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DE824390C - Verfahren zur Herstellung haertbarer Kunstharze - Google Patents

Verfahren zur Herstellung haertbarer Kunstharze

Info

Publication number
DE824390C
DE824390C DEP9931A DEP0009931A DE824390C DE 824390 C DE824390 C DE 824390C DE P9931 A DEP9931 A DE P9931A DE P0009931 A DEP0009931 A DE P0009931A DE 824390 C DE824390 C DE 824390C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formaldehyde
phenols
production
synthetic resins
resins
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEP9931A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Hans Pfahler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dynamit Nobel AG
Original Assignee
Dynamit Nobel AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dynamit Nobel AG filed Critical Dynamit Nobel AG
Priority to DEP9931A priority Critical patent/DE824390C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE824390C publication Critical patent/DE824390C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/06Ethers; Acetals; Ketals; Ortho-esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung hartbarer Kunstharze Die außerordentlich gesteigerte Reaktionsfähigkeit mehrwertigerPhenole,wie Brenzkatechinoder Resorcin, gegenüber Formaldehyd erschwert in erheblichem Maße die Herstellung fester, praktisch wasserfreier Harze nach den für Phenol- und Kresolharze üblichen :Methoden. Während Novolake aus Phenol im allgemeinen im Verhältnis von o,8 bis o,9 Mol Formaldehyd zu i Mol Phenol hergestellt werden, muß man das Verhältnis bei mehrwertigen Phenolen auf etwa 0,4 bis o,5 Mol Formaldehyd je i Mol Phenol senken, um die Kondensate in praktisch wasserfreie und harte, aber schmelzbare und löslich bleibende Harze überführen zu können. Bei höherem Formaldehydanteil tritt nämlich meist im fortgeschrittenen Stadium der Entwässerung, besonders wenn die Temperatur über ioo° steigt, Gelatinierung der Harzschmelze oder Überreagieren zu einem resitolähnlichen Harz ein. Diese Produkte sind natürlich für die Verarbeitung auf Preßmassen ungeeignet. Die Novolake aus mehrwertigen Phenolen, besonders aus Brenzkatechin, besitzen den Nachteil, daß sie mit Hexamethylentetramin nicht so vollkommen reagieren wie die Novolake aus reinem Phenol. In der Preßmasse zeigt sich dieser Mangel beim Verpressen durch das Auftreten mehr oder weniger starker Klebeerscheinungen in der Form, wodurch die Verarbeitung solcher Massen praktisch unmöglich wird.
  • Überraschend wurde nun gefunden, daß sich Novolake aus mehrwertigen Phenolen sehr gut durch Oxymethylverbindungen von einwertigen Phenolen härten lassen und man bei Anwendung geeigneter Verhältnisse von Oxymethylverbindung zu Novolak schnell härtende und einwandfreie verpreßbare Massen herstellen kann.
  • Als Oxymethylverbindungen verwendet man die durch alkalische Kondensation von einwertigen, insbesondere von Alkyl- oder Arylphenolen mit wäßrigem Formaldehyd bei gewöhnlicher oder schwach erhöhter Temperatur entstehenden Methylverbindungen. Die Novolake werden durch saure Kondensation von mehrwertigen Phenolen mit Formaldehyd hergestellt, wobei man zweckmäßig im Gegensatz zu oben genannten Mengen mehr als o,6 Mol, am besten 0,7 bis o,8 Mol, Formaldehyd pro Mol Phenol anwendet. Um bei diesem hohen Formaldehydverhältnis einwandfreie Novolake zu erhalten, kondensiert man bei gewöhnlicher Temperatur in verdünnter wäßriger Lösung. Durch diese Maßnahme wird erreicht, daß der entstandene Novolak bei der Entwässerung nicht gelatiniert oder überreagiert, sondern schmelzbar und löslich bleibt.
  • Man kann nun so arbeiten, daß man die beiden Harze aus ihren Kondensationslösungen isoliert, indem der Novolak durch Erhitzen unter normalem oder vermindertem Druck zu einem bruchharten Harz, die Oxymethylverbindung durch Vakuumdestillation zu einem zähflüssigen Syrup entwässert wird, worauf man die beiden Komponenten in geeignetem Verhältnis durch Kneten oder Walzen bei erhöhter Temperatur zu dem härtbaren Harz vereinigt bzw. sofort zusammen mit Füllstoffen zur Preßmasse verarbeitet. Es ist jedoch vorteilhafter, wenn man die Lösungen der beiden Harze nach der Kondensation ohne vorherige Entwässerung direkt vereinigt, schwach alkalisch einstellt und durch Vakuumdestillation zu einem fast bruchharten Harz entwässert.
  • Das Verhältnis der Oxymethylverbindung zum Novolak hängt von der Anzahl der in der Oxymethylverbindung zur Verfügung stehenden Methylolgruppen ab. Wesentlich ist, daß zur Erzielung eines genügenden Aushärtungsvermögens auf i Mol der phenolischen Körper o,9 bis i,1 Mol Formaldehyd treffen. .
  • Als mehrwertige Phenole kommen in erster Linie alle zwei- und dreiwertigen Phenole oder Gemische aus mehreren dieser Stoffe in Frage. Es können auch solche technischen Produkte verwendet werden, welche mehrwertige Phenole in überwiegender Menge enthalten. Ein solches technisches Produkt zum Beispiel wird aus Braunkohlenschwelwässern durch Extraktion mit geeigneten Lösungsmitteln gewonnen. Nach Abtreiben des Lösungsmittels und Abtrennung der Phenol, Kresol und Xylenol enthaltenden Fraktionen verbleibt ein Rückstand, welcher vorwiegend Brenzkatechin und seine Homologen enthält.
  • Zur Herstellung der Oxymethylverbindung eignen sich von den einwertigen Phenolen außer Phenol, Kresol und Xylenol auch alle diejenigen durch einen aromatischen oder einen aliphatischen Rest von mindestens zwei C-Atomen substituierten Phenole, soweit sie noch so reaktionsfähig sind, daß sie zur Bildung der Oxymethylverbindung in der Lage sind. Beispiele i. 65o g Brenzkatechin, 455 g Formaldehyd (3ogewichtsprozentig), 65o g Wasser, 45 9 Salzsäure (3ogewichtsprozentig) werden etwa 16 Stunden bei 2o bis 250 kondensiert, wobei der Formaldehydgeruch vollständig verschwindet. Die wäßrige Lösung des gebildeten Novolaks wird mit der Lösung einer Oxymethylverbindung gemischt, die aus 350 g technischem Xylenol (Sdp. 2o6 bis 225°), 595 g Formaldehyd (3ogewichtsprozentig), 93 g Natronlauge (3ogewichtsprozentig) durch 48stündigeKondensation bei 2o bis 250 gebildet wurde. Der :Mischung fügt man zur Abstumpfung des Alkalis noch 233 g io°/,ige Salzsäure hinzu, so daß ein Alkaligehalt von o,2 bis o,250/, in der Lösung verbleibt, worauf man zuerst durch Vakuumdestillation bei etwa 5o0 entwässert und gegen Ende der Destillation die Temperatur auf etwa 700 steigert. Man erhält so 1280 g eines in der Kälte fast bruchharten, härtbaren Harzes.
  • 2. 500 g Brenzkatechin, 350 g Formaldehyd (3ogewichtsprozentig), 33,5 g Salzsäure (3ogewichtsprozentig) werden wie in Beispiel i kondensiert. Diese Lösung mischt man mit einer 48 Stunden lang bei 2o bis 250 kondensierten Lösung von 5oo g technischem Xylenol (Sdp. 206 bis 225°), 700 g Formaldehyd (3ogewichtsprozentig), 133 g Natronlauge (3ogewichtsprozentig); hierauf neutralisiert man die Mischung mit 215 g io°/,iger Salzsäure bis auf einen Alkaligehalt von 0,2 bis o,250/,, worauf dieselbe durch Vakuumdestillation bei etwa 50° entwässert wird. Anschließend steigert man die Temperatur allmählich auf 7o bis 750 und hält das Reaktionsprodukt bei dieser Temperatur so lange unter Vakuum, bis ein in der Kälte fast bruchhartes, härtbaxes Harz entstanden ist. Ausbeute 1300 g.
  • Werden die so erhaltenen Harze mit Füllstoffen, wie Holzmehl oder Celluloseschnitzel, Farbe und Gleitmittel in der üblichen Weise im Kneter oder auf Walzen verarbeitet, so erhält man Preßmassen, die sich bei 165 bis 170' in etwa 40 s/mm Wandstärke zu formsteifen Preßstücken mit hochglänzender Oberfläche verpressen lassen. Sie entsprechen auch in bezug auf die sonstigen preßtechnischen Eigenschaften den Massen vom Typ S.
  • Bestreicht man die alkoholischen Lösungen dieser Harze oder mit der wäßrigen Mischung der beiden Harzkomponenten Papierbahnen und verpreßt dieselben nach vorherigem Trocknen, so erhält man Schichtstoffe mit sehr guten Festigkeitswerten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung härtbarer Kunstharze, dadurch gekennzeichnet, daß man in saurem Medium kondensierte Novolake aus mehrwertigen Phenolen und Aldehyden mit Oxymethylverbindungen von einwertigen Phenolen in Gegenwart von Alkali vereinigt. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 536 553. 549 112.
DEP9931A 1948-10-02 1948-10-02 Verfahren zur Herstellung haertbarer Kunstharze Expired DE824390C (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP9931A DE824390C (de) 1948-10-02 1948-10-02 Verfahren zur Herstellung haertbarer Kunstharze

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DEP9931A DE824390C (de) 1948-10-02 1948-10-02 Verfahren zur Herstellung haertbarer Kunstharze

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE824390C true DE824390C (de) 1951-12-10

Family

ID=7362575

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Application Number Title Priority Date Filing Date
DEP9931A Expired DE824390C (de) 1948-10-02 1948-10-02 Verfahren zur Herstellung haertbarer Kunstharze

Country Status (1)

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DE (1) DE824390C (de)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE536553C (de) * 1928-01-12 1931-10-24 Aeg Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten
DE549112C (de) * 1929-03-12 1932-04-23 Aeg Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus mehrwertigen Phenolen und Aldehyden

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE536553C (de) * 1928-01-12 1931-10-24 Aeg Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten
DE549112C (de) * 1929-03-12 1932-04-23 Aeg Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus mehrwertigen Phenolen und Aldehyden

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