DE726739C - Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen der 4-Aminobenzolsulfonamide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen der 4-AminobenzolsulfonamideInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen der 4-Aminobenzolsulfonamide Nach dem Verfahren des Patents 713 079 werden durch Erhitzen von 4-Aminobenzolsulfonamiden der allgemeinen Formel worin R und R, Alkyl oder Wasserstoff, R2 Alky1, Aryl oder Wasserstoff bedeuten, oder deren Salzen mit Phosphoroxychlorid Phosphorsäuredichloride dieser 4-Aminobenzolsulfonamide erhalten, die sich durch Umsetzung mit Ammoniak, Alkylaminen oder Alkalien in stark bakterizid wirkende Phosphorsäuren bzw. Phosphamidsäuren umwandeln lassen.
- Es wurde nun gefunden, daß man aus diesen Phosphamidsäuren der 4-Aminobenzolsulfonamide besonders wertvolle bakterizide Verbindungen erhält, wenn man sie mit alkoxylierten Aminoacridinbasen umsetzt. Die Darstellung der neuen Verbindungen erfolgt durch Neutralisation der Base mit einer 4-Aminobenzolsulfonamidphosphamidsäure oder durch Umsetzung eines leicht löslichen Salzes einer geeigneten Base mit einem Salz einer 4-Aminobenzolsulfonamidphosphamidsäure. Diese Umsetzungen können in der Kälte oder Wärme vorgenommen werden. Die so erhaltenen Salze kristallisieren aus oder können durch Eindampfen in festem Zustand erhalten werden. Man kann auch die Lösung der neutral reagierenden Salze unmittelbar für Injektionszwecke in Ampullen abfüllen.
- Die neuen Verbindungen weisen neuartige Wirkungen auf. Ihre bakterizide Wirkung ist viel größer als die Wirkung der Ausgangsbasen und des Sulfanilsäureamids zusammen. So ist z. B. das sulfanilamidphosphamidsaure 2-Methoxy-6-chlor-9-a-diäthylamino-8-pentylaminoacridin gegen Streptokokken dreimal so wirksam wie 4-Aminobenzolsulfonamid, während 2-Methoxy-6-chlor-9-a-diäthylamino-8-pentylaminoacridin in einer zehnmal so hohen Dosis unwirksam ist. Das sulfanilamidphosphamidsaure 2-Äthoxy-6, 9-diaminoacridin ist gegen Streptokokken in der Dosis von o,o66 g pro kg bei der Maus zu 8o bis ioo°/o wirksam, während 2-Äthoxy-6, 9-diaminoacridin in der Dosis von o,23 g pro kg vollständig unwirksam ist: Beispiel i g Teile 2-Methoxy-6-chlor-9-a-diäthylamino - 8 - pentylaminoacridindihydrochlorid werden in Wasser gelöst und die Acridinbase durch Sodazusatz gefällt. Die Base wird durch 9,8 Teile Sulfanilamidphosphamidsäure, suspendiert iniooTeilen Wasser, neutralisiert. Man erhält eine klare, gelbe, neutrale Lösung des sulfanilamidphosphamidsauren 2-Methoxy-6-chlor-9-a-diäthylamino- b-pentylaminoacridins, die direkt für Injektionen verwendet werden kann. Beispiel 2 .1 Teile 2-Äthoxy-6, 9-diaminoacridin werden in 4.o Teilen Wasser und 4.,5 Teilen Sulfanilamidphosphamidsäure neutralisiert. Das sulfanilamidphosphamid-saure 2-Äthoxy-6, 9-dia:minoacridin bildet ein gelbes Pulver, das abgesaugt, mit wenig Wasser gewaschen und getrocknet wird. Beispiel 3 Man löst 2-Methoxy-6-chlor-x-diäthylamino - 8-pentylaminoacridinmethylsulfonat, entsprechend q. Teilen Base, in 2o Teilen Wasser und gibt eine Lösung von 6,2 Teilen des Natriumsalzes der Sulfanilamidphosphamidsäure in 2o Teilen Wasser hinzu. Die entstehende gelbe Lösung des sulfanilatnidphosphamidsauren 2-Methoxy-6-chlor-9-a-diäthylamino-8-pentylaminoacridins kann unmittelbar für therapeutische Zwecke verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von Abkömmlingen der 4-Aminobenzolsulfonamide gemäß Patent 713 079, dadurch gekennzeichnet, daß alkoxylierte Aminoacridinbasen mit einer nach obigem Patent erhältlichen,4Aminobenzolsulfonamidphospharnidsäure neutralisiert oder Salze von solchen Acridinbasen mit Salzen einer solchen d.-Aminobenzolsulfonamidphosphamidsäure - umgesetzt werden.
Priority Applications (1)
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| DEH161688D DE726739C (de) | 1938-07-30 | 1938-07-30 | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen der 4-Aminobenzolsulfonamide |
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| DE726739C true DE726739C (de) | 1942-10-27 |
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- 1938-07-30 DE DEH161688D patent/DE726739C/de not_active Expired
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