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DE861240C - Verfahren zur Herstellung von Xylanaethern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Xylanaethern

Info

Publication number
DE861240C
DE861240C DEF2720D DEF0002720D DE861240C DE 861240 C DE861240 C DE 861240C DE F2720 D DEF2720 D DE F2720D DE F0002720 D DEF0002720 D DE F0002720D DE 861240 C DE861240 C DE 861240C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
xylan
ethers
parts
weight
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEF2720D
Other languages
English (en)
Inventor
Robert Dr Schnegg
Albin Dr Wohlrapp
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF2720D priority Critical patent/DE861240C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE861240C publication Critical patent/DE861240C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0057Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Xylans, i.e. xylosaccharide, e.g. arabinoxylan, arabinofuronan, pentosans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Xylans, e.g. rhodymenans; Hemicellulose; Derivatives thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Xylanäthern Aus-der Literatur ist es bekannt, daß man bei der Verätherung von Xylan, das aus pflanzlichen Gerüstsubstanzen isoliert worden ist, Produkte erhält, die nur schwer in organischen Lösungsmitteln löslich sind und Filme ergeben, die technisch nicht brauchbar sind, da der Polymerisationsgrad der Xylane zu niedrig liegt [vgl. z. B. Journal für praktische Chemie, NF., Bd. 155, 5. 28 und 29, wo es heißt: »Aus dem Befund... folgt eindeutig, daß diese Substanzen (Xylan und andere) keine faser- und filmbildenden Eigenschaften aufweisen können«].
  • Es wurde nun gefunden, daß man in organischen Lösungsmitteln klar und glatt lösliche Äther von Xylan herstellen kann, wenn man von Xylanpräparaten ausgeht, welche nicht oxydativ oder hydrolytisch beeinflußt worden sind, also die native, in den verholzten Zellen vorhandene Zusammensetzung aufweisen.
  • Solche Xylanpräparate kann man nach bekannten Verfahren herstellen, z. B. durch Einwirkung von ClO2 in Wechselwirkung mit alkalischen Mitteln wie Natriumsulfit (Cellulosechemie, XI. Jahrg. [I930], S. 50, 73) oder in Gegenwart von Pyridin (Cellulosechemie, XII. Jahrg. [I93I], S. 20I) oder durch Wechselwirkung von C12 und Alkali unter milden Bedingungen (Cellulosechemie, XII. Jahrg. [I93I], S. I85) auf inkrustierte Pflanzenteile. Jedoch sind prinzipiell alle Xylanpräparate für das Verfahren verwendbar, welche durch schonende Abtrennung aus den Pflanzenteilen gewonnen werden.
  • Die Isolierung des Xylans aus den aufgeschlossenen Zellwänden erfolgt durch Einwirkung von Alkalien, z. B. Natronlauge, zweckmäßig in Gegenwart von neutralen Salzen, wie Kochsalz. Die Konzentration der Lauge ist so zu wählen, daß keine anderen Stoffe mit gelöst werden, was nach den Angaben in Cellulosechemie, XI. Jahrg. [I930], S. 50, z. B. mit 5°/Oiger Natronlauge in Gegenwart von 3 01o Kochsalz gelingt.
  • Aus den alkalischen Lösungen, die gegebenenfalls auch neutralisiert werden können, wird das Xylan mit einem mit Wasser mischbaren organischen. Lösungsmittel, wie niederen Alkoholen oder Ketonen, gefällt, abgepreßt und weitgehend getrocknet. Eine vollständige Trocknung der Xylanpräparate empfiehlt sich nicht, da dabei ihre Oberfläche zu sehr verhornt und sie für Umsetzungen weniger zugänglich werden.
  • Die aus diesen nativen Xylanpräparaten nun in üblicher Weise hergestellten Äther sind klar und glatt in organischen Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen löslich; diese Lösungen ergeben zusammenhängende Filme, die klar und glänzend sind und eine gute Oberflächenhärte besitzen. Aus den erfindungsgemäß erhaltenen Xylanäthern können Lacke und Kunststoffe hergestellt werden, was mit den Xylanäthern aus den nach üblichen Methoden unter Anwendung oxydierender oder hydrolysierender Mittel erhältlichen Xylanpräparaten nicht der Fall ist.
  • Durch die Möglichkeit, aus dem in verholzten Zellwänden vorhandenen Xylan technisch hochwertige Stoffe herzustellen, wird ein Teil des Holzes, der bisher größtenteils als Abfallprodukt angesehen wurde, einer Verwertung zugeführt.
  • Beispiel I Nach den Angaben in Cellulosechemie, XI. Jahrgang [I930], 5. 5off., wird durch Wechselwirkung von C1°2 und Natriumsulfit auf Buchenholz eine Skelettsubstanz hergestellt. Die Skelettsubstanz wird mit möglichst geringen Mengen 50/,iger Lauge, in der 3 O/o Kochsalz gelöst sind, behandelt und abgepreßt.
  • Das Verfahren wird dreimal wiederholt. Die vereinigten Filtrate werden mit der gleichen Menge Methanol versetzt und das ausgefallene Alkalixylan abfiltriert. Nach Trocknen auf einen Trockengehalt von etwa 80 bis go 0/o kann das Xylanpräparat zur Herstellung von Äthern verwendet werden.
  • 21 Gewichtsteile des so erhaltenen Xylans werden in eine Lösung von 6I Gewichtsteilen Na O H in 20 Gewichtsteilen Wasser bei 80" eingerührt. Nach einer Reifezeit von etwa 3 bis 5 Stunden werden 300 Gewichtsteile Äthylbromid zugegeben und im Autoklav 3 bis 3112 Stunden auf 1050 erhitzt. Nach Abdestillieren des Äthylbromids und Ausfällen des Produktes mit Methanol erhält man 20 Gewichtsteile Äthylxylan mit einem Äthoxydgehalt von 44,9 01o, berechnet für Diäthylxylan 47,8 01o. Dieser Äther ist löslich in Chloroform, Methylenchlorid und Benzolmethanol 2:1.
  • In entsprechender Weise kann man z. B. auch Propylxylan und Butylxylan herstellen.
  • Extrahiert man dagegen z. B. aus technischem Sulfitzellstoff mit etwa I5 O/, Xylangehalt das Xylan, wie oben angegeben, so lassen sich daraus keine in organischen Lösungsmitteln löslichen Xylanäther her stellen.
  • Beispiel 2 In eine etwa 58 obige Natronlauge, bereitet aus I22 Gewichtsteilen NU ROH und 80 Gewichtsteilen Wasser, werden 42 Gewichtsteile Xylan, analog Beispiel I hergestellt, eingetragen. Nach einer Reifezeit von I Stunde werden 335 Gewichtsteile Benzylchlorid zugegeben und die Masse unter Rühren 6 Stunden auf IOO bis 1100 erhitzt. Das mit Methanol ausgefällte und gewaschene Produkt, etwa 45 Gewichtsteile, ist rein weiß und hat einen Benzylgehalt von 57,I5 0/0.
  • Das Benzylxylan löst sich z. B. in Cyclohexanon, Methylenchlorid, Trichloräthylen und in Gemischen von Methylenchloridalkohol zu vollkommen klaren viskosen Lösungen. Die Lösungen trocknen zu klaren Filmen auf, die eine gute Oberflächenhärte aufweisen und auf Glas gut haften. Das so hergestellte Benzylxylan hat ferner thermoplastische Eigenschaften und läßt sich daher in der Wärme zu Formkörpern verpressen.
  • In analoger Weise kann man mit Xylylchlorid bei I25 bis I35" ein Xylylxylan herstellen, das ähnliche Eigenschaften wie das Benzylxylan hat, aber auch in Toluol löslich ist.

Claims (1)

  1. PATENTANsPRUcH: Verfahren zur Herstellung von in organischen Lösungsmitteln löslichen, filmbildenden Xylanäthern durch Einwirkung von Alkyl- oder Aralkylhalogeniden auf Xylan, dadurch gekennzeichnet, daß man Xylan nativer Zusammensetzung verwendet.
DEF2720D 1942-07-29 1942-07-29 Verfahren zur Herstellung von Xylanaethern Expired DE861240C (de)

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