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DE875567C - Elastifizierungs-, Plastifizierungs- und Weichmachungsmittel - Google Patents

Elastifizierungs-, Plastifizierungs- und Weichmachungsmittel

Info

Publication number
DE875567C
DE875567C DED4156D DED0004156D DE875567C DE 875567 C DE875567 C DE 875567C DE D4156 D DED4156 D DE D4156D DE D0004156 D DED0004156 D DE D0004156D DE 875567 C DE875567 C DE 875567C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
weight
elasticizing
methylol
plasticizing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DED4156D
Other languages
English (en)
Inventor
Wolfgang Dr Guendel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Deutsche Hydrierwerke AG
Original Assignee
Deutsche Hydrierwerke AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Deutsche Hydrierwerke AG filed Critical Deutsche Hydrierwerke AG
Priority to DED4156D priority Critical patent/DE875567C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE875567C publication Critical patent/DE875567C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/05Alcohols; Metal alcoholates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

  • Elastifizierungs-, Plastifizierungs- und Weichmachungsmittel Es ist bereits vorgeschlagen worden, bei der Verarbeitung von auf synthetischem Wege erhältlichen linearen Superpolymeren, wie Polyester, Polyamilde, Polyurethane und Polyharnstoffe, zu Fäden, Folien, Filmen u. dgl. hochsielende und nicht flüchtige W-eichmachungsmittel mitzuverwenden. Die hierfür bisher bekanntgewordenen Mittel besitzen jedoch keine oder nur eine geringe spezifische Vert.räigIlChkeit mit den benannten Superpolymeren. Es wurde nun gefunden, daß aromatische Verbindungen, die eine oder mehrere Methylolgruppen enthalten und deren Siedepunkt oberhalb 24.0° liegt, sehr gute Mastifizierungs-, Plastifizierungs- und _'eichmachungsmittel für synthetische lineare Superpolymere, insbesondere Polyamide, Polyurethane und Polvharnstoffe, darstellen. Die genannten Methylolverbindungen können sich von ein- oder mehrkernigen aromatischen Kohlenwasserstoffen ableiten, die ihrerseits substituiert sein und insbesondere aliphatische, cycloa:liphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffreste, unmittelbar oder mittelbar über Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff gebunden, enthalten können. Die Herstellung derartiger Methylolverbindun.gen ist bekannt und kann in vielen Fällen durch Einwirkung von Formaldehyd und Halogenwasserstoffsäure auf die aromatischen Verbindungen erfolgen, worauf anschließend der Austausch des Halogens durch die Hydroxylgruppe erfolgt.
  • Solche, ,als Elastifizierungs-, Plastifizierungs- und Weich.machungsmittel in Betracht kommenden Nlethvlolverbindungen sind beispielsweise Dimethylod -benzol, Dimethylol-m-xylol, Methylol-isooctyl-.benzol, Methylo1-n-octyloxybenzol, Methylolnaphthalin, Dimethylol-naphthalin, Methylol-tetrahydronaphthalin, Dimethylol-tetrahydronaphthalin, Methylol-diphenyläther, Methylol-diphenyl, Methylol-.diphenylenoxyd, Methylol-diphenylmethan u. ä. m., wobei besonders diejenigen der möglichen Isomeren bzw. Isomerengemische in erster Linie in Betracht kommen sollen, :die .auf dem obenenvähmten Weg, d. h. durch Einwirkung von Formaldehyd und Halogenwasserstoffsäure auf aromatische Verbindungen und anschließenden Halogenaustausch, erhalten werden.
  • Synthetische lineare Superpolymere, wie Polyamide, Polyurethan.e oder Polyharnstoffe, für die die vorgenannten hochsiedenden Methylolverbindungen in erster Linie als Elastifizierungs-, Plastifizierungs- und Weichmachungsmittel Verwendung finden sollen, sind aus dem Schrifttum bekannt. Polyamide z. B. werden durch Erhitzen von w-Aminocarbonsäuren oder ihren amidbildenden Derivaten bzw. von .etwa äquimolekularen Mengen geeigneter Diamino- und Dicarbonsäuren oder deren amidbildenden Derivaten erhalten. Auch. gemischte Polyamide sind aus den genannten Ausgangsstoffen herstellbar. Die Darstellung von Polyurethan,en kann durch Kondensation von Diisocyanaten mit Glykolen erfolgen, während man bei Verwendung vonDiaminen und Diisocyanaten zudenenesprechend,en Polyharnstoffen gelangt. Die .Ausgangsstoffe @verden zumeist so -ausgewählt, @daß sie wenigstens 4. Kohlenstoffatome aufweisen.
  • Beispiele i. ioo Gewichtsteile eines Polyamids, das durch mehrstündiges Erhitzen von 6oo Gewichtsteilen adipinsaurem Hexamethylendiamin und 4.oo Gewichtsteilen Caprolactam unter Zusatz von etwas Wasser auf 26o bis 27o°, anfänglich unter Druck, später im Vakuum, erhalten worden ist und. einen Schmelzpunkt von i8o ,bis igo° besitzt, werden mit 8 Gewichtsteilen Pigment und 25 Gewichtsteilen 7.\fethyloltetrahydronaphthalin bzw. Methyloldiphenyläther innig vermischt und dann heiß, zu einem Film verpreßt. Dieser Film zeichnet sich durch sehr gute Dehnung, Reiß- und Knickfestigkeit aus und besitzt .sehr gute Kälte- und Hitzebeständigkeit.
  • 2. ioo Gewichtsteile eines hochpolymeren Mischkondensates, das durch Erhitzen äquimol.arer Gewichsmengen von adipinsaurem Hexamethylendiamin und sebacinsaurem Dekamethylendiamin bei 23o bis 25o° unter Bedingungen, welche die Entfernung des während der Reaktion gebildeten Wassers gestatten, hergestellt worden ist, werden zusammen mit 25 Gewichtsteilen kristallisiertem 4-Ph-enoxybenzylalkohol in 4.oo Gewichtsteilen einer Mischung von gleichen Teilen Chloroform und Methanol durch zweistündiges Erwärmen gelöst und nach dem Abkühlen auf einer Glasplatte ausgegossen. Der nach dem Abdunsten des Lösupgsmittels zurückbleibende Film wird durch zweistündiges Erwärmen auf 6o° von den letzten Spuren flüchtiger Anteile befreit und von der Platte entfernt. Der glasklare Film ist weich, dehnbar und von hoher Festigkeit.
  • 3. ioo Gewichtsteile .eines Mischpolymerisates. 'das aus 150 Gewichtsteilen adipinsaurem Hexamethylendiamin, ioo Gewichtsteilen Caprolactam und 2.4 Gewichtsteilen Wasser durch einstündiges Erhitzen unter Überdruck bei 265 bis 27o° hergestellt und nach dem Entfernen .des Wassers durch dreistündiges Nacherhitzen im Vakuum erhalten wurde, werden zusammen mit 3o Gewichtsteilen p-Kresol-dialkohol-monomethyläther in 6oo Gewichtsteilen eines Gemisches gleicher Teile Chloroform und. Methanol durch Erwärmen gelöst, und die Masse, wie in Beispiel 2 beschrieben, zu einem Film verarbeitet, der nicht von der Unterlage abzuheben ist und eine hohe Festigkeit besitzt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verwendung eine oder mehrere Methylolgruppen enthaltender .aromatischer Verbindungen mit einem Siedepunkt oberhalb 2:40° als Elastifizierungs-, Plastifizierungs- und Weichmachungsmittel für synthetische lineare Superpolymere, insbesondere Polyamide, Polyurethane und Polvharnstoffe.
DED4156D 1943-06-03 1943-06-04 Elastifizierungs-, Plastifizierungs- und Weichmachungsmittel Expired DE875567C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DED4156D DE875567C (de) 1943-06-03 1943-06-04 Elastifizierungs-, Plastifizierungs- und Weichmachungsmittel

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE904536X 1943-06-03
DED4156D DE875567C (de) 1943-06-03 1943-06-04 Elastifizierungs-, Plastifizierungs- und Weichmachungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE875567C true DE875567C (de) 1953-05-04

Family

ID=25957661

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DED4156D Expired DE875567C (de) 1943-06-03 1943-06-04 Elastifizierungs-, Plastifizierungs- und Weichmachungsmittel

Country Status (1)

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DE (1) DE875567C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1057782B (de) * 1955-09-12 1959-05-21 Westinghouse Electric Corp Verfahren zur Haertung warmverformbarer Kondensationsprodukte aus aminoplastbildenden Verbindungen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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