DE910591C

DE910591C - Dissolving, swelling, gelatinizing and plasticizing agents

Info

Publication number: DE910591C
Application number: DED4170D
Authority: DE
Original assignee: DEHYDAG GmbH; Dehydag Deutsche Hydrierwerke GmbH
Current assignee: DEHYDAG GmbH; Dehydag Deutsche Hydrierwerke GmbH
Priority date: 1943-03-06
Filing date: 1943-03-06
Publication date: 1954-05-31

Description

Lösungs-, Quellungs-, Gelatinierungs- und Weichmachungsmittel Es wurde gefunden, daß sich die Veresterungserzeugnisse aus hydroaromatischen Carbonsäuren, insbesondere deren Alkylsubstitutionsprodukten und Gemischen, ausgezeichnet als Lösungs-, Quellungs-, Gelatinierungs- und Weichmachungsmittel für Vinylpolymerisate, insbesondere Polyvinylhalogenide oder diese enthaltende Mischpolymerisate, verwenden lassen. Die genannten Ester stellen leicht- bis schwerflüssige bzw. hochviskose, unter Umständen auch feste Verbindungen dar, die dadurch ausgezeichnet sind, daß sie mit den genannten Filmbildnern sehr gut verträglich sind und denselben, sofern sie genügend schwerflüchtig sind, nicht nur eine vorzügliche Weichheit, sondern auch sehr gute Kältewerte (Kältebiegewert und Kälteschlagwert) und Isolationswerte verleihen, so daß elektrische Kabel, die beispielsweise mit Polyvinylchlorid unter Zusatz der vorgeschlagenen hydroaromatischen Carbonsäureester, wie z. B. Dihexahydrotoluylsäure-i, 6-hexandiolester, umkleidet sind, auch bei tiefen Temperaturen nicht brechen, sondern ihre Geschmeidigkeit beibehalten.Solvents, swelling, gelatinizing and softening agents It was found that the esterification products from hydroaromatic carboxylic acids, especially their alkyl substitution products and mixtures, marked as Solvents, swelling agents, gelatinizing agents and plasticizers for vinyl polymers, in particular use polyvinyl halides or copolymers containing them permit. The esters mentioned represent light to heavy-bodied or highly viscous, possibly also solid connections, which are characterized by the fact that they are very compatible with the named film formers and the same, provided that they are sufficiently non-volatile, not only excellent softness, but also very good cold values (cold bending value and cold impact value) and insulation values confer so that electrical cables, for example with polyvinyl chloride under Addition of the proposed hydroaromatic carboxylic acid esters, such as. B. Dihexahydrotoluic acid-i, 6-hexanediol ester, are coated, do not break, even at low temperatures, but maintain their suppleness.

An Estern hydroaromatischer Carbonsäuren kommen beispielsweise die der Cyclohexancarbonsäure (Hexahydrobenzoesäure), Methylcyclohexancarbonsäuren (Hexahydrotoluylsäuren), Dimethylcyclohexancarbonsäuren (Hexahydroxylylsäuren), Amylcyclohexancarbonsäuren, Octylcyclohexancarbonsäuren, Cyclohexyl-cyclohexancarbonsäure, Cyclohexylessigsäure, Methylcyclohexylessigsäure, Dimethylcyclohexylessigsäure, Cyclohexyl-cyclohexylessigsäure, Dicyclobexylessigsäure, Cyclohexylpropionsäure, Hexahydrocuminsäure und Dekahydronaphthalincarbonsäure in Betracht. Alkoholische Veresterungskomponenten für die genannten hydroaromatischen Carbonsäuren können ein- oder mehrwertige acyclische oder cyclische Alkohole sein. Die Veresterun; erfolgt in bekannter Weise unter gewöhnlichem, vermindertem oder erhöhtem Druck bzw. unter Durchleiten eines indifferenten Gasstromes oder auch mit Hilfe azeotropisch siedender Flüssigkeiten. Beispielsweise seien folgende Veresterungserzeugnisse hydroaromatischer Carbonsäuren genannt: Hexahydrobenzoesäure-hexahydrobenzylester, Hexahydrobenzoesäure-tetrahydrofurfurylester, Hexahydrobenzoesäure2,mylester, Hexahydrobenzoesäuredodecylester, Gemische der stellungsisomeren Methylcyclohexancarbonsäure-isobutylester, Octylcyclohexancarbonsäure-äthylester, Cy clohexylpropionsäureamylester, Äthylenglykol- bzw. Tlhiodiglykol-di-hexahydrobenzoesäureester, Gemische der Di-(hexahydrotoluylsäure)-i, 6-hexandiol- oder -i, 5-pentandiolester. Beispiel i 75 Gewichtsteile nicht nachchloriertes Polyvinylchlorid werden zusammen mit 25 Gewichtsteilen Hexahydrobenzoesäuredodecylester (Kp2,; ""n = 18o bis igo°) bzw. Äthylenglykol-di-hexahydrotoluyisäureester (Kp. 1«.n = 163 bis i74=) bei etwa 160° auf Kalanderwalzen verarbeitet, bis eine homogene Masse entstanden ist. Diese eignet sich sehr gut zur Ummantelung von elektrischen Kabeln, denen dadurch sehr gute Isolationswerte sowie Kältebeständigkeit verliehen werden.The esters of hydroaromatic carboxylic acids include, for example of cyclohexanecarboxylic acid (hexahydrobenzoic acid), methylcyclohexanecarboxylic acids (hexahydrotoluic acids), Dimethylcyclohexanecarboxylic acids (hexahydroxylyl acids), amylcyclohexanecarboxylic acids, Octylcyclohexanecarboxylic acids, cyclohexylcyclohexanecarboxylic acid, cyclohexyl acetic acid, Methylcyclohexylacetic acid, dimethylcyclohexylacetic acid, cyclohexyl-cyclohexylacetic acid, Dicyclobexyl acetic acid, Cyclohexylpropionic acid, hexahydrocuminic acid and decahydronaphthalenecarboxylic acid in Consideration. Alcoholic esterification components for the hydroaromatic ones mentioned Carboxylic acids can be mono- or polyhydric acyclic or cyclic alcohols. The esterification; takes place in a known manner under ordinary, reduced or increased pressure or by passing through an inert gas stream or with Help azeotropic boiling liquids. The following esterification products are for example hydroaromatic carboxylic acids called: hexahydrobenzoic acid hexahydrobenzyl ester, Tetrahydrofurfuryl hexahydrobenzoate, hexahydrobenzoic acid2, mylester, dodecyl hexahydrobenzoate, Mixtures of the positionally isomeric methylcyclohexanecarboxylic acid isobutyl ester, octylcyclohexanecarboxylic acid ethyl ester, Cyclohexylpropionic acid amyl ester, ethylene glycol or thiodiglycol-di-hexahydrobenzoic acid ester, Mixtures of di- (hexahydrotoluic acid) -i, 6-hexanediol or -i, 5-pentanediol esters. Example i 75 parts by weight of non-post-chlorinated polyvinyl chloride are combined with 25 parts by weight of hexahydrobenzoic acid dodecyl ester (Kp2 ,; "" n = 18o to igo °) or ethylene glycol di-hexahydrotoluyic acid ester (bp 1 «.n = 163 to 174 =) at about Processed at 160 ° on calender rollers until a homogeneous mass is obtained. These is very suitable for sheathing electrical cables, which makes it very good insulation values and cold resistance are awarded.

Beispiel z ioo Gewichtsteile Polyvinylchlorid werden mit 3o Gewichtsteilen CyclohexylpropiQnsäure-äthylhexanolester bei i4o bis 16o° so lange verknetet, bis eine homogene plastische Masse erhalten ist. Diese wird auf Kalanderwalzen zu Filmen ausgewalzt, die sich durch Elastizität und Kältefestigkeit auszeichnen und zur Herstellung von Schutzkleidungen geeignet sind.Example z 100 parts by weight of polyvinyl chloride are mixed with 3o parts by weight CyclohexylpropiQnsäure-Ethhylhexanolester kneaded at 14o to 16o ° until a homogeneous plastic mass is obtained. This is filmed on calender rolls rolled out, which are characterized by elasticity and resistance to cold and for production of protective clothing are suitable.

Man hat bereits als Weichmacher für Vinylpolymerisate Cyclohexylstearat und Tetrahydronaphthyllaurat verwendet. Abgesehen davon, daß es sich bei diesen Estern um Veresterungsprodukte höhermolekularer Fettsäuren handelt, besitzen diese Ester für Vinylpolymerisate nur eine mäßige Verträglichkeit, insbesondere zeigt das Cyclohexylstearat für Vinylpolymerisate kein Geliervermögen.Cyclohexyl stearate is already used as a plasticizer for vinyl polymers and tetrahydronaphthyl laurate are used. Apart from the fact that these are Esters are esterification products of higher molecular weight fatty acids, have them Esters for vinyl polymers show only moderate compatibility, in particular the cyclohexyl stearate for vinyl polymers has no gelling power.

Claims

PATENT CLAIM: Use of esterification products of hydroaromatic carboxylic acids as solvents, swelling, gelatinizing and plasticizing agents for vinyl polymers, in particular polyvinyl halides or copolymers containing them. Reference documents Italian patent specification No. 382 394.