Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden,
daß man wertvolle Küpenfarbstoffe erhält, wenn man 6-[i, 9-Pyrazolanthronyl-(Py
i)]-Bz i-[anthracliinonyl-(i)-amino]-benzanthrone, die beispielsweise durch Umsetzen
von 6, Bz i-Dibrombenzanthron zunächst mit i Mol eines i-Aminoanthrachinons und
dann mit i Mol eines i, 9-Pyrazolanthrons erhalten werden können, mit alkalischen
Kondensationsmitteln behandelt.Process for the production of vat dyes It has been found
that valuable vat dyes are obtained if 6- [i, 9-pyrazolanthronyl- (Py
i)] - Bz i- [anthracliinonyl- (i) -amino] -benzanthrones, for example by reacting
of 6, Bz i-dibromobenzanthrone initially with i-mole of an i-aminoanthraquinone and
can then be obtained with i mole of a i, 9-pyrazolanthrone, with alkaline
Treated condensing agents.
Als alkalische Kondensationsmittel kommen beispielsweise Alkalihydroxyde,
zweckmäßig in Gegenwart von Alkoholen, oder Anilinnatrium in Betracht.Alkali hydroxides, for example, are used as alkaline condensation agents,
expediently in the presence of alcohols or aniline sodium.
Die neuen Farbstoffe färben, auch in Form ihrer Leukoschwefelsäureester,
die pflanzliche Faser in meist grauen, echten Tönen, insbesondere ist ihre Wassertropf-
und Bügelechtheit vorzüglich. Sie sind in diesen Eigenschaften den bekannten, aus
6-[Anthrachinonyl-(i)-amino]-Bz i-[i, 9- Pyrazolanthronyl-(Py i)] -benzanthronen
durch Behandeln mit alkalischen Mitteln erhältlichen Farbstoffen überlegen.The new dyes color, also in the form of their leuco-sulfuric acid esters,
the vegetable fiber in mostly gray, real tones, in particular its water droplet
and iron-fastness excellent. They are the well-known ones in these properties
6- [Anthraquinonyl- (i) -amino] -Bz i- [i, 9-Pyrazolanthronyl- (Py i)] -benzanthrones
superior to dyes obtainable by treating with alkaline agents.
Die im nachstehenden Beispiel erwähnten Teile sind Gewichtsteile.The parts mentioned in the example below are parts by weight.
Beispiel .vlan erhitzt ein Gemisch aus 5o Teilen 6, Bz i-Dibrombenzanthron,
18 Teilen Kaliumcarbonat, 1,9 Teilen Kupferoxyd, 29 Teilen i-Aminoanthrachinon
und
40o Teilen Nitrobenzol unter Rühren etwa 8 Stunden zum Sieden, trägt dann in das
auf etwa igo bis 200° gekühlte Umsetzungsgemisch 29 Teile i, 9-Pyrazolanthron und
18 Teile Kaliumcarbonat ein und erhitzt das Ganze noch etwa 2o Stunden lang zum
Sieden. Dann läßt man auf etwa go bis ioo' abkühlen, saugt das ausgeschiedene Erzeugnis
ab, wäscht es mit Nitrobenzol, Benzol und Methanol, kocht es zur Entfernung der
Kupferverbindungen mit verdünnter Schwefelsäure aus, saugt abermals ab, wäscht mit
Wasser aus und trocknet. Man erhält ein dunkel rotbraunes Pulver, das sich in starker
Schwefelsäure mit rötlichbrauner Farbe löst.Example .vlan heats a mixture of 50 parts of 6, Bz i-dibromobenzanthrone,
18 parts of potassium carbonate, 1.9 parts of copper oxide, 29 parts of i-aminoanthraquinone
and
40o parts of nitrobenzene with stirring for about 8 hours to the boil, then contributes to the
to about igo to 200 ° cooled reaction mixture 29 parts of i, 9-pyrazolanthrone and
18 parts of potassium carbonate and heat the whole thing for about 20 hours to
Boil. Then allow to cool to about 10 to 100 ', sucking up the separated product
off, washes it with nitrobenzene, benzene and methanol, boils it to remove the
Copper compounds with dilute sulfuric acid, sucks off again, washes with
Water out and dry. A dark red-brown powder is obtained, which is strong
Dissolves sulfuric acid with a reddish brown color.
6o Teile dieser Verbindung trägt man unter Rühren in eine etwa 85
bis go' heiße Schmelze von 24o Teilen Kaliumhydroxyd und 24o Teilen wasserfreiem
Äthanol ein und erhitzt das Gemisch dann noch etwa 6 Stunden lang auf go bis 92'.
Hierauf gießt man das Umsetzungsgemisch in Wasser, leitet Luft durch die Aufschlämmung,
saugt den ausgeschiedenen Niederschlag ab, wäscht ihn mit Wasser aus und trocknet.
Man erhält ein schwarzes Pulver, das sich in starker Schwefelsäure mit olivgrüner
Farbe löst. Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus der Küpe in neutralen grauen
Tönen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, insbesondere von sehr guter Licht-,
Bügel- und Wassertropfechtheit. Ebenfalls graue Farbstoffe von sehr guter Licht-,
Bügel- und Wassertropfechtheit erhält man aus 6-[l, 9-Pyrazolanthronyl-(Py i)] Bz
i-[anthracliinonvl-(i)-aminoi-benzanthronen, die im Pyrazolanthronylrest oder im
Anthrachinonylrest oder in beiden substituiert sind, wie sie beispielsweise durch
Umsetzung von 6, Bz i-Dibrombenzanthron zunächst mit i Mol i-Amin0-4-methylanthrachinon
oder 4- bzw. 5-Benzoylaminoanthrachinon oder i-Amino-5-metlioxvanthrachinon und
dann mit i Mol i, 9-Pyrazolanthron oder 4-Methyl-i, 9-pyrazolantliron oder 8-Clilor-i,
9-pyrazolanthron oder 4- bzw. 5-Benzoylamino-i, 9-pyrazolanthron hergestellt werden
können.60 parts of this compound are carried into an approx
to go 'hot melt of 24o parts potassium hydroxide and 24o parts anhydrous
Ethanol and then heated the mixture for about 6 hours on go to 92 '.
The reaction mixture is then poured into water, air is passed through the slurry,
sucks off the precipitated precipitate, washes it with water and dries.
A black powder is obtained, which dissolves in strong sulfuric acid with olive green
Color dissolves. The new dye dyes cotton from the vat in neutral gray
Tones of excellent fastness properties, especially of very good light,
Fastness to ironing and water drops. Also gray dyes with very good light,
Fastness to ironing and water drops is obtained from 6- [l, 9-pyrazolanthronyl- (Py i)] Bz
i- [anthracliinonvl- (i) -aminoi-benzanthrones, which are in the pyrazolanthronyl radical or in
Anthraquinonyl radical or both are substituted, for example by
Implementation of 6, Bz i-dibromobenzanthrone initially with 1 mole of i-amin0-4-methylanthraquinone
or 4- or 5-benzoylaminoanthraquinone or i-amino-5-metlioxvanthraquinone and
then with i mole of i, 9-pyrazolanthrone or 4-methyl-i, 9-pyrazolantlirone or 8-clilor-i,
9-pyrazolanthrone or 4- or 5-benzoylamino-i, 9-pyrazolanthron are produced
can.