DE9300843U1

DE9300843U1 - Haarfärbemittel

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Publication number: DE9300843U1
Application number: DE9300843U
Authority: DE
Original assignee: Goldwell AG
Current assignee: Kao Germany GmbH
Priority date: 1993-01-22
Filing date: 1993-01-22
Publication date: 1994-05-26
Anticipated expiration: 2003-01-23

Description

A-l/93 U Haarfärbemittel

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoff-Vorprodukten, die unmittelbar vor der Anwendung mit einer Peroxid enthaltenden Zusammensetzung vermischt werden und mindestens eine Entwicklersubstanz sowie mindestens eine Kupplersubstanz enthalten.

Des weiteren betrifft die Erfindung die Verwendung eines speziellen N-Hydroxyethylaminotoluols als Entwicklersubstanz in Haarfarbstoff-Vorprodukten,

Haarfärbemittel bestehen, wie allgemein bekannt, üblicherweise aus zwei bis zur Anwendung voneinander getrennt gehaltenen Zusammensetzungen, von denen die eine Oxidationsfarbstoff-Vorprodukte, sogenannte Entwickler und Kuppler wie ggf. auch Nuanceure in Form direktziehender Farbstoffe und die andere, mit dieser Zusammensetzung vor der Applikation auf das Haar zu vermischende Zusammensetzung ein Peroxid, in der Regel Wasserstoffperoxid, enthält. Diese Farbstoffe führen zu einer permanenten Färbung des Haares.

Es sind bereits zahlreiche Substanzen als Entwicklersubstanzen vorgeschlagen worden; überwiegend handelt es sich dabei um verschiedene Derivate des 1,4-Diaminobenzols. In der Praxis werden nach wie vor überwiegend das p-Phenylendiamin selbst und das p-Toluylendiamin als Entwicklersubstanzen eingesetzt; eine gewisse Bedeutung hat auch das Tetraaminopyrimidin erfahren.

Diese Zusammensetzungen sind sowohl hinsichtlich ihrer dermatologischen Verträglichkeit, insbesondere der sensibilisierenden Wirkung/ sowie auch der damit erzielbaren Färbeeigenschaften noch verbesserungsfähig.

Es wurde nunmehr überraschenderweise gefunden, daß Haarfärbemittel auf Basis eines Entwickler/Kupplersystems, die praktisch kein Sensibilisierungspotential aufweisen und verbesserte Farbeigenschaften über alle denkbaren Nuancen hin ergeben, dann erhalten werden, wenn als Entwicklersubstanz 2-(2'-Hydroxyethylamino)-5-aminotoluol bzw. dessen Salze in Kombination mit mindestens einer Kupplersubstanz eingesetzt werden, wobei die Anwesenheit von l-Methoxy-2,4-diaminobenzol und l-Ethoxy-2,4-diaminobenzol ausgeschlossen ist.

Darüber hinaus wurde festgestellt, daß auch das 2-(2'-Hydroxyethylamino)-5-aminotoluol der Formel

N - CH₂ - CH₂ - OH

für sich eine mit sich selbst kuppelnde Wirkung aufweist und deshalb auch ohne weitere Kupplersubstanzen, gegebenenfalls im Gemisch mit an sich bekannten weiteren Entwicklersubstanzen, in Oxidationsfarbstoff-Vorprodukten eingesetzt werden kann, die nach der Vermischung mit Peroxiden zur Haarfärbung geeignet sind.

N-Hydroxyethylaminotoluole sind an sich bereits bekannt. Die Herstellung auch der erfindungsgemäß zum Einsatz gelangenden Verbindung kann in an sich bekannter Weise erfolgen, beispielsweise analog dem in Beispiel 5 der DE-A 2 240 495 beschriebenen Verfahren, ausgehend von dem entsprechenden p-Aminonitrotoluol, Umsetzung mit 2-Chlorethanol und anschließende Hydrierung.

Das erfindungsgemäß als Entwicklersubstanz in oxidativen Haarfärbemitteln eingesetzte 2(2·-Hydroxyethyl)amino-5-toluol bzw. dessen Salze, insbesondere das Hydrochlorid oder Sulfat, kann im Gemisch mit allen möglichen Kupplersubstanzen eingesetzt werden, ausgenommen l-Methoxy-2,4-diaminobenzol und l-Ethoxy-2,4-diaminobenzol, mit denen die erfindungsgemäß angestrebten Effekte nicht erreicht werden und die auch aus toxikologischen Gründen völlig obsolet sind.

Insofern vermögen auch die in der EP-A 146 350 beschriebenen Zusammensetzungen keinen Hinweis in Richtung der Erfindung zu geben, da die dort beschriebenen N-(2-Hydroxyethyl)-methyl-p-phenylendiamin-Derivate ausschließlich in Kombination mit derartigen Kupplern eingesetzt werden.

Aus der EP-A 414 585 sind Haarfärbemittel bekannt, die ein p-Phenylendiamin-Derivat mit einer sekundären Aminogruppe und einem Indol-Farbstoff, vorzugsweise 5,6-Dihydroxyindolj enthalten. Die dort beschriebene Kombination soll die Haarfärbung durch die Einwirkung von Luftsauerstoff, ohne Gegenwart eines Oxidationsmittels, ermöglichen und steht daher mit der vorliegenden Erfindung hinsichtlich Aufgabenstellung und Lösung in keinem näheren Zusammenhang.

Das 2-(2'-Hydroxyethylamino)-5-aminotoluol wird in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln vorzugsweise als alleinige Entwicklersubstanz in einer Menge von etwa 0,05 bis etwa 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 3, insbesondere 0,25 bis 1,5 Gew.-%, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung des peroxidfreien Mittels und, falls es in Form eines Salzes vorliegt, auf die freie Base eingesetzt, jedoch ist in speziellen Fällen, falls die Erzielung besonderer Nuancen gewünscht wird, die Mitverwendung weiterer Entwicklersubstanzen in untergeordneten Mengen möglich, beispielsweise von p-Phenylendiamin oder p-Toluylendiamin, 4-Aminophenol, Tetraaminopyrimidinen oder Triaminohydroxypyrimidinen.

Bevorzugte Kupplersubstanzen, die erfindungsgemäß in einem molaren Verhältnis von Entwicklersubstanz zu Kupplersubstanz zwischen etwa 1 : 1 und etwa 2,5 : 1 verwendet werden, sind insbesondere Resorcin, 2-Methylresorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Aminophenol, 4-(N-Methyl)aminophenol, 3-Aminophenol, 3-N,N-Dimethylaminophenol, 4-Amino-3-methylphenol, 5-Amino-2-methylphenol, 6-Amino-3-methylphenol, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 4-Aminodiphenylamin, 4,4^I-Diaminodiphenylamin, 2-Dimethylamino-5-aminopyridin, 2,6-Diaminopyridin, 1,3-Diaminobenzol, l-Amino-3-(2'-hydroxyethylamino)benzol, l-Amino-3-[bis(2·-hydroxyethyl)amino]benzol, 1,3-Diaminotoluol, a-Naphthol, l,4-Diamino-2-chlorbenzol, 4,6-Dichlorresorcin, 4-Hydroxy-l,2-methylendioxybenzol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 1-Hydroxynaphthalin, 4-Hydroxy-l,2-methylendioxybenzol, 2,4-Diamino-3-chlorphenol, und/oder l-Methoxy-2-amino-4-(2·-hydroxyethylamino)benzol.

Es können selbstverständlich auch, zur Erzielung besonderer Farbtöne, Gemische aus verschiedenen Kupplersubstanzen eingesetzt werden, insbesondere solche aus Resorcin oder 2-Methylresorcin mit 2-Aminophenol und/oder 3-Aminophenol, aus Resorcin oder 2-Methylresorcin und l-Methoxy-2-amino-4-(2'-hydroxyethyIamino)benzol, Gemische aus 2-Amino-3-hydroxypyridin mit 5-Amino-2-methylphenol und/oder l-Methoxy-2-amino-4-(2·-hydroxyethyIamino)benzol, oder auch 1,3-Diaminobenzol mit l,4-Diamino-2-chlorbenzol.

Falls erwünscht, können zur Erzielung bestimmter Farbnuancen auch übliche direktziehende Farbstoffe, beispielsweise die bekannten Arianor-Farbstoffe oder auch Nitrofarbstoffe wie 2-Amino-4,6-dinitrophenol, 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol, 2-Amino-4-nitrophenol etc., sowie auch bekannte Pflanzenfarbstoffe, beispielsweise Henna, in geringen Mengen, d.h. zwischen 0,05 und 1 Gew.-%, enthalten sein. Ausgeschlossen ist die Mitverwendung von 2-Nitro-pphenylendiamin und 4-Nitro-o-phenylendiamin aufgrund ihrer toxikologischen Bedenklichkeit. Die Gesamtmenge des Farbstoffgemisches im Endprodukt beträgt vorzugsweise etwa 0,2 bis etwa 6,0 Gew.-%, insbesondere etwa 0,5 bis etwa 4 Gew.-%, des Haarfärbemittels.

Zur Herstellung des erfindungsgemäßen Haarfärbemittels werden die Oxidationsfarbstoff-Vorprodukte, d.h. das Gemisch aus Entwicklersubstanz und Kupplersubstanz und ggf. anwesenden direktziehenden Farbstoffen, in einen geeigneten kosmetischen Träger eingearbeitet. Solche sind insbesondere Emulsionen, d.h. Cremes, oder Gele.

Solche Zusammensetzungen und die in ihnen enthaltenen weiteren Stoffe, insbesondere oberflächenaktive Substanzen, Stabilisatoren, Verdickungsmittel etc. sind einschlägiger Stand der Technik und in verschiedenen Monographien, beispielsweise bei K.Schrader, "Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika", 2. Auflage (1989, Hüthig Buchverlag), S. 796 bis 815, beschrieben. Auf diese und andere Monographien wird daher ausdrücklich Bezug genommen.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden unmittelbar vor der Anwendung mit peroxidhaltigen Zusammensetzungen, beispielsweise mit jeweils gleichen Anteilen 6prozentiger Wasserstoffperoxid-Lösung, vermischt und auf menschliches Haar aufgebracht, wo sie nach etwa 15- bis 30-minütiger Einwirkung mit Wasser und einem üblichen Shampoo wieder ausgewaschen werden.

Die an sich bevorzugt verwendeten Wasserstoffperoxid-Zusammensetzungen können durch andere Peroxid-Zubereitungen ersetzt sein, beispielsweise Perborate, Harnstoffperoxid, MelantLnperoxid, etc.; jedoch gestaltet sich die Dosierung und Handhabung solcher Zubereitungen, die bis zur Anwendung wasserfrei gehalten werden müssen, umständlicher.

Im folgenden wird die Erfindung anhand von Ausführungsbeispielen illustriert.

Beispiele Al - A19
In eine Grundlage aus

Cetylstearylalkohol 12,00 (Gew.-%)

Cocosmonoethanolamid 2,30

Stearinsäuremonoethanolamid 2,30

Propylenglykolmonostearat 0,60

Oleylalkoholethoxylat (5 EO) 5,00

Ölsäure 2,50

1,2-Propandio1 1,00

Natriumlaurylsulfat 0,50

Komplexbildner (EDTA) 0,50

Ammoniumchlorid 0,50

Natriumsulfit 0,50

Ascorbinsäure 0,30

Eiweißhydrolysat 1,00

Parfüm 0,40

Ammoniak (25%ig) 8,00 Wasser § 100,00

wurden die folgenden, mit den Nummern 1 bis 19 bezeichneten Gemische (jeweils in Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung) eingebracht:

A-l/93 &dgr;

Gew.-%

Nr. 1: 2-(2'-Hydroxyethylamino)-5-aminotoluol- 0,536 sulfat (im folgenden als E-I bezeichnet);
1,7-Naphthalindiol 0,320

Nr. 2: E-I

Resorcin 4-Aminophenol

Nr. 3: E-I

3-Aittinophenol

Nr. 4: E-I

3-N,N-Dimethylaminophenol

Nr. 5: E-I

5-Amino-2-methylphenol

Nr. 6: E-I

l-Methoxy-2-amino-4-(2'-hydroxyethylamino )benzo!sulfat

Nr. 7: E-I . 0,536

3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin 0,306

&ogr;,	536
&ogr;,	220
	100
&ogr;,	536
&ogr;,	218
&ogr;,	536
&ogr;,	274
	536
&ogr;,	246
&ogr;,	536
&ogr;,	372

	Gew.-
E-I	0,536
2-Amino-3-hydroxypyridin	0,220
E-I	0,536
2-Dimethylamino-5-aminopyridin	0,348
E-I	0,536
1-Naphthol	0,288
E-I	0,536
2-Methylresorcin	0,248
E-I	0,536
2,6-Diaminopyridin	0,218
E-I	0,536
2-Aminopheno1	0,218
E-I	0,536
Resorcin	0,183
3-Aminopheno1	0,036
E-I	0,536
Resorcin	0,183
l-Methoxy-2-amino-4-(2·-hydroxyethyl-	0,061
amino)benzolsulfat

Gew.-%	536
o,	123
	110
	536
o,	183
o,	061
o,

Nr.16: E-I

5-Amino-2-methylphenol
2-Amino-3-hydroxypyridin

Nr.17: E-I

2-Amino-3-hydroxypyridin
l-Methoxy^-amino-^ (2' -hydroxy ethylamino) benzol

Nr.18: E-I 0,536

2-Methylresorcin 0,124

2-Aminophenol 0,110

Nr.19: E-I 0,536

2-Aminopheno1 0,146

3-Aminopheno1 0,037

Resorcin 0,037

g dieser Zusammensetzungen wurden jeweils mit 20 ml 6prozentiger Wasserstoffperoxid-Lösung intensiv vermischt, wobei die Mischungen einen pH-Wert von etwa 9,5 aufwiesen, auf das Haar aufgebracht und nach 30-minütiger Einwirkung ausgespült, shampooniert und das Haar getrocknet. Es wurden folgende Färbungen erzielt:

11

Nr. 1: Kräftiges Blau

Nr. 2: Kräftiges Goldbraun

Nr. 3: Kräftiges Rauchgrau

Nr. 4: Kräftiges Olivgrün

Nr. 5: Kräftiges Violett

Nr. 6: Kräftiges Dunkelblau

Nr. 7: Kräftiges Blaugrau

Nr. 8: Kräftiges Grauviolett

Nr. 9: Kräftiges Graubraun

Nr.10: Kräftiges, leicht rotstichiges Blau

Nr.11: Kräftiges Graubraun

Nr.12: Kräftiges Türkis

Nr.13: Kräftiges Braunoliv

Nr.14: Kräftiger Aschton

Nr.15: Kräftiges Stahlgrau

Nr.16: Kräftiges Aubergine

Nr.17: Kräftiges Hellviolett

Nr.18: Kräftiges Hellgrau

Nr.19: Kräftiges Graubraun

Die erzielten Farbtöne beeindruckten insbesondere durch ihre ausdrucksvolle Farbkraft gegenüber konventionellen Haarfärbemitteln auf Basis der üblichen Entwicklersubstanzen.

A-l/93 12

Beispiele Bl - B3
In eine Grundlage aus

Cetylstearylalkohol 1O₇OO (Gew.-%)

Cococfettsäuremonoethanolamid 1,60

Stearinsäuremonoethanolamid 2,20

Ölsäure 1,00

Natriumlaurylsulfat 0,50

Ammoniumchlorid 0,25

Eiweißhydrolysat 0,60

Parfüm 0,35

Mangandioxid 0,12

Stabilisator, Komplexbildner q.s.

Wasser @ 100,00 NaOH zur pH-Einstellung auf pH 8,5

wurden die folgenden, mit den Nummern 1 bis 3 bezeichneten Entwickler/Kuppler-Gemische (jeweils in Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung) eingebracht:

A-l/93 13

Gew.-%

Nr. 1: 2-(2 ·-Hydroxyethylamino)-5-aininotoluol- 0,536 sulfat (im folgenden als E-I bezeichnet),
Resorcin 0,220

2-Aminophenol 0,040

Nr. 2: E-I 0,536

3-Aminophenol 0,218

Nr. 3: E-I 0,536

Resorcin 0,183

3-Aminophenol 0,036

20 g dieser Zusammensetzungen wurden jeweils mit 40 ml 2prozentiger Wasserstoffperoxid-Lösung intensiv vermischt, wobei ein pH-Wert von etwa 6,8 erreicht wurde, und auf das Haar aufgebracht. Nach 20-minütiger Einwirkung wurde mit Wasser gespült, shampooniert und das Haar getrocknet.

Es wurden die folgenden, ausdrucksvollen, glänzenden Farbtöne erzielt:

Nr.	1:	Braun-Rose
Nr.	2:	Rauchgrau
Nr.	3:	Grau-Rose.

A-l/93 14

Beispiele Cl und C2

In die in Beispiel A beschriebene Grundzusammensetzung wurden einmal

Nr. 1: 1,072 Gew.-% 2-(2'-HydroxyethylaitiinoJ-B-aminotoluol-

und andererseits ein Gemisch aus Nr. 2: 0,536 Gew.-% 2-(2'-HydroxyethylaminoJ-S-aminotoluol-

sulfat und
0,218 Gew.-% 4-Aminophenol

eingebracht.

Die Färbung erfolgte, wie in den Beispielen A beschrieben.

Es wurden jeweils kräftige Brauntöne erhalten.

Dies zeigt, daß auch in Abwesenheit von Kupplern durch Anwendung der erfindungsgemäßen Entwicklersubstanz allein oder im Gemisch mit einer anderen Entwicklersubstanz wie 4-Aminophenol gute Ausfärbungen erhalten werden.

Zur Erzielung der gewünschten Farbvielfalt wird jedoch in der Regel die Mitverwendung von Kupplern sinnvoll sein.

Es wurden keinerlei Hautirritationen oder Sensxbilisierungen beob achtet .

Claims

A-1/93U Ansprüche

1. Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoff-Vorprodukten, die unmittelbar vor der Anwendung mit einer peroxidhaltigen Zusammensetzung vermischt werden, enthaltend mindestens eine Entwicklersubstanz und mindestens eine Kupplersubstanz, ausgenommen l-Methoxy-2,4-diaminobenzol und l-Ethoxy-2,4-diaminobenzol, dadurch gekennzeichnet, daß es als Entwicklersubstanz 2(2'-Hydroxyethylamino)-5-aminotoluol und/oder dessen Salze enthält.

2. Haarfärbemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es

0,05 bis 5 Gew.-%, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung des peroxidfreien Mittels und die freie Base, 2-(2'-Hydroxyethylamino)-5-aminotoluol enthält.

3. Haarfärbemittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,

daß es eine oder mehrere Kupplersubstanzen, ausgewählt aus der Gruppe Resorcin, 2-Methylresorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Aminophenol, 3-Aminophenol, 4-(N-Methylamino)phenol, 3-N,N-Dimethylaminophenol, 4-Amino-3-methylphenol, 5-Amino-2-methylphenol, ö-Amino-S-methylphenol, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2-Dimethylamino-5-aminopyridin, 2,6-Diaminopyridin, l-Amino-3-(2'-hydroxyethylamino)benzol, l-Amino-3-[bis(2·-hydroxyethyl)amino]benzol, 1,3-Diaminobenzol, 1,3-Diaminotoluol, &agr;-Naphthol, 4-Aminodiphenylamin, 4,4'-Diaminodiphenylamin, 1,2-Diaminobenzol, l,4-Diamino-2-chlorbenzol, 4,6-Dichlorresorcin, 4-Hydroxy-I₁ 2-methylendioxybenzol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 4-Amino-l,2-methylendioxybenzol, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 2,4-Diamino-3-chlorphenol und/oder l-Methoxy-2-amino-4-(2·-hydroxyethylamino)benzol enthält.

4. Haarfärbemittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als Kuppler ein Gemisch aus Resorcin oder 2-Methylresorcin mit 2-Aminophenol und/oder 3-Aminophenol enthält.

5. Haarfärbemittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als Kuppler ein Gemisch aus Resorcin oder 2-Methylresorcin mit l-Methoxy-2-amino-4- (2 · -hydroxyethylamino) benzol enthält.

6. Haarfärbemittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als Kuppler ein Gemisch aus 2-Amino-3-hydroxypyridin mit 5-Amino-2-methylphenol und/oder l-Methoxy-2-amino-4-(2'-hydroxyethylamino)benzol enthält.

7. Haarfärbemittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Verhältnis von Entwickler und Kuppler zwischen etwa 1 : 1 bis 2,5 : 1 liegt.