Färben von linearen Polyamiden und Polyurethanen Es wurde gefunden,
daß i-Amino- bzw. i-Oxy-4-arylaminoanthrachinone, welche in der i-Aminogruppe beliebig,
und zwar vorzugsweise durch Alkyl- oder Oxalkylgruppen, substituiert sein können
und in dem Arylrest einen -NH - CO - R bzw. einen - CO - NH - R Rest (R = Alkyl
oder substituiertes Alkyl) enthalten, sich hervorragend für das Färben von Gebilden,
insbesondere von Textilien, aus linearen Polyamiden bzw. Polyurethanen eignen. Sie
können in Form von fein dispergierten Pulvern oder Teigen zur Anwendung kommen und
werden für das Färben in üblicher Weise in Form wäßriger Dispersionen, gegebenenfalls
unter Mitverwendung üblicher Hilfsmittel, wie Dispergiermittel u. dgl., angewendet.
Sie liefern auf den Gebilden aus den genannten Materialien klare rotstichigblaue
bis blaugrüne Nuancen, welche sich durch eine sehr gute Lichtechtheit, gute N aßechtheit
und vor allem durch ein ausgezeichnetes Egalisierungsvermögen auszeichnen. Ihre
färberischen Qualitäten in Anwendung auf die genannten Gebilde sind deswegen besonders
überraschend, weil dieser Typ von Farbstoffen in Anwendung auf andere Textilien
und insbesondere auf Acetatseide im allgemeinen unbrauchbar ist oder nur schwache
bzw. trübe Nuancen oder ganz andere Farbtöne liefert. Die neuen Farbstoffe können
auf die verschiedenste Weise hergestellt werden, beispielsweise
durch
Umsetzung von i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure mit dem betreffenden aromatischen
Amin unter anschließender Abspaltung der Sulfonsäuregruppe. Eine Modifikation dieser
Arbeitsweise besteht darin, daß man an Stelle des in dem gewünschten Sinn substituierten
aromatischen Amins ein aromatisches Diamin verwendet, dieses nur halbseitig umsetzt
und anschließend in die Aminogruppe den gewünschten Substituenten einführt. Ferner
kann man von i-Toluolsulfamido-4-halogenanthrachinonausgehen, das Halogen durch
das gewünschte Arylamin austauschen und dann den Sulfonsäurerest durch Schwefelsäure
abspalten. Als weitere Möglichkeit sei die partielle Umsetzung von i, 4-Diaminoanthrachinon
mit dem entsprechenden Halogenaryl angegeben. Für in i-Stellung substituierte Produkte
kommen als Ausgangsmaterialien die i-Alkylamino-4-bromanthrachinone in Frage. Für
die Herstellungvon i-Oxy-4-arylaminoanthrachinonengeht man zweckmäßig von i-Oxy-4-aminoanthrachinon
aus und setzt dieses mit den entsprechenden Halogenarylverbindungen um. Beispiel
i 2 Gewichtsteile Anthrachinon-i-amino-4-anilidom-carbonsäurebutylamid (erhältlich
durch Umsetzung von i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure mit m-Aminobenzoesäurebutylami-d
und Abspaltung der Sulfonsäuregruppe) werden in Form eines io o/oigen wäßrigen Teiges
durch Anrühren mit 3ooo Gewichtsteilen heißem Wasser unter Zugabe von 3 Gewichtsteilen
Marseiller Seife fein verteilt und in diesem Bade ioo Teile Polyamidfaser beginnend
bei 40° i Stunde bei 9o bis 95° gefärbt. Die kräftigen blauen Färbungen zeigen eine
sehr gute Lichtechtheit und gute Naßechtheiten.Dyeing of linear polyamides and polyurethanes It has been found
that i-amino or i-oxy-4-arylaminoanthraquinones, which in the i-amino group as desired,
and preferably can be substituted by alkyl or oxalkyl groups
and in the aryl radical an -NH - CO - R or a - CO - NH - R radical (R = alkyl
or substituted alkyl), are excellent for dyeing structures,
particularly suitable for textiles made of linear polyamides or polyurethanes. she
can be used in the form of finely dispersed powders or doughs and
are used for dyeing in the customary manner in the form of aqueous dispersions, if appropriate
with the use of customary auxiliaries such as dispersants and the like.
On the structures made of the materials mentioned, they provide clear, reddish-tinged blue
to blue-green nuances, which are characterized by very good lightfastness, good wetfastness
and, above all, are characterized by an excellent leveling ability. Her
Dyeing qualities when applied to the structures mentioned are therefore special
surprising because this type of dye in application to other textiles
and in particular on acetate silk is generally unusable or only weak
or provides cloudy nuances or completely different shades. The new dyes can
be made in a variety of ways, for example
by
Implementation of i-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid with the aromatic in question
Amine with subsequent splitting off of the sulfonic acid group. A modification of this
The mode of operation consists in that instead of the substituted in the desired sense
aromatic amine, an aromatic diamine is used, which only converts one side of it
and then introducing the desired substituent into the amino group. Further
one can start from i-toluenesulfamido-4-halogenanthraquinone, the halogen through
replace the desired arylamine and then the sulfonic acid residue with sulfuric acid
split off. Another possibility is the partial conversion of 1,4-diaminoanthraquinone
indicated with the corresponding haloaryl. For products substituted in i-position
The i-alkylamino-4-bromoanthraquinones come into consideration as starting materials. For
the preparation of i-oxy-4-arylaminoanthraquinones is expediently started from i-oxy-4-aminoanthraquinone
and converts this with the corresponding haloaryl compounds. example
i 2 parts by weight of anthraquinone-i-amino-4-anilidomocarboxylic acid butylamide (available
by reacting i-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid with m-aminobenzoic acid butylami-d
and splitting off of the sulfonic acid group) are in the form of a 10% aqueous dough
by stirring with 3,000 parts by weight of hot water with the addition of 3 parts by weight
Finely divided Marseille soap and starting 100 parts of polyamide fiber in this bath
Stained at 40 ° for 1 hour at 9o to 95 °. The strong blue colors show one
very good light fastness and good wet fastness properties.
Ähnliche Farbtöne erhält man unter Verwendung von Anthrachinon-i-amino-4-anilido-m-carbonsäureoxäthylamid
bzw. Anthrachinon- i -amino-4-an i 1 i do-m-carbonsäuremethylami.d. Beispiel 2 Mit
Hilfe von 3 Gewichtsteilen des aus Naphthalin-f3-sulfonsäure durch Kondensation
mit Formaldehyd erhältlichen Reaktionsproduktes (s. Patentschrift 292 531, Beispiel
i) suspendiert man in 3ooo Gewichtsteilen Wasser i, Teil Anthrachinoni-amino-4-anilido-p-carbonsäureoxäthylamid,
angewandt in Form eines 5oo/oigen Feinpulvers und färbt aus diesem Bade ioo Gewichtsteile
Polyamidfaser durch einstündiges Erwärmen auf 9o°. Der gut ziehende Farbstoff liefert
klare blaue, sehr egale Färbungen von ausgezeichneter Lichtechtheit. Beispiel 3
Man suspendiert io Teile i-Amino-4-anilidop-acetylaminoanthrachinon (erhältlich
durch Abspaltung der Sulfonsäuregruppe aus i-Amino .4- (p-acetylamino-anilido) -
anthrachinon- 2 - sulfonsäure mit Hilfe von 3o Gewichtsteilen des Kondensationsproduktes
aus Naphtlialin-ß-sulfonsäure und Formaldehyd in 30ooo Gewichtsteilen Wasser. In
diesem Bade werden iooo Gewichtsteile Polyamidfaser i Stunde lang auf 9o° erwärmt.
Man erhält auf diese Weise eine gleichmäßige, sehr klare, grünblaue Färbung mit
guten Echtheitseigenschaften.Similar shades are obtained using anthraquinone-i-amino-4-anilido-m-carboxylic acid oxyethylamide
or anthraquinone-i -amino-4-an i 1 i do-m-carboxylic acid methylamides. Example 2 With
Help of 3 parts by weight of the naphthalene-f3-sulfonic acid by condensation
reaction product obtainable with formaldehyde (see patent specification 292 531, example
i) it is suspended in 3ooo parts by weight of water i, part of anthraquinone-amino-4-anilido-p-carboxylic acid oxethylamide,
applied in the form of a 500% fine powder and dyes 100 parts by weight from this bath
Polyamide fiber by heating to 90 ° for one hour. The well-absorbing dye delivers
clear blue, very level dyeings of excellent lightfastness. Example 3
10 parts of i-amino-4-anilidop-acetylaminoanthraquinone (available
by splitting off the sulfonic acid group from i-amino .4- (p-acetylamino-anilido) -
anthraquinone-2-sulfonic acid with the aid of 3o parts by weight of the condensation product
from naphthalen-ß-sulfonic acid and formaldehyde in 30,000 parts by weight of water. In
In this bath, 100 parts by weight of polyamide fibers are heated to 90 ° for one hour.
In this way, a uniform, very clear, green-blue coloration is obtained
good fastness properties.
Verwendet man an Stelle des erwähnten Farbstoffs ein N-Methylderivat
folgender Zusammensetzung:
so wird die Polyamidfaser kräftig rotstichigblau angef ärbt.If you use an N-methyl derivative of the following composition in place of the dye mentioned: so the polyamide fiber is dyed a strong reddish blue.
Zu ganz ähnlichen Farbtönen mit gleichfalls sehr guten Echtheitseigenschaften
gelangt man durch Ausfärbung des i-Amino-4-anilido-m-acetylaminoanthrachinons oder
des Farbstoffs nachstehender Konstitution:
Beispiel 4 ioo Gewichtsteile Polyamidfaser werden im Flottenverhältnis i :
30 unter Zusatz von i g Seife im Liter bei 9o° i Stunde lang mit i Gewichtsteil
fein verteiltem i-Methylamino-4-anilido-p-acetylaminoanthrachinon gefärbt. Dabei
erhält man klare blaustichiggrüne Färbungen von einer ausgezeichneten Waschechtheit.Coloring the i-amino-4-anilido-m-acetylaminoanthraquinone or the dye with the following constitution leads to very similar shades with equally good fastness properties: EXAMPLE 4 100 parts by weight of polyamide fibers are dyed with 1 part by weight of finely divided i-methylamino-4-anilido-p-acetylaminoanthraquinone in a liquor ratio of 1 : 30 with the addition of ig soap per liter at 90 ° for an hour. This gives clear bluish green dyeings of excellent wash fastness.
Die Darstellung des zum Färben angewandten Farbstoffs erfolgt beispielsweise
durch Umsetzung des i-Methylamino-4-bromanthrachinons mit p-Amino-acetanilid. Beispiel
5 2o Gewichtsteile Anthrachinon-i-oxy-4-anilidop-carbonsäureoxäthylamid (dargestellt
durch Umsetzung von i-Oxy-4-aminoanthrachinon mit p-Brombenzoesäureoxyäthylamid
werden in Gegenwart von 3o Gewichtsteilen des in Beispiel --
angewandten Dispergierungsmittels
in 30ooo Gewichtsteilen Wasser fein verteilt und aus diesem Färbebad iooo Gewichtsteile
Polyurethanfaser
i Stunde bei 9o bis 95° gefärbt. Man erhält ein
rotstickiges Blau von guten Echtheitseigenschaften.The dye used for dyeing is represented, for example, by reacting i-methylamino-4-bromoanthraquinone with p-amino-acetanilide. Example 5 2O weight parts of anthraquinone-i-oxy-4-anilidop-carbonsäureoxäthylamid (shown by reaction of i-oxy-4-aminoanthraquinone with p-Brombenzoesäureoxyäthylamid be in the presence of 3o weight parts of the Example - finely distributed used dispersant in 30ooo parts by weight of water and dyed from this dyebath 100 parts by weight of polyurethane fiber for one hour at 90 ° to 95 ° C. A red-embroidered blue with good fastness properties is obtained.