DE734157C - Verfahren zur Herstellung von Bromdiaethylacetylmandelsaeure oder deren Salzen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Bromdiäthylacetylmandelsäure oder deren Salzen Es ist bekannt, den Bromdiäthylacetylrest in organische Verbindungen einzuführen, indem man diese der Einwirkung von Bromdiäthylacetylhalogeniden unterwirft. Versucht man auf diese Weise zu der Bromdiäthylacetylverbindung der Mandelsäure zu gelangen, so erhält man undefinierbare Substanzen mit viel zu geringem Bromgehalt. Ebensowenig gelingt es, die gewünschte Verbindung herzustellen, wenn man zunächst den Diäthylacetylrest in die genannte Säure einführt und beispielsweise versucht, durchBromierung der Diäthylacetylmandelsäure zu -derBromdiäthylacetvlmandelsäure zu gelangen: Stets ließen die Versuchsergebnisse den Schluß zu; daß die erstrebte Verbindung entweder nicht existenzfähig ist oder ihre leichte Zersetzlichkeit die Herstellung von Bromdiäthylacetylmandelsäure praktisch unmöglich macht.
• Es war daher überraschend, daß die Herstellung einer solchen Verbindung, wie wir gefunden haben, gelingt, wenn man Mandelsäure zunächst durch Umsetzung mit- Diäthylacetylhalogeniden in die bisher noch nicht bekannte Diäthylacetylmandelsäure und diese in an sich bekannter Weise in die entsprechenden Säurehalogenide überführt. Unterwirft man letztere alsdann der Bromierung, so erhält man die Bromdiäthylacetylmandelsäurehalogenide, die dann nach bekannten Verfahren, ohne daß die Bromdiäthylacetylgruppe verändert wird, in die entsprechende Säure oder deren Salze übergeführt werden können.
• Die Verfahrensprodukte sollen als Sedativa und Spasmolytica Verwendung finden. Durch ihre spasmolytische Wirkung unterscheiden sie sich vom Bromdiäthylacetylharnstoff und von der Isovalerylmandelsäure, die beide nur sedativ wirksam sind. Beispiel ro Teile Mandelsäure und ro Teile Diäthylacetylchlorid werden auf dem Wasserbad erhitzt, zuletzt im Vakuum bis zur Beendigung der Chlorwasserstoffentwicklung. Das erhaltene Öl wird noch warm in 2o Raumteilen Petroläther gelöst. Beim Erkalten kristallisiert die Diäthylacetylmandelsäure vom F. 6g° aus. ro Teile derselben werden mit ro Raumteilen Thionylchlorid auf dem Wasserbad bis zur Beendigung der Chlorwasserstoffentwicklung erhitzt und dann noch eine Stunde unter Rückfluß im Sieden gehalten, worauf das überschüssige Thionylchlorid unter vermindertem Druck abgetrieben wird. zo Teile des so erhaltenen rohen Diäthylacetylmandelsäurechloridswerden mit 6 Teilen Brom vermischt und nach Abklingen der spontanen Bromwasserstoffentw:cklung auf dem Wasserbad erhitzt, zuletzt unter vermindertem Druck. Das so erhaltene Bromdiäthylacetyimandelsäurebromid wird in 3o Raumteilen Aceton gelöst, gekühlt und langsam mit d. Teilen Wasser versetzt. -Nach längerem Stehen wird mit Wasser auf too Raumteile verdünnt, das ausgefällte Öl mit Wasser gewaschen, im Vakuum auf dem Wasserbad getrocknet und noch heiß in Petroläther aufgelöst. Beim Erkalten kristallisiert die Bromdiäthylacetylmandelsäure vom F. 8o° aus. Sie bildet ein in Wasser sehr leicht lösliches, neutrales Natriumsalz, während das Calciumsalz sich zu etwa 10/0 in Wasser löst. ,

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Bromdiäthylacetylmandelsäure oder deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Mandelsäure mit Diäthylacetylhalogeniden behandelt, die entstandene DiätliyIacetvlmandelsäure in an sich bekannter Weise in die entsprechenden Säurehalogenide und diese durch übliche Bromierung in die Bromdiärh_vlacetylmandelsäurehalogenide überführt und aus letzteren in an sich bekannter Weise die Bromdiäthylacetylmandelsäure oder deren Salze gewinnt.