DE957786C - Weichmachungsmittel - Google Patents
WeichmachungsmittelInfo
- Publication number
- DE957786C DE957786C DENDAT957786D DE957786DA DE957786C DE 957786 C DE957786 C DE 957786C DE NDAT957786 D DENDAT957786 D DE NDAT957786D DE 957786D A DE957786D A DE 957786DA DE 957786 C DE957786 C DE 957786C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- esters
- polyvinyl chloride
- acid
- resistance
- chlorobutanol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 title claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- -1 aliphatic dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N oxygen atom Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 claims description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims 5
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 2
- CZEVAMMETWVBOD-UHFFFAOYSA-N 2-(carboxymethylsulfanylmethylsulfanyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CSCSCC(O)=O CZEVAMMETWVBOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N Diglycolic acid Chemical compound OC(=O)COCC(O)=O QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZERULLAPCVRMCO-UHFFFAOYSA-N Dipropyl sulfide Chemical compound CCCSCCC ZERULLAPCVRMCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 claims 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229920001888 polyacrylic acid Polymers 0.000 claims 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 claims 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 claims 1
- UVZICZIVKIMRNE-UHFFFAOYSA-N thiodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CSCC(O)=O UVZICZIVKIMRNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical group O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
- C08K5/11—Esters; Ether-esters of acyclic polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
- C08K5/372—Sulfides, e.g. R-(S)x-R'
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
(WiGBl. S. 175)
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 7. FEBRUAR 1957
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 39b GRUPPE 2206 INTERNAT. KLASSE C 08 b; f
N J775 IVb j 3gb
Dr.Wilhelm Seidenfaden, Offenbach/M.,
und Dr. Walter Broker, Betziesdorf bei Marburg/Lahn
sind als Erfinder genannt worden
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.
Weichmachungsmittel
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 6. September 1942 an
Der Zeitraum vom 8. Mai 1945 bis einschließlich 7. Mai 1960 wird auf die Patentdauer nicht angerechnet
(Ges. v. 15.7. 1951)
Patentanmeldung bekanntgemacht am 11. Juni 1953 Patenterteilung bekanntgemacht am 17. Januar 1957
Gegenstand der Patentanmeldung N 1783 IVb/39b
ist die Verwendung von Estern aus aliphatischen Dicarbonsäuren und Chlorbutanol-i, 4 als Weichmacher
für thermoplastische Hochpolymere.
Es wurde nun gefunden, daß sich die gleiche Wirkung erzielen läßt, wenn man Ester aus aliphatischen
Dicarbonsäuren, bei welchen der Alkylenrest mindestens einmal durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom
unterbrochen ist, und Chlorbutanol-i, 4 verwendet.
Als Säurekomponenten für derartige Ester kommen beispielsweise folgende Verbindungen in Betracht:
.CH9-COOH
XH,- COOH
x:
ei
-CH
XH2-COOH
X-CH9-COOH
>— C-
XH2-CH2-COOH
CH2-CH2-COOH
X-CH2-COOH
X-CH2-COOH
C2H5
X_CH, — COOH
,X-CH9-COOH
CH,
X-CH2-COOH X-CH2-COOH
HC-X-CH2-COOH
X —CH, — COOH
wobei X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet.
Claims (1)
- Diese Ester verleihen Polyvinylchloridmassen sowohl eine sehr hohe Kältefestigkeit als auch eine gute Beständigkeit bei der Warmlagerung. Ferner zeichnen sich die genannten Weichmachungsmittel durch gute Verträglichkeit mit den verschiedensten Hochpolymeren aus, z. B. mit Polyacrylnitril, Polyacrylsäureestern und Mischpolymerisaten derselben sowohl untereinander als auch mit Polyvinylchlorid, sowie mit Celluloseäthern und -estern.ίο Die Herstellung der Ester kann nach den in der Patentanmeldung N 1783 IVb/39b beschriebenen Verfahren erfolgen.Eine zur Verarbeitung geeignete Mischung erhält man beispielsweise durch Verkneten von 60 Teilen Polyvinylchlorid mit 40 Teilen Weichmacher bei 700 und weiterem i2stündigem Vorgelatmieren bei dieser Temperatur. Nach Homogenisieren auf einer Mischwalze bei 125 bis 1350 kann die so gewonnene Masse bei i6o° zu Folien ausgewalzt oder zu Formstücken verpreßt werden.Hierbei erhält man unter Verwendung des 1,4-Chlorbutanolesters der Di-n-propyläther-y, y'-dicarbonsäure vom K. 252 bis 255°/io mm Polyvinylchloridmassen mit einer Kältefestigkeit bis zu —400, welche bei ntägiger Warmlagerung bei +90° unter Erhaltung der hellen Farbe und der Geschmeidigkeit einen Verdampfungsverlust von nur 5,5% zeigen. Bei Einarbeitung des Esters der Methylen-bis-thioglykolsäure (eine nicht destillierbare gelbliche Flüssigkeit) liegt die Kältefestigkeit auf der gleichen Höhe, der A^erdampfungsverlust beträgt in diesem Falle nur 2%.Ähnlich verhalten sich die Chlorbutanol-i, 4-Ester von Diglykolsäure, farblose Flüssigkeit vom K. 235 bis 238/11 mm, Thiodiglykolsäure, schwach gefärbte Flüssigkeit, K. 230 bis 235712 mm, Di-n-propylsulfid-. γ, y'-dicarbonsäure, nicht destillierbares schwachgelbliches öl.Ρλ THXTANSPRUC II:Verwendung der Ester aliphatischer Dicarbonsäuren, bei welchen der Alkylenrest mindestens einmal durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen ist, mit Chlorbutanol-i, 4 als Weichmachungsmittel für thermoplastische hochmolekulare Verbindungen, vorzugsweise Polyvinylchlorid.© 609 781 1. S7
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE957786C true DE957786C (de) | 1957-01-17 |
Family
ID=582280
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT957786D Expired DE957786C (de) | Weichmachungsmittel |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE957786C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1163336B (de) * | 1953-08-28 | 1964-02-20 | CIBA Aktiengesellschaft Basel (Schweiz) | Verfahren zur Herstellung neutral entwickelbarer Diazoaminoverbindungen. |
DE1283539B (de) * | 1960-04-06 | 1968-11-21 | Bayer Ag | Weichmacher fuer Elastomere |
-
0
- DE DENDAT957786D patent/DE957786C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1163336B (de) * | 1953-08-28 | 1964-02-20 | CIBA Aktiengesellschaft Basel (Schweiz) | Verfahren zur Herstellung neutral entwickelbarer Diazoaminoverbindungen. |
DE1283539B (de) * | 1960-04-06 | 1968-11-21 | Bayer Ag | Weichmacher fuer Elastomere |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1250577B (de) | Überzugsmittel zum Beschichten von Oberflachen von Korpern aus makromolekularen organischen Stoffen | |
DE957786C (de) | Weichmachungsmittel | |
DE3342027C1 (de) | Kalthärtende Einkomponenten-Polysiloxanformmassen und ihre Verwendung | |
DE2130816A1 (de) | Schwefelarmes,tiefstockendes Heizoelgemisch und Verfahren zu seiner Herstellung | |
DE3342026A1 (de) | Verfahren zur herstellung von bei abwesenheit von feuchtigkeit lagerstabilen, in gegenwart von feuchtigkeit kalthaertenden einkomponenten-polysiloxanformmassen | |
DE1295821C2 (de) | Verwendung von Stabilisatoren fuer Polyvinylchlorid und Vinylchloridmischpolymerisate in Form einer Loesung | |
DE901372C (de) | Verfahren zur Herstellung transparenter Papiere | |
DE926567C (de) | Verfahren zur Herstellung von Spinnloesungen aus Polyacrylsaeurenitril bzw. seinen Mischpolymerisaten | |
DE546942C (de) | Verfahren zur Darstellung am Stickstoff substituierter Amide hoeherer gesaettigter oder ungesaettigter Fettsaeuren | |
DE843255C (de) | Verfahren zur Stabilisierung von monomerem 1, 1-Dicyanaethylen | |
DE1694560A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von flammwidrigen,insbesondere unbrennbaren Polyurethan-Schaumstoffen | |
DE888167C (de) | Stabilisierungsmittel fuer halogenhaltige Verbindungen | |
DE555586C (de) | Vulkanisierbare Kautschukmischungen mit elastischen Glycerinestern | |
DE620300C (de) | Verfahren zur Herstellung acetonloeslicher hochviscoser Celluloseester niederer Fettsaeuren durch Behandlung mit halogenhaltigen Phosphorverbindungen | |
DE1162561B (de) | Stabilisieren von Polyalkylenoxyden | |
DE2716551C3 (de) | Flexible Klebefilme ergebende Klebstoffe aus Tierleim | |
DE1040234B (de) | Weichmacher fuer Chlorvinylpolymerisate | |
DE2904671C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten | |
DE1694555C3 (de) | Stabilisierung von Vinylchloridpolymerisaten | |
DE1544655A1 (de) | Stabilisierungsmittel fuer Polymere | |
DE1189949B (de) | Zur Behandlung von Textilien geeignete waessrige Suspensionen von Aluminiumoxyd | |
DE414813C (de) | Verfahren zur Herstellung klarer und haltbarer Emulsionen | |
DE896558C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten | |
SU1523557A1 (ru) | Полимерна композици на основе суспензионного поливинилхлорида | |
DE329365C (de) | Verfahren zur Herstellung einer Parkettreinigungsmasse |