Verfahren zur Herstellung von analgetisch wirkenden konzentrierten
wäßrigen Lösungen des 6-Methylamino-2-methylheptansalicylats
1a @lirde sctio@n v orgesclila,gen, das Analgeticum
I)irncthvlaminophenvldiinethylpyrazolon mit Salzen
des @letliylamino-6-methvl-2-hel)ten-2 als Spasmoly-
ticum zu Doppelverbindungen zu vereinigen. Nach
einem anderen Vorschlag wird das schwer lösliche
NIetliy,laminoniethvlhelitensalic@-lat dadurch in kon-
zentrierte wä ßrige Lösung gebracht, daß man es mit
löslichen Salzen aromatischer `fonocarbonsäuren oder
löslichen Doppelverbindungen dieser Salze, wie z. B.
Dimethylaminophenvldimetliylpyrazolon - Calcium-
salicvlat, als Lösungsvermittler vereinigt.
Das ebenfalls spasmolytisch wirkende 6-Methyl-
arnino-2-metlivllieptansalicylät hat vor dem vor-
genannten entsprechenden -hel>teiisalicylat den Vor-
teil, daß cs ähnlich stark spasmolytisch wirksam ist
und bei seiner #vritlietischen Gewinnung keinerlei
Schwierigkeiten bereitet. Seiner unmittelbaren Ver-
wendung zur Herstellung analgetisch wirkender wäß-
riger Lösungen in Kombination mit Dimethylamino-
phenyIdirnethylpyrazolon steht jedoch die Tatsache
entgegen, daß aus diesen beiden Komponenten auch
mit überschüssigem Dimethylaminophenyldimethyl-
pyrazolon nur solche wäß ige Lösungen hergestellt
werden können, die weniger als 6°/o und mehr als
25°/o bfethylaminomethylhepiansalicylat enthalten,
während bei Ansätzen in dem dazwischenliegenden
Bereich von 6 bis 25°/a Methylaminomethylheptan-
salicylat sich zwei übereinanderstehende Schichten
ausbilden. Dadurch fehlt für klar bleibende Lösungen
gerade jener Konzentrationsbereich für die spasmo-
lytische Komponente, der für die therapeutischen
Zwecke erforderlich ist und der nach dem früheren
Vorschlag mit Methylaminomethylheptensalicylat verfügbar ist. Auch
bei Anwendung der Doppelverbindung Dimethylaminophenyldimethylpyrazolon-Calciunisalicylat
als Lösungsvermittler für Methylaminomethylheptansalicylat werden nicht in allen
Konzentrationen einheitliche Lösungen erhalten.Process for the preparation of concentrated aqueous solutions of 6-methylamino-2-methylheptane salicylate with an analgesic effect 1a @lirde sctio @ nv orgesclila, gen, the analgesic
I) irncthvlaminophenvldiinethylpyrazolon with salts
des @ letliylamino-6-methvl-2-hel) ten-2 as Spasmoly-
ticum to unite to double connections. To
another suggestion will be that which is difficult to dissolve
NIetliy, laminoniethvlhelitensalic @ -lat thereby in con-
centered aqueous solution that you can put it with
soluble salts of aromatic `phonocarboxylic acids or
soluble double compounds of these salts, such as. B.
Dimethylaminophenvldimetliylpyrazolon - Calcium-
salicvlat, united as a solubilizer.
The spasmolytic 6-methyl-
arnino-2-metlivllieptansalicylät has before the
named corresponding -hel> teiisalicylat precedes
part that cs has a similarly strong spasmolytic effect
and in its #vritlietic acquisition none
Causes difficulties. His immediate relationship
application for the production of analgesic water
solutions in combination with dimethylamino-
phenyIdirnethylpyrazolon, however, faces the fact
contrary to that from these two components too
with excess dimethylaminophenyldimethyl-
Pyrazolon only produced such aqueous solutions
may be less than 6 ° / o and more than
Contain 25 ° / o methylaminomethylhepian salicylate,
while with approaches in the intermediate one
Range from 6 to 25 ° / a methylaminomethylheptane
salicylate two superimposed layers
form. As a result, there is a lack of clear solutions
precisely that concentration range for the spasmo-
lytic component necessary for the therapeutic
Purposes is required and that after the earlier
Suggestion with methylaminomethylheptensalicylate is available. Even when using the double compound dimethylaminophenyldimethylpyrazolone calcium salicylate as a solubilizer for methylaminomethylheptane salicylate, uniform solutions are not obtained in all concentrations.
Es wurde nun gefunden, daß klar bleibende Lösungen von 6-Methylamino-2-methylheptansalicylat
von beliebiger Konzentration dadurch hergestellt weiden können, daß man Dimethylaminophenyldimethylpyrazolon-Calciumsalicylat
und zusätzlich noch mindestens so viel Dimethylaminophenyldimethylpyrazo-Ion zusetzt,
als dem molekularen Verhältnis Heptansalicylat : Pyrazolon wie i : i entspricht.
Diese Lösungen entsprechen durch ihren hohen Gehalt an Pyrazolon den Erfordernissen
der Therapie für ein gut wirkendes Analgetikum; sie eignen sich in gleich hervorragender
Weise zur Verabreichung per os und als Injektion.It has now been found that solutions of 6-methylamino-2-methylheptane salicylate which remain clear
of any concentration produced by using dimethylaminophenyldimethylpyrazolone calcium salicylate
and in addition at least as much dimethylaminophenyldimethylpyrazo-ion added,
than corresponds to the molecular ratio of heptane salicylate: pyrazolone as i: i.
These solutions meet the requirements due to their high pyrazolone content
the therapy for a well-working analgesic; they are equally excellent
Way of administration orally and as an injection.
In Ausübung des Verfahrens kann man einerseits fertiges Nlethylaminomethylheptansalicylat
oder Base, und Säure im stöchiometrischen Mengenverhältnis, andererseits fertiges
Dimethylaminophetiyldimethylpyrazolon-Calciumsalicylat oder dessen Komponenten,
Pyrazolon bzw. Pyrazolonsalicylat, Calciumoxyd, -hydroxyd oder -carbonat und Salicylsäure,
in den berechneten Mengen anwenden. Man kann den Lösungen gewünschtenfalls noch
andere neutral reagierende Arzneimittel, wie z. B. Coffeincalciumsalicylat, zusetzen,ohne
die Haltbarkeit der Lösungen zti beeinträchtigen.In the practice of the process, on the one hand, finished methylaminomethylheptane salicylate can be used
or base, and acid in stoichiometric proportions, on the other hand finished
Dimethylaminophetiyldimethylpyrazolone calcium salicylate or its components,
Pyrazolone or pyrazolone salicylate, calcium oxide, hydroxide or carbonate and salicylic acid,
apply in the calculated quantities. You can still use the solutions if you want
other medications with a neutral reaction, such as B. caffeine calcium salicylate, add without
affect the shelf life of the solutions.
Beispiel i Man erhält bei 20° einheitliche und haltbare Lösungen von
Methylaminomethylheptansalicylat bei folgenden Ansätzen der 3 Komponenten:
liethylamino- Dimethylamino- Dimethylamino-
methylheptan- phenyldimethyl- phenyldimethyl- Wasser
salicylat pyrazolon- pyrazolon
Calciumsalicylat
io g 2o g 8,2 g 61,8 g
oder 2o g 2o g 16,4 9 4369
oder 25 g 2o g 20,5 g 34,59
An Stelle von 20 g DimethyIaminophenyldimethylpyrazolon-Calciumsalicylat können
auch ii,9i g Pyrazolon und 9,o2 g Calciumsalicylat - 2 H20 angewandt werden. Hierbei
ist gelindes Erwärmen der Mischung nötig.Example i At 20 °, solutions of methylaminomethylheptane salicylate which are uniform and stable are obtained with the following batches of the 3 components: liethylamino- dimethylamino- dimethylamino-
methylheptane-phenyldimethyl-phenyldimethyl-water
salicylate pyrazolone pyrazolone
Calcium salicylate
io g 2o g 8.2 g 61.8 g
or 2o g 2o g 16.4 9 4369
or 25 g 2o g 20.5 g 34.59
Instead of 20 g of dimethylaminophenyldimethylpyrazolone calcium salicylate, 1.91 g of pyrazolone and 9.02 g of calcium salicylate - 2 H20 can also be used. Gentle warming of the mixture is necessary.
Beispiel 2 Bei 2o° werden einheitliche und haltbare Lösungen von Methylaminomethylheptansalicylat
bei folgenden Ansätzen erhalten:
Methylamino- Dimethylamino- Dimethylamino-
methylheptan- phenyldimethyi- phenyldimethyl- Wasser
salicylat pymzolon- pyrazolon
Calciumsalicylat
io g io g 12,i g 67,99
io g 2o g 11,6 g 58,49
io g 309 11,o g 49,09
Beispiel 3 Eine bei 2o° einheitliche und haltbare Lösung von Methylaminomethylheptansalicylat
wird erhalten durch Lösen von 6j79 Methylaminomethylheptansalicylat, 22,5 g Dimethylaminophenyldimethylpyrazolon-Calciumsalicylat,
5,o8g Dimethylaminophenyldimethylpyrazolon und 11,25 g Coffeincalciumsalicylat in
55 ccm Wasser.Example 2 At 20 °, uniform and stable solutions of methylaminomethylheptane salicylate are obtained in the following approaches: Methylamino dimethylamino dimethylamino
methylheptanephenyldimethyiphenyldimethyl water
salicylate pymzolone pyrazolone
Calcium salicylate
io g io g 12, ig 67.99
io g 2o g 11.6 g 58.49
io g 309 11, above 49.09
EXAMPLE 3 A solution of methylaminomethylheptane salicylate which is uniform and stable at 20 ° is obtained by dissolving 679 methylaminomethylheptane salicylate, 22.5 g of dimethylaminophenyldimethylpyrazolone calcium salicylate, 5, o8 g of dimethylaminophenyldimethylpyrazolone and 11.25 g of caffeine in 55 g of caffeine.