DE841356C

DE841356C - Process for the production of rubber vulcanizates

Info

Publication number: DE841356C
Application number: DER197A
Authority: DE
Inventors: Rudolf Dr Kern; Willy Dr-Ing Habil Lautsch
Original assignee: Rhein Chemie Rheinau GmbH; Rhein Chemie GmbH
Current assignee: Rhein Chemie Rheinau GmbH; Rhein Chemie GmbH
Priority date: 1949-10-29
Filing date: 1949-10-29
Publication date: 1954-08-30

Description

Verfahren zur Herstellung von Kautschukvulkanisaten Gegeustand der Erfindung ist die Verwendung von orgauischcu Verbindungen, deren reaktionsfähige Gruppe mit aktiven oder durch Alkalimetall ersetzbaren Wasserstoffen zu reagieren vermag, als Zusatzstoffe in Guinini- oder Kunststoffmischungen.Process for the production of rubber vulcanizates according to the Invention is the use of orgauischcu compounds, their reactive Group to react with active or by alkali metal replaceable hydrogen capable of being used as additives in guinini or plastic mixtures.

Die erfiii<lungsgemäB anzuwendenden Zusatzstoffe, welche mit aktiven oder durch Metall ersetzbaren Wasserstoffatomen zu reagieren vermögen, sind nach folg(@udc,ii allgemeinen Prinzipien aufgebaut: Die .Romgruppen R und R, stellen mono- oder biradikalisclie Reste dar.The additives to be used according to the invention, which are able to react with active hydrogen atoms or hydrogen atoms that can be replaced by metal, are structured according to the following general principles: The .Rome groups R and R represent mono- or biradical radicals.

Der Rest R kann gegebenenfalls die nachfolgenden :ltoiligriipl)ieruiigeii oder deren beliebige bi-radikalische Abwandlungsformen darstellen: eine normal oder verzweigt aufgebaute Alkyl- oder Alkylengruppe mit .4 oder mehreren Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls alkyl-, aryl-, aralkylsubstituierten cyclischen Kohlenwasserstoffrest der Hydroverbindung des Benzols, Naphthalins, Anthracens usw., einen gegebenenfalls alkyl-, aryl-, aralkylsubstituierten aromatischen Rest.The radical R can optionally have the following: ltoiligriipl) ieruiigeii or represent any of its bi-radical variants: one normal or branched alkyl or alkylene group with 4 or more carbon atoms, an optionally alkyl, aryl, aralkyl-substituted cyclic hydrocarbon radical the hydro-compound of benzene, naphthalene, anthracene, etc., an optional one alkyl, aryl, aralkyl-substituted aromatic radical.

Die mono- oder bi-valente Atomgruppierung R1 kann beispielsweise sein: die Anhydrid-, Isocyanat-, Lactongruppe usw.The mono- or bivalent atomic grouping R1 can be, for example: the anhydride, isocyanate, lactone, etc.

Zusatzstoffe dieser Art sind z. B.: die Anhydride von Fettsäuren, z. B. Stearinsäure-, Ülsäureanhydrid und gemischte Anhydride, wie sie durch Anhdrisierung natürlicher, pflanzlicher, tierischer oder' Paraffino_xydationsfettsäuren erhalten werden, z. B. Stearin-, Rüböl-, Wollfett-, Baumwollfettsäuren, weiterhin die Anhydride von Vorlauf- oder Hauptlauffettsäuren aus der Paraftinoxydation, ferner aliphatische oder aromatische Isocyanate, wie z. B. Octyl-, Dodecyl-, Octadecylisocyanat, Phenyl-, Naphthylisocyanat, sowie Lactide, y-, 8- und höhere Lactone von Oxyfettsäuren.Additives of this type are z. E.g .: the anhydrides of fatty acids, z. B. stearic anhydride, oleic anhydride and mixed anhydrides, such as those produced by anhdrisation obtained from natural, vegetable, animal or paraffino_xydationsfettsäuren be e.g. B. stearic, Rapeseed oil, wool fatty acids, cotton fatty acids, furthermore the anhydrides of precursor or main run fatty acids from Paraftinoxidation, also aliphatic or aromatic isocyanates, such as. B. octyl, dodecyl, octadecyl isocyanate, Phenyl-, naphthyl isocyanate, as well as lactides, y-, 8- and higher lactones from oxy fatty acids.

Erfindungsgemäß kommen auch solche Zusatzstoffe in Betracht, die insbesondere unter den Bedingungen der Vulkanisation von Gummi oder Plastifizierung von Kunststoffen in den genannten Verbindungen unter Abspaltung von Atomgruppen, durch Depolymerisation usw. in Freiheit gesetzt werden. Zusatzstoffe dieser Art sind z. B.: Urethane, besonders aromatische und Enolurethane, wasserlösliche Isocyanate, z. B. Isocvanatbisulfitverbindungen, die unter den Bedingungen der Vulkanisation oder Plastifizierung das Isocyanat in Freiheit setzen, dimerisierte Isocyanate, die bei der Verarbeitungstemperatur in das Monoisocyanat übergehen, wie z. B. Phenylisocyanat, oder Alkyloxymethylpyridiniumsalze bzw. Fettsäure-(alkyl)-amidomethylpyridiniumsalze, die unter den Bedingungen der Verarbeitungstemperaturen thermisch in das Pyridinsalz und das Alkyloxymethylradikal zerfallen.According to the invention, those additives also come into consideration that are in particular under the conditions of vulcanization of rubber or plasticization of plastics in the compounds mentioned with splitting off of atomic groups by depolymerization etc. are set free. Additives of this type are z. E.g. urethanes, especially aromatic and enol urethanes, water-soluble isocyanates, e.g. B. Isocvanate bisulfite compounds, which under the conditions of vulcanization or plasticization the isocyanate in Freedom to put dimerized isocyanates in at the processing temperature pass the monoisocyanate, such as. B. phenyl isocyanate, or alkyloxymethylpyridinium salts or fatty acid (alkyl) amidomethylpyridinium salts, which under the conditions of Processing temperatures thermally in the pyridine salt and the alkyloxymethyl radical disintegrate.

Durch Zusatz der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen, die in beliebiger Weise substituiert sein können, zu Gummimischungen wird den Vulkanisaten ein bisher unbekanntes Festigkeitsniveau erteilt, insbesondere wird die Strukturfestigkeit außerordentlich erh<iht.By adding the compounds to be used according to the invention which Can be substituted in any way, rubber compounds become the vulcanizates a previously unknown level of strength is granted, in particular the structural strength extraordinarily increased.

Diese mit Wasser bei der Verarbeitungstemperatur nicht spaltbaren Verbindungen, beispielsweise Alkoxymethylpyridiniumsalze bzw. Fettsäureamidomethylpyridiniumsalze, Bisulfitverbindungen von Isocyanaten, können entweder als solche oder in Form ihrer wä ßrigen Lösungen, Emulsionen oder Pasten, gegebenenfalls mit Zusatz von `'Wasser, allein oder mit anderen bekannten Zusatzstoffen, wie z. B. fettsauren Salzen, ferner Weichmachern oder anderen Gummihilfsmitteln, den Gummi- oder Kunststoffmischungen zugesetzt werden. Diese Zusatzstoffe sind insbesondere in Verbindung mit hellen hydrophilen Füllstoffen geeignet, z. B. in Verbindung mit Oxyden, insbesondere des Magnesiums, Aluminiums, Zinks, Bleis usw., oder Silikaten, z. B. Calcium- oder Aluminiumsilikat, bzw. Carbonaten, wie Magnesium- oder Calciumcarbonat usw. Sie können gegebenenfalls auch Anwendung finden in Verbindung miteinander oder mit anderen Füllstoffen, wie Ruß, z. B. Lampen-, Gas-, Spalt- oder Flammenruß.These cannot be split with water at the processing temperature Compounds, for example alkoxymethylpyridinium salts or fatty acid amidomethylpyridinium salts, Bisulfite compounds of isocyanates, either as such or in the form of their aqueous solutions, emulsions or pastes, if necessary with the addition of water, alone or with other known additives, such as. B. fatty acid salts, furthermore Plasticizers or other rubber auxiliaries, the rubber or plastic mixtures can be added. These additives are especially used in conjunction with bright suitable hydrophilic fillers, e.g. B. in connection with oxides, especially des Magnesium, aluminum, zinc, lead, etc., or silicates, e.g. B. calcium or aluminum silicate, or carbonates, such as magnesium or calcium carbonate, etc. You can optionally also find application in connection with each other or with other fillers, such as Soot, e.g. B. lamp, gas, crack or flame soot.

Die zuzusetzende Menge der erfindungsgemäß anzuwendenden Verbindungen kann innerhalb weitester Grenzen schwanken; sie hängt von der besonderen Zusammensetzung der als Dispergiermittel dienenden Verbindung, von der Art und Menge des in der Mischung vorhandenen Füllstoffes sowie von den gewünschten physikalischen und technischen Eigenschaften der herzustellenden Kunststoffmassen oder Kautschukvulkanisate ab. Sie wird meist so bemessen, daß man dem in der Kunststoff- oder Gummimischung angewandten Füllstoff das jeweils günstigste Dispergiermittel in einer solchen Menge zusetzt, daß die erhaltenen Kunststoffmassen oder Kautschukvulkanisate optimale Eigenschaftswerte aufweisen.The amount of the compounds to be used according to the invention to be added can fluctuate within the broadest limits; it depends on the particular composition serving as a dispersant compound, on the type and amount of the in the Mixture of existing filler and of the desired physical and technical Properties of the plastic masses or rubber vulcanizates to be produced. It is usually dimensioned in such a way that the one used in the plastic or rubber mixture Filler adds the most favorable dispersant in each case in such an amount, that the plastic compounds or rubber vulcanizates obtained have optimum properties exhibit.

Wie aus den zur näheren Erläuterung angeführten Ausführungsbeispielen, die den Umfang der Erfindung nicht begrenzen, zu entnehmen ist, erhöhen die dort angewandten Zusatzstoffe die Strukturfestigkeit in vielen Fällen bis zu dem mehrfachen Betrag, wie er ohne Verwendung der Zusatzstoffe im Blindversuch erhalten wird. Beispiel I Die verwendete Gummimischung besteht aus: Crepe ............................. Ioo Zinkoxyd aktiv .................... 3 Schwefel........................... 3 blercaptobenzthiazoldisttlfid .......... I Diphenylguanidin .. . . .. .... . .. . ... . . 0,5 Tonerdegel......................... 6o und zeigte nach der Vulkanisation folgendes Festigkeitsniveau: Bruch- t>ehnun liodul Kerb- Ausreiß- Spore Stoß- 1-leizzeit festi,keit g 300°1" 5oo°;'" Zähigkeit festigkeit elastizität kg cmi °p kg cmz kg-cm kg/cm H@irtc: o f>0 Minuten 3 atü I8o 577 56 I32 II 48 56 57 Dieselbe Mischung zeigte nach Zusatz von Tranfettsäureanhydrid (3,6) nach der Vulkanisation folgende Prüf@@-erte (>o Minuten 3 atü 2o3 I 553 I 75 I67 57 63 69 5o Dieselbe Mischung zeigte nach Zusatz der gleichen Menge Olsäureanhydrid nach der Vulkanisation fol- gende Priif«verte: 6o Nlinutcn 3 atü ' I 203 543 I 75 I75 46 I 72 66 I 50 Beispiel 2 Eine bedeutende Steigerung des Festigkeitsniveaus wird auch bei Gummimischungen erzielt, die als Füllstoff Aluminiumsilikat enthalten. Die verwendete Gummimischung besteht aus: Crepe ............................. ioo Zitikoxvd aktiv .................... 3 Schwefel . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 Mercaptobenzthiazoldisulfid .......... i Diphenylguanidin ................... o,5 Aluminiumsilikat ................... 6o Stearinsäureanhydrid . . . . . . . . . . . . . . . . 3,6 und zeigte nach der Vulkanisation folgende Prüfwerte: Itrtich- 1 fe,tigkcit T>ehnu g 300°,/" Modul 500e° zähigkeit Kerb- festigkeit Ausreiß- ShOre elastizität Stoß- kg cm= °,° kg cm" kg cm kg cm Härte °° 20 Minuten 3 atü 1.16 427 85 - 23 44 63 49 Dieselbe Mischung zeigte ohne Zusatz von Stearinsäureanhvdrid folgende Prüfwerte: 20 Minnten ; atü 06 36o 52 3,7 12 52 50 Beispiel 3 Eine in der Größenordnung gleich große Steigerung bewirkt Tranfettsäureanhydrid bei Gummimischungen, die als Füllstoff Calciumsilikat enthalten.As can be seen from the exemplary embodiments given for more detailed explanation, which do not limit the scope of the invention, the additives used there increase the structural strength in many cases up to a multiple of the amount obtained without using the additives in the blind test. Example I. The rubber compound used consists of: Crepe ............................. Ioo Zinc oxide active .................... 3 Sulfur ........................... 3 blercaptobenzthiazoldisttlfid .......... I Diphenylguanidine ... . .. ..... ... ... . 0.5 Alumina gel ......................... 6o and showed the following strength level after vulcanization: Break- t> ehnun liodul notch- tear-out- spore shock- 1-curing time strength g 300 ° 1 "5oo °; '" toughness strength elasticity kg c mi ° p kg cmz kg-cm kg / cm H @ irtc: o f> 0 minutes 3 atü I8o 5 77 5 6 I32 II 48 56 57 The same mixture showed the following after the addition of trans-fatty acid anhydride (3.6) after vulcanization Check @@ values (> o minutes 3 atü 2o3 I 553 I 75 I67 57 63 69 5o After the addition of the same amount of oleic anhydride after vulcanization, the same mixture The following tests: 6o Nlinutcn 3 atü 'I 203 543 I 75 I75 46 I 72 66 I 50 Example 2 A significant increase in the level of strength is also achieved with rubber compounds which contain aluminum silicate as a filler. The rubber compound used consists of: Crepe ............................. ioo Zitikoxvd active .................... 3 Sulfur. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 Mercaptobenzothiazole disulfide .......... i Diphenylguanidine ................... o, 5 Aluminum silicate ................... 6o Stearic anhydride. . . . . . . . . . . . . . . . 3.6 and showed the following test values after vulcanization: Itrtich- 1 fe, tigkcit T> ehnu g 300 °, / "module 500e ° toughness notch strength tear-out ShOre elasticity shock kg cm = °, ° kg cm " kg cm kg cm hardness °° 20 minutes 3 atü 1.16 427 85 - 23 44 63 49 The same mixture showed the following test values without the addition of stearic anhydride: 20 minutes ; atü 06 36o 52 3.7 12 52 50 EXAMPLE 3 An increase in the same order of magnitude is caused by trans-fatty acid anhydride in rubber mixtures which contain calcium silicate as filler.

Die v(,r«-eticlete Gummimischung bestand aus: Crepe ............................. ioo Zinkoxyd aktiv .................... 3 Schwefel........................... 3 Nlercaptobenzthiazoldisulfid .......... I Diphenylguanidin ................... 0,5 Calciumsilikat ...................... 6o Tranfettsäureanhydrid ............... 3,6 und zeigte nach der Vulkanisation folgende Prüfwerte: Bruch- Modul Kerb- Ausreiß- Stoß- Dehnung °; °, Shore lleizzeit festigkcit 300;° 500;° zähigkeit Festigkeit Härte elastizität kg;cm- °/° kg/cm2 kg/cm kg/cm °/° 3o Minuten atü 167 527 61 153 32 53 57 50 Dieselbe Mischung zeigte ohne Zusatz von Tranfettsäureanhydrid folgende Prüfwerte: 30 Minuten 3 atü I 121 I 437 61 - 3,5 14 50 53 Eine beträchtliche Steigerung der Festigkeitseigenschaften von Gummimischungen läßt sich auch erzielen, wenn man Fettsäureanhydride gemeinsam mit z. B. fettsauren Zinksalzen als Dispergiermittel verwendet, wie die Beispiele 4 und 5 erkennen lassen. Beispiel 4 Die verwendete Gummimischung bestand aus: Crepe ............................. too Zinkoxyd aktiv .................... 3 Schwefel . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 llercaptobenzthiazoldisulfid .......... I Diphenylguanidin ................... 0,5 Tonerdegel......................... 6o Gemisch von Fettsäureanhydrid mit dem Zinksalz einer Fettsäure ...... 7,2 und zeigte nach der Vulkanisation folgende Prüfwerte: Bruch- Modul Kerb- Ausreiß- Stoß- Dehnung , °. Shore Heizzeit fest igkeit 300# 500l° zähigkeit Festigkeit elastizität kg,/cm' °/° kg/cmz kg/cm kg/cm Härte °/° 45 Minuten 3 atü 200 593 62 150 53 6o 68 46 Dieselbe Mischung zeigte ohne Zusatz des Dispergiermittels folgende Prüfwerte: 45 Minuten 3 atü I ISo I 573 I 6 i 143 I 14 I 41 I 56 I 59 Beispiel 5 Die verwendete Gummimischung bestand aus: Crepe ............................. loo Zinkoxyd aktiv .................... 3 Schwefel . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 11lercaptobenzthiazoldisulfid .......... 1 Diphenylguanidin ................... 0,5 Calciumsilikat ...................... 6o Gemisch von Fettsäureanhydrid mit dem Zinksalz einer Fettsäure ...... 7,2 und zeigte nach der Vulkanisation folgende Prüfwerte: Bruch- Dehnung Modul Kerb- Ausreiß- Sbore Stoß- Heizzeit festigkeit 3000/. 50001. zähigkeit festigkeit Härte elastizität kg,/cm' o/o kg/cm2 kg/cm kg/cm o / 0 2o Minuten 3 atü 161 523 59 I46 26 45 6o 55 Dieselbe Mischung zeigte ohne Zusatz des Dispergiermittels folgende Prüfwerte: 20 Minuten 3 atü I I03 I 437 53 - 3 I II I 48 53 Beispiel 6 In diesem Beispiel wird der günstige Einfluß, den Octadecyloxymethylpyridiniumchlorid auf die Festigkeitswerte einer Gummimischung ausübt, gezeigt.The v (, r «-eticlete rubber mixture consisted of: Crepe ............................. ioo Zinc oxide active .................... 3 Sulfur ........................... 3 Nlercaptobenzothiazole disulfide .......... I Diphenylguanidine ................... 0.5 Calcium silicate ...................... 6o Tran fatty acid anhydride ............... 3.6 and showed the following test values after vulcanization: Fracture modulus notch pull-out impact Elongation °; °, Shore Adhesion time strength 300; ° 500; ° toughness strength hardness elasticity kg; cm- ° / ° kg / cm2 kg / cm kg / cm ° / ° 30 minutes atü 167 527 61 153 32 53 57 50 The same mixture showed the following test values without the addition of trans-fatty acid anhydride: 30 minutes 3 atü I 121 I 437 61 - 3.5 14 50 53 A considerable increase in the strength properties of rubber compounds can also be achieved if you use fatty acid anhydrides together with z. B. fatty acid zinc salts are used as dispersants, as Examples 4 and 5 show. Example 4 The rubber compound used consisted of: Crepe ............................. too Zinc oxide active .................... 3 Sulfur. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 llercaptobenzthiazole disulfide .......... I Diphenylguanidine ................... 0.5 Alumina gel ......................... 6o Mixture of fatty acid anhydride with the zinc salt of a fatty acid ...... 7.2 and showed the following test values after vulcanization: Fracture modulus notch pull-out impact Elongation, °. Shore Heating time strength 300 # 500l ° toughness strength elasticity kg, / cm ' ° / ° kg / cmz kg / cm kg / cm hardness ° / ° 45 minutes 3 atü 20 0 593 62 150 53 6o 68 46 The same mixture showed the following test values without the addition of the dispersant: 45 minutes 3 atü I ISo I 573 I 6 i 143 I 14 I 41 I 56 I 59 Example 5 The rubber mixture used consisted of: Crepe ............................. loo Zinc oxide active .................... 3 Sulfur. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 11lercaptobenzothiazole disulfide .......... 1 Diphenylguanidine ................... 0.5 Calcium silicate ...................... 6o Mixture of fatty acid anhydride with the zinc salt of a fatty acid ...... 7.2 and showed the following test values after vulcanization: Break- Elongation Module Notch- Tear- Sbore- Shock- Heating time strength 3000 /. 50001. toughness strength hardness elasticity kg, / cm ' o / o kg / c m2 kg / cm kg / cm o / 0 20 minutes 3 atü 161 523 59 I46 26 45 6o 55 The same mixture showed the following test values without the addition of the dispersant: 20 minutes 3 atü I I03 I 437 53 - 3 I II I 48 53 Example 6 This example shows the beneficial influence that octadecyloxymethylpyridinium chloride has on the strength values of a rubber compound.

Die verwendete Gummimischung bestehend aus: Crepe ............................. loo Zinkoxyd aktiv .................... 3 Schwefel........................... 3 Mercaptobenzthiazoldisulfid .......... I Diphenylguanidin ................... 0,5 Tonerdegel......................... 6o Octadecyloxymethylpyridiniumchlorid . 3,6 zeigte nach der Vulkanisation folgende Prüfwerte: Bruch- Dehnung Modul Kerb- #--,reiß- Shore Stoß- o F3cizzeit festigkeit 300o/o 1 500 /o zähigkeit; Festigkeit Härte elastizität kg/cm2 °/o kg/cm2 kg/cm kg cm °/o 20 Minuten 3 atü 207 590 I50 31 53 5I 63 Dieselbe :Mischung zeigte ohne Zusatz von Octadecyloxymethylpyridiniumchlorid folgende Prüfwerte: 20 Minuten 3 atü I I78 I 5I7 I 68 I67 I 16 I 50 I 55 62 Beispiel 7 In diesem Beispiel wird der Einfluß von Oleoyl-N-methylamido-methylpyridiniumchlorid in Pastenform auf die Festigkeitseigenschaften der Gummimischung gezeigt.The rubber compound used consists of: Crepe ............................. loo Zinc oxide active .................... 3 Sulfur ........................... 3 Mercaptobenzothiazole disulfide .......... I Diphenylguanidine ................... 0.5 Alumina gel ......................... 6o Octadecyloxymethyl pyridinium chloride. 3.6 showed the following test values after vulcanization: Elongation at break module notch #, tear Shore impact O F3cizzeit strength 300o / o 1 500 / o toughness; Strength hardness elasticity kg / cm2 ° / o kg / c m2 kg / cm kg cm ° / o 20 minutes 3 atü 2 0 7 590 I50 31 53 5I 63 Same: Mixture showed the following test values without the addition of octadecyloxymethylpyridinium chloride: 20 minutes 3 atü I I78 I 5I7 I 68 I67 I 16 I 5 0 I 55 62 Example 7 This example shows the influence of oleoyl-N-methylamido-methylpyridinium chloride in paste form on the strength properties of the rubber compound.

Die verwendete Gummimischung bestand aus: Crepe ............................. loo Zinkoxyd aktiv .................... 3 Schwefel........................... 3 Mercaptobenzthiazoldisulfid .......... I Diphenylguanidin ................... 0,5 Tonerdegel.............. ........... 6o Oleoyl-N-methylamido-methylpyridi- niumchlorid ...................... 3,6 und zeigte nach der Vulkanisation folgende Prüfwerte: Bruch- Dehnung Modul Kerb- Ausreiß- Shore Stoß- Heizzeit Festigkeit 300o/o 500o/o Zähigkeit Festigkeit elastizität rte o kg/cm2 % kg/cm2 kg/cm kg/cm Hä # o 6o Minuten 3 atü 189 547 75 164 52 74 70 45 Dieselbe '.Mischung zeigte ohne Zusatz von Oleoyl-N-methylamido-methylpyridiniumchlorid folgende Prüfwerte 6o Minuten 3 atü 180 I 577 I 56 132 I 11 I 48 I 56 I 57 The rubber compound used consisted of: Crepe ............................. loo Zinc oxide active .................... 3 Sulfur ........................... 3 Mercaptobenzothiazole disulfide .......... I Diphenylguanidine ................... 0.5 Alumina gel ............... .......... 6o Oleoyl-N-methylamido-methylpyridi- nium chloride ...................... 3.6 and showed the following test values after vulcanization: Elongation at break modulus notch pull-out shore impact Heating time strength 300o / o 500o / o toughness strength elasticity rte o kg / cm2% kg / cm2 kg / cm kg / cm h # o 6o minutes 3 atü 189 547 75 164 52 74 70 45 The same mixture showed the following test values without the addition of oleoyl-N-methylamido-methylpyridinium chloride 6o minutes 3 atü 18 0 I 577 I 56 132 I 11 I 48 I 56 I 57

Claims

PATENT CLAIMS: i. Process for the production of vulcanized rubber made of natural rubber, synthetic rubber, reclaimed rubber or mixtures these or plastic compounds, preferably those containing white or light-colored fillers contain, characterized by the addition of such organic compounds, any reactive thereof obtained after splitting the polymers, etc. Groups with active hydrogen or with hydrogen that can be replaced by alkali metal be able to react.

2. Process for the production of rubber or plastic compounds according to claim i, characterized by the use of additives according to the general formulas R -R1 or tz -it @ are built up and in which the atomic groups R and R1 represent mono- or bi-radical radicals, the radical R optionally the atom groupings, such as: a normal or branched alkyl or alkylene group with 4 or more carbon atoms, one optionally substituted with alkyl, aryl or aralkyl cyclic hydrocarbon radical of the hydrocompound of benzene, naphthalene, anthracene etc., an optionally alkyl, aryl, aralkyl-substituted aromatic radical etc. or any biradical modification forms thereof and the mono- or bi-functional Atomic grouping R1, e.g. B. the anhydride, isocyanate, lactone, etc., means.

3. A method for the production of rubber or plastic mixtures according to claim i, characterized by the use of urethanes, particularly aromatic or Enolurethanes, dimerized isocyanates, alkyloxymethylpyridinium salts or fatty acid (alkyl) amidomethylpyridinium salts.

4. Process for the production of rubber or plastic compounds with additives according to claims i to 3, characterized in that with water the processing temperature of the non-cleavable compounds, optionally with water or used in the form of their aqueous solutions, emulsions or pastes.

5. Procedure for the production of rubber or plastic mixtures with additives according to Claims i to 4, characterized by the simultaneous use of others Rubber auxiliaries, especially dispersants, such as. B. fatty acid salts.