfluthrin, Cyfluthrin, Alpha-Cypermethrin, Beta-Cypermethrin, Bioallethrin, Bioallethrin-((S)-Cyclopentyl Isomer), Bioresmethrin, Bifenthrin, NCI-85193, Cycloprotrin, Cyhalothrin, Citrin, Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin, Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate (D-Isomer), Imiprothrin, Cyhalothrin, Lambda-cyhalothrin, permethrin, phenothrin, prallethrin, pyrethrins (natural products), resmethrin, tetramethrin, transfluthrin, theta-cypermethrin, silafluofen, tau-fluvalinate, tefluthrin, tralomethrin, zeta-cypermethrin.

Регуляторы роста членистоногих: а) ингибиторы синтеза хитина: соединения бензоилмочевины: хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуазурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, тефлубензурон, трифлумурон, бупрофезин, диофенолан, гекситиазокс, этоксазол, хлорфентазин; b) антагонисты экдизона: галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид; с) ювеноиды: пирипроксифен, метопрен (включая S-метопрен), феноксикарб; d) ингибиторы биосинтеза липидов: спиродиклофен.Arthropod growth regulators: a) chitin synthesis inhibitors: benzoylurea compounds: chlorfluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, teflubenzuron, triflumuron, buprofezin, diofenolan, hexythiazox, etoxazole, chlorphentazine; b) ecdysone antagonists: halofenozide, methoxyfenozide, tebufenozide; c) juvenoids: pyriproxyfen, methoprene (including S-methoprene), fenoxycarb; d) lipid biosynthesis inhibitors: spirodiclofen.

Другие противопаразитарные средства: ацеквиноцил, амитраз, AKD-1022, ANS-118, азадирахтин, Bacillus thuringiensis, бенсултап, бифеназат, бинапакрил, бромпропилат, BTG-504, BTG-505, камфехлор, картап, хлорбензилат, хлордимеформ, хлорфенапир, хромафенозид, клотианидин, циромазин, диаклоден, диафентиурон, DBI-3204, динактин, дигидроксиметилдигидроксипирролидин, динобутон, динокап, эндосульфан, этипрол, этофенпрокс, феназаквин, флумит, MTI-800, фенпироксимат, флуакрипирим, флубензимин, флуброцитринат, флуфензин, флуфенпрокс, флупроксифен, галофенпрокс, гидраметилнон, IKI-220, канемит, NC-196, ним гард, нидинортерфуран, нитенпирам, SD-35651, WL-108477, пиридарил, пропаргит, протрифенбут, пиметрозин, пиридабен, пиримидифен, NC-1111, R-195, RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601, силафлуофен, силомадин, спиносад, тебуфенпирад, тетрадифон, тетранактин, тиаклоприд, тиоциклам, тиаметоксам, толфенпирад, триазамат, триэтоксиспиносин, тринактин, вербутин, верталек, YI-5301.Other antiparasitic agents: acequinocil, amitraz, AKD-1022, ANS-118, azadirachtin, Bacillus thuringiensis, bensultap, bifenazate, binapacryl, bromopropylate, BTG-504, BTG-505, camphechlor, cartap, chlorbenzilate, chlordimeform, chlorfenapyr, chromafenozide, clothianidin, cyromazine, diacloden, diafenthiuron, DBI-3204, dynactin, dihydroxymethyldihydroxypyrrolidine, dinobuton, dinocap, endosulfan, ethiprole, etofenprox, fenazaquin, flumit, MTI-800, fenpyroximate, fluacrypyrim, flubenzimin, flubrocitrinate, flufenzin, flufenprox, fluproxyfen, halofenprox, hydramethylnon, IKI-220, canemit, NC-196, neem gard, nidinorterfuran, nitenpyram, SD-35651, WL-108477, pyridaryl, propargite, protrifenbut, pymetrozine, pyridaben, pyrimidifen, NC-1111, R-195, RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601, silafluofen, silomadin, spinosad, tebufenpyrad, tetradifon, tetranactin, thiacloprid, thiocyclam, thiamethoxam, tolfenpyrad, triazamate, triethoxyspinosyn, trinactin, verbutin, verthalek, YI-5301.

Биологические средства: дельта-эндотоксин Bacillus thuringiensis ssp. aizawai, kurstaki, Bacillus thuringiensis, бакуловирус, энтомопатогенные бактерии, вирусы и грибы.Biological agents: delta-endotoxin Bacillus thuringiensis ssp. aizawai, kurstaki, Bacillus thuringiensis, baculovirus, entomopathogenic bacteria, viruses and fungi.

Бактерициды: хлортетрациклин, окситетрациклин, стрептомицин.Bactericides: chlortetracycline, oxytetracycline, streptomycin.

Другие биологические средства: энрофлоксацин, фебантел, пенетамат, молоксикам, цефалексин, канамицин, пимобендан, кленбутерол, омепразол, тиамулин, беназеприл, пирипрол, цефквином, флорфеникол, бусерелин, цефовецин, тулатромицин, цефтиофур, карпрофен, метафлумизон, празикварантел, триклабендазол.Other biological agents: enrofloxacin, febantel, penetamate, moloxicam, cephalexin, kanamycin, pimobendan, clenbuterol, omeprazole, tiamulin, benazepril, pyriprole, cefquinome, florfenicol, buserelin, cefovecin, tulathromycin, ceftiofur, carprofen, metaflumizone, praziquarantel, triclabendazole.

Другой аспект настоящего изобретения относится к применению соединения формулы (I) или предпочтительного отдельного соединения, определенного выше, композиции, содержащей по меньшей мере одно соединение формулы (I) или по меньшей мере одно предпочтительное отдельное соединение, определенное выше, или фунгицидной или инсектицидной смеси, содержащей по меньшей мере одноAnother aspect of the present invention relates to the use of a compound of formula (I) or a preferred individual compound as defined above, a composition comprising at least one compound of formula (I) or at least one preferred individual compound as defined above, or a fungicidal or insecticidal mixture comprising at least one

- 21 048712 соединение формулы (I) или по меньшей мере одно предпочтительное отдельное соединение, определенное выше, в смеси с другими фунгицидами или инсектицидами, описанными выше, для контроля или предупреждения заражения растений, например полезных растений, таких как сельскохозяйственные культуры, материала для их размножения, например семян, собранных культур, например собранных продовольственных культур, или неживых материалов насекомыми или фитопатогенными микроорганизмами, предпочтительно организмами, являющимися грибами.- 21 048712 a compound of formula (I) or at least one preferred single compound as defined above, in admixture with other fungicides or insecticides as defined above, for controlling or preventing infestation of plants, e.g. useful plants such as agricultural crops, their propagation material such as seeds, harvested crops such as harvested food crops, or non-living materials, by insects or phytopathogenic microorganisms, preferably organisms that are fungi.

Дополнительный аспект настоящего изобретения относится к способу контроля или предупреждения заражения растений, например полезных растений, таких как сельскохозяйственные культуры, материала для их размножения, например семян, собранных культур, например собранных продовольственных культур, или неживых материалов насекомыми, или фитопатогенными или вызывающими порчу микроорганизмами, или организмами, потенциально вредными для человека, особенно организмами, являющимися грибами, который включает применение соединения формулы (I) или предпочтительного отдельного соединения, определенного выше, в качестве активного ингредиента в отношении растений, частей растений или их места произрастания, в отношении материала для их размножения или в отношении любой части неживых материалов.A further aspect of the present invention relates to a method for controlling or preventing infestation of plants, for example useful plants such as agricultural crops, their propagation material, for example seeds, harvested crops, for example harvested food crops, or non-living materials by insects or phytopathogenic or spoilage microorganisms or organisms potentially harmful to humans, especially organisms that are fungi, which comprises using a compound of formula (I) or a preferred single compound as defined above as an active ingredient to the plants, parts of plants or their locus, to their propagation material or to any part of the non-living materials.

Контроль или предупреждение означают уменьшение степени заражения насекомыми, или фитопатогенными или вызывающими порчу микроорганизмами, или организмами, потенциально вредными для человека, особенно организмами, являющимися грибами, до такого уровня, чтобы было видно улучшение.Control or prevention means reducing the degree of infestation by insects or phytopathogenic or spoilage microorganisms or organisms potentially harmful to man, especially organisms that are fungi, to such a level that improvement is evident.

Предпочтительным способом контроля или предупреждения заражения сельскохозяйственных культур фитопатогенными микроорганизмами, особенно организмами, являющимися грибами, или насекомыми, который включает применение соединения формулы (I) или агрохимической композиции, содержащей по меньшей мере одно из указанных соединений, является внекорневое применение. Частота применения и норма применения будут зависеть от риска заражения соответствующим патогеном или насекомым. Тем не менее, соединения формулы (I) могут также проникать в растение из почвы через корни (системное действие) посредством орошения места произрастания растения жидким составом или посредством применения соединений в твердой форме в отношении почвы, например, в гранулированной форме (внесение в почву). В случае культур водяного риса такие грануляты можно применять в отношении залитого рисового поля. Соединения формулы (I) можно также применять в отношении семян (нанесение покрытия) посредством пропитки семян или клубней либо жидким составом фунгицида, либо посредством покрытия их твердым составом.A preferred method for controlling or preventing the infestation of agricultural crops by phytopathogenic microorganisms, especially fungal organisms or insects, which comprises the use of a compound of formula (I) or an agrochemical composition containing at least one of said compounds, is foliar application. The frequency of application and the rate of application will depend on the risk of infestation by the pathogen or insect in question. However, the compounds of formula (I) can also be introduced into the plant from the soil through the roots (systemic action) by irrigating the growing site of the plant with a liquid formulation or by applying the compounds in solid form to the soil, for example in granular form (soil application). In the case of water rice crops, such granules can be applied to a flooded rice field. The compounds of formula (I) can also be applied to seeds (coating) by impregnating the seeds or tubers with either a liquid formulation of the fungicide or by coating them with a solid formulation.

Состав, например композицию, содержащую соединение формулы (I) и, при необходимости, твердое или жидкое вспомогательное вещество или мономеры для инкапсулирования соединения формулы (I), можно получать известным способом, как правило, путем тщательного перемешивания и/или измельчения соединения с наполнителями, например растворителями, твердыми носителями и необязательно поверхностно-активными соединениями (поверхностно-активными веществами).A composition, for example a formulation, comprising a compound of formula (I) and, if appropriate, a solid or liquid excipient or monomers for encapsulating the compound of formula (I) can be prepared in a known manner, typically by thoroughly mixing and/or grinding the compound with excipients, for example solvents, solid carriers and optionally surface-active compounds (surfactants).

Преимущественные нормы внесения обычно составляют от 5 г до 2 кг активного ингредиента (а.и.) на гектар (га), предпочтительно от 10 г до 1 кг а.и./га, наиболее предпочтительно от 20 г до 600 г а.и./га. В случае применения в качестве средства для пропитки семян подходящие дозировки составляют от 10 мг до 1 г активного вещества на кг семян.Preferred application rates are generally 5 g to 2 kg active ingredient (a.i.) per hectare (ha), preferably 10 g to 1 kg a.i./ha, most preferably 20 g to 600 g a.i./ha. When used as a seed dressing, suitable dosages are 10 mg to 1 g a.i./kg seed.

Если комбинации по настоящему изобретению применяют для обработки семян, то достаточными, как правило, являются нормы, составляющие от 0,001 до 50 г соединения формулы (I) на кг семян, предпочтительно от 0,01 до 10 г на кг семян.When the combinations according to the present invention are used for treating seeds, rates of from 0.001 to 50 g of compound of formula (I) per kg of seed, preferably from 0.01 to 10 g per kg of seed, are generally sufficient.

Композиции по настоящему изобретению можно использовать в любой традиционной форме, например, в форме сдвоенной упаковки, порошка для сухой обработки семян (DS), эмульсии для обработки семян (ES), текучего концентрата для обработки семян (FS), раствора для обработки семян (LS), диспергируемого в воде порошка для обработки семян (WS), капсульной суспензии для обработки семян (CF), геля для обработки семян (GF), концентрата эмульсии (ЕС), концентрата суспензии (SC), суспоэмульсии (SE), капсульной суспензии (CS), диспергируемых в воде гранул (WG), эмульгируемых гранул (EG), эмульсии типа вода в масле (ЕО), эмульсии типа масло в воде (EW), микроэмульсии (ME), масляной дисперсии (OD), смешиваемого с маслом текучего вещества (OF), смешиваемой с маслом жидкости (OL), растворимого концентрата (SL), суспензии ультрамалого объема (SU), жидкости ультрамалого объема (UL), технического концентрата (TK), диспергируемого концентрата (DC), смачиваемого порошка (WP) или любого технически реализуемого состава в сочетании с приемлемыми с точки зрения сельского хозяйства вспомогательными веществами.The compositions of the present invention can be used in any conventional form, for example in the form of a twin pack, a dry seed treatment powder (DS), a seed treatment emulsion (ES), a flowable seed treatment concentrate (FS), a seed treatment solution (LS), a water-dispersible seed treatment powder (WS), a capsule suspension for seed treatment (CF), a seed treatment gel (GF), an emulsion concentrate (EC), a suspension concentrate (SC), a suspoemulsion (SE), a capsule suspension (CS), water-dispersible granules (WG), emulsifiable granules (EG), a water-in-oil emulsion (EO), an oil-in-water emulsion (EW), a microemulsion (ME), an oil dispersion (OD), an oil-miscible flowable substance (OF), an oil-miscible liquid (OL), a soluble concentrate (SL), an ultra-low volume suspension (SU), an ultra-low volume liquid (UL), a technical concentrate (TK), a dispersible concentrate (DC), wettable powder (WP) or any technically feasible formulation in combination with agriculturally acceptable excipients.

Такие композиции могут быть получены традиционным способом, например, путем смешивания активных ингредиентов с соответствующими инертными компонентами состава (разбавителями, растворителями, наполнителями и необязательно другими ингредиентами состава, такими как поверхностноактивные вещества, биоциды, добавки, предохраняющие от замерзания, клейкие вещества, загустители и соединения, которые обеспечивают вспомогательные эффекты). Если необходимо длительное действие, то можно применять также традиционные составы медленного высвобождения. В частности, составы, применяемые в распыленном виде, такие как диспергируемые в воде концентраты (например, ЕС, SC, DC, OD, SE, EW, EO и т.п.), смачиваемые порошки и гранулы, могут содержать поверхностно-активныеSuch compositions can be prepared in a conventional manner, for example by mixing the active ingredients with appropriate inert formulation components (diluents, solvents, fillers and optionally other formulation ingredients such as surfactants, biocides, antifreeze additives, adhesives, thickeners and compounds that provide auxiliary effects). If a prolonged action is required, conventional slow-release formulations can also be used. In particular, formulations used in spray form, such as water-dispersible concentrates (e.g. EC, SC, DC, OD, SE, EW, EO, etc.), wettable powders and granules, can contain surface-active

- 22 048712 вещества, такие как смачивающие и диспергирующие средства и другие соединения, которые обеспечивают вспомогательные эффекты, например, продукт конденсации формальдегида с нафталинсульфонатом, алкиларилсульфонат, лигнинсульфонат, алкилсульфат жирной кислоты и этоксилированный алкилфенол, и этоксилированный жирный спирт.- 22 048712 substances such as wetting and dispersing agents and other compounds which provide auxiliary effects, for example, a condensation product of formaldehyde with naphthalene sulphonate, alkyl aryl sulphonate, lignin sulphonate, alkyl fatty acid sulphate and ethoxylated alkyl phenol and ethoxylated fatty alcohol.

Состав для протравливания семян применяют способом, известным per se для семян, с использованием комбинации по настоящему изобретению и разбавителя в приемлемой форме состава для протравливания семян, например, в виде водной суспензии или в форме сухого порошка, характеризующихся хорошим прилипанием к семенам. Такие составы для протравливания семян известны из уровня техники. Составы для протравливания семян могут содержать отдельные активные ингредиенты или комбинацию активных ингредиентов в инкапсулированной форме, например, в виде капсул или микрокапсул медленного высвобождения.The seed dressing composition is applied in a manner known per se for seeds, using the combination of the present invention and a diluent in a suitable form of the seed dressing composition, for example in the form of an aqueous suspension or in the form of a dry powder, characterized by good adhesion to the seeds. Such seed dressing compositions are known from the state of the art. The seed dressing compositions may contain individual active ingredients or a combination of active ingredients in an encapsulated form, for example in the form of capsules or slow-release microcapsules.

Как правило, составы содержат от 0,01 до 90% по весу активного средства, от 0 до 20% приемлемого с точки зрения сельского хозяйства поверхностно-активного вещества и от 10 до 99,99% твердых или жидких инертных компонентов состава и вспомогательного(вспомогательных) вещества(веществ), при этом активное средство состоит из по меньшей мере соединения формулы (I) вместе с компонентом (В) и (С) и необязательно других активных средств, в частности, микробиоцидов, или консервантов, или т. п. Концентрированные формы композиций, как правило, содержат приблизительно от 2 до 80%, предпочтительно приблизительно от 5 до 70% по весу активного средства. Применяемые формы состава могут, например, содержать от 0,01 до 20% по весу, предпочтительно от 0,01 до 5% по весу активного средства. Поскольку коммерческие продукты предпочтительно будут составлены в виде концентратов, конечный потребитель будет обычно использовать разбавленные составы.Typically, the compositions contain from 0.01 to 90% by weight of the active agent, from 0 to 20% of an agriculturally acceptable surfactant and from 10 to 99.99% of solid or liquid inert formulation components and auxiliary substance(s), the active agent consisting of at least a compound of formula (I) together with component (B) and (C) and optionally other active agents, in particular microbiocides or preservatives or the like. Concentrated forms of the compositions typically contain from about 2 to 80%, preferably from about 5 to 70% by weight of the active agent. Usable forms of the composition may, for example, contain from 0.01 to 20% by weight, preferably from 0.01 to 5% by weight of the active agent. Since the commercial products will preferably be formulated as concentrates, the end user will typically use diluted formulations.

В табл. 1 ниже проиллюстрированы примеры отдельных соединений формулы (I) в соответствии с настоящим изобретением. В табл. А-1 представлены 48 соединений от А-1.001 до А-1.048 формулы (Ib),Table 1 below illustrates examples of individual compounds of formula (I) according to the present invention. Table A-1 presents 48 compounds from A-1.001 to A-1.048 of formula (Ib),

где А представляет собой N, R7 представляет собой водород, R1 представляет собой тетрагидрофуран-3-ил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.where A is N, R 7 is hydrogen, R 1 is tetrahydrofuran-3-yl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 and R 8 are as defined in Table 1.

Таблица 1Table 1

Отдельные соединения формулы (I) в соответствии с настоящим изобретениемIndividual compounds of formula (I) according to the present invention

№ соединения Connection No. R4 R 4 R5 R 5 R6 R 6 R8 R 8 001 001 водород hydrogen водород hydrogen водород hydrogen водород hydrogen 002 002 водород hydrogen метил methyl водород hydrogen водород hydrogen 003 003 водород hydrogen водород hydrogen метил methyl водород hydrogen 004 004 водород hydrogen метил methyl метил methyl водород hydrogen 005 005 метил methyl водород hydrogen водород hydrogen водород hydrogen 006 006 метил methyl метил methyl водород hydrogen водород hydrogen

- 23 048712- 23 048712

007 007 метил methyl водород hydrogen метил methyl водород hydrogen 008 008 метил methyl метил methyl метил methyl водород hydrogen 009 009 этил ethyl водород hydrogen водород hydrogen водород hydrogen 010 010 этил ethyl метил methyl водород hydrogen водород hydrogen 011 011 этил ethyl водород hydrogen метил methyl водород hydrogen 012 012 этил ethyl метил methyl метил methyl водород hydrogen 013 013 водород hydrogen водород hydrogen водород hydrogen тетрагидрофуран-3 карбонил tetrahydrofuran-3 carbonyl 014 014 водород hydrogen метил methyl водород hydrogen тетрагидрофуран-3 карбонил tetrahydrofuran-3 carbonyl 015 015 водород hydrogen водород hydrogen метил methyl тетрагидрофуран-3 карбонил tetrahydrofuran-3 carbonyl 016 016 водород hydrogen метил methyl метил methyl тетрагидрофуран-3 карбонил tetrahydrofuran-3 carbonyl 017 017 метил methyl водород hydrogen водород hydrogen тетрагидрофуран-3 карбонил tetrahydrofuran-3 carbonyl 018 018 метил methyl метил methyl водород hydrogen тетрагидрофуран-3 карбонил tetrahydrofuran-3 carbonyl 019 019 метил methyl водород hydrogen метил methyl тетрагидрофуран-3 карбонил tetrahydrofuran-3 carbonyl 020 020 метил methyl метил methyl метил methyl тетрагидрофуран-3 карбонил tetrahydrofuran-3 carbonyl 021 021 этил ethyl водород hydrogen водород hydrogen тетрагидрофуран-3 карбонил tetrahydrofuran-3 carbonyl 022 022 этил ethyl метил methyl водород hydrogen тетрагидрофуран-3 карбонил tetrahydrofuran-3 carbonyl 023 023 этил ethyl водород hydrogen метил methyl тетрагидрофуран-3 карбонил tetrahydrofuran-3 carbonyl 024 024 этил ethyl метил methyl метил methyl тетрагидрофуран-3 карбонил tetrahydrofuran-3 carbonyl 025 025 водород hydrogen водород hydrogen водород hydrogen тетрагидрофуран-2карбонил tetrahydrofuran-2carbonyl 026 026 водород hydrogen метил methyl водород hydrogen тетрагидрофуран-2карбонил tetrahydrofuran-2carbonyl 027 027 водород hydrogen водород hydrogen метил methyl тетрагидрофуран-2карбонил tetrahydrofuran-2carbonyl 028 028 водород hydrogen метил methyl метил methyl тетрагидрофуран-2карбонил tetrahydrofuran-2carbonyl 029 029 метил methyl водород hydrogen водород hydrogen тетрагидрофуран-2карбонил tetrahydrofuran-2carbonyl 030 030 метил methyl метил methyl водород hydrogen тетрагидрофуран-2карбонил tetrahydrofuran-2carbonyl 031 031 метил methyl водород hydrogen метил methyl тетрагидрофуран-2карбонил tetrahydrofuran-2carbonyl 032 032 метил methyl метил methyl метил methyl тетрагидрофуран-2карбонил tetrahydrofuran-2carbonyl 033 033 этил ethyl водород hydrogen водород hydrogen тетрагидрофуран-2карбонил tetrahydrofuran-2carbonyl 034 034 этил ethyl метил methyl водород hydrogen тетрагидрофуран-2- tetrahydrofuran-2- карбонил carbonyl 035 035 этил ethyl водород hydrogen метил methyl тетрагидрофуран-2карбонил tetrahydrofuran-2carbonyl 036 036 этил ethyl метил methyl метил methyl тетрагидрофуран-2карбонил tetrahydrofuran-2carbonyl 037 037 водород hydrogen водород hydrogen водород hydrogen оксетан-3 -карбонил oxetane-3-carbonyl 038 038 водород hydrogen метил methyl водород hydrogen оксетан-3 -карбонил oxetane-3-carbonyl 039 039 водород hydrogen водород hydrogen метил methyl оксетан-3 -карбонил oxetane-3-carbonyl 040 040 водород hydrogen метил methyl метил methyl оксетан-3 -карбонил oxetane-3-carbonyl 041 041 метил methyl водород hydrogen водород hydrogen оксетан-3 -карбонил oxetane-3-carbonyl 042 042 метил methyl метил methyl водород hydrogen оксетан-3 -карбонил oxetane-3-carbonyl 043 043 метил methyl водород hydrogen метил methyl оксетан-3 -карбонил oxetane-3-carbonyl 044 044 метил methyl метил methyl метил methyl оксетан-3 -карбонил oxetane-3-carbonyl 045 045 этил ethyl водород hydrogen водород hydrogen оксетан-3 -карбонил oxetane-3-carbonyl 046 046 этил ethyl метил methyl водород hydrogen оксетан-3 -карбонил oxetane-3-carbonyl 047 047 этил ethyl водород hydrogen метил methyl оксетан-3 -карбонил oxetane-3-carbonyl 048 048 этил ethyl метил methyl метил methyl оксетан-3 -карбонил oxetane-3-carbonyl

В табл. А-2 представлены 48 соединений от А-2.001 до А-2.048 формулы (Ib), где А представляетTable A-2 presents 48 compounds from A-2.001 to A-2.048 of formula (Ib), where A represents

- 24 048712 собой N, R7 представляет собой водород, R1 представляет собой тетрагидрофуран-3-ил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.- 24 048712 is N, R 7 is hydrogen, R 1 is tetrahydrofuran-3-yl, R 2 is fluorine, and R 4 , R 5 , R 6 and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-3 представлены 48 соединений от А-3.001 до А-3.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой водород, R1 представляет собой тетрагидрофуран-2-ил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-3 presents 48 compounds A-3.001 through A-3.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is hydrogen, R 1 is tetrahydrofuran-2-yl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-4 представлены 48 соединений от А-4.001 до А-4.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой водород, R1 представляет собой тетрагидрофуран-2-ил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-4 presents 48 compounds A-4.001 to A-4.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is hydrogen, R 1 is tetrahydrofuran-2-yl, R 2 is fluoro, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-5 представлены 48 соединений от А-5.001 до А-5.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой водород, R1 представляет собой оксетан-3-ил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-5 presents 48 compounds A-5.001 to A-5.048 of formula (Ib), wherein A is N, R 7 is hydrogen, R 1 is oxetan-3-yl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-6 представлены 48 соединений от А-6.001 до А-6.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой водород, R1 представляет собой оксетан-3-ил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-6 presents 48 compounds A-6.001 to A-6.048 of formula (Ib), wherein A is N, R 7 is hydrogen, R 1 is oxetan-3-yl, R 2 is fluoro, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-7 представлены 48 соединений от А-7.001 до А-7.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой водород, R1 представляет собой 1-метилсульфонилэтил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-7 presents 48 compounds A-7.001 through A-7.048 of formula (Ib), wherein A is N, R 7 is hydrogen, R 1 is 1-methylsulfonylethyl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-8 представлены 48 соединений от А-8.001 до А-8.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой водород, R1 представляет собой 1-метилсульфонилэтил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-8 presents 48 compounds from A-8.001 to A-8.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is hydrogen, R 1 is 1-methylsulfonylethyl, R 2 is fluoro, and R 4 , R 5 , R 6 and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-9 представлены 48 соединений от А-9.001 до А-9.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой водород, R1 представляет собой 1-метилсульфинилэтил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-9 presents 48 compounds A-9.001 through A-9.048 of formula (Ib), wherein A is N, R 7 is hydrogen, R 1 is 1-methylsulfinylethyl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-10 представлены 48 соединений от А-10.001 до А-10.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой водород, R1 представляет собой 1-метилсульфинилэтил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-10 presents 48 compounds A-10.001 through A-10.048 of formula (Ib), wherein A is N, R 7 is hydrogen, R 1 is 1-methylsulfinylethyl, R 2 is fluoro, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-11 представлены 48 соединений от А-11.001 до А-11.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой водород, R1 представляет собой 1- метилсульфанилэтил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-11 presents 48 compounds A-11.001 through A-11.048 of formula (Ib), wherein A is N, R 7 is hydrogen, R 1 is 1-methylsulfanylethyl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-12 представлены 48 соединений от А-12.001 до А-12.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой водород, R1 представляет собой 1-метилсульфанилэтил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-12 presents 48 compounds A-12.001 through A-12.048 of formula (Ib), wherein A is N, R 7 is hydrogen, R 1 is 1-methylsulfanylethyl, R 2 is fluoro, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-13 представлены 48 соединений от А-13.001 до А-13.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой водород, R1 представляет собой 1-метоксиэтил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-13 presents 48 compounds A-13.001 through A-13.048 of formula (Ib), wherein A is N, R 7 is hydrogen, R 1 is 1-methoxyethyl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-14 представлены 48 соединений от А-14.001 до А-14.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой водород, R1 представляет собой 1-метоксиэтил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-14 presents 48 compounds A-14.001 through A-14.048 of formula (Ib), wherein A is N, R 7 is hydrogen, R 1 is 1-methoxyethyl, R 2 is fluorine, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-15 представлены 48 соединений от А-15.001 до А-15.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой водород, R1 представляет собой 1-изопропоксиэтил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-15 presents 48 compounds A-15.001 through A-15.048 of formula (Ib), wherein A is N, R 7 is hydrogen, R 1 is 1-isopropoxyethyl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-16 представлены 48 соединений от А-16.001 до А-16.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой водород, R1 представляет собой 1-изопропоксиэтил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-16 presents 48 compounds A-16.001 through A-16.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is hydrogen, R 1 is 1-isopropoxyethyl, R 2 is fluorine, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-17 представлены 48 соединений от А-17.001 до А-17.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой водород, R1 представляет собой 1-трет-бутоксиэтил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-17 presents 48 compounds A-17.001 through A-17.048 of formula (Ib), wherein A is N, R 7 is hydrogen, R 1 is 1-tert-butoxyethyl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-18 представлены 48 соединений от А-18.001 до А-18.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой водород, R1 представляет собой 1-трет-бутоксиэтил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-18 presents 48 compounds A-18.001 through A-18.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is hydrogen, R 1 is 1-tert-butoxyethyl, R 2 is fluoro, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-19 представлены 48 соединений от А-19.001 до А-19.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой водород, R1 представляет собой изопропоксиметил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-19 presents 48 compounds A-19.001 through A-19.048 of formula (Ib), wherein A is N, R 7 is hydrogen, R 1 is isopropoxymethyl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-20 представлены 48 соединений от А-20.001 до А-20.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой водород, R1 представляет собой изопропоксиметил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-20 presents 48 compounds A-20.001 through A-20.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is hydrogen, R 1 is isopropoxymethyl, R 2 is fluoro, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-21 представлены 48 соединений от А-21.001 до А-21.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой водород, R1 представляет собой трет-бутоксиметил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-21 presents 48 compounds A-21.001 through A-21.048 of formula (Ib), wherein A is N, R 7 is hydrogen, R 1 is tert-butoxymethyl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-22 представлены 48 соединений от А-22.001 до А-22.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой водород, R1 представляет собой трет-бутоксиметил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-22 presents 48 compounds A-22.001 through A-22.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is hydrogen, R 1 is tert-butoxymethyl, R 2 is fluoro, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

- 25 048712- 25 048712

В табл. А-23 представлены 48 соединений от А-23.001 до А-23.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН3, R1 представляет собой тетрагидрофуран-3-ил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-23 presents 48 compounds A-23.001 through A-23.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 3 , R 1 is tetrahydrofuran-3-yl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-24 представлены 48 соединений от А-24.001 до А-24.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН3, R1 представляет собой тетрагидрофуран-3-ил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-24 presents 48 compounds A-24.001 through A-24.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 3 , R 1 is tetrahydrofuran-3-yl, R 2 is fluoro, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-25 представлены 48 соединений от А-25.001 до А-25.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН3, R1 представляет собой тетрагидрофуран-2-ил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-25 presents 48 compounds A-25.001 through A-25.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 3 , R 1 is tetrahydrofuran-2-yl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-26 представлены 48 соединений от А-26.001 до А-26.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН3, R1 представляет собой тетрагидрофуран-2-ил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-26 presents 48 compounds A-26.001 through A-26.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 3 , R 1 is tetrahydrofuran-2-yl, R 2 is fluoro, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-27 представлены 48 соединений от А-27.001 до А-27.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН3, R1 представляет собой оксетан-3-ил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-27 presents 48 compounds A-27.001 through A-27.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 3 , R 1 is oxetan-3-yl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-28 представлены 48 соединений от А-28.001 до А-28.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН3, R1 представляет собой оксетан-3-ил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-28 presents 48 compounds A-28.001 through A-28.048 of formula (Ib), wherein A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 3 , R 1 is oxetan-3-yl, R 2 is fluoro, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-29 представлены 48 соединений от А-29.001 до А-29.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН3, R1 представляет собой 1-метилсульфонилэтил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-29 presents 48 compounds A-29.001 through A-29.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 3 , R 1 is 1-methylsulfonylethyl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-30 представлены 48 соединений от А-30.001 до А-30.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН3, R1 представляет собой 1-метилсульфонилэтил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-30 presents 48 compounds from A-30.001 to A-30.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 3 , R 1 is 1-methylsulfonylethyl, R 2 is fluoro, and R 4 , R 5 , R 6 and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-31 представлены 48 соединений от А-31.001 до А-31.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН3, R1 представляет собой 1-метилсульфинилэтил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-31 presents 48 compounds A-31.001 through A-31.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 3 , R 1 is 1-methylsulfinylethyl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-32 представлены 48 соединений от А-32.001 до А-32.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН3, R1 представляет собой 1-метилсульфинилэтил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-32 presents 48 compounds A-32.001 through A-32.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 3 , R 1 is 1-methylsulfinylethyl, R 2 is fluoro, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-33 представлены 48 соединений от А-33.001 до А-33.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН3, R1 представляет собой 1-метилсульфанилэтил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-33 presents 48 compounds from A-33.001 to A-33.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O)2CH3, R 1 is 1-methylsulfanylethyl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-34 представлены 48 соединений от А-34.001 до А-34.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН3, R1 представляет собой 1-метилсульфанилэтил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-34 presents 48 compounds from A-34.001 to A-34.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O)2CH3, R 1 is 1-methylsulfanylethyl, R 2 is fluoro, and R 4 , R 5 , R 6 and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-35 представлены 48 соединений от А-35.001 до А-35.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН3, R1 представляет собой 1-метоксиэтил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-35 presents 48 compounds from A-35.001 to A-35.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 3 , R 1 is 1-methoxyethyl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-36 представлены 48 соединений от А-36.001 до А-36.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН3, R1 представляет собой 1-метоксиэтил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-36 presents 48 compounds from A-36.001 to A-36.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 3 , R 1 is 1-methoxyethyl, R 2 is fluorine, and R 4 , R 5 , R 6 and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-37 представлены 48 соединений от А-37.001 до А-37.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН3, R1 представляет собой 1 -изопропоксиэтил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-37 presents 48 compounds from A-37.001 to A-37.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 3 , R 1 is 1-isopropoxyethyl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-38 представлены 48 соединений от А-38.001 до А-38.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)гСНз, R1 представляет собой 1-изопропоксиэтил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-38 presents 48 compounds A-38.001 through A-38.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O)2CH3, R 1 is 1-isopropoxyethyl, R 2 is fluorine, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-39 представлены 48 соединений от А-39.001 до А-39.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН3, R1 представляет собой 1-трет-бутоксиэтил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-39 presents 48 compounds A-39.001 through A-39.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 3 , R 1 is 1-tert-butoxyethyl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-40 представлены 48 соединений от А-40.001 до А-40.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН3, R1 представляет собой 1-трет-бутоксиэтил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-40 presents 48 compounds A-40.001 through A-40.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 3 , R 1 is 1-tert-butoxyethyl, R 2 is fluoro, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-41 представлены 48 соединений от А-41.001 до А-41.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН3, R1 представляет собой изопропоксиметил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-41 presents 48 compounds from A-41.001 to A-41.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O)2CH3, R 1 is isopropoxymethyl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-42 представлены 48 соединений от А-42.001 до А-42.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН3, R1 представляет собой изопропоксиметил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-42 presents 48 compounds A-42.001 through A-42.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O)2CH3, R 1 is isopropoxymethyl, R 2 is fluoro, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-43 представлены 48 соединений от А-43.001 до А-43.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН3, R1 представляет собой трет-бутоксиметил, R2 представляетTable A-43 presents 48 compounds from A-43.001 to A-43.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 3 , R 1 is tert-butoxymethyl, R 2 is

- 26 048712 собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.- 26 048712 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-44 представлены 48 соединений от А-44.001 до А-44.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН3, R1 представляет собой трет-бутоксиметил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-44 presents 48 compounds A-44.001 through A-44.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 3 , R 1 is tert-butoxymethyl, R 2 is fluoro, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-45 представлены 48 соединений от А-45.001 до А-45.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН2СН3, R1 представляет собой тетрагидрофуран-3-ил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-45 presents 48 compounds A-45.001 through A-45.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 2 CH 3 , R 1 is tetrahydrofuran-3-yl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-46 представлены 48 соединений от А-46.001 до А-46.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН2СН3, R1 представляет собой тетрагидрофуран-3-ил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-46 presents 48 compounds A-46.001 through A-46.048 of formula (Ib), wherein A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 2 CH 3 , R 1 is tetrahydrofuran-3-yl, R 2 is fluoro, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-47 представлены 48 соединений от А-47.001 до А-47.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН2СН3, R1 представляет собой тетрагидрофуран-2-ил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-47 presents 48 compounds A-47.001 through A-47.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O)2CH2CH 3 , R 1 is tetrahydrofuran-2-yl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-48 представлены 48 соединений от А-48.001 до А-48.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН2СН3, R1 представляет собой тетрагидрофуран-2-ил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-48 presents 48 compounds A-48.001 through A-48.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 2 CH 3 , R 1 is tetrahydrofuran-2-yl, R 2 is fluoro, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-49 представлены 48 соединений от А-49.001 до А-49.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН2СН3, R1 представляет собой оксетан-3-ил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-49 presents 48 compounds A-49.001 through A-49.048 of formula (Ib), wherein A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 2 CH 3 , R 1 is oxetan-3-yl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-50 представлены 48 соединений от А-50.001 до А-50.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН2СН3, R1 представляет собой оксетан-3-ил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-50 presents 48 compounds A-50.001 through A-50.048 of formula (Ib), wherein A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 2 CH 3 , R 1 is oxetan-3-yl, R 2 is fluoro, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-51 представлены 48 соединений от А-51.001 до А-51.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН2СН3, R1 представляет собой 1-метилсульфонилэтил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-51 presents 48 compounds A-51.001 through A-51.048 of formula (Ib), wherein A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 2 CH 3 , R 1 is 1-methylsulfonylethyl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-52 представлены 48 соединений от А-52.001 до А-52.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН2СН3, R1 представляет собой 1-метилсульфонилэтил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-52 presents 48 compounds A-52.001 through A-52.048 of formula (Ib), wherein A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 2 CH 3 , R 1 is 1-methylsulfonylethyl, R 2 is fluoro, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-53 представлены 48 соединений от А-53.001 до А-53.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН2СН3, R1 представляет собой 1-метилсульфинилэтил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-53 presents 48 compounds A-53.001 through A-53.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 2 CH 3 , R 1 is 1-methylsulfinylethyl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-54 представлены 48 соединений от А-54.001 до А-54.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН2СН3, R1 представляет собой 1-метилсульфинилэтил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-54 presents 48 compounds A-54.001 through A-54.048 of formula (Ib), wherein A is N, R 7 is -C(O)2CH2CH3, R 1 is 1-methylsulfinylethyl, R 2 is fluoro, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-55 представлены 48 соединений от А-55.001 до А-55.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН2СН3, R1 представляет собой 1-метилсульфанилэтил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-55 presents 48 compounds from A-55.001 to A-55.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O)2CH2CH3, R 1 is 1-methylsulfanylethyl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-56 представлены 48 соединений от А-56.001 до А-56.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН2СН3, R1 представляет собой 1-метилсульфанилэтил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-56 presents 48 compounds A-56.001 through A-56.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 2 CH 3 , R 1 is 1-methylsulfanylethyl, R 2 is fluoro, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-57 представлены 48 соединений от А-57.001 до А-57.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН2СН3, R1 представляет собой 1-метоксиэтил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-57 presents 48 compounds A-57.001 through A-57.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 2 CH 3 , R 1 is 1-methoxyethyl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-58 представлены 48 соединений от А-58.001 до А-58.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН2СН3, R1 представляет собой 1-метоксиэтил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-58 presents 48 compounds from A-58.001 to A-58.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O)2CH2CH3, R 1 is 1-methoxyethyl, R 2 is fluorine, and R 4 , R 5 , R 6 and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-59 представлены 48 соединений от А-59.001 до А-59.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН2СН3, R1 представляет собой 1-изопропоксиэтил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-59 presents 48 compounds A-59.001 through A-59.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 2 CH 3 , R 1 is 1-isopropoxyethyl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-60 представлены 48 соединений от А-60.001 до А-60.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН2СН3, R1 представляет собой 1-изопропоксиэтил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-60 presents 48 compounds from A-60.001 to A-60.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 2 CH 3 , R 1 is 1-isopropoxyethyl, R 2 is fluorine, and R 4 , R 5 , R 6 and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-61 представлены 48 соединений от А-61.001 до А-61.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН2СН3, R1 представляет собой 1-трет-бутоксиэтил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-61 presents 48 compounds A-61.001 through A-61.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 2 CH 3 , R 1 is 1-tert-butoxyethyl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-62 представлены 48 соединений от А-62.001 до А-62.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН2СН3, R1 представляет собой 1-трет-бутоксиэтил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-62 presents 48 compounds from A-62.001 to A-62.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O)2CH2CH3, R 1 is 1-tert-butoxyethyl, R 2 is fluoro, and R 4 , R 5 , R 6 and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-63 представлены 48 соединений от А-63.001 до А-63.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН2СН3, R1 представляет собой изопропоксиметил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-63 presents 48 compounds from A-63.001 to A-63.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O)2CH2CH3, R 1 is isopropoxymethyl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-64 представлены 48 соединений от А-64.001 до А-64.048 формулы (Ib), где А представляTable A-64 presents 48 compounds from A-64.001 to A-64.048 of formula (Ib), where A represents

- 27 048712 ет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН2СН3, R1 представляет собой изопропоксиметил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.- 27 048712 is N, R 7 is -C(O) 2 CH 2 CH3, R 1 is isopropoxymethyl, R 2 is fluorine, and R 4 , R 5 , R 6 and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-65 представлены 48 соединений от А-65.001 до А-65.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН2СН3, R1 представляет собой трет-бутоксиметил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-65 presents 48 compounds from A-65.001 to A-65.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 2 CH3, R 1 is tert-butoxymethyl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-66 представлены 48 соединений от А-66.001 до А-66.048 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой -С(О)2СН2СН3, R1 представляет собой трет-бутоксиметил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-66 presents 48 compounds from A-66.001 to A-66.048 of formula (Ib), where A is N, R 7 is -C(O) 2 CH 2 CH 3 , R 1 is tert-butoxymethyl, R 2 is fluoro, and R 4 , R 5 , R 6 and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-67 представлены 12 соединений от А-67.001 до А-66.012 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой водород, R1 представляет собой тетрагидропиран-4-ил, R2 представляет собой водород, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-67 presents 12 compounds A-67.001 through A-66.012 of formula (Ib), wherein A is N, R 7 is hydrogen, R 1 is tetrahydropyran-4-yl, R 2 is hydrogen, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

В табл. А-68 представлены 12 соединений от А-68.001 до А-68.012 формулы (Ib), где А представляет собой N, R7 представляет собой водород, R1 представляет собой тетрагидропиран-4-ил, R2 представляет собой фтор, и R4, R5, R6 и R8 являются такими, как определено в табл. 1.Table A-68 presents 12 compounds A-68.001 through A-68.012 of formula (Ib), wherein A is N, R 7 is hydrogen, R 1 is tetrahydropyran-4-yl, R 2 is fluoro, and R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are as defined in Table 1.

Примеры составов.Examples of compositions.

Смачиваемые порошки Wettable powders а) A) Ь) b) с) With) активный ингредиент [соединение формулы (I)] active ingredient [compound of formula (I)] 25% 25% 50% 50% 75% 75% лигносульфонат натрия sodium lignosulfonate 5% 5% 5% 5% -- лаурилсульфат натрия sodium lauryl sulfate 3% 3% -- 5% 5% диизобутилнафталинсульфонат натрия sodium diisobutylnaphthalenesulfonate -- 6% 6% 10% 10% простой феноловый эфир полиэтиленгликоля polyethyleneglycol phenol ether -- 2% 2% -- (7-8 моль этиленоксида) (7-8 mol ethylene oxide) высокодисперсная кремниевая кислота highly dispersed silicic acid 5% 5% 10% 10% 10% 10% каолин kaolin 62% 62% 27% 27% --

Активный ингредиент тщательно смешивают со вспомогательными веществами и смесь тщательно измельчают в подходящей мельнице, получая смачиваемые порошки, которые можно разбавить водой сThe active ingredient is thoroughly mixed with the excipients and the mixture is thoroughly ground in a suitable mill to obtain wettable powders that can be diluted with water.

получением суспензий требуемой концентрации. Порошки для сухой обработки семян obtaining suspensions of the required concentration. Powders for dry seed treatment а) A) Ь) b) с) With) активный ингредиент [соединение формулы (I)] active ingredient [compound of formula (I)] 25% 25% 50% 50% 75% 75% легкое минеральное масло light mineral oil 5% 5% 5% 5% 5% 5% высокодисперсная кремниевая кислота highly dispersed silicic acid 5% 5% 5% 5% -- каолин kaolin 65% 65% 40% 40% -- тальк talc -- 20% 20%

Активный ингредиент тщательно смешивают со вспомогательными веществами и смесь тщательно измельчают в подходящей мельнице, получая порошки, которые можно применять непосредственно для обработки семян.The active ingredient is thoroughly mixed with the excipients and the mixture is thoroughly ground in a suitable mill to obtain powders that can be used directly for seed treatment.

Эмульгируемый концентрат активный ингредиент [соединение формулы (I)] Emulsifiable concentrate active ingredient [compound of formula (I)] 10% 10% простой октилфеноловый эфир полиэтиленгликоля (4-5 моль этиленоксида) додецилбензолсульфонат кальция простой полигликолевый эфир касторового масла (35 моль этиленоксида) polyethylene glycol octylphenol ether (4-5 mol ethylene oxide) calcium dodecylbenzenesulfonate castor oil polyglycol ether (35 mol ethylene oxide) 3% 3% 4% 3% 3% 4% циклогексанон cyclohexanone 30% 30%

смесь ксилоловxylene mixture

50%50%

Из этого концентрата путем разбавления водой можно получить эмульсии любой необходимой степени разведения, которые можно применять для защиты растений.From this concentrate, by diluting with water, it is possible to obtain emulsions of any required degree of dilution, which can be used to protect plants.

Пылевидные препараты Dust preparations а) A) Ь) b) с) With) активный ингредиент [соединение формулы (I)] active ingredient [compound of formula (I)] 5% 5% 6% 6% 4% 4% тальк talc 95% 95% -- -- каолин kaolin -- 94% 94% -- минеральный наполнитель mineral filler -- -- 96% 96%

Готовые к применению пылевидные препараты получают путем смешивания активного ингредиен- 28 048712 та с носителем и измельчения смеси в подходящей мельнице. Такие порошки также можно применять для вариантов сухого протравливания семени. Экструдированные гранулыReady-to-use dusts are prepared by mixing the active ingredient with a carrier and grinding the mixture in a suitable mill. Such powders can also be used for dry seed dressing applications. Extruded granules

активный ингредиент [соединение формулы (I)] лигносульфонат натрия карбоксиметилцеллюлоза active ingredient [compound of formula (I)] sodium lignosulfonate carboxymethylcellulose 15% 2% 1% 15% 2% 1% каолин kaolin 82% 82%

Активный ингредиент смешивают и измельчают со вспомогательными веществами и смесь увлажняют водой. Смесь экструдируют и затем сушат в потоке воздуха.The active ingredient is mixed and ground with the excipients and the mixture is moistened with water. The mixture is extruded and then dried in an air stream.

Гранулы, покрытые оболочкой активный ингредиент [соединение формулы (I)] Coated granules active ingredient [compound of formula (I)] 8% 8% полиэтиленгликоль (мол. масса 200) polyethylene glycol (molecular weight 200) 3% 3% каолин kaolin 89% 89%

Тонкоизмельченный активный ингредиент в перемешивающем устройстве равномерно наносят на увлажненный полиэтиленгликолем каолин. Таким способом получают непылевидные гранулы, покрытые оболочкой.The finely ground active ingredient is uniformly applied to polyethyleneglycol-moistened kaolin in a mixing device. In this way, non-dusting, coated granules are obtained.

Суспензионный концентрат активный ингредиент [соединение формулы (I)] 40% пропиле нгликоль 10% полиэтиленгликолевый эфир нонилфенола (15 моль этиленоксида) 6% лигносульфонат натрия 10% карбоксиметил целлюлоза 1% силиконовое масло (в виде 75% эмульсии в воде) 1% вода 32%Suspension concentrate active ingredient [compound of formula (I)] 40% propylene glycol 10% polyethylene glycol ether of nonylphenol (15 mol ethylene oxide) 6% sodium lignosulfonate 10% carboxymethyl cellulose 1% silicone oil (as 75% emulsion in water) 1% water 32%

Тонкоизмельченный активный ингредиент тщательно перемешивают со вспомогательными веществами, получая концентрат суспензии, из которого можно получить суспензии любой требуемой степени разбавления путем разведения водой. С помощью таких разбавленных растворов можно обработать и защитить от заражения микроорганизмами живые растения, а также материал для размножения растений путем опрыскивания, полива или погружения.The finely ground active ingredient is thoroughly mixed with the excipients to form a suspension concentrate, from which suspensions of any desired degree of dilution can be obtained by diluting with water. With the help of such diluted solutions, living plants and plant propagation material can be treated and protected from contamination by microorganisms by spraying, watering or immersion.

Текучий концентрат для обработки семянFlowable concentrate for seed treatment

активный ингредиент [соединение формулы (I)] active ingredient [compound of formula (I)] 40% 40% пропиленгликоль propylene glycol 5% 5% сополимер бутанола и РО/ЕО copolymer of butanol and PO/EO 2% 2% тристиролфенол с 10-20 молями ЕО tristyrenephenol with 10-20 moles of EO 2% 2% 1,2-бензизотиазолин-З-он (в виде 20% раствора в воде) 1,2-benzisothiazolin-3-one (as a 20% solution in water) 0,5% 0.5% кальциевая соль моноазопигмента calcium salt of monoazo pigment 5% 5% силиконовое масло (в виде 75% эмульсии в воде) silicone oil (as 75% emulsion in water) 0,2% 0.2% вода water 45,3% 45.3%

Тонкоизмельченный активный ингредиент тщательно перемешивают со вспомогательными веществами, получая концентрат суспензии, из которого можно получить суспензии любой требуемой степени разбавления путем разведения водой. С помощью таких разбавленных растворов можно обработать и защитить от заражения микроорганизмами живые растения, а также материал для размножения растений путем опрыскивания, полива или погружения.The finely ground active ingredient is thoroughly mixed with the excipients to form a suspension concentrate, from which suspensions of any desired degree of dilution can be obtained by diluting with water. With the help of such diluted solutions, living plants and plant propagation material can be treated and protected from contamination by microorganisms by spraying, watering or immersion.

Капсульная суспензия медленного высвобождения.Slow-release capsule suspension.

Смешивают 28 частей комбинации соединения формулы (I) с 2 частями ароматического растворителя и 7 частями смеси толуолдиизоцианат/полиметилен-полифенилизоцианат (8:1). Эту смесь эмульгируют в смеси из 1,2 части поливинилового спирта, 0,05 части пеногасителя и 51,6 части воды до получения частиц требуемого размера. К этой эмульсии добавляют смесь из 2,8 части 1,6-диаминогексана в 5,3 части воды. Смесь взбалтывают до завершения реакции полимеризации.28 parts of a combination of compound of formula (I) are mixed with 2 parts of an aromatic solvent and 7 parts of a mixture of toluene diisocyanate/polymethylene polyphenylisocyanate (8:1). This mixture is emulsified in a mixture of 1.2 parts of polyvinyl alcohol, 0.05 parts of an antifoam and 51.6 parts of water until the particles of the required size are obtained. To this emulsion is added a mixture of 2.8 parts of 1,6-diaminohexane in 5.3 parts of water. The mixture is shaken until the polymerization reaction is complete.

Полученную капсульную суспензию стабилизируют путем добавления 0,25 части загустителя и 3 частей диспергирующего средства. Состав капсульной суспензии содержит 28% активных ингредиентов.The resulting capsule suspension is stabilized by adding 0.25 parts of a thickener and 3 parts of a dispersing agent. The composition of the capsule suspension contains 28% of active ingredients.

- 29 048712- 29 048712

Средний диаметр капсул составляет 8-15 микрон.The average capsule diameter is 8-15 microns.

Полученный состав применяют в виде водной суспензии по отношению к семенам в подходящем для этой цели устройстве.The resulting composition is applied in the form of an aqueous suspension to the seeds in a device suitable for this purpose.

ПримерыExamples

Следующие примеры служат для иллюстрации настоящего изобретения. Соединения по настоящему изобретению могут отличаться от известных соединений благодаря более высокой эффективности при низких нормах применения, что способен проверить специалист в данной области с использованием экспериментальных методик, изложенных в разделе Примеры, используя при необходимости более низкие нормы применения, например, 50 ppm, 12,5 ppm, 6 ppm, 3 ppm, 1,5 ppm, 0,8 ppm или 0,2 ppm.The following examples serve to illustrate the present invention. The compounds of the present invention may differ from known compounds by their higher efficacy at low application rates, which can be verified by one skilled in the art using the experimental procedures set forth in the Examples section, using lower application rates, if necessary, such as 50 ppm, 12.5 ppm, 6 ppm, 3 ppm, 1.5 ppm, 0.8 ppm or 0.2 ppm.

Соединения формулы (I) могут обладать целым рядом преимуществ, в том числе, inter alia, преимущественными уровнями биологической активности для защиты растений от заболеваний, которые вызваны грибами, или превосходными свойствами для применения в качестве агрохимически активных ингредиентов (например, более высокая биологическая активность, преимущественный спектр активности, повышенный профиль безопасности (в том числе улучшенная толерантность сельскохозяйственных культур), улучшенные физико-химические свойства или повышенная биоразлагаемость).The compounds of formula (I) may have a number of advantages, including, inter alia, advantageous levels of biological activity for protecting plants from diseases caused by fungi, or superior properties for use as agrochemical active ingredients (e.g. higher biological activity, advantageous spectrum of activity, improved safety profile (including improved crop tolerance), improved physicochemical properties or increased biodegradability).

Перечень сокращений.List of abbreviations.

°С означает градусы Цельсия, CDCl3 означает хлороформ-d, d означает дублет, DCM означает дихлорметан, DMF означает диметилформамид, HATU означает 1-[бис(диметиламино)метилен]-1H-1,2,3триазоло[4,5-b]пиридиний-3-оксида гексафторфосфат, m означает мультиплет, МГц означает мегагерц, н. означает нормальный, к.т. означает комнатную температуру, s означает синглет.°C means degrees Celsius, CDCl3 means chloroform-d, d means doublet, DCM means dichloromethane, DMF means dimethylformamide, HATU means 1-[bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium-3-oxide hexafluorophosphate, m means multiplet, MHz means megahertz, n means normal, rt means room temperature, s means singlet.

Общая процедура.General procedure.

По всему данному описанию значения температуры приведены в градусах Цельсия (°С), а т.пл. означает температуру плавления. LC/MS означает жидкостную хроматографию - масс-спектрометрию, а описание устройства и способа следующее:Throughout this description, temperatures are given in degrees Celsius (°C), and m.p. means melting point. LC/MS means liquid chromatography mass spectrometry, and the apparatus and method are described as follows:

Способ A: ACQUITY UPLC от Waters, Waters UPLC HSS T3, размер частиц 1,8 мм, колонка 30x2,1 мм, 0,85 мл/мин, 60°С, Н2О/МеОН 95:5 + 0,05% НСООН (90%)/CH3CN + 0,05% НСООН (10%) - 1,2 мин - CH3CN + 0,05% НСООН (100%) - 0,30 мин, масс-спектрометр ACQUITY SQD от Waters, способ ионизации: электрораспыление (ESI), полярность: положительные ионы, напряжение на капилляре (кВ) 3,00, напряжение на конусе (В) 30,00, напряжение на экстракторе (В) 2,00, исходная температура (°С) 150, температура десольватации (°С) 350, газовый поток в конусе (л/час) 0, газовый поток десольватации (л/час) 650).Method A: ACQUITY UPLC by Waters, Waters UPLC HSS T3, particle size 1.8 mm, column 30x2.1 mm, 0.85 mL/min, 60 °C, H2O/MeOH 95:5 + 0.05% HCOOH (90%)/CH 3 CN + 0.05% HCOOH (10%) - 1.2 min - CH3CN + 0.05% HCOOH (100%) - 0.30 min, ACQUITY SQD mass spectrometer by Waters, ionization mode: electrospray (ESI), polarity: positive ions, capillary voltage (kV) 3.00, cone voltage (V) 30.00, extractor voltage (V) 2.00, initial temperature (°C) 150, desolvation temperature (°C) 350, gas flow in the cone (l/h) 0, desolvation gas flow (l/h) 650).

Способ В: ACQUITY UPLC от Waters, Waters UPLC HSS T3, размер частиц 1,8 мм, колонка 30x2,1 мм, 0,85 мл/мин, 60°С, Н2О/МеОН 95:5 + 0,05% НСООН (90%)/CH3CN + 0,05% НСООН (10%) - 2,7 мин - CH3CN + 0,05% НСООН (100%) - 0,30 мин, масс-спектрометр ACQUITY SQD от Waters, способ ионизации: электрораспыление (ESI), полярность: положительные ионы, напряжение на капилляре (кВ) 3,00, напряжение на конусе (В) 30,00, напряжение на экстракторе (В) 2,00, исходная температура (°С) 150, температура десольватации (°С) 350, газовый поток в конусе (л/час) 0, газовый поток десольватации (л/час) 650).Method B: ACQUITY UPLC by Waters, Waters UPLC HSS T3, particle size 1.8 mm, column 30x2.1 mm, 0.85 mL/min, 60 °C, H 2 O/MeOH 95:5 + 0.05% HCOOH (90%)/CH 3 CN + 0.05% HCOOH (10%) - 2.7 min - CH3CN + 0.05% HCOOH (100%) - 0.30 min, ACQUITY SQD mass spectrometer by Waters, ionization mode: electrospray (ESI), polarity: positive ions, capillary voltage (kV) 3.00, cone voltage (V) 30.00, extractor voltage (V) 2.00, initial temperature (°C) 150, desolvation temperature (°C) 350, gas flow in the cone (l/h) 0, desolvation gas flow (l/h) 650).

Способ С: Масс-спектрометр ACQUITY от Waters Corporations (одноквадрупольный массспектрометр SQD или SQDII), оснащенный источником электрораспыления (полярность: положительные или отрицательные ионы, напряжение на капилляре: 3,0 кВ, напряжение на конусе: 30 В, напряжение на экстракторе: 3,00 В, температура источника: 150°С, температура десольватации: 400°С, расход газа в конусе: 60 л/ч, расход газа для десольватации: 700 л/ч, диапазон масс: 140-800 Да), и ACQUITY UPLC от Waters Corporations с дегазатором растворителя, насосом для двухкомпонентных смесей, нагреваемым отделением для колонки и детектором на диодной матрице. Колонка: Waters UPLC HSS T3, 1,8 мкм, 30x2,1 мм, температура: 60°С, диапазон значений длины волны DAD (нм): от 210 до 400, градиент растворителя: А = вода/метанол 9:1 + 0,1% муравьиной кислоты, В = ацетонитрил + 0,1% муравьиной кислоты, градиент: 0-100% В за 2,5 мин; расход (мл/мин) 0,75.Method C: Waters Corporations ACQUITY mass spectrometer (SQD or SQDII single quadrupole mass spectrometer) equipped with an electrospray source (polarity: positive or negative ions, capillary voltage: 3.0 kV, cone voltage: 30 V, extractor voltage: 3.00 V, source temperature: 150 °C, desolvation temperature: 400 °C, cone gas flow rate: 60 L/h, desolvation gas flow rate: 700 L/h, mass range: 140-800 Da), and Waters Corporations ACQUITY UPLC with solvent degasser, binary pump, heated column compartment, and diode array detector. Column: Waters UPLC HSS T3, 1.8 µm, 30x2.1 mm, temperature: 60°C, wavelength range DAD (nm): from 210 to 400, solvent gradient: A = water/methanol 9:1 + 0.1% formic acid, B = acetonitrile + 0.1% formic acid, gradient: 0-100% B in 2.5 min; flow rate (ml/min) 0.75.

Пример 1. Получение 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)-(тетрагидрофуран-3-карбонил)амино]-М-(2,2диметилциклобутил)-5-метил-тиазол-4-карбоксамида (пример Р-2, табл. 2) и 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)(тетрагидрофуран-3-карбонил)амино]-М-(2,2-диметилциклобутил)-5-метил-М-(тетрагидрофуран-3карбонил)тиазол-4-карбоксамида (пример Р-1, табл. 2).Example 1. Preparation of 2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(tetrahydrofuran-3-carbonyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methyl-thiazole-4-carboxamide (Example P-2, Table 2) and 2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)(tetrahydrofuran-3-carbonyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methyl-N-(tetrahydrofuran-3carbonyl)thiazole-4-carboxamide (Example P-1, Table 2).

- 30 048712- 30 048712

Раствор тетрагидрофуран-3-карбоновой кислоты (0,174 г, 0,143 мл, 1,48 ммоль) в DCM (9 мл) в атмосфере аргона обрабатывали с помощью 1 капли DMF с последующим добавлением оксалилхлорида (0,192 г, 0,13 мл, 1,48 ммоль). Смесь перемешивали в течение 30 минут при к.т. в атмосфере аргона с получением тетрагидрофуран-3-карбонилхлорида. К данному раствору в DCM добавляли 2-[(2,6-дифтор-4пиридил)амино]-N-(2,2-диметилциклобутил)-5-метил-тиазол-4-карбоксамид (0,350 г, 0,993 ммоль, полученный, как описано в WO 2019/105933) с последующим добавлением триэтиламина (0,308 г, 0,42 мл, 2,98 ммоль) в атмосфере аргона при к.т. Полученный бледно-желтый раствор перемешивали в течение 2,5 часов в атмосфере аргона при к.т. По истечении данного времени LCMS анализ показал завершение реакции. Реакционную смесь обрабатывали с помощью Isolute® и концентрировали in vacuo. В результате очистки посредством флэш-хроматографии с элюированием с помощью смеси этилацетат/циклогексан получали смесь двух продуктов, которую дополнительно очищали посредством хроматографии с обращенной фазой с получением в качестве первого элюированного продукта 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)(тетрагидрофуран-3-карбонил)амино]-N-(2,2-диметилциклобутил)-5-метил-тиазол-4-карбоксамида (пример Р-2, табл. 2) в виде белого порошка.A solution of tetrahydrofuran-3-carboxylic acid (0.174 g, 0.143 mL, 1.48 mmol) in DCM (9 mL) under argon was treated with 1 drop of DMF followed by the addition of oxalyl chloride (0.192 g, 0.13 mL, 1.48 mmol). The mixture was stirred for 30 min at rt under argon to give tetrahydrofuran-3-carbonyl chloride. To this solution in DCM was added 2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methyl-thiazole-4-carboxamide (0.350 g, 0.993 mmol, prepared as described in WO 2019/105933) followed by the addition of triethylamine (0.308 g, 0.42 mL, 2.98 mmol) under argon at rt. The resulting pale yellow solution was stirred for 2.5 h under argon at rt. After this time, LCMS analysis indicated the reaction was complete. The reaction mixture was treated with Isolute® and concentrated in vacuo. Purification by flash chromatography eluting with ethyl acetate/cyclohexane afforded a mixture of the two products, which was further purified by reverse phase chromatography to afford 2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)(tetrahydrofuran-3-carbonyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide (Example P-2, Table 2) as a white powder as the first eluted product.

1H ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ ppm 0,94 (s, 3H) 1,13 (s, 3H) 1,49-1,59 (m, 2H) 1,65-1,78 (m, 1H) 1,952,15 (m, 1H) 2,19-2,30 (m, 1H) 2,30-2,40 (m, 1H) 2,81 (s, 3H) 2,99-3,14 (m, 1H) 3,80-3,88 (m, 1H) 3,88-3,95 (m, 1H) 3,95-4,06 (m, 2H) 4,10-4,26 (квадруплет, 1H) 6,89 (s, 2H) 6,95-7,06 (широкий d, 1H); LC-MS (Способ А): 451 [М+Н], Rt: 1,09 мин.1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ ppm 0.94 (s, 3H) 1.13 (s, 3H) 1.49-1.59 (m, 2H) 1.65-1.78 (m, 1H ) 1.952.15 (m, 1H) 2.19-2.30 (m, 1H) 2.30-2.40 (m, 1H) 2.81 (s, 3H) 2.99-3.14 (m, 1H) 3.80-3.88 (m, 1H) 3.88-3, 95 (m, 1H) 3.95-4.06 (m, 2H) 4.10-4.26 (quadruplet, 1H) 6.89 (s, 2H) 6.95-7.06 (broad d, 1H); LC-MS (Method A): 451 [M+H], Rt: 1.09 min.

В результате дополнительного элюирования получали второй продукт, 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)(тетрагидрофуран-3-карбонил)амино]-N-(2,2-диметилциклобутил)-5-метил-N-(тетрагидрофуран-3карбонил)тиазол-4-карбоксамид, (соединение Р-1, таблица 2) в виде белого порошка.Further elution yielded the second product, 2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)(tetrahydrofuran-3-carbonyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methyl-N-(tetrahydrofuran-3-carbonyl)thiazole-4-carboxamide (compound P-1, Table 2) as a white powder.

1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ ppm 1,09 (s, 3H) 1,18 (s, 3H) 1,53-1,66 (m, 2H) 1,77-1,91 (m, 1H) 2,072,22 (m, 2H) 2,23-2,34 (m, 1H) 2,41-2,51 + 2,62-2,71 (2 x m, 2H) 2,81 (s, 3H) 3,10-3,26 (m, 1H) 3,77-4,05 (m, 6H) 4,14-4,31 + 4,37-4,43 (2 x m, 3H) 6,81-6,92 (2 х s, 2H) 7,20 (br d, J=8,44 Гц, 1Н); LC-MS (Способ А): 549 [М+Н], Rt: 1,15 мин.1H NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ ppm 1.09 (s, 3H) 1.18 (s, 3H) 1.53-1.66 (m, 2H) 1.77-1.91 (m, 1H) 2.072.22 (m, 2H) 2.23-2.34 (m, 1H) 2.41-2.51 + 2.62-2.71 (2 xm, 2H) 2.81 (s, 3H) 3.10-3.26 (m, 1H) 3.77-4.05 (m , 6H) 4.14-4.31 + 4.37-4.43 (2 xm, 3H) 6.81-6.92 (2 x s, 2H) 7.20 (br d, J=8.44 Hz, 1H); LC-MS (Method A): 549 [M+H], Rt: 1.15 min.

Пример 2 Получение 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)-(оксетан-3-карбонил)амино]-N-(2,2-диметилциклобутил)-5-метил-тиазол-4-карбоксамида (пример Р-4, табл. 2).Example 2 Preparation of 2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(oxetane-3-carbonyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methyl-thiazole-4-carboxamide (Example P-4, Table 2).

(Пример Р-4, таблица 2)(Example P-4, Table 2)

Раствор 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)амино]-N-(2,2-диметилциклобутил)-5-метил-тиазол-4-карбоксамида (0,050 г, 1,0, 0,14 ммоль, полученного, как описано в WO 2019/105933), в DMF (1,4 мл) обрабатывали оксетан-3-карбоновой кислотой (0,019 г, 1,2, 0,17 ммоль), N,N-диизопроnилэтиламином (0,048 г, 0,064 мл, 0,37 ммоль) и HATU (0,082 г, 0,21 ммоль). Полученный бледно-коричневый раствор перемешивали в течение 4 часов при к.т. По истечении этого времени реакционную смесь гасили насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и разбавляли водой. Затем ее экстрагировали дважды с помощью этилацетата, и объединенные органические слои промывали солевым раствором, высушивали над безводным Na2SO4, фильтровали и концентрировали in vacuo с получением бледно-коричневого масла. НеA solution of 2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide (0.050 g, 1.0, 0.14 mmol, prepared as described in WO 2019/105933) in DMF (1.4 mL) was treated with oxetane-3-carboxylic acid (0.019 g, 1.2, 0.17 mmol), N,N-diisopropylethylamine (0.048 g, 0.064 mL, 0.37 mmol) and HATU (0.082 g, 0.21 mmol). The resulting pale brown solution was stirred for 4 h at rt. After this time, the reaction mixture was quenched with saturated aqueous sodium bicarbonate and diluted with water. It was then extracted twice with ethyl acetate and the combined organic layers were washed with brine, dried over anhydrous Na2SO4 , filtered and concentrated in vacuo to give a pale brown oil.

- 31 048712 очищенный продукт очищали посредством хроматографии с обращенной фазой с элюированием с помощью смеси ацетонитрил/вода с получением указанного в заголовке соединения в виде бежевого порошка.- 31 048712 The purified product was purified by reverse phase chromatography eluting with acetonitrile/water to give the title compound as a beige powder.

1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ ppm 0,97 (s, 3H) 1,14 (s, 3H) 1,50-1,65 (m, 2H) 1,65-1,81 (m, 1H) 2,192,34 (m, 1H) 2,84 (s, 3H) 3,86-4,01 (m, 1H) 4,13-4,26 (m, 1H) 4,51-4,65 (m, 2H) 4,92-5,06 (m, 2H) 6,82 (s, 2H) 6,91-7,08 (br s, 1 H); LC-MS (Способ А): 437 [M+H], Rt: 1,05 мин.1H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ ppm 0.97 (s, 3H) 1.14 (s, 3H) 1.50-1.65 (m, 2H) 1.65-1.81 (m, 1H ) 2.192.34 (m, 1H) 2.84 (s, 3H) 3.86-4.01 (m, 1H) 4.13-4.26 (m, 1H) 4.51-4.65 (m, 2H) 4.92-5.06 (m, 2H) 6, 82 (s, 2H) 6.91-7.08 (br s, 1 H); LC-MS (Method A): 437 [M+H], Rt: 1.05 min.

Пример 3. Получение 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)-(тетрагидропиран-4-карбонил)амино]-Ы-(2,2диметилциклобутил)-5-метил-тиазол-4-карбоксамида (пример Р-11, табл. 2).Example 3. Preparation of 2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(tetrahydropyran-4-carbonyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methyl-thiazole-4-carboxamide (example P-11, Table 2).

Раствор тетрагидро-2h-пиран-4-карбоновой кислоты (6,282 г, 46,82 ммоль) в ацетонитриле (86 мл) обрабатывали ангидридом 1-пропанфосфоновой кислоты (99,32 г, 93,00 мл, 156,1 ммоль), N,Nдиизопропилэтиламином (40,75 г, 54,6 мл, 10,00, 312,1 ммоль) и добавляли 2-[(2,6-дифтор-4пиридил)амино]-N-(2,2-диметилциклобутил)-5-метил-тиазол-4-карбоксамид (11 г, 1,000, 31,21 ммоль, полученный, как описано в WO 2019/105933) с получением коричневого раствора. Реакционную смесь перемешивали в течение 16 ч при 50°С в атмосфере аргона. После завершения реакции обеспечивали охлаждение реакционной смеси и медленно добавляли в водный насыщенный раствор бикарбоната на трия при 0°С. Реакционную смесь затем экстрагировали с помощью этилацетата (х3) и объединенные органические экстракты промывали один раз солевым раствором, высушивали над безводным Na2SO4, фильтровали и концентрировали in vacuo с получением 15,88 г бледно-коричневого порошка. Посредством флэш-хроматографии с элюированием с помощью смеси этилацетат/циклогексан получали указанный в заголовке продукт в виде белого порошка. 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ ppm 0,93 (s, 3H) 1,13 (s, 3H) 1,50-1,76 (m, 5H) 1,97-2,09 (m, 2H) 2,25 (dtd, J=10,90, 8,08, 8,08, 2,72 Гц, 1H) 2,60 (tt, J=11,26, 3,81 Гц, 1H) 2,81 (s, 3H) 3,29 (tt, J=11,90, 1,91 Гц, 2H) 4,01 (dt, J=11,63, 2,18 Гц, 2H) 4,18 (q, J=8,60 Гц, 1H) 6,89 (s, 2H) 6,99 (br d, J=9,08 Гц, 1H) LC-MS (Способ А): 465 [М+Н], Rt: 1,11 мин.A solution of tetrahydro-2h-pyran-4-carboxylic acid (6.282 g, 46.82 mmol) in acetonitrile (86 mL) was treated with 1-propanephosphonic anhydride (99.32 g, 93.00 mL, 156.1 mmol), N,N-diisopropylethylamine (40.75 g, 54.6 mL, 10.00, 312.1 mmol) and 2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methyl-thiazole-4-carboxamide (11 g, 1.000, 31.21 mmol, prepared as described in WO 2019/105933) was added to give a brown solution. The reaction mixture was stirred for 16 h at 50 °C under argon. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled and slowly added to aqueous saturated sodium bicarbonate solution at 0 °C. The reaction mixture was then extracted with ethyl acetate (x3) and the combined organic extracts were washed once with brine, dried over anhydrous Na2SO4 , filtered and concentrated in vacuo to give 15.88 g of a pale brown powder. Flash chromatography eluting with ethyl acetate/cyclohexane afforded the title product as a white powder. 1H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ ppm 0.93 (s, 3H) 1.13 (s, 3H) 1.50-1.76 (m, 5H) 1.97-2.09 (m, 2H) 2.25 (dtd, J=10.90, 8.08, 8.08, 2.72 Hz, 1H) 2.60 (tt, J=11.26, 3.81 Hz, 1H) 2.81 (s, 3H) 3.29 (tt, J=11.90, 1.91 Hz, 2H) 4.01 (dt, J=11.63, 2.18 Hz, 2H) 4.18 (q, J=8.60 Hz, 1H) 6.89 (s, 2H) 6.99 (br d, J=9.08 Hz, 1H) LC-MS (Method A): 465 [M+H], Rt: 1.11 min.

В табл. 2 ниже проиллюстрированы отдельные соединения формулы (I) в качестве примера в соответствии с настоящим изобретением.Table 2 below illustrates individual compounds of formula (I) as an example in accordance with the present invention.

Таблица 2Table 2

Температура плавления и данные LC/MS (Rt = время удерживания) для выбранных соединений из табл. 1 № Название Структура LC/MS соединения (°C)Melting point and LC/MS data (R t = retention time) for selected compounds from Table 1 No. Name Structure LC/MS Compound (°C)

2-[(2,6-Дифтор-4пиридил)(тетр аги дро фу р ан- 3 карбонил)амино]-М(2,2диметилциклобутил)5-метил-Ы(тетр аги дро фур ан-3 карбонил)тиазол-4карбоксамид2-[(2,6-Difluoro-4-pyridyl)(tetrahydrofuran-3-carbonyl)amino]-N(2,2-dimethylcyclobutyl)5-methyl-N(tetrahydrofuran-3-carbonyl)thiazole-4-carboxamide

2-[(2,6-Дифтор-4пиридил)(тетрагидрофуран-2р ? карбонил)амино]-Ы(2,2диметилциклобутил)5-метил-тиазол-4карбоксамид2-[(2,6-Difluoro-4-pyridyl)(tetrahydrofuran-2p ? carbonyl)amino]-N(2,2-dimethylcyclobutyl)5-methyl-thiazole-4-carboxamide

Rt = 1,15 минуты (A); MS: масса/заряд = 549 (М+1)R t = 1.15 minutes (A); MS: mass/charge = 549 (M+1)

Rt = 1,13 минуты (A); MS: масса/заряд = 451 (М+1)R t = 1.13 minutes (A); MS: mass/charge = 451 (M+1)

- 32 048712 р-з- 32 048712 p-z

2-[(2,6-Дифтор-4пиридил)(тетр аги дро фу р ан - 3 карбонил)амино]-N(2,2диметилциклобутил)5-метил-тиазол-4карбоксамид2-[(2,6-Difluoro-4-pyridyl)(tetrahydrofuran-3-carbonyl)amino]-N(2,2-dimethylcyclobutyl)5-methyl-thiazole-4-carboxamide

Р-4R-4

2-[(2,6-Дифтор-4пиридил)-(оксетан-3карбонил)амино]-N(2,2диметилциклобутил)5-метил-тиазол-4карбоксамид2-[(2,6-Difluoro-4-pyridyl)-(oxetane-3-carbonyl)amino]-N(2,2-dimethylcyclobutyl)5-methyl-thiazole-4-carboxamide

Р-5R-5

2-[2-третБутоксипропаноил(2,6-дифтор-4пиридил)амино] -N(2,2диметилциклобутил)5-метил-тиазол-4карбоксамид2-[2-tertButoxypropanoyl(2,6-difluoro-4-pyridyl)amino]-N(2,2-dimethylcyclobutyl)5-methyl-thiazole-4-carboxamide

Р-6R-6

2-[(2,6-Дифтор-4пиридил)-(2изопропоксипропанои л)амино]-Ы-(2,2диметилциклобутил)5-метил-тиазол-4карбоксамид2-[(2,6-Difluoro-4-pyridyl)-(2-isopropoxypropanoic)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)5-methyl-thiazole-4-carboxamide

Р-7R-7

2-[(2-третБутоксиацетил) -(2,6 дифтор-4пиридил)амино] -N(2,2диметилциклобутил)5-метил-тиазол-4карбоксамид2-[(2-tertButoxyacetyl)-(2,6 difluoro-4-pyridyl)amino]-N(2,2 dimethylcyclobutyl)5-methyl-thiazole-4-carboxamide

Rt = 1,09 минуты (A); MS: масса/заряд = 451 (М+1)R t = 1.09 minutes (A); MS: mass/charge = 451 (M+1)

Rt = 1,05 минуты (A); MS: масса/заряд = 437 (М+1)R t = 1.05 minutes (A); MS: mass/charge = 437 (M+1)

Rt = 1,22 минуты (A); MS: масса/заряд = 481 (М+1)R t = 1.22 minutes (A); MS: mass/charge = 481 (M+1)

Rt = 1,20 минуты (A); MS: масса/заряд = 467 (М+1)R t = 1.20 minutes (A); MS: mass/charge = 467 (M+1)

Rt = 1,20 минуты (A); MS: масса/заряд = 467 (М+1)R t = 1.20 minutes (A); MS: mass/charge = 467 (M+1)

- 33 048712- 33 048712

P-8P-8

P-9P-9

P-10P-10

P-11P-11

2-[(2,6-Дифтор-4пиридил)-(2метилсульфонилпропа ноил)амино]-Ы-(2,2диметилциклобутил)5-метил-тиазол-4карбоксамид2-[(2,6-Difluoro-4-pyridyl)-(2-methylsulfonylpropanoyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)5-methyl-thiazole-4-carboxamide

2-[(2,6-Дифтор-4пиридил)-(2изопропоксиацетил)ам hho]-N-(2,2диметилциклобутил)5-метил-тиазол-4карбоксамид2-[(2,6-Difluoro-4-pyridyl)-(2-isopropoxyacetyl)am hho]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)5-methyl-thiazole-4-carboxamide

2-[(2,6-Дифтор-4пиридил)(тетрагидропиран-4карбонил)амино]-Ы(2,2диметилциклобутил)5-метил-тиазол-4карбоксамид2-[(2,6-Difluoro-4-pyridyl)(tetrahydropyran-4-carbonyl)amino]-N(2,2-dimethylcyclobutyl)5-methyl-thiazole-4-carboxamide

2-[(2,6-Дифтор-4пиридил)-(2метоксипропаноил)ами ho]-N-(2,2диметилциклобутил)5-метил-тиазол-4карбоксамид2-[(2,6-Difluoro-4pyridyl)-(2methoxypropanoyl)ami ho]-N-(2,2dimethylcyclobutyl)5-methyl-thiazol-4carboxamide

Rt = 1,16 минуты (A); MS: масса/заряд = 453 (М+1)R t = 1.16 minutes (A); MS: mass/charge = 453 (M+1)

Rt = 1,12 минуты (A); MS: масса/заряд = 439 (М+1)R t = 1.12 minutes (A); MS: mass/charge = 439 (M+1)

Rt = 1,02 минуты (A); MS: масса/заряд = 487 (М+1)R t = 1.02 minutes (A); MS: mass/charge = 487 (M+1)

Rt = 1,11 минуты (A); MS: масса/заряд = 465 (М+1)R t = 1.11 minutes (A); MS: mass/charge = 465 (M+1)

Биологические примеры.Biological examples.

Пример B1. Alternaria solani/томат/листовой диск (альтернариоз).Example B1. Alternaria solani/tomato/leaf disc (alternaria).

Листовые диски томата сорта Baby помещали на агар в многолуночных планшетах (24-луночный формат) и опрыскивали составленным тестируемым соединением, разбавленным в воде. Листовые диски инокулировали суспензией спор гриба через 2 дня после применения. Инокулированные листовые диски инкубировали при 23°С/21°С (день/ночь) и относительной влажности 80% при световом режиме 12/12 ч (света/темноты) в климатической камере и оценивали активность соединения как показатель контроля заболевания, выраженный в процентах, по сравнению с необработанным материалом при проявлении соответствующей степени повреждения вследствие заболевания на необработанных листовых дисках, представляющих собой контрольные диски (5-7 дней после применения). Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 80% контроль Alternaria solani при 200 ppm по сравнению с необработанным контролем, который при тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания: Р-1, Р-2, Р-3, Р-4, Р-5, Р-6, Р-9, Р-10 и Р-11.Leaf discs of Baby tomato were placed on agar in multiwell plates (24-well format) and sprayed with the formulated test compound diluted in water. The leaf discs were inoculated with the fungal spore suspension 2 days after application. The inoculated leaf discs were incubated at 23°C/21°C (day/night) and 80% relative humidity under a 12/12 h (light/dark) light regime in a climate chamber and the compound activity was assessed as a percentage of disease control compared to untreated material by showing the corresponding degree of disease damage on untreated leaf discs representing the control discs (5-7 days after application). The following compounds provided at least 80% control of Alternaria solani at 200 ppm compared to the untreated control, which showed extensive disease development under the same conditions: P-1, P-2, P-3, P-4, P-5, P-6, P-9, P-10, and P-11.

Пример В2. Botryotinia fuckeliana (Botrytis cinerea)/жидкая культура (серая гниль).Example B2. Botryotinia fuckeliana (Botrytis cinerea)/liquid culture (gray rot).

Конидии грибов из криогенного хранилища непосредственно смешивали с питательным бульоном (бульон Вогеля). После внесения раствора (DMSO) исследуемого соединения в планшет для микротитрования (96-луночный формат) добавляли питательный бульон, содержащий споры грибов. Планшеты с тестируемым соединением инкубировали при 24°С и фотометрически определяли подавление роста через 3-4 дня после применения. Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 80% контроль Botryotinia fuckeliana при 20 ppm по сравнению с необработанным контролем, который при тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания: Р-2 и Р-4.Fungal conidia from cryogenic storage were directly mixed with nutrient broth (Vogel's broth). After adding the solution (DMSO) of the test compound to the microtiter plate (96-well format), nutrient broth containing fungal spores was added. The plates with the test compound were incubated at 24°C and growth inhibition was determined photometrically 3-4 days after application. The following compounds provided at least 80% control of Botryotinia fuckeliana at 20 ppm compared to the untreated control, which showed extensive disease development under the same conditions: P-2 and P-4.

Пример ВЗ. Glomerella lagenarium (Colletotrichum lagenarium)/жидкая культура (антракноз).Example VZ. Glomerella lagenarium (Colletotrichum lagenarium)/liquid culture (anthracnose).

Конидии грибов из криогенного хранилища непосредственно смешивали с питательным бульоном (картофельно-декстрозным бульоном, PDB). После внесения раствора (DMSO) исследуемого соединения в планшет для микротитрования (96-луночный формат) добавляли питательный бульон, содержащий споры грибов. Планшеты с тестируемым соединением инкубировали при 24°С и фотометрически измеряли подавление роста через 3-4 дня после применения. Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 80% контроль Glomerella lagenarium при 20 ppm по сравнению с необработанным контролем, который при тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания: Р-1, Р-2, Р-3, Р-4, Р-6, Р9, Р-10 и Р-11.Fungal conidia from cryogenic storage were directly mixed with nutrient broth (potato dextrose broth, PDB). After adding the solution (DMSO) of the test compound to the microtiter plate (96-well format), nutrient broth containing fungal spores was added. The plates with the test compound were incubated at 24°C and growth inhibition was measured photometrically 3-4 days after application. The following compounds provided at least 80% control of Glomerella lagenarium at 20 ppm compared to the untreated control, which showed extensive disease development under the same conditions: P-1, P-2, P-3, P-4, P-6, P9, P-10 and P-11.

- 34 048712- 34 048712

Пример В4. Blumeria graminis f. sp. tritici (Erysiphe graminis f. sp. tritici)/пшеница/предупреждение заражения листового диска (мучнистая роса пшеницы).Example B4. Blumeria graminis f. sp. tritici (Erysiphe graminis f. sp. tritici)/wheat/prevention of leaf disc infection (powdery mildew of wheat).

Сегменты листьев пшеницы сорта Kanzler помещали на агар в многолуночном планшете (24луночный формат) и опрыскивали составленным тестируемым соединением, разбавленным в воде. Листовые диски инокулировали путем встряхивания зараженных мучнистой росой растений над тестовыми планшетами через 1 день после применения. Инокулированные листовые диски инкубировали при 20°С и относительной влажности 60% при световом режиме 24 ч темноты, затем 12 ч света/ 12 ч темноты в климатической камере и оценивали активность соединения как показатель контроля заболевания, выраженный в процентах, по сравнению с необработанным материалом при проявлении соответствующей степени повреждения вследствие заболевания на необработанных контрольных сегментах листьев (6-8 дней после применения). Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 80% контроль Blumeria graminis f. sp. tritici при 200 ppm по сравнению с необработанным контролем, который при тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания: Р-1, Р-2, Р-3, Р-4, Р-5, Р-6, Р-7, Р-8, Р-9, Р-10 и Р-11.Leaf segments of wheat cv. Kanzler were placed on agar in a multiwell plate (24-well format) and sprayed with the formulated test compound diluted in water. Leaf discs were inoculated by shaking mildew-infected plants over the test plates 1 day after application. The inoculated leaf discs were incubated at 20°C and 60% relative humidity under a 24-h dark/12-h light/12-h dark cycle in a climate chamber and the compound activity was assessed as a percentage disease control compared to untreated material by showing the corresponding degree of disease damage on untreated control leaf segments (6-8 days after application). The following compounds provided at least 80% control of Blumeria graminis f. sp. tritici at 200 ppm compared to untreated controls, which showed extensive disease development under the same conditions: P-1, P-2, P-3, P-4, P-5, P-6, P-7, P-8, P-9, P-10 and P-11.

Пример В5. Phaeosphaeria nodorum (Septoria nodorum)/пшеница/предуnреждение заражения листового диска (септориоз колосковой чешуи).Example B5. Phaeosphaeria nodorum (Septoria nodorum)/wheat/prevention of leaf disc infection (septoria leaf spot).

Сегменты листьев пшеницы сорта Kanzler помещали на агар в многолуночном планшете (24луночный формат) и опрыскивали составленным тестируемым соединением, разбавленным в воде. Листовые диски инокулировали суспензией спор гриба через 2 дня после применения. Инокулированные тестируемые листовые диски инкубировали при 20°С и относительной влажности 75% при световом режиме 12 ч света/12 ч темноты в климатической камере и оценивали активность соединения как показатель контроля заболевания, выраженный в процентах, по сравнению с необработанным материалом при проявлении соответствующей степени повреждения вследствие заболевания на необработанных контрольных листовых дисках (5-7 дней после применения). Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 80% контроль Phaeosphaeria nodorum при 200 ppm по сравнению с необработанным контролем, который при тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания: Р-2, Р-3 и Р-10.Leaf segments of wheat cv. Kanzler were placed on agar in a multiwell plate (24-well format) and sprayed with the formulated test compound diluted in water. The leaf discs were inoculated with the fungal spore suspension 2 days after application. The inoculated test leaf discs were incubated at 20°C and 75% relative humidity under a 12 h light/12 h dark regime in a climate chamber and the compound activity was assessed as a percentage disease control compared to untreated material by showing the corresponding degree of disease damage on untreated control leaf discs (5-7 days after application). The following compounds provided at least 80% control of Phaeosphaeria nodorum at 200 ppm compared to the untreated control, which showed extensive disease development under the same conditions: P-2, P-3 and P-10.

Пример В6. Monographella nivalis (Microdochium nivale)/жидкαя культура (корневая гниль злаковых).Example B6. Monographella nivalis (Microdochium nivale)/liquid culture (root rot of cereals).

Конидии грибов из криогенного хранилища непосредственно смешивали с питательным бульоном (картофельно-декстрозным бульоном, PDB). После внесения раствора (DMSO) исследуемого соединения в планшет для микротитрования (96-луночный формат) добавляли питательный бульон, содержащий споры грибов. Планшеты с тестируемым соединением инкубировали при 24°С и фотометрически определяли подавление роста через 4-5 дней после применения. Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 80% контроль Monographella nivalis при 20 ppm по сравнению с необработанным контролем, который при тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания: Р-1, Р-2, Р-3, Р-4, Р5, Р-6, Р-9, Р-10 и Р-11.Fungal conidia from cryogenic storage were directly mixed with nutrient broth (potato dextrose broth, PDB). After adding the solution (DMSO) of the test compound to the microtiter plate (96-well format), nutrient broth containing fungal spores was added. The plates with the test compound were incubated at 24°C and growth inhibition was determined photometrically 4-5 days after application. The following compounds provided at least 80% control of Monographella nivalis at 20 ppm compared to the untreated control, which showed extensive disease development under the same conditions: P-1, P-2, P-3, P-4, P5, P-6, P-9, P-10 and P-11.

Пример В7. Mycosphaerella arachidis (Cercospora arachidicola)/жидкαя культура (ранний церкоспороз листьев).Example B7. Mycosphaerella arachidis (Cercospora arachidicola)/liquid culture (early leaf spot).

Конидии грибов из криогенного хранилища непосредственно смешивали с питательным бульоном (картофельно-декстрозным бульоном, PDB). После внесения раствора (DMSO) исследуемого соединения в планшет для микротитрования (96-луночный формат) добавляли питательный бульон, содержащий споры грибов. Планшеты с тестируемым соединением инкубировали при 24°С и фотометрически определяли подавление роста через 4-5 дней после применения. Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 80% контроль Mycosphaerella arachidis при 20 ppm по сравнению с необработанным контролем, который при тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания: Р-1, Р-2 и Р-10.Fungal conidia from cryogenic storage were directly mixed with nutrient broth (potato dextrose broth, PDB). After adding the solution (DMSO) of the test compound to the microtiter plate (96-well format), nutrient broth containing fungal spores was added. The plates with the test compound were incubated at 24°C and growth inhibition was determined photometrically 4-5 days after application. The following compounds provided at least 80% control of Mycosphaerella arachidis at 20 ppm compared to the untreated control, which showed extensive disease development under the same conditions: P-1, P-2 and P-10.

Пример В8. Phakopsora pachyrhizi/соя/предупреждение заражения (ржавчина сои).Example B8. Phakopsora pachyrhizi/soybean/prevention of infection (soybean rust).

Листовые диски сои помещали на водный агар в многолуночных планшетах (24-луночный формат) и опрыскивали составленным тестируемым соединением, разбавленным в воде. Через один день после применения листовые диски инокулировали путем распрыскивания суспензии спор на нижнюю поверхность листка. После периода инкубации в климатической камере, составляющего 24-36 часов, в темноте при 20°С и относительной влажности 75% листовой диск выдерживали при 20°С при режиме 12 ч света/день и относительной влажности 75%. Оценивали активность соединения как показатель контроля заболевания, выраженный в процентах, по сравнению с необработанным материалом при проявлении соответствующей степени повреждения вследствие заболевания на необработанных контрольных листовых дисках (12-14 дней после применения). Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 80% контроль Phakopsora pachyrhizi при 200 ppm по сравнению с необработанным контролем, который при тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания: Р-2, Р-3, Р-4, Р-6 и Р-9.Soybean leaf discs were placed on water agar in multiwell plates (24-well format) and sprayed with the formulated test compound diluted in water. One day after application, the leaf discs were inoculated by spraying the spore suspension on the underside of the leaf. After an incubation period of 24-36 hours in a climate chamber in the dark at 20°C and 75% relative humidity, the leaf disc was kept at 20°C with 12 h light/day and 75% relative humidity. The activity of the compound was assessed as a percentage of disease control compared to untreated material when the corresponding degree of disease damage was shown on untreated control leaf discs (12-14 days after application). The following compounds provided at least 80% control of Phakopsora pachyrhizi at 200 ppm compared to the untreated control, which showed extensive disease development under the same conditions: P-2, P-3, P-4, P-6 and P-9.

Пример В9. Puccinia recondita f. sp. tritici/пшеница/лечение заражения листового диска (бурая ржавчина).Example B9. Puccinia recondita f. sp. tritici/wheat/treatment of leaf disc infection (brown rust).

Сегменты листьев пшеницы сорта Kanzler помещали на агар в многолуночных планшетах (24луночный формат). Сегменты листьев инокулировали суспензией спор гриба. Планшеты хранили в темноте при 19°С и относительной влажности 75%. Составленное тестируемое соединение, разбавленное в воде, применяли через 1 день после инокуляции. Сегменты листьев инкубировали при 19°С и относительной влажности 75% при световом режиме 12 ч света/12 ч темноты в климатической камере и оцениLeaf segments of the Kanzler wheat cultivar were placed on agar in multiwell plates (24-well format). The leaf segments were inoculated with a suspension of fungal spores. The plates were stored in the dark at 19°C and 75% relative humidity. The formulated test compound diluted in water was applied 1 day after inoculation. The leaf segments were incubated at 19°C and 75% relative humidity under a 12 h light/12 h dark regime in a climate chamber and evaluated.

- 35 048712 вали активность соединения как показатель контроля заболевания, выраженный в процентах, по сравнению с необработанным материалом при проявлении соответствующей степени повреждения вследствие заболевания на необработанных контрольных сегментах листьев (6-8 дней после применения). Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 80% контроль Puccinia recondita f. sp. tritici при 200 ppm по сравнению с необработанным контролем, который при тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания: Р-1, Р-2, Р-3, Р-4, Р-5, Р-6, Р-9 и Р-11.- 35 048712 validated compound activity as a percentage disease control index compared to untreated material when corresponding levels of disease damage were demonstrated on untreated control leaf segments (6-8 days after application). The following compounds provided at least 80% control of Puccinia recondita f. sp. tritici at 200 ppm compared to the untreated control, which showed extensive disease development under the same conditions: P-1, P-2, P-3, P-4, P-5, P-6, P-9 and P-11.

Пример B10. Puccinia recondita f. sp. tritici/пшеница/предупреждение заражения листового диска (бурая ржавчина).Example B10. Puccinia recondita f. sp. tritici/wheat/prevention of leaf disc infection (brown rust).

Сегменты листьев пшеницы сорта Kanzler помещали на агар в многолуночных планшетах (24луночный формат) и опрыскивали составленным тестируемым соединением, разбавленным в воде. Листовые диски инокулировали суспензией спор гриба через 1 день после применения. Инокулированные сегменты листьев инкубировали при 19°С и относительной влажности 75% при световом режиме 12 ч света/12 ч темноты в климатической камере и оценивали активность соединения как показатель контроля заболевания, выраженный в процентах, по сравнению с необработанным материалом при проявлении соответствующей степени повреждения вследствие заболевания на необработанных контрольных сегментах листьев (7-9 дней после применения). Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 80% контроль Puccinia recondita f. sp. tritici при 200 ppm по сравнению с необработанным контролем, который при тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания: Р-1, Р-2, Р-3, Р-4, Р-5, Р-6, Р-7, Р-9, Р-10 и Р-11.Leaf segments of wheat cv. Kanzler were plated on agar in multiwell plates (24-well format) and sprayed with the formulated test compound diluted in water. Leaf discs were inoculated with the fungal spore suspension 1 day after application. The inoculated leaf segments were incubated at 19°C and 75% relative humidity under a 12 h light/12 h dark regime in a climate chamber and the compound activity was assessed as a percentage disease control compared to untreated material by showing the corresponding degree of disease damage on untreated control leaf segments (7-9 days after application). The following compounds provided at least 80% control of Puccinia recondita f. sp. tritici at 200 ppm compared to untreated controls, which showed extensive disease development under the same conditions: P-1, P-2, P-3, P-4, P-5, P-6, P-7, P-9, P-10 and P-11.

Пример В11. Magnaporthe grisea (Pyricularia oryzae) рис/предупреждение заражения листового диска (пирикуляриоз риса).Example B11. Magnaporthe grisea (Pyricularia oryzae) rice/prevention of leaf disc infection (rice blast).

Сегменты листьев риса сорта Ballila помещали на агар в многолуночный планшет (24-луночный формат) и опрыскивали составленным тестируемым соединением, разбавленным в воде. Сегменты листьев инокулировали суспензией спор гриба через 2 дня после применения. Инокулированные сегменты листьев инкубировали при 22°С и относительной влажности 80% при световом режиме 24 ч темноты, затем 12 ч света/12 ч темноты в климатической камере и оценивали активность соединения как показатель контроля заболевания, выраженный в процентах, по сравнению с необработанным материалом при проявлении соответствующей степени повреждения вследствие заболевания на необработанных контрольных сегментах листьев (5-7 дней после применения). Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 80% контроль Magnaporthe grisea при 200 ppm по сравнению с необработанным контролем, который при тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания: Р-1, Р-2, Р-3, Р-4, Р5, Р-6, Р-7, Р-8, Р-9 и Р-10.Leaf segments of rice cv Ballila were plated on agar in a multiwell plate (24-well format) and sprayed with the formulated test compound diluted in water. The leaf segments were inoculated with the fungal spore suspension 2 days after application. The inoculated leaf segments were incubated at 22°C and 80% relative humidity under a 24 h dark/12 h light/12 h dark cycle in a climate chamber and the compound activity was assessed as a percentage disease control compared to untreated material by showing corresponding disease damage on untreated control leaf segments (5-7 days after application). The following compounds provided at least 80% control of Magnaporthe grisea at 200 ppm compared to the untreated control, which showed extensive disease development under the same conditions: P-1, P-2, P-3, P-4, P5, P-6, P-7, P-8, P-9, and P-10.

Пример В12. Pyrenoyhora teres/ячмень/предупреждение заражения листового диска (сетчатая пятнистость).Example B12. Pyrenoyhora teres/barley/prevention of leaf disc infection (net spot).

Сегменты листьев ячменя сорта Hasso помещали на агар в многолуночном планшете (24-луночный формат) и опрыскивали составленным тестируемым соединением, разбавленным в воде. Сегменты листьев инокулировали суспензией спор гриба через 2 дня после применения. Инокулированные сегменты листьев инкубировали при 20°С и относительной влажности 65% при световом режиме 12 ч света/12 ч темноты в климатической камере и оценивали активность соединения как показатель контроля заболевания по сравнению с необработанным материалом при проявлении соответствующей степени повреждения вследствие заболевания на необработанных контрольных сегментах листьев (5-7 дней после применения). Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 80% контроль Pyrenophora teres при 200 ppm по сравнению с необработанным контролем, который при тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания: Р-1, Р-2, Р-3, Р-4, Р-5, Р-6, Р-9, Р-10 и Р-11.Leaf segments of barley cv. Hasso were plated on agar in a multiwell plate (24-well format) and sprayed with the formulated test compound diluted in water. The leaf segments were inoculated with the fungal spore suspension 2 days after application. The inoculated leaf segments were incubated at 20°C and 65% relative humidity under a 12 h light/12 h dark regime in a climate chamber and the compound activity was assessed as an indicator of disease control compared to untreated material by showing a corresponding degree of disease damage on untreated control leaf segments (5-7 days after application). The following compounds provided at least 80% control of Pyrenophora teres at 200 ppm compared to the untreated control, which showed extensive disease development under the same conditions: P-1, P-2, P-3, P-4, P-5, P-6, P-9, P-10 and P-11.

Пример В13. Sclerotinia sclerotiorum/жидкая культура (белая гниль).Example B13. Sclerotinia sclerotiorum/liquid culture (white rot).

Фрагменты мицелия недавно выращенной культуры гриба в жидкой среде непосредственно смешивали с питательным бульоном (картофельно-декстрозный бульон PDB). После внесения раствора (DMSO) тестируемого соединения в планшет для микротитрования (96-луночный формат) добавляли питательный бульон, содержащий грибной материал. Планшеты с тестируемым соединением инкубировали при 24°С и фотометрически определяли подавление роста через 3-4 дня после применения. Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 80% контроль Sclerotinia sclerotiorum при 20 ppm по сравнению с необработанным контролем, который при тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания: Р-10.Mycelial fragments from a freshly grown fungal culture in liquid medium were directly mixed with nutrient broth (Potato Dextrose Broth PDB). After adding a solution (DMSO) of the test compound to a microtiter plate (96-well format), the nutrient broth containing the fungal material was added. The plates with the test compound were incubated at 24°C and growth inhibition was determined photometrically 3-4 days after application. The following compounds provided at least 80% control of Sclerotinia sclerotiorum at 20 ppm compared to the untreated control, which showed extensive disease development under the same conditions: P-10.

Пример В14: Mycosphaerella graminicola (Septoria tritici)/жидкая культура (септориоз).Example B14: Mycosphaerella graminicola (Septoria tritici)/liquid culture (septoria leaf spot).

Конидии грибов из криогенного хранилища непосредственно смешивали с питательным бульоном (картофельно-декстрозным бульоном, PDB). После внесения раствора (DMSO) исследуемого соединения в планшет для микротитрования (96-луночный формат) добавляли питательный бульон, содержащий споры грибов. Планшеты с тестируемым соединением инкубировали при 24°С и фотометрически определяли подавление роста через 4-5 дней после применения. Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 80% контроль Mycosphaerella graminicola при 20 ppm по сравнению с необработанным контролем, который при тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания: Р-1, Р-2, Р-3, Р-4, Р-9, Р-10 и Р-11.Fungal conidia from cryogenic storage were directly mixed with nutrient broth (potato dextrose broth, PDB). After adding the solution (DMSO) of the test compound to the microtiter plate (96-well format), nutrient broth containing fungal spores was added. The plates with the test compound were incubated at 24°C and growth inhibition was determined photometrically 4-5 days after application. The following compounds provided at least 80% control of Mycosphaerella graminicola at 20 ppm compared to the untreated control, which showed extensive disease development under the same conditions: P-1, P-2, P-3, P-4, P-9, P-10 and P-11.

Claims (11)

1. Соединение формулы (I)1. Compound of formula (I) где А представляет собой С-Н или N;where A represents C-H or N; R1 представляет собой изопропоксиметил, трет-бутоксиметил, 1-метоксиэтил, 1-изопропоксиэтил, 1-трет-бутоксиэтил, 1-метилсульфонилэтил, оксетан-3-ил, тетрагидрофуран-2-ил, тетрагидрофуран-3-ил или тетрагидропиран-4-ил;R 1 is isopropoxymethyl, tert-butoxymethyl, 1-methoxyethyl, 1-isopropoxyethyl, 1-tert-butoxyethyl, 1-methylsulfonylethyl, oxetan-3-yl, tetrahydrofuran-2-yl, tetrahydrofuran-3-yl or tetrahydropyran-4-yl; R2 представляет собой водород или галоген;R 2 represents hydrogen or halogen; R3 представляет собой C1-C8-алкил;R 3 is C 1 -C 8 -alkyl; R4 представляет собой водород;R 4 is hydrogen; R5 и R6 представляют собой метил;R 5 and R 6 represent methyl; R7 представляет собой водород, C1-C4-алкил, C1-C6-αлкоксикарбонилС1-C4-алкил, C1-C6алкоксикарбонил или C1-C6-алкокси;R 7 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonylC 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl or C 1 -C 6 -alkoxy; R8 представляет собой водород, C1-C6-алкоксиС1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкилсульфанилС1-C6алкилкарбонил, C1-C6-алкилсульфинилС1-C6-алкилкарбонил, С1-C6-алкилсульфонилС1-C6-алкилкарбонил или гетероциклилкарбонил, где гетероциклильный фрагмент представляет собой 4-, 5- или 6-членное неароматическое моноциклическое кольцо, содержащее 1, 2 или 3 гетероатома, по отдельности выбранные из азота, кислорода и серы;R 8 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkoxyC 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkylsulfanylC 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkylsulfinylC 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonylC 1 -C 6 -alkylcarbonyl or heterocyclylcarbonyl, wherein the heterocyclyl moiety is a 4-, 5- or 6-membered non-aromatic monocyclic ring containing 1, 2 or 3 heteroatoms individually selected from nitrogen, oxygen and sulfur; или его соль.or its salt. 2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой 1-метилсульфонилэтил, оксетан-3-ил, тетрагидрофуран-2-ил, тетрагидрофуран-3-ил или тетрагидропиран-4-ил.2. The compound according to claim 1, wherein R 1 is 1-methylsulfonylethyl, oxetan-3-yl, tetrahydrofuran-2-yl, tetrahydrofuran-3-yl or tetrahydropyran-4-yl. 3. Соединение по п.1 или 2, где R2 представляет собой водород или фтор.3. The compound according to claim 1 or 2, wherein R 2 is hydrogen or fluorine. 4. Соединение по любому из пп.1-3, где R3 представляет собой метил.4. A compound according to any one of claims 1 to 3, wherein R 3 is methyl. 5. Соединение по любому из пп.1-4, где А представляет собой N.5. A compound according to any one of claims 1 to 4, wherein A is N. 6. Соединение по п.1 или по любому из пп.3-5, где указанное соединение выбрано из6. The compound according to claim 1 or any of claims 3-5, wherein said compound is selected from 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)-(тетрагидрофуран-3-карбонил)амино]-N-(2,2-диметилциkлобутил)-5метил-N-(тетрагидрофуран-3-карбонил)тиазол-4-карбоксамида;2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(tetrahydrofuran-3-carbonyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methyl-N-(tetrahydrofuran-3-carbonyl)thiazole-4-carboxamide; 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)-(тетрагидрофуран-2-карбонил)амино]-N-(2,2-диметилциклобутил)-5метил-тиазол-4-карбоксамида;2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5methyl-thiazole-4-carboxamide; 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)-(тетрагидрофуран-3-карбонил)амино]-N-(2,2-диметилциkлобутил)-5метил-тиазол-4-карбоксамида;2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(tetrahydrofuran-3-carbonyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methyl-thiazole-4-carboxamide; 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)-(оксетан-3-карбонил)αмино]-N-(2,2-диметилциклобутил)-5-метилтиазол-4-карбоксамида;2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(oxetane-3-carbonyl)αmino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide; 2-[2-трет-бутоксипропаноил-(2,6-дифтор-4-пиридил)амино]-N-(2,2-диметилциклобутил)-5-метилтиазол-4-карбоксамида;2-[2-tert-butoxypropanoyl-(2,6-difluoro-4-pyridyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide; 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)-(2-изопропоксипропаноил)амино]-N-(2,2-диметилциклобутил)-5-метилтиазол-4-карбоксамида;2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(2-isopropoxypropanoyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide; 2-[(2-трет-бутоксиацетил)-(2,6-дифтор-4-пиридил)амино]-N-(2,2-диметилциклобутил)-5-метилтиазол-4-карбоксамида;2-[(2-tert-butoxyacetyl)-(2,6-difluoro-4-pyridyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide; 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)-(2-изопропоксиацетил)амино]-N-(2,2-диметилциклобутил)-5-метилтиазол-4-карбоксамида;2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(2-isopropoxyacetyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide; 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)-(2-метоксипропаноил)амино]-N-(2,2-диметилциклобутuл)-5-метилтиазол-4-карбоксамида;2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(2-methoxypropanoyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide; 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)-(2-метилсульфонилпропаноил)амино]-N-(2,2-диметилциклобутил)-5метил-тиазол-4-карбоксамида или2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(2-methylsulfonylpropanoyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5methyl-thiazole-4-carboxamide or 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)-(тетрагидропиран-4-карбонил)амино]-N-(2,2-диметилциклобутил)-5метил-тиазол-4-карбоксамида.2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(tetrahydropyran-4-carbonyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methyl-thiazole-4-carboxamide. 7. Соединение, выбранное из7. A compound selected from 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)-(тетрагидрофуран-3-карбонил)амино]-N-(2,2-диметилциклобутил)-5метил-N-(тетрагидрофуран-3-карбонил)тиазол-4-карбоксамида;2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(tetrahydrofuran-3-carbonyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5methyl-N-(tetrahydrofuran-3-carbonyl)thiazole-4-carboxamide; 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)-(тетрагидрофуран-2-карбонил)амино]-N-(2,2-диметилциkлобутил)-5метил-тиазол-4-карбоксамида;2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methyl-thiazole-4-carboxamide; 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)-(тетрагидрофуран-3-карбонил)амино]-N-(2,2-диметилциклобутил)-5метил-тиазол-4-карбоксамида;2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(tetrahydrofuran-3-carbonyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5methyl-thiazole-4-carboxamide; - 37 048712- 37 048712 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)-(оксетан-3-карбонил)амино]-М-(2,2-дим етилциклобутил)-5-метилтиазол-4-карбоксамида;2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(oxetane-3-carbonyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide; 2-[2-трет-бутоксипропаноил-(2,6-дифтор-4-пиридил)амино]-И-(2,2-дим етилциклобутил)-5-метилтиазол-4-карбоксамида;2-[2-tert-butoxypropanoyl-(2,6-difluoro-4-pyridyl)amino]-I-(2,2-dim ethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide; 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)-(2-изопропоксипропаноил)амино]-М-(2,2-дим етилциклобутил)-5-метилтиазол-4-карбоксамида;2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(2-isopropoxypropanoyl)amino]-M-(2,2-dim ethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide; 2-[(2-трет-бутоксиацетил)-(2,6-дифтор-4-пиридил)амино]-И-(2,2-дим етилциклобутил)-5-метилтиазол-4-карбоксамида;2-[(2-tert-butoxyacetyl)-(2,6-difluoro-4-pyridyl)amino]-I-(2,2-dim ethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide; 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)-(2-изопропоксиацетил)амино]-М-(2,2-дим етилциклобутил)-5-метилтиазол-4-карбоксамида;2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(2-isopropoxyacetyl)amino]-M-(2,2-dim ethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide; 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)-(2-метоксипропаноил)амино]-М-(2,2-дим етилциклобутил)-5-метилтиазол-4-карбоксамида или2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(2-methoxypropanoyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide or 2-[(2,6-дифтор-4-пиридил)-(2-метилсульфонилпропаноил)амино]-М-(2,2-дим етилциклобутил)-5метил-тиазол-4-карбоксамида;2-[(2,6-difluoro-4-pyridyl)-(2-methylsulfonylpropanoyl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide; или его соли.or its salts. 8. Агрохимическая композиция, содержащая фунгицидно эффективное количество соединения формулы (I) по любому из пп.1-7.8. An agrochemical composition containing a fungicidally effective amount of a compound of formula (I) according to any one of claims 1 to 7. 9. Агрохимическая композиция по п.8, дополнительно содержащая по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент и агрохимически приемлемый разбавитель или носитель.9. An agrochemical composition according to claim 8, further comprising at least one additional active ingredient and an agrochemically acceptable diluent or carrier. 10. Способ осуществления контроля или предупреждения заражения полезных растений фитопатогенными микроорганизмами, где фунгицидно эффективное количество соединения формулы (I) по любому из пп.1-7 или композиции по п.8 или 9 применяют в отношении растений, их частей или места их произрастания.10. A method for controlling or preventing infection of useful plants with phytopathogenic microorganisms, wherein a fungicidally effective amount of a compound of formula (I) according to any one of claims 1 to 7 or a composition according to claim 8 or 9 is applied to plants, their parts or their place of growth. 11. Применение соединения формулы (I) по любому из пп. 1 -7 в качестве фунгицида.11. Use of a compound of formula (I) according to any one of claims 1 to 7 as a fungicide.
EA202293525 2020-06-03 2021-05-27 MICROBIOCIDAL DERIVATIVES EA048712B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP20178038.4 2020-06-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EA048712B1 true EA048712B1 (en) 2024-12-27

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7608338B2 (en) Microbicidal 2-acylamino-thiazole-4-carboxamide derivatives
JP7584416B2 (en) Microbicidal thiazole derivatives
KR20230019877A (en) microbicidal derivatives
JP2024541419A (en) Microbicidal Isonicotinamide Derivatives
JP2024511476A (en) Microbicidal isonicotinamide derivatives
JP7472163B2 (en) Microbicidal thiazole derivatives
BR112020023915A2 (en) microbiocidal picolinamide derivatives
JP7642567B2 (en) Microbicide Derivatives
JP2024515096A (en) Microbicide Quinoline/Quinoxaline Isoquinoline Derivatives
JP2022539244A (en) Microbicidal picolinamide derivatives
JP7590993B2 (en) Microbicide Derivatives
JP7604398B2 (en) Microbicide Derivatives
EA048712B1 (en) MICROBIOCIDAL DERIVATIVES
EA045799B1 (en) MICROBIOCIDAL THIAZOLE DERIVATIVES
JP2024546927A (en) Microbicidal pyrazole derivatives
EA045246B1 (en) MICROBIOCIDAL 2-acylaminothiazole-4-carboxamide derivatives
EA048372B1 (en) MICROBIOCIDAL BENZOTHIAZINE DERIVATIVES OF QUINOLINE/QUINOXALINE
BR122024019345A2 (en) MICROBIOCIDAL COMPOUNDS AND USE
JP2022534914A (en) microbicidal derivatives