DE938845C - Process for the preparation of organosilazanes - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von Organosilazanen Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Organosilazanen. Bisher wurden Organosilazane auf zweierlei Weise hergestellt. Entweder wurde eine Lösung eines Organochlorsilans in einem inerten Lösungsmittel, wie Benzol oder Hexan, mit gasförmigem Ammoniak oder Organochlorsilane wurden mit flüssigem Ammoniak bei Normaldruck umgesetzt. In beiden Fällen betrug die Ausbeute an Silazanen 65 °/o oder weniger der Theorie. Bei diesen Verfahren bildete sich zudem ein erheblicher Niederschlag an Ammoniumchlorid, der die Abtrennung der Silazane erschwerte. Es wurde nun gefunden, daB die Organosilazangewinnung erheblich verbessert werden kann, sowohl was die Ausbeute als auch die Aufarbeitung der Reaktionsprodukte betrifft, wenn die Umsetzung der Organochlorsilane mit flüssigem Ammoniak bei Überdruck erfolgt.Process for Making Organosilazanes The invention relates to an improved process for the preparation of organosilazanes. So far have been organosilazanes made in two ways. Either it was a solution of an organochlorosilane in an inert solvent such as benzene or hexane with gaseous ammonia or organochlorosilanes were reacted with liquid ammonia at normal pressure. In both cases the yield of silazanes was 65% or less of theoretical. During this process, a considerable precipitate of ammonium chloride was also formed, which made the separation of the silazanes difficult. It has now been found that the production of organosilazane can be significantly improved, both in terms of the yield and the work-up the reaction products are concerned when reacting the organochlorosilanes with liquid Ammonia takes place at overpressure.
Erfindungsgemäß wird eine Lösung von Organochlorsilanen der Formel R" Si C14_", worin R ein Alkyl-, Alkenyl- oder ein monocyclischer Arylrest ist und n einen durchschnittlichen Wert von 2 bis 3 hat, mit einem ÜberschuB an flüssigem Ammoniak bei Überdruck umgesetzt. Die Umsetzung der Organochlorsilane mit dem Ammoniak- setzt _sofarlt_beim Ver-_ mischen der beiden Stoffe ein. @-Häs Veririischen--kärün dadurch erfolgen, daß man entweder die gelösten Organochlorsilane zu dem flüssigen Ammoniak oder das flüssige Ammoniak zu der Lösung der Organo-. chlorsilane .gibt.- Am besten ist es jedoch, die Um-'setzeng so' auszuführen, daß man eine Lösung des Ürganochlorsilans in einem inerten Lösungsmittel gleichzeitig mit dem flüssigen Ammoniak in die Realtionszone einführt. -Erfindungsgemäß werden mindestens 4 Mol Ammoniak auf i Mol des Chlorsilans verwendet.. Der überSChuß an Ammoniak wirkt als -Lösüngsmttel für das sich bildende Ammoniumchlörid. Die_Lösung des Ammoniumchlorids in dem flüssigen Ammoniak bildet eine von der Lösung des Silazans in dem inerten Lösungsmittel getrennte Schicht. Die beiden Schichten lassen sich leicht trennen, und das Organosilazan kann durch Verdampfen des Lösungsmittels gewonnen werden. Das Verfahren ergibt eine Silazanäusbeüte bis zu 98 0/0.According to the invention, a solution of organochlorosilanes of the formula R "Si C14_", in which R is an alkyl, alkenyl or monocyclic aryl radical and n has an average value of 2 to 3, is reacted with an excess of liquid ammonia at excess pressure. The conversion of the organochlorosilanes with the ammonia begins _sofarlt_ when the two substances are mixed. @ -Häs Veririischen - done in kärün by adding either the dissolved organochlorosilanes to the liquid ammonia or the liquid ammonia to the solution of the organo-. chlorosilanes. It is best, however, to carry out the reaction in such a way that a solution of the urganochlorosilane in an inert solvent is introduced into the reaction zone at the same time as the liquid ammonia. According to the invention, at least 4 moles of ammonia per 1 mole of the chlorosilane are used. The excess ammonia acts as a solvent for the ammonium chloride that forms. The solution of the ammonium chloride in the liquid ammonia forms a separate layer from the solution of the silazane in the inert solvent. The two layers can be easily separated and the organosilazane can be recovered by evaporation of the solvent. The procedure gives a silazane cone of up to 98 0/0.
Der bei der Umsetzung angewendete Überdruck ist nicht von entscheidender urid'kann sich nach der Temperatur richten. Zweckmäßig wird,die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 15 und i50° ausgeführt. Der Reaktionsdruck ist bei der verwendeten Temperatur gleich dem Dampfdruck des Ammoniaks.The overpressure used in the implementation is not critical urid 'can depend on the temperature. It is expedient to carry out the reaction at temperatures executed between 15 and i50 °. The reaction pressure is at the temperature used equal to the vapor pressure of ammonia.
Als Lösungsmittel für die Organochlorsilane können alle diejenigen verwendet werden, die diesen Stoffen gegenüber inert sind, wie aromatische und aliphatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Hexan, Toluol, Äther, wie Diäthyläther und Dipropyläther. Zweckmäßig soll das Lösungsmittel einen verhältnismäßig. niedrigen Siedepunkt_haben, so daß es leicht von den Silazanen getrennt werden kann.As a solvent for the organochlorosilanes can all those which are inert to these substances, such as aromatic and aliphatic, can be used Hydrocarbons, e.g. B. benzene, hexane, toluene, ethers such as diethyl ether and dipropyl ether. Appropriately, the solvent should be proportionate. have a low boiling point, so that it can easily be separated from the silazanes.
Alle Organochlorsilane, in denen die örganischen Gruppen Alkyl-, Alkenyl- oder monocyclische Arylreste darstellen, können erfindungsgemäß verwendet werden, z. B. Trimethylchlorsilan, Phenyldimethylchlorsilan, Dimethyloctadecylchlorsilan, Dimethyldichlorsilan, Äthylmethyldichlorsilan, Vinylmethyldichlorsilan, Diphenyldichlorsilan, Tolyläthyldichlorsilan, Xenylmethyldichlorsilan und A,llylmethyldichlorsilan. Es können ebenso Mischungen der obigen Chlorsilane verwendet werden. Außerdem können auch begrenzte Mengen Chlorsilane der Formel RSiC13 zur Anwendung gelangen. Zweckmäßig ist es jedoch, Monoorganotrichlorsilane nur in solcher Menge zu verwenden, daß der Substitutionsgrad der Mischung zwischenzweiunddreiorganischen Resten pro Siliciumatom liegt.-Die nachdem Verfahren dieser Erfindung hergestellten Silazane können z. B. zur Herstellung. von Siloxancopolymerisaten nach= dem Patent 938 879- verwendet werden. -Beispiel i io Mol Trimethylchlorsilan wurden in 11 Hexan gelöst und zusammen mit 75 Mol flüssigem Ammoniak in einen Reaktionstank gepumpt. Der Druck stieg auf. 28 at, während die Reaktionstemperatur 62°. be= trug- .Die-Einführung der-.Reaktionsstoffe war nach =5 Minuten beendet, und- nach weiteren 3 Minuten wurde der Druck aufgehoben und die gebildeten beiden Schichten aus dem Reaktionsgefäß entfernt. Nach der ,Destillation der Lösungsmittelschicht wurde Hexamethyldisilazan in 7o%iger Ausbeute erhalten.All organochlorosilanes in which the organic groups are alkyl, alkenyl or monocyclic aryl radicals can be used according to the invention, e.g. B. trimethylchlorosilane, phenyldimethylchlorosilane, dimethyloctadecylchlorosilane, dimethyldichlorosilane, ethylmethyldichlorosilane, vinylmethyldichlorosilane, diphenyldichlorosilane, tolylethyldichlorosilane, xenylmethyldichlorosilane and. Mixtures of the above chlorosilanes can also be used. In addition, limited quantities of chlorosilanes of the formula RSiC13 can also be used. However, it is expedient to use monoorganotrichlorosilanes only in such an amount that the degree of substitution of the mixture is between two and three organic radicals per silicon atom. B. for production. of siloxane copolymers according to = the patent 938 879- are used. -Example i io moles of trimethylchlorosilane were dissolved in 1 1 of hexane and pumped along with 75 moles of liquid ammonia in a reaction tank. The pressure rose. 28 at, while the reaction temperature 62 °. The introduction of the reactants was complete after 5 minutes, and after a further 3 minutes the pressure was released and the two layers formed were removed from the reaction vessel. After distilling the solvent layer, hexamethyldisilazane was obtained in a yield of 70%.
Beispiel 2 5 Mol Äthyldimethylchlorsilan wurden mit 70o ccm Hexan vermischt. Diese Lösung wurde dann zusammen mit75MolflüssigemAmmoniakin das vorher auf 5o°erhitzte Reaktionsgefäß gegeben. Nach Zugabe der -Reaktionsstoffe betrug der Druck 2i at und die Temperatur 5o°. Nach beendeter Umsetzung wurde die Silazanschicht entfernt und destilliert, wobei Diäthyltetranzethyldisilazan in 7o%iger Ausbeute er-.halten wurde.Example 2 5 moles of ethyldimethylchlorosilane were mixed with 70o cc of hexane mixed. This solution was then combined with 75 moles of liquid ammonia in the previously added to reaction vessel heated to 50 °. After the addition of the reactants was the pressure 2i at and the temperature 50 °. When the reaction was over, the silazane layer became removed and distilled, with diethyltetranzethyldisilazane in 7o% yield he-. was received.
Beispiel 3 io Mol Phenyldimethylchlorsilan wurden in 750 ccm Benzol gelöst und gleichzeitig mit 75 Mal flüssigem Ammoniak einem vorher auf 50° erhitzten Reaktionsgefäß zugeführt. Die Reaktionsstoffe wurden innerhalb von io bis 15 Minuten in das Gefäß gepumpt, wobei der Druck von 14 at auf 33,25 at anstieg und die Temperatur 7o° betrug. Nach-dem-Entfernen und Destillieren der Silazanschicht wurde Diphenyltetramethyldisilazan in 86%iger.Ausbeute erhalten.EXAMPLE 3 Ten moles of phenyldimethylchlorosilane were dissolved in 750 cc of benzene and, at the same time, 75 liquid ammonia was added to a reaction vessel previously heated to 50 °. The reactants were pumped into the vessel within 10 to 15 minutes, the pressure increasing from 14 at to 33.25 at and the temperature being 70 °. After removing and distilling the silazane layer, diphenyltetramethyldisilazane was obtained in 86% yield.
Beispiel 4 5 Mol Dirnethyldichlorsilan wurden in 11 Hexan gelöst und wie im Beispiel i mit 7.5 Mol flüssigem Ammoniak umgesetzt. Die Silazanschicht wurde abgetrennt und destilliert.. Es wurde in g6%iger Ausbeute eine Mischung aus Hexamethylcyclotrisilazan und Octamethylcyclotetrasilazan und einigen höheren Cyclodimethylsilazanen erhalten.Example 4 5 mol Dirnethyldichlorsilan were dissolved in 1 1 of hexane and as in the example, with 7.5 mol of liquid ammonia reacted. The silazane layer was separated off and distilled. A mixture of hexamethylcyclotrisilazane and octamethylcyclotetrasilazane and some higher cyclodimethylsilazanes was obtained in a yield of 6%.
. 'Beispiel 5 5 Mol Phenyhnethyldichlorsilan wurden in -i2oo ccm Benzol gelöst und mit 75 Mol flüssigem Ammoniak wie im Beispiel = umgesetzt. Nach dem Destillieren der Silazanschicht wurde eine Mischung von Phenylmethylpolysilazanen in 980%iger Ausbeute erhalten. Beispiel 6 Eine Mischung von 3 Mol Dimethyldichlorsilan und 6 Mol Trimethylchlorsilan wurde in 80o ccm Hexan gelöst und mit 87 Mol flüssigem Ammoniak entsprechend Beispiel i umgesetzt. Die Ausbeute an Methylsilazanen betrug go 0/0. Durch Destillation wurden die folgenden Silazane erhalten: 34% l(CH3)3Si]2NH -33% (ICHs)sSiNHSi(CH3)2NHSi(CH3)3 [(CH3)2SZNH]3 -230/0 (CH3)sSiNHSi(CH3)2NHSi(CH3)3 - [(CH3)2SiNH]4 i00/0 Rückstand.. Example 5 5 moles of phenylethyldichlorosilane were dissolved in -i2oo cc of benzene dissolved and reacted with 75 mol of liquid ammonia as in the example =. After distilling the silazane layer was a mixture of phenylmethylpolysilazanes in 980% strength Yield obtained. Example 6 A mixture of 3 moles of dimethyldichlorosilane and 6 Moles of trimethylchlorosilane were dissolved in 80o cc of hexane and 87 moles of liquid ammonia implemented according to example i. The yield of methylsilazanes was 0/0. The following silazanes were obtained by distillation: 34% l (CH3) 3Si] 2NH -33% (ICHs) sSiNHSi (CH3) 2NHSi (CH3) 3 [(CH3) 2SZNH] 3 -230/0 (CH3) sSiNHSi (CH3) 2NHSi (CH3) 3 - [(CH3) 2SiNH] 4 100/0 residue.
Beispiel 7 6 Mol Trimethylchlorsilan und z,06 Mol Methyltrichlorsilan wurden in 11 Hexan gelöst und -mit 7o Mol Ammoniak entsprechend Beispiel i umgesetzt. Die Ausbeute an Silazanen betrug 81,6 °/o der Theorie. Die folgenden Produkte wurden durch Destillation gewonnen: 291 g [(CHa)3Si]2NH 379 (CH3)3Si-NHSi(CH3) (NH2)NHSi(CH3)a 16 g [(CH3)3SiNH]3SiCH3 io6,5 g Rückstand. Beispiel 8 Durch Umsetzung von Vinylmethyldichlorsilan mit flüssigem Ammoniak entsprechend Beispiel i wurden Vinylmethylsilazane gewonnen.Example 7 6 moles of trimethylchlorosilane and 1.06 moles of methyltrichlorosilane were dissolved in 1 liter of hexane and reacted with 70 moles of ammonia as in Example i. The yield of silazanes was 81.6% of theory. The following products were obtained by distillation: 291 [(CHa) 3Si] 2NH 379 (CH3) 3Si-NHSi (CH3) (NH2) NHSi (CH 3) 16 g of a [(CH3) 3SiNH] g 3SiCH3 io6,5 g of residue. Example 8 By reacting vinylmethyldichlorosilane with liquid ammonia as in Example i, vinylmethylsilazanes were obtained.
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