[go: up one dir, main page]

DK156687B - Fremgangsmaade til beskyttelse af kulturplanter mod herbiciders fytotoksiske virkning samt middel og fremgangsmaade til selektiv bekaempelse af mono- og dikotyle ukrudtsarter i nytteplantekulturer - Google Patents

Fremgangsmaade til beskyttelse af kulturplanter mod herbiciders fytotoksiske virkning samt middel og fremgangsmaade til selektiv bekaempelse af mono- og dikotyle ukrudtsarter i nytteplantekulturer Download PDF

Info

Publication number
DK156687B
DK156687B DK571281A DK571281A DK156687B DK 156687 B DK156687 B DK 156687B DK 571281 A DK571281 A DK 571281A DK 571281 A DK571281 A DK 571281A DK 156687 B DK156687 B DK 156687B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
herbicide
antidote
rice
mono
formula
Prior art date
Application number
DK571281A
Other languages
English (en)
Other versions
DK156687C (da
DK571281A (da
Inventor
Kurt Burdeska
Guglielmo Kabas
Hans-Georg Brunner
Werner Foery
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of DK571281A publication Critical patent/DK571281A/da
Publication of DK156687B publication Critical patent/DK156687B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK156687C publication Critical patent/DK156687C/da

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/34—Shaped forms, e.g. sheets, not provided for in any other sub-group of this main group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6509—Six-membered rings
    • C07F9/6512—Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

DK 156687 B
Den foreliggende opfindelse angâr en fremgangsmâde til beskyttelse af kulturplanter mod herbiciders fytotoksiske virkning, ved hvilken phenylpyrimidiner med den nedenfor 5 anf0rte formel I pâf0res kulturplanterne samtidigt med paf0ringen af herbicidet eller kort tid derefter. Opfin-delsen angâr tillige et middel og en fremgangsmâde til selektiv bekæmpelse af mono- og dikotyle ukrudtsarter i nytteplantekulturer, hvor midlet foruden herbicidet ogsâ 10 indeholder en phenylpyrimidin med formlen I.
De ovenfor omtalte phenylpyrimidiner har den almene formel 1 n «2 hvori n er 0, 1, 2 eller 3, R betyder halogen, nitro, cyan, -XR4, -NR5R6, -COR3, 20 -COOR3, CONR5R6, -CS-NR5R6, -CH2P0(0C2H5)2, -S02-NR6R7, -SO3H eller en usubstitueret eller med halogen, -XR4, -NRgRg, “COR3, -COOR3, -COR5R6 eller cyan substitueret C(l-6)-alkyl- eller C(3-6)-cycloalkylgruppe eller en usubstitueret eller med halogen eller -XR3 substitueret 25 C(5-6)-alkenyl-, C(3-6)-cycloalkenyl- eller C(3-6)-alkyn-ylgruppe, R4 og R2 hver for sig betyder halogen, R3 betyder hydrogen, en usubstitueret eller med halogen, -COR3, -CONRgRg, hydroxy, C(l-6)-alkoxy eller -NR5R5 30 substitueret C(l-6)-alkyl-, C(3-6)-alkenyl- eller C(3-6)-alkynylgruppe, R4 har samme betydning som R3 eller betyder C(l-6)-alkyl-carbonyl, C(3-6)-alkenylcarbonyl eller C(3-6)-alkynylcar-bonyl, 35 R5 og Rg hver for sig betyder hydrogen, C(3-6)-alkenyl, C(3-6)-alkynyl, C(3-6)-cvcloalkyl eller usubstitueret 2
DK 156687 B
eller med -COR3 substitueret C(l-6)-alkyl, eller en af grupperne R5 og Rg betyder en gruppe -OR4 eller -COR3, -COOR3, CONR5R5, og X betyder oxygen, svovl, -S0- eller 5 -S02“.
Udtrykket alkyl alene eller soin del af en substituent om-fatter forgrenede eller uforgrenede alkylgrupper, som indeholder det angivne antal carbonatomer. Eksempelvis kan nævnes methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, 10 sek-butyl, tert-butyl, samt de h0jere homologe amyl, iso-amyl, hexyl, heptyl, octyl samt deres isomere. Tilsvarende kan alkenyl- eller alkynylgrupperne være ligekædede eller forgrenede. Cycloalkylgrupper er cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl og cyclohexyl.
15 Phenylpyrimidinerne med formlen I er særdeles velegnede til at beskytte kulturplanter, sàsom kulturhirse, ris, ma j s, kornarter (hvede, rug, byg og havre), bomuld, sukkerr0r, sukkerroer, soja osv. mod angreb af planteag-gresive landbrugskemikalier, især af herbicider af for-20 skellige stofklasser, sâsom triaziner, phenylurinstofderi-vater, carbamater, thiocarbamater, halogenacetanilider, halogenphenoxyeddikesyreestere, substituerede phenoxy-phenoxyeddikesyreestere og -propionsyreestere, substituerede pyridinoxyphenoxy-eddikesyreestere og -propionsyre-25 estere, benzoesyrederivater osv., sâfremt disse ikke eller ikke i tilstrækkelig grad har selektiv virkning, dvs. at de foruden de ukrudtsplanter, som skal bekæmpes, ogsâ beskadiger kulturplanterne i st0rre eller mindre grad.
Blandt forbindelserne med formlen I foretrækkes pâ grund 30 af deres gode virkning især sàdanne, hvori n er et tal pâ 1-3, R betyder hydrogen, halogen, cyan, nitro, hydroxy, mercapto, en C(l-6)-alkyl-, C(l-6)-alkoxy- eller C(l-6)-alkylthiogruppe, som er usubstitueret eller substitueret med halogen, eller en C(2-6)-alkenyl-, C(2-6)-alkynyl-35 eller C(3-6)-cycloalkylgruppe, phenyl-, carboxyl- eller
DK 156687 B
3 formylgruppen eller en aminogruppe, carbamoylgruppe, en C(1-6)-alkylcarbonyl-, C(1-6)-alkylamino-, di(C(l-6)-alkyl)amino-, di(C(1-6)-alkyl)carbamoylgruppe, eller hvor 5 to nabogrupper R danner en C(1-6)-alkylendioxygruppe, og og R2 hver for sig betyder halogen.
Blandt disse har sâdanne forbindelser den bedste virkning, hvori R^ og R2 hver for sig betyder et halogenatom, og hvori R er i meta- eller para-stilling med hensyn til 10 pyrimidinringen.
Som modmidler eller antidoter kendes forskellige forbindelser, som er i stand til specifikt at antagonisere et herbicids skadelige virkning pâ kulturplanten, dvs. at beskytte kulturplanten uden at pâvirke herbicidvirkningen 15 pâ ukrudtsplanterne, som skal bekæmpes. F01gelig kan et sâdant modmiddel, som ogsâ kaldes "safener", ait efter dets egenskaber anvendes til forbehandling af formerings-materiale af kulturplanter (bejdsning af fr0 eller stik-linger) eller f0r udsâningen i sâfurerne eller som tank-20 blanding sammen med herbicidet f0r eller efter planternes spiring.
Fra beskrivelsen til GB-patent nr. 1.277.557 er det sâledes kendt at behandle fr0 eller spiret fr0 af hvede og hirse med visse oxamsyreestere og amider inden angrebet med N-methoxy-25 methyl-2',6'-diethyl-chlor-acetanilid (Alachlor). Fra tysk offentligg0relsesskrift nr. 1.952.910 og nr. 2.245.471, samt fra beskrivelsen til fransk patent nr. 2.021.611 kendes modmidler til behandling af korn, majs- og ris-fr0 til be-skyttelse mod angreb af herbicide thiolcarbamater. Fra be-30 skrivelsen til tysk patent nr. 1.576.676 og fra beskrivelsen til USA-patent nr. 3.131.509 er det endvidere kendt at anvende hydroxy-amino-acetanilider og hydantoiner til beskyttelse af fr0 af kornsorter mod carbamater, sâsom IPC, CIPC etc. Imidlertid har aile disse forbindelser senere 35 vist sig at være utilstrækkelige.
DK 156687 B
4
Det har overraskende vist sig, at phenylpyrimidiner med formlen I har den egenskab, at de beskytter kulturplanter mod angreb af planteaggressive landbrugskemikalier, især af herbicider af forskellige stofklasser, sâsom f.eks.
5 chloracetanilider, chloracetamider, carbamater og thiocar-bamater, diphenylethere og nitrodiphenylethere, benzoe-syrederivater, triaziner og triazinoner, phenylurinstoffer, nitroaniliner, oxdiazoloner, pyridyloxyphenoxyderivater, phosphater og pyrazoler, sâfremt disse ikke eller ikke i 10 tilstrækkelig grad er kulturtolerante.
Fortrinsvis beskytter de omhandlede phenylpyrimidiner mod herbicider af klasserne chloracetanilider, chloracetamider, thiocarbamater og phosphater.
En sâdan modforbindelse eller antidot med formlen I kan 15 ait efter anvendelsesformâlet anvendes til forbehandling af kulturplanternes formeringsmateriale (bejdsning af sæd eller af stiklinger) eller f0r eller efter sâningen àn-bringes i jorden eller pâf0res sammen med herbicidet f0r eller efter planternes spiring. Behandlingen af planterne .
20 eller formeringsmaterialet med antidoten kan derfor prin-cipielt foretages uafhængigt af tidspunktet for anvendel-sen af det fytotoksiske kemikalie. Behandlingen kan dog ogsâ gennemf0res samtidig dermed (tankblanding). Præemer-gensbehandling omfatter bâde behandlingen af dyrknings-25 arealer inden udsâningen (ppi = "pre plant incorporation") og behandling af tilsâed^ men endnu ikke bevoksede dyrknings-arealer.
De anvendte mængder af antidoten i forhold til herbicidet afhænger i vid grad af anvendelsesarten. Sâfremt der fore-30 tages en markbehandling, enten som tankblanding eller ved pâf0ring af herbicid og modmiddel hver for sig, er forhol-det mellem mængderne af modmiddel og herbicid i reglen 1:100 til 10:1, fortrinsvis dog i omrâdet 1:5 til 8:1, især 1:1.
DK 156687 B
5
Ved fr0bejdsning og lignende tilsigtede beskyttelsesfor-anstaltninger anvendes dog meget mindre mængder modmiddel i forhold til de f.eks. senere pr. hektar dyrkningsareal anvendte herbicidmængder. Ved fr0bejdsning kræves sæd-5 vanligvis 0,1-10 g modmiddel pr. kg fr0, og den foretruk-ne mængde ligger mellem 1 og 2 g pr. kg fr0. Sâfremt mod-midlet skal pâf0res kort f0r udsâningen ved hjælp af fr0-udbl0dning, anvendes f.eks. modmiddelopl0sninger, som inde-holder den virksomme forbindelse i en koncentration pâ 10 1-10.000 ppm, fortrinsvis 100-1.000 ppm.
Som regel er der lang tid mellem beskyttelsesforanstalt-ninger sâsom fr0bejdsning med et modmiddel med formlen I og eventuelt senere markbehandling med landbrugskemikalier. Forbehandlet formerings- og plantemateriale kan senere i 15 landbrug, gartneri og forstbrug komme i ber0ring med for-skellige kemikalier. Opfindelsen angâr derfor ogsâ kultur-plantebeskyttelsesmidler, der som virksom forbindelse inde-holder et modmiddel med formlen I sammen med gængse bære-stoffer. Sâdanne midler kan eventuelt yderligere være blan-20 det med sâdanne landbrugskemikalier, mod hvis indflydelse kulturplanterne skal være beskyttet, f.eks. med et herbicid.
Som kulturplanter skal i forbindelse med foreliggende opfin-delse forstâs aile planter, der pâ en eller anden mâde pro-ducere afgr0der (fr0, r0dder, stængler, knolde, blade, 25 blomster, indholdsstoffer, sâsom olie, sukker, stivelse, æggehvide etc.), og som dyrkes og plejes til dette for-mâl. Til disse planter h0rer eksempelvis samtlige korn-arter, hvede, rug, byg, havre, desuden f0rst og fremmest ris, kulturhirse, majs, men ogsâ bomuld, sukkerroer, suk-30 kerr0r, soja, b0nner og ærter.
Modmidlet skal anvendes overalt, hvor en kulturplante skal beskyttes mod et kemikalies fytotoksitet.
Som eksempler pâ herbicider, mod hvis virkning kulturplan-terne skal beskyttes, kan anf0res f0lgende:
DK 156687B
6
Chloracetanilider: 2-Chlor-2’,6'-diethyl-N-(2"-propyloxy- ethyl)-acetanilid ("Propalochlor"), 2-chlor-6'-ethyl-N-(2"-methoxy-l"-methyl-ethyl)-acet-o-toluidid ("Metolachlor"), 2-chlor-21,61-diethyl-N-(butoxymethyl)acetanilid ("Buta-5 chlor"), 2-chlor-61-ethyl-N-(ethoxy-methyl)acet-o-toluidid ("Acetochlor"), 2-chlor-6'-ethyl-N-(2"-propoxy-l"-methyl-ethyl)acet-o-toluidid, 2-chlor-2 1,61-dimethy1-N-(2"-methoxy-l"-methylethyl)acetanidilid, 2-chlor-21,61-dimethy1-N-(2"-methoxy-l"-methylethyl)acetanilid, 2-chlor-21,6'-dimethyl-10 N-(2"-methoxy-ethyl)acetanilid ("Dimethachlor"), 2-chlor-2',6'-diethyl-N-(pyrazol-l-ylmethyl)acetanilid, 2-chlor-6'-ethyl-N-(pyrazol-l-ylmethyl)acet-o-toluidid, 2-chlor-6'-ethyl-N-(3,5-dimethyl-pyrazol-l-ylmethyl)acet-o-toluidid, 2-chlor-6'-ethyl-N-(2"-butoxy-l"-methylethyl)-acet-o-tolui-15 did ("Metazolachlor"), 2-chlor-61-ethyl-N-(2"-butoxy 1-1"-(methyl-ethyl)acet-o-toluidid, 2-chlor-2'-trimethylsilyl-N-(butoxymethyl)-acetanilid, 2-chlor-2',6'-diethyl-N-(methoxymethyl)acetanilid ("Alachlor") og 2-chlor-2',6'-diethyl-N- (ethoxycarbonylmethyl)acetanilid.
20 Chloracetamider; N-[l-Isopropyl-2-methylpropen-l-yl-(1)]-N-(2'-methoxyethyl)-chloracetamid.
Carbamater og thiocarbamater: N(31,41-Dichlorpheny1)-prop- ionanilid ("Propanil"), S-4-chlorbenzyl-diethyl-thiocarba-mat ("Thiobencarb"), S-ethyl-N,N-hexamethylen-thiocarbamat 25 ("Molinat"), S-ethyl-dipropyl-thiocarbamat ("EPTC"), N,N-di-sek-butyl-S-benzyl-thiocarbamat ("Drepamon"), S-(2,3-dichlorallyl)-di-isopropylthiocarbamat og S(2,3,3-trichlor-allyl)-di-isopropylthiocarbamat ("Di- og Tri-allat"), 1-(propyl-thiocarbonyl)-decahydro-quinaldin, S-4-benzyldi-30 ethylthiocarbamat samt tilsvarende suifinylcarbamater.
Diphenylethere og Nitrodiphenylethere: 2,4-Dichlorphenyl- 4'-nitrophenylether ("Nitrofen"), 2-chlor-l-(31-ethoxy-41-nitrophenoxy)-4-trifluormethyl-benzen ("Oxyfluorfen"), 21,41-dichlorphenyl-3-methoxy-4-nitro-phenyl-ether ("Chlormeth-35 oxinyl"), 2-[4'-(2",4"-dichlorphenoxy)-phenoxy]propionsyre-methylester, N-(2'-methoxyethyl)-2-[5'-(2"-chlor-4"-tri-
DK 156687 B
7
Benzoesyrederivater: Methyl-5-(2',41-dichlorphenoxy)-2- nitrobenzoat ("Bdfenox") , 5-(2'-chlor-41-trifluormethylphen-oxy)-2-nitrobenzoesyre ("Acifluorfen"), 2,6-dichlorbenzo-nitril ("Dichlobenil").
5 Triazlner og Triazinoner: 2,4-Bis(isopropylamino)-6- methylthio-1,3,5-triazin ("Prometryn"), 2,4-bis(ethylamino)- 6-methylthio-l,3,5-triazin f'Simetryn") , 2- (11,2 '-dimethyl-propylamino)-4-ethylamino~6-methylthio-l,3,5,-triazin ("Dimethametryn"), 4-amino-6-tert-butyl-4,5-dihydro-3-meth-10 ylthio-l,2,4-triazin-5~on ("Metribuzin”).
Phenylurinstoffer: N-(31-Isopropylphenyl)~N',N'-dimethyl- urinstof ("Isoproturon"), N-(3',4'-dimethylbenzyl)-N,-4-tolyl-urinstof ("Dimuron"), N-(3,-chlor-4'-isopropylphenyl)-N,N'-isopropylphenyl)-N',N'-(3-methyl-pentamethylen-l,5- 15 yl)-urinstof.
Nitroaniliner: 2,6-Dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl- anilin ("Trifluoralin"), N-(1'-ethylpropyl)-2,6-dinitro- 3,4-xyliden ("Pendimethalin”).
Oxadiazoloner: 5-tert-Butyl-3-(21,41-dichlor-5'-isoprop- 20 oxyphenyl)-l,3,4-oxadiazol-2-on ("Oxdiazon").
Pyridyloxyphenoxyderivater; 2-[41-(3",5"-Dichlorpyridyl- 2"-oxy)phenoxy]-propionsyre-(2-propinyl)ester.
Phosphater: S-2-Methylpiperidino-carbonylmethyl-0,0-di- propyl-phosphorodithioat ("Piperophos").
25 Pyrazoler: 1,3-Dimethyl-4-(2',4'-dichlorbenzoyl)-5-(4'- tolylsulfonyloxy)-pyrazol.
Den som modmiddel virkende phenylpyrimidin med formlen I kan fakultativt anvendes f0r eller efter landbrugskemikali-ets applikation eller ogsâ samtidig med landbrugskemika-30 liet.
DK 156687 B
8
Mange af de omhandlede phenylpyrimidiner er hidtil ukendte forbindelser, andre er kendte forbindelser. Phenylpyrimidiner anvendes soin mellemprodukter ved farvestoffremstil-lingen, jfr. f.eks. beskrivelsen til GB-patent nr. 1.502.
. 5 912 eller beskrivelsen til europæisk patentans0gning nr.
20.298 og nr. 31.796. Phenylpyrimidinerne kan ogsâ anvendes som mellemprodukter til fremstilling af farmakologisk virksomme forbindelser, jfr. J. Med. Chem. 1978,(21), s. 123-126, eller de er beskrevet i den kemiske litteratur, 10 jfr. Bull. Soc. Chem. Jap. 44 (8), s. 2182-2185 (1971). Des-uden er 2-phenyl-4,6-dihalogen-pyrimidiner eksempelvis beskrevet i f0lgende publikationer: US-A-3.422.893, Ang. Chemie 89 (11) 816/817 (1977), J. Chem. Soc. 1952 330-332, J. Chem.
Soc. 1965 5468, J. prakt. chem. 312 (1979) 495, US-A-, 15 3.940.395, US-A-3.4498.984, FR-A-1.469.787, US-A-3.442.898, DE-A—2.202.820, US-A-3.503.976, GB-A-309.Q33, FR-672.216, J. Med. Chem. 11 (6) 1968 1227/8, BE-A-644.765, DE-A-2.261.755, DE-A-2—255.525, DE-A-2.258.609, Farm Zh (Kiew) 76 (5) 30-36, Yakugaku Zasshi (Japan) 88 1179 (1968).
20 En eventuel anvendelse af phenylpyrimidiner i landbruget som modmld.de 1 til beskyttel.se af kulturplanter mod herbiciders fytotoksiske virkning er ikke nævnt i ovennævnte littera-tursteder.
Phenylpyrimidinerne med formlen I kan fremstilles pâ i og 25 for sig kendt mâde. 2-Phenylpyrimidinringen dannes eksempelvis ved kondensation af en phenylamidin med et malon-syrederivat.
De omhandlede 2-phenylpyrimidiner fremstilles ved, at man i alkoholisk-basisk opl0sning kondenserer en phenylamidin 30 med en malonsyredialkylester
OH
NH„ alkyl-O-ÜD >—. N--..
+ Z1*2 NH alkyl-O-CO / |
(R) (R). OH
n (II) (III) (IV)
DK 156687B
9 og derpâ, om 0nsket, i den dannede 2-phenyl-4,6-dihydroxy-pyrimidin med formlen IV ombytter hydroxylgrupperne med halogenatomer ved hjælp af halogeneringsmidler (phosphor-oxychlorid, phosphoroxybromid, sulfurylchlorid, bromsuccin-5 imid etc.) og eventuelt ogsâ ombytter disse med andre grupper R-, og R0.
-L <4
Halogenatomerne i 4- og 6-stillingen i pyrimidinringen kan atter pâ i og for sig kendt mâde ombyttes med alkoholer, mercaptaner eller aminer, jf. f.eks. J.Chem.Soc. 1965,.
10 s.5467-5473, J. prakt. Chem. 312 (1970), s. 494-506 og J.Chem. Soc. Perkin Trans 1 1977, s. 2285-2286.
Phenylpyrimidiner, hvori betyder en alkyl- eller phenylgruppe, fremstilles eksempelvis ved kondensation af en phenylamidin med en alkylester af en aceteddikesyre.
R1 ?1 NH J, ί . N_i I! PP. * ->
,/) 2 I (R) I
R n O-alkyl 0H
Ogsâ her kan -OH-gruppen pâ i og for sig kendt mâde ombyttes med et halogenatom, som atter kan ombyttes med en alkohol, thiol eller en amin.
Endvidere kan der eksempelvis ogsâ fremstilles 2-phenyl- 20 4,6-dichlorpyrimidin og 2-phenyl-4-chlor-6-hydroxypyri- midiner ved omsætning af chlorbenzyliden-carbamoyl-chlorider med et aliphatisk nitril i nærværelse hydrogenchlorid:
Cl Cl
I I
Cl+NCCH N=CCBL N-C
0< 3 -hcpO-O
N-C0C1 N-C0C1 ' (R)n (R)n (R)n °H(C1)
Jfr. Bull. Soc. Chem. Japan 44 (1971), s. 2182-2185.
25 2-Phenyl-4,6-dichlorpyrimidin kan eksempelvis fremstilles
DK 156687 B
10 if0lge Ang. Chernie 89^ (1977), s. 816-817 f.eks. ved kon-densation af et N-phenylcyanamid og et Ν,Ν-dialkylamid i P0C13 ved 100°C:
CN
H,C-<f (CH3>2? _ CONHalkyl „ I Pœl3 J (R)n 5 h2^z + 32y>x-* /ν^Λ
^s-MÎ-alkyl f \=IT \=X
il α &n l è>n I de ovenstâende formler har R og n de i formlen I angivne betydninger.
Syntesen af sâdanne forbindelser eller ombytningen af grup-per og R3 med andre af definitionen omfattede sub- 10 stltuenter gennemf0res pâ i og for sig kendt mâde. Hvad an-gâr fremstillingen af disse forbindelser henvises til ek-semplerne eller faglitteraturen. Endvidere henvises til "The Chemistry of Heterocyclic Compounds" 16 Interscience Publishers, New York 1962 s. 119 ff.
15 Porbindelserne med formlen I kan anvendes alene eller sam-men med de aktive forbindelser, som de skal antagonisere.
Til dette formai anvendes forbindelserne med formlen I i uforandret form eller fortrinsvis sammen med de fra formu-leringsteknikken kendte gængse hjælpemidler og forarbejdes 20 derfor f.eks. til emulsionskoncentrater, direkte spr0jt-bare eller fortyndelige opl0sninger, fortyndede emulsioner, spr0jtepulvere, opl0selige pulvere, st0vmidler, granulater, endvidere indkapslede præparater i f.eks. polymère stoffer pâ i og for sig kendt mâde. Anvendelsesfremgangsmâderne, 25 sâsom spr0jtning, tâgedannelse, forst0vning, udstr0ning eller udhældning vælges pâ samme mâde som arten af midlet under hensyntagen til de tilstræbte mâl og de givne forhold.
DK 156687 B
11
Formuleringerne, dvs. midlerne, tilberedningerne eller sam-mensætningerne, som indeholder den virksorame forbindelse med formlen I og eventuelt et fast eller flydende tilslags-stof, freinstilles pâ kendt mâde, f.eks. ved cmhyggelig blanding 5 og/eller formaling af de virksomrae forbindelser med stræk-kemidler, sâsom f.eks. med opl0sningsmidler, faste bære-stoffer, og eventuelt overfladeaktive forbindelser (tensi-der) .
Som opl0sningsmidler kan anvendes aromatiske carbonhydri-10 der, fortrinsvis fraktionerne Cg til sâsom f.eks.
xylenblandinger eller substituerede naphthalener/ phthalsy-reestere, sâsom dibutyl- eller dioctylphthalat, aliphatiske carbonhydrider, sâsom cyclohexan eller paraffiner, alkoho-ler og glycoler samt deres ethere og estere, sâsom éthanol, 15 ethylenglycol, ethylenglycolmonomethyl- eller -ethylether, ketoner, sâsom cyclohexanon, stærkt polære opl0sningsmidler, sâsom N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylsulfoxid eller di-methylformamid, samt eventuelt epoxiderede planteolier, sâsom epoxideret kokosolie eller sojaolie, eller vand.
20 Som faste bærestoffer, f.eks. til st0vmidler og disperger-bare pulvere, anvendes i reglen naturlige stenmel, sâsom calcit, talkum, kaolin, montmorillonit eller atapulgit.
Til forbedring af de fysiske egenskaber kan der ogsâ til-sættes h0jdispers klselsyre eller h0jdisperse absorberbare 25 polymerisater. Som k'ornformige adsorberbare granulatbærere kan anvendes por0se typer, f.eks. pimpsten, knuste tegl-sten, sepiolit eller bentonit, og som ikke sorptive bære-materialer f.eks. calcit eller sand. Desuden kan der anvendes et stort antal forgranulerede materialer af uor-30 ganisk eller organisk natur, f.eks. dolomit eller fintdel-te planterester.
Som overfladeaktive forbindelser kan der ait efter arten af den virksomme forbindelse med formlen I, som skal formu-leres, anvendes ikke-ionogene, kationaktive og/eller anion-35 aktive tensider med gode emulgerings-, dispergerings- og furti-aarfanolratMar· \Tari fûneiHor nVal ri or' fni“Sfâ.Q "h ΟΤΊ —
DK 156687 B
12
Egnede anionisKe tensider kan være bâde sâkaldte vandop-10selige sæber og vandopl0selige syntetiske overfladeak-tive forbindelser.
Som sæber kan anvendes alkalimetal-, jordalkalimetal- eller 5 eventuelt substituerede ammoniumsalte af h0jere fedtsyrer ^C10-C22^ ' s^soin f*eks. Na- eller K-saltene af olie- eller stearinsyre, eller af naturlige fedtsyreblandinger, der f. eks. kan udvindes fra kokos- eller talgolie. Endvidere kan ogsâ anvendes fedtsyre-methyl-taurinsalte.
10 Ofte anvendes dog sâkaldte syntetiske tensider, især fedt-sulfonater, fedtsulfater, sulfonerede benzimidazolderiva-ter eller alkylarylsulfonater.
Pedtsulfonaterne eller -sulfaterne forekommer i reglen som alkalimetal-, jordalkalimetal- eller eventuelt substitue-15 rede ammoniumsalte og indeholder en alkylgruppe med 8-22 C-atomer, idet alkyl ogsâ omfatter alkyldelen af acylgrup-per, f.eks. Na- eller Ca-salte af ligninsulfonsyre, af dodecylsvovlsyreester eller en af naturlige fedtsyrer fremstillet fedtalkoholsulfatblanding. Hertil h0rer ogsâ 20 saltene af svovlsyreestrene og sulfonsyrerne af fedtal-kohol-ethylenoxid-addukter. De sulfonerede benzimidazol-derivater indeholder fortrinsvis to sulfonsyregrupper og en fedtsyregruppe med 8-22 C-atomer. Alkylarylsulfonater er f.eks. Na-, Ca- eller triethanolaminsaltene af dodecyl-25 benzensulfonsyre, af dibutylnaphthalensulfonsyre eller af et naphthalensulfonsyre-formaldehydkondensationsprodukt.
Endvidere kan anvendes tilsvarende phosphater, sâsom f.eks. salte af phosphorsyreesteren af et p-nonylphenol-(4-14)-ethylenoxid-addukt. 1
Som ikke-ionogene tensider kan i f0rste række anvendes po-lyglycoletherderivater af aliphatiske eller cycloalipha-tiske alkoholer, mættede eller umættede fedtsyrer og alkyl-phenoler, som kan indeholde 3-30 glycolethergrupper og
DK 156687 B
13
André egnede ikke-ionogene tensider er de vandopl0selige, 20 til 250 ethylenglycolethergrupper og 10 tll 100 propylen-glycolethergrupper indeholdende polyethylenoxidaddukter af polypropylenglycol, ethylendiaminpolypropylenglycol og alkylpolypropylenglycol med 1-10 C-atoraer i alkylkæderne.
5 De nævnte forbindelser sædvanligvis 1-5 ethylenglycolenhe-der pr. propylenglycolenhed.
Som eksempler pâ ikke-ionogene tensider kan nævnes nonyl-phenolpolyethoxyethanoler, ricinusoliepolyglycolethere, poly-propylen-polyethylenoxy-addukter, tributylphenoxypolyethoxy-10 éthanol, polyethylenglycol og octylphenoxypolyethoxyethanol.
Endvidere kan der anvendes fedtsyreestere af polyoxyethy-lensorbitan, sâsom polyoxysorbitan-trioleat.
De kationiske tensider omfatter f0rst·og fremmest kvater-nære ammoniumsalte, der som N-substituenter indeholder X5 mindst en alkylgruppe med 8-22 C-atomer og som yderligere substitnter lavere, eventuelt halogenerede alkyl-, benzyl-eller lavere hydroxyalkylgrupper. Saltene foreligger for-trinsvis som halogenider, methylsulfater eller ethylsulfa-ter, f.eks. stearyltrimethylammoniumchloridet eller benzyl-20 di(2-chlorethyl)ethylammoniumbromid.
De indenfor formuleringsteknikken almindeligt anvendte tensider er bl.a. beskrevet i f0lgende publikationer: "Mc Cutcheon's Détergents and Emulsifiers Annnal" MC Publishing Corp., Ringwood, New Jersey, 1979.
25 Sisely and Wood, "Encylopedia of Surface Active Agents",
Chemical Publishing Co., Inc. New York, 1964.
De pesticide præparater indeholder i reglen 0,1-99, især 0,1-95% virksom forbindelse med formlen I, 1-99% af et fast eller flydende tilslagsstof og 0-25, især 0,1-25% 30 af et tensid.
DK 156687 B
14
Medens der sont handelsvare sædvanligvis foretrækkes kon-centrerede midler, anvender brugeren til slut i reglen for-tyndede midler.
Midlerne kan ogsâ indeholde andre tilsætningsstoffer, sâsom 5 stabilisatorer, antiskummidler, viskositetsregulerende for-bindelser, bindemidler, hæftemidler samt g0dningsmidler og andre virksomme forbindelser til opnâelse af særlige virk-ninger.
Opfindelsen forklares nærmere ved hjælp af de f01gende 10 eksempler, hvori procentangivelser og de anf0rte dele er pâ vægtbasis.
Fremstillingseksempler
Tabel 1 2-para-Tolyl-4,6-dihydroxy-pyrimidin
OH
15 CH^-^ S> mellemprodukt for
forbindelse nr. 2 OH
102,3 g p-tolylamidin-hydrochlorid og 99,3 g malon-syrediethylester opslæiranes i 520 ml vandfrit éthanol. Un-der god omr0ring og afk01ing hældes nu 323,7 g 30%’s natrium-methylatopl0sning til blandingen. Derefter opvarmes blandin-20 gen til tilbagesvaling, og blandingen omr0res i 4-5 timer under opvarmning med tilbagesvaling. Efter afdestination af opl0sningsmidlet optages remanensen i 1000 ml vand, hvor-efter der opvarmes til 80°C, og den noget uklare opl0sning filtreres over kiselsyre. Efter afk01ing syrnes med 15%'s 25 saltsyre. Den tykke krystalgr0d filtreres, vaskes med vand og t0rres ved 100°C. Pâ denne mâde fâs 100-110 g 2-p-tolyl-4,6-dihydroxypyrimidin, smp. 314°C (s0nderdeling).
DK 156687 B
15
Eksempel 2 2-para-Tolyl-4,6-dichlor-pyrimidin
Cl· CH^-<^ ^ forbindelse nr. 2
Cl 72,6 g af den i eksempel 1 fremstillede dihydroxy-forbin-5 delse og 72,6 g Ν,Ν-dimethylanilin og 363 g phosphoroxy-chlorid opvarmes til kogning, og der omr0res i 1 time med tilbagesvaling. Efter afdestination af overskud af phos-phoroxychlorid behandles det tilbageblevne produkt med is-vand til fjernelse af endnu tilstedeværende phosphoroxy-10 chlorid, hvorefter der finformales med isvand, blandingen frafiltreres, vaskes med isvand, og der t0rres ved 40-50°C i vakuum. Pâ denne mâde fâs 85,9 g 2-p-tolyl-4,6-dichloro-pyrimidin med smp. 86-87°C.
Eksempel 3 15 2-p-Chlorphenyl-4,6-dihydroxy-pyrimidin
OH
Cl-mellemprodukt for ] forbindelse nr. 3
OH
Til en suspension af 38,2 g chlorbenzylamidin-hydrochlorid og 33,6 g malonsurediethylester i 175 ml methanol sættes 108 g 30%'s natriummethylat/methanol-opl0sning i I0bet af 20 10 minutter, hvorefter blandingen koges i 5 timer med til bagesvaling. Derefter afdestilleres opl0sningsmîdlet pâ en rotationsfordamper, og remanensen optages i 1000 ml varmt vand, hvorpâ der filtreres. Filtratet syrnes til pH-vær-dien 1, det udfældede bundfald frafiltreres og t0rres i 25 vakuum ved 80°C. Pâ denne mâde fâs 44 g 2-p-chlorphenyl-4,6-dihydroxypyrimidin med et smeltepunkt pâ 333°C (s0n-derdeling).
DK 156687 B
16
Eksempel4 2-p-ChlorPhenyl-4,6-dichlor-pyrimidin
Cl
Cl- Forbinâelse nr. 3
Cl
Til 22 ml Ν,Ν-dimethylanilin sættes drâbevis 50 ml phos-5 phoroxychlorid (POClg) ved stuetemperatur, hvorefter der portionsvis under afk01ing tilsættes 22,3 g 2-p-chlorphenyl- 4,5-dihydroxy-pyrimidin, sâledes at temperaturen holdes under 40°C, hvorefter der omr0res i 2 timer ved stuetemperatur, hvorpâ blandingen koges i 2 timer under tilbagesva-10 ling. Derefter inddampes reaktionsblandingen pâ en rotations for damper , og remanensen udrives med 500 ml vand.
Produktet sugefiltreres, remanensen opl0ses i methylenchlor-id, opl0sningen behandles med blegejord, t0rres og inddam pes. Remanensen krystalliseres, og man fâr 16,2 g 2-p-15 chlorphenyl-4,6-dichlorpyrimidin med et smeltepunkt pâ 119-120°C. En ved 80°C/0,02 mbar sublimeret pr0ve smel-ter ved 120-121°C.
Eksempel 5 2-p-Methoxyphenyl-4,6-dihydroxy-pyrimidin
OH
w mellemprodukt for 20 CH^O-forbindelse nr. 6
OH
Til en suspension af 112 g p-methoxybenzamidin-hydrochlorid og 101 g malonsyrediethylester i 520 ml éthanol sættes i l0bet af 10 minutter 338 g 30%'s natriummethylat/methanol-opl0sning, og blandingen koges derpa i 5 timer ved tilbage-25 svaling. Derefter inddampes reaktionsblandingen pâ en rotâtions fordamper, og remanensen opl0ses i 1000 ml vand af en temperatur pâ 80°C. Blandingen filtreres, og filtratet
DK 156687B
17 og t0rres i vakuum ved 80°C. Pâ denne mâde fâs 109,8 g 2-p-methoxyphenyl-4,6-dihydroxypyrimidin med et smelte-punkt pâ 318°C (s0nderdeling).
Eksempel 6 5 2-p-Methoxyphenyl-4,6-dichlor-pyrimidin
Cl F°rt>inâeise nr*6 Cl
Til 54,5 g 2-p-methoxyphenyl-4,6-dihydroxy-pyrimidin sæt-tes drâbevis under afk0ling, sâledes at reaktionstempera-turen ikke overskrider 45°C, 126 ml phosphoroxychlorid 10 (POCl^) i 10bet af 30 minutter og derpâ 57 ml N,N-dimethyl-anilin. Derefter omr0res reaktionsblandingen i 2 timer ved stuetemperatur, hvorefter blandingen koges i 2 timer un-der tilbagesvaling. Derpâ inddampes blandingen pâ en rotations fordamper, og remanensen udrives i 2 liter is/vand.
15 Det faste produkt sugefiltreres, remanensen opl0ses i 1,5 liter methylenchlorid, og opl0sningen behandles med blege-jord og t0rres. Efter filtrering og inddampning af methylen-chloridopl0sningen fâs en remanens, der kan omkrystalli-seres fra éthanol. Pâ denne mâde fâs 51 g krystallinsk 20 2-p-methoxyphenyl-4,6-dichlor-pyrimidin.med smeltepunkt 127-128°C.
Pâ samme mâde som beskrevet ovenfor fremstilles f0lgende forbindelser:
DK 156687 B
18 R, S % / \ • ·—· · X / \. / (*T N=\ n *2
Nr. (R)„ r, r2 Fysiske data (° = °C) 1 (H)s Cl Cl Smp. 95—96° 2 4-CH3 Cl Cl Smp. 86-87° 3 4-CH3 Br Br Smp. 125—126° 4 (H)s Br Br Smp. 115—118° 5 4-CI Cl Cl Smp. 120° 6 4-OCH3 Cl Cl Smp. 127—128° 7 4-CN Cl Cl Smp. 230—232° 8 3-CF3 Cl Cl Smp. 56—57° 9 2-CH3 CI CI Smp. 74—75° il© 3-CI, 4-F Cl Cl Smp. 94—95° 11 - 2,6(0)3)2 Cl Cl Smp. 103—104° 12 3,4(CH3)2 Br Br 13 4-C3H7i Cl Cl Smp. 63—64°
14 4-C3H7i Cl F
15 4-CI F F Smp. 139—141° 16 2-CH3, 6-C2Hs Cl Cl 17 2-CI Cl Cl Smp. 116—118° 18 3-C2Hs Cl Cl 19 3-CHF2 Cl Cl 20 2,4(CH3)2 Br Br 21 2,3.6(CH3)2 Cl Cl 22 3-C3H7i Cl Cl 23 4-CHF2 Cl Cl 24 2-CI, 4-CH3 Br Br 25 4-OCH2CH=CH2 Cl Cl Smp. 57—58°
26 4-OH · F F
27 4-COCH3 Cl Cl Smp. 129—130°
Nr. (R)n R, R2 Fysiske data (° = °C) 19
DK 156687 B
28 4-OCOCjHg Cl Cl 29 4-OCH(CH3)COOCH3 Cl Cl 30 4-OH Cl Cl Smp. 135—137° 31 4-0C0N(CH3)2 Cl Cl Smp. 191—193° 32 3-CH2F Cl Cl 33 4-CH2F Cl Cl 34 4-COOCH3 Cl Cl Smp. 135—140° 35 4-CI, 2,6-(OCH3)2 Cl Cl 36- 4-CHO Cl · Cl Smp. 160—162° 37 3-CH2CI Cl Cl 38 3,5(CF3)2 Cl Cl 39 4-CF3 Br Br 40 4-OCHF2 Cl Cl 41 3,5(OC2Hs)2 Cl Cl
42 4-OC3H7i F F
43 3-NOa Cl Cl Smp. 136—138° 44 4-N02 Cl Cl Smp. 167—168° 45 3-N02,4-CH3 Cl Cl 46 2-CI, 4-N02 Cl Cl
47 2-N(CH3)2 Cl CI
48 3-NHCOCH3 Br Br 49 3-NHCOCH2CI Cl Cl 50 3-OCF2CI, 5-CI Cl Cl 51 2-CON(CH3)2 Cl Cl 52 4-OCF2CHF2 Cl Cl 53 4-CONHC4Hgn CI Cl 54 4-NHCOCH2CI Cl Cl Smp. 196—198°
55 4-COC3H7n Cl CI
56 4-OCF2CHFCl Cl CI
57 2-0H Cl Cl 58 4-COOCH2CH=CH2 CI Cl
Nr. (R)„ R, R2 Fysiske data (° = °C) 20
DK 156687 B
59 4-C00CH2C=CH Cl Cl Smp. 105—109° 60 2-CI, 6-C=CH Cl Cl 61 3-CsC—C(CH3)2OCH3 Br Br
62 4-C=C—C(CH3)2OH Cl CI
63 4-C=C—C(CH3)20CH3 CI Cl 64 3,5(l)2,4-OCH(CH3)COOCH3 CI Cl 65 4-CH=CH—C4H9n Cl Cl 66 4-OH Br Br 67 4-Br Cl Cl . Smp. 130—131° 68 3-OH Cl CI Smp. 144—146° 69 3-OCH3 Cl Cl Smp. 97—100° 70 3-0C0CH2CI Cl Cl 71 2-OCH3 Cl Cl Smp. 67--70° 72 2,6(F)2 Cl Cl 73 4-F Cl Cl Smp. 102—105° 74 3-CI, 4-CH3 Cl Cl Smp. 91—92° 75 (H)5 F F Smp. 114—116° 76 (H)s F Cl Smp. 105°
77 2,5(CI)2,4-OH F F
78 2-CI, 4-OCH(CH3|COOC2H5 Cl Cl
79 3-S02N(CH3)2 Cl CI
80 4-CSN(CH3)2 Cl Cl 81 4-C(CH3)=CH2 Cl Cl 82 4-CH2C00CH3 Cl Cl 83 4-CH2PO(OC2H5)2 Cl Cl Smp. 110—112° 84 4-CH2CH=CH2 Cl Cl 85 3-C=CH, 5-CH3 Cl Cl 86 2-CsCH- Cl Cl 87 4-C=CH Cl Cl Smp. 168—170° 88 2-CH3,5-N(CH3)2 Cl Cl 89 2-CH3, S-'Cl Cl Cl
Nr. (R)„ R, r2 Fysiske data (° = °C) 21
DK 156687 B
90 3-Br, 4-OC3H7n Cl Cl 91 3-N024-CI Cl Cl Smp. 158—159° 92 3-NH2,4-CI Cl Cl 93 3-CH3,4-IM02 Cl Cl Smp. 173—175° 94 3-CH3,4-NH2 Cl CI fast 95 2-CI, 5-CF3 Cl C! 96 3-CF3,4-CI Cl Cl 97 2,6(OCH3)2,3-NOz Cl Cl 98 2,6(OCH3)2 3-NH2 Cl ' Cl 99 2,6(OCH3)2,3-NHCOCH3 Cl Cl 100 2-CH3, 6-C2Hs, 4-OCON(CH3)2 Cl Cl 101 3,5(l)2,4-0H Cl Cl 102 3,5(l)2, 4-OCHj, Br Br 103 3,5(Br)2,4-OH Cl Cl 104 3,5(Br)2,4-0CH2—CH=CH2 Cl Cl 105 3,4,5{OCH3)2 Cl Cl Smp. 167—169° 106 2,3(CI)2 Cl Cl Smp. 116—118° 107 4- ! ! CI Cl 108 3- /\ Br Br \l «
Nr. (R)n R, R2 Fysiske data (° = °C)
DK 156687 B
22 118 3-I Cl Cl 119 3-COOH Cl Cl Smp. 250° 120 4-COOH Cl Cl Smp. 236—238° 121 4-N(CH3)2 Ci Cl Smp. 150—155° 122 3NHCH3 Cl Cl 123 3-NHCO-^l CI Cl 124 4-OCH2OCH3 Cl Cl
125 4-SCH3 Cl F
126 3-SH CI Cl 127 4-SCH3 Cl Cl Smp. 109—111°
128 4-OCOOCH3 Cl F
129 3-OCOOCH3 Cl Cl 130 3-F Cl Cl Smp. 72—74° 131 4-OC2HsOC2Hs CI Cl Smp. 75—77° 132 4-0C2H40C3H7n Cl Cl Voks 133 4-SOzCH3 Cl Cl Smp. 163—165° 134 4-0C2H40C2H40C2Hs Cl Cl Smp. 42-43° 135 4-0CH3 Br Br Smp. 129—131° 136 —0CeH13n Cl Cl 137 4-OCHz—C=CH Cl Cl
138 4-0C2H4(C2Hs)2 Cl CI
139 4-0C2H4CI CI Cl
140 4-OC2H4OH CI CI
141 4-OC2H4SCH3 Cl Cl 142 4-0C2H4C2H4CI CI Cl Smp. 88—89° 143 4-OCF3 Cl Cl 144 5-OC2Hs Cl Cl 145 4-OCOCH3 Cl Cl Smp. 113—115° 146 4-OCH(CH3)COOCH3 Cl Cl 147 4-OCH(CH3)COOCH3 Br Cl Smp. 118—120° 148 4-0C0CH=CH2 Cl Cl
Nr. (R)n R, R2 Fysiske data (° = °C) 23
DK 156687 B
149 4-OCOC3H6CH=CH2 Cl Cl 150 4-OCH2CON(CH3)2 Cl Cl 151 4-OCH2CH=CHCH3 Cl Cl 152 4-0C2H4CH=CCICH3 Cl Cl 153 (H)s Cl Br
154 (H)s J J
155 4-SOCH3 Cl Cl 156 4-SC2H4N(CH3)2 Cl Cl 157 4-SC2H4OCH3 Cl . Cl 158 4-SC6H13n Cl Cl 159 4-SC2H4COOC4H9 Cl Cl 160 4-SC0CH3 Cl Cl 161 4-SCH2CH=CH2 Cl Cl 162 4-NH2 Br Br 163 4-NHC6H13n Cl Cl 164 4-NHC3H7I Cl Cl 165 4-NHCH2COOCH3 Cl Br 166 4-NHCH(CH3)CON(CH3)2 Cl Cl 167 4-NHC0CH=CH2 Cl Cl 168 4-NHCH2—CH=CH2 Cl Cl 169 4-N(CH2—CH=CH2)2 Cl Cl 170 4-NHCH—C=CH Cl Cl 171 4-NHCH2CH=CHC2H5 Cl Cl 172 4-NH(CH2)4C=CH· Cl Cl 173 4-NHOCH3 Cl Cl 174 4-NH0CH2CH=CH2 Cl Cl
175 4-N(CH3)OCH3 Cl CI
176 4-N(CH3)COCH3 Cl Cl 177 4-tfH Cl Cl « 178 4_νη _/ H N. Cl Cl \ / « — · 179 4-NHCOOCH3 Cl Cl
Nr. (R)„ R, R2 Fysiske data (° = °C) 24
DK 156687 B
180 4-N(CH3)COOC3H7( Cl Cl 181 4-NHCONHCH3 Cl Cl 182 4-N-NHCON{CH3)2 Cl Cl 183 4-N(CH3)CONHCH3 Cl Cl 184 4-N(CH3)CON(CH3)OCH3 Cl Cl 185 4-OCOCH2CH=CHCH3 Cl Cl 186 4-C0NH2 Cl Cl 187 4-CON(C3H7n)2 Cl Cl 188 4-CONHC6H13n Cl Cl 189 4-0C0C2H4N(C2H5)2 Br Br 190 4-CONHOCH3 Ci Cl
191 4-C0N(CH3)2 Cl CI
192 4-CHO Br Br 193 4-COC4H9n Cl Cl 194 4-C0CH=CH—N(CH3)2 Cl Cl 195 4-CSN(C3H7)2 Cl Cl 196 4-CSNHC6H13n Cl Cl 197 4-N=CHC3H7i Cl Cl 198 4-N=CHC6H13n Cl Cl 199 4-N=CH(CH3)2 Cl Cl 200 4-N(CH3)CH2OCH3 Cl Cl 201 4-S02NH2 Cl Cl 202 4-S02N(CH3)2 Cl Cl 203 4-S02NHC4H9 Cl Cl 204 4-S02NHCH2CH=CH2 Cl Cl 205 4-CH(0CH3)z Cl Cl
206 4-CH(0C2H40CH3)2 Cl F
207 4-(C4H9n)(0C2Hs)2 Cl Cl 208 4-C(CH3)(OCH3)2 Cl Cl 209 4-C(CH3)(OC2H4SCH3)2 Cl Cl 210 4-S03H Cl Cl
Nr. (R)„ R, R2 Fysiske data (° = °C) 25
DK 156687 B
211 4-CF3 Cl Cl 212 4-CH2Br Cl Cl Smp. 155—156° 213 4-CH2CI Cl Cl 214 4-CH20CH3 Cl Cl 215 4-CH20H Cl Cl 216 4-CH20C0CH3 Cl Cl Smp. 108—110° 217 4-CH20C4H9n Cl Cl 218 4-CH2SCH3 Cl Cl 219 4-CH2N(CH3)2 Cl . Cl
' 220 4-CHCICH3 Cl F
221 4-C2H5 Cl Cl 222 4-C6H13n Cl Cl 223 4-CsH11iso Br Br 224 4-CH=CH2 Cl Cl
225 4-CH2—CH=CH2 Cl F
226 4-CCI=CH2 Cl. Cl Smp. 128—130° 227 4-C2H„CI Cl Cl 228 4-C2H„N(C2H5)2 Cl Cl ' * — · 229 4---/ \ Cl Cl \ _ / • ·- « 230 4--^ \ Cl Cl \ / • — · 231 L·-/ Cl Cl \ 232 4-CH=CH2—CH2OCH3 Cl Cl 233 4-N(CH3)COCH2CL Cl Cl 234 4-CH2CN Cl Cl Smp. 151—158° 235 3-F Br Br 236 3-CI Cl Cl Smp. 117—119° 237 3-N02 Br Br Smp. 165—167°
238 3-N02 F F
239 3-OC3H7i Cl Cl
240 3-OCH2CH=CHCH3 Cl F
241 3-OCH2C=CH Cl Cl : .rNr. (R)n r, rz Fysiske data (° = °C) 26
DK 156687 B
242 3-0C2H4N(CzHs)2 Cl Cl 243 3-0CH(CH3)CH2N(C2Hs) Cl Cl 244 3-0C2H4CI Cl Cl 245 4-CH3 Br Cl 246 3-0C2H4SC2Hs Cl Cl 247 3-0C2H40C3H7n Cl Cl
248 3-0CF3 Cl F
249 3-OCHF2 Cl Cl
250 3-OCF2CHF2 Cl CI
251 3-OCF2CHFC! Br Br 252 3-OCOC2Hs Cl Cl 253 3-OCOCHzCI Br Br 254 3-SC2H5 Cl Cl 255 3-SCF3 Cl Cl 256 3-SCHF2 Cl Cl 257 3-S02CH3 Cl Cl 258 3-SC3H6N(CH3)z Cl Cl 259 3-SC3H6CI Cl Cl 260 3-SCsHniso Cl Cl
261 3-SCH2COOC3HTn Cl F
262 3-SCH2C=CH Cl Cl 263 3-NH2 Br Br fast . 264 3-N(CH3)2 CI Cl 265 3-NHC4H9n Cl Cl 266 3-NHC4H3sek Cl Cl
267 3-N(CHzC=CH)2 Cl F
268 3-NHCH2CH=CH2 Cl Cl 269 3-N(CH3)COCH2CI Cl Cl 270 3-NHCOCH=CH—CH3 Cl Cl 271 3-NHOH Br Br 272 3-NHOC^Hs Cl Br
Nr. (R)n r, r2 Fysiske data (° = °C) 27
DK 156687 B
273 3-NCH3OCH3 Cl Cl 274 3-N(C3H7iso)C02C2H5 Cl Cl 275 3-NHCOOC4H9iso Cl Cl 276 3-NHC0NHC4H9n Cl Cl 277 3-N(CH3)C0N(CH3)2 Cl Cl 278 3-COOH Cl Cl Smp. 250° 279 3-COOCH3 Cl Cl Smp. 190—191° 280 3-COOCH2CH=CH2 Cl Cl Smp. 120—121° 281 3-COOC3H7i Cl · Cl 282 3-COCH2—CsC—C3H7n Cl Cl 283 3-CONH2 Cl Cl 284 3-CON(CH3)2 Cl Cl 285 3-CONHCH3 Br Br
286 3-CONHCH2CH=CH2 Cl F
287 3-C00C2H6N(CH3)2 Cl CI
288 3-CHO Cl Cl 289 3-COCH3 Cl Cl « Z90 3-CO-/ Cl Cl 291 3-CSNHC4H9n Cl Cl 292 3-CSNHC3H7iso Cl Cl 293 3-N=CHC3H7(i) Cl Cl
294 3-N=C(CH3)CH2OCH3 CI CI
295 3-N=CHC2H40C2Hs Cl Ci 296 3-S02NH2 Cl Cl Smp. 207—208° 297 3-S02NHCH3 Cl Cl Smp. 174—175° 298 3-S02N(C4H9n)2 Cl Cl 299 3-S02N(CH3)2 Cl Cl Smp. 144—145° 300 3-S03H Cl Cl Smp. 95—96°
301 3-CF3 Cl F
302 3-CH2CN Cl Cl 303 3-CH2CI Cl Cl
Nr. (RJn R, R2 Fysiske data (° = °C) 28
DK 156687 B
304 3-CH2OC2Hs Cl Cl 305 3-CHzOH Br Br 306 3-C2H4SCH3 CI Cl 307 3-C2H4SOCH3 Cl Cl
308 3-CHC1—C2H5 Cl F
309 3-C3H7n CI Cl 310 3-C6Hn3iso Cl Cl 311 3-C=CH Cl Cl 312 3-CsCCH3 Cl Cl 313 3-CH=CH2 Cl Cl 314 3-CCI=CH2 Cl Cl 315 3-CCI=CHCH3 Cl Cl 316 3-C2H4N(CH3)2 Cl Cl 317 3—^ Cl Cl 318 3-CH=CH—C3H7n Cl Cl 319 l3"î J Cl Cl • · 320 3-CH2COOC2Hs Cl Cl 321 3-CH2CONH2 Br Br 322 2-CH3 Br Br 323 2-F Cl Cl 324 2-OCH2C=CH Cl Cl 325 2-SCH3 Cl Cl 326 2-SH Cl Cl 327 2-COOH Cl Cl 328 2-COOCH3 Cl Cl 329 2-CH2OH Br Br 330 2-CHO Cl Cl 331 3-CI. 4F F F Smp. 101—103° 332 3-CI, 4F F Cl 333 3,4(CH3!2 Cl Cl 334 3,5(CI)2 Cl Cl Smp. 175—177° 29
Nr. (R)n R, R2 Eysiske data (° = °C)
DK 156687 B
335 2,6(CI)2 Cl Cl 336 2,3(CH3)2 Cl Cl 337 2,4(CH3)2 Cl Cl 338 3-CI, 4-C3H7iso Ci Cl 339 2-CI, 4-CH3 Cl Cl 340 3,4(CI)2 Cl Cl 341 3,5(OCH3)2 Cl Cl Smp. 168—172° 342 3-NH2( 4-CH3 Cl Cl 343 3-NHCH3,4-CH3 Cl · Cl 344 3-OH, 5-CI Cl Cl 345 3-OCHF2,5-CI Cl Cl 346 3-OCH3,5-CI Cl Cl
347 3-COOH, 5-CI Cl CI
348 3-COOCH3,5-CI Cl Cl 349 3-CONH2, 5-CI Cl Cl 350 4-COCH3,4-CH3 Cl Cl 351 2-CI, 6-C=CH Br Br 352 4-S02N(CH3)2,5-CH3 Br Br
353 3-C=CH, 5CH3 Cl F
354 2-CH3,5-N(CH3)2 Cl Cl 355 2-CH3,5-CI Cl Cl 356 3-Br, 4-OCH3 Cl Cl 357 3-CH3, 4-NHCON(CH3)z Cl Cl 358 2 SCH3, 5-N02 Cl Cl 359 2 SCH3, 5-NH2 Cl Cl 360 2 Cl, 5-N02 Cl Cl 361 2 Cl, 5NH2 Cl Cl 362 3,4 (OCH3)2 Cl Cl 363 3,4 (OH)2 Cl Cl 364 2,3 (Cl)2 Cl Cl Smp. 116—118° 365 2,5 (OCH3)2 Cl Cl Smp. 127—129°
Nr. <R)n R, R2 Fysiske data (° = °C) 30
DK 156687 B
366 2,5 (OH)j Cl Br 367 4-OH, 3-CH3 Cl Br 368 4-OCH3,3-N02 Cl Cl 369 4-OH, 3-NOj, Cl Cl 370 4-OCH3,3-NH2 Cl Cl 371 4-OH, 3-NH2 Cl Cl 372 3,5 (0H)2 CI Ci 373 2,6 CI2,3-N02 Cl Cl
374 2,6 Cl2.3-NH2 Cl CI
375 2,6(0CH3)2,4-CI Br Br 376 2,6(OH)2,4-CI Br Br 377 3,5(J)2,4-OCH3 Cl .Cl 378 3,5(J)2,4-OH Br Br 379 3,5(CI)2,4-OCH3 Br Br 380 3,5(CI)2,4-OH Cl Cl
381 2,5(CI2), 4-OCH3 Cl CI
382 2,5(CI)2,4-OH Cl Cl 383 4F Cl Br 384 3,4(OH)2 Br Br 385 2,6(OH)2,3-NH2 Cl Cl 386 3-OCH2OCH3 Cl Cl 387 3,5{OH)2,4-OCH3 Cl Cl 388 3,4,5(OH)3 Cl Cl 389 2,3,4(OCH3)3 CI · Cl 390 2,3,4{OH)3 Cl Cl 391 3-SCH2C02CH3 Cl Cl 392 4-OH, 3CH3 Cl Cl 393 3-CHj Cl Cl Smp. 76—79° 394 3-SCHj Cl Cl Smp. 103—105° 395 3-CCI3 CI Cl 396 4-CCI3 Cl Cl
Nr. (R)„ r, r2 Fysiske data (° = °C) 31
DK 156687 B
397 4-OH, 3-CH3 Br Cl Smp. 140—145° 398 4-SCH2COCH3 Cl Cl 399 3-SCOCH=CH2 Cl Cl 400 4-SCOCH=CHCH3 Cl Cl 401 3-SCO—CH2=CH Br Br 402 4-S0CH2CHsCH2 Cl Cl 403 3-SOCH2CH=CH2 Cl Cl 404 4-SOCH2C=CH F Cl 405 3-SOCH2C=CH ’ Cl - Cl 406 3-S02CH2CH=CH2 Br Br 407 4-S02CH2CH=CH2 Cl Cl 408 3-S02CH2C=CH Cl Cl 409 4-S02CH2C=CH Cl . Cl 410 4-OCOC6H13n CI Cl 411 3-OCO—CsH^i Cl Cl 412 4-OCONHCH3 Cl Cl Smp. 205—209° 413 3-OCONHCH3 Cl Cl Smp. 134—137° 414 4-OCON(CH3)2 Cl Cl Smp. 191—193° 415 4-OCONHC4H9 Cl Cl 416 3-OCONHC3H7i Cl Cl 417 4-OCOCH=CH2 Cl Cl 418 3-OCOCH=CH—CH3 Cl Cl 419 4-OCOCH2OCH3 Cl Cl 420 3-OCON(CH3)2 Cl Cl 421 4-NHC0NHC4H9n Cl Cl 422 4-SH Cl Cl 423 3-OC2H4OH CI Cl 424 3-NHC2H4COOCH3 Cl Cl 425 3-Br, 4-OH Cl Cl 426 3-NHCONHCH3 Cl Cl Smp. 234—238° '32
DK 156687 B
Formuleringseksempler
Forbindelserne med formlen I anvendes sædvanligvis ikke som sâdanne i landbruget. Man anvender brugsfærdige mid-ler, som enten kan anvendes direkte eller efter fortynding 5 med vand.
Eksempel 7
Puddermiddel
Til fremstilling af et puddermiddel indeholdende henholds-vis a) 5% og b) 2% virksom forbindelse anvendes f0lgen-10 de stoffer: a) 5 dele 2-p-tolyl-4,6-bis-isopropyloxy-pyrimidin eller en blanding deraf med 2-chlor-2'^'-diethyl-N-ibutoxymethyl)-acetatnilid, 95 dele talkum, 15 b) 2 dele af det ovenfor anf0rte virksomme stof eller en blanding, 1 del h0jdispers kiselsyre, 97 dele talkum.
De virksomme forbindelser blandes med bærestofferne og 20 formales, og det fremkomne præparat kan anvendes i denne form til pudring.
Eksempel 8
Granulat
Til fremstilling af et 5%'s granulat anvendes f0lgende stof-25 fer: 5 dele 2-p-tolyl-4,6-bis-isopropoxy-5-brom-pyrimidin eller en blanding deraf med 2-chlor-21,6 ' -diethyl-iî- (methoxy-methyl)-acetanilid, 0,25 dele epoxideret planteolie, 30 0,25 dele cetylpolyglycolether, 3,50 dele polyethylenglycol, 91 dele kaolin (kornst0rrelse 0,3-0,8 mm).
Den virksomme forbindelse eller blandingen blandes med plan-teolien og opl0ses i 6 dele acetone, hvorefter polyethylen-35 glycolen og cetylpolyglycoletheren tilsættes. Den sâledes
DK 156687 B
33 fremstillede opl0sning spr0jtes pâ kaolin, hvorefter ace-tonen fordampes i vakuum. Et sâdant mikrogranulat kan med fordel indarbejdes i sâfurer.
Eksempel 9 ' 5 Spr0j tepulver
Til fremstilling af henholdsvis et a) 70%'g,b) 40%'s, c) og d) 25%'s og e) 10%’s spr0jtepulver anvendes f0lgende bestanddele: a) 70 dele 2-p-tolyl-4,6-bis(methoxyethyl)-5-chlorpyri-10 midin eller en blanding deraf med 2-chloro-21,6'-diethyl- N-(2"-propoxyethyl)-acetanilid, 5 dele natriumdibutylnaphthylsulfonat, 3 dele naphthalensulfonsyre-phenylsulfonsyre-formaldehyd-kondensat 3:2:1, 15 10 dele kaolin, 12 dele champagnekridt, b) 40 dele aktiv forbindelse eller blanding som ovenfor, 5 dele ligninsulfonsyre-natriumsalt, 1 del dibutylnaphthalensulfonsyre-natriumsalt, 20 54 dele kiselsyre, c) 25 dele virksomt stof eller blanding som ovenfor, 4.5 dele calcium-ligningsulfonat, 1,9 dele champagnekridt/hydroxyethylcellulose-blanding (1:1), 1.5 dele natrium-dibutyl-napthalensulfonat, 25 19,5 dele kiselsyre, 19.5 dele champagnekridt, 28,1 dele kaolin, d) 25 dele virksomt stof eller blanding som ovenfor, 2.5 dele isooctylphenoxy-polyoxyethylenethanol, 30 1,7 dele champagnekridt/hydroxyethylcellulose-blanding (1:1), 8,3 dele natriumaluminiumsilikat, 16.5 dele kiselgur, 46 dele kaolin, e) 10 dele virksom forbindelse eller blanding som ovenfor, 35 3 dele blanding af natriumsalte af mættede fedtalkoholsul- fater, 5 dele naphthalensulfonsyre/formaldehyd-kondensat, 82 dele kaolin.
DK 156687B
34
De virksomme forbindelser blandes omhyggeligt i egnet blandeapparatur med tilslagsstofferne og formales pâ m011er eller valser. Der fâs spr0jtepulvere med fremragen-de fugteevne og svævevne, der kan fortyndes med vand til 5 suspensioner af den 0nskede koncentration og især kan anvendes til bladapplikation (med henblik pâ vækstforha-ling eller fungicidvirkning).
Eksempel 10
Emulgerbare koncentrater 10 Til fremstilling af et 25%'s emulgerbart koncentrat anvendes f0lgende stoffer: 25 dele 2-phenyl-4-chlor-6-methyl-pyrimidin eller en blan-ding deraf med 2-chlor-6'-ethyl-N-(2"-methoxy-l"-methyleth-yl)-acet-o-toluidid, 15 10 dele alkylarylsulfonat/fedtalkoholpolyglycolether-blan- ding, 5 dele dimethylformamid, 57,5 dele xylen.
Eksempel 11 20 Pasta
Til fremstilling af en 45%'s pasta anvendes f0lgende stoffer: a) 45 dele 2-phenyl-4-chlor-6-hydroxy-pyrimidin eller en blanding deraf med 2-chlor-2',61-diethyl-N-(methoxymethyl)- 25 acetanilid, 5 dele natriumaluminiumsilicat, 14 dele cetylpolyethylenglycolether med 8 mol ethylenoxid, 1 del oleylpolyethylenglycolether med 5 mol ethylenoxid, 2 dele spindelolie, 30 23 dele vand, 10 dele polyethylenglycol, b) 45 dele af det ovenfor anf0rte aktive stof eller blan-dingen, 5 dele ethylenglycol, 35 3 dele octylphenoxypolyethylenglycol med 9-10 mol ethylen oxid pr. mol octylphenol, 3 dele af en blanding af aromatiske sulfonsulfosyrer kon- 35
DK 156687 B
denseret med formaldehyd som ammoniumsalt, 1 del silikoneolie i form af en 75%'s émulsion, 0,1 del af en blanding af 1-(3-chlorallyl)-3,5,7-triazo-nium-adamantan-chlorid med natriumcarbonat, 5 chloridværdi mindst 11,5%, 0,2 dele biopolymer fortykkelsesmiddel med maksimalt 100 kim pr gram, 42,7 dele vand.
Det virksomme stof blandes grundigt og formales med til-^· 10 slagsstofferne i dertil egnet apparatur. Der fâs en pasta, hvoraf der ved fortynding med vand kan fremstilles suspen-sioner af enhver 0nsket koncentration.
Biologiske eksempler
Evnen hos forbindelserne med formlen I til at beskytte 15 kulturplanter mod den fytotoksiske virkning fra stærke herbicider illustreres ved hjælp af de f0lgende eksempler.
I det f0lgende betegnes forbindelserne med formlen I som antidoter (modmidler). Beskyttelsesvirkningen er anf0rt 1 procent. 0% angiver virkningen af herbicidet, nâr dette 2© anvendes aleme- 100% angiver den tilstræbte normalvækst hos kulturplanterne. En beskyttelsesvirkning pâ mindst 10% er signifikant.
Eksempel 12
Fors0g med antidot og herbicid i udplantet ris.
25 Applikationsmetode: Tankblanding.
Risplanter dyrkes i jord, indtil planterne har 1 1/2 til 2 blade. Planterne udplantes derefter i bundter (3 planter pr. bundt) i beholdere (længde 47 cm, bredde 29 cm og h0jde 24 cm) i sandholdig lerjord. Jordoverfladerne overhældes 30 derefter med vand til en h0jde pâ 1,5-2 cm. 2-3 dage efter udplantningen anvendes herbicidet sammen med fors0gsfor-bindelsen, der anvendes som antidot, som tankblanding direkte i vandet. 24 dage efter udplantningen bed0mmes beskyttelsesvirkningen af antidoten i %. Som referencer
DK 156687 B
36 anvendes de planter, soin udelukkende er behandlet med herbi-cidet (ingen beskyttelsesvirkning) samt de kontrolplanter, som er helt ubehandlede 0-00% væksti. Resultaterne er an-f0rt i det f01gende.
5 Herbicid: 2-Chlor-21,61-diethyl-N-(2"-propyloxyethyl)acet- anilid - "Pretolachlor"
Antidot Anvendt Herbicid' Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._ kg/ha mængde kg/ha_ 10 1 11 50 2 0,75 0,75 25 3 0,75 0,75 12,5 4 11 12,5 5 1/5 1,5 25 15 10 1 1 25 30 1 1 25 43 1 1 25
Herbicid: 2-Chlor-2 ', '6 ’ -diethyl-N- (butoxymethyl) acetanilid "Butachlor" 20 Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._kg/ha mængde kg/ha_ 2 1,5 1,5 12,5 3 1,5 1,5 12,5 25 i4 1,5 1,5 25 5 1,5 1,5 12,5 6 1,5 1,5 12,5
Herbicid: 2-Chlor-21,6'-diethyl-N-(methoxymethyl)acetanilid "Alachlor" 1 2 3 4 5 6
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses- 2
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % 3 nr._kg/ha mængde kg/ha_ 4 1 0,125 0,125 12 5 2 0,125 0,125 25 6 3 0,125 0,125 25
Herbicid: 2-Chlor-6'-ethyl-N-(ethoxymethyl)acet-o-toluidid "Acetochlor" 37
DK 156687 B
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % 5 nr._kg/ha mængde kg/ha_ 2 0,125 0,125 12,5 3 0,125 0,125 12,5
Herbicid: 2,6-Dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethylanilin "Trifluralin" 10 Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._kg/ha mængde kg/ha_ 2 2 2 12,5
Herbicid: S-4-Chlorbenzyl~diethylthiocarbamat "Thiobencarb" 15 Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i S
nr._kg/ha mængde kg/ha_ 1 8 8 50 1 4 4 25 20 1 2 2 12,5 Pâ tilsvarende mâde beskyttes ris mod den fytotoksiske virkning af S-benzyl-N,N-diethylthiocarbamat.
Eksempel 13
Fors0g med antidot og herbicid i udplantet ris.
25 Anvendelsesmetode: Rodbehandling
Risplanter af sorten Yamabiko dyrkes til 1 1/2-2-bladsta-diet i jord, hvorefter de udvaskes. R0dderne af planterne, som er bundtet med 3 planter i hvert bundt, neddyppes der-efter i 15 til 60 minutter i en skâl med en opl0sning af 30 fors0gsforbindelsen, der skal afpr0ves som antidot, i en koncentration pâ 1000 ppm. Derefter udplantes planterne i en beholder (længde 47 cm, bredde 29 cm og h0jde 24 cm)
DK 156687B
33 i sandholdig lerjord. Jordoverfladerne overhældes med vand til en h0jde pâ 1,5-2 cm. 2-3 dage efter udplantningen udbringes herbicidet direkte i vandet. 24 dage efter ud-plantningen bed0mmes antidotens beskyttelsesvirkning i %.
5 Som referencer anvendes planter, som udelukkende er be-handlet med herbicidet (ingen beskyttelsesvirkning), samt kontrolplanter, der er helt ubehandlede (100% vækst).
Der opnâs f0lgende résultat:
Herbicid: 2-Chlor-2',6'-diethyl-N-(2"-propyloxyethyl)acet- 10 anilid "Pretolachlor"
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._mængde kg/ha_ 1 1000 ppm 0,75 87,5 15 2 1000 ppm 1 50
Eksempel 14
Fors0g med antidot og herbicid i udplantet ris.
Pâf0ring af antidot pâ planten ved hjælp af vandig opl0sning (Drench-metode). 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
Risplanter af sorten Yamabiko dyrkes i skâle til 1 1/2-2- 2 bladsstadiet. 1-2 dage f0r udplantningen neddyppes hele 3 skâlen med risplanterne i en st0rre skâl, som indeholder 4 en opl0sning af fors0gsforbindelsen, der skal testes som 5 antidot, i en koncentration pâ 1000 ppm. Planterne udplan- 6 tes derpâ i bundter med 3 planter pr. bundt i en beholder 7 (længde 47 cm, bredde 29 cm og h0jde 24 cm) i sandholdig 8 lerjord. Jordoverfladen overhældes med vand til en h0jde 9 pâ 1,5-2 cm. 2-3 dage efter udplantningen udhældes her 10 bicidet direkte i vandet. 24 dage efter udplantningen 11 bed0mmes antidotens beskyttelsesvirkning i %. Som referencer anvendes planter, som udelukkende er behandlet med herbicidet (ingen beskyttelsesvirkning), samt kontrolplanter, som er helt ubehandlede (100% vækst). Der opnâs f0l-gende résultat:
Herbicid: 2-Chlor-2',6'-diethyl-N-(2"-propyloxyethyl)- acetanilid "Pretolachlor" 39
DK 156687 B
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % 5 nr._mængde kg/ha_ 2 1000 ppm 1 37,5
Eksempel 15
Fors0g med antidot og herbicid i udplantet ris.
Anvendelse af antidoten ved præemergensfremgangsmâden.
Forblndelsen» der skal afpr0ves som antidot, udspr0jtes i 10 form af en fortyndet opl0sning pâ de fugtige jordoverflader i dyrkningsskâle. Derefter udsâs risfr0, som dyrkes til 1 1/2-2-bladsstadiet. Derefter udplantes planterne (hele tiden 3 planter sammen) i en beholder (længde 47 cm, bredde 29 cm og h0jde 24 cm) i sandholdig lerjord. Jord-15 overfladerne overhældes med vand til en h0jde pâ 1,5-2 cm.
2-3 dage efter udplantningen hældes herbicidet direkte i vandet, og 24 dage efter udplantningen bed0mmes antidotens beskyttelsesvirkning i %. Som referencer anvendes planter, som udelukkende er behandlet med herbicid (ingen beskyttel-20 sesvirkning), samt kontrolplanter, som er fuldstændig ube-handlede (100% vækst). Der opnâs f0lgende résultat:
Herbicid: 2-Chlor-2',6'-diethyl-N-(2"-propyloxyethyl) acetanilid "Pretolachlor"
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses- 25 Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._kg/ha mængde kg/ha_ 2 4 1,5 25
Eksempel 16
Fors0g med antidot og herbicid i udplantet ris. 1
Anvendelse af antidoten ved indblanding i jorden (ppi-me-toden).
DK 156687 B
40
Forbindelsen, der skal afpr0ves som antidot, indblandes i jorden i dyrkningsskâle i en koncentration pâ 100 ppm.
2 dage senere dyrkes risplanter til 1 1/2-2-bladsstadiet i de behandlede dyrkningsskâle. Derefter udplantes plan-5 terne i bundter pâ 3 planter pr. bundt i en beholder (længde 47 cm, bredde 29 cm og h0jde 24 cm) i sandholdig lerjord. Jordoverfladerne overhældes med vand til en h0jde pâ 1,5-2 cm. 2-3 dage efter udplantningen hældes’herbici-det direkte i vandet. 24 dage efter udplantningen bed0m-10 mes antidotens beskyttelsesvirkning i %. Som referencer anvendes de planter, som er behandlet med herbicid alene (ingen beskyttelsesvirkning), samt de kontrolplanter, som er helt ubehandlede (100% vækst). Der opnâs f0lgende résulta ter : 15 Herbicid: 2-Chlor-21,6'-diethyl-N-(2"-propyloxyethyl)- acetanilid "Pretolachlor"
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._mængde kg/ha_ 20 2 100 ppm 1 25 2 100 ppm 0,75 25
Eksempel 17
Fors0g med antidot og herbicid i udplantet ris.
Anvendelse af antidoten ved postemergentfremgangsmâden 25 (over the top-applikation).
Risplanter af sorten Yamabiko dyrkes i jord til 1 1/2-2-bladsstadiet. Pâ dette tidspunkt udspr0jtes forbindelsen, der skal afpr0ves som antidot, over risplanterne som for-tyndet opl0sning. To dage senere udplantes planterne bundt-30 vis (3 planter pr. bundt) i en beholder (længde 47 cm, bredde 29 cm og h0jde 24 cm) i sandholdig 1er. Jordoverfladerne overhældes med vand til en h0jde pâ 1,5-2 cm. 2-3 dage efter udplatningen hældes herbicide.t direkte i vandet. 24 dage efter udplantningen bed0mmes antidotens beskyttelsesvirk-35 ning i %. Som referencer anvendes de planter, som er behand- let med herbicidet alene (ingen beskyttelsesvirkning), samt kontrolplanterne, som er helt ubehandlede (100% vækst).
Der opnâs f0lgende résultat: 41
DK 156687 B
Herbicid: 2-Chlor-2', 6 '-diethyl-N-(2"-propyloxyethyl)- 5 acetanilid "Protolachlor"
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr. _kg/ha mængde kg/ha_ 2 4 1,5 12 10 De omhandlede 2-phenylpyrimidier har de i eksemplerne 13 til 18 beskrevne metoder en vis beskyttelsesvirkning pâ den udplantede ris, nâr der i stedet for de ovennævnte herbicider anvendes S-2-methylpiperidino-carbonylmethyl-0,0-dipropyl-phosphorodithioat ("Piperophos"), S-ethyl-N,N-15 hexamethylen-thiocarbamat ("Molinat"), S-4-chlorbenzyl-diethyl-thiocarbamat ("Thiobencarb"), S-4-benzyl-diethyl-thiocarbamat, 5-tert-butyl-3-(2,4-dichlor-5-isopropoxyphen-yl)-l,3,4-oxadiazol-2-on ("Oxadiazon") eller N-(3,4-di-chlorphenyl)-propionamid ("Propanil”).
20 Eksempel 18
Fors0g med antidot og herbicid med ris udsâet i vand.
Risfr0ene forkvældes og sâes direkte i en meget vâd, sump-agtig eller oversv0mmet jord. Antidoten anvendès som tank-blanding. 1 2 3 4 5 6
Risfr0 kvældes i 48 timer i vand. En plastbeholder (længde 2 25 cm, bredde 17 cm og h0jde 12 cm) fyldes med jord, hvori 3 de kvældede risfr0 udsâes. Derpâ udspr0jtes fors0gsfor- 4 bindelsen, der skal afpr0ves som antidot, sammen med herbi 5 cidet som tankblanding. Vandstanden forh0jes successivt i 6 takt med risplanternes vækst. Efter 21 dage for10b bed0m-mes antidotens beskyttelsesvirkning i %. Som referencer anvendes planter, som er behandlet med herbicidet alene (ingen beskyttelsesvirkning), samt kontrolplanter, som er
DK 156687 B
42 helt ubehandlede (100% vækst). Resultaterne er anf0rt i det f0lgende:
Herblcld: 2-Chlor-2',61-diethyl-(2"-propyloxyethyl)acet- anilid "Pretolachlor" 5 Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._kg/ha mængde kg/ha__ 1 0,25 0,25 ‘ 62,5 2 0,25 0,25 50 10 3 0,25 0,25 37,5 4 0,25 0,25 50 5 0,25 0,25 62,5 6 0,25 0,25 62,5 9 0,25 0,25 50 15 10 0,25 0,25 75 15 0,25 0,25 12,5 17 0,25 0,25 37,5 30 0,25 0,25 75 34 0,25 0,25 25 20 43 0,25 0,25 62,5 68 0,25 0,25 37,5 69 0,25 0,25 62,5 71 0,25 0,25 37,5 73 0,25 0,25 62,5 25 74 0,25 0,25 50 87 0,25 0,25 50 110 0,25 0,25 25 111 0,25 0,25 62,5 113 0,25 0,25 50 30 120 0,25 0,25 25 130 0,25 0,25 62,5 236 0,25 0,25 62,5 279 0,25 0,25 25 334 0,25 0,25 37,5 341 0,25 0,25 25 364 0,25 0,25 75
Herbicid: 2-Chlor-2' , 6 '-diethyl-N-(butoxymethyl)acetanilid "Butachlor" 43
DK 156687 B
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % 5 nr._kg/ha mængde kg/ha__ 1 0,5 0,15 37,5 2 0,75 0,75 50 3 0,75 0,75 50 4 0,75 0,75 37,5 10 5 0,75 0,75 62,5 6 0,75 0,75 62,5
Herbicid: 2-Chlor-21,6'-N-(methoxymethyl)acetanilid "Alachlor"
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses- 15 Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._kg/ha mængde kg/ha_ 1 0,03 0,03 25 2 0,03 0,03 12,5 3 0,03 0,03 37,5 20 4 .. 0,03 0,03 37,5 5 0,03 0,03 25 6 0,03 0,03 37,5
Herbicid: 2-Chlor-6'-ethyl-N-(2"-methoxy-l"-methylethyl)- acet-o-toluidid, "Metolachlor" 25 Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr,_kg/ha mængde kg/ha_ 1 0,03 0,03 25 2 0,03 0,03 12,5 30 3 0,03 0,03 25 4 0,03 0,03 12,5 5 0,03 0,03 25 6 0,03 0,03 12,5
Herbicid: S-Ethyl-diisopropyl-thiocarbamat, "EPTC"
DK 156687 B
44
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._kg/ha mængde kg/ha_ 111 25 5 Herbicid: S-2-Methylpiperidino-carbonylmethyl-0,0-dipropyl- phosphothioat, "Piperophos"
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._kg/ha mængde kg/ha_ 10 1 0,5 0,5 37,5
Herbicid: 5-Ethyl-N,N-hexamethylen-thiocarbamat, "Molinat"
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._kg/ha mængde kg/ha _ 15 1 2 2 25
Herbicid: S-4-Chlorben2yl-diethylthiocarbamat, "Thiobencarb"
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._kg/ha mængde kg/ha_ 20 1 4 4 37,5
Antidoten, forbindelse nr. 1, men ogsâ andre af de omhand-lede 2-phenyl-pyrimidiner er i dette fors0g i stand til ogsâ at beskytte ris mod den fytotoksiske virkning af S-4-benzyl-diethylthiocarbamat og 5-tert-butyl-3-(2,4-25 dichlor-5-isopropoxyphenyl)-l,3,4-oxdiazol-2-on ("Oxdiazon").
Eksempel 19
Fors0g med antidot og herbicid med ris udsâet i vand.
Pâf0ring af antidot under kvældningen af risfr0ene. 1
Risfr0 udbl0des i 48 timer med opl0sninger indeholdende 100 ppm fors0gsforbindelse, der skal afpr0ves som antidot. Derefter henstâr fr0et til t0rring i ca. 2 timer, indtil
DK 156687B
45 de ikke længere er klæbrige. Plastbeholdere (længde 25 cm, bredde 17 cm og h0jde 12 cm) fyldes til 2 cm fra randen med sandholdig 1er. De forkvældede fr0 udsâes pâ jordoverfladen af beholderen, hvorefter de tildækkes ganske let. Jorden 5 holdes i fugtig tilstand (ikke sumpet). Derefter spr0jtes herbicidet i fortyndet opl0sning pâ jordoverfladerne. Vandstanden for0ges successivt i takt med væksten. Efter 21 dages forl0b bed0mmes antidotens beskyttelsesvirkning i %. Som referencer anvendes planter, som er behandlet med 10 herbicidet alene (ingen beskyttelsesvirkning), samt kon-trolpanter, der er helt ubehandlede (100% vækst).
Resultaterne er anf0rt i det f0lgende.
Herbicid; 2-Chlor-2',61-diethyl-N-(2"-propyloxyethyl)-acetanilid "Propolachlor" 15 Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._kg/ha mængde kg/ha_ 1 100 ppm 0,25 62,5 2 100 ppm 0,25 75 20 3 100 ppm 0,25 75 4 100 ppm 0,25 87,5 5 100 ppm 0,25 62,5 6 100 ppm 0,25 62,5 9 100 ppm 0,25 50 25 io 100 ppm 0,25 62,5 15 100 ppm 0,25 50 17 100 ppm 0,25 50 30 100 ppm .0,25 50 34 100 ppm 0,25 62,5 30 43 100 ppm 0,25 62.,5 67 100 ppm 0,25 50 69 100 ppm 0,25 5Θ . 71 100 ppm 0,25 37,5 73 100 ppm 0,25 50 35 74 100 ppm 0,25 50 87 100 ppm 0,25 75 110 100 ppm 0,25 62,5 111 100 nnm 0.25 75
DK 156687 B
46
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr. _kg/ha mængde kg/ha_ 113 100 ppm 0,25 75 5 120 100 ppm 0,25 62,5 130 100 ppm 0,25 25 236 100 ppm 0,25 50 279 100 ppm 0,25 50 334 100 ppm 0,25 62,5 341 100 ppm 0,25 75 364 100 ppm 0,25 37,5
Herbicid: 2-Chlor-2',6'-diethyl-N-(butoxymethyl)acetanilid 15 "Butachlor"
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._kg/ha mængde kg/ha_ 1 100 ppm 0,5 50 20 2 100 ppm 0,5 50 3 100 ppm 0,5 37,5 4 100 ppm 0,5 50 5 100 ppm 0,5 50 6 100 ppm 0,5 50 25 Herbicid: 2-Chlor-21,61-diethyl-N-(methoxyethy1)-acetanilid "Alachlor"
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr.___mængde kg/ha_ 30 1 100 ppm 0,03 50 2 100 ppm 0,03 62,5 3 100 ppm 0,03 50 4 100 ppm 0,03 62,5 5 100 ppm 0,03 62,5 35 6 100 ppm 0,03 50
Herbicid: 2-Chlor-6'-ethyl-N-(2"-methoxy-l"-methylethyl)- acet-o-toluidid, "Metolachlor"
DK 156687B
47
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % 5 nr._mængde kg/ha_ 2 100 ppm 0,03 12,5 3 100 ppm 0,03 12,5
Herbicid: S-Ethyl-diisopropyl-thiocarbamat, "EPTC"
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses- 10 Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._kg/ha_ 1 100 ppm 0,5 12,5
Herbicid: S-2-Methylpiperidino-carbonylmethyl-0,0-di- propyl-phosphorodithioat, "Piperophos" 15 Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._mængde kg/ha_ 1 1000 ppm 6,5 37,5 1 100 ppm 6,5 37,5 20 1 10 ppm 6,5 25
Herbicid: S-Ethyl-N,N-hexamethylen-thiocarbamat, "Molinat"
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._mængde kg/ha_ 25 1 1000 ppm ,8 62,5 1 100 ppm 8 62,5 1 10 ppm 8 62a5 1 1000 ppm 2 37,5 1 100 ppm 2 37,5 30 1 10 ppm 2 37,5
Herbicid: S-4-Chlorbenzyl-diethylthiocarbamat, "Thiocarb”
DK 156687 B
48
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._ mængde kg/ha_ 1 1000 ppm 8 37,5 5 1 100 ppm 8 37,5 1 1000 ppm 4 50 1 100 ppm 4 50 1 10 ppm 4 37,5 1 1000 ppm 2 37,5 10 1 100 ppm 2 25 1 10 ppm 2 25 Pâ tilsvarende mâde beskyttes ris mod den fytotoksiske virkning af S-benzyl-diethyl-thiocarbamat og 5-tert-butyl-3-(2,4-dichlor-5-isopropoxyphenyl)-1,3,4-oxdiazol-2-on 15 ("Oxdiazon").
Eksempel 2 0
Fors0g med antidot og herbicid med ris udsâet i vand. Appli-kation af antidot og herbicid i næringsopl0sning.
Der anvendes risfr0, der ved den anvendte koncentration af 20 herbicidet skulle blive beskadiget, og de ndsâs i kornet zonolith (ekspanderet vermikulit), som er anbragt i en plastblomsterpotte med en 0vre diameter pâ 6 cm, og hvis bund er forsynet med et hul. Denne blomsterpotte anbringes i en anden gennemsigtig plastblomsterpotte med en 0vre 25 diameter pâ 7 cm, hvori der findes ca. 50 ml fremstillet næringsopl0sning indeholdende herbiicid og antidot, og næringsopl0sningen opsuges i filtermaterialetiden lille blomsterpotte og fugter fr0ene og spirende planter. Væske-tabet suppleres dagligt til 50 ml med en Hewitt-nærings-30 opl0sning. 3 uger efter fors0gets begyndelse bed0mmes an-tidotens beskyttelsesvirkning i %. Som referencer anvendes planter, som er behandlet med herbicid alene (ingen beskyttelsesvirkning), samt kontrolplanter, som er helt ubehandlede (100% vækst). Der opnâs f0lgende résultater:
Herbicid: 2-Chlor-2' , 6 '-diethyl-N-(2"-propyloxyethyl)- acetanilid, "Propolachlor" 49·
DK 156687 B
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % 5 nr._ 1 10 ppm 4 ppm 75
Eksempel 21
Fors0g med antidot og herbicid med t0rt udsâet ris (20 dage efter udsâningen, nâr risplanterne har nâet 3-blads-10 stadiet, oversv0mmes jorden). Anvendelse af antidot og herbicid soin, tankblanding.
Risfr0 af sorten IR-36 udsâs i en beholder (længde 47 cm, bredde 29 cm og h0jde 24 cm), tildækkes og fasttrykkes let. Derefter udspr0jtes fors0gsforbindelsen, der skal afpr0-15 ves som antidot, sammen med herbicidet som tankblanding,
Ca. 20 dage efter udsâningen (risplanterne er pâ 3-blads-stadiet) overhældes jordoverfladerne med vand til en h0jde pâ 4 cm. 30 dage efter udplantningen bed0mmes antidotens beskyttelsesvirkning i %. Som referencer anvendes planter, 20 som er behandlet med herbicidet alene (ingen beskyttelsesvirkning) , samt kontrolplanter, som er helt ubehandlede (100% beskyttelsesvirkning). Resultaterne er anf0rt i det f01gende.
Herbicid: 2-Chlor-2',61-diethyl-N-(2"-propyloxyethyl)- 25 acetanilid, "Propolachlor"
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._kg/ha mængde kg/ha_ 1 22 62,5 30 2 2 2 50 3 2 2 50 4 2 2 50 5 22 62,5 6 2 2 50 35 10 2 2 50
DK 156687 B
50 '
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._kg/ha mængde kg/ha_ ^ 30 3 3 62/5 5 43 2 2 27,5
Herbicid: 2-Chlor,2',6'-diethyl-N-(butoxymethyl)acetanilid "Butachlor"
Antidot Anvendt Herbicid' Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % 10 nr._kg/ha mængde kg/ha_ 1 3 3 25 2 3 3 25 3 33 37,5 ,4 33 37,5 15 .5 3 3 25 6 33 37,5
Herbicid: 2-Chlor-2,6-diethyl-N-(methoxymethyl)acetanilid "Alachlor"
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses- 20 Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._kg/ha mængde kg/ha_ 1 0,25 0,25 37,5 2 0,5 0,5 25 3 0,5 0,5 12,5 25 4 0,25 0,25 25 5 0,25 0,25 25 6 0,5 0,5 25
Herbicid: 2-Chlor-6-ethyl-N- (2,,-methoxy-l"-methylethyl) acet-o—toluidid, "Metolachlor" 30 Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._kg/ha mængde kg/ha_ 1 3 0,75 37,5
DK 156687 B
51
Herbicid: 2-Chlor-6-ethyl-N-(ethoxymethyl)acet-o-toluidid "Acetochlor"
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % 5 nr._kg/ha mængde kg/ha_ 1 0,25 0,25 25 2 0,25 0,25 12,,5 3 0,25 0,25 12.,5 4 0,25 0,25 12,5 10 5 0,25 0,25 12,5 6 0,25 0,25 12,5
Herbicid: 2,6-Dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethylanilin "Trifluralin"
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses- 15 Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._kg/ha mængde kg/ha_ 1 11 37,5 2 11 25 4 11 12,5 20 5 1 1 25 6 11 37,5
Herbicid: 2,6-Dichlorbenzonitril, "Dichlobenil"
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % 25 nr._kg/ha mængde kg/ha_ 1 0,5 0,5 12,5 2 0,5 0,5 12,5 3 0,5 0,5 25 4 0,5 0,5 25 30 5 0,5 0,5 25 6 0,5 0,5 25
Herbicid: S-2,3,3-Trichlorallyl-di-isopropyl-thiocarbamat "Tri-allate"
DK 156687 B
52
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._kg/ha mængde kg/ha_ 1 4 4 12,5 5 2 44 25 3 4 4 12,5 4 4 4 25 5 4 4 25 6 4 4 25 10 Eksempel 22
Fors0g med antidot og herbicid med t0rt udsâet ris.
Anvendelse af antidot som fr0bejdsning.
Risfr0 blandes med fors0gsforbindelsen, der skal afpr0ves som antidot, i en glasbeholder. Fr0 og produkt blandes 15 grundigt ved rystning og rotation. Derefter fyldes behol-dere (længde 47 cm, bredde 29 cm og h0jde 24 cm) med sandholdig jerjord, og de bejdsede udsâs deri. Efter tildækning af fr0ene udspr0jtes herbicidet pâ jordover-fladen i en fortyndet opl0sning. Ca. 20 dage efter udsânin-20 gen (3-bladsstadiet for risplanterne) overhældes jordover-fladerne med vand i en h0jde til 4 cm. 30 dage efter her-bicidanvendelsen bed0mmes antidotens beskyttelsesvirkning i %. Som referencer anvendes planter, som er behandlet med herbicidet alene (ingen beskyttelsesvirkning), samt kon-25 trolplanter, som er helt ubehandlede (100% vækst). Résulta terne anf0res i det f0lgende:
Herbicid: 2-Chlor-21,6'-diethyl-N-(2"-propyloxyethyl)- acetanilid, "Propolachlor"
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses- 30 Forbindelse mængde g Anvendt virkning i % nr. pr. kg mængde _sâsæd kg/ha_ 23 37,5
Herbicid; 2-Chlor-6'-ethyl-N-(2"-methoxy-l"-methylethyl)- acet-o-toluidid, "Metolachlor" 53
DK 156687 B
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % 5 pr. kg mængde _sâsæd kg/ha_ 1 1g 0,5 62,5
Eksempel 23-
Fors0g med antidot og herbicid i "t0rris". (Risen udsâs i t0r tilstand, vandingen sker som naturligt regnfald).' 10 Anvendelsen af antidot og herbicid som tankblanding.
Risfr0 udsâs i en beholder (længde 47 cm, bredde 29 og h0jde 24 cm), tildækkes og fasttrykkes let. Derefter udspr0j-tes fors0gsforbindelse, der skal afpr0ves som antidot, som fortyndet opl0sning sammen med herbicidet som tankblan-15 ding. 24 dage efter udsâningen bed0mmes antidotens beskyt-telsesvirkning i %. Som referencer anvendes planter, der er behandlet med herbicidet alene (ingen beskyttelses-virkning), samt kontrolplanter, der er helt ubehandlede (100% vækst).
20 Resultaterne er anf0rt i det f0lgende:
Herbicid: 2-Chlor-2 ', 61 -diethyl-N- (2''-propyloxyethyl) - acetanilid, "Propolachlor"
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % 25 nr._kg/ha mængde kg/ha_ 1 22 62,5 2 2 2 50 3' 2 2 50 4 2 2 50 30 ,5 2 2 62,5 6 2 2 50 10 22 50 30 2 2 62,5 43 2 2 37,5
DK 156687 B
54
Herbicid: 2-Chlor-2*, 6 ' -diethyl-N- (butoxymethyl) acetanilid "Butolachlor"
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % 5 nr._kg/ha mængde kg/ha_ 1 3 3 25 2 3 3 25 3 33 37,5 4 3 3 37,5 10 5 3 3 25 6 33 37,5
Herbicid: 2-Chlor-2 *,61-diethyl-N-(methoxymethyl)acetanilid "Alachlor"
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses- 15 Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._kg/ha mængde kg/ha_ 1 0,25 0,25 37,5 2 0,5 0,5 25 3 0,5 0,5 12,5 20 4 0,5 0,5 25 5 0,25 0,25 25 6 0,5 0,5 25
Herbicid: 2-Chlor-6'-ethyl-N-(2"-methoxy-l"-methylethyl)- acet-o-toluidid, "Metolachlor" 25 Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._kg/ha mængde kg/ha_ 1 3 0,75 37,5
Herbicid: 2-Chlor-61-ethyl-N-(ethoxymethyl)acet-o-toluidid 30 "Acetochlor"
DK 156687 B
55
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._kg/ha mængde kg/ha_ 1 0,25 0,25 25 5 2 0,25 0,25 12,5 3 0,25 0,25 12,5 4 0,25 0,25 12,5 5 0,25 0,25 12,5 6 0,25 0,25 12,5 10 Herbicid: 2,6-Dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethylanilin, "Trifluralin"
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._kg/ha mængde kg/ha_ 15 1 1 1 37,5 2 11 25 4 1 1 12,5 5 11 37,5 6 1 1 25 20 Herbicid: 2,6-Dichlorbenzonitril, "Dichlobenil"
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._kg/ha mængde kg/ha_ 1 0,5 0,5 12,5 25 2 0,5 0,5 12,5 3 0,5 0,5 25 4 0,5 .0,5 25 5 0,5 0,5 25 6 0,5 0,5 25 1
Herbicid: S-2,3-Dichlorallyl-di-isopropyl-thiocarbamat, "Di-allate"
DK 156687 B
56
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._kg/ha mængde kg/ha_ 1 44 12,5 5 2 4 4 25 3 44 12,5 4 4 4 25 5 4 4 25 6 4 4 . 25 10 Eksempel 24
Fors0g med antidot og herbicid i "t0rris".
Anvendelse af antidot som fr0bejdsning.
Risfr0 af sorten 1R-36 blandes med fors0gsforbindelsen, som skal afpr0ves som antidot, i en glasbeholder. Fr0 og produkt 15 sammenblandes grundigt ved rystning og rotation. Derpâ fyl-des plastbeholdere (længde 47 cm, bredde 29 cm og h0jde 24 cm) med sandholdig lerjord, og de bejdsede fr0 udsâs. Efter tildækning af fr0ene spr0jtes herbicidet pâ jordoverflader-ne. 18 dage efter udsâningen bed0mmes antidotens beskyt-20 telsesvirkning i %. Som referencer anvendes planter, som er behandlet med herbicidet alene (ingen beskyttelsesvirkning), samt kontrolplanter, der er helt ubehandlede (100% vækst). Resultaterne anf0res i det f0lgende:
Herbicid: 2-Chlor-6'-ethyl-N-(2"-methoxy-l"-methylethyl)- 25 acet-o-toluidid, "Metolachlor"
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr. g pr. kg mængde _sâsæd kg/ha_ 30 1 1 0,5 62,5
Herbicid: 2-Chlor-2,6-diethyl-N-(2"-propyloxyethyl)acet- anilid, "Propolachlor"
DK 156687 B
57
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde g Anvendt virkning i % nr. pr. kg mængde _sâsæd kg/ha__ 51 23 37,5
Eksempel 25
Fors0g med antidot og herbicid i soja. Anvendelse af antidot og herbicid som tankblanding ved præemergensmetoden.
Blomsterpotter (0vre diameter 6 cm) fyldes med sandholdig 10 lerjord, og sojafr0 af sorten "Hark" udsâs deri. Efter tildækning af fr0ene udspr0jtes fors0gsforbindelsen, der skal afpr0ves som antidot, sammen med herbicidet i fortyndet opl0sning som tankblanding pâ jordoverfladerne.
21 dage efter herbicidapplikationen bed0mmes antidotens 15 beskyttelsesvirkning i %. Som referencer anvendes planter, der er behandlet med herbicidet alene (ingen beskyttelsesvirkning) , samt kontrolplanter, der er helt ubehandlede (100% vækst). Der opnâs f0lgende resultater:
Herbicid; 4-Amino-6-tert-butyl-4,5-dihydro-3-methylthio- 20 1,2,4-triazin-S-on, "Metribuzin"
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._kg/ha mængde kg/ha_ 1 0,5 0,5 25 25 Eksempel 26
Fors0g med antidot og herbicid i hirse (Sorghum). Anvendelse af antidot og herbicid som tankblanding ved præemergensmetoden.
Blomsterpotter (0vre diameter 6 cm) fyldes med sandholdig 30 lerjord, og deri udsâs hirsefr0 af sorten "Funk G 522".
Efter tildækning af fr0ene udspr0jtes fors0gsforbindelsen, der skal afpr0ves som antidot, sammen med herbicidet i fortyndet opl0sning som tankblanding pâ jordoverfladerne.
14 dage efter herbicidpaf0ringen bed0mmes antidotens 35 beskyttelsesvirkning i %. Som referencer anvendes planter, Hût ûv* KciHa-nÆ 1 û+- morl Vie»r*V\i r·! Λ al ûno Mrirron hâcVuf f »1 cec-
DK 156687B
53 virkning), samt kontrolplanter, der er helt ubehandlede (100% vækst). Der opnâs f0lgende résultat:
Herblcid: 2-Chlor-6 ' -ethyl-N- (2n-methoxy-ln-methylethyl) - acet-o-toluidid, "Metolachlor" 5 Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._kg/ha mængde kg/ha_ 341 1/5 1/5 * 37,5
Eksempel 27 10 Fors0g med antidot og herbicd i hvede. Anvendelse af antidot og herbicid sont tankblanding ved præemergensmetoden.
Hvedefr0 udsâs i væksthus i plastpotter, som indeholder 0,5 liter havejord. Efter spiring spr0jtes planterne pâ 2-3-bladsstadiet med fors0gsforbindelsen, der skal afpr0-15 ves som antidot, sammen med herbicidet som tankblanding.
20 dage efter pâf0ringen bed0mmes antidotens beskyttelses-virkning i %. Som referencer anvendes planter, som er behand-let med herbicidet alene (ingen beskyttelsesvirkning), samt kontrolplanter, der er helt ubehandlede (100% vækst).
20 Der opnâs f01gende resultâter:
Herbicid: a-[4-(3',51-Dichlorpyridyloxy-21-)phenoxy]-prop- ionsyre-(propinyl)ester
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % 25 nr^_kg/ha mængde kg/ha_ 6 0,5 0,5 50 71 0,5 0,5 25 110 0,5 0,5 25 334 0,5 0,5 37,5 1
Eksempel 28
Fors0g med antidot og herbicid i korn. Applikation af antidot og herbicid som tankblanding ved præemergens-fremgangsmâden.
DK 156687 B
59
Hvede- eller bygfr0 udsâs i et væksthus i plastpotter (0vre diameter 11 cm), som indeholder 0,5 liter havejord.
Efter tildækning af fr0ene pâf0res fors0gsforbindelsen, der skal afpr0ves som antidot, sammen med herbicidet som 5 tankblanding. 24 dage efter pâf0ringen bed0mmes antidotens beskyttelsesvirkning i %. Som referencer anvendes planter, der er behandlet med herbicid alene (ingen beskyttelsesvirkning) , samt kontrolplanter, der er helt ubehandlede (100% vækst). Der opnâs f0lgende resultater: 10 Herbicid: 2-chlor-6'-ethyl-N-(2"-methoxy-l"-methylethyl)- acet-o-toluidid, "Metolachlor"
Kultur: hvede’ (sort Farnese)
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % 15 nr._kg/ha mængde kg/ha_ 2 1 1 "25
Kultur: byg
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % nr._kg/ha mængde kg/ha_ 20 1 11 25
Eksempel 29
Fors0g med antidot og herbicid i majs. Anvendelse af antidot og herbicid som tankblanding ved præemergensfremgangs-mâden. 1 2 3 4 5 6
Majsfr0 af sorten "LG5" udsâs i et væksthus i plastpotter 2 (0vre diameter 11 cm), som indeholder 0,5 liter havejord.
3
Efter tildækning af fr0ene pâf0res fors0gsforbindelsen, 4 der skal afpr0ves som antidot, sammen med herbicidet som tank 5 blanding pâ jordoverfladerne. 18 dage efter pâf0ringen 6 bed0mmes antidotens beskyttelsesvirkning i %. Som referencer anvendes planter, som er behandlet med herbicid alene (ingen beskyttelsesvirkning), samt kontrolplanter, der er helt ubehandlede (100% vækst). Resultatet er som f01ger:
DK 156687 B
60
Herblcid: 2-Chlor-21,6'-dimethyl-N-(2,,-methoxy-l"-methyl- ethyl)acetanilid
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % 5 nr._kg/ha mængde kg/ha_ 2 2 2 25
Eksempel 30
Fors0g med antidot og herbicid i majs. Anvendelse af antidoten ved fr0bejdsning.
10 Majsfr0 af sorten "LG5" blandes i en glasbeholder med for-s0gsforbindelsen, der skal afpr0ves som antidot. Fr0 og produkt blandes grundigt ved rystning og rotation. Plast-potter (0vre diameter 11 cm) fyldes med havejord, og de bejdsede fr0 udsâs deri. Efter tildækning af fr0ene 15 pâf0res herbicidet ved præemergensmetoden. 18 dage efter herbicidpâf0ringen bed0mmes antidotens beskyttelsesvirkning i %. Som referencer anvendes planter, der er blevet behand-let med herbicid alene (ingen beskyttelsesvirkning), samt kontrolplanter, der er helt ubehandlede (100% vækst). Der 20 opnâs f0lgende résultat:
Herbicid: 2-Chlor-21,61-dimethyl-N-(methoxyethyl)acet anilid, "Dimetolachlor"
Antidot Anvendt Herbicid Beskyttelses-
Forbindelse mængde Anvendt virkning i % 25 nr._kg/ha mængde kg/ha_ 2 2 0,5 25

Claims (29)

1. Fremgangsmâde til beskyttelse af kulturplanter mod herbiciders fytotoksiske virkning, kendetegnet ved, at kulturplanterne eller deres fr0 behandles med en tilstræk-5 kelig mængde af en phenylpyrimidin med formlen Ri 10 (R)n r2 hvori n er 0, 1, 2 eller 3, R betyder halogen, nitro, cyan, -XR4, -NRgRg, “COR3, -COOR3, C0NR5R6, -CS-NR5R6, -CH2P0(0C2H5)2, -so2-nr6r7/
15 -SO3H eller en usubstitueret eller med halogen, -XR4, -NR5R5, -COR3, -COOR3, -C0R5Rg eller cyan substitueret C(l-6)-alkyl- eller C(3-6)-cycloalkylgruppe eller en usubstitueret eller med halogen eller -XR3 substitueret C'( 5-6 )-alkenyl-, C(3-6)-cycloalkenyl- eller C(3-6)-alkyn-20 ylgruppe, Rl og R2 hver for sig betyder halogen, R3 betyder hydrogen, en usubstitueret eller med halogen, -COR3, -CONR5R5, hydroxy, C(1-6)-alkoxy eller -NR5R5 substitueret C(l-6)-alkyl-, C(3-6)-alkenyl- eller 25 C(3-6)-alkynylgruppe, R4 har samme betydning som R3 eller betyder C( 1-6 )-alkyl-carbonyl, C(3-6)-alkenylcarbonyl eller C(3-6)-alkynylcar-bonyl, R5 og Rg hver for sig betyder hydrogen,, C(3-6 )-alkenyl,
30 C(3-6)-alkynyl, C(3-6)-cycloalkyl eller usubstitueret eller med -COR3 substitueret C(1-6)-alkyl, eller en af grupperne R5 og Rg betyder en gruppe -OR4 eller -COR3, -COOR3, CONRgRg, og X betyder oxygen, svovl, -S0- eller -S02-. DK 156687 B
2. Fremgangsmâde if01ge krav 1, kendetegnet ved, at der anvendes en phenylpyridmidin med formlen I, hvori n, Rl og R2 har den i krav 1 anf0rte betydning, og R betyder halogen, cyan, nitro, hydroxy, mercapto, en C(l-6)-alkyl-,
5 C(l-6)-alkoxy- eller C(l-6)-alkylthiogruppe, som er usub-stitueret eller substitueret med halogen, en C(2-6)-alke-nyl-, C(2-6)-alkynyl- eller C(3-6)-cycloalkylgruppe, phenyl, carboxyl, formyl, amino, carbamoyl, en C(l-6)-alkylcarbonyl-, C(l-6)-alkylamino-, di-(C(l-6)-10 alkyl)amino- eller di-(C(1-6)-alkyl)carbamoylgruppe, eller nabogrupper danner en C(l-6)-alkylendioxygruppe.
3. Middel til selektiv bekæmpelse af mono- og di-kotyle ukrudtsarter i nytteplantekulturer, kendetegnet ved, at det foruden indifferente tilsætningsstoffer og 15 herbicidet indeholder en ikke-fytotoksisk mængde af en phenylpyrimidin med den i krav 1 anf0rte formel I til for0gelse af kulturens tolérance.
4. Fremgangsmâde til selektiv bekæmpelse af mono-og dikotyle ukrudtsarter i nytteplantekulturer, kendeteg- ,20 net ved, at man behandler kulturerne, deres dyrkningsarea-ler eller deres fr0 sâvel med et herbicid som med en til-strækkelig mængde af en phenylpyrimidin med den i krav 1 anf0rte formel I som modmiddel.
5. Fremgangsmâde if01ge krav 4 til selektiv bekæm-25 pelse af mono- og dikotyle ukrudtsarter i kulturer af korn, ris, majs, hirse og soja, kendetegnet ved, at man behandler kulturerne, deres dyrkningsarealer eller deres fr0 med et chloracetanilid-herbicid og en tilstrækkelig mængde af en phenylpyrimidin med den i krav 1 anf0rte 30 formel I som modmiddel. 1 2 3 Fremgangsmâde if01ge krav 4 til selektiv bekæm 2 pelse af mono- og dikotyle ukrudtsarter i kulturer af 3 korn, ris, majs, hirse og soja, kendetegnet ved, at man DK 156687 B behandler kulturerne, deres dyrkningsarealer eller deres fr0 med et carbamat-, thiocarbamat- eller sulfinylcar-bamat-herbicid og en tilstrækkelig mængde af en phenyl-pyrimidin med den i krav 1 anf0rte formel I som modmiddel.
7. Fremgangsmâde if01ge krav 4 til selektiv bekæm- pelse af mono- og dikotyle ukrudtsarter i kulturer af korn, ris, majs, hirse og soja, kendetegnet ved, at man behandler kulturerne, deres dyrkningsarealer eller deres fr0 med et diphenylether- eller nitrophenylether-herbicid 10 og en tilstrækkelig mængde af en phenylpyrimidin med den i krav 1 anf0rte formel I som modmiddel.
8. Fremgangsmâde if01ge krav 4 til selektiv bekæm-pelse af mono- og dikotyle ukrudtsarter i kulturer af korn, ris, majs, hirse og soja, kendetegnet ved, at man 15 behandler kulturerne, deres dyrkningsarealer eller deres fr0 med et benzoesyrederivat som herbicid og en tilstrækkelig mængde af en phenylpyrimidin med den i krav 1 anf0rte formel I som modmiddel.
9. Fremgangsmâde if01ge krav 4 til selektiv bekæm-20 pelse af mono- og dikotyle ukrudtsarter i kulturer af korn, ris, majs, hirse og soja, kendetegnet ved, at man behandler kulturerne, deres dyrkningsarealer eller deres fr0 med et triazin- eller triazinon-herbicid og en tilstrækkelig mængde af en. phenylpyrimidin med den i krav 1 25 anf0rte formel I som modmiddel. 1 2 3 4 5 Fremgangsmâde if01ge krav 4 til selektiv bekæm- 2 pelse af mono- og dikotyle ukrudtsarter i kulturer af 3 korn, ris, majs, hirse og soja, kendetegnet ved, at man behandler kulturerne, deres dyrkningsarealer eller deres 4 30 fr0 med et nitroanilin-herbicid og en tilstrækkelig mængde 5 af en phenylpyrimidin med den i krav 1 anf0rte formel I som modmiddel. DK 156687 B
11. Fremgangsmàde if01ge krav 4 til selektiv bekæm-pelse af mono- og dikotyle ukrudtsarter i kulturer af korn, ris, majs, hirse og soja, kendetegnet ved, at man behandler kulturerne, deres dyrkningsarealer eller deres 5 fr0 med et oxadiazolon-herbicid og en tilstrækkelig mængde af en phenylpyrimidin med den i krav 1 anf0rte formel I som modmiddel.
12. Fremgangsmàde if01ge krav 4 til selektiv bekæm-pelse af mono- og dikotyle ukrudtsarter i kulturer af 10 korn, ris, majs, hirse og soja, kendetegnet ved, at man behandler kulturerne, deres dyrkningsarealer eller deres fr0 med et pyridyloxy-phenoxy-derivat som herbicid og en tilstrækkelig mængde af en phenylpyrimidin med den i krav 1 anf0rte formel I som modmiddel.
13. Fremgangsmàde if0lge krav 4 til selektiv bekæm- pelse af mono- og dikotyle ukrudtsarter i kulturer af korn, ris, majs, hirse og soja, kendetegnet ved, at man behandler kulturerne, deres dyrkningsarealer eller deres fr0 med et phosphorsyrederivat som herbicid og en til- 20 strækkelig mængde af en phenylpyrimidin med den i krav 1 anf0rte formel I som modmiddel.
14. Fremgangsmàde if01ge krav 4 til selektiv bekæm-pelse af mono- og dikotyle ukrudtsarter i kulturer af korn, ris, majs, hirse og soja, kendetegnet ved, at man 25 behandler deres dyrkningsarealer eller deres fr0 med et herbicid og en tilstrækkelig mængde af en 2-phenyl-4,6-dichlorpyrimidin if01ge krav 1, som modmiddel. 1 2 3 4 5 6 Fremgangsmàde if01ge krav 4 til selektiv bekæm- 2 pelse af mono- og dikotyle ukrudtsarter i kulturer af 3 30 korn, ris, majs, hirse og soja, kendetegnet ved, at man 4 behandler dyrkningsarealerne eller deres fr0 med et chlor- 5 acetanilid-herbicid og en tilstrækkelig mængde 2-phenyl- 6 4,6-dichlorpyrimidin if01ge krav 1 som modmiddel. DK 156687 B
16. Fremgangsmâde if01ge krav 4 til selektiv bekæm-pelse af mono- og dikotyle ukrudtsarter i riskulturer, kendetegnet ved, at man behandler risen, dens dyrknings-arealer aller dens fr0 med et chloracetanilid-herbicid og 5 en tilstrækkelig mængde 2-(4'-tolyl)-4,6-dichlorpyrimidin if01ge krav 1 som modmiddel.
17. Fremgangsmâde if01ge krav 4 til selektiv bekæm-pelse af mono- og dikotyle ukrudtsarter i riskulturer, kendetegnet ved, at man behandler risen, dens dyrknings- 10 arealer eller dens fr0 med et chloracetanilid-herbicid og en tilstrækkelig mængde 2-phenyl-4,6-dibrom-pyrimidin if01ge krav 1 som modmiddel.
18. Fremgangsmâde if01ge krav 4 til selektiv bekæm- pelse af mono- og dikotyle ukrudtsarter i riskulturer, 15 kendetegnet ved, at man behandler risen, dens dyrknings-arealer eller dens fr0 med et chloracetanilid-herbicid og en tilstrækkelig mængde 2-(2'-tolyl)-4,6-dibrompyrimidin if01ge krav 1.
19. Fremgangsmâde if01ge krav 4 til selektiv bekæm- 20 pelse af mono- og dikotyle ukrudtsarter i riskulturer, kendetegnet ved, at man behandler risen, dens dyrknings-arealer eller dens fr0 med en tilstrækkelig mængde 2- (4'-chlorphenyl)-4,6-dichlorpyrimidin if01ge krav 1.
20. Fremgangsmâde if01ge krav 4 til selektiv bekæm- 25 pelse af mono- og dikotyle ukrudtsarter i riskulturer, kendetegnet ved, at man behandler risen, dens dyrknings-arealer eller dens fr0 med en tilstrækkelig mængde 2-(4'-methoxyphenyl)-4,6-dichlorpyrimidin if01ge krav 1. 1 2 3 Fremgangsmâde if01ge krav 4, kendetegnet ved, at 2 30 man som herbicid anvender 2-chlor-2',6'-diethyl-N-(2"- 3 propyloxyethyl)acetanilid. DK 156687 B
22. Fremgangsmâde if01ge krav 4, kendetegnet ved, at man som herbicid anvender 2-chlor-2’,6’-diethyl-N-(butoxy-methyl)acetanilid.
23. Fremgangsmâde if01ge krav 4, kendetegnet ved, at 5 man som herbicid anvender 2-chlor-2',6’-diethyl-N-(meth-oxymethyl)acetanilid.
24. Fremgangsmâde if01ge krav 4, kendetegnet ved, at man som herbicid anvender 2-chlor-6,-ethyl-N-(2"-methoxy-1"-methylethyl)acet-o-toluidid.
25. Fremgangsmâde if01ge krav 4, kendetegnet ved, at man som herbicid anvender 2-chlor-6'-ethyl-N-(2'-propoxy)-1~(methylethyl)-acet-o-toluidid.
26. Fremgangsmâde if01ge krav 4, kendetegnet ved, at man som herbicid anvender 2-chlor-6’-ethyl-N-(2-butoxy-l- 15 methylethyl)acet-o-toluidid.
27. Fremgangsmâde if01ge krav 4, kendetegnet ved, at man som herbicid anvender S-2-methylpiperidino-carbonyl-methyl-0,O-dipropylphosphonodithioat.
28. Fremgangsmâde if01ge krav 4, kendetegnet ved, at 20 man som herbicid anvender S-4-chlorbenzyldiethylthio- carbamat.
29. Fremgangsmâde if01ge krav 4, kendetegnet ved, at man som herbicid anvender S-4-benzyldiethylthiocarbamat. 1 Middel i£01ge krav 3 til selektiv bekæmpelse af 25 mono- og dikotyle ukrudtsarter i nytteplantekulturer, kendtegnet ved, at det som aktiv komponent indeholder et herbicid og en phenylpyrimidin med den i krav 1 anf0rte formel I som modmiddel i forholdet 100:1 til 1:5 sammen med et egnet bæremateriale. DK 156687B
31. Fremgangsmàde if01ge krav 1 til beskyttelse af kulturplanter mod virkningen af præemergent applicerede herbicider, kendetegnet ved, at man behandler kulturplan-ternes sâsæd med en virksom mængde af en 2-phenylpyrimidin 5 med den i krav 1 anf0rte formel I.
DK571281A 1980-12-23 1981-12-22 Fremgangsmaade til beskyttelse af kulturplanter mod herbiciders fytotoksiske virkning samt middel og fremgangsmaade til selektiv bekaempelse af mono- og dikotyle ukrudtsarter i nytteplantekulturer DK156687C (da)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH952280 1980-12-23
CH952280 1980-12-23
CH236381 1981-04-08
CH236381 1981-04-08

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK571281A DK571281A (da) 1982-06-24
DK156687B true DK156687B (da) 1989-09-25
DK156687C DK156687C (da) 1990-03-12

Family

ID=25690262

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK571281A DK156687C (da) 1980-12-23 1981-12-22 Fremgangsmaade til beskyttelse af kulturplanter mod herbiciders fytotoksiske virkning samt middel og fremgangsmaade til selektiv bekaempelse af mono- og dikotyle ukrudtsarter i nytteplantekulturer

Country Status (30)

Country Link
US (2) US4493726A (da)
EP (1) EP0055693B1 (da)
KR (1) KR890001062B1 (da)
AT (1) ATE32065T1 (da)
AU (1) AU558710B2 (da)
BG (1) BG37221A3 (da)
BR (1) BR8108383A (da)
CA (1) CA1220953A (da)
CS (1) CS243465B2 (da)
DD (1) DD202798A5 (da)
DE (1) DE3176621D1 (da)
DK (1) DK156687C (da)
DO (1) DOP1981004033A (da)
ES (1) ES508254A0 (da)
GR (1) GR76379B (da)
HU (1) HU191339B (da)
IL (1) IL64612A (da)
IN (1) IN159209B (da)
MA (1) MA19355A1 (da)
MX (1) MX6720E (da)
MY (1) MY101392A (da)
NZ (1) NZ199360A (da)
OA (1) OA06972A (da)
PH (1) PH19369A (da)
PL (1) PL130575B1 (da)
PT (1) PT74181B (da)
RO (1) RO83451B (da)
SU (1) SU1482505A3 (da)
YU (1) YU43250B (da)
ZW (1) ZW30681A1 (da)

Families Citing this family (114)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0096657B1 (de) * 1982-06-08 1989-04-05 Ciba-Geigy Ag 2-Phenyl-, 2-Naphthyl- und 2-Heterocyclylpyrimidine als Gegenmittel zum Schützen von Kulturpflanzen vor durch Herbizide verursachte phytotoxische Schäden
US4648896A (en) * 1982-11-15 1987-03-10 Ciba-Geigy Corporation 2-aryl-4,6-dihalopyrimidines as antidote for protecting cultivated plants from phytotoxic damage caused by herbicides
DE3315295A1 (de) * 1983-04-27 1984-10-31 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluorhaltige pyrimidinderivate
EP0136976A3 (de) * 1983-08-23 1985-05-15 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Phenylpyrimidinen als Pflanzenregulatoren
CH659815A5 (de) * 1984-03-15 1987-02-27 Ciba Geigy Ag 2-(4'-hydroxymethylphenyl)-pyrimidine.
US4900813A (en) * 1987-07-02 1990-02-13 Ciba-Geigy Corporation Fiber-reactive azo dyes having a 4,6-diaminopyridine coupling component
US4927826A (en) * 1987-07-10 1990-05-22 Hoffman-La Roche Inc. Cycloproylpropenamides useful as platelet activing factor (PAF) antagonists
US4929726A (en) * 1988-02-09 1990-05-29 Georgia State University Foundation, Inc. Novel diazines and their method of preparation
US4963676A (en) * 1988-02-09 1990-10-16 Georgia State University Foundation, Inc. Di-substituted phthalazines
MX16687A (es) * 1988-07-07 1994-01-31 Ciba Geigy Ag Compuestos de biarilo y procedimiento para su preparacion.
US5201933A (en) * 1988-08-01 1993-04-13 Monsanto Company Safening herbicidal benzoic acid derivatives
GB8909560D0 (en) * 1989-04-26 1989-06-14 Smith Kline French Lab Chemical compounds
EP0555478A4 (en) * 1990-08-31 1993-11-18 Nippon Shinyaku Company, Limited Pyrimidine derivative and medicine
US5527762A (en) * 1990-12-12 1996-06-18 Zeneca Limited Antidoting herbicidal 3-isoxazolidinone compounds
US5395816A (en) * 1990-12-12 1995-03-07 Imperial Chemical Industries Plc Antidoting herbicidal 3-ixoxazolidinone compounds
EP0495749A1 (de) * 1991-01-14 1992-07-22 Ciba-Geigy Ag Bipyridyle
BR9200508A (pt) * 1991-02-15 1992-10-20 Kumiai Chemical Industry Co Composicao herbicida na forma de solucao estavel ou concentrado emulsificavel de propanil
US5541148A (en) * 1992-07-08 1996-07-30 Ciba-Geigy Corporation Selective safened herbicidal composition comprising 2-ethoxycarbonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidine-2-yl) oxy-pyridine and an acylsulfamoylphenyl-urea safener
CA2145640C (en) * 1992-09-28 2001-01-30 Banavara L. Mylari Substituted pyrimidines for control of diabetic complications
US5849758A (en) * 1995-05-30 1998-12-15 American Cyanamid Company Herbicidal 2, 6-disubstituted pyridines and 2, 4-disubstituted pyrimidines
CZ290330B6 (cs) * 1995-01-26 2002-07-17 American Cyanamid Company 2,6-Disubstituované pyridinové a 2,4-disubstituované pyrimidinové deriváty, způsob a meziprodukty pro jejich výrobu, jejich pouľití a herbicidní prostředky na jejich bázi a způsob potlačování růstu neľádoucích rostlin
EP0723960B1 (en) * 1995-01-26 2003-04-02 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal 2,6-disubstituted pyridines and 2,4-disubstituted pyrimidines
US6008161A (en) * 1995-05-30 1999-12-28 American Cyanamid Company Herbicidal 2-(hetero)aryloxy-6-arylpyridines and 2-aryl-4-(hetero) aryloxypyrimidines
DE19836697A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Substituierte 4-Amino-2-aryl-pyrimidine, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
NZ515409A (en) * 2000-03-16 2004-01-30 Neurogen Corp 5-substituted arylpyrimidines
ATE298504T1 (de) 2000-08-25 2005-07-15 Basf Ag Herbizide mischungen
PT1317448E (pt) * 2000-09-15 2005-08-31 Vertex Pharma Compostos de pirazole uteis como inibidores de proteina-quinase
US7473691B2 (en) * 2000-09-15 2009-01-06 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrazole compounds useful as protein kinase inhibitors
SI1318997T1 (sl) * 2000-09-15 2006-12-31 Vertex Pharma Pirazolne spojine, uporabne kot inhibitorji protein-kinaze
CN1926132B (zh) * 2000-09-15 2010-12-29 沃泰克斯药物股份有限公司 可用作蛋白激酶抑制剂的吡唑化合物
US6660731B2 (en) * 2000-09-15 2003-12-09 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrazole compounds useful as protein kinase inhibitors
CN100408573C (zh) * 2000-12-21 2008-08-06 沃泰克斯药物股份有限公司 可用作蛋白激酶抑制剂的吡唑化合物
EP2322521B1 (en) * 2002-02-06 2013-09-04 Vertex Pharmaceuticals, Inc. Heteroaryl compounds useful as inhibitors of GSK-3
WO2003078427A1 (en) * 2002-03-15 2003-09-25 Vertex Pharmaceuticals, Inc. Azolylaminoazines as inhibitors of protein kinases
MY141867A (en) * 2002-06-20 2010-07-16 Vertex Pharma Substituted pyrimidines useful as protein kinase inhibitors
ATE339419T1 (de) 2002-08-02 2006-10-15 Vertex Pharma Pyrazolenthaltende zusammensetzungen und ihre verwendung als gsk-3 inhibitoren
GEP20084540B (en) 2003-01-14 2008-11-25 Arena Pharm Inc 1,2,3-trisubstituted aryl and heteroaryl derivatives as modulators of metabolism and the prpphylaxis and treatment of disorders related thereto such as diabetes and hyperglycemia
US7601718B2 (en) * 2003-02-06 2009-10-13 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compositions useful as inhibitors of protein kinases
AR045047A1 (es) 2003-07-11 2005-10-12 Arena Pharm Inc Derivados arilo y heteroarilo trisustituidos como moduladores del metabolismo y de la profilaxis y tratamiento de desordenes relacionados con los mismos
US8455489B2 (en) * 2003-11-10 2013-06-04 Exelixis, Inc. Substituted pyrimidine compositions and methods of use
WO2005056547A2 (en) * 2003-12-04 2005-06-23 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Quinoxalines useful as inhibitors of protein kinases
TWI355894B (en) * 2003-12-19 2012-01-11 Du Pont Herbicidal pyrimidines
CN101870690A (zh) * 2004-06-04 2010-10-27 艾尼纳制药公司 作为代谢调节剂的经取代芳基和杂芳基衍生物及其相关病症的预防和治疗
MY148521A (en) 2005-01-10 2013-04-30 Arena Pharm Inc Substituted pyridinyl and pyrimidinyl derivatives as modulators of metabolism and the treatment of disorders related thereto
DOP2006000010A (es) 2005-01-10 2006-07-31 Arena Pharm Inc Procedimiento para preparar eteres aromáticos
AU2006279376B2 (en) * 2005-08-18 2011-04-14 Vertex Pharmaceuticals Incoporated Pyrazine kinase inhibitors
CN101263135A (zh) * 2005-09-16 2008-09-10 艾尼纳制药公司 代谢调节剂和代谢相关病症的治疗
EP1954277B1 (en) * 2005-11-03 2017-01-18 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Aminopyrimidines useful as kinase inhibitors
CN102516161A (zh) * 2006-03-29 2012-06-27 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 作为mGluR2拮抗剂的吡啶和嘧啶衍生物
TW200811140A (en) * 2006-07-06 2008-03-01 Arena Pharm Inc Modulators of metabolism and the treatment of disorders related thereto
TW200811147A (en) * 2006-07-06 2008-03-01 Arena Pharm Inc Modulators of metabolism and the treatment of disorders related thereto
NZ576750A (en) * 2006-11-02 2012-01-12 Vertex Pharma Aminopyridines and aminopyrimidines useful as inhibitors of protein kinases
CA2673353A1 (en) * 2006-12-19 2008-06-26 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Aminopyrimidines useful as inhibitors of protein kinases
CN101663295B (zh) * 2007-03-09 2014-11-05 沃泰克斯药物股份有限公司 可用作蛋白激酶抑制剂的氨基嘧啶类化合物
ES2374335T3 (es) * 2007-03-09 2012-02-15 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Aminopirimidinas útiles como inhibidores de proteína quinasas.
CA2679701A1 (en) * 2007-03-09 2008-09-18 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Aminopyridines useful as inhibitors of protein kinases
WO2008128009A2 (en) 2007-04-13 2008-10-23 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Aminopyrimidines useful as kinase inhibitors
EP2152696B1 (en) * 2007-05-02 2014-09-24 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Aminopyrimidines useful as kinase inhibitors
WO2008137622A2 (en) * 2007-05-02 2008-11-13 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Aminopyrimidines useful as kinase inhibitors
JP5389785B2 (ja) * 2007-05-02 2014-01-15 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド キナーゼ阻害剤として有用なチアゾールおよびピラゾール
CA2687966A1 (en) * 2007-05-24 2008-12-04 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Thiazoles and pyrazoles useful as kinase inhibitors
WO2009018415A1 (en) * 2007-07-31 2009-02-05 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Process for preparing 5-fluoro-1h-pyrazolo [3, 4-b] pyridin-3-amine and derivatives thereof
RU2011112802A (ru) * 2008-09-03 2012-10-10 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед (Us) Сокристаллы и содержащие их фармацевтические композиции
CN103221391B (zh) 2010-01-27 2018-07-06 艾尼纳制药公司 (R)-2-(7-(4-环戊基-3-(三氟甲基)苄基氧基)-1,2,3,4-四氢环戊二烯并[b]吲哚-3-基)乙酸及其盐的制备方法
HUE036431T2 (hu) * 2010-03-04 2018-07-30 Merck Sharp & Dohme Katechin o-metil transzferáz gátlók és alkalmazásuk pszichotikus betegségek kezelésében
EP2619198A1 (en) 2010-09-22 2013-07-31 Arena Pharmaceuticals, Inc. Modulators of the gpr119 receptor and the treatment of disorders related thereto
US10533000B2 (en) 2011-05-26 2020-01-14 Sunovion Pharmaceuticals, Inc. Metabotrophic glutamate receptor 5 modulators and methods of use thereof
JP6895378B2 (ja) 2015-01-06 2021-06-30 アリーナ ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド Ｓ１ｐ１受容体に関連する状態の処置方法
AU2016284162A1 (en) 2015-06-22 2018-02-01 Arena Pharmaceuticals, Inc. Crystalline L-arginine salt of (R)-2-(7-(4-cyclopentyl-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydrocyclo-penta[b]indol-3-yl)acetic acid(Compound1) for use in SIP1 receptor-associated disorders
CA3030087A1 (en) * 2016-07-26 2018-02-01 Basf Se Herbicidal pyrimidine compounds
AU2018220521A1 (en) 2017-02-16 2019-09-05 Arena Pharmaceuticals, Inc. Compounds and methods for treatment of primary biliary cholangitis
WO2019236757A1 (en) 2018-06-06 2019-12-12 Arena Pharmaceuticals, Inc. Methods of treating conditions related to the s1p1 receptor
US11957072B2 (en) 2020-02-06 2024-04-16 Deere & Company Pre-emergence weed detection and mitigation system
US11079725B2 (en) 2019-04-10 2021-08-03 Deere & Company Machine control using real-time model
US12069978B2 (en) 2018-10-26 2024-08-27 Deere & Company Predictive environmental characteristic map generation and control system
US11240961B2 (en) 2018-10-26 2022-02-08 Deere & Company Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity
US11178818B2 (en) 2018-10-26 2021-11-23 Deere & Company Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data
US11672203B2 (en) 2018-10-26 2023-06-13 Deere & Company Predictive map generation and control
US11589509B2 (en) 2018-10-26 2023-02-28 Deere & Company Predictive machine characteristic map generation and control system
US11653588B2 (en) 2018-10-26 2023-05-23 Deere & Company Yield map generation and control system
US11641800B2 (en) 2020-02-06 2023-05-09 Deere & Company Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system
US11467605B2 (en) 2019-04-10 2022-10-11 Deere & Company Zonal machine control
US11234366B2 (en) 2019-04-10 2022-02-01 Deere & Company Image selection for machine control
US11778945B2 (en) 2019-04-10 2023-10-10 Deere & Company Machine control using real-time model
CN109897005B (zh) * 2019-04-12 2022-07-22 湖南省农业生物技术研究所 含取代苯氧基的苯基嘧啶类似物及其制备方法和应用
US12035648B2 (en) 2020-02-06 2024-07-16 Deere & Company Predictive weed map generation and control system
US11477940B2 (en) 2020-03-26 2022-10-25 Deere & Company Mobile work machine control based on zone parameter modification
US12013245B2 (en) 2020-10-09 2024-06-18 Deere & Company Predictive map generation and control system
US12178158B2 (en) 2020-10-09 2024-12-31 Deere & Company Predictive map generation and control system for an agricultural work machine
US11946747B2 (en) 2020-10-09 2024-04-02 Deere & Company Crop constituent map generation and control system
US11825768B2 (en) 2020-10-09 2023-11-28 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11844311B2 (en) 2020-10-09 2023-12-19 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11727680B2 (en) 2020-10-09 2023-08-15 Deere & Company Predictive map generation based on seeding characteristics and control
US11849671B2 (en) 2020-10-09 2023-12-26 Deere & Company Crop state map generation and control system
US12069986B2 (en) 2020-10-09 2024-08-27 Deere & Company Map generation and control system
US11635765B2 (en) 2020-10-09 2023-04-25 Deere & Company Crop state map generation and control system
US11889788B2 (en) 2020-10-09 2024-02-06 Deere & Company Predictive biomass map generation and control
US11650587B2 (en) 2020-10-09 2023-05-16 Deere & Company Predictive power map generation and control system
US11849672B2 (en) 2020-10-09 2023-12-26 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11874669B2 (en) 2020-10-09 2024-01-16 Deere & Company Map generation and control system
US11983009B2 (en) 2020-10-09 2024-05-14 Deere & Company Map generation and control system
US11871697B2 (en) 2020-10-09 2024-01-16 Deere & Company Crop moisture map generation and control system
US11711995B2 (en) 2020-10-09 2023-08-01 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11895948B2 (en) 2020-10-09 2024-02-13 Deere & Company Predictive map generation and control based on soil properties
US11927459B2 (en) 2020-10-09 2024-03-12 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11845449B2 (en) 2020-10-09 2023-12-19 Deere & Company Map generation and control system
US11474523B2 (en) 2020-10-09 2022-10-18 Deere & Company Machine control using a predictive speed map
US11675354B2 (en) 2020-10-09 2023-06-13 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11592822B2 (en) 2020-10-09 2023-02-28 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11889787B2 (en) 2020-10-09 2024-02-06 Deere & Company Predictive speed map generation and control system
US12127500B2 (en) 2021-01-27 2024-10-29 Deere & Company Machine control using a map with regime zones
US12082531B2 (en) 2022-01-26 2024-09-10 Deere & Company Systems and methods for predicting material dynamics
WO2023147171A1 (en) * 2022-01-31 2023-08-03 The Board Of Trustees Of The University Of Arkansas Seed treatment for safening wheat to chloroacetamide herbicides
US12058951B2 (en) 2022-04-08 2024-08-13 Deere & Company Predictive nutrient map and control

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR672216A (fr) * 1928-04-03 1929-12-24 Ig Farbenindustrie Ag Procédé pour la préparation de 2-aryl-4.6-dioxypyrimidines
DE520854C (de) * 1928-04-04 1931-03-20 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Darstellung von 2-Aryl-4,6-dioxypyrimidinen
CH448083A (de) * 1963-05-04 1967-12-15 Ciba Geigy Verwendung von neuen Hydroxyaryl-pyrimidinen bei Verfahren zum Schützen von nicht-textilen organischen Materialien
DE1265752B (de) * 1965-02-24 1968-04-11 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von aromatischen Carbonsaeuren
FR1469787A (fr) * 1965-02-24 1967-02-17 Basf Ag Procédé de préparation d'acides carboxyliques aromatiques renfermant des atomes de chlore réactifs
DE1670072A1 (de) * 1966-04-20 1970-01-02 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 5-Halogen-4-hydroxypyrimidinen
US3503976A (en) * 1966-04-20 1970-03-31 Basf Ag Production of pyrimidines bearing halogen as substituent in the 5-position
DE1670069A1 (de) * 1966-04-20 1970-01-02 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von in 5-Stellung durch Halogen substituierten Pyrimidinen
DE1670070A1 (de) * 1966-04-20 1970-01-02 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 4,5-Dihalogenpyrimidinen
US3498984A (en) * 1966-10-28 1970-03-03 American Home Prod 4-amino-2-phenyl-6-thiopyrimidines
US3564768A (en) * 1968-10-25 1971-02-23 Gulf Research Development Co Coated corn seed
US3940395A (en) * 1969-08-29 1976-02-24 American Home Products Corporation 4-Amino-2-phenyl-6-thiopryimidines
US3719466A (en) * 1970-04-16 1973-03-06 Gulf Research Development Co Protection of wheat and grain sorghum from herbicidal injury
US4033756A (en) * 1971-09-17 1977-07-05 Gulf Research & Development Company Dichloroacetamide treated rice seeds
DE2202820B2 (de) * 1972-01-21 1976-07-01 Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen Pyrimidin-dispersionsazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2219841A1 (de) * 1972-04-22 1973-10-25 Basf Ag Verfahren zur herstellung von 2-(oalkylthiophenyl)-1,3-diazacycloalkenhydrohalogeniden
IN142539B (da) * 1974-05-10 1977-07-23 Ciba Geigy India Ltd
US4297234A (en) * 1979-05-17 1981-10-27 Ciba-Geigy Corporation Benzoxazolyl-stilbenes

Also Published As

Publication number Publication date
YU43250B (en) 1989-06-30
US4674229A (en) 1987-06-23
AU558710B2 (en) 1987-02-05
ES8300322A1 (es) 1982-11-01
DE3176621D1 (en) 1988-02-25
PL234418A1 (da) 1982-08-02
ES508254A0 (es) 1982-11-01
PT74181A (pt) 1982-01-02
RO83451A (ro) 1984-02-21
CA1220953A (en) 1987-04-28
IN159209B (da) 1987-04-11
DD202798A5 (de) 1983-10-05
YU305881A (en) 1984-04-30
EP0055693B1 (de) 1988-01-20
NZ199360A (en) 1986-04-11
KR830006896A (ko) 1983-10-12
IL64612A (en) 1988-09-30
MA19355A1 (fr) 1982-07-01
ATE32065T1 (de) 1988-02-15
US4493726A (en) 1985-01-15
OA06972A (fr) 1983-07-31
GR76379B (da) 1984-08-06
RO83451B (ro) 1984-02-28
KR890001062B1 (ko) 1989-04-22
HU191339B (en) 1987-02-27
PT74181B (pt) 1985-01-04
DK156687C (da) 1990-03-12
MX6720E (es) 1985-11-07
PH19369A (en) 1986-04-02
DK571281A (da) 1982-06-24
CS243465B2 (en) 1986-06-12
AU7884081A (en) 1982-07-01
CS967281A2 (en) 1985-08-15
BG37221A3 (en) 1985-04-15
BR8108383A (pt) 1982-10-13
ZW30681A1 (en) 1982-07-14
SU1482505A3 (ru) 1989-05-23
DOP1981004033A (es) 1990-12-29
MY101392A (en) 1991-10-23
IL64612A0 (en) 1982-03-31
EP0055693A1 (de) 1982-07-07
PL130575B1 (en) 1984-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK156687B (da) Fremgangsmaade til beskyttelse af kulturplanter mod herbiciders fytotoksiske virkning samt middel og fremgangsmaade til selektiv bekaempelse af mono- og dikotyle ukrudtsarter i nytteplantekulturer
DE2808317C2 (da)
JPS606603A (ja) 栽培植物の保護の為のキノリン誘導体の使用方法
JPH0672131B2 (ja) オキシムエ−テル、その製造方法、該化合物を含有する栽培植物保護用組成物および栽培植物保護方法
EP0136976A2 (de) Verwendung von Phenylpyrimidinen als Pflanzenregulatoren
JPH0660176B2 (ja) ピラゾールスルホニルウレア誘導体、製法および選択性除草剤
JPH0228159A (ja) 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤
HU182942B (en) Antidote and herbicide compositions containing oxyme derivatives and process for preparing the antidote
EP0096657A2 (de) 2-Phenyl-, 2-Naphthyl- und 2-Heterocyclylpyrimidine als Gegenmittel zum Schützen von Kulturpflanzen vor durch Herbizide verursachte phytotoxische Schäden
JPH05320144A (ja) サリチル（チオ）エーテル誘導体、これを含有する除草剤およびこれを製造するための中間生成物
US4648896A (en) 2-aryl-4,6-dihalopyrimidines as antidote for protecting cultivated plants from phytotoxic damage caused by herbicides
JPS6256878B2 (da)
CS210697B2 (en) Plant protection agent
US5108482A (en) N-phenylpyrrolidines
RU1811362C (ru) Производные 1,5-дифенил-1,2,4-триазол-3-карбоновой кислоты, обладающие антидотной активностью и гербицидно-антидотна композици
JPH0228160A (ja) 複素環置換フエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤または植物生長調整剤としての用途
KR910000403B1 (ko) 시클로프로판 카르복실산 유도체의 제조방법 및 그것을 함유하는 조성물의 제조방법
JPS61246102A (ja) フエニルピリミジンで処理された有用植物の種子
AU635041B2 (en) Selective herbicidal composition
JPS58148801A (ja) フェニルアミノオキソ酢酸およびそのエステル、その除草剤としての用途
CS244809B2 (en) Agent for cultural plants protection and production metthod of effective substances
US4532732A (en) Oxime derivatives for protecting plant crops
JP2544752B2 (ja) 置換フエニル尿素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤
PL117292B1 (en) Agent for protection of crops against aggressive chemicals used in agriculturegressivnykh khimikatov,primenjaemykh v sel&#39;skom khozjastve
JPH0471882B2 (da)