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DE98761C - - Google Patents

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Publication number
DE98761C
DE98761C DENDAT98761D DE98761DA DE98761C DE 98761 C DE98761 C DE 98761C DE NDAT98761 D DENDAT98761 D DE NDAT98761D DE 98761D A DE98761D A DE 98761DA DE 98761 C DE98761 C DE 98761C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
dyes
solution
primulin
diazo compounds
Prior art date
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Active
Application number
DENDAT98761D
Other languages
English (en)
Publication of DE98761C publication Critical patent/DE98761C/de
Active legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/32Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
    • C09B29/322Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group containing acid groups, e.g. COOH, SO3H, PO3H2, OSO3H, OPO2H2; Salts thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Patentschrift;
-JVI 98761- J/1 y/
KLASSE 22: Farbstoff-, Firnisse, Lacke.
Patentirt im Deutschen Reiche vom a. Juli 1897 ab.
Es ist bekannt, dafs Diazobenzöl· auf'Acet-' essigester unter Bildung von Benzolazqacetessig-, ester (vergl. V. Meyer, Ber. X, S. 2075), auf Malonsäureester unter Bildung von Benzolazomalonsäure (vergl. R. Meyer, Ber.'XXI, S. 118; XXIV, S. 1241) reagirt. . '
Diese und einige analog gebildete sogenannte gemischte Azokörper waren ■ .mehrfach Gegenstand der Untersuchung und theoretischer Erörterungen.
Es kamen in allen Fällen, welche durch die Literatur bekannt wurden, als Diazoverbindungen nur Diazobenzol und Diazotoluol, in einer kurzen Notiz von P. Griefs, Ber. XVIII, S. 960, auch die Diazoverbindung von m-Amidobenzoesäure zur Anwendung.
Für die Darstellung von Farbstoffen". wurde bisher die Fähigkeit aliphatischen Körper, mit Diazoverbindungen Azokörper zu bilden, nicht benutzt.
Im Allgemeinen liefern nach'unseren Untersuchungen diazotirte Amidosulfosäuren mit den in Betracht kommenden Diketonen wohl Azoverbindungen oder Hydrazone, die aber meist nicht färben' oder als Farbstoffe unbrauchbar sind.
Wir haben nun gefunden, dafs abweichend davon sehr schöne und brauchbare, meist stark grünstichig gelbe Farbstoffe erhalten werden, wenn solche Derivate des einfachen ß-Ketonaldehyds C H3- C O- C H1. C O ■ H, bei .welchem der Aldehydwasserstoff . durch Alkyl-, Alphyl-, Alkyloxy- oder die Anilidgr.uppe ersetzt ist, mit den Diazoverbindungen der Dehydrothiotoluidin (-xylidin) -sulfosäure und der Primulinsulfosäufe in Reaction gebracht werden.
Die Darstellung weicht von der für einfache •Azofarbstoffe gebrauchlichen nicht ab.
Die Diketone werden vor der Kuppelung mit ι Mol. Aetznatron in Lösung gebracht oder aber einfach mit Sodalösung kräftig verrührt.
Als Beispiel für die Darstellung diene folgendes:
34,3 kg dehydrothiotoluidinsulfosaures Natrium werden in gebräuchlicher Weise diazotirt. Die suspendirte Diazoverbindung wird unter Rühren in eine Lösung von 13 kg Acetessigester in 12 kg Natronlauge von 400 B. und 500 kg Wasser, welcher so viel Soda oder Natriumacetat zugesetzt ist, als für Neutralisation der überschüssigen Salzsäure und für die Bildung von Natriumsalz nöthig ist, zulaufen ge- ·■ lassen. .
Der gebildete Farbstoff geht mit grünlich gelber Farbe in Lösung. Nach kurzem Rühren wird ausgesalzen. An Stelle von Acetessigester kann Acetylaceton, Benzoylaceton, Acetessiganilid (-toluid) in äquivalenter Menge zur Anwendung kommen.
Die Farbstoffe sind hellgelb bis orange gefärbte Pulver. Sie lösen sich leicht in Wasser; etwas schwerer löslich sind die aus Acetessig-^. anilid und -toluid dargestellten. , 1V
Die wässerige Lösung ist bei allen reingelb, erscheint jedoch wenig intensiv gefärbt. Die Farbe der wässerigen Lösung wird durch Zusatz von Soda oder Mineralsäuren nicht ver-"
ändert, durch starkes Aetzalkali wird sie etwas brauner. In cone. Schwefelsäure lösen sich sa'mintliche Farbstoffe mit derselben Nuance wie in Wasser, nur ist die Färbung der Lösung lebhafter. Dieselbe verändert sich beim Erwärmen nicht, mit Ausnahme derjenigen Farbstoffe, welche mit Acetessiganilid (o- und p-toluid) zusammengesetzt sind. Die Lösung dieser Farbstoffe in cone. Schwefelsäure wird bei Erwärmen oder langem Stehen rothorange. Die Farbstoffe färben alle in saurer Lösung Wolle, in neutraler oder schwach alkalischer LösungBaumwolle gelb mit grünstichigerNüancean.

Claims (1)

  1. Patent-Ansprüche: ■
    i. Verfahren zur Darstellung 'gelber wasch- und lichtechter Farbstoffe, darin bestehend, dafs man solche Derivate des ß-Ketonaldehyds, bei welchen der Aldehydvvasserstoff durch Alkyl-, Alphyl-, Alkyloxy- oder - Anilidgruppe ersetzt ist, als Natriumverbindung in Lösung oder in freiem Zustande, in wässeriger Suspension mit den Diazoverbindungen des sulfurirten Dehydrothiotoluidins (-xylidins), des Primulins in Reaction bringt.
    Die speciellen Ausführungsformen des unter Anspruch ι geschützten Verfahrens unter Anwendung der Diazoverbindungen der Dehydrothiotoluidinsulfosaure, Dehydroxylidinsulfosäure und Primulinsulfosä'ure einerseits und von Acetessigester, Acetessiganilid (o- und ρ - toluid), Acetylaceton, Benzoylaceton andererseits. .
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