DE897483C

DE897483C - Process for the production of polycondensation products

Info

Publication number: DE897483C
Application number: DEP1074D
Authority: DE
Inventors: Helmut Dr Bock; Richard Eugen Dr Doerr; Guenther Dr Trautmann
Original assignee: Phrix Werke AG
Current assignee: Phrix Werke AG
Priority date: 1940-10-30
Filing date: 1940-10-30
Publication date: 1953-11-23

Description

Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten Es ist bekannt, daß man durch Umsetzung aliphatischer Diamine mit Kohlensäure im geschlossenen Gefäß hochmolekulare, stickstoffhaltige Massen erhalten kann, die wegen ihrer Unschmelzbarkeit jedoch keinen praktischen Wert besitzen. Technisch brauchbare Superpolyamide wurden erst durch Kondensation äquivalenter Mengen Diamine und Dicarbonsäuren gewonnen. Bei diesem bekannten Verfahren zeigte es sich aber, daß das Arbeiten mit den freien Diaminen große Nachteile besitzt, da die Diamine sich an der Luft verändern und nicht lagerfähig sind. Dadurch ist die Einstellung genau äquivalenter Verhältnisse zwischen Diaminen und Dicarbonsäuren, wie sie zur Gewinnung eines gleichmäßigen Endproduktes erforderlich sind, sehr erschwert.Process for the production of polycondensation products It is known that by reacting aliphatic diamines with carbonic acid in a closed vessel high molecular weight, nitrogenous masses can be obtained because of their infusibility however, have no practical value. Technically useful super polyamides were only obtained by condensation of equivalent amounts of diamines and dicarboxylic acids. In this known method, however, it was found that working with the free Diamines has major disadvantages because the diamines change in air and are not storable. This is the setting of exactly equivalent ratios between diamines and dicarboxylic acids as they are used to obtain a uniform End product are required, very difficult.

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man durch Umsetzen von Aminocarbaminsäuren mit Dicarbonsäuren oder deren Derivaten auf sehr einfache und sichere Weise ebenfalls zu hochschmelzenden, linearen Kondensationsprodukten vom Polyamidcharakter gelangen kann, die infolge ihrer guten Verformbarkeit zur Verarbeitung auf Fäden, Filme und andere Verformungsprodukte bestens geeignet sind. Gegenüber den Diaminen sind die Aminocarbaminsäuren absolut beständige Verbindungen, die gut lagerfähig und leicht in jedem gewünschten Reinheitsgrad durch Sublimation zu erhalten sind.It has now been found, surprisingly, that by reacting of aminocarbamic acids with dicarboxylic acids or their derivatives in a very simple way and safe way to high-melting, linear condensation products as well of polyamide character, which due to their good deformability for Processing on threads, films and other deformation products are ideally suited. In relation to diamines, the aminocarbamic acids are absolutely stable compounds, which can be stored easily and easily in any desired degree of purity through sublimation are to be obtained.

Erfindungsgemäß setzt man z. B. ungefähr äquimolekulare Mengen von Aminoalkylencarbaminsäure mit einer freien Dicarbonsäure in geschlossenem Gefäß bei etwa 22o° um und entfernt bei gleicher Temperatur die entstandenen Nebenprodukte im Vakuum. Die dabei resultierende Masse ist hochschmelzend und kann leicht verformt werden; entsprechend Reaktionsdauer und -temperatur kommt man zu Produkten mit verschiedenen Eigenschaften.According to the invention, z. B. approximately equimolecular amounts of Aminoalkylenecarbamic acid with a free dicarboxylic acid in a closed vessel at about 220 ° and removes the by-products formed at the same temperature in a vacuum. The resulting mass has a high melting point and can easily be deformed will; according to reaction time and temperature one comes to Products with different properties.

Die Kondensation wird in der Regel so weit getrieben, bis ein Produkt mit für die Art der Weiterverarbeitung besonders geeigneten Eigenschaften erhalten wird. Bei diesem Punkt, der experimentell für jedes Ausgangsmaterial neu ermittelt werden muß, sind in den meisten Fällen die Eigenschaften für Verformungszwecke am besten. Den Fortgang einer Kondensation kann man durch laufende Viskositätsmessungen bestimmen.The condensation is usually carried out until a product obtained with properties particularly suitable for the type of further processing will. At this point, which has been determined experimentally for each starting material must be, in most cases the properties for deformation purposes are am best. The progress of a condensation can be determined by continuous viscosity measurements determine.

Die bei der Kondensation mit Dicarbonsäuren, Dicarbonsäureestern, -anhydriden oder -chloriden auftretenden Nebenprodukte, wie 11,0, Alkohol usw., können von Zeit zu Zeit entfernt werden, oder aber man arbeitet vorteilhafter zunächst eine gewisse Zeit unter Druck und entfernt dann im Vakuum diese Nebenprodukte und erzielt so ein absolut gleichmäßiges und schönes Endprodukt.The condensation with dicarboxylic acids, dicarboxylic acid esters, -anhydrides or chlorides occurring by-products, such as 11.0, alcohol, etc., can be removed from time to time, or it is better to work initially a certain time under pressure and then removes these by-products and in a vacuum thus achieves an absolutely even and beautiful end product.

Obwohl die nach unserer Erfindung hergestellten Produkte in der Schmelze verhältnismäßig unempfindlich sind, ist es zweckmäßig, die Einwirkung von Luft auf das flüssige Produkt in bekannter Weise zu vermeiden. Gegebenenfalls können auch antioxydative Reagentien zugesetzt werden.Although the products made according to our invention are in the melt are relatively insensitive, it is appropriate to the action of air on avoiding the liquid product in a known manner. If necessary, can also antioxidant reagents can be added.

Die Kondensationsreaktionen gehen in der Regel ohne Anwendung von Katalysatoren .vor sich: Bei Anwendung von Glasgefäßen wirkt oft auch schon der Alkaligehalt des Glases katalytisch auf den Kondensationsprozeß ein. Es können-aber auch Katalysatoren, wie Alkali-, Erdalkalioxyde, -carbonate oder Metallhalogenide mehrwertiger Metalle, zugesetzt werden.The condensation reactions usually go without the use of Catalysts. In front of you: When using glass vessels, the The alkali content of the glass catalytically influences the condensation process. It can-but also catalysts, such as alkali metal oxides, alkaline earth metal oxides, carbonates or metal halides polyvalent metals.

Die Kondensation kann in der Schmelze oder aber in Lösungsmitteln durchgeführt werden. Geeignete Lösungsmittel sind z. B. Phenol, Kresol, Xylenol. Es können aber auch z. B. Acetophenon, Cyclohexanol verwendet werden. Die Kondensation kann auch bei Anwendung eines nicht lösenden Suspensionsmittels, wie z. B. Paraffinöl, durchgeführt werden. Die bei der Kondensation abgespaltenen Produkte können während oder nach beendigter Kondensation entfernt werden. Die Abscheidung des Kondensationsproduktes kann durch Abdestillation des Lösungsmittels oder aber durch Eingießen in ein nicht lösendes Substrat, wie z. B. Äthylalkohol, erfolgen.The condensation can take place in the melt or in solvents be performed. Suitable solvents are e.g. B. phenol, cresol, xylenol. But it can also z. B. acetophenone, cyclohexanol can be used. The condensation can also be used when using a non-dissolving suspending agent such. B. paraffin oil, be performed. The products split off during the condensation can during or removed after condensation has ended. The deposition of the condensation product can by distilling off the solvent or by pouring into a not dissolving substrate, such as. B. ethyl alcohol.

Als Ausgangsmaterialien für die Kondensation können erfindungsgemäß aliphatische, hydroaromatische oder gemischt-aliphatisch-aromatische Aminocarbaminsäuren dienen. Die Amino- und Carbaminsäuregruppen sind im Molekül zweckmäßigerweise weit voneinander entfernt. Der die beiden aktiven Gruppen verbindende Rest kann auch durch Heteroatome, wie Schwefel-, Sauerstoff- oder Iminogruppen, unterbrochen sein. Die Carbaminsäuren werden in bekannter Weise, z. B. durch Einwirkung von C 02 auf Diamine, dargestellt.As starting materials for the condensation according to the invention aliphatic, hydroaromatic or mixed aliphatic-aromatic aminocarbamic acids to serve. The amino and carbamic acid groups are expediently large in the molecule separated from each other. The radical connecting the two active groups can also be interrupted by heteroatoms such as sulfur, oxygen or imino groups. The carbamic acids are known in a known manner, for. B. by exposure to C 02 Diamines, shown.

Als Dicarbonsäuren können aliphatische, hydroaromatische oder gelischt-aliphatisch-aromatische Säuren verwendet werden. Vorzugsweise nimmt man jedoch lineare aliphatische Dicarbonsäuren. Die Methylenketten können durch Schwefel-, Sauerstoff-oder Iminogruppen unterbrochen. sein. Erstrebt man Kondensationsprodukte mit sehr hohem Molekulargewicht, so muß man in annähernd äquivalenten Mengen arbeiten. Ist kein so hohes Molekulargewicht nötig, so kann die eine oder andere Komponente im Überschuß vorhanden sein.Dicarboxylic acids which can be used are aliphatic, hydroaromatic or gelatinized-aliphatic-aromatic Acids are used. However, linear aliphatic dicarboxylic acids are preferably used. The methylene chains can be interrupted by sulfur, oxygen or imino groups. be. If one strives for condensation products with a very high molecular weight, then one must you work in approximately equivalent amounts. Isn't that high molecular weight if necessary, one or the other component can be present in excess.

Die erhaltenen Produkte sind gegen die bekannten Lösungsmittel nahezu beständig. Sie sind empfindlich gegen Phenol, Kresol und konzentrierte Salzsäure.The products obtained are almost against the known solvents resistant. They are sensitive to phenol, cresol and concentrated hydrochloric acid.

Die Gefäße, in denen die Kondensation stattfinden soll, bestehen zweckmäßig aus beständigem Material, wie z. B. Glas, Porzellan, Email, Silber, Gold, Platin, Chrom bzw. Chrom enthaltenden Eisenlegierungen.The vessels in which the condensation is to take place are expedient made of durable material, such as B. glass, porcelain, enamel, silver, gold, platinum, Chromium or chromium-containing iron alloys.

Die Kondensationsprodukte kondensieren bei der Verarbeitung etwas nach.The condensation products condense somewhat during processing after.

Da jedoch, wie bereits oben erwähnt, je nach Art der daraus herzustellenden Produkte ein ganz bestimmter Grad der Kondensation erwünscht ist, so sucht man diese unerwünschte Nachkondensation zu vermeiden, indem man Viskositätsstabilisatoren zusetzt. Als geeignet haben sich Monocarbaminsänren oder Monocarbonsäuren und deren Derivate, die keine weiteren reaktionsfähigen Gruppen tragen, erwiesen. Es sind dies z. B. die Amylcarbaminsäure, Dodecylcarbaminsäure, Cyclohexylcarbaminsäure. Der Zusatz dieser Stabilisatoren kann zu Beginn oder während der Kondensation erfolgen. Dadurch wird die weitere Kondensation weitgehend verhindert. Beispiel i 67 Gewichtsteile Sebacinsäure und 63 Gewichtsteile a, co-Aminooctamethylencarbaminsäure werden im Druckgefäß 2 Stunden auf 22o° erhitzt und dann i1/2 Stunden zur Entfernung des freigewordenen Wassers bei 225° evakuiert. Man erhält ein hochviskoses Kondensat. Es besitzt eine dichte Struktur und damit ein hohes spezifisches Gewicht.Since, however, as already mentioned above, depending on the type of material to be produced from it If a certain degree of condensation is desired for products, this is what you are looking for Avoid unwanted post-condensation by using viscosity stabilizers clogs. Monocarbamines or monocarboxylic acids and their have proven to be suitable Derivatives that do not carry any other reactive groups have been shown. There are this z. B. amylcarbamic acid, dodecylcarbamic acid, cyclohexylcarbamic acid. These stabilizers can be added at the beginning or during the condensation. This largely prevents further condensation. Example i 67 parts by weight Sebacic acid and 63 parts by weight of a, co-aminooctamethylene carbamic acid are im Pressure vessel heated to 220 ° for 2 hours and then i 1/2 hours to remove the released Water evacuated at 225 °. A highly viscous condensate is obtained. It owns a dense structure and thus a high specific weight.

Beispiel e 2o8 g der Carbaminsäure des i, 4-ß, ß'-Diaminodiäthylbenzols von der Formel und 205 g Sebacinsäure werden in einem Aluminiumbehälter unter iAtm. C02 4 Stunden bei 2q.5° bei kräftiger Rührung erhitzt. Anschließend wird der Druck abgelassen und die Schmelze etwa i1/2 Stunden bei 25 mm Hg evakuiert.Example e 208 g of the carbamic acid of 1,4-β, β'-diaminodiethylbenzene of the formula and 205 g of sebacic acid are placed in an aluminum container under iAtm. C02 heated for 4 hours at 2q.5 ° with vigorous stirring. The pressure is then released and the melt is evacuated for about 1/2 hour at 25 mm Hg.

Die erhaltene Schmelze ist opak, weiß und besitzt eine Lösungsviskosität von o,76. Mit einem in die Schmelze eingetauchten Glasstab lassen sich gute Fäden ziehen.The melt obtained is opaque, white and has a solution viscosity from o, 76. Good threads can be made with a glass rod dipped into the melt draw.

Beispiel 3 94 Gewichtsteile a, oo-Aminooktamethylencarbaminsäure und 73 Gewichtsteile Adipinsäure werden im Druckgefäß 2 Stunden auf 22o° erhitzt. Nach dieser Zeit wird das Gefäß evakuiert, worauf die Reaktionsmasse noch i Stunde bei 26o° weiterkondensiert wird. Das erhaltene Kondensat ist nahezu farblos und schmilzt über 2io°. Es kann sehr gut verformt werden. ` Beispiel 4 134 Gewichtsteile Sebacinsäure, i26 Gewichtsteile a, co-Aminoöktamethylencarbaminsäure und io Gewichtsteile Cyklohexylcarbaminsäure werden imDruckgefäß 2 Stunden auf 225° erhitzt. Man kondensiert dann 3/4 Stunden im Vakuum von 3 mm Quecksilber bei 22o° und erhält ein viskoses Produkt. Die Kondensation wird noch I1/4 Stunden fortgesetzt. Auch dann wird noch ein sehr gut verformbares Produkt erhalten.Example 3 94 parts by weight of a, oo-aminooctamethylene carbamic acid and 73 parts by weight of adipic acid are heated to 220 ° in a pressure vessel for 2 hours. To this Time the vessel is evacuated, whereupon the reaction mass condensation is continued for another hour at 26o °. The condensate obtained is almost colorless and melts over 2io °. It can be deformed very well. `Example 4 134 Parts by weight of sebacic acid, i26 parts by weight of α, co-amino-octamethylene carbamic acid and 10 parts by weight of cyclohexylcarbamic acid are heated to 225 ° in a pressure vessel for 2 hours heated. The condensation is then carried out for 3/4 hours in a vacuum of 3 mm of mercury at 220 ° and obtain a viscous product. The condensation continues for a further I1 / 4 hours. Even then, a very easily deformable product is obtained.

Ein Vergleichsansatz mit denselben Mengen Sebacinsäure und Aminooktamethylencarbaminsäure ohne Zusatz des Viskositätsstabilisators besaß nach 30 Minuten gute Verformungseigenschaften, während nach 45 Minuten das Produkt schon kautschukartig war. Beispiel 5 129 Gewichtsteile Sebacinsäurediäthylester und 94 Gewichtsteile Aminooktamethylencarbaminsäure werden 2 Stunden auf 22o° erhitzt. Das Vorkondensat muß zur Verbesserung seiner plastischen Eigenschaften noch nachkondensiert werden. Nach 3 Stunden Kondensation im Vakuum von 2 bis 3 mm bei 25o°, wodurch der abgespaltene Alkohol entfernt wird, erhält man ein gut verformbares Produkt.A comparison batch with the same amounts of sebacic acid and aminooctamethylene carbamic acid without the addition of the viscosity stabilizer had good deformation properties after 30 minutes, while the product was already rubbery after 45 minutes. Example 5 129 parts by weight of diethyl sebacate and 94 parts by weight of aminooctamethylene carbamic acid are heated to 220 ° for 2 hours. The precondensate still has to be post-condensed to improve its plastic properties. After 3 hours of condensation in a vacuum of 2 to 3 mm at 25o °, as a result of which the split off alcohol is removed, a readily deformable product is obtained.

Beispiel 6 12o Gewichtsteile Aminohexamethylencarbaminsäure werden mit z52 Gewichtsteilen Sebacinsäure in 6oo Gewichtsteilen Kresol gelöst und unter Einleiten von CO, bei der Siedetemperatur des Lösungsmittels 5 Stunden zur Reaktion gebracht.EXAMPLE 6 120 parts by weight of aminohexamethylene carbamic acid are dissolved with 52 parts by weight of sebacic acid in 600 parts by weight of cresol and reacted for 5 hours at the boiling point of the solvent while passing in CO.

Nach dem Erkalten der Lösung wird diese unter starkem Rühren in Äthanol gegossen. Das ausfällende Produkt schmilzt nach dem Trocknen bei 214° und zeichnet sich durch ausgezeichnete plastische Eigenschaften aus. Das Kresol wurde nach dem Abdestillieren des Äthanols in einer Menge von 585 g wiedergewonnen.After the solution has cooled, it is poured into ethanol while stirring vigorously poured. The precipitating product melts after drying at 214 ° and draws are characterized by excellent plastic properties. The cresol was after Distilling off the ethanol recovered in an amount of 585 g.

Beispiel 7 52 Gewichtsteile Aminoäthylencarbaminsäure werden mit ioi Gewichtsteilen Sebacinsäure in einem Rundkolben, welcher mit Rührer, Thermometer und Einleitungsrohr versehen ist, unter Einleiten eines schwachen C 02 Stromes '/,'Stunden in einem Salpeterbad von 29o° erhitzt. Die erhaltene Schmelze ist reisweiß und fadenziehend. Der Schmelzpunkt liegt über 25o°, die innere Viskosität beträgt o,6. Die innere Viskosität wurde bestimmt durch Messung der Ausflußgeschwindigkeit einer verdünnten Kresollösung.Example 7 52 parts by weight Aminoäthylencarbaminsäure be '/' heated with ioi parts by weight of sebacic acid in a round bottom flask provided with stirrer, thermometer and inlet tube, while blowing a weak C 02 hours in a stream of Salpeterbad 29o °. The melt obtained is rice-white and stringy. The melting point is above 25o °, the intrinsic viscosity is 0.6. The intrinsic viscosity was determined by measuring the outflow rate of a dilute cresol solution.

Beispiel 8 184 Gewichtsteile Sebacinsäureanhydrid werden mit 16o Gewichtsteilen Aminohexamethylencarbaminsäure unter Einleiten von Stickstoff bei Atmosphärendruck in einem Luftbad von 275° 2 Stunden kondensiert. Das erhaltene Kondensat ist schwachgelb gefärbt und sehr gut plastisch.Example 8 184 parts by weight of sebacic anhydride are mixed with 160 parts by weight Aminohexamethylene carbamic acid with the introduction of nitrogen at atmospheric pressure condensed in an air bath at 275 ° for 2 hours. The condensate obtained is pale yellow colored and very good plastic.

Beispiel 9 ioo Gewichtsteile Aminohexamethylencarbaminsäure werden mit 73 Gewichtsteilen Adipinsäure 30 Minuten unter Einleiten von C 02 bei Atmosphärendruck im Salpeterbad bei 285° erhitzt. Die Schmelze ist ausgezeichnet fadenziehend, Schmelzpunkt 257 bis 259°.Example 9 100 parts by weight of aminohexamethylene carbamic acid are heated with 73 parts by weight of adipic acid for 30 minutes while passing in C 02 at atmospheric pressure in a saltpeter bath at 285 °. The melt is extremely stringy, melting point 257 to 259 °.

Beispiel io 17,8 Gewichtsteile Thiodipropionsäure und 16 Gewichtsteile Aminohexamethylencarbaminsäure werden in 5o Gewichtsteilen reinem m-Kresol in einem Kolben mit Steigrohr 8 Stunden auf 22o° erhitzt und dabei das "entstehende Wasser abdestilliert.Example 10 17.8 parts by weight of thiodipropionic acid and 16 parts by weight Aminohexamethylene carbamic acid are in 5o parts by weight of pure m-cresol in one Flask with riser pipe heated to 220 ° for 8 hours and the "resulting water" distilled off.

Dann wird das noch heiße Gemisch unter heftigem Rühren in auf 40° vorgewärmten Äthylalkohol gegossen, wobei das Kondensationsprodukt reinweiß ausfällt. Es wird abgenutscht und gut mit Äthylalkohol gewaschen und dann bei ioo° getrocknet. Das so gewonnene Produkt wird dann zur Nachkondensation noch 1/2 Stunde unter Darüberleiten von Kohlendioxyd als Schutzgas auf 27o° erhitzt. Es bildet sich eine hochviskose Schmelze, aus der sich gut Fäden ziehen lassen.Then the still hot mixture is heated to 40 ° with vigorous stirring Poured preheated ethyl alcohol, whereby the condensation product is pure white. It is suction filtered and washed well with ethyl alcohol and then dried at 100 °. The product obtained in this way is then passed over for a further 1/2 hour for post-condensation heated to 27o ° by carbon dioxide as a protective gas. A highly viscous one forms Melt from which threads can be easily drawn.

Das Produkt ist in der Schmelze empfindlich gegen Sauerstoff und färbt sich unter dessen Einwirkung gelb. Es ist in den gebräuchlichen Lösungsmitteln, wie z. B. Alkohol, Chloroform, unlöslich und schmilzt bei 2io°.The product is sensitive to oxygen in the melt and colors turns yellow under its influence. It is in the common solvents, such as B. alcohol, chloroform, insoluble and melts at 2io °.

Beispiel ix 19,4 Gewichtsteile p-Phenylendiessigsäure und 16 Gewichtsteile Aminohexamethylencarbaminsäure werden in 5o Gewichtsteilen reinem m-Kresol in einem Kolben mit Steigrohr 8 Stunden auf 22o° erhitzt, wobei das entstehende Wasser mit etwas Kresol abdestilliert.Example ix 19.4 parts by weight of p-phenylenediacetic acid and 16 parts by weight Aminohexamethylene carbamic acid are in 5o parts by weight of pure m-cresol in one Flask with riser tube heated to 220 ° for 8 hours, with the resulting water some cresol distilled off.

Dann wird das noch heiße Gemisch unter lebhaftem Rühren in auf 40° vorgewärmten Äthylalkohol gegossen. Das Kondensationsprodukt fällt reinweiß aus. Es wird abgenutscht, gut mit Äthylalkohol gewaschen und bei ioo° getrocknet.Then the still hot mixture is heated to 40 ° with vigorous stirring poured preheated ethyl alcohol. The condensation product is pure white. It is suction filtered, washed well with ethyl alcohol and dried at 100 °.

Das so gewonnene Produkt wird dann zur Nachkondensation noch 1/2 Stunde unter Darüberleiten von Kohlendioxyd als Schutzgas auf 34o° erhitzt. Es bildet sich eine hochviskose Schmelze, aus der sich Fäden ziehen lassen. Das Produkt ist in der Schmelze sehr empfindlich gegen Sauerstoff und wird unter dessenrEinwirkung braun. Es ist unlöslich in gebräuchlichen Lösungsmitteln, wie z. B. Alkohol und Chloroform, und schmilzt bei etwa 33o°.The product obtained in this way is then used for post-condensation for another 1/2 hour heated to 34o ° while passing carbon dioxide over it as a protective gas. It forms a highly viscous melt from which threads can be drawn. The product is in the melt is very sensitive to oxygen and becomes under its influence Brown. It is insoluble in common solvents such as B. alcohol and Chloroform, and melts at about 33o °.

Beispiel 12 18g Aminoäthylcyclohexyläthylcarbaminsäure der Formel und 2o g Sebacinsäure wurden in 5o g Kresol gelöst und 6o Stunden im Salpeterbad von 23o° erhitzt. Hierauf wurde der Hauptteil des Kresols abdestilhert und der Rest durch Verreiben mit 250 ccm Äther entfernt. Das erhaltene weißflockige Produkt, mit dem Schmelzpunkt von etwa 14o°, wird im Heizbad bei 2oo° aufgeschmolzen und 4 Stunden im Vakuum von 2 mm nachkondensiert.Example 12 18g of aminoethylcyclohexylethylcarbamic acid of the formula and 20 g of sebacic acid were dissolved in 50 g of cresol and heated in a saltpeter bath at 230 ° for 60 hours. The main part of the cresol was then distilled off and the remainder removed by trituration with 250 cc of ether. The resulting white flaky product, with a melting point of about 140 °, is melted in a heating bath at 200 ° and post-condensed for 4 hours in a vacuum of 2 mm.

Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten Produkte können beispielsweise in der Lack- und Klebemittelindustrie oder für die Herstellung von Verformungsprodukten, wie Fäden, Filmen oder Borsten, verwendet werden. Sie können allein wie auch in Verbindung mit anderen Polykondensationsprodukten, Kunstharzen oder Cellulosederivaten verwendet werden.The products made by the process of the invention can for example in the paint and adhesive industry or for the production of Deformation products, such as threads, films or bristles, can be used. You can alone as well as in connection with other polycondensation products, synthetic resins or cellulose derivatives can be used.

Claims

'' PATENT CLAIMS: 1. Process for the production of polycondensation products, characterized in that aminocarbamic acids of the formula HZN-R-NH-COOH are used Dicarboxylic acids or their derivatives of the formula HOOC-R-COOH, in which R is an aliphatic, represents hydroaromatic or mixed-aliphatic-aromatic radical and their Carbon chain can also be interrupted by heteroatoms or heteroatom groups, preferably in equimolecular amounts at elevated temperature, optionally below Use of pressure and / or vacuum that subjects polycondensation.

2. Procedure according to claim 1, characterized in that using viscosity stabilizers is working.

3. The method according to claim i and 2, characterized in that the Initiate reaction under pressure and under vacuum to the desired degree of condensation continues.

4. The method according to claim 1 to 3, characterized in that the condensation is carried out in inert solvents.

5. The method according to claim 1 to 3, characterized in that the condensation is carried out in suspension.