DE751693C - Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen - Google Patents

Description

Es wurde gefunden, daß man zu Farbstoffen mit sehr guten färberischen Eigenschaften gelangt, wenn man diazotierte i-Amino-2-oxy-3 - nitro - 5 - alkylbenzole, deren Alkylgruppe mindestens 3 C-Atome enthält, mit Azokomponenten, die mindestens eine wasserlöslich machende Gruppe enthalten und in o-Stellung zur Kupplungsstelle eine O Η-Gruppe tragen, kuppelt. Bekannten· Farbstoffen gegenüber, die an Stelle der obengenannten Alkylgruppen solche mit weniger als 3 C-Atomen besitzen, sind d'ie neuen Farbstoffe in den Echtheitseigenschaften überlegen. Insbesondere zeichnen sie sich in den meisten Fällen durch eine überlegene Lichtechtheit aus. Sie haben außerdem verbesserte Naßeigenschaften und sind für das Einbadchramierungsverfahren viel besser geeignet. Je nach der Art der Azokomponente färben sie nachchromiert Wolle oft in reineren Farbtönen als die bekannten vergleichbaren Farbstoffe.

Es ist von Vorteil, aber nicht unbedingt notwendig, wenn man bei der Kupplung ein Hilfsmittel, z. B. Pyridin, zusetzt.

Beispiel 1

22,4 Gewichtsteile i-Amino-2-oxy-3-nitro-5-amylbenzol ioo%ig werden als Hydrochlorid in 160 Raumteile Wasser eingetragen und nach Zugabe von 14 Raum teilen konzen-

trierter Salzsäure mit 6,9 Gewichtsteilen Nitrit bei 0 bis 5⁰ diazotiert.

Die gelbe Diazosuspension läßt man bei o° in eine Lösung von 29,06 Gewichtsteilen i-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in 150 Raumteilen Wasser und 20 Gewichtsteilen wasserfreier Soda einlaufen. Am folgenden Tage wird filtriert. Die nachchromierte Wollfärbung ist ein klares gelbstichiges Rot. Verwendet man i-(2'-oder3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon als Azokomponenten, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften.

Beispiel 2

22,4 Gewichtsteile i-Amino-2-oxy-3-nitro-5-amylbenzol werden wie in Beispiel 1 diazotiert. Die Diazosuspension fließt ein in eine gerade lakmusalkalisch gestellte Lösung von 22,5 Gewichtsteilen 2-Oxynaphthalin-4-sülfonsäure, der noch 15 Gewichtsteile wasserfreie Soda und 20 Raumteile technisches Pyridin zugegeben worden sind. Am folgenden Tage salzt man mit 60 Gewichtsteilen Kochsalz aus, filtriert und trocknet.

Der neue Farbstoff färbt Wolle nachchromiert rotstichig-blau.

Beispiel 3

22,4 Gewichtsteile y

5-amylbenzol werden wie in Beispiel 1 diazotiert. Die Diazosuspension läßt man in eine eiskalte Lösung, die man durch Lösen von 31,2 Gewichtsteilen 2 - Carbomethoxyamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure in 200 Raumteilen Wasser mit Soda bis zur lakmusalkalischen Reaktion und Zusatz von 20 Gewichtsteilen wasserfreier Soda hergestellt hat, einfließen.

Am andern Tag wird der Farbstoff filtriert. Er färbt Wolle nachchromiert sehr lichtecht grau.

Beispiel 4

21 Gewichtsteile i-Amino-2-oxy-3-nitro-5-isobutylbenzol werden in 200 Teilen Alkohol gelöst. Dann werden 30 Gewichtsteile konzentrische Salzsäure zugesetzt, und es wird bei o° mit einer Lösung von 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 10 Raumteilen Wasser diazotiert. Die Diazolösung fließt zu einer Lösung von 25,4 Gewichtsteilen i-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-S-pyrazolon in 300 Raumteilen Wasser und 22 Gewichtsteilen Soda als säurebindendes Mittel. Der Farbstoff fällt kristallisiert aus. Nach beendeter Kupplung wird er abfiltriert und getrocknet. Er färbt Wolle nachchromiert gelbstichig-rot.

Beispiel 5

26,6 Gewichtsteile i-Amino-2-oxy-3-nitro-S-isobutylbenzol werden in 400 Raumteilen Alkohol gelöst, dann werden 30 Raumteile konzentrierte Salzsäure zugegeben, und es wird bei o° mit einer Lösung von 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 10 Raumteilen Wasser diazotiert. Die Diazolösung fließt zu einer ammoniakalischen Lösung von 22,4 Gewichtsteilen 2 - Oxynaphthalin - 4 - sulf onsäure in 200 Raumteilen Wasser, der 10 Raumteile Pyridin zugesetzt werden. Nach beendeter Kupplung wird der Alkohol abgedampft, der Farbstoff mit Kochsalz ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Er färbt Wolle nachchromiert graublau.

Beispiel 6

19,6 Gewichtsteile i-Amino-2-oxy-3-nitro-5-isopropylbenzol werden in 200 Raumteilen Alkohol gelöst. Dann werden 30 Raumteile konzentrierte Salzsäure zugesetzt, und es wird mit einer Lösung von 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 10 Raumteilen Wasser diazotiert. Dazu fließt eine neutrale Lösung von 32 Gewichtsteilen i, 8-Dioxynaphthalin-3,6-disulfonsäure in 1000 Raumteilen Wasser. Als säurebindendes Mittel wird Kalkmilch zugesetzt. Nach beendeter Kupplung wird auf 8o° aufgeheizt und von überschüssigem gelöschtem Kalk abfiltriert. Der Farbstoff wird mit Kochsalz ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Er färbt Wolle nachchromiert blau.

In der nachfolgenden Zusammenstellung sind noch einige Farbstoffe und ihre farbigen Eigenschaften angegeben.

Diazokomponente

i-Amino-2-oxy-3-nitro-5-amylbenzol

desgl.

desgl.

Azokomponente

I, 8-Dioxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure

i- (3 '-Carboxyphenyl) -

5-pyrazolon-3-carbonsäure

i-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure sauren Färbung

Farbton der

nachchromierten Färbung

violettblau

braun

stumpfviolett

blau

klar gelbstichigrot

rein rotstichigviolett

Diazokomponente

Azokomponente sauren Färbung

Farbton der

nachchromierten Färbung

y
5-amylbenzol

desgl.

5-butylbenzol

i-Amino-a-oxy-s-nitro-s-isooctylbenzol

i-Phenylamino-8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure

i-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure

-Oxynaphthalin-4-sulf onsäure

i-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon stumpfviolett

rotviolett

violett

orange

rein blaustichiggrün

blaustichig-grau

graublau

rot

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur Herstellung von o-Oxy-

   azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte i-Amino-2-oxy-

   3-nitro-5-alkylbenzole, deren Alkylgruppe

   mindestens 3 C-Atome enthält, mit Azokomponenten, die mindestens eine wasserlöslich machende Gruppe enthalten und in o-Stellung zur Kupplungsstelle eine Hydroxylgruppe tragen, kuppelt.

   I 5832 4.53