DK174589B1 - Agglomeration of high-potency sweeteners - by mixing with agglomerating agent and solvent drying and grinding - Google Patents
Agglomeration of high-potency sweeteners - by mixing with agglomerating agent and solvent drying and grinding Download PDFInfo
- Publication number
- DK174589B1 DK174589B1 DK198706585A DK658587A DK174589B1 DK 174589 B1 DK174589 B1 DK 174589B1 DK 198706585 A DK198706585 A DK 198706585A DK 658587 A DK658587 A DK 658587A DK 174589 B1 DK174589 B1 DK 174589B1
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- amount
- mixture
- solvent
- weight
- aspartame
- Prior art date
Links
Landscapes
- Seasonings (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
Description
DK 174589 B1DK 174589 B1
Den foreliggende opfindelse angår fremgangsmåder til agglomerering af højpotente sødemidler, især til behandling af aspartam, til ændring af deres fysiske egenskaber. Nærmere bestemt angår opfindelsen fremgangsmåder til forbedring af højpotente sødemidlers håndteringsegenskaber.The present invention relates to methods for agglomerating high-potency sweeteners, in particular for treating aspartame, for altering their physical properties. More particularly, the invention relates to methods for improving the handling properties of high-potency sweeteners.
5 I de senere år er højpotente sødemidler eller sødemidler med høj intensitet blevet accepteret i vid udstrækning til forskellige anvendelser. Mest bemærkelsesværdig har de kunstige sødemidler, såsom saccharin og aspartam, opnået en betragtelig popularitet i fødevarer, som er udformet med henblik på at have reduceret kalorie-10 værdi. Generelt vil disse forbindelser have karakteristika af at være sødere end saccharose og have ubetydelig kalorieværdi.5 In recent years, high-potency or high-intensity sweeteners have been widely accepted for various applications. Most notably, the artificial sweeteners, such as saccharin and aspartame, have gained considerable popularity in foods designed to have reduced calorie value. In general, these compounds will have the characteristics of being sweeter than sucrose and having negligible calorific value.
Så længe forskning har været foretaget med henblik på at forbedre forskellige aspekter hos disse sødemidler har et område, som har været genstand for be-15 tragtelig interesse, været at forbedre deres fysiske egenskaber. Især er der blevet gjort bestræbelser for at forbedre disse forbindelsers strømningsevne og modstand over for sammenbagning. Derudover er der blevet arbejdet med at indstille disse forbindelsers rumvægt, således at de kan anvendes i en tør blanding (f.eks. en tørdriksblanding) uden at de synker til bunds eller flyder på toppen af blandin-20 gen. Disse egenskaber er særlig vigtige for at regulere set på baggrund af den kendsgerning, at disse sødemidler har en sådan høj sødhedsværdi. På grund af, at disse sødemidler er så højpotente, er det med andre ord vigtigt at arbejde med små mængder af sødemidlerne og at sikre at sødemidlerne er godt dispergeret i produkterne, hvori de anvendes.As long as research has been done to improve various aspects of these sweeteners, one area which has been of considerable interest has been to improve their physical properties. In particular, efforts have been made to improve the flowability and resistance to baking of these compounds. In addition, work has been done on adjusting the volume of these compounds so that they can be used in a dry mixture (e.g., a dry beverage mixture) without sinking to the bottom or floating on top of the mixture. These properties are particularly important for regulating, in view of the fact that these sweeteners have such a high sweetness value. In other words, because these sweeteners are so potent, it is important to work with small amounts of the sweeteners and to ensure that the sweeteners are well dispersed in the products in which they are used.
2525
Eksempelvis er en naturlig form af det højpotente sødende dipeptid L-aspargin-syreester af L-phenylalanin, generelt kendt som aspartam, små nålelignende krystaller. I denne form strømmer aspartampulveret ikke særlig godt. Derudover er forbindelsen kendt for at have uregelmæssige strømningsegenskaber på grund af 30 dens elektrostatiske egenskaber. Et andet problem, som forårsages af de nåleformede aspartamkrystaller, er den kendsgerning, at det i visse anvendelser er 2 DK 174589 B1 ønskeligt at indkapsle aspartamet, såsom ved en belægning i fluidiseret leje eller ved spraytørringsteknik. De nålelignende krystaller er imidlertid generelt mere besværlige at overtrække.For example, a natural form of the high-potency sweetening dipeptide L-aspartic acid ester of L-phenylalanine, commonly known as aspartame, is small needle-like crystals. In this form, the aspart powder does not flow very well. In addition, the compound is known to have irregular flow characteristics due to its electrostatic properties. Another problem caused by the needle-shaped aspartame crystals is the fact that in certain applications it is desirable to encapsulate the aspartame, such as by a coating in fluidized bed or by spray drying technique. However, the needle-like crystals are generally more difficult to coat.
5 I EP 237 266 A2, beskrives en fremgangsmåde til agglomerering af små stykker ved blanding af aspartam og et fyldstof. Sødemidlet aspartam og fyldstoffet blandes, hvorefter opløsningsmiddel tilsættes indtil agglomerering indtræder. Derefter tørres de agglomererede stykker og de sies igennem et sigte. Disse agglomere-rede stykker er velegnede til brug i hjemmebagte cerealprodukter med kærner og 10 andre fødevarer. Denne anvendelse nødvendiggør at den kendte teknik kan holde koncentrationen af aspartam i aspartam for-blandingen på ca. 1% til ca. 3%. Det er derfor ikke muligt at opnå et højpotent sødemiddel.5 EP 237 266 A2 describes a process for agglomerating small pieces by mixing aspartame and a filler. The sweetener aspartame and the filler are mixed and then solvent is added until agglomeration occurs. The agglomerated pieces are then dried and sieved through a sieve. These agglomerated pieces are suitable for use in home-made cereal products with cores and 10 other foods. This use requires that the prior art can keep the concentration of aspartame in the aspartame premix at approx. 1% to approx. 3%. Therefore, it is not possible to obtain a high potency sweetener.
I US patentskrift nr. 4.597.970, Sharma et al., beskrives en fremgangsmåde til 15 fremstilling af et agglomereret sødemiddel, hvor sødemidlet er dispergeret i en hydrofob matrix, som i alt væsentligt består af lecithin, et glycerid og en fedtsyre eller voksart med et smeltepunkt på mellem 25 og 100°C. Ved den beskrevne fremgangsmåde anvendes et forstøvningsstørkningstrin for at forme den søde-middelholdige matrix til dråber efterfulgt af et andet overtræk på de agglomererede 20 partikler ved hjælp af et fluidiseret leje.U.S. Patent No. 4,597,970, Sharma et al., Discloses a process for preparing an agglomerated sweetener wherein the sweetener is dispersed in a hydrophobic matrix consisting essentially of lecithin, a glyceride and a fatty acid or waxy with a melting point of between 25 and 100 ° C. In the disclosed process, a spray-drying step is used to form the sweetener-containing matrix into droplets followed by another coating on the agglomerated particles by a fluidized bed.
I US patentskrift nr. 4.517.214, Shoaf et al., beskrives en fremgangsmåde, hvor nogle af de førnævnte problemer ved håndtering af aspartam omhandles ved agglomerering af aspartamkrystallerne ved anvendelse af en opløsning af aspartam 25 med ikke-solvatiseret aspartam. Opløsningen er tiltænkt at omkrystallisere og således aggregere klumper af det ikke-solvatiserede aspartam. Den foretrukne tør-ringsmetode for aspartamet er forstøvningstørring, selv om ekstrusion af en masse med dejlignende konsistens som derefter tørres og formales er nævnt.U.S. Patent No. 4,517,214 to Shoaf et al. Discloses a process wherein some of the aforementioned problems in handling aspartame are addressed by agglomerating the aspartame crystals using a solution of aspartame 25 with non-solvated aspartame. The solution is intended to recrystallize and thus aggregate lumps of the non-solvated aspartame. The preferred drying method for the aspartame is spray drying, although extrusion of a pulp of consistency which is then dried and ground is mentioned.
30 I US patentskrift nr. 4.554.167, Sorge et al., beskrives en fremgangsmåde, hvor aspartam agglomereres uden anvendelse af fugtighed ved at forene det med en 3 DK 174589 B1 syre af levnedsmiddelkvalitet og derefter opvarme blandingen til 60°C til 94°C under blanding.30 U.S. Patent No. 4,554,167 to Sorge et al. Discloses a process wherein aspartame is agglomerated without the use of moisture by combining it with a food grade acid and then heating the mixture to 60 ° C to 94 °. C under mixing.
I US patentskrift nr. 4.139.639, Bahoshy et al., beskrives en fremgangsmåde til 5 "fiksering" af aspartam ved sammentørring (ved spraytørring eller fluidbed-tørrlng) af en opløsning eller opslæmning indeholdende aspartam og et indkapslingsmiddel, såsom gummi arabicum og derved at omgive og beskytte aspartamet under lagring i tyggegummi.U.S. Patent No. 4,139,639 to Bahoshy et al. Discloses a process for "fixing" aspartame by co-drying (by spray drying or fluid drying) a solution or slurry containing aspartame and an encapsulant such as gum arabic and thereby to surround and protect the aspartame during storage in chewing gum.
10 I US patentskrift nr. 4.384.004, Cea et al., beskrives en fremgangsmåde til indkapsling af aspartam med forskellige opløsninger af indkapslingsmidler under anvendelse af forskellige indkapslingsteknikker, såsom forstøvningstørring, for at forøge lagerstabiliteten af aspartamet.US Patent No. 4,384,004, Cea et al., Discloses a method of encapsulating aspartame with various solutions of encapsulants using various encapsulation techniques, such as atomization drying, to enhance the storage stability of the aspartame.
15 De fremgangsmåder, hvori der anvendes forstøvningstørrings- eller fluidbed-over-trækningsteknik til indkapsling af bestanddelene, involverer selvsagt en relativ stor investering til udstyr og nødvendiggør uddannet personale of avanceret proceskontrol.Of course, the methods utilizing atomization drying or fluid bed coating techniques for encapsulating the components involve a relatively large investment in equipment and require trained personnel of advanced process control.
20 Den foreliggende opfindelse angår forbedrede fremgangsmåder til agglomerering af højpotente sødemidler af den i krav 1,2 eller 3 angivne art.The present invention relates to improved methods for agglomerating high-potency sweeteners of the kind set forth in claims 1,2 or 3.
Opfindelsen angår således i et aspekt en forbedret fremgangsmåde til agglomerering af et højpotent sødemiddel til forbedring af dets håndteringsegenskaber, hvil- 25 ken fremgangsmåde omfatter de i krav 1 s kendetegnende del angivne trin. Fremgangsmåden omfatter således trin til a) blanding af en mængde af et evt. pulverformet højpotent sødemiddel med en mængde på mellem 1 vægt% og 65 vægt% af det agglomorerede højpotente sødemiddel med et agglomeringsmiddel, såsom modificeret cellulose, og en begrænset mængde af et opløsningsmiddel, såsom 30 vand, hvori mængden af opløsningsmiddel er begrænset for at frembringe en blanding som kun er fugtig eller fugtet, og hvori denne fugtige blanding er karakte- 4 DK 174589 B1 riseret som værende ikke-støvende, ikke-strømmende og let smuldrende; og b) tørring af den fugtige blanding; og c) behandling af den tørrede blanding f.eks. ved formaling og/eller sigtning til frembringelse af det ønskede partikelstørrelsesområde i de agglomererede højpotente sødemiddelpartikler. Disse agglomererede 5 partikler omfatter samlinger eller klumper af sødemiddelpartikler, som er bundet sammen med agglomereringsmidlet.Thus, the invention relates in one aspect to an improved method for agglomerating a high-potency sweetener to improve its handling properties, the method comprising the steps of claim 1, characterized in. Thus, the process comprises steps of a) mixing an amount of powdered high potency sweetener having an amount of between 1 wt% and 65 wt% of the agglomerated high potency sweetener with an agglomerating agent such as modified cellulose, and a limited amount of a solvent such as 30 wherein the amount of solvent is limited to produce a a mixture which is only moist or moist and in which this moist mixture is characterized as being non-dusty, non-flowing and slightly crumbly; and b) drying the moist mixture; and c) treating the dried mixture e.g. by grinding and / or sieving to produce the desired particle size range in the agglomerated high potency sweetener particles. These agglomerated particles comprise assemblies or chunks of sweetening particles bonded together with the agglomerating agent.
Opfindelsen angår i et andet aspekt en fremgangsmåde til agglomerering af en højpotent sødemiddel hvilken fremgangsmåde omfatter trin til a) tørblanding af en 10 mængde af det højpotente sødemiddel med en mængde på mellem 1 vægt% og 65 vægt% af det agglomererede højpotente sødemiddel for et pulverformet ag-glomereringsmiddel; og b) gradvis tilsætning af en begrænset mængde opløsningmiddel til blandingen af højpotent sødemiddel og agglomereringsmiddel i en mængde, som er tilstrækkelig til at danne en fugtig blanding, idet den fugtige 15 blanding er karakteriseret som værende ikke-støvende, ikke-strømmende og let smuldrende; og c) tørring af nævnte fugtige blanding samt d) findeling af nævnte tørrede blanding for derved at danne agglomererede partikler af det højpotente sødemiddel.The invention relates in another aspect to a process for agglomerating a high-potency sweetener which comprises the steps of a) dry mixing a 10 amount of the high-potency sweetener with an amount of between 1% to 65% by weight of the agglomerated high-potency sweetener for a powdered AG-glomereringsmiddel; and b) gradually adding a limited amount of solvent to the high-potency sweetener and agglomerating agent mixture in an amount sufficient to form a moist mixture, the moist mixture being characterized as being non-dusting, non-flowing and slightly crumbly. ; and c) drying said moist mixture and d) comminuting said dried mixture to thereby form agglomerated particles of said high-potency sweetener.
20 I overensstemmelse med en foretrukken udførelsesform ifølge den foreliggende opfindelse er det højpotente sødemiddel, som skal behandles, det kunstige sødemiddel kendt som aspartam, og agglomereringsmidlet er hydroxypropylmethyl-cellulose (HPMC). Aspartamet er fortrinsvis tørblandet med HPMC i en mængde på ca. 15 vægt% HPMC af det agglomererede aspartam. Blandingen opnås i en 25 planetblander eller en blander af en anden type som bevirker kompressionskræfter mellem komponenterne. Vand sættes til den tørre blanding i små portioner under blanding, indtil det er til stede i en mængde på mellem ca. 20 vægt% og ca. 55 vægt%, f.eks. ca. 36 vægt%, af den fugtige blanding. Den fugtige blanding spredes ud på bakker og tørres ved ca. 77°C i 12 til 14 timer. Efter tørring indeholder 30 blandingen fortrinsvis mellem 2 vægt% og 3 vægt% vand. Den tørrede blanding formales derefter i en formaler med høj hastighed med en 0,13 cm sigte.In accordance with a preferred embodiment of the present invention, the high-potency sweetener to be treated is the artificial sweetener known as aspartame, and the agglomerating agent is hydroxypropylmethyl cellulose (HPMC). Preferably, the aspartame is dry blended with HPMC in an amount of approx. 15% by weight HPMC of the agglomerated aspartame. The mixture is obtained in a planetary or other type mixer which produces compressive forces between the components. Water is added to the dry mixture in small portions during mixing until it is present in an amount of between approx. 20% by weight and approx. 55% by weight, e.g. ca. 36% by weight of the moist mixture. The moist mixture is spread on trays and dried at approx. 77 ° C for 12 to 14 hours. After drying, the mixture preferably contains between 2 wt% and 3 wt% water. The dried mixture is then ground in a high speed grinder with a 0.13 cm sieve.
5 DK 174589 B15 DK 174589 B1
Den foreliggende opfindelse giver fordele, idet den tilvejebringer en relativ simpel og billig fremgangsmåde til behandling af højpotente sødemidler til forbedring af deres håndteringsegenskaber. Især har fremgangsmåden ifølge opfindelsen vist sig at forbedre strømningsdygtigheden og modstand mod sammenbagning af høj-5 potente sødemidler, såsom aspartam. Den har også været anvendt til at indstille sødemidlers rumvægt således, at de kan anvendes i tørre blandinger med mindre sandsynlighed for bundfældning i bunden eller opflyden til toppen. Endvidere kan fremgangsmåden ifølge opfindelsen udføres i et relativt kort tidsrum og under anvendelse af relativt simpelt udstyr. Det var et overraskende resultat, at denne rela-10 tivt simple og billige fremgangsmåde kunne fremstille agglomererede sødemidler med disse forbedrede egenskaber. Selv om den foreliggende opfindelse kan udføres i en kontinuert fremgangsmåde, er den endvidere også velegnet til batch-fremgangsmåder. Dette er særligt vigtigt i en betragtning af de små mængder af sødemidler som typisk er nødvendige.The present invention provides advantages in that it provides a relatively simple and inexpensive method for treating high-potency sweeteners to improve their handling properties. In particular, the process of the invention has been found to improve the flowability and resistance to baking of highly potent sweeteners such as aspartame. It has also been used to adjust the sweetener volume so that they can be used in dry mixtures with less likelihood of bottom settling or upflow. Furthermore, the method according to the invention can be carried out for a relatively short period of time and using relatively simple equipment. It was a surprising result that this relatively simple and inexpensive process could produce agglomerated sweeteners with these improved properties. Furthermore, while the present invention may be carried out in a continuous process, it is also well suited for batch processes. This is particularly important in view of the small amounts of sweeteners that are typically needed.
1515
Disse og andre fordele ved den foreliggende opfindelse vil blive tydeliggjort af den følgende beskrivelse, som, set i sammenhæng med de ledsagende figurer, beskriver for tiden foretrukne fremgangsmåder ifølge den foreliggende opfindelse.These and other advantages of the present invention will be made clear by the following description which, in the context of the accompanying figures, presently describes preferred methods of the present invention.
20 Fig. 1 er en skematisk repræsentation af den foretrukne fremgangsmåde ifølge den foreliggende opfindelse.FIG. 1 is a schematic representation of the preferred method of the present invention.
Fig. 2a er et mikrofotograf! af ubehandlede aspartamkrystaller.FIG. 2a is a photographer! of untreated aspartame crystals.
25 Fig. 2b er et mikrofotograf! af et produkt ifølge den mest foretrukne fremgangsmåde ifølge den foreliggende opfindelse.FIG. 2b is a photographer! of a product according to the most preferred method of the present invention.
Fig. 2c og 2d er mikrofotografier af produkter fra alternative udførelsesformer ifølge den foreliggende opfindelse.FIG. 2c and 2d are photomicrographs of products of alternative embodiments of the present invention.
Refererende til tegningen er fig. 1 et blokdiagram, som illustrerer trinene i fremgangsmåden ifølge en foretrukken udførelsesform ifølge opfindelsen. Først bian- 30 6 DK 174589 B1 des en mængde pulverformet højpotent sødemiddel med en mængde pulverformet agglomereringsmiddel. Det pulverformede højpotente sødemiddel kan vælges blandt en række forskellige enten kunstige eller naturlige sødemidler, såsom aspartam, salte af acesulfam, alitam, saccharin og salte deraf, cyklaminsyre (cy-5 klohexylsulfamidsyre) og salte deraf, dihydrochalconer, thaumatin eller monellin osv.Referring to the drawing, FIG. 1 is a block diagram illustrating the steps of the method according to a preferred embodiment of the invention. First, an amount of powdered high-potency sweetener is provided with an amount of powdered agglomerating agent. The powdered high potency sweetener can be selected from a variety of either artificial or natural sweeteners such as aspartame, salts of acesulfame, alitam, saccharin and its salts, cyclamic acid (cyclohexylsulfamic acid) and salts thereof, dihydrochalcones, thaumatin or monellin, etc.
Mest foretrukket er det højpotente sødemiddel, som anvendes ifølge opfindelsen, dipeptidsødemidlet L-asparaginsyreester af L-phenylalanin generelt kendt som 10 aspartam eller APM. Det anvendte aspartam i den mest foretrukne udførelsesform fås fra G. D. Searie Company under betegnelsen “NutraSweet®”. Dette er en pulveriseret form med generelt nåleformede krystaller med et bredt partikelstørrelsesområde. Fig. 2a er et mikrofotograf! i 100 ganges forstørrelse, som viser aspar-tamkrystalformen før behandling ifølge den foreliggende opfindelse. Som det kan 15 ses er krystallerne relativt små og nåleiignende. Som nævnt ovenfor er denne pulverform relativ vanskelig at arbejde med på grund af dens ringe strømningsdygtighed og lave rumvægt.Most preferably, the high-potency sweetener used according to the invention is the dipeptide sweetener L-aspartic acid ester of L-phenylalanine, generally known as aspartame or APM. The aspartame used in the most preferred embodiment is available from G. D. Searie Company under the designation “NutraSweet®”. This is a powdered form with generally needle-shaped crystals with a wide particle size range. FIG. 2a is a photographer! in 100x magnification, showing the asparagus crystal form prior to treatment according to the present invention. As can be seen, the crystals are relatively small and needle-like. As mentioned above, this powder form is relatively difficult to work with due to its low flowability and low room weight.
I alternative fortrukne udførelsesformer er sødemidlet kalium-saltet af 6-methyl-20 1,2,3-oxathiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid som generelt kendes som acesulfam K. Acesulfam K er et relativt vægtfyldigt sødemiddel. Derfor foretrækkes det, hvis det skal anvendes i en tør blanding, at agglomerere det med et middel som vil sænke de resulterende partiklers rumvægt.In alternative preferred embodiments, the sweetening agent is the potassium salt of 6-methyl-1,2,2,3-oxathiazine-4 (3H) -one-2,2-dioxide, which is generally known as acesulfame K. Therefore, if it is to be used in a dry mixture, it is preferable to agglomerate it with an agent which will lower the weight of the resulting particles.
25 I andre alternative foretrukne udførelsesformer er sødemidlet L-aspartyl-D-alanin-2,2,4,4-tetramethyl-thienyl-amid generelt kendt som alitam.In other alternative preferred embodiments, the sweetener L-aspartyl-D-alanine-2,2,4,4-tetramethyl-thienyl amide is generally known as alitam.
Den foreliggende opfindelse omfatter også indbefatningen af mere end et højpotent sødemiddel. Det vil sige, at to eller flere sødemidler kan blandes sammen 30 før eller under den omhandlede fremgangsmåde. F.eks. kan det være ønskeligt at blande et sødemiddel med visse smagskendetegn med et andet komplementært sødemiddel.The present invention also encompasses the inclusion of more than one high-potency sweetener. That is, two or more sweeteners may be mixed together before or during the process. Eg. it may be desirable to mix a sweetener with certain flavor characteristics with another complementary sweetener.
Det pulverformede agglomereringsmiddel kan vælges blandt en række forskellige 35 agglomereringsmidler. Eksempler på egnede agglomereringsmidler omfatter modificerede celluloseforbindelser, såsom hydroxypropylmethylcellulose (HPMC), 7 DK 174589 B1 gummier, såsom gummi arabicum, shellak, alkoholopløselige proteiner, såsom zein, stivelsesarter, maltodextriner, lactose, carbohydratsirupper, polymerer, såsom polyolefiner, polyestere, polyvinylacetat osv. Plastificeringsmidler og konditio-neringsmidler for agglomereringsmidlet kan også anvendes.The powdered agglomerating agent can be selected from a variety of 35 agglomerating agents. Examples of suitable agglomerating agents include modified cellulose compounds such as hydroxypropyl methyl cellulose (HPMC), gums such as gum arabic, shellac, alcohol-soluble proteins such as zein, starch species, maltodextrins, lactose, carbohydrate syrups, carbohydrate syrups, carbohydrate syrups, carbohydrate syrups, Plasticizers and conditioners for the agglomerating agent may also be used.
55
Modificerede celluloseforbindelser er for tiden foretrukne, idet HPMC anvendes i den mest foretrukne udførelsesform til indkapsling af aspartam. Det anvendte HPMC i den mest foretrukne udførelsesform fås fra Dow Chemical Company fra 10 deres METHOCEL-linie under den specifikke betegnelse Έ4Μ".Modified cellulose compounds are presently preferred, with HPMC being used in the most preferred embodiment for encapsulating aspartame. The HPMC used in the most preferred embodiment is obtained from the Dow Chemical Company from their METHOCEL line under the specific designation Έ4Μ ".
Den foreliggende opfindelse omfatter den samtidige anvendelse af flere end et agglomereringsmiddel. F.eks. kunne to eller flere forskellige typer eller kvaliteter af HPMC blandes for at modificere midlets egenskaber som en helhed. Derudover 15 kan det være ønskeligt at anvende to eller flere agglomereringsmidler som har forskellige opløselighedsegenskaber for derved at frembringe en trinvis frigivelse af produktet når anvendt.The present invention encompasses the simultaneous use of more than one agglomerating agent. Eg. two or more different types or qualities of HPMC could be mixed to modify the properties of the agent as a whole. In addition, it may be desirable to use two or more agglomerating agents having different solubility properties so as to produce a stepwise release of the product when used.
Den foreliggende opfindelse omfatter også anvendelsen af flere end et agglome-20 reringstrin, idet mere end et lag agglomereringsmiddel kan påføres klumperne af agglomererede sødemiddelpartikler. Afhængigt af de ønskede resultater kan det være ønskeligt at anvende enten det samme eller forskellige agglomereringsmidler i hvert af lagene.The present invention also encompasses the use of more than one agglomeration step, wherein more than one layer of agglomerating agent can be applied to the clumps of agglomerated sweetener particles. Depending on the desired results, it may be desirable to use either the same or different agglomerating agents in each of the layers.
25 Det relative forhold mellem agglomereringsmiddel og højpotent sødemiddel afhænger af det valgte specifikke højpotente sødemiddel og agglomereringsmiddel. Derudover vil mængden af anvendt agglomereringsmiddel afhænge af de egenskaber, som søges i det agglomererede sødemiddel. F.eks. kan det være ønskeligt at sænke et sødemiddels rumvægt, såsom acesulfam K, eller forøge et søde-30 middels rumvægt, såsom aspartam. I sådanne anvendelser kan mængden af agglomereringsmiddel være flere gange mængden af sødemidlet. Valget af den rette mængde agglomereringsmiddel til fremstilling af den ønskede indstilling i rumvægt anses for at være inden for fagmandens område. På grund af at omkostningen pr. enhedsvægt sødemiddel typisk vil være meget højere end omkostningen pr. en-35 hedsvægt agglomereringsmiddel, kan det endvidere også være ønskeligt i visse udførelsesformer at anvende overskydende mængder af agglomereringsmiddel for 8 DK 174589 B1 at forøge volumenet af det agglomererede sødemiddel for derved at gøre det lettere at afmåle sødemidlet volumetrisk.The relative ratio of agglomerating agent to high potency sweetener depends on the specific high potency sweetener and agglomerating agent selected. In addition, the amount of agglomerating agent used will depend on the properties sought in the agglomerated sweetener. Eg. it may be desirable to lower a sweetener volume, such as acesulfame K, or increase a sweetener weight, such as aspartame. In such applications, the amount of agglomerating agent may be several times the amount of the sweetener. The choice of the right amount of agglomerating agent to produce the desired volume weight setting is considered to be within the skill of the art. Due to the cost per unit weight sweetener will typically be much higher than the cost per unit. In addition, in certain embodiments, excess amounts of agglomerating agent may be desirable to increase the volume of the agglomerated sweetener to make it easier to measure the sweetener volumetric.
På den anden side foretrækkes det, hvis formålet blot er at forbedre sødemidlets 5 strømningsdygtighed, at anvende en lavere mængde agglomereringsmiddel. Faktisk var det et overraskende resultat at iagttage hvor lidt agglomereringsmiddel der er nødvendigt for at bevirke forbedringer (se eksempel 4 nedenfor).On the other hand, if the purpose is merely to improve the flowability of the sweetener 5, it is preferable to use a lower amount of agglomerating agent. Indeed, it was a surprising result to observe how little agglomerating agent is needed to effect improvements (see Example 4 below).
Generelt bør mængden af agglomereringsmiddel holdes under den mængde, ved 10 hvilken det ugunstigt ville påvirke smagen eller teksturen af produktet, hvori det skal inkorporeres. Fortrinsvis vil agglomereringsmidlet udgøre mellem ca. 1 og ca.In general, the amount of agglomerating agent should be kept below the amount at which it would adversely affect the taste or texture of the product into which it is to be incorporated. Preferably, the agglomerating agent will comprise between ca. 1 and approx.
65 vægt% af det agglomererede sødemiddel. I den mest foretrukne udførelsesform tilsættes HPMC i en mængde på mellem ca. 5 og ca. 50 vægt% af det agglomererede sødemiddel, dvs. procent af kombineret vægt af sødemidlet og ag-15 glomereringsmidlet. Endnu mere foretrukket tilsættes agglomereringsmidlet i en mængde på mellem ca. 10 og ca. 30 vægt% af det agglomererede sødemiddel.65% by weight of the agglomerated sweetener. In the most preferred embodiment, HPMC is added in an amount of between approx. 5 and approx. 50% by weight of the agglomerated sweetener, i.e. percent of combined weight of the sweetener and ag-15 glomerizer. Even more preferably, the agglomerating agent is added in an amount of between approx. 10 and approx. 30% by weight of the agglomerated sweetener.
Som vist i fig. 1 blandes det højpotente sødemiddel og agglomereringsmidlet fortrinsvis godt i tør form før nogen som helst tilsætning af opløsningsmidlet. I den 20 mest foretrukne udførelsesform opnås dette blot ved at sætte de to pulverformede komponenter til en blandingsbeholder i en blander af planettypen. Blanderen aktiveres i et tilstrækkeligt tidsrum til grundig sammenblanding af de to pulvere. Denne tørre blanding af det højpotente sødemiddel og agglomereringsmidlet menes at være ønskeligt ved at de to komponenter således ensartet dispergeres i hinanden 25 før tilsætningen af den begrænsede mængde opløsningsmiddel, hvorved der tilvejebringes en mere ensartet dispersion under opløsningsmiddeltilsætningen og i det endelige produkt.As shown in FIG. 1, the high-potency sweetener and agglomerating agent are preferably mixed well in dry form prior to any addition of the solvent. In the 20 most preferred embodiment, this is accomplished simply by adding the two powdered components to a blending container in a planet-type blender. The mixer is activated for a sufficient period of time to thoroughly mix the two powders. This dry mixture of the high-potency sweetener and the agglomerating agent is believed to be desirable in that the two components are uniformly dispersed in each other prior to the addition of the limited amount of solvent, thereby providing a more uniform dispersion during the solvent addition and in the final product.
I alternative udførelsesformer kan opløsningsmidlet sættes til agglomereringsmid-30 let før det sættes til det højpotente sødemiddel. F.eks. kan en carbohydratsirup anvendes i den omhandlede fremgangsmåde og således virke både som agglo-mereringsmidlet og opløsningsmidlet. Andre agglomereringsmidler kan på lignende måde forblandes med deres opløsningsmiddel, før at de sættes til det højpotente sødemiddel. F.eks. anvendes shellak fortrinsvis med et allerede tilstede-35 værende ethanolopløsningsmiddel.In alternative embodiments, the solvent may be added to the agglomerating agent before being added to the highly potent sweetener. Eg. For example, a carbohydrate syrup may be used in the present process and thus act both as the agglomerating agent and the solvent. Other agglomerating agents may similarly be premixed with their solvent before being added to the highly potent sweetener. Eg. preferably, shellac is used with an ethanol solvent already present.
9 DK 174589 B1 I andre alternative udførelsesformer kan opløsningsmidlet sættes til det højpotente sødemiddel, før agglomereringsmidlet tilsættes.In other alternative embodiments, the solvent may be added to the highly potent sweetener before the agglomerating agent is added.
Refererende igen til den foretrukne udførelsesform som er illustreret i fig. 1 efter at 5 det tørre højpotente sødemiddel og tørre agglomereringsmiddel grundigt er blandet tilsættes et opløsningsmiddel, dvs. et opløsningsmiddel for agglomere-ringsmidlet og/eller det højpotente sødemiddel, til blandingen. Valget af opløsningsmiddel vil selvsagt afhænge af valget af agglomereringsmidlet og/eller det højpotente sødemiddel. Når der anvendes HPMC i den foretrukne udførelsesform, 10 er det foretrukne opløsningsmiddel vand. Når der anvendes shellak eller zein som agglomereringsmidlet er det foretrukne opløsningsmiddel ethanol. Det er bestemt vigtigt at undgå opløsningsmidler, som ville være farlige ved anvendelse ved fremstilling af levnedsmidler.Referring again to the preferred embodiment illustrated in FIG. 1 after thoroughly mixing the dry high potency sweetener and dry agglomerating agent, a solvent is added, i. a solvent for the agglomerating agent and / or the high potency sweetener, for the mixture. The choice of solvent will, of course, depend on the choice of the agglomerating agent and / or the highly potent sweetener. When HPMC is used in the preferred embodiment, the preferred solvent is water. When shellac or zein is used as the agglomerating agent, the preferred solvent is ethanol. It is certainly important to avoid solvents which would be dangerous when used in food preparation.
15 Den samlede mængde tilsat opløsningsmiddel vil også afhænge af valget af ag glomereringsmidlet og/eller det højpotente sødemiddel. Som nævnt er opløsningsmiddelmængden med vilje begrænset for at fremstille en fugtig, ikke-stø-vende, ikke-strømningsdygtig, ikke-ekstruderbar, let smuldrende blanding. Med udtrykket “let smuldrende" menes det, at den fugtige blanding let skilles ad. Til 20 sammenligning bør den fugtige blanding have samme konsistens og tekstur som vådt sand. I modsætning hertil bør den fugtige blanding ikke indeholde så meget opløsningsmiddel, at den bliver dejagtig, pastalignende, leragtig eller suppelignende. Det har vist sig, at hvis blandingen når til den dejagtige tilstand, tabes mange af fordelene ved den foreliggende opfindelse. Især er en dejagtig blanding 25 mere vanskelig at blande, håndtere og tørre og betragteligt mere besværlig at behandle for at opnå de ønskede partikelstørrelser.The total amount of solvent added will also depend on the choice of the ag glomerant and / or the high potency sweetener. As mentioned, the amount of solvent is intentionally limited to produce a moist, non-dusty, non-flowable, non-extrudable, lightly crumbly mixture. By the term "slightly crumbly" is meant that the moist mixture is easily separated. For comparison, the moist mixture should have the same texture and texture as wet sand. In contrast, the moist mixture should not contain so much solvent that it becomes doughy. It has been found that if the mixture reaches the doughy state, many of the advantages of the present invention are lost. In particular, a doughy mixture is more difficult to mix, handle and dry and considerably more difficult to treat. to obtain the desired particle sizes.
Den foretrukne fremgangsmåde for tilsætning af opløsningsmiddel til blandingen er at tilsætte det i små mængder i tidsadskilte omgange under kontinuerlig blan-30 ding. Når opløsningsmidlet tilsættes på denne måde er det ønskeligt, at lade blandingen blive homogen før den næste tilsætning af opløsningsmiddel. Ved at følge denne foretrukne fremgangsmåde får opløsningsmidlet lov til at blive absorberet langsomt ind i blandingen, uden at der frembringes pytter af opløsningsmiddel, som kan resultere i store leragtige klumper i blandingen.The preferred method of adding solvent to the mixture is to add it in small amounts in time-spaced batches during continuous mixing. When the solvent is added in this way, it is desirable to allow the mixture to become homogeneous before the next addition of solvent. By following this preferred method, the solvent is allowed to be absorbed slowly into the mixture without producing puddles of solvent which can result in large clay lumps in the mixture.
Det har vist sig at en fremgangsmåde til bestemmelse af, når der er tilstrækkelig 35 DK 174589 B1 10 opløsningsmiddel tilsat, er at overvåge blanderens effektbehov. Især stiger effektbehovet dramatisk, i takt med at blandingen går fra den ønskede fugtige blandingstilstand til en dejagtig tilstand. Dette menes at være på grund af den kendsgerning, at i den ønskede fugtige blandingstilstand er blandingen let smuldrende, 5 dvs. let adskillelig, hvorimod blandingen bliver mere sammenhængende, når blandingen går til den dejagtige tilstand. Som et resultat kan blanderens effektbehov overvåges, og opløsningsmiddeltilsætningen standses lige før at effektbehovet begynder en skarp stigning.It has been found that one method for determining when sufficient solvent is added is to monitor the mixer power requirements. In particular, the power demand increases dramatically as the mixture goes from the desired moist blend state to a doughy state. This is believed to be due to the fact that in the desired moist mixing state the mixture is slightly crumbly, i.e. easily separable, whereas the mixture becomes more coherent as the mixture goes to the doughy state. As a result, the power requirement of the mixer can be monitored and the solvent addition stopped just before the power demand begins a sharp increase.
10 Det er også muligt at bestemme den rette mængde opløsningsmiddel ved visuelt at overvåge den fugtige blandings tilstand. De ovenfor nævnte karakteristika, nemlig ikke-støvende, ikke-strømningsdygtige og let smuldrende er relativt lette at iagttage, og er i modsætning til den sammenhængende og strømningsdygtige dejagtige tilstand.It is also possible to determine the proper amount of solvent by visually monitoring the condition of the moist mixture. The above mentioned characteristics, namely non-dusty, non-flowable and slightly crumbly, are relatively easy to observe, and are in contrast to the coherent and flowable dough-like state.
15 Når den optimale mængde opløsningsmiddel er bestemt for et bestemt agglome-reringsmidde! og et bestemt vægtforhold mellem agglomereringsmiddel og højpotent sødemiddel, vil den optimale mængde selvsagt være reproducerbar.15 When the optimal amount of solvent is determined for a particular agglomerating agent! and a certain weight ratio of agglomerating agent to high potency sweetener, the optimum amount will of course be reproducible.
20 I den mest foretrukne udførelsesform, hvor aspartam agglomereres med HPMC, tilsættes vandet således, at det udgør mellem ca. 20% og ca. 55 vægt% af den fugtige blanding, mere foretrukket mellem ca. 30 og ca. 40% og mest foretrukket 35%. Når der anvendes zein til at agglomerere aspartam, er ethanol mest foretrukket til stede i en mængde på mellem ca. 25 og ca. 50 vægt% af den fugtige 25 blanding. Når for-solvatiseret shellak anvendes til at agglomere aspartam, er ethanol på lignende måde mere foretrukket til stede i en mængde på ca. 7 og ca. 15 vægt% af den fugtige blanding.In the most preferred embodiment where aspartame is agglomerated with HPMC, the water is added so that it is between ca. 20% and approx. 55% by weight of the moist mixture, more preferably between ca. 30 and approx. 40% and most preferably 35%. When zein is used to agglomerate aspartame, ethanol is most preferably present in an amount of between ca. 25 and approx. 50% by weight of the moist mixture. Similarly, when pre-solvated shellac is used to agglomerate aspartame, ethanol is more preferably present in an amount of approx. 7 and approx. 15% by weight of the moist mixture.
Efter det sidste af opløsningsmidlet er tilsat, blandes kombinationen kontinuert i et 30 tidsrum, som er tilstrækkeligt til at der opnås en homogen masse. Især bør det solvatiserede og ikke-solvatiserede højpotente sødemiddel, det solvatiserede og ikke-solvatiserede agglomereringsmiddel og eventuelt frit opløsningsmiddel alt sammen være ensartet dispergeret i blandingen. Det optimale blandingstidsrum kan bestemmes visuelt.After the last of the solvent is added, the combination is continuously mixed for a period of time sufficient to obtain a homogeneous mass. In particular, the solvated and non-solvated high potency sweetener, the solvated and non-solvated agglomerating agent and any free solvent should all be uniformly dispersed in the mixture. The optimum mixing time can be determined visually.
Den type blanding, som udføres på blandingen, menes at være vigtig for den om- 35 11 DK 174589 B1 handlede opfindelse. Især menes det, at en blanding af kompressionstypen er vigtig for at trykke agglomereringsmidlet og det højpotente sødemiddel sammen til klumper. Dette er i modsætning til en blanding af typen med høj forskydning, som ville virke til separation af komponenterne i den fugtige blanding. Derfor er den 5 foretrukne type blander en blander af planettypen eller en blander af anden type, som ville give lignende blanding af kompressionsstypen.The type of blend carried out on the blend is believed to be important to the invention of the invention. In particular, it is believed that a compression-type mixture is important for compressing the agglomerating agent and the high-potency sweetener into chunks. This is in contrast to a high shear type mixture which would act to separate the components of the moist mixture. Therefore, the preferred type of mixer is a planet-type mixer or a different type mixer which would provide similar compression-type mixing.
Efter den endelige blanding, tørres den fugtige blanding. Fortrinsvis vil i alt væsentligt al opløsningsmidlet være fjernet fra blandingen. Tørringen udføres for-10 trinsvis ved at tage den fugtige blanding ud af blandingsbeholderen og sprede den ud på tørrebakker. Det har vist sig, at være hensigtsmæssigt at fore tørrebakkerne med papir for at lette fjernelse af det tørrede produkt. I den mest foretrukne udførelsesform spredes den fugtige blanding ud på bakker i en dybde på ca. 2 cm.After the final mixture, the moist mixture is dried. Preferably, substantially all of the solvent will be removed from the mixture. The drying is preferably carried out by removing the moist mixture from the mixing vessel and spreading it on drying trays. It has been found appropriate to feed the drying trays with paper to facilitate removal of the dried product. In the most preferred embodiment, the moist mixture is spread out on trays at a depth of approx. 2 cm.
15 Fortrinsvis udføres tørringen ved at anbringe bakkerne i en tørreovn ved en temperatur og i et tidsrum, som er tilstrækkeligt til at afdrive i alt væsentlig alt opløsningsmidlet. Andre tørringsmetoder, såsom fluidbed-tørring, kan også anvendes. Tørretemperaturen og tørringstiden vif selvsagt afhænge af det specifikke opløsningsmiddel og den anvendte mængde opløsningsmiddel såvel som faktorer, så-20 som det højpotente sødemiddels termiske stabilitet eller fugtighedsstabilitet. Det kan derfor være ønskeligt at lade den fugtige blanding tørre ved omgivelsernes tilstand. I den mest foretrukne udførelsesform tørres aspartamet agglomereret med HPMC ved ca. 77°C i 12 til 14 timer.Preferably, the drying is carried out by placing the trays in a drying oven at a temperature and for a time sufficient to evaporate substantially all of the solvent. Other drying methods such as fluid bed drying can also be used. The drying temperature and drying time obviously depend on the specific solvent and the amount of solvent used, as well as factors, such as the thermal stability or moisture stability of the high-potency sweetener. Therefore, it may be desirable to allow the moist mixture to dry at ambient conditions. In the most preferred embodiment, the aspartame is agglomerated with HPMC dried at ca. 77 ° C for 12 to 14 hours.
25 Efter tørring i den mest foretrukne udførelsesform har det agglomererede aspar-tam vist sig at have et vandindhold på mellem ca. 2 og 3 vægt% af det totale. Denne acceptable opløsningsmiddelmængde efterladt i de agglomererede højpotente sødemiddelpartikler kan være højere eller lavere end denne mængde og vil afhænge af naturen af det anvendte højpotente sødemiddel og agglomere-30 ringsmiddel. Hvis det højpotente sødemiddel er udsat for forringelse i nærværelse af opløsningsmidlet eller hvis opløsningsmidlet ikke er forligeligt med hvilken som helst sammensætning, hvori det agglomererede højpotente sødemiddel skal anvendes, er det selvsagt vigtigt at afdrive så meget af opløsningsmidlet som muligt.After drying in the most preferred embodiment, the agglomerated asparagus has been found to have a water content of between approx. 2 and 3% by weight of the total. This acceptable amount of solvent left in the agglomerated high potency sweetener particles may be higher or lower than this amount and will depend on the nature of the high potency sweetener and agglomerating agent used. If the high-potency sweetener is subject to deterioration in the presence of the solvent or if the solvent is not compatible with any composition in which the agglomerated high-potency sweetener is to be used, it is of course important to expel as much of the solvent as possible.
35 Efter tørring er blandingen generelt karakteriseret som værende i form af hårde, tørre klumper med forskellige former og størrelser. På dette punkt er den tørre 12 DK 174589 B1 blanding parat til at blive behandlet til frembringelse af det ønskede partikelstørrelsesområde. Dette kan opnås på forskellige måder. Mest foretrukket fødes den tørrede blanding til en formaler, som findeler blandingen til mindre partikler. Andre apparater såsom en valsemølle kan også anvendes til at findele den tørrede blån-5 ding. Formaleren eller andet udstyr er fortrinsvis udstyret med en sigte, som vil lade det ønskede partikelstørrelsesområde passere. Om ønsket kan anden teknik, såsom en anden sigte eller en cyklonseparator, anvendes for at sikre en minimal partikelstørrelse såvel som en maksimal partikelstørrelse. For tiden anvendes en sigte med 0,13 cm huller til at fremstille de agglomererede aspartampartikler i den 10 mest foretrukne udførelsesform.After drying, the mixture is generally characterized as being in the form of hard, dry lumps of various shapes and sizes. At this point, the dry mixture is ready to be processed to produce the desired particle size range. This can be achieved in various ways. Most preferably, the dried mixture is fed to a grinder which fines the mixture into smaller particles. Other apparatus such as a rolling mill can also be used to comminute the dried blend. The grinder or other equipment is preferably provided with a sieve which will pass the desired particle size range. If desired, other techniques, such as a second screen or a cyclone separator, can be used to ensure a minimum particle size as well as a maximum particle size. Currently, a 0.13 cm hole screen is used to prepare the agglomerated aspartame particles in the most preferred embodiment.
Fig. 2b er et mi krofotografi i 100 ganges forstørrelse af produktet fra den mest foretrukne udførelsesform ifølge opfindelsen (se eksempel 1). Specielt er dette produkt aspartamkrystaller som vist i fig. 2a, som er blevet aggiomereret med 15 15 vægt% af det ovenfor beskrevne "E4M" HPMC. Den tørrede blanding blev formalet i en Fitzmiil-formaler med en sigte med 0,13 cm huller. Som det kan ses, omfatter produktet samlinger eller klumper af individuelle aspartamkrystaller, som er blevet bundet sammen af HPMC. Dette mikrofotograf! viser også, hvorledes opfindelsen er anvendelig til at reducere aspartamkrystallernes samlede overfladeareal.FIG. 2b is a photomicrograph at 100x magnification of the product of the most preferred embodiment of the invention (see Example 1). Specifically, this product is aspartame crystals as shown in FIG. 2a, which has been agglomerated with 15% by weight of the "E4M" HPMC described above. The dried mixture was ground in a Fitzmiil grinder with a 0.13 cm hole sieve. As can be seen, the product comprises collections or chunks of individual aspartame crystals which have been bound together by HPMC. This photographer! also shows how the invention is applicable to reducing the overall surface area of the aspartame crystals.
2020
Produktet omfatter også aspartamkrystaller, som ikke er bundet til andre. Disse ubundne krystaller har muligvis undgået at blive bundet under agglomererings-fremgangsmåden eller de kan være blevet løsnet fra klumperne under formalingsfremgangsmåden.The product also includes aspartame crystals that are not bound to others. These unbound crystals may have avoided being bound during the agglomeration process or they may have been detached from the clumps during the grinding process.
25 I den mest foretrukne udførelsesform reguleres kun den maksimale partikelstørrelse. Det vil sige, at de mindre partikler ikke holdes tilbage. Som et resultat og som vist i fig. 2b er der små ubundne krystaller ud over klumperne. Dette resultat menes at være hensigtsmæssigt til bestemte anvendelser. Når f.eks. det agglome-30 rerede aspartam anvendes i en tyggegummisammensætning menes denne partikelstørrelsesfordeling at frembringe virkningen at nogle af de mindre og/eller ubundne aspartampartikler frigøres hurtigere, når gummiet tygges, end asparta-met som er bundet i klumperne. Som et resultat er frigivelsesprofilen således, at brugeren oplever tilstrækkelig sødhed fra starten og derefter. Som vist i eksempel 35 1 nedenfor havde aspartamet aggiomereret på denne måde forbedrede håndte ringsegenskaber, selv om nogen af aspartamkrystallerne forblev ubundne.In the most preferred embodiment, only the maximum particle size is controlled. That is, the smaller particles are not held back. As a result, and as shown in FIG. 2b there are small unbound crystals in addition to the lumps. This result is believed to be appropriate for certain applications. For example, when the agglomerated aspartame is used in a chewing gum composition, this particle size distribution is believed to produce the effect that some of the smaller and / or unbound aspartame particles are released more quickly when the gum is chewed than the aspartate bound in the lumps. As a result, the release profile is such that the user experiences sufficient sweetness from the beginning and thereafter. As shown in Example 35 1 below, the aspartame agglomerated in this way had improved handled ring properties, although some of the aspartame crystals remained unbound.
13 DK 174589 B1 l alternative udførelsesformer kan det være ønskeligt at regulere den maksimale og minimale partikelstørrelse til fremstilling af et snævrere partikelstørrelsesområde. Dette kan være ønskeligt, når det er hensigten at alt det højpotente sø-5 demiddel har en mere ensartet forsinket frigivelse, eller når det ønskes at indstille strømningsdygtigheden eller densiteten nærmere.In alternative embodiments, it may be desirable to control the maximum and minimum particle size to produce a narrower particle size range. This may be desirable when it is intended that all of the high-potency sweetener has a more uniformly delayed release, or when it is desired to adjust the flowability or density more closely.
Fig. 2c er et mikrofotograf! af et produkt, som ligner det i fig. 2b bortset fra, at det viste produkt har HPMC til stede i en mængde på 30 vægt% af det agglomererede 10 aspartam (se eksempel 2). Som det kan ses har klumperne i dette produkt mere HPMC omkring deres ydre overflader. Derudover er der færre ubundne aspartam-krystaller. Som det er vist i tabellen nedenfor havde dette produkt en lavere hvilevinkel, dvs. bedre strømningsdygtighed og en højere rumvægt end produktet i eksempel 1 med 15%.FIG. 2c is a photographer! of a product similar to that of FIG. 2b except that the product shown has HPMC present in an amount of 30% by weight of the agglomerated 10 aspartame (see Example 2). As can be seen, the lumps in this product have more HPMC around their outer surfaces. In addition, there are fewer unbound aspartame crystals. As shown in the table below, this product had a lower resting angle, ie. better flowability and a higher room weight than the product of Example 1 by 15%.
1515
Fig. 2d er et mikrofotograf! i 100 ganges forstørrelse af et produkt, som blev fremstillet i overensstemmelse med den mest foretrukne fremgangsmåde beskrevet ovenfor bortset fra, at zein blev anvendt som agglomereringsmiddel i stedet for HPMC (se eksempel 5). Det anvendte zein var i en mængde på ca. 60 vægt% af 20 aspartamet. Opløsningsmidlet for zeinet var ethanol, som var til stede i en mængde på ca. 27 vægt% af den fugtige blanding. Som det kan ses i mikrofotografiet, resulterer anvendelse af zein i denne mængde i et produkt, som er mere krystallinsk.FIG. 2d is a photographer! in 100x magnification of a product prepared according to the most preferred method described above except that zein was used as agglomerating agent instead of HPMC (see Example 5). The zein used was in an amount of approx. 60% by weight of the aspartame. The solvent for the zein was ethanol which was present in an amount of ca. 27% by weight of the moist mixture. As can be seen in the photomicrograph, the use of zein in this amount results in a product that is more crystalline.
25 Eksempler25 Examples
De følgende eksempler er anvist til forklaring og illustrering. Eksempel 1 til 14 blev udført med aspartam som det højpotente sødemiddel. Eksempel 15 til 18 blev udført med acesulfam K som det højpotente sødemiddel.The following examples are provided for explanation and illustration. Examples 1 to 14 were performed with aspartame as the high potency sweetener. Examples 15 to 18 were carried out with acesulfame K as the high potency sweetener.
3030
Eksempel 1 blev udført i overensstemmelse med den mest foretrukne udførelsesform ifølge den foreliggende opfindelse. Nærmere bestemt blev 7.711 g ikke-for-malet aspartam fra G.D. Searie Company, anbragt i 40 qt. beholderskålen i en Hobartblander. 1.361 g Methocel E4M fra The Dow Chemical Company blev også 35 sat til beholderen. Disse to pulvere blev tørblandet ved den lave hastighedsindstilling på blanderen i ca. 15 minutter. I alt blev ca. 4.800 ml vand sat til denne bian- 14 DK 174589 B1 ding. Dette blev udført ved at tilsætte mellem 200 til 1000 ml vand hvert 3. til 5. minut med blanderen kørende. Den fugtige blanding, som fremkom, var ikke-stø-vende og hang sammen, når den blev presset. Den fugtige blanding blev blandet i ca. 5 minutter efter den sidste vandti Isætning for at sikre fuldstændig dispergering 5 materialerne imellem. Den fugtige blanding blev overført til bakker af rustfrit stål og spredt i en dybde på ca. 2 cm. På dette punkt var materialet ca. 34,6 vægt% vand, 9,8 vægt% HPMC og 55,6 vægt% aspartam. Bakkerne blev anbragt i en ovn og opvarmet til 77 °C i 12 til 14 timer. Efter tørring blev blandingen formalet i en Fitz-mill ved middelhastighed og under anvendelse af en 0,13 cm sigte. Vandindholdet 10 i det endelige produkt var mellem 2 og 3 vægt%. HPMC var til stede i en mængde på ca. 15 vægt% af det agglomererede aspartam. Produktet fra dette eksempel er vist i fig. 2b.Example 1 was carried out in accordance with the most preferred embodiment of the present invention. Specifically, 7,711 g of unpainted aspartame from G.D. Series Company, placed in 40 qt. the container bowl in a Hobart mixer. 1,361 g of Methocel E4M from The Dow Chemical Company was also added to the container. These two powders were blended dry at the low speed setting of the mixer for approx. 15 minutes. In total, approx. 4,800 ml of water added to this preparation. This was done by adding between 200 to 1000 ml of water every 3 to 5 minutes with the mixer running. The resulting moist mixture was non-dusty and cohesive when pressed. The moist mixture was mixed for approx. 5 minutes after the last watering Insertion to ensure complete dispersion between the materials. The moist mixture was transferred to stainless steel trays and spread to a depth of approx. 2 cm. At this point the material was approx. 34.6 wt% water, 9.8 wt% HPMC and 55.6 wt% aspartame. The trays were placed in an oven and heated to 77 ° C for 12 to 14 hours. After drying, the mixture was ground into a Fitz mill at medium speed using a 0.13 cm sieve. The water content 10 of the final product was between 2 and 3% by weight. HPMC was present in an amount of approx. 15% by weight of the agglomerated aspartame. The product of this example is shown in FIG. 2b.
Eksempel 2 blev udført på samme måde som eksempel 1 bortset fra, at batch-15 størrelsen var meget reduceret. Nærmere bestemt var den forenede vægt af sødemidlet og agglomereringsmidlet 50 g i eksemplerne 2-18. i eksempel 2 var forholdet mellem HPMC og aspartam dobbelt så stort, som det der blev anvendt i eksempel 1, dvs. 15 g E4M blev anvendt sammen med 35 g aspartam. Ligeledes var vand til stede i den fugtige blanding i en mængde på ca. 42 vægt%.Example 2 was carried out in the same manner as Example 1 except that the batch size was much reduced. Specifically, the combined weight of the sweetener and agglomerating agent was 50 g in Examples 2-18. in Example 2, the ratio of HPMC to aspartame was twice as much as that used in Example 1, i.e. 15 g of E4M was used with 35 g of aspartame. Also, water was present in the moist mixture in an amount of approx. 42% by weight.
2020
Eksempel 3 blev udført på samme måde som eksempel 2 bortset fra, at en opløsning indeholdende 70 vægt% sorbitol og 30 vægt% vand blev anvendt i stedet for vand. Deruodver blev kun 7,5 g E4M anvendt sammen med 42,5 g aspartam til 25 fremstilling af agglomereret aspartam omfattende 15 vægt% HPMC.Example 3 was carried out in the same manner as Example 2 except that a solution containing 70% by weight sorbitol and 30% by weight water was used instead of water. In addition, only 7.5 g of E4M was used with 42.5 g of aspartame to produce agglomerated aspartame comprising 15 wt% HPMC.
Eksempel 4 blev udført på samme måde som eksempel 2 bortset fra, at 3,5 g HPMC blev sat til 50 ml vand til fremstilling af for-opløst HPMC. 3,5 g af dette foropløste HPMC blev derefter sat til 46,5 g aspartam. Således var HPMC til stede 30 som ca. 0,5 vægt% af det agglomererede aspartam. Det samlede vandindhold i den fugtige blanding var Ca. 6,5%.Example 4 was carried out in the same manner as Example 2 except that 3.5 g of HPMC was added to 50 ml of water to prepare pre-dissolved HPMC. 3.5 g of this pre-dissolved HPMC was then added to 46.5 g of aspartame. Thus, HPMC was present as ca. 0.5% by weight of the agglomerated aspartame. The total water content of the moist mixture was approx. 6.5%.
Eksempel 5 blev udført på samme måde som eksempel 2 bortset fra, at zein blev anvendt som agglomereringsmidlet. Zeinet blev leveret fra Freeman Industries Inc.Example 5 was carried out in the same manner as Example 2 except that zein was used as the agglomerating agent. The Zeinet was provided by Freeman Industries Inc.
35 som deres almindelige kvalitet. Det anvendte opløsningsmiddel var ethanol i en mængde på ca. 27 vægt% af den fugtige blanding. Zeinet var til stede som 60 15 DK 174589 B1 vægt% af det agglomererede aspartam. Produktet fra dette eksempel er vist i fig.35 as their ordinary quality. The solvent used was ethanol in an amount of approx. 27% by weight of the moist mixture. The zein was present as 60% by weight of the agglomerated aspartame. The product of this example is shown in FIG.
2d.2d.
Eksempel 6 blev udført på samme måde som eksempel 5 bortset fra, at zeinet var 5 til stede som 40 vægt% af det agglomererede aspartam. Ethanolopløsningsmidlet var til stede som 37 vægt% af den fugtige blanding.Example 6 was carried out in the same manner as Example 5 except that the zein was present as 40% by weight of the agglomerated aspartame. The ethanol solvent was present as 37% by weight of the moist mixture.
Eksempel 7 blev udført på samme måde som eksempel 5 bortset fra, at en anden kvalitet zein blev anvendt. Nærmere bestemt blev zeinet opnået i en finere parti-10 kelstørrelse. Derudover blev vand anvendt som opløsningsmidlet i en mængde på 38 vægt% af den fugtige blanding. Zeinet var til stede som 60 vægt% af det agglomererede aspartam.Example 7 was carried out in the same manner as Example 5 except that a different grade of zein was used. More specifically, the zein was obtained in a finer particle size. In addition, water was used as the solvent in an amount of 38% by weight of the moist mixture. The zein was present as 60% by weight of the agglomerated aspartame.
Eksempel 8 blev udført på samme måde som eksempel 7 bortset fra, at ethanol 15 blev anvendt som opløsningsmidlet i en mængde på 40 vægt% af den fugtige blanding.Example 8 was carried out in the same manner as Example 7 except that ethanol 15 was used as the solvent in an amount of 40% by weight of the moist mixture.
Eksempel 9 blev udført på samme måde som eksempel 2 bortset fra, at shellak i en ethanolopløsning blev anvendt som agglomereringsmiddel. Shellakken blev 20 leveret fra Bradshaw and Prager som deres "Food Grade 6# cut confectioner’s dewaxed lac glaze”. Ethanolen var til stede i en mængde på ca. 25 vægt% af den fugtige blanding. Shellakken var til stede som 15 vægt% af de tørrede agglomererede aspartampartikler.Example 9 was carried out in the same manner as Example 2 except that shellac in an ethanol solution was used as an agglomerating agent. The shellac was supplied from Bradshaw and Prager as their "Food Grade 6 # cut confectioner's dewaxed lac glaze". The ethanol was present in an amount of about 25% by weight of the moist mixture. The shellac was present as 15% by weight of the dried agglomerated aspartame particles.
25 Eksempel 10 blev udført på samme måde som eksempel 2 bortset fra, at der blev anvendt gummi arabicum som agglomereringsmiddel. Gummi arabicumet blev leveret i forstøvningstørret form fra Meer Corporation, Opløsningsmidlet var vand til stede i en mængde på 32 vægt% af den fugtige blanding. Gummi arabicumet var til stede i en mængde på 15 vægt% af det agglomererede aspartam.Example 10 was carried out in the same manner as Example 2 except that gum arabic was used as an agglomerating agent. The gum arabic was supplied in spray-dried form from Meer Corporation. The solvent was water present in an amount of 32% by weight of the moist mixture. The gum arabic was present in an amount of 15% by weight of the agglomerated aspartame.
3030
Eksempel 11 blev udført på samme måde som eksempel 10 bortset fra, at der blev anvendt ethanol som opløsningsmidlet for gummi arabicumet. Ethanolen var til stede i en mængde på ca. 45 vægt% af den fugtige blanding.Example 11 was carried out in the same manner as Example 10 except that ethanol was used as the solvent for the gum arabic. The ethanol was present in an amount of approx. 45% by weight of the moist mixture.
35 Eksempel 12 blev udført på samme måde som eksempel 2 bortset fra, at der blev anvendt en maltodextrin som agglomereringsmidlet. Maltodextrinen var leveret fra 16 DK 174589 B1Example 12 was carried out in the same manner as Example 2 except that a maltodextrin was used as the agglomerating agent. The maltodextrin was delivered from 16 DK 174589 B1
Gram Processing Corp. under betegnelsen “Maltrin 150”. Den havde en dex-troseækvivalens på 13-17. Vandopløsningsmidlet var til stede i en mængde på ca.Gram Processing Corp. under the designation “Maltrin 150”. It had a dex creed equivalent of 13-17. The aqueous solvent was present in an amount of ca.
31 vægt% af den fugtige blanding.31% by weight of the moist mixture.
5 Eksempel 13 blev udført på samme måde som eksempel 2 bortset fra, at en stivelse blev anvendt som agglomereringsmidlet. Stivelsen var leveret fra A. E. Staley Company under betegnelsen “Binasol 15”. Vandopløsningsmidlet var til stede i en mængde på ca. 41 vægt% af den fugtige blanding.Example 13 was carried out in the same manner as Example 2 except that a starch was used as the agglomerating agent. The starch was delivered from A. E. Staley Company under the designation “Binasol 15”. The aqueous solvent was present in an amount of ca. 41% by weight of the moist mixture.
10 Eksempel 14 blev udført på samme måde som eksempel 2 bortset fra, at der blev anvendt en gelatine som agglomereringsmidlet. Gelatinen blev leveret fra Grayslake Gelatin Co. som en 250 Bloom type A-gelatinepulver. Vandopløsningsmidlet var til stede i en mængde på ca. 52 vægt% af den fugtige blanding.Example 14 was carried out in the same manner as Example 2 except that a gelatin was used as the agglomerating agent. The gelatin was delivered from Grayslake Gelatin Co. like a 250 Bloom type A gelatin powder. The aqueous solvent was present in an amount of ca. 52% by weight of the moist mixture.
15 Eksempel 15 blev udført på samme måde som eksempel 5 bortset fra at det højpotente kunstige sødemiddel kendt som acesulfam K blev anvendt som det højpotente sødemiddel. Acesulfam K blev leveret fra Hoechst. Zein var agglomereringsmidlet som var sat til 60 vægt% af acesulfam K. Ethanolopløsningsmidlet var til stede i en mængde på 21 vægt% af den fugtige blanding.Example 15 was carried out in the same manner as Example 5 except that the high potency artificial sweetener known as acesulfame K was used as the high potency sweetener. Acesulfam K was delivered from Hoechst. Zein was the agglomerating agent added to 60% by weight of acesulfame K. The ethanol solvent was present in an amount of 21% by weight of the moist mixture.
2020
Eksempel 16 blev udført på samme måde som eksempel 15 bortset fra, at der blev anvendt en modificeret cellulose som agglomereringsmidlet. Nærmere bestemt var den modificerede cellulose ethylcellulose leveret fra The Dow Chemical Company under betegnelsen “Ethocel”. Vand blev anvendt som opløsningsmiddel 25 i en mængde på 12 vasgt% af den fugtige blanding.Example 16 was carried out in the same manner as Example 15 except that a modified cellulose was used as the agglomerating agent. Specifically, the modified cellulose was ethyl cellulose delivered from The Dow Chemical Company under the designation “Ethocel”. Water was used as solvent 25 in an amount of 12% by weight of the moist mixture.
Eksempel 17 blev udført på samme måde som eksempel 15 bortset fra, at shellak i en ethanolopløsning blev anvendt som agglomereringsmidlet. Shellakken var til stede i en mængde på ca. 5 vægt% af de agglomererede acesulfam K-partikler.Example 17 was carried out in the same manner as Example 15 except that shellac in an ethanol solution was used as the agglomerating agent. The shellac was present in an amount of approx. 5% by weight of the agglomerated acesulfame K particles.
30 Ethanolopløsningsmidlet var til stede i en mængde på 4 vægt% af den fugtige blanding.The ethanol solvent was present in an amount of 4% by weight of the moist mixture.
Eksempel 18 blev udført på samme måde som eksempel 17 bortset fra, at efter de agglomererede partikler var tørrede og formalede, blev de behandlet ved den 35 samme fremgangsmåde til opnåelse af et andet overtræk af shellak på partiklerne.Example 18 was carried out in the same manner as Example 17 except that after the agglomerated particles were dried and ground, they were treated by the same procedure to obtain a second coating of shellac on the particles.
I den anden udførsel var ethanolen til stede i en mængde på 7 vægt% af den fug- 17 DK 174589 B1 tige blanding. De resulterende partikler omfattede shellak i en mængde på ca. 12 til 14 vægt% af det to gange overtrukne acesulfam K.In the second embodiment, the ethanol was present in an amount of 7% by weight of the moist mixture. The resulting particles comprised shellac in an amount of approx. 12 to 14% by weight of the twice-coated acesulfame K.
Hver af de agglomererede sødemidler, som er fremstillet i de ovenfor beskrevne 5 eksempler, blev undersøgt for at bestemme deres håndteringsevne. Hvert agglo-mereret sødemiddel blev undersøgt for at bestemme dets hvilevinkel og dets sammenbankningsrumvægt.Each of the agglomerated sweeteners prepared in the above 5 examples was examined to determine their handling ability. Each agglomerated sweetener was examined to determine its resting angle and its crankcase weight.
Hvilevinkien blev målt ved at hælde en mængde af pulveret gennem en 6 cm tragt, 10 som havde et udløb 1,27 cm over indløbet af en 7 cm tragt, som på sin side havde sit udløb 2,54 cm over en flad jævn plade. Der blev målt højde og radius af den bunke, der blev formet på pladen. Vinklen blev opnået ved at tage arcustangent af højden divideret med radius.The resting winch was measured by pouring an amount of the powder through a 6 cm funnel, 10 having an outlet 1.27 cm above the inlet of a 7 cm funnel, which in turn had its outlet 2.54 cm above a flat even plate. Height and radius of the pile formed on the plate were measured. The angle was obtained by taking the arcus tangent of the height divided by radius.
15 Sammenbankningsrumvægten blev målt ved at anbringe 25 ml af pulveret i en gradinddelt cylinder, og derefter banke cylinderen mod bordet 40 gange for at det kunne sætte sig. Der blev tilsat mere pulver til cylinderen, som derefter blev banket yderligere 25 gange. Eventuelt pulver udover 25 ml blev fjernet og cylinderen blev vejet. Vægten blev ganget med 4 for at opnå sammenbankningsrumvægten 20 som vægten i gram for 100 ml af pulveret.The crankcase weight was measured by placing 25 ml of the powder in a graduated cylinder, and then knocking the cylinder against the table 40 times for it to settle. More powder was added to the cylinder, which was then knocked another 25 times. Any powder other than 25 ml was removed and the cylinder weighed. The weight was multiplied by 4 to obtain the crankcase weight 20 as the weight in grams for 100 ml of the powder.
Den følgende tabel sammenfatter resultaterne for hvert af de ovenfor nævnte eksempler. Derudover er værdierne for de ubehandlede pulvere også indbefattet.The following table summarizes the results for each of the above examples. In addition, the values for the untreated powders are also included.
18 DK 174589 B118 DK 174589 B1
TabejTabej
Nr Bestanddel Middel Opløsnings Mængde Vinkel Densitet* ______middel_ aspartam intet 46,8 32,6 1 ” ” HPMC H20 15% 39,4 56,6 2 ” ” HPMC H20 30% 36,7 47,8 3 ” " HPMC Sol 70 15% 40,1 66,9 4 ’’ ” HPMC H20 1% 40,1 48,5 5 " ” zein EtOH 60% 31,1 66,0 6 ’’ ’ zein** EtOH 40% 31,6 60,2 7 ” ” zein** H20 60% 30,6 48,7 8 ” ” zein EtOH 60% 34,8 55,5 9 ” w shellak EtOH 15% 27,8 65,7 10 ” ” gummi arabicum H20 15% 45,0 46,8 11 ” " gummi arabicum EtOH 15% 38,7 51,5 12 ” ” maltrin H20 15% 45,0 58,8 13 " ' Binasol H20 15% 44,1 46,4 14 ” " gelatine H20 15% 36,7 57,3 acesulfam K intet 30,2 126,8 15 ” " zein EtOH 60% 33.1 65,3 16 ” " ethocel EtOH 15% 34,8 79,0 17 " ” shellak EtOH 5% *** 34,2 103,5 18 ”_shellak_EtOH 12%_32,6 92,1 * Sammenbankningsrumvægt i g/100 ml 5 ** Zeinpulver af fin kvalitet *** to overtræk påført i to granuleringsfremgangsmåderNo. Ingredient Medium Resolution Quantity Angle Density * _______ average aspartame 46.8 32.6 1 "" HPMC H20 15% 39.4 56.6 2 "" HPMC H20 30% 36.7 47.8 3 "HPMC Sol 70 15 % 40.1 66.9 4 "" HPMC H 2 O 1% 40.1 48.5 5 "" EtOH 60% 31.1 66.0 6 "Zin ** EtOH 40% 31.6 60.2 7 "" zein ** H20 60% 30.6 48.7 8 "" EtOH 60% 34.8 55.5 9 "w shellac EtOH 15% 27.8 65.7 10" "rubber arabic H20 15% 45 , 0 46.8 11 "" Rubber Arabic EtOH 15% 38.7 51.5 12 "" Maltrin H 2 O 15% 45.0 58.8 13 "Binasol H 2 O 15% 44.1 46.4 14" "Gelatin H 2 O 15% 36.7 57.3 acesulfame K none 30.2 126.8 15 "zein EtOH 60% 33.1 65.3 16" ethocel EtOH 15% 34.8 79.0 17 "shellac EtOH 5% ** * 34.2 103.5 18 ”_shellak_EtOH 12% _32.6 92.1 * Combination compartment weight g / 100 ml 5 ** Fine grade zein powder *** two coatings applied in two granulation processes
Sammenfattende er en relativ simpel og billig fremgangsmåde blevet beskrevet til fremstilling af bestanddele med reguleret frigivelse til tyggegummi. Selv om speci-10 fikke udførelsesformer og eksempler er blevet beskrevet heri, bør det tages i betragtning, at disse er blevet givet til forklaring og illustrering og at den foreliggende opfindelse ikke er begrænset derved. Visse modifikationer som er indenfor fagfolks område anses for at ligge inden for opfindelsens omfang som defineret af de følgende krav inklusive alle ækvivalenter deraf.In summary, a relatively simple and inexpensive method has been described for the preparation of controlled release ingredients for chewing gum. Although specific embodiments and examples have been described herein, it should be borne in mind that these have been given for explanation and illustration and that the present invention is not limited thereby. Certain modifications within the scope of those skilled in the art are considered to be within the scope of the invention as defined by the following claims including all equivalents thereof.
Claims (15)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK198706585A DK174589B1 (en) | 1987-12-15 | 1987-12-15 | Agglomeration of high-potency sweeteners - by mixing with agglomerating agent and solvent drying and grinding |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK198706585A DK174589B1 (en) | 1987-12-15 | 1987-12-15 | Agglomeration of high-potency sweeteners - by mixing with agglomerating agent and solvent drying and grinding |
| DK658587 | 1987-12-15 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK658587D0 DK658587D0 (en) | 1987-12-15 |
| DK658587A DK658587A (en) | 1989-06-16 |
| DK174589B1 true DK174589B1 (en) | 2003-07-07 |
Family
ID=8148913
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK198706585A DK174589B1 (en) | 1987-12-15 | 1987-12-15 | Agglomeration of high-potency sweeteners - by mixing with agglomerating agent and solvent drying and grinding |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DK (1) | DK174589B1 (en) |
-
1987
- 1987-12-15 DK DK198706585A patent/DK174589B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK658587D0 (en) | 1987-12-15 |
| DK658587A (en) | 1989-06-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1334568C (en) | Chewing gum containing zein coated high-potency sweetener and method | |
| JPH03503365A (en) | Chewing gum containing high potency sweetener particles with modified zein coating | |
| US4004039A (en) | Sweetening composition and process therefor | |
| US3956507A (en) | Sweetening composition and process therefor | |
| US5217735A (en) | Method of making chewing gum with delayed release ingredients | |
| US4919941A (en) | Chewing gum containing delayed release protein sweetener and method | |
| JPH02502607A (en) | Process for manufacturing wax-coated chewing gum containing sustained release ingredients | |
| JP3156921B2 (en) | Sugar coating | |
| AU626690B2 (en) | Method of making a fast release stabilized aspartame ingredient for chewing gum | |
| CA1340457C (en) | Method of agglomerating high-potency sweetners | |
| CA1321098C (en) | Method of making controlled release ingredients for chewing gum | |
| JPH01179663A (en) | Flocculation of high titer sweetener | |
| DK174589B1 (en) | Agglomeration of high-potency sweeteners - by mixing with agglomerating agent and solvent drying and grinding | |
| EP1863358B1 (en) | Granular sucralose, and method of making it | |
| JPH02500165A (en) | Self-stabilizing dipeptide sweetener | |
| DK174334B1 (en) | Prodn. of controlled-release chewing gum ingredients - by agglomeration, drying and grinding | |
| FI90718B (en) | Method for producing chewing-gum which contains an ingredient with improved release | |
| FI93302B (en) | Method for agglomerating an effective sugar-replacing sweetener | |
| WO1993022939A1 (en) | Improved high intensity sweetener ingredient | |
| AU608554B2 (en) | Method of making chewing gum with delayed release ingredients | |
| JPH01181748A (en) | Production of controlled release component product for chewing gum | |
| NZ222926A (en) | Method of making agglomerated control release ingredients for chewing gum | |
| WO1992018017A1 (en) | Method of making chewing gum with natural wax-coated delayed release sucralose | |
| CN1047962A (en) | The chewing gum and the production method thereof that contain the high-potency sweetener that applies zeins |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |