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Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Disazofarbstoffen Es
wurde gefunden, daß man wasserlösliche Disazofarbstoffe erhält, wenn man Diazoverbindungen
aus Monoaminen der Benzolreihe, die einmal die Gruppe -Alkyl₧ S O3 H enthalten,
mit in 4-Stellung kuppelnden I-Amino-3-acylaminobenzolen vereinigt und die so erhaltenen
Aminoazofarbstoffe durch Einwirkung von Phosgen in Gegenwart von säurebindenden
Mitteln in die Disazofarbstoffe überführt.
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Unter der Gruppe - Alkyl ₧ S 03 H sind z. B. Substituenten
von folgender Zusammensetzung zu verstehen:
Die neuen Farbstoffe färben Cellulosefasern in gelben bis orangen Tönen, die sich
durch gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch gute Ätzbarkeit, auszeichnen.
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Sie sind den bekannten, durch Kuppeln von diazotierten Aminen der
Benzolreihe, die eine Sulfonsäuregruppe, ferner eine Nitro- oder Acylaminogruppe
enthalten, mit I-Acylamino-3-aminobenzolen, Kondensation mit Phosgen und anschließende
Reduktion der Nitrogruppe oder Abspaltung der Acylgruppe erhältlichen Aminodisazofarbstoffen
in der Lichtechtheit wesentlich überlegen.
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Beispiele I. I8,7 Gewichtsteile I-Amino-4-#-sulfomethylbenzol (Molekulargewicht
I87) werden in zoo Raumteilen Wasser mit 5,5 Gewichtsteilen entwässertem Natriumcarbonat
gelöst. Diese 'Lösung wird in 25 Raumteile Salzsäure von 2o° B6 gegossen
und in Gegenwart von Eis mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit
diazotiert,
wobei die Diazoverbindung teilweise ausfällt. Nach beendeter Diazotierung wird das
überschüssige Natriumnitrit zerstört. Hierzu gibt man nun eine Lösung von 2o Gewichtsteilen
des salzsauren Salzes von I-Amino- 3-acetylaminobenzol ( Molekulargewicht IS6,5
in 25o Raumteilen Wasser und stumpft die im Laufe der Kupplung frei werdende Mineralsäure
durch langsames Zutropfen von Natriumacetatlösung ab. Durch längeres Nachrühren
in essigsaurcem Mittel wird die Kupplung beendet. Der erhaltend Monoazofarbstoff
wird abgesaugt und in verdünnter Natriumcarbonatlösung gelöst. Hierauf leitet man
unter raschem Rühren bei 3o his 4o so lange Phosgen ein, bis kein Aminoazofarbstoff
mehr nachweisbar ist, wobei man durch Zugabe von Natriumcarbonat dafür Sorge trägt,
daß die Lösung stets alkalisch bleibt. Der entstandene Disazofarhstoff wird auf
übliche Weise abgeschieden, abgesaugt und getrocknet. Er färbt pflanzliche Fasern.
in grünstichiggelben Tönen von guten Echtheitseigenschaften.
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Verwendet man an Stelle von t Amino-4-#o-sulfomethylbenzol z. B. das
I-Amino-3-#-sulfomethylbenzol oder das I Amino-3-#o-stulfometihyl-4-chlorbenzol
oder an Stelle von I Amino-3-acetylaminobenzol das I Amino-3-n-propionylaminobenzol,
so erhält man Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften.
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2. 24,4 Gewichtsteile I Amino-4-#-sulfopropionylaminobenzol (Mlolekulargewicht
244L) werden in 2oo Raumteilen Wasser mit der erforderlichen Menge Natriumcarbonat
gelöst, mit 52 Raumteilen einer 2 n-Natriumnitritlösung versetzt, und das Gemisch
wird in Gegenwart von Eis langsam in 3o Raumteile roher Salzsäure von 2o Be unter
Rühren eingetragen. Nach beendeter Diazotierung wird das überschüssige Natriumnitrit
zerstört und zu der Diazoverbindung eine Lösung von i 2o Gewichtsteilen des salzsauren
Salzes des I-Amino-3-acetylamninobenzols i (Molelkulargewicht I86,5@ in 25o Raumteilen
Wasser gegeben. lach Abstumpfen der Mineralsäure mit Natriumacetatlösung wird die
Kupplung durch längeres Nachrühren in essigsaurem Mittel bei Zimmertemperatur zu
Ende geführt. Der erhaltene aminoazofarbstoff wird abgesaugt und in Natriumcarbonatlösung
gelöst; diese Lösung wird bei 3o bis 4o unter Rühren in Gegenwart von etwas überschüssigen
Natriumcarbonat so lange mit Phosgen versetzt, bis die Übherführung in den Disazofarbstoff
beendet ist. Der erhaltene Farbstoff eignet sich zum Färben von pflanzlichen Fasern
in klaren, rötlichgelben Tönen. Die Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Lichtechtheit,
sehr gute Naßechtheiten und vorzügliche Ätzbarkeit aus.
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Ersetzt man das I-Amino-4-#-sulfopropionylaminobenzol beispielsweise
durch I Amino-4-#-sulfopropionylamino-6-chlorbenzol, I-Amino-4-#-sulfoacetylaminobenzol
oder eine Verbindung von folgender Zutsammnensetzung
so erhält man Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften.
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3. 24,4 Gewichtsteile I-Amino-3-#-sulfoacetyl-N-methylaminobenzol
(Molektulargewicht 244) werden in 2oo Raumteilen Wasser mnit der erforderlichen
Menge Natritumcarbonat gelöst und finit 52 Raumteilen einer 2 n-Natriumnitritlöstung
versetzt. Das Gemisch wird in Gegenwart von Eis langsam in 3o Raumteile roher Salzsäure
von so- Be unter Rühren eingetragen. Nach beendeter Diazotierung wird das überschüssigc
Natritumnitrit zerstört und zu der Diazoverbindung eine Lösung von 2ö Gewichtsteilen
des salzsauren Salzes des I - Amino - 3 - acety-laminobenzols Molekulargewicht I86,5
in 25o Raumteilen Wasser gegeben. Durch allmähliche Zugabe einer wäßrigen Lösung
von ameisensaurem Natrium wird die Kupplung bei Zimnmertemperatur zu Ende geführt.
Der erhaltene Mlonoazofarhstoff wird abgesaugt und in Natriumcarbonatlösung gelöst;
diese Lösung wird bei 3o bis 4o unter Rühren in Gegenwart von überschüssigem Natriumcarbonat
so lange mit Phosgen versetzt, bis die Überführung in den Disazofarbstoff beendet
ist. Dieser wird nun bei So durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, abgesaugt
und getrocknet. Er bildet ein bräunlichgelhes Pulver, das sich in Wasser mit gelber
Farbe löst und Baumwolle in klaren, rötlichgelben Tönen von sehr guter Atzbarkeit
färbt.