DE98761C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE98761C DE98761C DENDAT98761D DE98761DA DE98761C DE 98761 C DE98761 C DE 98761C DE NDAT98761 D DENDAT98761 D DE NDAT98761D DE 98761D A DE98761D A DE 98761DA DE 98761 C DE98761 C DE 98761C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- dyes
- solution
- primulin
- diazo compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 11
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- PXUQTDZNOHRWLI-QOPOCTTISA-O Primulin Natural products O(C)c1c(O)c(OC)cc(-c2c(O[C@H]3[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O3)cc3c(O)cc(O)cc3[o+]2)c1 PXUQTDZNOHRWLI-QOPOCTTISA-O 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N Acetoacetanilide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 alphyl Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003931 anilides Chemical group 0.000 claims description 3
- CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-1,3-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XRTJYEIMLZALBD-UHFFFAOYSA-N 4-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)aniline Chemical compound S1C2=CC(C)=CC=C2N=C1C1=CC=C(N)C=C1 XRTJYEIMLZALBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N Acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- RPAJSBKBKSSMLJ-DFWYDOINSA-N (2S)-2-aminopentanedioic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O RPAJSBKBKSSMLJ-DFWYDOINSA-N 0.000 claims 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims 1
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- JWMBNCBSVHSGAW-UHFFFAOYSA-N (2,3-dimethylphenyl)sulfamic acid Chemical compound CC1=CC=CC(NS(O)(=O)=O)=C1C JWMBNCBSVHSGAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 230000001808 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- CRGRWBQSZSQVIE-UHFFFAOYSA-N diazomethylbenzene Chemical compound [N-]=[N+]=CC1=CC=CC=C1 CRGRWBQSZSQVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Chemical class 0.000 description 1
- 238000009114 investigational therapy Methods 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Chemical class 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid group Chemical class S(N)(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
- C09B29/322—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group containing acid groups, e.g. COOH, SO3H, PO3H2, OSO3H, OPO2H2; Salts thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Patentschrift;
-JVI 98761- J/1 y/
KLASSE 22: Farbstoff-, Firnisse, Lacke.
Patentirt im Deutschen Reiche vom a. Juli 1897 ab.
Es ist bekannt, dafs Diazobenzöl· auf'Acet-'
essigester unter Bildung von Benzolazqacetessig-, ester (vergl. V. Meyer, Ber. X, S. 2075), auf
Malonsäureester unter Bildung von Benzolazomalonsäure
(vergl. R. Meyer, Ber.'XXI, S. 118;
XXIV, S. 1241) reagirt. . '
Diese und einige analog gebildete sogenannte gemischte Azokörper waren ■ .mehrfach Gegenstand
der Untersuchung und theoretischer Erörterungen.
Es kamen in allen Fällen, welche durch die Literatur bekannt wurden, als Diazoverbindungen nur Diazobenzol und Diazotoluol, in
einer kurzen Notiz von P. Griefs, Ber. XVIII, S. 960, auch die Diazoverbindung von m-Amidobenzoesäure
zur Anwendung.
Für die Darstellung von Farbstoffen". wurde
bisher die Fähigkeit aliphatischen Körper, mit Diazoverbindungen Azokörper zu bilden, nicht
benutzt.
Im Allgemeinen liefern nach'unseren Untersuchungen diazotirte Amidosulfosäuren mit den
in Betracht kommenden Diketonen wohl Azoverbindungen oder Hydrazone, die aber meist
nicht färben' oder als Farbstoffe unbrauchbar sind.
Wir haben nun gefunden, dafs abweichend
davon sehr schöne und brauchbare, meist stark grünstichig gelbe Farbstoffe erhalten werden,
wenn solche Derivate des einfachen ß-Ketonaldehyds C H3- C O- C H1. C O ■ H, bei .welchem
der Aldehydwasserstoff . durch Alkyl-, Alphyl-, Alkyloxy- oder die Anilidgr.uppe
ersetzt ist, mit den Diazoverbindungen der Dehydrothiotoluidin (-xylidin) -sulfosäure und
der Primulinsulfosäufe in Reaction gebracht
werden.
Die Darstellung weicht von der für einfache •Azofarbstoffe gebrauchlichen nicht ab.
Die Diketone werden vor der Kuppelung mit ι Mol. Aetznatron in Lösung gebracht
oder aber einfach mit Sodalösung kräftig verrührt.
Als Beispiel für die Darstellung diene folgendes:
34,3 kg dehydrothiotoluidinsulfosaures Natrium werden in gebräuchlicher Weise diazotirt.
Die suspendirte Diazoverbindung wird unter Rühren in eine Lösung von 13 kg Acetessigester
in 12 kg Natronlauge von 400 B. und 500 kg Wasser, welcher so viel Soda oder
Natriumacetat zugesetzt ist, als für Neutralisation der überschüssigen Salzsäure und für die Bildung von Natriumsalz nöthig ist, zulaufen ge- ·■
lassen. .
Der gebildete Farbstoff geht mit grünlich gelber Farbe in Lösung. Nach kurzem Rühren
wird ausgesalzen. An Stelle von Acetessigester kann Acetylaceton, Benzoylaceton, Acetessiganilid
(-toluid) in äquivalenter Menge zur Anwendung kommen.
Die Farbstoffe sind hellgelb bis orange gefärbte Pulver. Sie lösen sich leicht in Wasser;
etwas schwerer löslich sind die aus Acetessig-^. anilid und -toluid dargestellten. , 1V
Die wässerige Lösung ist bei allen reingelb, erscheint jedoch wenig intensiv gefärbt. Die
Farbe der wässerigen Lösung wird durch Zusatz von Soda oder Mineralsäuren nicht ver-"
ändert, durch starkes Aetzalkali wird sie etwas
brauner. In cone. Schwefelsäure lösen sich sa'mintliche Farbstoffe mit derselben Nuance
wie in Wasser, nur ist die Färbung der Lösung lebhafter. Dieselbe verändert sich beim
Erwärmen nicht, mit Ausnahme derjenigen Farbstoffe, welche mit Acetessiganilid (o- und
p-toluid) zusammengesetzt sind. Die Lösung dieser Farbstoffe in cone. Schwefelsäure wird
bei Erwärmen oder langem Stehen rothorange. Die Farbstoffe färben alle in saurer Lösung
Wolle, in neutraler oder schwach alkalischer LösungBaumwolle gelb mit grünstichigerNüancean.
Claims (1)
- Patent-Ansprüche: ■
i. Verfahren zur Darstellung 'gelber wasch- und lichtechter Farbstoffe, darin bestehend, dafs man solche Derivate des ß-Ketonaldehyds, bei welchen der Aldehydvvasserstoff durch Alkyl-, Alphyl-, Alkyloxy- oder - Anilidgruppe ersetzt ist, als Natriumverbindung in Lösung oder in freiem Zustande, in wässeriger Suspension mit den Diazoverbindungen des sulfurirten Dehydrothiotoluidins (-xylidins), des Primulins in Reaction bringt.Die speciellen Ausführungsformen des unter Anspruch ι geschützten Verfahrens unter Anwendung der Diazoverbindungen der Dehydrothiotoluidinsulfosaure, Dehydroxylidinsulfosäure und Primulinsulfosä'ure einerseits und von Acetessigester, Acetessiganilid (o- und ρ - toluid), Acetylaceton, Benzoylaceton andererseits. .
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE98761C true DE98761C (de) |
Family
ID=369703
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT98761D Active DE98761C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE98761C (de) |
-
0
- DE DENDAT98761D patent/DE98761C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE98761C (de) | ||
DE99381C (de) | ||
DE904335C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
DE296991C (de) | ||
AT149986B (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen. | |
DE2158774C3 (de) | Dispersionsmonoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE79165C (de) | Verfahren zur Darstellung rother bis violetter Azofarbstoffe aus a, aj-Dioxynaphtalinäj-mono- und -a2 /Ji-disulfosäure | |
DE146210C (de) | ||
DE844768C (de) | Verfahren zur Herstellung esterartiger Derivate von o, o'-Dioxymonoazofarbstoffen | |
DE154871C (de) | ||
DE904229C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
DE165743C (de) | ||
DE198102C (de) | ||
DE196923C (de) | ||
DE952658C (de) | Verfahren zur Herstellung von fluoreszierenden Farbstoffen | |
DE186655C (de) | ||
DE692648C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE251479C (de) | ||
AT151300B (de) | Verfahren zur Darstellung von violetten bis grünblauen Monoazofarbstoffen. | |
DE600823C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
DE586638C (de) | Verfahren zur Darstellung von Polyazofarbstoffen | |
DE672135C (de) | Verfahren zur Herstellung von Stilbenazofarbstoffen | |
DE134162C (de) | ||
DE722907C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
AT115627B (de) | Verfahren zur Darstellung von Polyazofarbstoffen. |