DE871303C - Verfahren zur Herstellung von 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-4-methylpyrimidin - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-4-methylpyrimidin Es ist schon vorgeschlagen worden, p-Aminohenzolsulfoguanidin bzw. p-Acylaminobenzo-Isulfoguanidine mit Malondialdehyd oder seinen. Monoderivaten z. B. mit ß-Äthoxyacroleindiäthy lacetal, zum a-(p-Aminobenzolsulfonamido)-pyrimidin umzusetzen.. Es ist auch bekannt, p-Aminobenzolsulfoguanidin bzw. p-Acylaminobenzolsulfoguanidine mit Butinon zur Reaktion zu bringen und einen Ringschluß zu .den entsprechenden p Aminobenzolsulfonamido-methyl-pyrimidinen zu bewirken. Diese Verfahren konnten sich in der Praxis nicht einführen, da sie nur mit schlechten Ausbeuten durchführbar sind.
• Es wurde nun gefunden, daß man in einfacher Reaktion. und mit guter Ausbeute zum a-(p-Aminobenzolsulfonamido) -q.-methylpyrimidin gelangen kann, wenn man Acetoacetaldehydacetale mit p-Aminobenzolsulfoguanidin bzw. p-Acy laminobenzolsulfoguanidinen zweckmäßig im alkalischen Medium umsetzt und die p-ständige Acylgruppe gegebenenfalls in an sich bekannter Weise abspaltet.
• Die Acetoacetaldehy dacetale haben die Formel: worin. R zweckmäßig ein. Methyl- oder Äthylrest sein soll.
• DieUmsetzung des p-Aminobenzolsulfoguanidins bzw. seiner in der Aminogruppe Acyl substituierten Derivate mit den genannten Ketoacetalen wird zweckmäßig so durchgeführt, daß das p-Aminobenzolsulfoguanidin in alkoholischer Lösung unter Zusatz von Alkalialkoholat in der Wärme vorgelegt und das Ketoacetal allmählich zugesetzt wird. Nach Beendigung der Reaktion wird zur Aufarbeitung des Lösungsmittels mit Wasserdampf abgetrieben, etwa nicht umgesetztes Ausgangsmaterial abfiltriert und angesäuert, oder,es wird das bei der Reaktion sich abscheidende Natriumsalz des 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-4-methylpyrimidins bzw. seines Acylderivates abgesaugt, in Wasser gelöst, filtriert und angesäu:ert.Es fälltdasgewünschte2-(p-Aminobenzolsulfonamido) -4-methylpyrimidin oder sein Acylderivat aus, das gegebenenfalls in üblicher Weise durch alkalische Hydrolyse in die freie Aminoverbindung übergeführt wird.
• Beispiel i Zu einer Lösung von 2,3 g Natrium in ioö ccm Methylalkohol werden 221,4 g p-Aminobenzolsulfoguanidin gegeben und bei Siedehitze unter Rühren-13,2 g Acetoacetaldehyddimethylacetal zugetropft. Im Verlauf der Reaktion scheidet sich das Natriumsalz des 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-4-methylpyrimidin als gelblichweißer Niederschlag ab. Nach 2stündigem Erhitzen wird abgekühlt, das Natriumsalz abgesaugt, mit wenig Methanol gewaschen und getrocknet. Das Salz wird in Wasser gelöst, filtriert und mit verdünnter Essigsäure angesäuert, wobei das 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-4-methylpyrimidin als weißes Pulver vom F. 234 bis 235° in einer Ausbeute von 18,5 9 (etwa 70% der Theorie) anfällt. Das angewendete Acetoacetaldehy ddimethvlacetal stellt ein farbloses Öl von Kpls = 64 bis 650 dar.
• Beispiele In-, eine Lösung von 2,3 g Natrium in ioo ccm Äthylalkohol werden 25,6g p-Acetylaminobenzolsulfoguanidi:rn eingetragen und bei Siedehitze unter Rühren 13,2.g Acetoacetaldehyddimethylacetal zugetropft. Nach 2 Stunden wird abgekühlt, das Natriunisalz abgesaugt, mit wenig Alkohol gewaschen und getrocknet. Die wäßrige Lösung dieses Salzes -Wird filtriert und mit verdünnter Essigsäure angesäuert. Es scheidet sich das 2-(p-Acetylaminobenzolsulfonami:do)-4-methylpyrimidin als weißes Pulver vom F. 242 bis 2q.3'°' in einer Ausbeute von 2o g (65 o/ader Theorie) ab. Durch Entacetylieren wird die Verbindung in üblicher Weise in das 2-(pAminobenzoisulfonamido)-4-methylpyrimidin vom F.234 bis 235° übergeführt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-4-methylpyrimidin, dadurch gekennzeichnet, daß Acetoacetaldebydacetale mit p Aminobenzolsulfoguanidin bzw. p-Acylaminobenzolsulfoguanidinen zweckmäßig in alkalischem Medium umgesetzt werden und die p-ständige Acylgruppe gegebenenfalls in an sich bekannter Weise abgespalten wird.