DE962463C

DE962463C - Verfahren zur Herstellung des sauren Schwefelsaeureesters von chloriertem 8, 8'-Dioxy-1, 2, 2', 1'-dinaphthazin

Info

Publication number: DE962463C
Application number: DEF13656A
Authority: DE
Inventors: Dr H C Dr E H Otto Bayer Dr; Dr Helmut Klappert; Dr Georg Roesch
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1954-01-10
Filing date: 1954-01-10
Publication date: 1957-04-25

Description

Verfahren zur Herstellung des sauren Schwefelsäureesters von chloriertem 8, 8'-Dioxy-1, 2,2', 1'-dinaphthazin Der in der deutschen Patentschrift 481 296 (Beispiel 7) beschriebene Küpenfarbstoff, der durch Chlorieren von 8, 8'-Dioxy-1, 2, 2', 1'-dinaphthazin hergestellt wird, ist als Küpenfarbstoff nicht zu verwenden, da er - nach verschiedenen Verfahren gefärbt - verschiedene Nuancen ergibt. In der französischen Patentschrift 9o6 963 wird die Veresterung dieses Farbstoffs durch Umsetzung mit Carbonsäure-- und Sulfonsäurehalogeniden und die Verwendung der Ester als saure Woll- bzw. Druckfarbstoffe beschrieben. Diese Farbstoffe müssen durch Verkochen mit wäßrigem Alkali entwickelt werden.
Die Herstellung der Ester kann jedoch nicht mit Chlorsulfonsäure erfolgen, da bei den erforderlichen hohen Reaktionstemperaturen und längeren Reaktionszeiten die Chlorsulfonsäure mit dem als Lösungsmittel verwendeten Pyridin reagiert.
Es wurde nun gefunden, daß sich das Chlorierungsprodukt von 8, K-Dioxy-1, :2,:2', 1'-dinaphthazin in Gegenwart von Eisenpulver mit Chlorsulfansäure in Pyridin mit guter Ausbeute in den entsprechenden sauren Schwefelsäureester überführen läßt. Der auf übliche Weise als Natriums.alz isolierte Schwefelsäureester löst sich in Wasser und kann nach bekannten Verfahren auf die Faser gebracht werden. Er unterscheidet sich von den in der obenerwähnten französischen Patentschrift und von den in den deutschen Patentschriften 564 115, 6o6 563 und 572 032 beschriebenen Estern in vorteilhafter Weise dadurch, daB er durch neutrales oder saures Dämpfen gespalten und in den zugrunde liegenden Farbstoff übergeführt werden kann, ohne daß, wie bei den zuletzt erwähnten drei deutschen Patentschriften, ein Oxydationsmittel zugesetzt werden muß. Der neue Ester kann auch in einem sauren Bad zu dem Farbstoff entwickelt werden, wobei im Gegensatz zu den Leukoestern von Küpenfarbstoffen kein Oxydationsmittel zugefügt zu werden braucht.
Die unter Verwendung des neuen Sehwefelsäureesters erzeugten roten Färbungen besitzen sehr gute Licht- und Chlorechtheit. Beispiel In 6oo ccm wasserfreies Pyridin werden 8o g Chlorsulfonsäure eingetropft, wobei die Temperatur unter 70° gehalten wird. Unter heftigem Rühren trägt man bei 5o° eine Mischung von 30 9 Farbstoff (nach der deutschen Patentschrift 481 296, Beispiel 7) und 30 g Nadeleisen ein und rührt Il/2 bis 2 Stunden bei 55 bis 6o°. Dann gießt man das Reaktionsgemisch in 1,51 1o%iger Sololösung und filtriert vom Ungelösten ab. Aus dem Filtrat wird das Pyridin im Vakuum abdestilliert und aus dem Rückstand der Schwefelsäureester mit Natriumchlorid ausgesalzen. Ausbeute: 8o'°/0.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des sauren Schwefelsäureesters von chloriertem 8, 8'-Dioxy-1, 2,:2', 1'-dinaphthazin, dadurch gekennzeichnet, daß chloriertes 8, 8'-Dioxy-1, 2, 2',1'-dinap'hthazin in Gegenwart von Eisenpulver mit Chlorsulfonsäure in Pyrid.n umgesetzt wird. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 564 115, 572 o32, 6o6563.