DE828842C - Verfahren zur Verhinderung bzw. Verzoegerung der Autoxydation cyclischer AEther - Google Patents

Description

• Verfahren zur Verhinderung bzw. Verzögerung der Autoxydation cyclischer Äther Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Verhindern der Autoxydation cyclischer Äther und besonders des Tetrahydrofurans.
• Es wurde bereits vorgeschlagen, dem Tetrahydrofuran Stabilisatoren, wie Hydrochinon oder p-Kresol, zuzusetzen, um die Bildung unerwünschter Autoxydationsprodukte des Tetrahydrofurans zu verzögern oder zu verhindern, wenn dieses längere Zeit sauerstoffhaltigen Gasen, beispielsweise der umgebenden Luft, ausgesetzt wird.
• Obwohl derartige Verzögerer die Autoxydation von Tetrahydrofuran unterdrücken, haben sie den Nachteil, daß Tetrahydrofuran, welches diese Stoffe enthält, sich leicht verfärbt, was vielfach unerwünscht ist. Es wurde nun gefunden, daß die Autoxydation cyclischer Äther und besonders von Tetrahydrofuran verhindert bzw. verzögert wird, indem man ihnen geringe Mengen eines trialkylierten Phenols, wie 2, 4, 6-Trimethylphenol, 2, 4-Dimethyl-ö-tert.-butylphenol oder 4-Methyl-2, 6-tert.-butylphenol zusetzt, wobei keine unerwünschte Entfärbung eintritt.
• Die folgenden Versuchsergebnisse zeigen die Vorteile, die bei Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens erzielt werden.
• Beispiel Es wurde Tetrahydrofuran verwendet, das von allen nachweisbaren Spuren sowohl an Peroxyd als auch an Autoxydationsverzögerern durch Destillation befreit worden war. Je 4o ccm dieses Tetrahydrofurans wurden in konische Flaschen gefüllt und jeweils 5 - i0-5 Mol eines der unten näher gekennzeichneten Phenole zugegeben; eine Probe wurde für Vergleichszwecke ohne Zusatz gelassen. Diese Proben wurden in Berührung mit Luft bei Zimmertemperatur 8o Tage stehengelassen und folgende Ergebnisse erzielt:

  Peroxydgehält nach

  Zusatzmittel 8otagigem Stehen als

  Tetrahydrofuranperoxyd

  (g/Mol)

  i. Ohne Zusatz . . . . . . . . . . . . 0,034

  2. Phenol................. 0,031

  3. Hydrochinon ........... 0,004

  4. 2, 4, 6-Trimethylphenol ... 0,002

  5. 2, 4-Dimethyl-6-tert.-

  butylphenol . . . . . . . . . . . . 0,003

  Das Hydrochinon als Verzögerer enthaltende Probe war verfärbt, während bei Verwendung von Trialkylphenolen als Verzögerer ein ansehnlicheres und nicht verfärbtes Produkt erhalten wurde.
• Es ist festzustellen, daß bei diesen Versuchen etwa 0,02 bis 0,025 Gewichtsprozent an Trialkylphenol dem Tetrahydrofuran zugegeben worden waren. Im allgemeinen können befriedigende Ergebnisse erzielt werden, wenn bis zu i,o Gewichtsprozent Phenol indem cyclischen Äther vorhanden sind, jedoch ergeben auch für gewöhnlich Mengen von weniger als o,i Gewichtsprozent eine befriedigende Stabilisierung.
• Gesättigte cyclische Äther, bei denen das den Gegenstand der Erfindung bildende Verfahren angewandt werden kann, sind z. B. Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran, Dioxan und ihre alkylsubstituierten Derivate.

Claims (2)

1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Verhinderung bzw. Verzögerung der Autoxydation cyclischer Äther oder ihrer alkylsubstituiertenDerivate, dadurch gekennzeichnet, daB dem Äther, z. B. Tetrahydrofuran oder dessen alkylsubstituiertem Derivat, eine geringe Menge eines Trialkylphenols zugesetzt wird.
2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daB Trialkylphenol in einer Menge bis zu i,o Gewichtsprozent, vorzugsweise o,oi bis o,i Gewichtsprozent dem Äther oder dessen alkylsubstituiertem Derivat zugesetzt wird.