DK160733B - Synergistisk pesticidt virksomt praeparat og fremgangmsaade til bekaempelse af skadelige organismer - Google Patents
Synergistisk pesticidt virksomt praeparat og fremgangmsaade til bekaempelse af skadelige organismer Download PDFInfo
- Publication number
- DK160733B DK160733B DK504279A DK504279A DK160733B DK 160733 B DK160733 B DK 160733B DK 504279 A DK504279 A DK 504279A DK 504279 A DK504279 A DK 504279A DK 160733 B DK160733 B DK 160733B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- methyl
- compound
- group
- formula
- alkyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title description 6
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 23
- -1 3, 4, 5, 6-tetra-hydrophthalimidomethyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 18
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims abstract description 10
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims abstract description 9
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 150000001370 alpha-amino acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 3
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 37
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 abstract 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Chemical group C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000005128 aryl amino alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 abstract 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 5
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108010021119 Trichosanthin Proteins 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical class CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 2
- 235000008206 alpha-amino acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- IKVXBIIHQGXQRQ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 IKVXBIIHQGXQRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical class C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(C)=C1 DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 3-pyridin-4-ylpentane-2,4-dione Chemical group CC(=O)C(C(C)=O)C1=CC=NC=C1 DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCGUGMPSUYJAY-UHFFFAOYSA-N Benzoylprop-ethyl Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 SLCGUGMPSUYJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003862 amino acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000012041 food component Nutrition 0.000 description 1
- 239000005417 food ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000006259 organic additive Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000014483 powder concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical class [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
DK 160733 B
Den foreliggende opfindelse angår et pesticidt virksomt præparat samt en fremgangsmåde til bekæmpelse af skadelige organismer.
Der kendes en klasse af insecticider, som sædvanligvis inden for området omtales som "pyrethroidinsecticider", og forskellige eksemp-5 ler på pyrethroidinsecticider samt fremstillingen deraf er beskrevet i britisk patentskrift nr. 1.413.491 og USA-patentskrift nr.
3.268.398, 3.835.176 og 3.996.244.
Det har nu vist sig, at et præparat, som indeholder visse pyrethroidinsecticider og forbindelser af en klasse af aminosyrederivater, 10 blandt hvilke nogle er kendt som herbicider eller som fungicider, har synergistisk virkning over for insekter, dvs. aktiviteten af kombinationen af de to pesticider giver en mere end additiv pesticid virkning.
Den foreliggende opfindelse angår således et pesticidt præparat, 15 hvilket præparat er ejendommeligt ved, at det som aktive bestanddele indeholder
a) et pyrethroidinsecticid med den almene formel I
0
A - C - O - B I
20 hvor A er a-isopropyl-4-chlorbenzyl, 2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlor- vinyl)cyclopropyl, 2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl eller 2,2-dimethyl-
3-(2-methyl-l-propenyl)cyclopropyl; og B er en 3,4,5,6-tetrahydro-phthalimidomethylgruppe eller en gruppe med den almene formel II
25 hvor R er hydrogen eller cyano; og
b) et α-aminosyrederivat med den almene formel III
DK 160733 B
2 O R1
Y
i \— N - CH - COOR3 111 (Υίη'Ά^Υ i 2 hvor rA betegner phenyl eller methoxymethyl, betegner hydrogen 5 eller methyl, R^ betegner alkyl, hvert Y uafhængigt af hinanden betegner halogen eller methyl, og n er 1-5.
Det skal bemærkes, at optiske isomere, cis-trans-isomere samt andre slags geometriske isomere af forbindelserne med formlen I, og, når det er aktuelt, af forbindelserne med formlen III, falder inden for 10 den foreliggende opfindelses rammer ligesom racemater og blandinger af isomere af én eller flere forbindelser med formlen I eller, når det er aktuelt, af forbindelserne med formlen III.
Når B betegner 3,4,5,6-tetrahydrophthalimidomethyl, betegner A fortrinsvis 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropyl.
15 i formlen III betegner med fordel methyl. R·^ i formlen III be tegner fortrinsvis C^ g-alkyl, f.eks. isopropyl, 2-ethylhexyl eller ethyl. Det foretrækkes, at n er 2, og at hvert Y udvælges blandt fluor, chlor og methyl. 00n kan f.eks. med fordel være 3,4-dichlor, 3-chlor-4-fluor eller 2,6-dimethyl.
20 Mange af forbindelserne med formlen III er kendte som herbicider, f.eks. ethyl N-benzoyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-2-aminopropionat (ben-zoylprop-ethyl) og isopropyl N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat (flamprop-isopropyl), og kan fremstilles som beskrevet I britisk patentskrift nr. 1.164.160 eller tysk offentliggørelses-25 skrift nr. 2650434, eller er kendte som fungicider, f.eks. methyl N-methoxyacetyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-aminopropionat, og kan fremstilles som beskrevet i britisk patentskrift nr. 1.500.581, eller forbindelserne med formlen III kan fremstilles ved fremgangsmåder, som er analoge med de i britisk patentskrift nr. 1.164.160 og
DK 160733 B
3 1.500.581 samt tysk offentliggørelsesskrift nr. 2650434 beskrevne fremgangsmåder.
α-Aminosyreforbindelserne med formlen III har en overraskende syn-ergistisk virkning på den pesticide aktivitet af pyrethroidinsec-5 ticiderne med formlen I, især med hensyn til tovingede insekter, f.eks. stuefluer eller fårespyfluer. Sådanne blandinger har således en væsentlig potentiel nytte inden for husholdnings-, landbrugs- og dyresundhedsområdet.
Vægtforholdet mellem pyrethroidinsecticid med formlen I og a-amino-10 syre med formlen III ligger normalt i området 5:1 - 1:50.
Det pesticide præparat ifølge den foreliggende opfindelse indeholder fortrinsvis også en bærer, især mindst to bærere, hvoraf mindst én er et overfladeaktivt middel.
En bærer kan være et fast eller flydende materiale, som kan være 15 uorganisk eller organisk og af syntetisk eller naturlig oprindelse.
Typiske faste bærere omfatter naturlige og syntetiske lerarter og silicater, f.eks. naturlige siliciumoxider såsom diatoméjord eller aluminiumsilicater såsom kaoliniter, montmorilloniter eller glimmerarter. Typiske flydende bærere er ketoner, f.eks. methylcyclohexa-20 non, aromatiske carbonhydrider, f.eks. methylnaphthalener, jordolie-fraktioner, f.eks. jordoliexylener eller lette mineralolier, og chlorerede carbonhydrider, f.eks. carbontetrachlorid. Blandinger af væsker er ofte egnede.
Der kan inkorporeres ét eller flere overfladeaktive midler og/eller 25 klæbemidler i præparatet. Et overfladeaktivt middel kan være et emulgeringsmiddel, et dispergeringsmiddel eller et befugtningsmiddel; det kan være ikke-ionisk eller ionisk. Der kan anvendes et hvilket som helst af de overfladeaktive midler, som sædvanligvis anvendes ved formulering af insecticider. Eksempler på egnede overfladeaktive 30 midler er natrium- og calciumsalte af polyacrylsyrer og ligninsulfon-syrer, kondensationsprodukterne af fedtsyrer af aliphatiske aminer eller amider med mindst 12 carbonatomer i molekylet med ethylenoxid og/eller propylenoxid, fedtsyreestere af glycerol, sorbitol, sac-
DK 160733 B
4 charose eller pentaerythritol, kondensater af disse med ethylenoxid og/eller propylenoxid, kondensationsprodukter af fedtalkoholer eller alkylphenoler, f.eks. p-octylphenol eller p-octylcresol, med ethylenoxid og/eller propylenoxid, sulfater eller sulfonater af disse 5 kondensationsprodukter, alkalimetal- eller jordalkalimetalsalte, fortrinsvis natriumsalte, af svovl- eller sulfonsyreestere med mindst 10 carbonatomer pr. molekyle, f.eks. natriumlaurylsulfat, natrium-sek.alkylsulfater, natriumsalte af sulfoneret ricinusolie eller natriumalkylarylsulfonater såsom natriumdodecylbenzensulfonat, poly-10 merer af ethylenoxid eller copolymerer af ethylenoxid og propylenoxid.
Præparatet ifølge den foreliggende opfindelse kan f.eks. formuleres som et befugteligt pulver, mikrokapsler, et pudder, granuler, en opløsning, et emulgerbart koncentrat, en emulsion, et suspensions-15 koncentrat eller en aerosol. Præparatet kan have styrede frigørelses-egenskaber eller kan være egnet til anvendelse som et lokkemiddel.
Befugtelige pulvere indeholder sædvanligvis 25, 50 eller 75 vægtprocent aktiv bestanddel og kan ud over inert fast materiale indeholde 3 - 10 vægtprocent af et dispergeringsmiddel og, om nødvendigt, 0-10 20 vægtprocent af et stabiliseringsmiddel, et penetreringsmiddel og/eller et klæbemiddel. Et pudder formuleres sædvanligvis som et pudderkoncentrat med en sammensætning i lighed med et befugteligt pulvers, men uden et dispergeringsmiddel, og fortyndes ved anvendelsen med yderligere fast bærer til dannelse af et præparat, der sædvanligvis 25 indeholder ± - 10 vægtprocent aktiv bestanddel.
Granuler har sædvanligvis en størrelse i området 1,676-0,152 mm (10 til 100 BS mesh) og kan fremstilles ved agglomererings- eller imprægneringsteknikker. Generelt indeholder granuler 0,5 - 25 vægtprocent aktiv bestanddel og 0 - 10 vægtprocent additiver, f.eks. et 30 stabiliseringsmiddel, modificeringsmiddel til langsom frigørelse og/eller et bindemiddel.
Emulgerbare koncentrater indeholder sædvanligvis ud over opløsningsmidlet og, om nødvendigt, co-opløsningsmiddel, 10 - 50 vægtprocent aktiv bestanddel, 2 - 20% w/v emulgeringsmiddel og 0 - 20% w/v andre
DK 160733 B
5 additiver, f.eks. et stabiliseringsmiddel, et penetreringsmiddel og/eller en korrosionsinhibitor. Et suspensionskoncentrat er et stabilt, ikke-sedimenterende, flydende produkt og indeholder sædvanligvis 10 - 75 vægtprocent aktiv bestanddel, 0,5 - 15 vægtprocent 5 dispergeringsmiddel, 0,1 - 10 vægtprocent suspenderingsmiddel, f.eks. beskyttelseskolloid og/eller et thixotropimiddel, og 0 - 10 vægtprocent af andre additiver, herunder f.eks. anti-skummiddel, korrosions-inhibitor, stabiliseringsmiddel, penetreringsmiddel og/eller klæbe-middel, og som dispergeringsmiddel vand eller en organisk væske, 10 hvori den aktive bestanddel er et i det væsentlige uopløselig, idet visse organiske additiver og/eller uorganiske salte kan opløses i dispergeringsmidlet for at hjælpe med at forhindre sedimentation eller som anti-frostmiddel for vand.
De vandige dispersioner og emulsioner, der dannes ved at fortynde et 15 befugteligt pulver eller et emulgerbart koncentrat ifølge den foreliggende opfindelse med vand, falder også inden for den foreliggende opfindelses rammer. Sådanne dispersioner og emulsioner kan være af vand-i-olie- eller olie-i-vand-type og have en tyk "mayonnaise"-lignende konsistens.
20 Et præparat ifølge den foreliggende opfindelse kan også indeholde andre bestanddele, f.eks. én eller flere forbindelser, som har pesticide, herbicide eller fungicide egenskaber eller tillokkende midler, f.eks. pheromoner eller fødebestanddele, til anvendelse i lokkemidler og fældeformuleringer.
25 Den foreliggende opfindelse angår også en fremgangsmåde til bekæmpelse af skadelige organismer på en lokalitet, kendetegnet ved, at der på lokaliteten påføres et pesticidt præparat ifølge den foreliggende opfindelse.
Opfindelsen belyses nærmere ved følgende eksempler, som belyser 30 nytten af den foreliggende opfindelse.
De forbindelser med formlen III, som anvendes ved testene, har en negligeabel insecticid virkning, men virker som synergister ved at forøge virkningen af de forskellige forbindelser med formlen I.
DK 160733 B
6
Aktivitetstests mod stuefluer (Musca domestica) udføres ved følgende fremgangsmåde. LD^q-værdierne (den lethale dosis af forbindelsen med formlen I, som dræber 50% af insekterne) beregnes ved anvendelse af en serie af acetoneopløsninger af forbindelser med formlen I alene og 5 sammen med forbindelser med formlen III i forskellige koncentrationer. To til tre dage gamle voksne hunstuefluer (Musca domestica) anæstetiseres med carbondioxid, og 1 /iliter af testopløsningen anbringes ved hjælp af en mikrometersprøjte på hver flues ventrale side af abdomen, og der testes 20 fluer. De behandlede fluer holdes i 10 glaskrukker, som er dækket med silkepapir holdt fast med en elastik.
Der anbringes bomuldvattotter gennemvædet med fortyndet sukkeropløsning oven på silkepapiret som foder. Efter 24 timer noteres procentdelen af døde og døende fluer i hver test. Ud fra disse resultater beregnes LD^-værdien i /ig aktiv bestanddel, og derefter beregnes 15 synergistforhold LD^værdi (forbindelse med formlen I alene)
Synergistforhold =__ LDt-^værdi (forbindelse med formlen I i blanding)
De i eksemplerne anvendte forbindelser med den almene formel I er:
Forbindelse A // \\ - OHj, ^ch3 / 7 r-, ^H CN .-/ Vil=/
Cl // v CH - CO - 0 - CH . _// \>
Forbindelse B // n\ CH- CH_ 0_(/ \\ A ’
ch3~f-co - o - CH
CH3 h '-'
Forbindelse C
CH ch n_// \s
Af3 /° W
ch3 ———Ας- co - o - ch2—ft y ch3 Η Vn/
DK 160733 B
7
Forbindelse D
H CH = CC1 f/ λ
X CH /°~W
CH3^/XcO.O-k^f3 CH3 h '—^
H CH = CC1 f/ X
Forbindelse Ξ , , 2 „_(/ \\ λ CH3~y-— CO - o - ch2A _/ CH3 h
Forbindelse F „ CH = / 3 Å A^, “3 ~J~-X- CO - o - CH2- ch3 H 5
De forbindelser med formlen III som anvendes i eksemplerne, er:
Forbindelse P
°v - I
X /AA
C1 _ff \- N - CH - CO - o - CH2 - CH3 / CH3
Cl
Forbindelse Q
V f 1
^ A A
__ c C1 —ff y-N - CH - co - o --CK2 - ch3
V—^ CH
/ 3
Cl (-) isomer
DK 160733 B
8
Forbindelse R
n 0 ]) ,-Λ /CH3
F -U Λ— N - CH - CO - CH
i XCH3 /- CH 3 7 3
Cl
Forbindelse é
0 I
V
/r\ i * /Ch3
Vzi/ ch3 Xch3 ^ (-) isomer
Forbindelse T ^ - o
(/ VS- K - CH - CO - O - CH - CH
\=/ 2 2 3
Forbindelse U
\c // \ ‘ F —^ J- N - CH - CO - O - CH2CH(CH2)3CH3
Cl ^ ch2ch3
Forbindelse_V 0 ™ OCH, V,/ 2 3 /CH3 i (/ NM— N - CH - CO - O - CH„
\=< I
\ CH
CH3 j
DK 160733 B
9
Eksempel 1.
Kombinationer af forbindelse A med forbindelserne P - V testes ved den ovenfor beskrevne fremgangsmåde. I alle tilfælde anvendes en mængde af forbindelsen med formlen III på 5 Mg pr. flue. Resultaterne 5 er anført i tabel I.
Tabel I
LD^O-værdi for LD^q-værdi for
forbindelse I forbindelse I+III
10 (Mg) (Mg) Synergistforhold A 0,043 A + P 0,0036 12,0 A 0,043 A + Q 0,0035 12,2 A 0,043 A + R 0,0051 8,4 15 A 0,043 A + S 0,0030 14,2 A 0,043 A + T 0,0278 1,5 A 0,043 A + U 0,0036 12,0 A 0,043 A + V 0,013 3,3 20
Eksempel 2.
Kombinationer af forbindelserne A - E med forbindelse Q testes ved den ovenfor beskrevne fremgangsmåde. I alle tilfælde anvendes et dosisniveau på 5 Mg forbindelse Q pr. flue. Resultaterne er anført i 25 tabel II.
TABEL II
10
DK 160733 B
LD50-værdi for LD5O-værdi for
forbindelse I forbindelse I+III
5 (/jg) (pg) Synergistforhold A 0,043 A + Q 0,0035 12,2 B 0,034 B + Q 0,0085 4,0 C 0,056 C + Q 0,0431 1,3 10 D 0,007 D + Q 0,0010 6,7 E 0,023 E + Q ' 0,011 ' 2,1
Eksempel 3.
Kombinationer af forbindelse A og forbindelse P testes ved forskel-15 lige dosisniveauer pr. flue af forbindelse P. Resultaterne er anført i tabel III.
TABEL III
LD5ø-værdi for LD5Q-værdi for Dosisniveau for 20 forbindelse A forbindelse A+P forbindelse P Synergist- (Mg) (Mg) (Mg) forhold 0,043 0,036 5,0 12,0 0,043 0,037 2,0 11,5 25 0,043 0,056 0,6 7,7 0,043 0,0238 0,2 1,8
Claims (3)
1. Pesticidt virksomt præparat, kendetegnet ved, at den aktive bestanddel indeholder en blanding af 10 a) et pyrethroidinsecticid med den almene formel I 0 II A - C - O - B I hvor A er a-isopropyl-4-chlorbenzyl, 2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlor-vinyl)cyclopropyl, 2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl eller 2,2-dimethyl-15 3-(2-methyl-l*propenyl)cyclopropyl; og B er en 3,4,5,6-tetrahydroph- thalimidomethylgruppe eller en gruppe med den almene formel II -K3 hvor R er hydrogen eller cyano; og b) et α-aminosyrederivat med den almene formel III 20 vr1 (/ vS-N - CH - COOR3 DK 160733 B 12 hvor rA betegner phenyl eller methoxymethyl, rA betegner hydrogen eller methyl, rA betegner alkyl, hvert Y uafhængigt af hinanden betegner halogen eller methyl, og n er 1-5.
2. Præparat ifølge krav 1, 5 kendetegnet ved, at, i forbindelserne med den almene formel III, rA betegner methyl, n er 2 og hvert Y er valgt blandt fluor, chlor og methyl.
3. Fremgangsmåde til bekæmpelse af skadelige organismer på en lokalitet, 10 kendetegnet ved, at der på lokaliteten påføres et pesticidt præparat ifølge krav 1 eller 2.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7846476 | 1978-11-29 | ||
| GB7846476 | 1978-11-29 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK504279A DK504279A (da) | 1980-05-30 |
| DK160733B true DK160733B (da) | 1991-04-15 |
| DK160733C DK160733C (da) | 1991-09-30 |
Family
ID=10501394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK504279A DK160733C (da) | 1978-11-29 | 1979-11-27 | Synergistisk pesticidt virksomt praeparat og fremgangmsaade til bekaempelse af skadelige organismer |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0011893B1 (da) |
| AT (1) | ATE1166T1 (da) |
| DE (1) | DE2963082D1 (da) |
| DK (1) | DK160733C (da) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EG11383A (en) * | 1972-07-11 | 1979-03-31 | Sumitomo Chemical Co | Novel composition for controlling nixious insects and process for preparing thereof |
-
1979
- 1979-11-20 DE DE7979200677T patent/DE2963082D1/de not_active Expired
- 1979-11-20 AT AT79200677T patent/ATE1166T1/de not_active IP Right Cessation
- 1979-11-20 EP EP79200677A patent/EP0011893B1/en not_active Expired
- 1979-11-27 DK DK504279A patent/DK160733C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK504279A (da) | 1980-05-30 |
| EP0011893A1 (en) | 1980-06-11 |
| ATE1166T1 (de) | 1982-06-15 |
| EP0011893B1 (en) | 1982-06-09 |
| DE2963082D1 (en) | 1982-07-29 |
| DK160733C (da) | 1991-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4047928A (en) | Wild oat herbicide mixture | |
| US4144331A (en) | Synergistic chlorfenvinphos and pyrethroid pesticidal composition | |
| US4179518A (en) | Synergistic pesticidal composition | |
| US4003735A (en) | Compositions and methods for reducing herbicidal injury | |
| US4305934A (en) | Pyrethroid pesticidal compositions | |
| EP0008474B1 (en) | Pesticidal compositions containing a carbamic acid-n,n'-sulphide, combined with a synthetic pyrethroid insecticide and their use | |
| US4308262A (en) | Pyrethroid pesticidal compositions | |
| DK160733B (da) | Synergistisk pesticidt virksomt praeparat og fremgangmsaade til bekaempelse af skadelige organismer | |
| US4182772A (en) | Synergistic combinations of amitraz and certain pyrethroids | |
| US4424233A (en) | Pyrethroid pesticidal composition | |
| US4346092A (en) | Insecticidal combinations | |
| EP0013582A1 (en) | Pesticidal compositions and their use | |
| CA1091951A (en) | Wild oat herbicide composition | |
| CA1131129A (en) | Pesticidal composition and method of combating pests | |
| CA1098726A (en) | Selective herbicidal agents | |
| US2509764A (en) | Insecticide composition | |
| CA1160072A (en) | Herbicidal composition and method of combating undesired plant growth | |
| KR840000533B1 (ko) | 살충제 조성물 | |
| GB2059771A (en) | Pesticidal compositions | |
| KR840000837B1 (ko) | 살충성 조성물 | |
| DK159802B (da) | Acaricidt praeparat | |
| CA1069330A (en) | Composition and method for controlling wild oat | |
| USRE31623E (en) | Pesticidal cinnolines | |
| GB2059772A (en) | Pesticidal compositions | |
| GB1592229A (en) | Pesticidal formulations |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |