DE861697C

DE861697C - Process for the production of adipic diamide

Info

Publication number: DE861697C
Application number: DEB5968D
Authority: DE
Inventors: Otto Dr Drossbach
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1942-11-15
Filing date: 1942-11-15
Publication date: 1953-01-05

Description

Verfahren zur Herstellung von Adipinsäurediamid Es ist bekannt, Adipinsäurediamid herzustellen, indem man Adipinsäure bei etwa zoo° mit Ammoniak behandelt. Man erhält dabei ein braun gefärbtes Diaeid, aus dem sich das reine Diaeid durch Umkristallisieren aus Wasser in 75°/oiger Ausbeute gewinnen läßt (vgl. Patentschrift 2q.1897).Process for the preparation of adipic acid diamide It is known that adipic acid diamide by treating adipic acid with ammonia at about zoo °. You get at the same time a brown colored diaid, from which the pure diaid is recrystallized can be obtained from water in 75% yield (cf. patent 2q.1897).

Es wurde nun gefunden, daß man reines, farbloses Adipinsäurediamid in nahezu quantitativer Ausbeute erhält, wenn man Adipinsäure bei erhöhter, unterhalb 18o° liegender Temperatur, zweckmäßig bei 16o bis 17o°, nur so lange mit überschüssigem Ammoniak behandelt, bis sich aus der Schmelze feste Bestandteile abzuscheiden beginnen, dann das gebildete Diaeid abtrennt und die nicht umgesetzte Adipinsäure oder deren Ammoniumsalz zusammen mit frischer Adipinsäure so oft erneut mit Ammoniak in gleicher Weise umsetzt, bis annähernd quantitative Ausbeuten, berechnet auf die eingesetzte Adipinsäuremenge, erzielt werden. Die Ausscheidung des Diaeids aus der Schmelze beginnt, wenn etwa die Hälfte der Adipinsäure umgesetzt ist.It has now been found that pure, colorless adipic acid diamide can be obtained obtained in almost quantitative yield when adipic acid is increased, below 18o ° lying temperature, expediently 16o to 17o °, only so long with excess Treated ammonia until solid components begin to separate from the melt, then separates the diaid formed and the unreacted adipic acid or its Ammonium salt together with fresh adipic acid so often again with ammonia in the same way Way implemented until almost quantitative yields, calculated on the used Amount of adipic acid. The elimination of the diaid from the melt begins when about half of the adipic acid has been converted.

Zur Abtrennung des Diaeids fügt man zweckmäßig zur Schmelze so viel Wasser hinzu, daß bei ioo° der größte Teil in Lösung geht. Dann kühlt man auf etwa 5o° ab, saugt das ausgefallene Diaeid bei dieser Temperatur ab und wäscht es mit Wasser nach. Das so erhaltene Diaeid ist für die meisten Zwecke genügend rein. Vollständig reines Adipinsäurediamid erhält man durch :nochmaliges Umlösen - aus stark verdünnter wäßriger Ammoniaklösung.It is expedient to add so much to the melt in order to separate the diaphragm Add water so that at 100 ° most of it goes into solution. Then you cool down to about 50 °, sucks off the precipitated slide at this temperature and washes it with it Water after. The diaid obtained in this way is sufficiently pure for most purposes. Completely pure adipic acid diamide is obtained by: repeated redemption - from very dilute aqueous ammonia solution.

Die Mutterlaugen und Waschwässer werden vereinigt und nach dem Einengen erneut dem Verfahren zugeführt.The mother liquors and wash waters are combined and after concentration fed back to the process.

Die im folgenden Beispiel angegebenen Teile sind Gewichtsteile. - '-Beispiel Ein Gemisch aus 292 Teilen Adipinsäure und 15o Teilen konzentrierter wäßriger Ammoniaklösung wird unter gutem Rühren und Einleiten von gasförmigem Ammoniak auf z65° erhitzt, bis die Schmelze Kristalle auszuscheiden beginnt. Dies ist nach etwa q. Stunden . der Fall. Man fügt dann etwa 4oo Teile Wasser hinzu, kocht auf, -kühlt auf ° 5o° ab, saugt die ausgeschiedenen Kristalle ab, wäscht sie zweimal mit Je 5o Teilen Wasser und trocknet. Man erhält 153 Teile = 53,10/, der berechneten Menge an fast reinem Adipinsäurediamid.The parts given in the following example are parts by weight. - Example A mixture of 292 parts of adipic acid and 150 parts of concentrated aqueous ammonia solution with thorough stirring and introduction of gaseous ammonia heated to 65 ° until the melt begins to separate out crystals. This is after about q. Hours . the case. Then add about 400 parts of water, boil, - cools down to 50 °, sucks off the precipitated crystals, washes them twice with 50 parts of water each and dry. One receives 153 parts = 53.10 /, the calculated one Amount of almost pure adipic acid diamide.

Waschwässer und Mutterlauge werden vereinigt und mit 15o Teilen frischer Adipinsäure vermisqht. -Dieses Gemisch erhitzt man wieder unter Einleiten von gasförmigem Ammoniak auf z65° bis zum Beginn der Kristallabscheidung und arbeitet wie oben auf, wobei man 147 Teile Adipinsäurediamid erhält. Auf diese Weise wird weiter verfahren, wobei man bei dreimaligem Zugeben frischer Adipinsäure aus insgesamt 7¢2 Teilen Adipinsäure 698 Teile Adipinsäurediamid - 95,2 °/o der berechneten Menge erhält.Wash water and mother liquor are combined and fresher with 150 parts Adipic acid mixed up. -This mixture is heated again while passing in gaseous Ammonia to z65 ° until the beginning of the crystal separation and works on as above, 147 parts of adipic acid diamide are obtained. Continue in this way, with three additions of fresh adipic acid from a total of 7 [2 parts Adipic acid received 698 parts of adipic acid diamide - 95.2% of the calculated amount.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of adipic acid diamide by Treating adipic acid with excess ammonia at higher temperatures, characterized in that the reaction is expediently carried out at temperatures below 180 ° at 16o to x7o °, only carried out until the amide separates out of the melt begins, this then separates and the unchanged adipic acid ammonium together with fresh adipic acid reacted again in the same way with ammonia until approximately quantitative yields, calculated on the total amount of adipic acid used, be achieved.