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DE894594C - Riechstoffe und Riechstoffkompositionen - Google Patents

Riechstoffe und Riechstoffkompositionen

Info

Publication number
DE894594C
DE894594C DEB17126A DEB0017126A DE894594C DE 894594 C DE894594 C DE 894594C DE B17126 A DEB17126 A DE B17126A DE B0017126 A DEB0017126 A DE B0017126A DE 894594 C DE894594 C DE 894594C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
tetrahydrolavandulol
fragrances
methyl
parts
fragrance compositions
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEB17126A
Other languages
English (en)
Inventor
Hugo Dr Kroeper
Hans Dr Nienburg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB17126A priority Critical patent/DE894594C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE894594C publication Critical patent/DE894594C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007Aliphatic compounds
    • C11B9/0015Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Description

  • Riechstoffe und Riechstoffkompositionen Das natürliche Lavendelöl enthält bekanntlich als eines der riechenden Prinzipien das sogenannte Lavandulol, einen Terpenalkohol der Formel I, das ist 5-Methyl-2-isopropenyl-hexen-(4)-01-(i) Es wurde nun gefunden, daß solche sauerstoffhaltige Derivate der Kohlenwasserstoffe der Formeln II und III, die am Kohlenstoffatom i durch eine Oxy- oder Acyloxygruppe substituiert sind oder in denen die CH3 Gruppe i durch eine Aldehyd- oder Acetalgruppe ersetzt ist, sehr wertvolle Riechstoffe sind und sich zur Herstellung von Riechstoffkompositionen eignen. III. 5-Methyl-2-isopropyl-hexen-(2) Als sauerstoffhaltige Derivate dieser Kohlenwasserstoffe kommen z. B. in Betracht das 5-Methyl-2-isopropylhexanol-(i) oder Tetrahydrolavandulol und dessen Essigsäure-, Propionsäure-, Buttersäure-, Isobuttersäure- oder Benzoesäureester, das 5-Methyl-2-isopropylhexanal-(i) oder Tetrahydrolavandulal und dessen Dimethyl- oder Diäthylacetal und die entsprechenden Derivate des 5-Methyl-2-isopropylhexens-(2).
  • Es ist überraschend, daB die genannten Verbindungen wertvolle Riechstoffeigenschaften zeigen, zumal da der Riechstoffcharakter ungesättigter Verbindungen oft durch Hydrieren des Moleküls ungünstig verändert wird.
  • Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i Eine sehr ansprechende Lavendelkomposition erhält man durch Mischen von 18 Teilen 5-Methyl-2-isopropylhexanol- (i) (= Tetrahydrolavandulol) mit
    2o Teilen Tetrahydrolavandulol-acetat,
    2 - Tetrahydrolavandulol-n-butyrat,
    4 - Tetrahydrolavandulol-iso-butyrat,
    20 - Linalylacetat,
    4 - Linalisobutyrat,
    18 - Linalool,
    7,5 - Spiklavendelöl,
    3 - Cumarin,
    2,5 - Lavendelöl concret. .
    Beispiel 2 Eine besonders für die Parfümierung von Seifen geeignete Komposition besteht aus
    35 Teilen Tetrahydrolavandulol,
    50 - Tetrahydrolavandulol-acetat,
    4 - Tetrahydrolavandülol-n-butyrat,
    4 - Tetrahydrolavandulol-iso-butyrat,
    0,2 - Isooktanol,
    0,5 - Isooktanol-acetat,
    10,0 - Spiklavendelöl,
    2,0 - Cumarin.
    Beispiel 3 Vermischt man 5o Teile der im Beispiel i beschriebenen Komposition mit 45 Teilen 4o°/Qigem Lavendelöl, 5 Teilen Lavendelöl concret und 0,125 Teilen Muskateller Salbeiöl concret, so erhält man einen abgerundeten, vollen Lavendelgeruch.
  • Ähnliche Kompositionen erhält man durch völligen oder teilweisen Ersatz des Tetra durch Dihydrolavandulol. Durch Zusatz von i bis io °/a Di- oder Tetrahydrolavandulol oder von deren Dimethylacetalen erhält man weitere wertvolle Varianten.
  • Beispiel 4 Eine Rosenkomposition erhält man, indem man vermischt
    2o Teile Phenyläthylalkohol,
    4 - Tetrahydrolavandulol,
    2 - Geraniol,
    2 - Citronellol,
    i - Trimethyltetrahydrobenzalaceton,
    o,i - Phenylacetaldehyd,
    1,2 - Phenylacetaldehyd-dimethylacetal,
    0,5 - Acetat des i, 4-Butandiol-monoäthyl-
    äthers,
    i,o - Trichlormethyl-phenyl-carbinolacetat,
    0,85- Xylolmoschus,
    2,0o - Hydroxycitronellal,
    0,8o - Petitgrainöl,
    o,2 - eines Gemisches isomerer Dekahydro-
    naphtholformiate,
    0,5 - eines Gemisches isomerer Dekahydro-
    naphtholacetate,
    2,o - Isoeugenolmethyläther,
    0,5 - Methyljonon.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Riechstoffe und Riechstoffkompositionen, enthaltend solche sauerstoffhaltige Derivate des 5-Methyl-2-isopropylhexans bzw. 5-Methyl-2-isopTopyl-hexens-(2), die am Kohlenstoffatom i durch eine Oxy- oder Acyloxygruppe substituiert sind oder in denen die CH,-Gruppe i durch eine Aldehyd- oder Acetalgruppe ersetzt ist.
DEB17126A 1951-10-11 1951-10-11 Riechstoffe und Riechstoffkompositionen Expired DE894594C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0042734A2 (de) * 1980-06-19 1981-12-30 INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC. Olefin-Dimere, deren Derivate und ihre organoleptische Verwendung

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0042734A2 (de) * 1980-06-19 1981-12-30 INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC. Olefin-Dimere, deren Derivate und ihre organoleptische Verwendung
EP0042734A3 (en) * 1980-06-19 1982-09-01 International Flavors & Fragrances Inc. Olefin dimers, derivatives thereof, organoleptic uses thereof and processes for preparing the same

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