Verfahren zur Herstellung von .Alkylarylsulfonsäuren bzw. deren Salzen
Es wurde gefunden, daß man Alkylarylsulfonsäuren bzw. deren Salze erhalten kann,
wenn man aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Naphthalin, mit Oxyverbindungen, im
folgenden Vorlaufalkohole genannt, die durch Reduktion von sogenannten Vo.rlauffettsäuren
nach dem Verfahren des Patents 764 888 gewonnen werden können, alkyliert und die
Alkylierungsprodukte sulfoniert und erforderlichenfalls neutralisiert.Process for the production of .Alkylarylsulfonsäuren and their salts
It has been found that alkylarylsulfonic acids or their salts can be obtained,
if you aromatic hydrocarbons, such as naphthalene, with oxy compounds, im
The following initial alcohols are called, which are obtained through the reduction of so-called full-run fatty acids
can be obtained by the method of patent 764 888, alkylated and the
Sulfonated alkylation products and neutralized if necessary.
Unter Vorlauffettsäuren. werden solche Carbonsäuren verstanden, die
als Vorläufe bei der Destillation des verseifbarenAnteils der Oxydationsprodukte
von Paraffin. oder sonstigen Kohlenwasserstoffen anfallen. Sie weisen durchschnittlich
folgende Kennzahlen auf: Säurezahl 368, Verseifungszahl 385, Hy droxylzahl 56. Die
zur Alkylierung nach vorliegendem Verfahren verwendbaren Reduktionsprodukte aus
oben näher bezeichneten Carbonsäuren sind im allgemeinen durch Hydroxylzahlen von
36o bis 4q.o gekennzeichnet und haben einen Siedeintervall von 135 bis 24.o°. Außer
diesen Reduktionsprodukten können gleichzeitig mit diesen auch noch niedermolekulare
n-Alkohole oder deren Isoformen mit weniger als 5 C-Atomen zur Alkylierung mitverwendet
werden, z. B. Äthylalkohol, n-Butylalkohol, Isopropylalkohol u. dgl.Under runner fatty acids. those carboxylic acids are understood which
as forerunners in the distillation of the saponifiable fraction of the oxidation products
of paraffin. or other hydrocarbons. They show average
the following indicators: acid number 368, saponification number 385, hydroxyl number 56. The
for alkylation by the present process usable reduction products
Carboxylic acids described in more detail above are generally characterized by hydroxyl numbers of
36o to 4q.o and have a boiling range of 135 to 24.o °. Except
these reduction products can also be low molecular weight at the same time as these
n-alcohols or their isoforms with fewer than 5 carbon atoms are also used for the alkylation
be e.g. B. ethyl alcohol, n-butyl alcohol, isopropyl alcohol and the like.
Man kann das Verfahren so leiten, daß entweder die aromatischen Kohlenwasserstoffe
zunächst alkyliert und danach sulfoniert werden, oder man alkyliert und sulfoniert
in einem Arbeitsgang. Als Sulfonierungs- bzw. Alkylierungsmittel können neben
Schwefelsäure
auch Oleum, Chlorsulfonsäure u. dgl. Verwendung finden. Die Sulfonsäuren werden
wahlweise mit anorganischen oder organischen Basen neutralisiert.One can conduct the process in such a way that either the aromatic hydrocarbons
first alkylated and then sulfonated, or alkylated and sulfonated
in one operation. As sulfonating or alkylating agents, in addition to
sulfuric acid
oleum, chlorosulfonic acid and the like can also be used. The sulfonic acids are
optionally neutralized with inorganic or organic bases.
Die nach vorliegendem Verfahren anfallenden Alkylarylsulfonsäuren
bzw. deren Salze sind Hilfsmittel für die Papier-, Leder- und Textilindustrie. Außerdem
können sie als fettfreie Waschmittel für den Haushalt und als Handwaschmittel inForm
von Pasten, Pulvern oder Stücken benutzt werden.The alkylarylsulfonic acids obtained by the present process
or their salts are auxiliaries for the paper, leather and textile industries. aside from that
can be used as a fat-free laundry detergent for the household and as a hand wash inForm
of pastes, powders or pieces.
Beispiel i 64 g Naphthalin und 8o g Vorlaufalkohol, OH-Zahl 35,6,
werden mit 5i: 2g Schwefelsäure 66i°; Be bei io bis i5° sulfoniert und gleichzeitig
alkyliert. Nachdem sämtliche Schwefelsäure dem Reaktionsgemisch zugeführt worden
ist, erwärmt man 9 Stunden auf 45°. Man läßt absitzen und entfernt die überschüssige
Schwefelsäure. Darauf wird das saure Alkylarylsulfonat mit 75 g Eis gewaschen. Das
Säurewasser wird abgezogen ünd das saure Sulfonat mit Natronlauge neutralisiert.
Man erhält braune, pastenförmige Produkte.Example i 64 g of naphthalene and 80 g of initial alcohol, OH number 35.6,
are with 5i: 2g sulfuric acid 66 °; Be sulfonated at 10 to 15 ° and at the same time
alkylated. After all the sulfuric acid has been added to the reaction mixture
is heated to 45 ° for 9 hours. It is allowed to settle and the excess is removed
Sulfuric acid. The acidic alkylarylsulfonate is then washed with 75 g of ice. That
Acid water is drawn off and the acid sulphonate is neutralized with sodium hydroxide solution.
Brown, paste-like products are obtained.
Beispiel e 64 g ` Naphthalin, 64,2 g Vorlaufalkohol und 345 g Isopropylalkohol
werden, wie unter Beispiel i angegeben, mit 512 g Schwefelsäure 66°, Be alkyliert
und gleichzeitig sulfoniert. Die Aufarbeitung geschieht, wie unter Beispiel i angegeben.
Die Alkylarylsulfonsäure wird mit Triäthanolamin neutralisiert. Man erhält eine
bräunlich gefärbte Paste.Example e 64 g of naphthalene, 64.2 g of initial alcohol and 345 g of isopropyl alcohol
are, as stated in Example i, alkylated with 512 g of sulfuric acid 66 °, Be
and sulfonated at the same time. The work-up is carried out as indicated under Example i.
The alkylarylsulfonic acid is neutralized with triethanolamine. You get one
brownish colored paste.
Be-ispiel3 64 g Naphthalin, 46.,2 g V'orlaufalkohol mit einer O H-Zahl
von 390 und 31,5 g n-Butanol werden mit 5i,21 g Schwefelsäure 66°
Be alkyliert und gleichzeitig sulfoniert. Das anfallende Alkylarylsulfonat wird
nach Beispiel i oder 2 aufgearbeitet. Es werden bräunlich gefärbte Produkte erhalten.Example3 64 g of naphthalene, 46th, 2 g of first-run alcohol with an OH number of 390 and 31.5 g of n-butanol are alkylated with 51, 21 g of 66 ° Be sulfuric acid and sulfonated at the same time. The resulting alkylarylsulfonate is worked up according to Example 1 or 2. Brownish colored products are obtained.
Die anfallenden neutralen pastenförmigen Alkylarylsulfonate besitzen
gute Netz- und Schaumwirkung und können nach bekannten Verfahren der Trocknung unterworfen
werden. Man. erhält auf diese Weise auch pulverförmige Produkte. Als Handwaschmittel
können sie unter Zugabe vonFüllstoffen zu Stücken geformt werden.The resulting neutral pasty alkylarylsulfonates have
good wetting and foaming effect and can be subjected to drying by known methods
will. Man. In this way, it also receives products in powder form. As a hand detergent
they can be shaped into pieces with the addition of fillers.