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Desinfektions- und Konservierungsmittel Aus der Patentschrift 68o
599 ist es bekanntgeworden, daß Amine oder Ammoniumverbindungen, die mindestens
einen höhermolekularen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest von wenigstens 9 Kohlenstoffatomen
am Stickstoff gebunden enthalten, wertvolle bakterizide und fungizide Eigenschaften
besitzen. Sie finden daher als Desinfektions- und Konservierungsmittel Verwendung
(vgl. Patentschrift 682 qq.Z). Weitere zahlreiche Verbindungen dieser Art sind für
den gleichen Zweck bereits benutzt worden.
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Unter den als Desinfektionsmittel bekannten Aminen und Ammoniumverbindungen
befinden sich auch solche von heterocyclischer Natur, die sich vom Chinolin, Thiophen,
Thiazol usw. ableiten. Jedoch ist die bakterizide Wirkung der erwähnten heterocyclischen
Verbindungen von ähnlicher Größenanordnung, wie sie analog gebaute Verbindungen,
die keinen heterocyclischen Ring enthalten, z. B. Dimethyllaurylbenzylammoniumchlorid,
zeigen.
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Erfindungsgemäß werden als Desinfektions- und Konservierungsmittel
Triazoliumsalze, die mit mindestens einem höhermolekularen Kohlenwasserstoffrest
von wenigstens 6 Kohlenstoffatomen substituiert sind, verwendet. Überraschenderweise
übertreffen diese Verbindungen in ihrer Wirksamkeit gegenüber pathogenen Keimen,
wie Staphylokokken, Streptokokken usw., die bekannten quaternären Verbindungen ganz
erheblich.
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Die große Überlegenheit der erfindungsgemäß verwendeten Triazoliumsalze,
die um eine Größenordnung
diejenige von bekannten Verbindungen
übertrifft, ergibt sich aus den in der folgenden Tabelle wiedergegebenen Vergleichsversuchen.
In der Tabelle sind die Konzentrationen angegeben, in denen die Ammoniumsalze der
untersuchten Verbindungen io. Minuten lang auf die Bakterien einwirken mußten, um
deren Wachstum in mindestens vier Versuchsreihen ohne Ausnahme ganz zu unterdrücken,
d. h. derart, daß auch nach 8 Tagen unter günstigsten Kulturbedingungen keinerlei
Wachstum mehr eintritt. Die Verbindungen I bis III sind als Desinfektionsmittel
bekannt, die Verbindung IV entspricht der Erfindung.
| Tabelle |
| I = Dimethyl-lauryl-benzylammoniumchlorid |
| II = o-Lauroxyphenyltrimethylammoniumchlorid |
| III = 8-Lauroxy-i-methylchinoliniumchlorid |
| IV = 3-Lauryl-i-methylbenztriazoliumchlorid |
| Sbt. 1 Staphylo- 1 Friedländer- Diphtherie Coli |
| kokken bac. |
| I i : 1 200 1 : 6 400 1 : 4 8oo 1 : 9 6oo |
| 11 1: 4 800 1 : 6 4oo 1: 2 400 1 : 6 400 |
| 111 1 : 4 8oo 1.-4800 1 : 3 200 1 : 6 4oo |
| IV i : Big Zoo 1 : 409 6oo i : 614 400 1.204800 |
Die Wirkung der Triazoliumsalze auf Streptokokken ist von der gleichen Größenordnung
wie die auf Staphylokokken.
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Die im Schrifttum angegebenen Werte lassen sich zu den Angaben der
vorstehenden Tabelle nicht ohne weiteres in Beziehung setzen, da nur unter genau
gleichen Bedingungen und mit denselben Bakterienstämmen zu gleicher Zeit durchgeführte
Reihenversuche einen zahlenmäßigen Vergleich der Wirksamkeit der untersuchten Verbindungen
erlauben.
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Man kann erfindungsgemäß sowohl C-substituierte wie N-substituierte
Deriväte des 1, 2, 4-Triazols und des 1, 2, 3-Triazols verwenden, ebenso Derivate
mehrkerniger Triazole, wie des Benzotriazols, Pyrodotriazols, Naphthotriazols u.
a. Außerdem eignen sich Gemische solcher N-alkylierter Triazoliumsalze, bei denen
der Alkylrest Mischungen der Radikale C6Hls, CsH171 C1.1121, C12112" C141127 usw.
darstellt, wie sie über die durch Hydrierung natürlicher Fette und Fettsäuren zu
gewinnenden Fettalkohole in bekannter Weise erhältlich sind; und ferner Gemische
von Triazoliumsälzen, in denen Mischungen der Radikale -C71115, C8 H17, C9Hls, C1oH21,
C'111123 usw. enthalten sind. Solche Gemische sind heute nach den in der organischen
Chemie üblichen Methoden über die Hydrierung der bei der Paraffinoxydation anfallenden
Fettsäuren leicht zugänglich. Als Beispiele seien genannt: N-Octyl-i, 2, 4-triazohnethosulfat,
N-Dodecyl-i, 2, 4 triazolbromäthylat, N-Cetyl-i, 2, 4-triazol-, chlorbenzylat. Sehr
geeignet sind ferner die synthetisch besonders leicht erhältlichen Triazoliumsalze,
bei denen im selben Molekül zweimal der gleiche Kohlenwasserstoffrest bzw. zweimal
dasselbe Gemisch von Radikalen vorkommt, wie z. B. i, 4-Dioctyl-1, 2, 4-triazoliumbromid,
1, 4-Didecyl-i, 2, 4-triazoliumjodid, i, 4-Digeranyl-i, 2, 4-triazoliumbromid, i,
3-Dilaurylbenztriazoliumchlorid usw. Von weiteren Benzotriazoliumsalzen seien genannt
die Methosulfate, Bromalkylate und Chlorbenzylate von N-Decyl-, N-Dodecyl-, N-Cetylbenztriazol
usw.
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Die im vorstehenden erwähnten Triazoliumsalze sind in Wasser leicht
löslich. Die wäßrigen Lösungen schäumen stark. Den genannten Desinfektionsmitteln
kommt auch eine Wasch-, Netz-, Dispergierwirkung zu.
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Die N-substituierten Triazoliumsalze, die einen Kohlenwasserstoffrest
von mindestens 6 Kohlenstoffatomen enthalten, können nach dem Verfahren der Patentschrift
753 347 erhalten werden. Die C-substituierten Verbindungen werden in an sich bekannter
Weise erhalten.
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Sehr beachtlich ist die Eigenschaft der Triazohumsalze, nicht pathogene
Keime aus der Gruppe der Milchsäurebakterien nur wenig zu schädigen, so daß sie
sich im Gegensatz zu den bekannten Ammoniumsalzen als Zusätze zu Silierungen u.
dgl. eignen. Gegenüber nichtpathogenen Keimen aus der Gruppe der Schimmelpilze und
Hefen sind die Triazoliumsalze den bekannten Ammoniumsalzen überlegen. Im übrigen
können die beschriebenen Verbindungen nicht nur in wäßriger Lösung, sondern auch
in Ölen, Koblenwasserstoffen usw. mit Vorteil für alle üblichen Zwecke der Desinfektion
und Konservierung angewandt werden.