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DE977478C - Verfahren zur Herstellung injizierbarer Insulinpraeparate mit verzoegerter Wirkung - Google Patents

Verfahren zur Herstellung injizierbarer Insulinpraeparate mit verzoegerter Wirkung

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Publication number
DE977478C
DE977478C DEN8968A DEN0008968A DE977478C DE 977478 C DE977478 C DE 977478C DE N8968 A DEN8968 A DE N8968A DE N0008968 A DEN0008968 A DE N0008968A DE 977478 C DE977478 C DE 977478C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
insulin
zinc
protamine
amorphous
solution
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEN8968A
Other languages
English (en)
Inventor
Karl Petersen
Jorgen Schlichtkrull
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novo Terapeutisk Laboratorium AS
Original Assignee
Novo Terapeutisk Laboratorium AS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Novo Terapeutisk Laboratorium AS filed Critical Novo Terapeutisk Laboratorium AS
Application granted granted Critical
Publication of DE977478C publication Critical patent/DE977478C/de
Expired legal-status Critical Current

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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00Medicinal preparations containing peptides
    • A61K38/16Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • A61K38/17Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
    • A61K38/22Hormones
    • A61K38/28Insulins
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K14/00Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • C07K14/435Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
    • C07K14/575Hormones
    • C07K14/62Insulins

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  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung injizierbarer Insulinpräparate mit verzögerter Wirkung Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung inj izierbarer Insulinpräparate mit verzögerter Wirkung.
  • Es sind klinisch verwendbare, injizierbare Insulinzubereitungen bekannt, die als aktiven Bestandteil amorph gefälltes Zinkprotamininsulin in wäßriger Suspension enthalten (pH etwa 7). Auf dem Markt befindliche Präparate dieser Art enthalten etwa 2 mg Zink und entweder 8,5 oder 12,5 mg Protamin auf iooo Insulineinheiten. Da die zur Insulinfällung notwendige Menge Protamin durchweg etwa 6 bis 7 mg auf iooo Insulineinheiten beträgt, enthalten die in Rede stehenden Zubereitungen einen wesentlichen Über schuß an Protamin. Zwar ist in der Literatur die Herstellung von wäßrigen Zink-Protamin-Insulin-Präparaten beschrieben, die keinen Überschuß an Protamin enthalten. Solche Präparate, bei deren Herstellung jedoch Phosphatpuffer verwendet werden, haben aber infolge fehlender Stabilität in der Praxis keine Verwendung finden können. Ein Überschuß an Protamin ist deshalb stets für notwendig gehalten worden, um sicher zu sein, daß keine wechselnden Mengen Insulin im gelösten Zustand vorhanden sind, da dies zu einer Änderung der biologischen Wirkung der Präparate führen würde.
  • Diese Zubereitungen haben eine sich über mehr als 2q. Stunden erstreckende Wirkung und sind in ausgedehntem Maße verwendet worden. Es wurde aber gefunden, daß die Wirkung in vielen Fällen stärker als gewünscht verzögert wurde, so daß der Blutzuckerspiegel der Diabetiker zur Tageszeit zu hoch und zur Nachtzeit zu tief wird. Es ist deshalb versucht worden, die Wirkung der Präparate durch Beimischung von Insulin in gelöstem Zustand zu beeinflussen. Diese Beimischung ist industriell ausgewertet worden, so daß Ampullen oder Flaschen mit der amorphen Zinkprotamininsulinsuspension auch Insulin in gelöstem Zustand enthalten. Man hat auch das gelöste Insulin in getrennte Ampullen gebracht, so daß es durch die Injektionsspritze zusammen mit der Zink-Protamin-Insulin-Suspension aufgenommen werden mußte. Das gewöhnlich verwendete Mischungsverhältnis betrug 2 Volumteile Insulinlösung auf i Volumteil Zink-Protamin-Insulin, womit in solchen Fällen eine sich von 18 bis 24 Stunden erstreckende Wirkung erzielt worden ist.
  • Indessen besitzen die so hergestellten Zubereitungen nicht die notwendige chemische und biologische Haltbarkeit, vor allem wenn sie über einen ausgedehnten Zeitraum aufbewahrt werden. Außerdem bietet das Mischen des gelösten Insulins mit der Zink-Protamin-Insulin-Suspension. in der Injektionsspritze leicht Anlaß zu Irrtümern bei der Dosierung, vor allem, wenn es durch die Patienten selber ausgeführt wird.
  • Die vorliegende Erfindung beruht nun auf der Erkenntnis, daß der Mangel an Stabilität bei den bisher ohne Überschuß an Protamin hergestellten Suspensionen von amorph gefälltem Zinkprotamininsulin lediglich dem verwendeten Phosphatpuffer zuzuschreiben ist, der bei neutraler Reaktion eine hohe Bindungskraft für Zinkionen aufweist. Für die Beständigkeit der Suspension ist es nämlich entscheidend, daß freie Zinkionen die Löslichkeit des Insulins bei neutraler Reaktion unterdrücken. Wenn nun die Herstellung der Präparate ohne die Stoffe erfolgt, die an sich bei den Reaktionsbedingungen in der Lage wären, eine Reaktion zwischen Insulin und Zink zu verhindern, beispielsweise durch Bildung schwer löslicher komplexer Zinkverbindungen, so lassen sich beständige Zubereitungen, ohne daß dazu ein Überschuß an Protamin notwendig ist, nur dann erzielen, wenn die angewandte Zinkmenge ausreichend ist, die Löslichkeit des Insulins zu unterdrücken, was zahlenmäßig durch einen Gehalt von über i/4 mg auf iooo internationale Insulineinheiten erreicht wird.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird dadurch gekennzeichnet, daß Protamin, Insulin und eine Zinkverbindung zusammen mit Hilfsstoffen, wie Puffersubstanzen, Isotonica, Konservierungsmittel, und das pH korrigierenden Stoffen in einem wäßrigen Medium unter Erzielung einer sterilen Suspension von amorph gefälltem Zinkprotamininsulin zusammengebracht werden, die einen pH-Wert von 6 bis 8, einen Protamingehalt von 2 bis 5 mg und einen Zinkgehalt von über o,25 mg auf iooo internationale Insulineinheiten aufweist. Man verwendet bei der Herstellung der Suspension solche Hilfsstoffe, die unter den angewendeten Reaktionsbedingungen keine schwer löslichen und bzw. oder komplexen Zinkverbindungen bilden, die das Ausfällen des Insulins mittels Zink bei neutraler Reaktion verhindern.
  • Es ist bekannt, daß Zink-Insulin mit Natriumacetat als Hilfsstoff bei einem pH-Wert von 7 kaum noch gelöstes Insulin enthält, daß also ein solches Insulin-Präparat eine außerordentlich starke retardierende Wirkung besitzt. Da nun das Bindungsvermögen von Protamin gegenüber Insulin ebenfalls bekannt ist, so wird man annehmen, daß bei Zusatz von Protamin zu Zink-Insulin-Natriumacetat eine verstärkte retardierende Wirkung zu verzeichnen ist, auch wenn das Protamin im Unterschuß zugegeben wird.
  • Es war somit nicht vorauszusehen, daß bei Zugabe von 2 bis 5 mg auf i ooo internationale Insulineinheiten, also einem Unterschuß, trotz des Vorliegens von Natriumacetat als Puffer, eine zunehmende Lösung an Insulin eintritt, d. h. eine gemäßigte retardierende Wirkung zu verzeichnen ist und daß bei Vorliegen von Natriumacetat-Puffer und trotz des Vorliegens einer bestimmten Menge gelösten Insulins eine genügende Stabilität zu verzeichnen ist.
  • Nach der Erfindung ist es angemessen, einen Zinkzusatz von i bis 5 mg auf iooo internationale Insulineinheiten zu verwenden, doch lassen sich indessen auch beträchtlich größere Zinkzusätze anwenden. Zum Beispiel kann man einen Zinkzusatz von 2o mg oder mehr auf iooo internationale Insulineinheiten sehr wohl verwenden, vorausgesetzt, daß die zugesetzte Zinkmenge nicht so groß ist, daß unerwünschte Erscheinungen erhalten werden, z. B. Schmerzen an der Injektionsstelle.
  • Die hergestellte Suspension 'weist ferner am zweckmäßigsten einen pH-Wert von etwa 7 auf, da hierdurch die beste Stabilität erreicht wird.
  • Wenn ein Zusatz von Pufferstoffen verwendet wird, sind Acetat-, Barbiturat-, Borat- und Maleat-Puffer geeignet. Andererseits ist ein Citratpuffer ungeeignet, da Citrationen mit Zink komplexe Verbindungen bilden.
  • Mittels der vorliegenden Erfindung wird es nicht allein möglich, auf der Basis von amorph gefälltem Zinkprotamininsulin Präparate mit 18 bis 24 Stunden Wirkung herzustellen, sondern es wird auch möglich, die Wirkung gewünschtenfalls nach unten abzustufen, indem der Protamingehalt der Zubereitungen vermindert wird, ohne daß die Stabilität derselben leidet, da das vorhandene Zink die Beständigkeit sichert. Schon aus diesem Grunde bedeutet die vorliegende Erfindung einen beträchtlichen Fortschritt, da sie die Möglichkeit eröffnet, eine gesteigerte klinische Anwendbarkeit von Insulinpräparaten zu erzielen, die auf amorph gefälltem Zinkprotamininsulin aufgebaut sind, was lange Zeit vergeblich gesucht worden ist.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren läßt sich ausführen, indem die angewendeten Ausgangsmaterialien (amorphes Insulin, Protamin, Zinkverbindung, destilliertes Wasser und gewünschtenfalls Puffer, ein Isotonicum und ein Konservierungsmittel ) in jeder beliebigen Reihenfolge gemischt werden und dann nötigenfalls der pH-Wert der erhaltenen :Mischung auf 6 bis 8, vorzugsweise etwa 7, eingestellt wird. Hierbei wird unter aseptischen Bedingungen gearbeitet, wenn die Ausgangsmaterialien in steriler Form vorliegen, z. B. als sterile Lösungen, wobei man sich versichern muß, daß im Fall, daß nach dem Verfahren eine nicht sterile insulinhaltige Mischung erhalten wird, das Insulin in gelöstem Zustand vorliegt und eine Sterilisation, z. B. eine Keimfiltration, eingeschaltet wird, bevor das Insulin unter aseptischen Bedingungen gefällt wird und die nachfolgenden Zusätze in steriler Form ausgeführt werden.
  • Als Zinkverbindung läßt sich ein anorganisches oder organisches Salz verwenden, beispielsweise das Chlorid, Sulfat, Nitrat oder Acetat, ferner das Hydroxyd oder Oxyd.
  • An Stelle von amorphem Insulin läßt sich auch kristallisiertes Insulin als Ausgangsmaterial verwenden, doch ist in diesem Fall Bedingung, daß das kristalline Insulin in einer der Stufen des Verfahrens in Lösung gebracht wird.
  • Außerdem ist es zweckmäßig, das Insulin in Form einer sauren Lösung von amorphem oder kristallinem Insulin zu verwenden, so daß die Ausfällung des amorphen Insulins während der Zubereitung selbst stattfindet, wodurch die günstigsten physikalischen Bedingungen für die Ausfällung geschaffen werden.
  • Nach einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens wird eine saure Insulinlösung mit einer Lösung der anderen Ausgangsstoffe gemischt, ausgenommen den Pufferstoff, wonach eine Keimfiltration ausgeführt wird und dann unter aseptischen Bedingungen eine sterilisierte Lösung des Pufferstoffes, gegebenenfalls zusammen mit pH einstellenden Stoffen, zugesetzt wird, um einen pH-Wert zwischen 6 und 8, vorzugsweise etwa 7, zu erhalten.
  • Amorphes Insulin läßt sich mit verschiedenen Zinkmengen kombinieren. Demzufolge ist es auch möglich, bei der Ausführung des Verfahrens nach der Erfindung amorphes Insulin mit einem solchen Zinkgehalt zu verwenden, daß der Zinkgehalt der Endsuspension ganz oder teilweise von dem angewandten amorphen Insulin herrührt.
  • An Stelle von amorphem Insulin läßt sich auch kristallines Insulin mit einem entsprechenden Zinkgehalt verwenden, doch muß in diesem Fall das kristalline Insulin in gelöstem Zustand vorliegen oder während der Herstellung für die nachfolgende Ausfällung in amorphem Zustand in Lösung gebracht werden.
  • Um eine isotonische Lösung zu erhalten, können Substanzen, wie Glucose, Natriumchlorid und Glycerin verwendet werden. Beispiele geeigneter Konservierungsmittel sind Methyl-p-oxybenzoat, Propyl-p-oxybenzoat und Phenylmercuriacetat.
  • Um das erfindungsgemäße Verfahren näher zu veranschaulichen, wird auf die entenstehenden Beispiele Bezug genommen, die verschiedene Ausführungsformen zeigen. Zur Ausführung der Erfindung lassen sich folgende sterile Stammlösungen verwenden: Stammlösung 1: 2,2 g umkristallisiertes Insulin werden in 25 ccm o, i n-Salzsäure gelöst und mit destilliertem Wasser auf 125 ccm aufgefüllt.
  • Stammlösung 2: 5oo mg Protaminsulfat werden in Wasser unter Erhalt eines Volumens von iooccm gelöst.
  • Stammlösung 3 : 20 ccm einer wäßrigen Zinkchloridlösung mit i '°/o Zink werden mit destilliertem Wasser auf 125 ccm aufgefüllt.
  • Stammlösung q.: 1,36 g Natriumacetat mit 3 Mol Kristallwasser werden in destilliertem Wasser unter Erhalt eines Volumens von ioo ccm gelöst.
  • Stammlösung 5: 1,16 g Maleinsäure werden in destilliertem Wasser unter Erhalt eines Volumens von ioo ccm gelöst.
  • Stammlösung 6: 2,o6 g barbitursaures Natrium werden in destilliertem Wasser unter Erhalt eines Volumens von ioo ccm gelöst.
  • Stammlösung 7: 0,95 g Borax werden in destilliertem Wasser unter Erhalt eines Volumens von wo ccm gelöst. Beispiel i 1,3 ccm Glycerin werden mit o,5 ccm einer 25o/oigen Lösung von Methyl-p-oxybenzoat in Äthanol gemischt, worauf So ccm destilliertes Wasser zugefügt werden. Zu dem erhaltenen Gemisch werden nach sterilem Filtrieren io ccm Stammlösung i, i ccm Stammlösung 2, 2,5 ccm Stammlösung 3 und io ccm Stammlösung q. zugesetzt, worauf 3 ccm einer sterilen o, i n-NaOH zugefügt werden und die Mischung mit sterilem destilliertem Wasser auf ein Volumen von ioo ccm aufgefüllt wird.
  • Durch den Zusatz von NaOH wird das Zinkprotamininsulin amorph ausgefällt, und die erhaltene Suspension zeigt den pH-Wert 7. Sie enthält etwa i mg Zink und 1,25 mg Protamin auf iooo internationale Insulineinheiten. Beispiel 2 Die Verfahrensweise ist dieselbe wie im Beispiel i, jedoch wird die Menge der verwendeten Stammlösungen 2 und 3 verdoppelt mit dem Ergebnis, daß die erzielte Suspension etwa 2 mg Zink und 21/z mg Protamin auf iooo internationale Insulineinheiten enthält.
  • Beispiel 3 Die Verfahrensweise ist dieselbe wie im Beispiel 2, doch wird die Menge (q. ccm) der Stammlösung 2 verdoppelt mit dem Ergebnis, daß die Endsuspension etwa 2 mg Zink und 5 mg Protamin auf iooo internationale Insulineinheiten enthält. Beispiel q.
  • Die Verfahrensweise ist dieselbe wie im Beispiel 3 mit der Ausnahme, daß 2o ccm anstatt von 5 ccm der Stammlösung 3 verwendet werden. Die Endsuspension enthält darauf 8 mg Zink und 5 mg Protamin auf iooo internationale Insulineinheiten. Beispiel 5 i,3 ccm Glycerin werden mit o,5 ccm einer 2511/oigen Lösung von Methyl-p-oxybenzoat in Äthanol gemischt, worauf 50 ccm destilliertes Wasser zugesetzt werden. Zum erhaltenen Gemisch werden nach sterilem Filtrieren io ccm der Stammlösung i, 5 ccm der Stammlösung 3, 4 ccm der Stammlösung 2 und io ccm der Stammlösung 5 hinzugesetzt, worauf 21,5 ccm einer sterilen o,i n-NaOH zugesetzt werden und das Gemisch mit Wasser bis auf ein Volumen von ioo ccm verdünnt wird. Die erhaltene Suspension von amorphem Zinkprotamininsulin besitzt einen pH-Wert von 7 und enthält etwa 2 mg Zink und 5 mg Protamin auf iooo internationale Insulineinheiten. Beispiel 6 Die Verfahrensweise ist dieselbe wie im Beispiel 5, mit der Ausnahme, daß io ccm der Stammlösung 6 an Stelle von io ccm der Stammlösung 5 verwendet und darüber hinaus 4,5 ccm einer sterilen o, i n-HCl verwendet werden an Stelle von 2,4 ccm einer o,i n-NaOH. Die erhaltene Suspension enthält 2 mg Zink und 5 mg Protamin auf iooo internationale Insulineinheiten. Beispiel -7 Die Verfahrensweise ist dieselbe wie im Beispiel 6 mit der Ausnahme, daß io ccm der Stammlösung 7 an Stelle von io ccm der Stammlösung 6 verwendet werden und weiterhin o,9 ccm einer 5 sterilen o,i n-HCl an Stelle von 4,5 ccm verwendet werden.

Claims (4)

  1. PATENTANSPRÜCHE i. Verfahren zur Herstellung injizierbarer Insulinpräparate mit verzögerter Wirkung, die als aktiven Hauptbestandteil amorph ausgefälltes Zinkprotamininsulin in wäßriger Suspension enthalten, wobei Protamin, Insulin und eine Zinkverbindung zusammen mit Hilfsstoffen, wie Puffersubstanzen, Isotonica, Konservierungsmitteln und PH-korrigierenden Stoffen in einem wäßrigen Medium zusammengebracht werden zwecks Bildung einer sterilen Suspension von amorph ausgefälltem Zinkprotamininsulin, die einen pH-Wert von 6 bis 8, vorzugsweise etwa 7, einen Protamingehalt von etwa 2 bis 5 mg auf iooo internationale Insulineinheiten, und einen Zinkgehalt von über i/4 mg, vorzugsweise i bis 5 mg Zink, auf iooo internationale Insulineinheiten aufweist, dadurch gekennzeichnet, daß man bei der Herstellung der Suspension solche Hilfsstoffe verwendet, die unter den angewendeten Reaktionsbedingungen keine schwerlöslichen und bzw. oder komplexen Zinkverbindungen bilden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß eine saure Insulinlösung mit einer Lösung der arideren Ausgangsstoffe mit Ausnahme der Puffersubstanz gemischt wird, worauf eine Keimfiltration vorgenommen wird und dann unter aseptischen Bedingungen eine sterilisierte Lösung der Puffersubstanz zusammen mit den pH ändernden Substanzen nötigenfalls zugesetzt wird, um einen pH-Wert zwischen 6 und 8, vorzugsweise etwa 7, zu erhalten.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man amorphes Insulin mit einem solchen Zinkgehalt verwendet, daß der Zinkgehalt der Endsuspension ganz oder teilweise vom angewendeten amorphen Insulin herrührt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß an Stelle von amorphem Insulin kristallines Insulin verwendet wird, welches durch Lösung und nachfolgende Ausfällung in amorphen Zustand übergeführt wird. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 835 499.
DEN8968A 1953-06-04 1954-05-27 Verfahren zur Herstellung injizierbarer Insulinpraeparate mit verzoegerter Wirkung Expired DE977478C (de)

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DK189153A DK87403C (da) 1953-06-04 1953-06-04 Fremgangsmåde til fremstilling af protraheret virkende, injicerbare insulinpræparater.

Publications (1)

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DE977478C true DE977478C (de) 1966-08-04

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DEN8968A Expired DE977478C (de) 1953-06-04 1954-05-27 Verfahren zur Herstellung injizierbarer Insulinpraeparate mit verzoegerter Wirkung

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