DE921224C - Process for the preparation of chromium-containing monoazo dyes - Google Patents
Process for the preparation of chromium-containing monoazo dyesInfo
- Publication number
- DE921224C DE921224C DEG11376A DEG0011376A DE921224C DE 921224 C DE921224 C DE 921224C DE G11376 A DEG11376 A DE G11376A DE G0011376 A DEG0011376 A DE G0011376A DE 921224 C DE921224 C DE 921224C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- chromium
- parts
- dye
- dyes
- monoazo dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 30
- 239000011651 chromium Substances 0.000 title claims description 18
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 17
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 title claims description 17
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical group OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 8
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 8
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 2
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 2
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 2
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004532 chromating Methods 0.000 description 2
- 150000001845 chromium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000283153 Cetacea Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006306 polyurethane fiber Polymers 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- -1 trisodium phosphate Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Monoazofarbstoffen Das vorliegende Verfahren betrifft die Herstellung von blauen, chromhaltigen Monoazofarbstoffen, die sich durch hervorragende Affinität zu Wolle und wollähnlichen Fasern auszeichnen, und zwar schon in neutralem bis schwach saurem Färbebad. Sie eignen sich darum zum echten Färben dieser Textilfasern unter faserschonenden Bedingungen.Process for the preparation of chromium-containing monoazo dyes The present process relates to the production of blue, chromium-containing monoazo dyes, which are characterized by an excellent affinity to wool and wool-like fibers, in a neutral to weakly acidic dye bath. They are therefore suitable for real dyeing of these textile fibers under conditions that are gentle on the fibers.
Es wurde gefunden, daB man chromhaltige Monoazofarbstoffe mit diesen wertvollen Eigenschaften erhält, wenn man sulfonsäuregruppenfreie Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel worin R Halogen oder die Methylgruppe bedeutet, mit chromabgebenden Mitteln unter solchen Bedingungen behandelt, daß 2 Moleküle Monoazofarbstoff mit mindestens i Atom Chrom in komplexe Bindung treten.It has been found that chromium-containing monoazo dyes with these valuable properties are obtained if monoazo dyes of the general formula free of sulfonic acid groups are obtained where R is halogen or the methyl group, treated with chromium donating agents under such conditions that 2 molecules of monoazo dye with at least 1 atom of chromium enter into a complex bond.
Die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe erhält man, wenn man diazotierte 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzole, die in 4-Stellung durch Halogen, vorzugsweise durch Chlor, oder durch eine Methylgruppe substituiert sind, in alkalischem Mittel mit i-Oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäuremethylamid kuppelt und die erhaltenen Monoazofarbstoffe mit chromabgebenden Mitteln in solchen Mengen behandelt, daß auf 2 Moleküle Farbstoff mindestens i Atom Chrom entfällt. Die Azokomponente läßt sich aus i-Acyloxy-naphthalin-3, 6-disulfonsäure bzw. ihren Alkalisalzen leicht herstellen durch Umwandlung in das entsprechende Disulfonsäurechlorid mit Hilfe von Phosphorpentachlorid und Einwirkung von Methylamin unter milden Bedingungen, worauf man in wäßrig-alkalischem Medium in der Hitze die Acyloxy- zur Hydroxylgruppe verseift.The monoazo dyes according to the invention are obtained when diazotized 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzenes, which are in the 4-position by halogen, preferably by Chlorine, or are substituted by a methyl group, in an alkaline medium with i-Oxynaphthalene-3, 6-disulfonic acid methylamide couples and the resulting monoazo dyes treated with chromium-donating agents in such quantities that there are 2 molecules of dye At least one atom of chromium is omitted. The azo component can be obtained from i-acyloxy-naphthalene-3, Easily produce 6-disulfonic acid or its alkali salts by converting it into the corresponding disulfonic acid chloride with the help of phosphorus pentachloride and action of methylamine under mild conditions, after which one in an aqueous alkaline medium the acyloxy group is saponified to form the hydroxyl group in the heat.
Die Chromierung kann nach verschiedenen bekannten Methoden geschehen, beispielsweise durch Behandlung mit Salzen des dreiwertigen Chroms in organisch-w äBriger Lösung, z. B. in Äthanol oder in Formamid und Wasser bei erhöhter Temperatur, wobei man nach Entfernung des organischen Lösungsmittels die komplexe Chromverbindung zweckmäßig in das Alkalisalz überführt. Besonders vorteilhaft wird sie aber in wäßriger Lösung oder Suspension bei neutraler bis schwach alkalischer Reaktion durch Einwirkung der Alkalisalze von Disalicylatochromiaten in der Hitze erreicht, die in solchen Mengen zur Verwendung gelangen, daß für 2 Moleküle Farbstoff mindestens i Atom Chrom zur Verfügung steht; zweckmäßig wird ein überschuß an Chromierungsmitteln verwendet.The chroming can be done by various known methods, for example by treatment with salts of trivalent chromium in organic-w ÄBriger solution, e.g. B. in ethanol or in formamide and water at elevated temperature, after removing the organic solvent, the complex chromium compound expediently converted into the alkali salt. But it is particularly advantageous in aqueous Solution or suspension with neutral to weakly alkaline reaction through action of the alkali salts of disalicylatochromates in the heat obtained in such Quantities are used that for 2 molecules of dye at least 1 atom of chromium is available; an excess of chromating agents is expediently used.
Die erfindungsgemäßen chromhaltigen Azofarbstoffe werden nach der Isolierung durch Aussahen und nach der Trocknung als dunkle Pulver erhalten, die sich in heißem Wasser mit grünstichigblauer Farbe gut lösen. Vorteilhaft werden sie mit oberflächenaktiven Dispergiermitteln und mit geringen Mengen von basisch reagierenden, anorganischen Salzen, wie Trinatriumphosphat, vermischt.The chromium-containing azo dyes according to the invention are after Isolate by looking and after drying obtained as a dark powder that dissolve well in hot water with a greenish blue color. Become beneficial them with surface-active dispersants and with small amounts of basic reactive, inorganic salts, such as trisodium phosphate, mixed.
Sie färben Wolle und andere wollähnliche Fasern, wie Seide, synthetische Polyamid- und Polyurethanfasern, schon aus neutralem bis schwach saurem Bad, das gegebenenfalls Ammoniumsalze organischer oder anorganischer geeigneter Säuren enthalten kann, in sehr gleichmäßigen, gut naß- und lichtechten grünblauen Tönen. Sie bilden eine wertvolle Ergänzung der Gruppe von neuen, aus neutralem bis schwach saurem Bad färbbaren, chromhaltigen Wollfarbstoffen.They dye wool and other wool-like fibers such as silk, synthetic ones Polyamide and polyurethane fibers, already from a neutral to weakly acidic bath, that optionally contain ammonium salts of organic or inorganic suitable acids can, in very even, good wet and lightfast green-blue tones. they form a valuable addition to the group of new ones, from neutral to slightly acidic Bath dyeable, chromium-containing wool dyes.
Vor ähnlichen Farbstoffen, z. B. dem aus der Patentschrift 467 861 bekannten chromhaltigen Azofarbstoff aus diazotiertem q.-Chlor-2-aminoi-oxybenzol und i-Oxynaphthalin-3, 8-disulfonsäureamid und dem aus der Patentschrift 486 439 bekannten chromhaltigen Azofarbstoff aus diazotiertem 5-:1Titro-2-amino-i-oxybenzol und i-Oxynaphthalin-3, 8-disulfonsäureamid zeichnen sich die erfindungsgemäßen chromhaltigen Farbstoffe durch ihr verbessertes Ziehvermögen auf Wolle aus neutralem bis schwach saurem Bade sowie durch ihre bessere saure Walkechtheit aus.Before similar dyes, e.g. B. that from patent specification 467 861 known chromium-containing azo dye from diazotized q.-chloro-2-aminoi-oxybenzene and i-oxynaphthalene-3, 8-disulfonic acid amide and that from patent specification 486 439 known chromium-containing azo dye from diazotized 5-: 1-nitro-2-amino-i-oxybenzene and i-oxynaphthalene-3, 8-disulfonic acid amide are distinguished by the chromium-containing compounds according to the invention Dyes from neutral to weak due to their improved drawability on wool acidic baths as well as their better acidic whale fastness.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Die Teile sind als Gewichtsteile verstanden. Beispiel i 18,9 Teile 5-Nitro-2-amino-q.-chlor-i-oxybenzol werden mit q. Teilen Natriumhydroxyd in Zoo Teilen Wasser gelöst, 6,9 Teile N atriumnitrit in 35 Teilen Wasser zugesetzt und diese Mischung wird bei einer 3° nicht überschreitenden Temperatur auf 25 Volumteile Salzsäure konz. in ioo Teilen Wasser getropft. Man erhält eine bräunlichrot gefärbte Suspension des Diazoliörpers. Nach beendigter Diazotierung wird die Acidität der Diazosuspension mit Natriumbicarbonat bis zu kongoneutraler Reaktion abgestumpft, worauf eine Lösung von 3.4 Teilen i-Oxynaphthalin-3, 6-disulfomethylamid (F. = 257 bis 259°) und 12 Teilen N atriumhydroxyd in 3oo Teilen Wasser von o bis 3° zugegeben wird. Nach Zusetzen von 5 Teilen 25°/oigem Ammoniak läßt man die Temperatur über Nacht langsam auf 2o° steigen. Darauf wird der gebildete Farbstoff abfiltriert und mit 5o/oiger Kochsalzlösung gewaschen.The following examples illustrate the invention. The parts are understood as parts by weight. Example i 18.9 parts of 5-nitro-2-amino-q.-chloro-i-oxybenzene are with q. Parts of sodium hydroxide dissolved in zoo parts of water, 6.9 parts of sodium nitrite added in 35 parts of water and this mixture is at a 3 ° not exceeding Temperature to 25 parts by volume hydrochloric acid conc. dripped in 100 parts of water. Man receives a brownish-red colored suspension of the diazo body. After finished Diazotization increases the acidity of the diazo suspension with sodium bicarbonate up to Congo-neutral reaction blunted, whereupon a solution of 3.4 parts of i-oxynaphthalene-3, 6-disulfomethylamide (mp = 257 to 259 °) and 12 parts of sodium hydroxide in 300 parts Water from 0 to 3 ° is added. After adding 5 parts of 25% ammonia the temperature is allowed to rise slowly to 20 ° overnight. Then the educated Dye is filtered off and washed with 5o / o sodium chloride solution.
Er färbt Wolle aus saurem Bade in blaurotem Farbton, der beim Nachchromieren in ein grünstichiges Blau übergeht.He dyes wool from an acid bath in a bluish-red shade, the one when chromium-plating turns into a greenish blue.
Der Farbstoff kann wie folgt chromiert werden: Die Preßkuchen des o, o'-Dioxyazofarbstoffs werden in iooo Teilen Wasser und io Teilen 25"/oigem Ammoniak angeschlämmt, bei 8o° mit ioo Volumteilen einer Lösung von Ammonium-disalicylatochromiat (enthaltend 3 Volumprozent Cr) versetzt und 6 Stunden auf '9o bis ioo° erhitzt. Hierauf werden ioo Teile Kochsalz zugegeben, die ausgefallene Chromkomplexverbindung bei etwa 70° abfiltriert, mit 5o/oiger Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet. Sie stellt ein dunkelblaues Pulver dar, das sich in heißem Wasser mit blauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauvioletter Farbe löst. Für den Gebrauch wird sie vorteilhaft mit Trinatriumphosphat und einem anionenaktiven Dispergiermittel vermischt.The dye can be chromed as follows: The press cake des The o, o'-dioxyazo dye is dissolved in 100 parts of water and 10 parts of 25% ammonia slurried, at 80 ° with 100 parts by volume of a solution of ammonium disalicylatochromate (containing 3 percent by volume of Cr) and heated to 90 to 100 ° for 6 hours. 100 parts of common salt, the precipitated chromium complex compound, are then added filtered off at about 70 °, washed with 5o / o sodium chloride solution and dried. It is a dark blue powder that turns blue in hot water into concentrated sulfuric acid with a blue-violet color. For use will it is advantageous with trisodium phosphate and an anionic dispersant mixed.
Der Farbstoff färbt Wolle aus neutralem bis schwach saurem Bad in grünstichigblauem Farbton mit sehr guten Echtheiten. Beispiel 2 16,8 Teile 5-Nitro-2-amino-4-methyl-i-oxybenzol werden mit q. Teilen Natriumhydroxyd in Zoo Teilen Wasser gelöst, 6,9 Teile Natriumnitrit in 35 Teilen Wasser zugesetzt, und diese Mischung wird bei einer 3° nicht überschreitenden Temperatur auf 25 Volumteile konzentrierter Salzsäure in ioo Teilen Wasser getropft. Man erhält eine gelblichrot gefärbte Suspension des Diazokörpers. Nach beendeter Diazotierung wird die Acidität der Diazosuspension mit N atriumbicarbonat bis kongoneutral abgestumpft, worauf eine Lösung von 34 Teilen i-Oxynaphthalin-3, 6-disulfomethylamid und 12 Teilen Natriumhydroxyd in 3oo Teilen Wasser von o bis 3° zugegeben wird. Nachher setzt man 5 Teile 25o/oiges Ammoniak zu und läßt über Nacht die Temperatur langsam auf 20° steigen. Darauf wird der gebildete Farbstoff abfiltriert; er kann mit 5o/oiger Kochsalzlösung gewaschen werden.The dye dyes wool from a neutral to weakly acidic bath in greenish blue shade with very good fastness properties. Example 2 16.8 parts of 5-nitro-2-amino-4-methyl-i-oxybenzene are with q. Parts of sodium hydroxide dissolved in zoo parts of water, 6.9 parts of sodium nitrite added in 35 parts of water, and this mixture is at a 3 ° not exceeding Temperature was added dropwise to 25 parts by volume of concentrated hydrochloric acid in 100 parts of water. A yellowish red colored suspension of the diazo body is obtained. After finished Diazotization will reduce the acidity of the Diazo suspension with sodium bicarbonate blunted to Congo neutral, whereupon a solution of 34 parts of i-oxynaphthalene-3, 6-disulfomethylamide and 12 parts of sodium hydroxide in 300 parts of water from o to 3 ° is added. Then 5 parts of 25% ammonia are added and left over Night slowly increase the temperature to 20 °. Thereupon is the formed dye filtered off; it can be washed with 50% saline solution.
Der Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bade in blaustichigrotem Farbton, der beim Chromieren ein Blau ergibt.The dye dyes wool from an acid bath in a bluish-tinged red shade, which gives a blue when chrome-plated.
Chromiert man diese Farbstoffe nach der im Beispiel i angegebenen Methode, so erhält man die entsprechenden komplexen Chromverbindungen in Form von dunkelblauen Pulvern, die sich in heißem Wasser mit blauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauvioletter Farbe lösen.Chromating these dyes according to the procedure given in Example i Method, the corresponding complex chromium compounds are obtained in the form of dark blue powders, which are in hot water with blue, in concentrated sulfuric acid dissolve with blue-violet paint.
Sie färben Wolle aus neutralem bis schwach saurem Färbebad in grünstichigblauen Tönen.They dye wool from a neutral to weakly acidic dye bath in greenish blue Tones.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH921224X | 1952-03-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE921224C true DE921224C (en) | 1954-12-13 |
Family
ID=4548168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG11376A Expired DE921224C (en) | 1952-03-28 | 1953-03-28 | Process for the preparation of chromium-containing monoazo dyes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE921224C (en) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1001438B (en) * | 1952-11-28 | 1957-01-24 | Ciba Geigy | Process for the preparation of metal-containing monoazo dyes |
| DE1062366B (en) * | 1955-08-08 | 1959-07-30 | Ciba Geigy | Process for the production of metal-containing azo dyes |
| DE1120041B (en) * | 1955-12-28 | 1961-12-21 | Gen Aniline & Film Corp | Process for the production of azo dyes |
| DE1126050B (en) * | 1957-08-10 | 1962-03-22 | Basf Ag | Process for the production of cobalt-containing azo dyes |
| DE1144423B (en) * | 1955-08-25 | 1963-02-28 | Gen Aniline & Film Corp | Process for the preparation of monoazo dyes |
| DE1246662B (en) * | 1958-07-14 | 1967-08-10 | Acna | Process for dyeing nitrogen-containing fibers with metal-containing dyes |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE467861C (en) * | 1924-04-20 | 1928-11-02 | Chemische Ind Ges | Process for the production of acidic azo dyes |
| DE486439C (en) * | 1924-04-20 | 1929-11-23 | Chemische Ind Ges | Process for the manufacture of related azo dyes |
-
1953
- 1953-03-28 DE DEG11376A patent/DE921224C/en not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE467861C (en) * | 1924-04-20 | 1928-11-02 | Chemische Ind Ges | Process for the production of acidic azo dyes |
| DE486439C (en) * | 1924-04-20 | 1929-11-23 | Chemische Ind Ges | Process for the manufacture of related azo dyes |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1001438B (en) * | 1952-11-28 | 1957-01-24 | Ciba Geigy | Process for the preparation of metal-containing monoazo dyes |
| DE1001438C2 (en) * | 1952-11-28 | 1957-07-04 | Ciba Geigy | Process for the preparation of metal-containing monoazo dyes |
| DE1062366B (en) * | 1955-08-08 | 1959-07-30 | Ciba Geigy | Process for the production of metal-containing azo dyes |
| DE1144423B (en) * | 1955-08-25 | 1963-02-28 | Gen Aniline & Film Corp | Process for the preparation of monoazo dyes |
| DE1120041B (en) * | 1955-12-28 | 1961-12-21 | Gen Aniline & Film Corp | Process for the production of azo dyes |
| DE1126050B (en) * | 1957-08-10 | 1962-03-22 | Basf Ag | Process for the production of cobalt-containing azo dyes |
| DE1246662B (en) * | 1958-07-14 | 1967-08-10 | Acna | Process for dyeing nitrogen-containing fibers with metal-containing dyes |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE921224C (en) | Process for the preparation of chromium-containing monoazo dyes | |
| DE556544C (en) | Process for the production of chromium-containing azo dyes | |
| DE1544539A1 (en) | Process for the preparation of disazo dyes and their metal complex compounds | |
| CH619977A5 (en) | ||
| DE1644366B1 (en) | Process for the production of metal-containing, water-soluble pyrimidine reactive azo dyes | |
| AT166451B (en) | Process for the production of new chromium-containing monoazo dyes | |
| AT139442B (en) | Process for the preparation of mixed chromium-containing azo dyes. | |
| DE951946C (en) | Process for the production of o, o'-dioxyazo dyes or their metal complex compounds | |
| AT221678B (en) | Process for the production of new reactive dyes | |
| DE698927C (en) | Process for the preparation of tetrakisazo dyes | |
| DE909758C (en) | Process for the preparation of chromium-containing monoazo dyes | |
| CH306056A (en) | Process for the preparation of a chromium-containing monoazo dye. | |
| DE821979C (en) | Process for the preparation of monoazo dyes | |
| DE616138C (en) | Process for the production of conversion products of chromium-containing azo dyes | |
| DE913458C (en) | Process for the production of complex chromium compounds of monoazo dyes | |
| DE923027C (en) | Process for the preparation of chromable monoazo dyes | |
| DE2017873C3 (en) | Blue disazo dyes | |
| DE883021C (en) | Process for the preparation of chromable monoazo dyes | |
| DE957507C (en) | Process for the production of chromium-containing azo dyes | |
| AT220740B (en) | Process for the production of new water-soluble azo dyes | |
| DE951527C (en) | Process for the preparation of metallizable disazo dyes | |
| DE842091C (en) | Process for the production of metallizable azo dyes | |
| DE767692C (en) | Process for the production of azo dyes | |
| AT165532B (en) | Process for the production of new azo dyes | |
| AT166452B (en) | Process for the production of new chromium-containing monoazo dyes |