DE961805C

DE961805C - Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Derivaten des 2-Acetylanthrachinons

Info

Publication number: DE961805C
Application number: DEB35489A
Authority: DE
Inventors: Dr Friedrich Ebel; Dr Walter Rupp
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1952-01-23
Filing date: 1952-01-23
Publication date: 1957-04-11

Description

Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Derivaten des 2-Acetylanthrachinons In der Patentanmeldung B 18 752 IVb / I2q ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen, stickstoffhaltigen Derivates des 2-Acetylanthrachinons, nämlich des 1 (bzw. 4) -Nitroso-4 (bzw. I) -hydroxylamino-2-acetylanthrachinons, beschrieben, das darin besteht, daß man C-Methylanthrachinon-I (N), 2-isoxazol in Gegenwart von Mineralsäure mit salpetriger Säure behandelt.
Es wurde nun gefunden, daß man ein weiteres neues wertvolles stickstoffhaltiges Derivat des 2-Acetylanthrachinons, nämlich das 1, 4-Dinitroso-2-acetylanthrachinon, erhält, wenn man das C-Methylanthrachinon-1(N), 2-isoxazol oder das nach dem Verfahren der Patentanmeldung B 18 752 IVb/12q daraus hergestellte Nitroso-hydroxylåmino-Derivat des g 2-Acetylanthrachinons bei Temperaturen bis zu etwa 40° mit ungefähr der berechneten Menge von zweckmäßig kleine Mengen Stickoxyde enthaltender Salpetersäure behandelt, die im Reaktionsgemisch in einer Konzentration von höchstens 200/o vorliegt.
Diese Konzentration kann man durch Verdünnen mit einem Lösungsmittel, wie Eisessig, oder mit Wasser bzw. wasserhaltiger Schwefelsäure einstellen.
Das 1, 4-Dinitroso-2-acetylanthrachinon ist eine @wohlkristallisierte, einheitliche Verbindung, die als Zwischenprodukt für Farbstoffe dient.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel I In eine Suspension von 93 Teilen feinvefteiltem C-Methyl-anthrachinon-I (N), 2-isoxazol in 2000 Teilen @40%iger Schwefelsäure läßt man bei 20 bis 25° unter Rühren 40 Teile gelbe 60°/Oige Salpetersäure einlaufen und rührt das Gemisch I8 Stunden bei 350 Dabei wechselt die zunächst bräunlichrote Farbe in ein helles Gelb. Das Reaktionsprodukt wird abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 95 Teile I, 4-Dinitroso-2-acetylanthrachinon, das nach dem Umkristallisieren aus Dimethylformamid gelbbraune Nadeln vom F. 256° bildet.
Beispiel 2 Man löst 112 Teile 1 (bzw. 4)-Nitroso-4 (bzw. I)-hydroxylamino-2-acetylanthrachinon, das durch Behandeln von io8 Teilen C-Methyl-anthrachinon-1(N), 2-isoxazol in 200 Teilen 50°/Oiger Schwefelsäure mit 32 Teilen Natriumnitrit bei 5° erhalten wurde, in 784 Teilen Eisessig und läßt bei 100 unter Rühren ein Gemisch aus 24 Teilen konzentrierter Salpetersäure und 88 Teilen Eisessig allmählich zufließen. Man rührt bei etwa 10°, bis sich keine nitrosen Gase mehr entwickeln, und arbeitet dann wie im Beispiel 1 auf.
Man erhält 100 Teile des gleichen Produktes wie dort.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Derivaten des 2-Acetylanthrachinons aus C-Methylanthrachinon-I (N), 2-isoxazol, dadurch gekennzeichnet, daß man C- Methyl- anthrachinon-1(N), 2-isoxazol oder das daraus durch Behandeln mit salpetriger Säure erhältliche 1(bzw. 4)-Nitroso -4 (bzw. I) -hydroxylamino-2-acetylanthrachinon bei Temperaturen bis zu etwa 40° mit ungefähr der berechneten Menge von zweckmäßig kleine Mengen Stickoxyde enthaltender Salpetersäure behandelt, die im Reaktionsgemisch in einer Konzentration von höchstens 2001o vorliegt.