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DE828247C - Verfahren zur Herstellung von Nicotinsaeureamid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Nicotinsaeureamid

Info

Publication number
DE828247C
DE828247C DEP16555D DEP0016555D DE828247C DE 828247 C DE828247 C DE 828247C DE P16555 D DEP16555 D DE P16555D DE P0016555 D DEP0016555 D DE P0016555D DE 828247 C DE828247 C DE 828247C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
nicotinic acid
acid amide
preparation
hydrogen peroxide
solution
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEP16555D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Walter Krohs
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Degussa GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Degussa GmbH filed Critical Degussa GmbH
Priority to DEP16555D priority Critical patent/DE828247C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE828247C publication Critical patent/DE828247C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäureamid Das Nicotinsäureamid erhält man durch Umsetzung der Nicotinsäureester mit Ammoniak, jedoch sind die Ausbeuten nach diesem Verfahren unbefriedigend. Es wurde nun gefunden, daß man das Nicotinsäureamid mit nahezu quantitativer Ausibeute erhalten kann, wenn man das Nicotinsäurenitril in schwach ätzalkalischer Lösung bei erhöhter Temperatur, zweckmäßig bei 40 bis 45°, mit einer verdünnten Lösung von Wasserstoffsuperoxyd behandelt.
  • Es ist bereits vorgeschlagen worden, bestimmte Nitrile mit Wasserstoffsuperoxyd zu den Säureamiden umzusetzen, jedoch ist erwähnt, daß die Reaktion nicht allgemeiner Anwendung fähig ist und häufig bei Vergrößerung der Ansätze versagt. Infolgedessen war nicht zu erwarten, daß sie im Falle des Nicotinsäurenitrils mit so guter Ausbeute verläuft, zumal zu befürchten war, daß unerwünschte Oxydationsreaktionen eintreten würden. Beispiel 312 g Nicotinsäurenitril werden in 1500 ccm Wasser gelöst und 30 g Nat.riunnhydroxyd 'leinzugegeben. Zu der au-f 42° erwärmten Lösung werden unter gutem Rühren im Laufe von einer Stunde io5o ccm io°/oi,ge wäßrige Wasserstoffsuperoxydlösunig hinzugetropft. Es tritt unter Sauerstoffentwicklung Reaktion ein. Durch Kühlen sorgt man dafür, daß die Innentemperatur stets auf 42° gehalten wird. Nach Beendigung des Zutropfens rührt man noch eine Stunde bei 42° nach, stumpft das Alkali durch Zugabe der berechneten Menge Säure oder Ammoniumchlorid ab und dampft im Vakuum zur Trockne. Man erhält einen gelblich gefärbten Kristallkuchen, der -das Nicotinsäureamid in nahezu quantitativer Ausbeute neben den durch Neutralisation des Alkalis entstandenen anorganischen Salzen enthält. Durch Umkristallisation'. aus Isopropylalkohol oder Butylacetat in Gegenwart von Entfärbungskohle erhält man es in rein weißer Form vom Schmelzpunkt t22°.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N icotinsäureami.d, dadurch gekennzeichnet, daß man Nicotinsäurenitril in wäßriger ätzalkalischer Lösung bei erhöhter Temperatur, zweckmäßig hei 40 bis 45', mit einer wäßrigen, z. ß. ioo/oigen Wasserstoffsuperoxydlösung behandelt.
DEP16555D 1948-10-02 1948-10-02 Verfahren zur Herstellung von Nicotinsaeureamid Expired DE828247C (de)

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DEP16555D DE828247C (de) 1948-10-02 1948-10-02 Verfahren zur Herstellung von Nicotinsaeureamid

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DE828247C true DE828247C (de) 1953-07-02

Family

ID=7366099

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Application Number Title Priority Date Filing Date
DEP16555D Expired DE828247C (de) 1948-10-02 1948-10-02 Verfahren zur Herstellung von Nicotinsaeureamid

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DE (1) DE828247C (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1198824B (de) * 1955-04-20 1965-08-19 Distillers Co Yeast Ltd Verfahren zur Herstellung von Nicotinsaeureamid aus 3-Cyanpyridin
EP0045079A1 (de) * 1980-07-30 1982-02-03 Degussa Aktiengesellschaft Verfahren zur Reinigung von Nicotinsäureamid I
US4447614A (en) * 1980-07-30 1984-05-08 Degussa Aktiengesellschaft Process for the purification of nicotinic acid amide
WO1990009988A2 (en) * 1989-03-02 1990-09-07 Interox Chemicals Limited Amide preparation

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WO1990009988A2 (en) * 1989-03-02 1990-09-07 Interox Chemicals Limited Amide preparation
WO1990009988A3 (en) * 1989-03-02 1990-10-18 Interox Chemicals Ltd Amide preparation

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