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DE810458C - Verfahren zum Sensibilisieren photographischer Emulsionen - Google Patents

Verfahren zum Sensibilisieren photographischer Emulsionen

Info

Publication number
DE810458C
DE810458C DEG1214A DEG0001214A DE810458C DE 810458 C DE810458 C DE 810458C DE G1214 A DEG1214 A DE G1214A DE G0001214 A DEG0001214 A DE G0001214A DE 810458 C DE810458 C DE 810458C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
emulsion
formula
compound
added
addition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEG1214A
Other languages
English (en)
Inventor
Andre Emile Van Dormael
Jean Marie Nys
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Gevaert Photo Producten NV
Original Assignee
Gevaert Photo Producten NV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Gevaert Photo Producten NV filed Critical Gevaert Photo Producten NV
Application granted granted Critical
Publication of DE810458C publication Critical patent/DE810458C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
    • G03C1/06—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
    • G03C1/08—Sensitivity-increasing substances
    • G03C1/10—Organic substances
    • G03C1/12—Methine and polymethine dyes
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
    • G03C1/06—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
    • G03C1/08—Sensitivity-increasing substances
    • G03C1/28—Sensitivity-increasing substances together with supersensitising substances

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(WIGBL S. 175)
AUSGEGEBEN AM 9. AUGUST 1951
G i2i4lVa/ 57 b
Leuven (Belgien)
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Sensibilisieren photographischer Emulsionen und schließt ein mit solchen Emulsionen hergestelltes photographisches Material ein.
Bekanntlich steht die sensibilisierende Wirkung eines Sensibilisators nicht in genauem Verhältnis zu der verwendeten Menge des Sensibilisators, sondern es wird auch bei höheren Konzentrationen ein bestimmtes Sensibilisierungsmaximum nicht überschritten.
Im allgemeinen wird die Sensibilisierungsintensität einer photographischen Emulsion nicht dadurch gesteigert, daß statt eines einzigen Sensibilisators mehrere verschiedene Sensibilisatoren zugefügt werden, in der Voraussetzung natürlich, daß die Konzentration des einzelnen Sensibilisators gleich der Gesamtkonzentration der miteinander vermischten Sensibilisatoren sind. Ganz im Gegenteil ist gewöhnlich die Sensibilisierungsintensität zweier oder mehr miteinander vermischter Sensibilisatoren derjenigen eines einzelnen sensibilisierenden Farbstoffes unterlegen.
Andererseits ist bekannt, daß mittels bestimmter sensibilisierender Mischungen ein Uberscnsibilisierungseffekt erreicht werden kann. Unter diesem Effekt ist keinesfalls eine allgemeine Steigerung der spektralen Sensibilisierungsintensität einer photographischen Emulsion zu verstehen, sondern eine Erhöhung des Sensibilisierungsmaximums eines Farbstoffes mittels einer anderen chemischen Verbindung, die ebenfalls ein Sensibilisator sein kann. Jedoch ist die Zahl solcher Mischungen mit übersensibilisierender Wirkung verhältnismäßig gering im Vergleich zu der gesamten Reihe von Mischmöglichkeiten.
Es ist bekannt, aromatische Ketone, die einer der
Formeln I, II und III entsprechen, zum Übersensibilisieren photographischer Emulsionen zu verwenden. In diesen Formeln bedeuten: R = Aryl, R1 = Alkyl oder Aryl, A = Alkyl, m und n = ο 5 oder ι (m und n dürfen niemals gleichzeitig ι bedeuten), ρ und q = 2, 3, 4, 5 oder 6.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel IV als sehr wertvolle Übersensibilisatoren zu betrachten sind. In dieser Formel bedeuten: R und R' = Aryl oder substituiertes Aryl, W = die zum Schließen eines substituierten oder nichtsubstituierten isocyclischen Systems erforderlichen Methylengruppen.
Als Grundsensibilisatoren können Mono- und Polymethinfarbstoffe, vorzugsweise Pseudocyaninfarbstoffe verwendet werden.
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung.
ao Beispiel 1
Eine Chlorsilberemulsion, die 20 mg/kg Emulsion eines Cyanine nach Formel V enthält, wird durch gleichzeitige Verwendung von 30 mg/kg eines Cyclischen Ketons nach Formel VI stark übersensibilisiert, das nach den Vorschriften von Pfeiffer in den Ann. 441, 1925, 264 aus. Cyclohexanon und p-Dimethylaminobenzaldehyd hergestellt wird. Schmelzpunkt 251 bis 252 ° C aus Xylol.
Beispiel 2
Eine Chlorbromsilberemulsion, die 20 mg/kg Emulsion eines Trimethincyanins nach Formel VII enthält, wird durch gleichzeitige Verwendung von 30 mg/kg eines cyclischen Ketons nach Formel VIII stark übersensibilisiert, das nach den Vorschriften von Pfeiffer in den Ann. 441, 1925, 262 aus 2-p-Dimethylaminobenzalcyclohexanon und p-Anisaldehyd hergestellt wird. Schmelzpunkt 176 bis 1770C aus Alkohol.
Beispiel 3
Eine Bromjodsilberemulsion, die 20mg/kg Emulsion eines Trimethincyanins nach Formel IX enthält, wird durch gleichzeitige Verwendung von
30 mg/kg eines cyclischen Ketons nach Formel X stark übersensibilisiert.
Die Verbindung nach Formel X kann wie folgt hergestellt werden:
2 g 2-6-Di-(p-hydroxybenzal)-3-methylcyclohexanonchlorhydrat (erhältlich nach den Vorschriften von Vorlaender in den Ber. 58, 1925, 134 werden in 150 cm3 Alkohol mit 100 cm3 einer 200/oigen alkoholischen Kaliumhydroxydlösung behandelt. Das gebildete Kaliumchlorid wird abgesaugt und der aus dem Filtrat mittels Äther niedergeschlagene Farbstoff aus Pentanol umkristallisiert. Schmelzpunkt über 290 ° C.
Beispiel 4
Eine Bromchlorsilberemulsion, die 20 mg/kg Emulsion eines Trimethincyanins nach Formel IX enthalt, wird durch gleichzeitige Verwendung von 30 mg/kg eines cyclischen Ketons nach Formel XI übersensibilisiert, das nach den Vorschriften von Vorlaender in den Ber. 58, 1925, 131 erhältlich ist. Schmelzpunkt über 300 ° C aus Butanol.
Beispiel 5
Eine Chlorbromsilberemulsion, die 20 mg/kg Emulsion eines Trimethincyanins nach Formel VII enthält, wird durch gleichzeitige Verwendung von 30 mg/kg eines cyclischen Ketons nach Formel XII übersensibilisiert, das nach den Vorschriften Borsche und Geyer in den Ann. 393, 1912, 43 hergestellt wird. Schmelzpunkt 1530C aus Chloroform.
Beispiel 6
Eine Chlorsilberemulsion, die 20 mg/kg Emulsion eines Trimethincyanins nach Formel VII enthält, wird durch gleichzeitige Verwendung von 30 mg/kg eines cyclischen Ketons nach Formel XIII übersensibilisiert, das nach den Vorschriften von Vorlaender und Hobohm in den Ber. 29, 1896, 1840 hergestellt wird. Schmelzpunkt 121 bis 1220 C aus Äthanol.
Beispiel 7
Eine Chlorsilberemulsion, die 20 mg/kg Emulsion eines Cyanins nach Formel V enthält, wird durch gleichzeitige Verwendung von 30 mg/kg einer Verbindung nach Formel XIV stark übersensibilisiert.
Diese Verbindung wird wie folgt hergestellt: 2 g p-Dimethylaminobenzaldehyd und 1 g 3-Phenylcyclopentanon (erhältlich nach den Vorschriften von W. Borsche und W. Menz in den Ber. 41, 1908, 204) werden in 5 cm3 absolutem Äthanol in Anwesenheit von 1,5 cm3 einer io°/oigen Natriumalkoholatlösung für 5 Minuten am Rückflußkühler gekocht. Nach Abkühlung wird der gebildete Niederschlag aus Alkohol umkristallisiert. Schmelzpunkt 291 bis 2930 C.

Claims (6)

  1. Patentansprüche:
    I.Verfahren zum Sensibilisieren photographischer Emulsionen, dadurch gekennzeichnet, daß der Emulsion außer einem Mono- oder PoIymethinfarbstoff noch eine Verbindung zugesetzt wird, die folgender allgemeiner Formel entspricht :
    R-CH = C-C-C = CH-R'
    ■···■... w ...-·'
    worin R und R' = Aryl oder substituiertes Aryl und W = die Methylengruppen bedeuten, die erforderlich sind, um ein substituiertes oder oder nichtsubstituiertes isocyclisches System zu schließen.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Emulsion außer einem bekannten Sensibilisator noch die Verbindung der Formel VI zugegeben wird.
  3. 3- Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß der Emulsion außer einem bekannten Sensibilisator noch die Verbindung der Formel VIII zugegeben wird.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Emulsion außer einem bekannten Sensibilisator noch die Verbindung der Formel XII zugegeben wird.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Emulsion außer einem bekannten Sensibilisator noch die Verbindung der Formel XIII zugegeben wird.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Emulsion außer einem bekannten Sensibilisator noch die Verbindung der Formel XIV zugegeben wird.
    Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
    © 984 8.
DEG1214A 1948-07-23 1950-03-07 Verfahren zum Sensibilisieren photographischer Emulsionen Expired DE810458C (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4415621A (en) * 1980-02-25 1983-11-15 Eastman Kodak Company Use of α,α-bis(dialkylaminobenzylidene) ketone dyes in optical recording elements

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