DE843092C

DE843092C - Process for the preparation of sulfuric acid ester salts of saturated or unsaturated higher molecular weight aliphatic or aromatic-aliphatic alcohols

Info

Publication number: DE843092C
Application number: DEP227A
Authority: DE
Inventors: Adalbert Dr Pruetz
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 1949-11-03
Filing date: 1949-11-03
Publication date: 1952-07-03

Description

Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäureestersalzen gesättigter oder ungesättigter höhermolekularer aliphatischer oder aromatischaliphatischer Alkohole Bisher wurden Schwefelsäureestersalze von Fettalkoholen allgemein in der Form hergestellt, daß man die Fettalkohole mit Sulfonierungsmitteln, wie 96 o%oiger Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure, Amidosulfotisäure, rauchender Schwefelsäure, Anlagerungsverbindungen von Chlorsulfonsäure oder Schwefeltnoxyd an Oxoniumverhindungen oder Pyridin und ähnlichen Produkten behandelte. Die Schwefelsäureester wurden anschließend mit Alkali oder Ammoniak neutralisiert.Process for the preparation of sulfuric acid ester salts saturated or unsaturated, higher molecular weight aliphatic or aromatic aliphatic alcohols So far, sulfuric acid ester salts of fatty alcohols have generally been produced in the form that the fatty alcohols with sulfonating agents, such as 96 o% sulfuric acid, Chlorosulphonic acid, amidosulfotic acid, fuming sulfuric acid, addition compounds of chlorosulfonic acid or sulfur dioxide to oxonium compounds or pyridine and similar products. The sulfuric acid esters were then alkali or ammonia neutralized.

Es wurde nun gefunden, daß sich die gleichen Schwefelsäureestersalze höhermolekularer Fettalkohole oder Phenyl- oder Naphthylfettalkohole durch Umsetzung derAlkalialkoholate mit denAlkali-oder Ammoniumsalzen der Chlorsulfonsäure erhalten lassen.It has now been found that the same sulfuric acid ester salts higher molecular weight fatty alcohols or phenyl or naphthyl fatty alcohols by reaction of the alkali alcoholates obtained with the alkali or ammonium salts of chlorosulfonic acid permit.

Die so erhaltenen Produkte sind je nach den eingesetzten.Rohstoffen,nämlic'h gesättigten oderungesättigten höhermolekularenAlkäholen, gute Wasch-, Netz-, Dispergier-, Färbereihilfs- und Weichmachungsmittel, besonders für dieLeder- undTextilindustrie und verwandte Gebiete.The products obtained in this way are, depending on the raw materials used, namely saturated or unsaturated higher molecular weight alcohols, good washing, wetting, dispersing, Dyeing auxiliaries and softeners, especially for the leather and textile industry and related areas.

Beispiele i. Es werden 236 Teile Laurinnatriumalkoholat, die sich in einer Lösung von 6oo Teilen Xylolschwerbenzinmischung i : i befinden, mit 3oo Teilen Pyridin versetzt und dann bei etwa ioo° nach und nach mit 138 Teilen des Natriumsalzes der Chlorsulfonsäure versetzt. Dieses Salz wird nach bekannten Verfahren aus Na Cl und S03 oder aus einem Na-Salz, einer schwächeren Säure als Chiorsulfonsäure, und Chlorsulfonsäure hergestellt. Das Reaktionsgemisch aus Natriumfettalkoholat und Natriumsalz der Chlorsulfonsäure wird noch etwa 1 bis 2 Stunden nachgerührt und dann durch Wasserdampf, gegebenenfalls im Vakuum,von denLösungsmitteln befreit. Zur vollständigen Entfernung von Pyridin ist unter Umständen ein Zusatz'von Soda oder Natronlauge angebracht.Examples i. 300 parts of pyridine are added to 236 parts of sodium laurine alcoholate, which are in a solution of 600 parts of xylene heavy benzine mixture, and 138 parts of the sodium salt of chlorosulfonic acid are then gradually added at about 100 °. This salt is produced by known processes from Na Cl and SO 3 or from an Na salt, a weaker acid than chlorosulphonic acid, and chlorosulphonic acid. The reaction mixture of sodium fatty alcoholate and the sodium salt of chlorosulfonic acid is stirred for a further 1 to 2 hours and then freed from the solvents by means of steam, if necessary in vacuo. To completely remove pyridine, it may be necessary to add soda or sodium hydroxide solution.

2. Es wird ein Gemisch von 54o Teilen Oleylalkohol, 5o Teilen Methanol und 4oo Teilen Spermöl, das in 32oo Teilen Xylolschwerbenzin gelöst ist, durch Zugabe zu Zoo Teilen Natrium, welches in 300 Teilen Xylol fein dispergiert ist, bei 11o bis 12o°' in ein Fettal'koholatgemiseh verwandelt. Nach der Auflösung des Natriums werden 4oo Teile Pyridin zugesetzt, und das Ganze wird bei 30 bis Ioo° mit 600 Teilen feinpulverisiertem Ammoniumsalzder Chlorsulfonsäure intensiv verrührt. Hierauf läßt man bei 8o bis ioo° die ausgeschiedenen Neutralsalze absetzen, trennt von diesen ab und destilliert anschließend \ylol und Pyridin aus der alkalisch gemachten Lösung evtl. im Vakuum und unter Wasserdatnpfzusatz ab.2. A mixture of 54o parts of oleyl alcohol, 50 parts of methanol and 400 parts of sperm oil, which is dissolved in 32oo parts of xylene heavy benzine, is added to zoo parts of sodium, which is finely dispersed in 300 parts of xylene, at 11o to 12o ° 'in transformed into a fatty alcoholate mixture. After the sodium has dissolved, 400 parts of pyridine are added and the whole is vigorously stirred at 30 to 100 ° with 600 parts of the finely powdered ammonium salt of chlorosulfonic acid. The neutral salts which have separated out are then allowed to settle at 80 to 100 °, separated from them and then distilled off from the solution which has been made alkaline, possibly in vacuo and with the addition of water.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of sulfuric acid ester salts of saturated or unsaturated higher molecular weight aliphatic or: aromatic-aliphatic alcohols, characterized in that the alkali metal alcoholates of higher molecular weight aromatic-aliphatic or aliphatic, saturated and unsaturated alcohols, such as chlorosulfonic acid equivalents, are molecularly equivalent it is formed, for example, by the action of S 03 on Na Cl or on Mg C12, or from chlorosulfonic acid on salts of weaker acids, optionally allowing it to act in the presence of inert solvents. Cited publications: Black & P erry, Surface Active Agents, p. 57; German Patent No. 639 625; W eygand "Organic-chemical experimental art" (1938) p. 293, penultimate paragraph.