DK150591B - Fungicidt middel og anvendelse af hydroxyalkyl-triazoler - Google Patents
Fungicidt middel og anvendelse af hydroxyalkyl-triazoler Download PDFInfo
- Publication number
- DK150591B DK150591B DK216380AA DK216380A DK150591B DK 150591 B DK150591 B DK 150591B DK 216380A A DK216380A A DK 216380AA DK 216380 A DK216380 A DK 216380A DK 150591 B DK150591 B DK 150591B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- compounds
- attack
- acid
- active substance
- plants
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
- C07C29/38—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
- C07C29/40—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones with compounds containing carbon-to-metal bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
- C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
150591 i o
Den foreliggende opfindelse angår et fungicidt middel indeholdende mindst én hydroxyalkyl-triazol.
Det er allerede kendt, at i phenyIdelen substituerede l-phenyl-2-triazolyl-l-ethanoler besidder gode fun-5 gicide egenskaber, jfr. DE-offentliggørelsesskrift nr.
2.431.407, der svarer til DK-fremlæggelsesskrift nr.
138.601. Deres virkning er imidlertid ikke altid ganske tilfredsstillende, især ved lavere anvendelsesmængder og -koncentrationer.
10 Det har nu vist sig, at hydroxyalkyl-triazolerne med den almene formel R1 JL ?h 15 <0)-‘r-(CH2>m-R (I> ^-* CH~ I ^
Az hvilken Az betyder triazolyl, R betyder eventuelt halo-20 gensubstitueret phenyl, betyder eventuelt halogensubstitueret phenyl, og m betyder O eller 1, og deres fysiologisk tålelige syreadditionssalte udviser gode fungicide egenskaber.
Det fungicide middel ifølge opfindelsen er således 25 ejendommeligt ved, at hydroxyalkyl-triazolen har den ovenfor viste formel (I) eller er et fysiologisk tåleligt syreadditionssalt deraf.
Overraskende nok udviser de ifølge opfindelsen anvendelige hydroxyalkyl-triazoler med formlen (I) en bed-30 re fungicid virkning end de ovennævnte, fra teknikkens stade kendte, substituerede l-phenyl-2-triazol-l-ethanoler, der er i kemisk og virkningsmæssig henseende nærtstående forbindelser. De ifølge opfindelsen anvendelige forbindelser udgør således en berigelse af teknikken.
35 Opfindelsen angår også anvendelsen af forbindelserne
O
150591 2 (I) eller fysiologisk syreadditionssalte deraf til bekæmpelse af svampe.
Blandt de ifølge opfindelsen anvendelige hydroxy-alkyl-triazoler med formlen (I) foretrækkes de forbindel-5 ser, i hvilke Az betyder 1,2,4-triazol-l-yl eller 1,2,4--triazol-4-yl, R betyder eventuelt med fluor, chlor eller brom substitueret phenyl, R^ betyder eventuelt med fluor, chlor eller brom substitueret phenyl, og m betyder 0 eller 1.
10 De ifølge opfindelsen anvendte virksomme forbin delser og deres syreadditionssalte kan fremstilles ved, at man a) omsætter triazolylmethyl-phenyl-ketoner med formlen 1.
/"'tX-c-CH-.-Az (II) vxv 2 20 i hvilken Az og R^ har den ovenfor angivne betydning, med en Grignard-forbindelse med formlen R " (CH2)m - Mg - X (III) 25 i hvilken R og m har den ovenfor angivne betydning, og X betyder halogen, især chlor eller brom, i nærværelse af et for en Grignard-reaktion sædvanligt opløsningsmiddel, f.eks. fortrinsvis ether, ved temperaturer mellem ca. 30 og ca. 80°C, eller at man 30 b) omsætter 1-halogen-alkylalkoholer med formlen R1
\ ?H
νδ)-?"<εΗ2^-κ (iv) 35 CH2
Y
O
150591 3 i hvilken R, og m har den ovenfor angivne betydning, og Y betyder halogen, især chlor eller brom, med tria-zol, eventuelt i nærværelse af et syrebindende middel, f.eks. et overskud af triazol, og eventuelt i nærværel-5 se af et indifferent organisk opløsningsmiddel, f.eks. acetonitril, ved temperaturer mellem 30 og 200°C, fortrinsvis ved opløsningsmidlets kogetemperatur. I mange tilfælde viser det sig at være fordelagtigt at anvende triazolerne i form af deres alkalimetalsalte, f.eks. na-10 trium- eller kaliumsaltet.
De ifølge opfindelsen anvendte virksomme stoffer, i hvilke m har værdien 0, kan også fås ved hjælp af en yderligere fremgangsmåde, ved hvilken man c) omsætter oxiraner med formlen 15 R1 \ (v) 20 CH2—-b hvilken R og R1 har den ovenfor angivne betydning, med triazol i nærværelse af et alkalimetalalkoholat, f.eks. natriummethylat, og i nærværelse af et indifferent orga-25 nisk opløsningsmiddel, f.eks. dimethylformamid, ved temperaturer mellem 30 og 100°C.
Triazolylmethyl-phenyl-ketonerne med formlen (II) er hidtil ukendte. De kan imidlertid fremstilles på almindelig gængs og kendt måde, idet man omsætter tilsva-30 rende phenacylhalogenider (dvs. a-halogen-acetophenon--derivater) med triazol i nærværelse af et fortyndingsmiddel, f.eks. dimethylformamid, og i nærværelse af et syrebindende middel, især et overskud af triazol, ved temperaturer mellem 20 og 80°C.
35 Grignard-forbindelserne med formlen (III) er al- 150591 4 o mindelicjt kendte forbindelser fra den organiske kemi.
1-Halogen-alkylalkoholerne med formlen (IV) er hidtil ukendte. De kan imidlertid fremstilles på almindelig gængs og kendt måde, idet man omsætter tilsvarende 5 phenacylhalogenider med Grignard-forbindelser med formlen (III) i overensstemmelse med den ovenfor beskrevne fremgangsmådevariant a) .
Oxiranerne med formlen (V) er hidtil ukendte forbindelser og kan fås på den måde, at man omsætter til-10 svarende ketoner enten med dimethyloxosulfonium-methylid på i og for sig kendt måde i nærværelse af et fortyndingsmiddel, f.eks. dimethylsulfoxid, ved temperaturer mellem 20 og 80°C, eller med trimethylsulfonium-methylsulfat på i og for sig kendt måde i nærværelse af et tofasesystem 15 og eventuelt i nærværelse af en faseoverføringskatalysator, ved temperaturer mellem 0 og 100°C.
Til fremstilling af syreadditionssalte af forbindelser med formlen (I) kommer alle fysiologisk tålelige syrer på tale. Hertil hører fortrinsvis hydrogenhalogenid-20 syrerne, f.eks. hydrogenchloridsyre og hydrogenbromidsyre, især hydrogenchloridsyre, og endvidere phosphorsyre, salpetersyre, svovlsyre, mono- og bifunktionelle carboxylsyrer og hydroxycarboxylsyrer, f.eks. eddikesyre, maleinsy-re, ravsyre, fumarsyre, vinsyre, citronsyre, salicylsyre, 25 sorbinsyre, mælkesyre samt sulfonsyrer, f.eks. p-toluen-sulfonsyre og 1,5-naphthalendisulfonsyre.
Saltene af forbindelserne med formlen (I) kan fås på en enkel måde ved hjælp af gængse saltdannelsesmetoder, f.eks. ved opløsning af en forbindelse med formlen (I) i 30 et egnet indifferent opløsningsmiddel og tilsætning af en syre, f.eks. saltsyre, og saltene kan isoleres på kendt måde, f.eks. ved filtrering, og eventuelt renses ved vask med et indifferent organisk opløsningsmiddel.
De virksomme forbindelser, der anvendes ifølge op-35 findelsen, udviser en kraftig mikrobiocid virkning og kan
O
150591 5 i praksis anvendes til bekæmpelse af uønskede mikroorganismer. De virksomme forbindelser er egnede til anvendelse som plantebeskyttelsesmidler.
Fungicide midler anvendes ved plantebeskyttelse 5 til bekæmpelse af Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chy-tridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes . og Deuteromycetes.
Planternes gode tålelighed over for de virksomme forbindelser i de til bekæmpelse af plantesygdomme nødven-10 dige koncentrationer tillader en behandling af over jorden værende plantedele, af plante- og såsæd og af jorden.
Som plantebeskyttelsesmidler kan de virksomme forbindelser, der anvendes ifølge opfindelsen, med særligt godt resultat anvendes til bekæmpelse af Podosphaera-, 15 Uromyces- og Erysiphe-arter, samt mod fremkalderen af den ægte æblemeldug (Podosphaera leucotricha), fremkalderen af bønnerust (Uromyces phaseoli) og mod fremkalderen af ægte agurkemeldug (Erysiphe cichoacearum). Gode resultater opnås også ved bekæmpelse af kornsygdomme, f.eks.
20 kornmeldug og kornrust.
I bestemte anvendelsesmængder udviser de her omhandlede virksomme stoffer også en vækstregulerende virkning.
De virksomme forbindelser kan overføres i de gæng-25 se præparater, såsom opløsninger, emulsioner, suspensio ner, pulvere, skum, pastaer, granulater, aerosoler, med virksomme forbindelser imprægnerede, naturlige og syntetiske forbindelser, indkapslinger i fineste form i polymere forbindelser og i indhylningsmasser til såsæd, og 30 endvidere i præparater med tændsatser, såsom rygningspatroner, -dåser og -spiraler, samt ULV-kold- og varmtåge-dannelsespræparater.
Disse præparater fremstilles på kendt måde, f.eks. ved blanding af de aktive forbindelser med strækkemidler, 35 dvs. flydende opløsningsmidler, under tryk stående, for- 0 150591 6 tættede gasser og/eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse af overfladeaktive midler, dvs. emulgeringsmidler og/eller dispergeringsmidler og/eller skumfrembrin-gende midler. Hvis der anvendes vand som strækkemiddel, kan 5 der f.eks. også anvendes organiske opløsningsmidler som hjælpeopløsningsmiddel. På tale som flydende opløsningsmidler kommer først og fremmest aromater, såsom xylen, toluen eller alkylnaphthalener, chlorerede aromatiske eller aliphatiske carbonhydrider, såsom chlorbenzener, chlor-10 ethylener eller methylenchlorid, aliphatiske carbonhydri der, såsom cyclohexan, eller paraffiner, f.eks. jordolie-fraktioner, alkoholer, f.eks. butanol eller glycol samt deres ethere og estere, ketoner såsom acetone, methylethyl-keton, methylisobutylketon eller cyclohexanon, stærkt po-15 lære opløsningsmidler, såsom dimethylformamid og dimethyl-sulfoxid, samt vand. Med fortættede, gasformige strækkemidler eller bærestoffer menes sådanne væsker, der er gasformige ved normal temperatur og under normalt tryk, f.eks. aerosol-drivgasser, såsom halogencarbonhydrider, samt bu-20 tan, propan, nitrogen og carbondioxid. På tale som faste bærestoffer kommer naturlige stenmelarter, såsom kaoliner, lerjordarter, talkum, kridt, kvarts, attapulgit, montmo-rillonit eller diatoméjord, og syntetiske stenmelarter, såsom højdispers kiselsyre, aluminiumoxid og silicater. På 25 tale som faste bærestoffer for granulater kommer brudte og fraktionerede stenarter, såsom calcit, marmor, pimpsten, sepiolith og dolomit, samt syntetiske granulater ud fra uorganiske og organiske melarter samt granulater ud fra organisk materiale, såsom savsmuld, kokosnøddeskaller, majs-30 kolber og tobaksstængler. På tale som emulgeringsmidler og/eller skumfrembringende midler kommer ikke-ioniske og anioniske emulgatorer, såsom polyoxyethylen-fedtsyreeste-re, polyoxyethylen-fedtalkoholethere, f.eks. alkylaryl-polyglycolethere, alkylsulfonater, alkylsulfater, aryl-35 sulfonater samt proteinhydrolysater, og som dispergerings-
O
150591 7 midler f.eks. lignin-sulfitaffaldslud og methylcellulose.
I præparaterne kan der anvendes klæbemidler, såsom carboxymethylcellulose og naturlige og syntetiske pulver-formige, kornformige eller latexformige polymere, såsom 5 gummi arabicum, polyvinylalkohol og polyvinylacetat.
Der kan også anvendes farvestoffer, såsom uorganiske pigmenter, f.eks. jernoxid, titanoxid og ferrocyanblåt, og organiske farvestoffer, såsom alizarin- og azometalphtha-locyaninfarvestoffer, samt spornæringsstoffer, såsom salte 10 af jern, mangan, bor, kobber, cobalt, molybden og zink.
Præparaterne indeholder almindeligvis mellem 0,1 og 95 vægt% aktiv forbindelse, fortrinsvis mellem 0,5 og 90%.
I præparaterne eller i de forskellige anvendelses-15 former kan de her omhandlede, aktive forbindelser foreligge i blanding med andre, kendte, aktive forbindelser, såsom fungicider, insekticider, acaricider, nematodicider, herbicider, beskyttelsesstoffer mod fugleangreb, vækststoffer, plantenæringsstoffer og jordstrukturforbedringsmidler.
20 De aktive forbindelser kan anvendes som sådanne, i form af deres præparater eller de derudfra ved yderligere fortynding tilberedte anvendelsesformer, såsom brugsfærdige opløsninger, emulsioner, suspensioner, pulvere, pastaer og granulater. Anvendelsen sker på gængs måde, f.eks.
25 ved udhældning, dypning, sprøjtning, forstøvning, tågedan-nelse, fordampning, injektion, opslæmning, udstrygning, pudring, udstrøning, tørbejdsning, fugtighedsbejdsning, vådbejdsning, opslæmningsbejdsning eller inkrustering.
Ved behandlingen af plantedelene kan koncentratio-30 nerne af aktiv forbindelse i anvendelsesformerne varieres inden for et større område. De ligger almindeligvis på mellem 1 og 0,0001 vægt%, fortrinsvis mellem 0,5 og 0,001%.
Ved såsædbehandling kræves almindeligvis mængder af aktiv forbindelse på fra 0,001 til 50 g pr. kg såsæd, 35 fortrinsvis fra 0,01 til 10 g.
O
150591 8
Til jordbehandling kræves der koncentrationer af aktiv forbindelse på fra 0,00001 til 0,1 vægt% på virkningsstedet, fortrinsvis fra 0,0001 til 0,02 vægt%.
I de følgende eksempler anvendes de følgende for-5 bindeiser (A)-(F) som sammenligningsforbindelser:
°H _N
(A) 10
0H N
(B> cl-{o}-(o)-iH-CH2-^Z
_ OH _N
15 (C) Br- ^ Q^) -CH-CH2-l/~
?H
(D) Cl- ζQy -CH-CH2-l·^ _ 20
OH
(E) h3 c- {q) -ch-ch2-/^
SO.H
25 ?H ^
(F) C1-/Q)-ch“ch2-N x 1/2 lOjOJ
Nci so3h
O
150591 9
Eksempel A
Podospaera-forsøg (æble)/protektivt.
Opløsningsmiddel: 4,7 vægtdele acetone
Emulgator: 0,3 vægtdele alkylarylpolyglycolether 5 Vand: 95,0 vægtdele
Man blander den til opnåelse af den ønskede koncentration af virksomt stof i sprøjtevæsken nødvendige mængde virksomt stof med den angivne mængde af opløsningsmidlet og fortynder koncentratet med den angivne mængde vand, der in-10 deholder de nævnte tilsætninger.
Med sprøjtevæsken sprøjtes unge æblefrøplanter, der befinder sig på det 4- til 6-bladede stadium, indtil de er drypvåde. Planterne forbliver i 24 timer ved 20°C og en relativ luftfugtighed på 70% i væksthus. Derefter inokuleres 15 de ved bestøvning med konidier af æblemeldugfremkalderen (Podosphaera leucotricha) og anbringes i et væksthus med en temperatur på 21-23°C og en relativ luftfugtighed på 70%.
10 dage efter inokuleringen bestemmes angrebet på frøplanterne. De opnåede bonitetsværdier omregnes til pro-20 cent angreb. 0% betyder intet angreb, og 100% betyder, at planterne er angrebet totalt.
Ved dette forsøg viser f.eks. de følgende forbindelser en særdeles god virkning, der er tydeligt overlegen i forhold til virkningen af de fra teknikkens stade 25 kendte forbindelser (A) og (B): forbindelserne ifølge fremstillingseksemplerne nr. 1 og 3, jfr. den følgende tabel A.
10 150591 o
Tabel A
Podosphaera-forsøg/protekvivt
Angreb i % ved en koncentration af virksomt stof
Virksomt stof_på 0,001%_ 5
0H N
{0)-(0)-^2-^ 100 (A) (kendt) 10
__ OH __N
cl-{o)-{o)-iH-CH2-Q 100 (B) (kendt) 15 _ _ OH _ {o)-(o)-Hh2-(o)-c1 51 CH„ / ' i Cl Λ 20 (1) N_!
OH
{§>-<§>-fCH2-{0) 0 CH« 25 Λ (3, Jul
Eksempel B
Erysiphe-forsøg (agurker)/protektivt.
30 Opløsningsmiddel: 4,7 vægtdele acetone
Emulgator: 0,3 vægtdele alkylarylpolyglycolether
Vand: 95,0 vægtdele.
Man blander den til opnåelse af den ønskede koncentration af virksomt stof i sprøjtevæsken nødvendige 35 mængde virksomt stof med den angivne mængde af opløsnings- 11 150591 o midlet og fortynder koncentratet med den angivne mængde vand, der indeholder de nævnte tilsætninger.
Med sprøjtevæsken sprøjtes unge agurkeplanter med c'a. 3 løvblade, indtil disse er drypvåde. Agurkeplanter-5 ne forbliver til tørring i 24 timer i væksthus. Derpå bestøves de til inokulering med konidier af svampen Erysi-phe cichoracearum. Planterne anbringes derefter ved 23--24°C og ved en relativ luftfugtighed på ca. 75% i et væksthus.
10 Efter 12 dage bestemmes angrebet på agurkeplanter- ne. De opnåede bonitetsværdier omregnes til % angreb. 0% betyder intet angreb, og 100% betyder, at planterne er totalt angrebet.
Ved dette forsøg viser f.eks. de følgende forbin-15 delser en særdeles god virkning, der er overlegen i forhold til virkningen af de fra teknikkens stade kendte forbindelser (C) og (D): forbindelserne ifølge fremstillingseksemplerne nr. 1, 7, 10, 12, 14 og 5, jfr. de følgende tabeller B^ og B2· o 12 150591
Tabel B-^
Erysiphe-forsøg (agurker). / protektivt
Angreb i % ved en koncentration af virksomt stof på
Virksomt stof _0/005%_
__ 0H N
10 Br-^o)-CH-CH2-Q 75 (C)(Kendt)
_ OH
15 <o><g>tv©-01 ?H2 Cl·^ Λ (1) Jf_jl 20
OH
<ο)-(ο)±^-(9}-01 ?H2 “ fi
OH
30 (0)-(0)-^2-(0)-=1 25
O
(10) N_11 13 150591 o . ..
Tabel B2
Erysiphe-forsøg (agurker) / protektivt
Angreb i % ved en koncentra- 5 tion af virksomt stof på
Virksomt stof 0,0005%
0H N
ci-(^-iH-cH2-NQ 100 (D) (Kendt)
OH
15 cl-<o}-<o}ir<o}-cl CEL· r ^ (12) N_[i 20
OH
25 i" IlC1 (14) “--'
OH
30 <oV{o}0
Cl ?H2 Λ (5) N_!l o 14 150591
Eksempel C
Uromyces-forsøg (bønnerust) / protektivt.
Opløsningsmiddel: 4,7 vægtdele acetone
Emulgator: 0,3 vægtdele alkylarylpoly- 5 glycoletiier
Vand: 95,0 vægtdele.
Man blander den til opnåelse af den Ønskede koncen tration af virksomt stof i sprøjtevæsken nødvendige mæng-10 de virksomt stof med den angivne mængde af opløsningsmid let og fortynder koncentratet med den angivne mængde vand, der indeholder de nævnte tilsætninger.
Med sprøjtevæsken sprøjter man unge bønneplanter, der befinder sig på det 2-bladede stadium, indtil dryp-15 vådhed. Planterne forbliver til tørring i 24 timer ved 20-22°C og en relativ luftfugtighed på 70% i væksthus.
Derefter inokuleres de med en vandig uredosporesuspension af bønnerustfremkalderen (Uromyces phaseoli) og inkuberes i 24 timer i et mørkt fugtigt kammer ved 20-22°C og 100%'s 20 relativ luftfugtighed.
Planterne anbringes derpå under intensiv belysning i 9 dage ved 20-22°C og en relativ luftfugtighed på 70-80% i et væksthus.
10 dage efter inokuleringen bestemmes angrebet på 25 planterne. De opnåede bonitetsværdier omregnes til procent angreb. 0% betyder intet angreb, og 100% betyder, at planterne er angrebet totalt.
Ved dette forsøg viser f,eks. de følgende forbindelser en særdeles god virkning, der er tydeligt overlegen 30 i forhold til virkningen af den fra teknikkens stade kendte forbindelse (E): forbindelserne ifølge fremstillingseksemplerne nr. 12, 14 og 5, jfr. den følgende tabel C.
o 15 150591
Tabel C
Uromyces-forsøg / protektivt
Angreb i % ved en koncentration af virksomt stof på 5 Virksomt stof 0,001%
0H
H3C-{0)-iH-CH2-^J 100 10 (E) (Kendt)
OH
=.-/0)-(0)-^(0)-=1 15 Urt« 1 ^ Λ (12) I_li
20 OH
• 2 Cl oil 25 (14)
OH
30 XC1 ,2 /N>
0 I
N_U
(5) o 16 150591
Eksempel D
Spirebehandlingsforsøg / kornmeldug / protektivt v (bladødelæggende mykose).
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af 5 virksomt stof optager man 0,25 vægtdele virksomt stof i 25 vægtdele dimethylformamid og 0,06 vægtdele emulgator (alkylarylpolyglycolether), og der tilsættes 975 vægtdele vand. Koncentratet fortyndes med vand til den ønskede slutkoncentration i sprøjtepræparatet.
10 Til afprøvning af den protektive virkning sprøjter man énbladede unge bygplanter af sorten Amsel dugvåde med præparatet af det virksomme stof. Efter tørring bestøves bygplanterne med sporer af Erysiphe graminis var.hordei.
Efter 6 dages opholdstid for planterne ved en tem-15 peratur på 21-22°C og en luftfugtighed på 80-90% bedømmes angrebet på planterne med meldugblegner. Angrebsgraden udtrykkes i procent af angrebet på de ubehandlede kontrolplanter. Herved betyder 0% intet angreb og 100% samme angrebsgrad som ved de ubehandlede kontrolplanter. Jo mindre 20 meldugangrebet er, desto mere aktivt er det virksomme stof.
Ved dette forsøg viser f.eks. de følgende forbindelser en særdeles god virkning, der er tydeligt overlegen i forhold til virkningen af de fra teknikkens stade kendte forbindelser (Dj og (F): forbindelserne ifølge fremstil-25 lingseksemplerne nr. 1, 3, 7, 10, 12, 14 og 5, jfr. den følgende tabel D.
o 17 150591
Tabel D
Spirebehandlingsforsøg / kornmeldug / protektivt
Koncentration af virksomt stof i Angreb i % sprøjtevæsken af de ubehand-
Virksomt stof i vægtprocent lede kontroller
OH N
Cl-/n\-CH-CH i 0,025 100
10 Siv 2 HiJ
(D) (Kendt) 15 C1-/q\_CH-CH2-N _j 0,025 100 ^Cl SO^H t 3 (F) x 1/2 foTol 20 (Kendt) so3h
OH
“ <o>-<o)-«-.-<oV* -/ v-/ CH - 0,025 0,0 ' C1 li ^ 11 ri
(1) N U
30
_ OH
°'025 3'8 1 2
(3) N U
35 o 18 150591
Tabel D (fortsat)
Spirebehandlingsforsøg / kornmeldug / protektivt
Koncentration af virksomt stof i Angreb i % 5 sprøjtevæsken af de ubehand-
Virksomt stof i vægtprocent lede kontroller OH _ 10 ,2 0,025 12,5 Λ (7) N il
OH
15 <®-(o)-rCH2-(o)-cl N-<C1 '-/ CH2 v/ 0,025 16,3
An (10) N il 20
OH
C1-(0>-(0>-?"(0>-C1 0,025 12,5 -1 ' ch '- I ^
/ N
25 (12) N_il OH _ (β) 0/025 16/3 30 Cl (\ |f (14) N_Li
_ OH
35 y~^Q^~?~^Q^~cl 0,025 11,3 35 Ncl ^ .Nn
/ N
(5) N_il o 19 150591
Eksempel E
Spirebehandlingsforsøg / kornrust / protektivt (bladødelæggende mykose).
5 Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af virksomt stof optager man 0,25 vægtdele virksomt stof i 25 vægtdele dimethylformamid og 0,06 vægtdele emulgator (alkylarylpolyglycolether), og der tilsættes 975 vægtdele ,vand. Koncentratet fortyndes med vand til den ønskede 1Q slutkoncentration i sprøjtepræparatet,
Til afprøvning af den protektive virkning inoku-lerer man énbladede unge hvedeplanter af sorten Michigan Amber med en uredosporesuspension af Puccinia recondita i 0,1%’s vandagar. Efter tørring af sporesuspensionen 15 sprøjtes hvedeplanterne dugfugtige med præparatet af det aktive stof og anbringes til inkubering i 24 timer ved ca.
20°C og 100%’s luftfugtighed i et væksthus.
Efter 10 dages opholdstid for planterne ved en temperatur på 20°C og en luftfugtighed på 80-90% bedømmes an-20 grebet på planterne med rustblegn. Angrebsgraden udtrykkes i procent af angrebet på de ubehandlede kontrolplanter. Herved betyder 0% intet angreb og 100% samme angrebsgrad som ved de ubehandlede kontrolplanter. Jo mindre rustangrebet er, desto mere aktivt er det virksomme stof.
25 Ved dette forsøg viser f.eks. de følgende forbindel ser en særdeles god virkning, der er tydeligt overlegen i forhold til virkningen af den fra teknikkens stade kendte forbindelse (D): forbindelserne ifølge fremstillingseksemplerne nr. 8, 12, 14 og 5, jfr. den følgende tabel E.
o 20 150591
Tabel E
Spirebehandlingsforsøg / kornrust / protektivt
Koncentration af virksomt stof i Angreb i % 5 sprøjtevæsken af de ubehand-
Virksomt stof i vægtprocent lede kontroller
0H >T
r~~\ '
Cl-/ Q ^-CH-CH2~N _| 0,025 83,3 (D) (Kendt)
OH
cl-(oY- (o)·-=-cv <oY-ci 15 '-/ '-( CH„ ^-1 0,025 3,8 I ^ - Λ (8) I_y 20 C1-<^-(o)-?-(0}-C1 0,025 0,0 * · >«4 · i '—* CH *"""*"* i 2 Λ II ii (12) N__il 25 OH _ —{o) 0,025 0,0 CH9 / ' C1
(\ N
30 (14) N___!l OH _ (ο^(δ)-* -(o)-ci °^°25 i6'3
Cl ' 2 35 Λ (5) N_!i o 21 150591
Fremstillingseksempler Eksempel 1 og 2
5 __ OH
(0>-<0>tCH2-i°>-cl J 2 Cl Az
N
10 Az = -N I = Eksempel 1
\n;=J
^ N
Az = -N I = Eksempel 2 "V.—_N
15 (Fremgangsmåde b)
Til en opløsning af 3,5 g (0,065 mol) natriummethy-lat i 18 ml methylalkohol sættes der 7,6 g (0,11 mol) 1,2,4-triazol. Derpå tildryppes der en opløsning af 19,5 g 20 (0,05 mol) 2-(4-biphenylyl)-3-chlor-l-(2,4-dichlorphenyl)- propan-2-ol i 38 ml dimethylformamid, og der opvarmes til 70°C i 90 minutter. Opløsningsmidlerne fjernes i vakuum på en rotationsfordamper, og remanensen sammenrøres med vand.
De fremkomne krystaller vaskes med diethylether og omkry-25 stalliseres fra acetonitril. Der fas 2,2 gram 2-(4-biphenylyl) -1-(2,4-dichlor-phenyl)-3-(1,2,4-triazol-4-yl)--propan-2-ol med smp. 260°C.
Acetonitril-opløsningen (moderluden) inddampes, og de fremkomne krystaller vaskes med diethylether og eddike-30 ester. Der fås 6,5 g 2-(4-biphenylyl)-1-(2,4-dichlor-phenyl )-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-ol med smp. 124°C.
22 15059
O
Fremstilling af udgangsproduktet
Cl _ OH \ (o>-<o>-=—2-<o)-ci 5 uri« i ^
Cl
Til opløsning af 0,6 mol 2,4-dichlorbenzylmagne-siumchlorid, fremstillet ud fra 15,9 g (0,65 mol) magnesium og 117,3 g (0,6 mol) 2,4-dichlorbenzylchlorid i 300 ml ether, sættes der portionsvis 69,3 g (0,3 mol) 4-phenylphenacylchlorid. Derefter hældes reaktionsblandingen ud i en vandig ammoniumchloridopløsning, og ether-fasen skilles fra, vaskes med vand, tørres med natriumsulfat og inddampes. Den tilbageblivende olie ekstraheres med petroleumsether, og petroleumsetheropløsningen inddampes. Krystallerne skilles fra ved filtrering og tørres.
Der fås 62 g (53% af det teoretiske) 2-(4-biphenylyl)-20 -3-chlor-l-(2,4-dichlorphenyl)-propan-2-ol med smp. 84°C.
Eksempel 3 og 4
OH
25 <cT}-<oyfcH2-(o) -' ----v ch9 ^-/
Az
Az = -N i = eksempel 3
30 -N
Az = -N I - eksempel 4 Y^N
(Fremgangsmåde b) o 23 150591
Til en opløsning af 17,9 g (0,33 mol) natriummethylat i 90 ml methylalkohol sættes der 38,3 g (0,56 mol) 1,2,4-triazol. Der tildryppes derpå en opløsning af 82 g (0,254 mol) 2-(4-biphenylyl)-3-chlor-l-phenyl-propan-2-ol 5 i 191 ml dimethylformamid og opvarmes til 60°C i 90 minutter. Opløsningsmidlerne fjernes i vakuum på en rotationsfordamper, og remanensen opløses i methylenchlorid og vaskes med vand. Methylenchloridopløsningen tørres med natriumsulfat, filtreres og koncentreres i vakuum. Den frem-10 komne olie fraskilles chromatografisk. Der fås 13,8 g 2-(4-biphenylyl)-l-phenyl-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propan--2-ol med smp. 124°C og 2,7 g 2-(4-biphenylyl)-1-phenyl--3-(1,2,4-triazol-4-yl)-propan-2-ol med smp. 246°C.
15 Fremstilling af udgangsproduktet
OH
®-<o>-rv© CH0 20 · Δ
Cl
Til en opløsning af benzylmagnesiumchlorid, der er fremstillet ud fra 24,3 g (1 mol) magnesium og 115 ml (1 mol) benzylchlorid i 150 ml diethylether, sættes der 25 portionsvis 115,3 g (0,5 mol) 4-phenylphenacylchlorid. Reaktionsblandingen opvarmes i 90 minutter under tilbagesvaling og hældes derpå ud i en vandig opløsning af am-moniumchlorid. Den fraskilte etherfase vaskes med vand, tørres med natriumsulfat og inddampes. Den tilbagebliven-30 de olie bringes til krystallisation ved sammenrøring med petroleumsether. Der fås 50 g (31% af det teoretiske) 2-(4-biphenylyl)-3-chlor-l-phenyl-propan-2-ol med smp. 9 6°C.
o 24 15059
Eksempel 5 OH _ 5 <5}-<pH<o>-cl ^Cl “2 IL_£ 10 (Fremgangsmåde b)
Til en opløsning af 7,02 g (0,13 mol) natriummethyl- at i 36 ml methylalkohol sættes der 14,96 g (0,22 mol) triazol. Derpå tildryppes der en opløsning af 40 g 15 (0,1 mol) l-(2'-chlor-4-biphenylyl)-2-chlor-l-(4-chlor-phenyl)-ethanol i 75 ml dimethylformamid, og der opvarmes i 3 timer til 70°C. Reaktionsblandingen koncentreres i vakuum ved afdestillation af opløsningsmidlerne, og remanensen sanmenrøres med vand. De tilbageblivende krystaller 20 vaskes med acetonitril og omkrystalliseres. Der fås 16,2 g (40% af det teoretiske) 1-(2'-chlor-4-biphenylyl)-1--(4-chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-ethanol med smp.
190°C.
25
Fremstilling af udgangsproduktet
OH
^C1 30 Cl
Ud fra 10,69 g (0,44 mol) magnesium, 76,6 g (0,4 mol) 4-bromchlorbenzen og 53 g (0,2 mol) 4-(2-chlor- phenyl)-phenacylchlorid fås der analogt med eksempel 1 75 g 1-(21 —chlor—4-biphenylyl)—2—chlor—1—(4—chlorphenyl) — ethanol.
35 o 25 150591 (0^-(0) - C0CH2C1 5 C1 I en opløsning af 377 g (2 mol) 2-chlor-biphenyl i 160 ml (2 mol) chloracetylchlorid og 1000 ml methy-lenchlorid indføres der portionsvis 293,7 g (2,2 mol) 10 aluminiumchlorid. Efter 18 timer hældes reaktionsblandingen ud på is og saltsyre. Den organiske fase skilles fra, vaskes, tørres med natriumsulfat og koncentreres i vakuum ved afdestillation af opløsningsmidlet. Den tilbageblivende olie renses ved destillation. Der fås 15 478,7 g (90% af det teoretiske) 4-(2-chlorphenyl)-phen- acylchlorid med smp. 47°C.
Analogt med eksemplerne 1-5 kan der fremstilles følgende forbindelser med den almene formel:
20 R* .__ OH
Ύθ> -? - ^Vm"* (I) CH„ i ^
Az 26 15059
O
Smp. (°C)
Eks. eller nr. R R1 Az m brydningsindeks 6 -<S>-C1 4'(o) '\ϊΙ 1 250 7 -<o)-cl <-<o) 1 104
_N
8 -(o)-cl 4-{o)-cl 1 144 10 Λ-Λ C1>-A ^ 9 -/T) \-Cl 4-/o\ -N I 1 175
VJ / \./ \-N
10 -<o)-cl ΛΐΙ 1 n°°: 1,5992
15 __ C1-'y y__-N
11 ~\o)~C1 4-(o>-cl "s — 1 160 12 -/7T\-C1 4-/7A-C1 -N " 0 189 \lr_/ VrL/ 20 t \ ---\ 13 \-F 4- { -N O 217
Viv \v/ xn=J
__ ^_N
14 ~/r\ / \ -Cl -N 0 144
Viv vrv \n.~I
f-'7—' /—\ 25 15 \ 4-/,'-. \ -Η I O 164 / Viv 'ni i6 -7cT) 4-^q\, -iTv 0 170 C1 ivr >7Γλ . 7T7\ o 160
30 17 -<q} 4-<o) -?NJ
C1 Kl
"s.-- ---- —N
18 -J C) \ 4-/f)\ -N I O 250
\±J \±J \r:N
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2920374 | 1979-05-19 | ||
| DE19792920374 DE2920374A1 (de) | 1979-05-19 | 1979-05-19 | Fungizide mittel, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK216380A DK216380A (da) | 1980-11-20 |
| DK150591B true DK150591B (da) | 1987-04-06 |
| DK150591C DK150591C (da) | 1987-12-21 |
Family
ID=6071213
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK216380A DK150591C (da) | 1979-05-19 | 1980-05-16 | Fungicidt middel og anvendelse af hydroxyalkyl-triazoler |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0019189B1 (da) |
| JP (1) | JPS55154907A (da) |
| AR (1) | AR226063A1 (da) |
| AT (1) | ATE1360T1 (da) |
| AU (1) | AU536644B2 (da) |
| BG (1) | BG31792A3 (da) |
| BR (1) | BR8003064A (da) |
| CA (1) | CA1145253A (da) |
| CS (1) | CS214711B2 (da) |
| DD (1) | DD151039A5 (da) |
| DE (2) | DE2920374A1 (da) |
| DK (1) | DK150591C (da) |
| EG (1) | EG14294A (da) |
| GR (1) | GR68454B (da) |
| IL (1) | IL60098A (da) |
| NZ (1) | NZ193745A (da) |
| PH (1) | PH16068A (da) |
| PL (1) | PL121128B1 (da) |
| PT (1) | PT71210A (da) |
| TR (1) | TR20400A (da) |
| ZA (1) | ZA802936B (da) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4927839A (en) * | 1979-03-07 | 1990-05-22 | Imperial Chemical Industries Plc | Method of preventing fungal attack on wood, hides, leather or paint films using a triazole |
| US4654332A (en) * | 1979-03-07 | 1987-03-31 | Imperial Chemical Industries Plc | Heterocyclic compounds |
| AU542623B2 (en) * | 1980-05-16 | 1985-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-hydroxyethyl-azole derivatives |
| DE3177275D1 (de) * | 1980-08-18 | 1992-04-16 | Ici Plc | Verwendung von triazolylaethanol-derivate und deren zusammensetzungen als nichtlandwirtschaftliche fungizide. |
| EP0052425A3 (en) * | 1980-11-13 | 1982-08-11 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazole and imidazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them |
| EP0158741A3 (en) * | 1980-11-19 | 1986-02-12 | Imperial Chemical Industries Plc | Intermediates for fungicidal triazole and imidazole compounds |
| DE3235935A1 (de) * | 1982-09-29 | 1984-03-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azolylbutanole |
| DE3245504A1 (de) * | 1982-12-09 | 1984-06-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel, deren herstellung und verwendung |
| DE3342692A1 (de) * | 1983-11-25 | 1985-06-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von ss-hydroxyethyl-(1,2,4-triazol)-derivaten |
| DE3342693A1 (de) * | 1983-11-25 | 1985-06-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von ss-hydroxy-ethyl-(1,2,4-triazol)- derivaten |
| DE3413173A1 (de) * | 1984-04-07 | 1985-10-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | (1,2,4-triazol-1-yl)-methyl-carbinole |
| US5049570A (en) * | 1990-01-23 | 1991-09-17 | Du Pont Merck Pharmaceutical Company | Pyridylphenyl nitrogen heterocycle-substituted carbinols and derivatives thereof with anti-inflammatory activity |
| JP4938555B2 (ja) * | 2007-06-06 | 2012-05-23 | アール・ビー・コントロールズ株式会社 | グリル装置 |
| WO2014167010A1 (en) | 2013-04-12 | 2014-10-16 | Bayer Cropscience Ag | Novel triazole derivatives |
| CN107602547A (zh) * | 2017-09-28 | 2018-01-19 | 南开大学 | 一类杂环三唑衍生物及其制备方法和用途 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE44186B1 (en) * | 1975-12-03 | 1981-09-09 | Ici Ltd | 1,2,4-triazolyl alkanols and their use as pesticides |
| US4654332A (en) * | 1979-03-07 | 1987-03-31 | Imperial Chemical Industries Plc | Heterocyclic compounds |
-
1979
- 1979-05-19 DE DE19792920374 patent/DE2920374A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-05-06 AT AT80102450T patent/ATE1360T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-05-06 DE DE8080102450T patent/DE3060698D1/de not_active Expired
- 1980-05-06 EP EP80102450A patent/EP0019189B1/de not_active Expired
- 1980-05-09 PT PT71210A patent/PT71210A/pt unknown
- 1980-05-09 PH PH23991A patent/PH16068A/en unknown
- 1980-05-14 BG BG047764A patent/BG31792A3/xx unknown
- 1980-05-15 CS CS803399A patent/CS214711B2/cs unknown
- 1980-05-15 AU AU58416/80A patent/AU536644B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1980-05-15 DD DD80221140A patent/DD151039A5/de unknown
- 1980-05-16 TR TR20400A patent/TR20400A/xx unknown
- 1980-05-16 DK DK216380A patent/DK150591C/da active
- 1980-05-16 CA CA000352114A patent/CA1145253A/en not_active Expired
- 1980-05-16 GR GR61964A patent/GR68454B/el unknown
- 1980-05-16 IL IL60098A patent/IL60098A/xx unknown
- 1980-05-16 ZA ZA00802936A patent/ZA802936B/xx unknown
- 1980-05-16 JP JP6417680A patent/JPS55154907A/ja active Granted
- 1980-05-16 NZ NZ193745A patent/NZ193745A/xx unknown
- 1980-05-16 BR BR8003064A patent/BR8003064A/pt unknown
- 1980-05-17 PL PL1980224311A patent/PL121128B1/pl unknown
- 1980-05-19 EG EG313/80A patent/EG14294A/xx active
- 1980-05-19 AR AR281111A patent/AR226063A1/es active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0019189A1 (de) | 1980-11-26 |
| CA1145253A (en) | 1983-04-26 |
| EP0019189B1 (de) | 1982-07-28 |
| TR20400A (tr) | 1981-06-03 |
| PL121128B1 (en) | 1982-04-30 |
| BG31792A3 (en) | 1982-03-15 |
| DE3060698D1 (en) | 1982-09-16 |
| AU5841680A (en) | 1980-11-27 |
| DK216380A (da) | 1980-11-20 |
| DE2920374A1 (de) | 1980-11-20 |
| AR226063A1 (es) | 1982-05-31 |
| EG14294A (en) | 1984-03-31 |
| CS214711B2 (en) | 1982-05-28 |
| AU536644B2 (en) | 1984-05-17 |
| BR8003064A (pt) | 1980-12-23 |
| DD151039A5 (de) | 1981-09-30 |
| GR68454B (da) | 1981-12-30 |
| IL60098A (en) | 1984-02-29 |
| PH16068A (en) | 1983-06-16 |
| JPS6337764B2 (da) | 1988-07-27 |
| PL224311A1 (da) | 1981-02-13 |
| DK150591C (da) | 1987-12-21 |
| ZA802936B (en) | 1981-06-24 |
| ATE1360T1 (de) | 1982-08-15 |
| NZ193745A (en) | 1982-02-23 |
| PT71210A (en) | 1980-06-01 |
| IL60098A0 (en) | 1980-07-31 |
| JPS55154907A (en) | 1980-12-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IL44793A (en) | 1-phenoxy-1-(1,2,4-triazolyl)-alkanols their preparation and fungicidal compositions containing them | |
| DK150591B (da) | Fungicidt middel og anvendelse af hydroxyalkyl-triazoler | |
| CA1092130A (en) | Azolyl-carboxylic acid derivatives and their use as fungicides | |
| US4309434A (en) | Combating fungi with 1-(2-chlorophenyl)-1-(2-chlorobenzyloximino)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethane | |
| JPH0463068B2 (da) | ||
| US4382944A (en) | Combating fungi with 1-phenoxy-1-triazolyl-3-fluoromethyl-butane derivatives | |
| KR900008815B1 (ko) | 1-아졸릴-3-피라졸릴-2-프로판올 유도체의 제조방법 | |
| US4154842A (en) | Fungicidally and bactericidally active 1-azolyl-4-hydroxy-1-phenoxy-butane derivatives | |
| CA1150279A (en) | Triazolyl-alkene derivatives, a process for their preparation and their use as fungicides | |
| US4472416A (en) | Combating fungi with substituted azolyl-phenoxy derivatives | |
| CA1153765A (en) | Combating fungi with triazolylphenacyl pyridyl ether derivatives | |
| US4396624A (en) | Combating fungi with 1-(azol-1-yl)-2-hydroxy-or-keto-1-pyridinyloxy-alkanes | |
| CS208679B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substance | |
| NO792970L (no) | Halogenerte 1-azolyl-1-fluorfenoksy-butan-derivater, samt deres anvendelse som fungizider | |
| US4428949A (en) | Combating fungi with fluorinated 1-azolylbutane derivatives | |
| CA1214469A (en) | 2-azolylmethyl-1,3-dioxolane and -dioxane derivatives, processes for their preparation, and their use as fungicides | |
| CA1184182A (en) | Fungicidal alpha-azolylglycols | |
| US4921870A (en) | Fungicidal novel substituted phenethyl-triazolyl derivatives | |
| CS214752B2 (en) | Fungicide means and method of making the active component | |
| CA1097354A (en) | 2,4-dichlorophenyl-triazolyl-ethan-ones and -ols, and their use as fungicides | |
| US4596815A (en) | Antifungal azolylmethyl-thienyl-carbinol derivatives | |
| US4312880A (en) | Fungicidal imidazolyl-enol ethers | |
| US4744817A (en) | Triazole derivatives | |
| US4380545A (en) | Combating fungi with triazolyl-benzyloxy-ketones and-carbinols | |
| CA1177835A (en) | 3-substituted 1-azolyl-3-methyl-1-phenoxy-butan-2- ones and -ols, a process for their preparation, and their use as fungicides |