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DE906752C - Verfahren zum Verkleben und Verkitten von organischen und anorganischen Materialien - Google Patents

Verfahren zum Verkleben und Verkitten von organischen und anorganischen Materialien

Info

Publication number
DE906752C
DE906752C DET1883A DET0001883A DE906752C DE 906752 C DE906752 C DE 906752C DE T1883 A DET1883 A DE T1883A DE T0001883 A DET0001883 A DE T0001883A DE 906752 C DE906752 C DE 906752C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
organic
acid
fillings
cementing
gluing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DET1883A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Oskar Hagger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
TREY A G GEB DE
Original Assignee
TREY A G GEB DE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by TREY A G GEB DE filed Critical TREY A G GEB DE
Application granted granted Critical
Publication of DE906752C publication Critical patent/DE906752C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/20—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds unconjugated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/62—Monocarboxylic acids having ten or more carbon atoms; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 18. MÄRZ 1954
T 1883 IVc j 39 b
Während man bisher bei der Beschaffung von Klebstoffen mehr oder weniger empirisch vorgegangen ist, hat sich die Patentinhaberin die Aufgabe gestellt, auf Grund allgemeiner Überlegungen an Hand eines Spezialfalles eine Gruppe von zweckentsprechenden Klebmitteln zu finden.
In der Dentalpraxis ist es erwünscht, selbsthärtende Kunstharzfüllungen mit dem Zahnbein der Kavität zu verhaften.
Der Zahn besteht im wesentlichen aus einem anorganischen (Apatit) Kristallgitter, während als Füllung ein organisches Material, wie Polymethacrylsäureester, verwendet wird. Die verbindende, als Klebstoff wirkende Zwischenschicht sollte demnach eine polare Gruppe dem Ionengitter zuwenden und mit einer unpolaren Gruppe im Kunstharz verankert werden.
Der Klebstoff muß ferner auch quellbeständig sein, da er im Mund der ständigen Einwirkung von Wasser ausgesetzt ist. Daraus ergeben sich folgende Bedingungen für Klebmittel, mit welchen anorganische Flächen unter sich bzw. gegen organische Substanzen verklebt werden sollen:
Das Molekül soll einerseits eine saure Gruppe aufweisen und andererseits mindestens zwei polymerisierbare Gruppen enthalten, ferner gut streichfähig sein und beim Lagern für sich allein nicht polymerisieren.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist deshalb ein Verfahren zum Verkleben und Verkitten von organischen und anorganischen Materialien, insbesondere von Zahnfüllungen mit der Kavität, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Klebmittel ein mindestens doppelt ungesättigtes Monomeres ver-
wendet, das durch Veresterung mindestens zweier Hydroxylgruppen einer organischen Polyoxysäure mit polymerisationsfähigen organischen Säuren oder deren funktioneilen Derivaten erhalten worden ist. Die Polymerisation an der Klebstelle erfolgt in Gegenwart eines Polymerisationskatalysators.
Beispiel ι
ι Mol glyzerinphosphorsaures Natrium wird in wäßriger Lösung bei o° mit 2 Mol Methacrylchlorid verestert, wobei die Mischung durch sukzessive Zugabe von 2 Mol Lauge immer alkalisch gehalten wird. Nachdem alles verestert ist, wird die Lösung mit 1 Mol verdünnter H2SO4 angesäuert und die obenauf schwimmende Esterschicht im Scheidetrichter abgetrennt.
Dieser Dimethacrylglyzerophosphorsäureester kann durch Sulfmsäure bei 20° in 5 bis 30 Minuten katalytisch zur Polymerisation gebracht werden.
Der Schertest gab für mit diesem Produkt verleimte Flächen nach eintägiger bzw. einmonatiger Wässerung für die nachstehend genannten Materialien folgende Werte:
Material
Schertest kg/cm2 ι Monat
gewässert
ι Tag
gewässert
Porzellan-Polymethacrylsäureester 240 180
Elfenbein- - 200 90
Gold- - 140 60
V2A-Stahl- - 650 200
Aluminium- - 170 150 ■
Aluminium- (eloxiert) - 200 j 180
Glas- - 190 ί 140
Beispiel 2
ι Mol glukonsaures Natrium wird in Wasser gelöst und bei 0° 3 Mol Methacrylchlorid unter Rühren zugetropft. Die frei werdende HCl wird durch Zutropfen von 3 Mol Lauge sukzessive neutralisiert. Die klare Lösung wird angesäuert mit 0,5 Mol H2 S O4 verdünnt und die ölige Schicht abgehoben. Das erhaltene Gemisch von Tri- und Dimethacrylglukonsäure zeigte im allgemeinen etwas geringere Haftfestigkeit als Beispiel i, ist dafür etwas weniger acid.
Im dentalen Anwendungsgebiet wird die Kavität mit dem Klebmittel benetzt, und die Monomer-Polymer-Paste, welche einen bei Raumtemperatur wirksamen Polymerisationskatalyt enthält, in die Kavität gestopft. Der Katalyt bewirkt die gleichzeitige Härtung von Klebmittel und Füllungsmaterial bei Mundtemperatur. Die Adhäsivzwischenschicht gibt auch verbesserten Randschluß. Für technische Anwendungen wird ein Polymerisationskatalyt im Klebmittel gelöst und die zu verbindende Fläche damit bestrichen.

Claims (5)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Verkleben und Verkitten von organischen und anorganischen Materialien, insbesondere von Zahnfüllungen mit der Kavität, dadurch gekennzeichnet, daß man als Klebmittel ein mindestens doppelt ungesättigtes Monomeres, das durch Veresterung mindestens zweier Hydroxylgruppen einer organischen Polyoxysäure mit polymerisationsfähigen organischen Säuren oder deren funktionellen Derivaten hergestellt worden ist, verwendet und polymerisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Monomere Dirnethacrylglyzerophosphorsäure oder ein Gemisch von Di- und Trimethacrylglukonsäure ist.
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man selbstpolymerisierende Kunstharzfüllungen mit dem Zahnbein der Kavität verkittet.
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Polymerisationskatalysator eine Sulfinsäure verwendet.
5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß polymere Kunststoffzahnfüllungen verklebt oder verkittet werden.
Angezogene Druckschriften: "Handbuch der künstlichen plastischen Massen«
von O. Kausch·, 1939 S. 303;
»Kurzes Handbuch der Polymerisationstechnik«
von F. Kainer, 1944, Bd. III, Teil 1, S. 366.
5831 3.54
DET1883A 1949-07-21 1950-07-18 Verfahren zum Verkleben und Verkitten von organischen und anorganischen Materialien Expired DE906752C (de)

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CH687299X 1949-07-21

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DET1883A Expired DE906752C (de) 1949-07-21 1950-07-18 Verfahren zum Verkleben und Verkitten von organischen und anorganischen Materialien

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AU (1) AU157849B2 (de)
BE (1) BE497082A (de)
CH (1) CH278946A (de)
DE (1) DE906752C (de)
DK (1) DK78543C (de)
FR (1) FR1019427A (de)
GB (1) GB687299A (de)
NL (2) NL75252C (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3724838A1 (de) * 1987-07-27 1989-02-09 Henkel Kgaa Verwendung von lichtinduziert vernetzbaren monomer-zusammensetzungen als dunkelhaertende klebstoffe
US5362769A (en) * 1992-05-07 1994-11-08 Ormco Corporation Orthodontic adhesives

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GB687299A (en) 1953-02-11
NL154902B (nl)
CH278946A (de) 1951-11-15
DK78543C (da) 1954-12-06
FR1019427A (fr) 1953-01-21
NL75252C (de)
BE497082A (de)
AU157849B2 (en) 1950-09-28

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