DE895292C - Verfahren zur Herstellung von in der 5-Stellung bromiertem oder jodiertem 3-Fluor-tyrosin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von in der 5-Stellung bromiertem oder jodiertem 3-Fluor-tyrosinInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von in der 5-Stellung bromiertem oder jodiertem 3-Fluor-tyrosin Es ist bekannt, daß 3-Fluor-tyrosin auf die Schilddrüsenüberfunktion günstig einwirkt. Es wurde nun gefunden, daß durch Einführung eines Brom- oder ,Jodatoms in der 5-Stellung von 3-Fluor-tyrosin diese Verbindung weitgehend entgiftet wird bei gleichzeitiger Erhaltung der günstigen Wirkung auf die Schilddrüse. Außerdem besitzen die neuen Verbindungen eine günstige Wirkung auf den Kohlehydratstoffwechsel im Sinne einer Glykogenspeicherung.
- Die neuen Verbindungen können durch Einführung des Halogenatoms in das 3-Fluor-tyrosin. nach den üblichen Methoden der Bromierung oder Jodierung gewonnen werden. Beispiel z 20 g 3-Fluor-tyrosin werden zusammen mit 88 g Soda in 16o ccm Wasser durch gelindes Erwärmen gelöst. Hierauf wird auf 5° abgekühlt und tropfenweise mit einer gekühlten Jod-Jodkalium-Lösung versetzt, die in 8o ccm 25,5 g Jod enthält. Die erste Hälfte der Jodlösung wird verhältnismäßig rasch, die zweite nur langsam entfärbt. Die erhaltene Lösung wird 14 Stunden im Eisschrank stehengelassen und dann unter Eiskühlung Schwefeldioxyd eingeleitet, worauf die Lösung bald zu einer Kristallmasse erstarrt, die abgesaugt und mit Wasser gewaschen wird. Nach dem Trocknen erhält man zusammen mit einer weiteren Kristallisation aus den eingeengten Mutterlaugen 25 g 3-Fluor-5-jodtyrosin = 76 °/o der Theorie: Nach ein- bis zweimaligem Llmkristallisieren aus 2o ccm Alkohol erhält man farblose Kristalle vom F. 19o bis 1g3°.
- Beispiel 2 10 g 3-Fluor-tyrosin werden in 300 ccm Eisessig aufgeschwemmt, und es wird bei Zimmertemperatur eine Lösung von 8 g Brom in Eisessig allmählich zugetropft. Man läßt die Reaktionsmischung über Nacht stehen und erwärmt schließlich noch kurze Zeit auf 40°. Das 3-Fluor-tyrosin ist danach vollständig in Lösung gegangen. Eisessig und Bromwasserstoff werden im Vakuum auf dem Wasserbad entfernt, der kristalline Rückstand wird in Wasser gelöst und mit Alkali auf ein pH von 4 bis 4,5 eingestellt. Nach Stehen in der Kälte scheiden sich farblose Kristalle aus, die aus Wasser umkristallisiert werden, und man erhält so 10,7 g 3-Fluor-5-bromtyrosin = 76 % der Theorie.
- Die Verbindung tritt in zwei ineinander überführbaren Formen auf, schollenförmige Kristalle (aus Wasser) vom F. 22o° (Mikro) und voluminöse, feine haarförmige Nadeln (aus Alkohol) vom F.226° (Mikro).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von in der 5-Stellung bromiertem oder jodiertem 3-Fluor-tyrosin, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 3-Fluortyrosin die Halogene Brom oder Jod in an sich bekannter Weise einwirken läßt.
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