Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden,
daß man Monoazo-Jarbstoffe erhält, wenn man Diazoverhinduncren, die keine Sulfonsäure-,
Carbonsäure-I oder Oxygruppen enthalten, mit Verbindungen der allgemeinen Formel
kuppelt, worinX einWasserstoffatom odereinen Alkylrest, Y eine CN-, CONH.-- oder
COOR-Gruppe bedeutet, in der R einen Alkyl- oder Oxalkylrest darstellt und der Benzolkern
Poch weitere Substituenten enthalten kanno Die so erhaltenen Monoazofarbstoffe färben
Celluloseester und .-äther, insbesondere Acetatkunstseide, in meist lebhaften Tönen
von bemerkenswerten Echtheitseigenschaften, insbesondere einer vorzüglichen richtechtheit,
worin sie sich Farbstoffen von ähnlichem Aufbau, z. B. den aus der amerikanischen
Patentschrift 2 109 024 und den französischen Patentschriften 669 168 und
89-4 444 bekannten Farbstoffen, überlegen zeigen.Process for the preparation of monoazo dyes It has been found that monoazo dyes are obtained if diazo hinduncres which contain no sulfonic acid, carboxylic acid or oxy groups, with compounds of the general formula whereX is a hydrogen atom or an alkyl radical, Y is a CN, CONH - or COOR group, in which R is an alkyl or oxalkyl radical and the benzene nucleus Poch can contain further substituents. in particular acetate silk, in mostly lively shades of remarkable fastness properties, in particular an excellent rightness, in which they are dyes of a similar structure, z. B. the dyes known from the American patent 2 109 024 and the French patents 669 168 and 89-4 444 show superior.
Beispiel i 138 Teile i-Amin0-3-nitrobenzol werden diazotiert,
und die Diazolösung wird mit 16o Teilen a-Phenylaminoisobuttersäurenitril, die in
etwa 25o Teilen konzentrierter Salzsäure und 2ooo Teilen Wasser unter Zusatz von
so viel Natriumacetat, daß die Lösung nicht mehr mineralsauer ist, suspendiert sind,
gekuppelt. Die Kuppelung ist nach kurzer Zeit beendet. Der erhaltene Farbstoff färbt
Acetatkunstseide in rotstichiggelben Tönen von guter Lichtechtheit.
Bei
Verwendung von i,#o Teilen 7-Plienyl--obuttersqureaiiiid als Azokomponente erhält
man einen Farbstoff, der Acetatkunstseide in ähnlichem Farbton von ebenfall, guten
Echtheitseig ge nschaften färbt.Example i 138 parts of i-amin0-3-nitrobenzene are diazotized and the diazo solution is mixed with 160 parts of a-phenylaminoisobutyronitrile, which is dissolved in about 250 parts of concentrated hydrochloric acid and 2,000 parts of water with the addition of so much sodium acetate that the solution is no longer minerally acidic , are suspended, coupled. The coupling is finished after a short time. The dye obtained dyes acetate rayon in reddish-tinged yellow shades of good lightfastness. When using i, # o parts of 7-plienyl-obuttersqureaiiiid as azo component, a dye is obtained which dyes acetate artificial silk in a similar shade of also good fastness properties.
Beispiel 2 13('-#Teile Aiiiino-4-nitrobenzol werden diazotiert, und
die Diazolösung wird mit i6o Teilen 7-Plieiivlaininoisol>nttersäurenitril, die in
etWa 2,507feilen konzentrierter Salzsäure und 2ooo Teilen Wasser suspendiert sind,
gekuppelt. Die Kuppelung beginnt sofort und wird durch Abstumpfen der Mineralsäure
mit \atriumacetat zu Ende geführt. Der erhaltene Farbstoff wird abgesaugt, nachgewaschen
und getrocknet. Er färbt Acetatkunstseide in klaren gelbstichigoringen Tönen von
sehr ,guter Lichtechtheit.Example 2 13 ('- # parts of Aiiiino-4-nitrobenzene are diazotized, and
the diazo solution is mixed with 160 parts of 7-plieiivlaininoisole> tert-acid nitrile, which is dissolved in
About 2.507 files of concentrated hydrochloric acid and 2,000 parts of water are suspended,
coupled. The coupling begins immediately and is made by dulling the mineral acid
finished with \ atrium acetate. The dye obtained is filtered off with suction and washed
and dried. It dyes acetate artificial silk in clear yellowish orange tones of
very, good lightfastness.
Bei 'Jerwendung von 174 Teilen z-Plienvlainino-7-äthylpropionsäurenitril
oder 188 Teilen x-Plienvlai-nino-Y-ätliyl-n-buttersäurenitril als Azok-omponente
erhält man Farbstoffe, die Acetatkunstseide in ähnlichen Tönen von ebenfalls 'guter
Lichtechtheit färben.When using 174 parts of z-Plienvlainino-7-ethylpropionic acid nitrile
or 188 parts of x-Plienvlai-nino-Y-ethyl-n-butyric acid nitrile as azo component
one obtains dyes, the acetate rayon in similar shades of likewise 'good'
Dyeing lightfastness.
Die Anwendung von 174 Teilen 2-(3--#,lethvlpllenylainino)-isobuttersätireilitril
oder 204 Teilen z- (2-Methoxv-5-methylphenylarnino)-isol)uttersäurenitril Üihrt
zu Farbstoffen, die Acetatlzun,-s;tsei je in klaren rotstichigorangen Tönen von
sehr guter Lichtechtheit iarben.The application of 174 parts of 2- (3 - #, lethvlpllenylainino) -isobutyric acid nitrile
or 204 parts of z- (2-methoxv-5-methylphenylamino) -isol) utyric acid nitrile
to dyes, the acetate tones, -s; tsei each in clear reddish-orange tones of
very good lightfastness.
BeisPiel 3
1-.2 Teile 'i--,'#.inino-2-chlor-4-iiitrobenzol werden
diazotiert, und die Diazolösung wird mit 2oo Teilen z-Phenylaminoisobuttersätireniethylester,
die in etwa 25o Teilen konzentrierter Salzsäure und 2ooo Teilen Wasser gelöst sind,
gekuppelt. Die Kuppelung beginnt sofort und wird durch lang ' sames Züitropfen
einer wässerigen Natriumacetatlösung
bi#, zur neutrale" Reaktion auf Kon,-opapier
2#
zu Ende geführt. Der so erhaltene Farbstoff
färbt Acetatkunstseide in klaren rotstichig-
nrangen Tönen von sehr guter Lichtechtheit.
Bei #'er-,vendung von 223 Teilen x-Phenyl-
an iitioisobuttersäureglykolester, i,#',o Teilen
k#
7-Plieilvlatnilioi,#;obuttersäureainid, 174 Teilen
2-(.3-Metlivlplieiivlamiiio)-isobtittersäurenitril
)der 18,9 'feile n ' x-Phenylamino-2-äthvlbutter-
>Ztireiiitril erhält man Farbstoffe, dij Acetat-
kunstseide ebenfalts in rotstichigorangen Tö-
nen von ihnlich ä guten 23 Echtheitseigenschaften
färben.
BeisPiel 3 1-.2 parts of 'i -,'#. Inino-2-chloro-4-nitrobenzene are diazotized, and the diazo solution is dissolved with 2oo parts of z-phenylaminoisobutyric ethyl ester, which is dissolved in about 250 parts of concentrated hydrochloric acid and 2,000 parts of water are coupled. The coupling will start immediately and is long 'Sames Züitropfen an aqueous sodium acetate solution bi #, for the neutral "reaction to Kon, -opapier
2 #
brought to the end. The dye thus obtained
colors acetate silk in clear reddish tints
nrich shades of very good lightfastness.
When # 'er, use of 223 parts of x-phenyl
of iitioisobutyric acid glycol ester, i, # ', o parts
k #
7-Plieilvlatnilioi, #; obutyric acid amide, 174 parts
2 - (. 3-Metlivlplieiivlamiiio) isobtitteronitrile
) of 18.9 'feile n' x-phenylamino-2-äthvlbutter-
> Zireiiitril is used to obtain dyes, i.e. acetate
Artificial silk in reddish orange color
NEN of similar good fastness properties
to dye.