DE767859C

DE767859C - Verfahren zur Herstellung von wachsartigen Carbonsaeureamiden

Info

Publication number: DE767859C
Application number: DEI60407D
Authority: DE
Inventors: Georg Dr Hummel
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1938-02-03
Filing date: 1938-02-03
Publication date: 1954-03-29

Description

■ In dem Patent 728 628 ist ein Verfahren zur Herstellung von wachsartigen Stoffen beschrieben, bei dem man aliphatische Monoamine, die mindestens einen höhermolekularen Alkylrest und mindestens ein an Stickstoff gebundenes Wasserstoffatom aufweisen, mit cyclischen Dicarbonsäuren, deren Carboxylgruppen nicht benachbart sind, in etwa äquivalenten Mengenverhältnissen kondensiert.

Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls technisch sehr wertvolle wachsartige Produkte erhält, wenn man an Stelle der im Patent 728628 erwähnten cyclischen Dicarbonsäuren solche nicht zur Bildung innerer Anhydride befähigte cyclische Polycarbonsäuren verwendet, die mindestens drei Carboxylgruppen im Molekül enthalten. An Stelle der freien Polycarbonsäuren können auch deren funktionelle Derivate, z. B. ihre Ester, Halogenide oder Amide, verwendet werden. Es können auch Polycarbonsäurederivate Verwendung finden, bei denen die Carboxylgruppen in verschieden gebundener Form vorliegen, d. h. es können nebeneinander z. B. veresterte und amidartig gebundene Carboxylgruppen vorhanden sein.

Für das beschriebene Verfahren geeignete Polycarbonsäuren sind z. B. Trimesinsäure, teilweise oder völlig im Kern hydrierte Trimesinsäure, symmetrische Benzoltribenzoe-S säure, Diphenyl-^, 4, ß'-tricarbonsäure. ferner die'Pyridin-i, 3, 5-tricarbonsäure, die durch Oxydation von Collidin erhältlich ist.

Die Kondensation der Polycarbonsäuren mit den mindestens einen höhermolekularen Lo Alkvlrest enthaltenden Aminen erfolgt in der im Hauptpatent beschriebenen Weise, indem man solche Mengen an Ausgangsstoffen anwendet, daß auf je eine Carboxylgruppe der Säure etwa 1 Mol des Amins kommt, und die Mischung der Ausgangsstoffe auf Temperaturen oberhalb 150°, vorteilhaft auf Temperaturen zwischen 180 und 300⁰, erhitzt. Das Erhitzen erfolgt zweckmäßig so lange, bis Wasser in der theoretisch für die Amidbildung ίο berechneten Menge abdestilliert ist. Die Kondensation kann auch in Gegenwart hochsiedender Lösungsmittel, z. B. Tetrahydronaphthalin, Trichlorbenzol oder Nitrobenzol, oder unter Zusatz von ölen, Fetten oder s5 Wachsen bzw. den darin enthaltenen Säuren durchgeführt werden. Bei Verwendung von Säurehalogeniden arbeitet man zweckmäßig in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, z. B. Alkalihydroxyd, Ammoniak oder Soda. Man erhält auf die beschriebene Weise helle, .hochschmelzende, wachsartige Stoffe, die wertvolle Eigenschaften aufweisen. Sie können gegebenenfalls durch eine Behandlung mit adsorbierend oder bleichend wirkenden Mitteln, wie aktive Kohle, Bleicherde, schweflige Säure oder Wasserstoffsuperoxyd, auch unter Anwendung von Lösungsmitteln, gereinigt werden. Die wachsartigen Stoffe sind im allgemeinen in höhersiedenden organischen fo Lösungsmitteln, wie Xylol, Terpentinöl, Mineralölfraktionen, sowie in ölen, Fetten, Paraffin, Ozokerit, Ceresin, natürlichen oder synthetischen Wachsen und ähnlichen Produkten löslich und lassen sich mit Vorteil in der wachsverarbeitenden Industrie sehr vielseitig verwenden. Beispielsweise eignen sie sich allein oder zusammen mit anderen Stoffen zum Imprägnieren von Textilien, Papier, Leder oder Holz. Die Produkte besitzen auch ;o ein sehr hohes Bindevermögen für die in der wachsverarbeitenden Industrie gebräuchlichen Lösungsmittel. Das gute ölbindevermögen der Erzeugnisse bietet besondere Vorteile bei der Herstellung und Lagerung von Wachsfertigprodukten, wie Schuhcremes und Bohnermassen.

Es ist bekannt, am Stickstoff durch langkettige Alkylreste substituierte Amide hochmolekularer Fettsäuren oder Montansü urcii als Kunstwachse zu verwenden. Diesen Rr/.eugnissen gegenüber zeigen die nach vorliegendem Verfahren hergestellten wachsartigen Produkte schon bei geringer Konzentration ein wesentlich besseres ülbindevermögen sowie erheblich höhere Erweichungs- und Tropfpunkte, so daß sie in der wachsverarbeitenden Industrie vorteilhafter verwendet werden können. Man hat auch bereits vorgeschlagen, beliebige Mono- oder Polycarbonsäuren der aromatischen oder aliphatischen Reihe mit Aminen, die einen höhermolekularen Alkvlrest besitzen, zu kondensieren und die so erhaltenen flüssigen oder kristallinen Amide als Weichmacher für Cellulosederivate zu verwenden. Demgegenüber handelt es sich beim vorliegenden Verfahren um wachsartige, nicht kristalline Amide bestimmter Polycarbonsäuren, die in der wachsverarbeitenden Industrie mit großem Vorteil verwendbar sind.

Beispiel

Ein Gemisch aus 100 Gewichtsteilen Trimesinsäure und 400 Gewichtsteilen Oktadecylamin wird 1 Stunde lang unter langsamem Ansteigen der Temperatur bis auf 300' erhitzt. Alan erhält so ein gelbes, ziemlich hartes Wachs, das in der Xähe seines Schmelzpunktes eine plastische zügige Beschaffenheit aufweist. Es hat einen Tropfpunkt (nach Cbbelohdej von 159⁰ und einen Erweichungspunkt (nach Krämer-Sarnow) von I22^D.

Wird an Stelle der Trimesinsäure eine gleiche Gewichtsmenge Pyridin-i, 3, 5-tricarbonsäure verwendet, so erhält man ein Produkt von ähnlichen Eigenschaften.

Claims

Patentanspruch:

Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von wachsartigen Carbonsäureamiden gemäß Patent 728 628, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Umsetzung an Stelle der cyclischen Dicarbonsäuren cyclische Polycarbonsäuren mit mindestens drei Carboxylgruppen verwendet, deren Carboxylgruppen nicht zur Bildung innerer Anhydride befähigt sind.

Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden:

Britische Patentschrift Xr. 414 336;

österreichische Patentschrift Nr. 146 S32; USA.-Patentschrift Nr. 1 986 854.