DE744772C

DE744772C - Process for the preparation of acidic anthraquinone dyes

Info

Publication number: DE744772C
Application number: DEI64765D
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Heinrich
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1938-09-30
Filing date: 1939-06-06
Publication date: 1944-01-25

Description

Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen Im Patent 72q.739 ist ein Verfahren zur Herstellung von sauren Wollfarbstoffen beschrieben, das darin besteht, daß man Amine der allgemeinen Zusammensetzung: worin X Wasserstoff oder Alkyl, Alkoxy, Aralkyl oder Aryl bedeutet, mit i-Aminoq.-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren kondensiert oder daß man die genannten Amine zunächst mit i -Amino-2, 4.-.dihalogenanthrachinonen kondensiert und in den Kondensationsverbindungen das in der 2-Stellung des Anthrachinonkerns befindliche Halogenatom gegen 'die Sulfonsäuregruppe mit Sulfit austauscht. Man erhält so Farbstoffe der allgemeinen Zusammensetzung: in der X die gleiche Bedeutung hat, wie oben angegeben.Process for the preparation of acidic anthraquinone dyes Patent 72q.739 describes a process for the preparation of acidic wool dyes, which consists in using amines of the general composition: where X is hydrogen or alkyl, alkoxy, aralkyl or aryl, condensed with i-aminoq.-halogenanthraquinone-2-sulfonic acids or that the amines mentioned are first condensed with i-amino-2,4 .-. dihaloanthraquinones and in the condensation compounds In the 2-position of the anthraquinone nucleus, the halogen atom is exchanged for the sulfonic acid group with sulfite. This gives dyes of the general composition: in which X has the same meaning as indicated above.

Es wurde nun gefunden, daß man ähnliche wertvolle saure Wollfarbstoffe erhält, wenn man im Molekül der Farbstoffe des genannten Patentes die Acylgruppe durch Behandlung mit verseifenden Mitteln durch Wasserstoff ersetzt.It has now been found that similar valuable acidic wool dyes can be obtained obtained when the acyl group in the molecule of the dyes of the patent mentioned through treatment replaced by hydrogen with saponifying agents.

Die neuen Farbstoffe färben Wolle aus saurem Bade in rotstichigblauen Tönen von bemerkenswerter Lichtechtheit und Egalität, worin sie sich analogen Farbstoffen, z. B. der Patentschrift 53d.932, überlegen zeigen.The new dyes dye wool from an acid bath in reddish blue Shades of remarkable lightfastness and levelness, in which they are analogous dyes, z. B. the patent 53d.932 show superior.

Beispiel z Eine Suspension von 3o Teilen des nach Beispiel i des Patents 724739 hergestellten Farbstoffes von der Zusammensetzung: und Soo Teilen Alkohol wirrt unter Einleiten von Chlorwasserstoffgas etwa 8 Stunden zum Sieden erhitzt. Nachdem vorübergehend Lösung eingetreten ist, beginnt bald die Abscheidung des salzsauren Salzes des gebildeten neuen Farbstoffes von der Zusammensetzung: Das Umsetzungserzeugnis wird heiß abgesaugt und mit Salzwasser von i5° Be säurefrei gewaschen. Es wird dann noch zweckmäßig durch Aussalzen aus sodaalkalischer wässeriger Lösung in das Natriumsal.z übergeführt. Der Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blaustichiggrüner Farbe, die auf Zusatz von Paraformaldehyd nach Gelbstichigggrün umschlägt. Er färbt Wolle in klaren rotstichigblauen Tönen von guter Egalität und guter Lichtechtheit. Der Farbton der erhaltenen Färbungen ist etwas grüner und noch etwas klarer als der .der Färbungen, die mit dem als Ausgangskörper dienenden Farbstoff erhalten werden.Example z A suspension of 30 parts of the dye prepared according to Example i of patent 724739 and having the composition: and Soo parts of alcohol are heated to boiling for about 8 hours while passing in hydrogen chloride gas. After a temporary solution has occurred, the hydrochloric acid salt of the new dye formed soon begins to separate from the composition: The reaction product is suctioned off while hot and washed acid-free with salt water at 15 ° Be. It is then expediently converted into the sodium salt by salting out from an aqueous solution of alkaline soda. The dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a bluish green color, which changes to yellowish green when paraformaldehyde is added. It dyes wool in clear, reddish-tinged blue shades of good levelness and good lightfastness. The hue of the dyeings obtained is somewhat greener and still somewhat clearer than that of the dyeings obtained with the dye used as the starting material.

Verwendet man als Ausgangsverbindung den nach Beispiel 2, Absatz 3 des genannten Patents erhältlichen Farbstoff aus 4-Aminobenzyl-N-methyl-acetamid und 4-Bromi-aminoanthrachinon-2-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff von der Zusammensetzung: Er färbt Wolle in rotstichigblauen Tönen von gleichfalls guten färberischen Eigenschaften.If the starting compound used is the dye obtained from 4-aminobenzyl-N-methyl-acetamide and 4-brominoanthraquinone-2-sulfonic acid according to example 2, paragraph 3 of the patent mentioned, a dye with the composition is obtained: It dyes wool in shades of reddish blue, which also have good dyeing properties.

Verwendet man als Ausgangsverbindung eines der im letzten Absatz des Beispiels 2 des genannten Patents erwähnten Umsetzungserzeugnisse aus Aminobenzyl-\-methoxyacetamiden und 4-Brom-i-aminoanthrachinon-2-sulfonsäure, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen färberischen Eigenschaften.If you use one of the compounds listed in the last paragraph of the Example 2 of the patent mentioned reaction products of aminobenzyl - \ - methoxyacetamides and 4-bromo-i-aminoanthraquinone-2-sulfonic acid, dyes of the like are obtained coloring properties.

Beispiel 2 Eine Suspension von 25 Teilen des nach Beispie13 des Patents 72,4739 hergestellten Farbstoffes der Zusammensetzung: in etwa i ooo Teilen Alkohol wird unter Einleiten von Chlorwasserstoffgas etwa 8 Stunden zum Sieden erhitzt. Das Reaktionserzeugnis, dem folgender Aufbau zukommt wird heiß abgesaugt und mit Salzwasser von 5° Be säurefrei gewaschen. Es wird dann durch Aussahen aus sodaalkalischer wässeriger Lösung in das Natriumsalz übergeführt. Der Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blaustichiggrüner Farbe, die auf Zusatz von Paraformaldehyd nach Gelbstichiggrün umschlägt. Er färbt Wolle in klaren rotstichigblauen Tönen von guten färberischen Eigenschaften.Example 2 A suspension of 25 parts of the dye prepared according to Example 13 of patent 72,4739 and having the composition: In about 100 parts of alcohol is heated to boiling for about 8 hours while passing in hydrogen chloride gas. The reaction product that has the following structure is suctioned off hot and washed acid-free with salt water at 5 ° Be. It is then converted into the sodium salt by looking out of a soda-alkaline aqueous solution. The dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a bluish green color, which changes to yellowish green when paraformaldehyde is added. It dyes wool in clear, reddish-tinged blue shades with good dyeing properties.

Verwendet man als Ausgangsmaterial den nach Beispiel 3, Absatz 3 des Patents 724 739 erhältlichen, Farbstoff aus 4-Aminobenzyl-N-benzylacetamid und 4-Brom-i-aminoanthrachinon a-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff der Zusammensetzung: Es färbt Wolle ebenfalls in rorststichigblauen Tönen von gleichfaIls guten färberischen Eigenschaften.If the starting material used is the dye obtained from 4-aminobenzyl-N-benzylacetamide and 4-bromo-i-aminoanthraquinone a-sulfonic acid, which can be obtained according to example 3, paragraph 3 of patent 724 739, a dye of the composition is obtained: It also dyes wool in rusty blue tones with equally good dyeing properties.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of acidic anthraquinone dyes, characterized in that one. in dyes of the general composition: where X is hydrogen, A1kyI, alkoxy, ArallVl or aryl, the acyl group is replaced by hydrogen by treatment with saponifying agents. To distinguish the subject of the application from the state of the art, the following publication was considered in the granting procedure: German patent specification No. 534 932-